JP2774619B2 - 紫外線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
紫外線硬化型樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、紫外線の照射によって硬化するエポキシ樹
脂組成物に関し、特に、接着剤やコーティング剤として
有用なものである。
脂組成物に関し、特に、接着剤やコーティング剤として
有用なものである。
＜従来の技術＞ 近年、紫外線の照射により樹脂を硬化する方法が各種
の分野で用いられている。そして、各種の紫外線硬化型
樹脂組成物や、紫外線硬化型樹脂が知られている。一例
をあげると、特開昭57−172915号公報に開示されている
ウレタン（メタ）アクリレートとアクリレートモノマー
を含有する樹脂組成物や、特開昭62−333651号公報に開
示されているエポキシ（メタ）アクリレート樹脂があ
り、また、各種のエポキシ樹脂が芳香族ジアゾニウム塩
等の紫外線重合開始剤で硬化することも知られている。
の分野で用いられている。そして、各種の紫外線硬化型
樹脂組成物や、紫外線硬化型樹脂が知られている。一例
をあげると、特開昭57−172915号公報に開示されている
ウレタン（メタ）アクリレートとアクリレートモノマー
を含有する樹脂組成物や、特開昭62−333651号公報に開
示されているエポキシ（メタ）アクリレート樹脂があ
り、また、各種のエポキシ樹脂が芳香族ジアゾニウム塩
等の紫外線重合開始剤で硬化することも知られている。
紫外線の照射による硬化方法は、熱硬化方法と比べ、 硬化時間が短い、 従来より、ある程度低温での硬化が可能である、 溶剤を必要としないか、または少量でよいため、省資
源であり、かつ環境汚染が少ない、 等の利点を有する。
源であり、かつ環境汚染が少ない、 等の利点を有する。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本願発明者らは、主にガラスを被着体とする接着剤お
よびコーティング剤として有用な紫外線硬化型樹脂組成
物について研究してきた。その過程で、公知の紫外線硬
化型樹脂組成物や紫外線硬化型樹脂について検討したと
ころ、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂やエポキシ
（メタ）アクリレート樹脂を含有する紫外線硬化型樹脂
組成物は、ガラスへの接着性が不十分であり、また、エ
ポキシ樹脂を含有する紫外線硬化型樹脂組成物は、紫外
線のみでは樹脂中に未反応基が存在するため十分に硬化
しなかった。
よびコーティング剤として有用な紫外線硬化型樹脂組成
物について研究してきた。その過程で、公知の紫外線硬
化型樹脂組成物や紫外線硬化型樹脂について検討したと
ころ、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂やエポキシ
（メタ）アクリレート樹脂を含有する紫外線硬化型樹脂
組成物は、ガラスへの接着性が不十分であり、また、エ
ポキシ樹脂を含有する紫外線硬化型樹脂組成物は、紫外
線のみでは樹脂中に未反応基が存在するため十分に硬化
しなかった。
そこで、この残留する未反応基をなくすために、加熱
によってアフターキュアし、完全に反応させていたが、
この加熱温度は120℃と高いため、低温化することが望
まれていた。
によってアフターキュアし、完全に反応させていたが、
この加熱温度は120℃と高いため、低温化することが望
まれていた。
本発明は、上記の事実に鑑みてなされたものであり、
紫外線硬化性とアフターキュア時の低温加熱による後硬
化性に優れる紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物の提供を
目的とする。
紫外線硬化性とアフターキュア時の低温加熱による後硬
化性に優れる紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物の提供を
目的とする。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、エポキシ樹脂100重量部と、カチオン性紫
外線重合開始剤0.5〜10重量部と、３−メチル−1,5−ペ
ンタンジオール0.1〜５重量部とを含むことを特徴とす
る紫外線硬化型樹脂組成物である。
外線重合開始剤0.5〜10重量部と、３−メチル−1,5−ペ
ンタンジオール0.1〜５重量部とを含むことを特徴とす
る紫外線硬化型樹脂組成物である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、エポキシ樹脂
と、カチオン性紫外線重合開始剤と、３−メチル−1,5
−ペンタンジオールを含有してなる。
と、カチオン性紫外線重合開始剤と、３−メチル−1,5
−ペンタンジオールを含有してなる。
本発明で用いるエポキシ樹脂としては、通常用いられ
ているものでよい。例えば脂環式エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂、臭素化エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂などが挙げられる。
ているものでよい。例えば脂環式エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂、臭素化エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂などが挙げられる。
本発明で用いる脂環式エポキシ樹脂とは、その分子中
に脂環族基を有し、かつ、脂環族基の一部がエポキシ化
されている化合物である。即ち、シクロヘキセンオキシ
ド基、トリシクロデセンオキシド基、シクロペンテンオ
キシド基等を有する化合物であり、具体的には、ビニル
シクロヘキセンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンモ
ノエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−
3,4−エポキシシクロヘキサンカーボキシレート（ERL−
4221,ユニオンカーバイド社製）、２−（3,4−エポキシ
シクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ）シクロ
ヘキサン−ｍ−ジオキサン（ERL−4234,ユニオンカーバ
イド社製）、ビス（3,4−エポキシシクロヘキシル）ア
ジペート（ERL−4299,ユニオンカーバイド社製）等があ
げられる。
に脂環族基を有し、かつ、脂環族基の一部がエポキシ化
されている化合物である。即ち、シクロヘキセンオキシ
ド基、トリシクロデセンオキシド基、シクロペンテンオ
キシド基等を有する化合物であり、具体的には、ビニル
シクロヘキセンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンモ
ノエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−
3,4−エポキシシクロヘキサンカーボキシレート（ERL−
4221,ユニオンカーバイド社製）、２−（3,4−エポキシ
シクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ）シクロ
ヘキサン−ｍ−ジオキサン（ERL−4234,ユニオンカーバ
イド社製）、ビス（3,4−エポキシシクロヘキシル）ア
ジペート（ERL−4299,ユニオンカーバイド社製）等があ
げられる。
脂環式エポキシ樹脂は、紫外線重合開始剤によって硬
化され易く、低エネルギー量で短時間に硬化を行えると
いう特徴を有する。
化され易く、低エネルギー量で短時間に硬化を行えると
いう特徴を有する。
本発明で用いるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と
は、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから合成さ
れる下記一般式（Ｉ）で示される化合物と、ビスフェノ
ールＡとβ−メチルエピクロルヒドリンから合成される
下記一般式（II）で示される化合物をいう。
は、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから合成さ
れる下記一般式（Ｉ）で示される化合物と、ビスフェノ
ールＡとβ−メチルエピクロルヒドリンから合成される
下記一般式（II）で示される化合物をいう。
具体的には、エピクロン850S（大日本インキ化学社
製）、スミエポキシESA011（住友化学工業社製）、エピ
コート828（油化シェルエポキシ社製）等があげられる
が、非常に多種類のものが知られている。
製）、スミエポキシESA011（住友化学工業社製）、エピ
コート828（油化シェルエポキシ社製）等があげられる
が、非常に多種類のものが知られている。
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、紫外線の照射に
よる硬化には若干高エネルギーを要するが、ガラスとの
接着性に優れるという特徴を有する。
よる硬化には若干高エネルギーを要するが、ガラスとの
接着性に優れるという特徴を有する。
ノボラック型エポキシ樹脂とはノボラック樹脂にエピ
クロルヒドリンを反応させて、グリシジルエーテル化し
た樹脂である。下記式（III）で示される。
クロルヒドリンを反応させて、グリシジルエーテル化し
た樹脂である。下記式（III）で示される。
Ｒ＝Ｈのときがフェノールノボラック型で、Ｒ＝CH3
のときがオルソクレゾールノボラック型である。
のときがオルソクレゾールノボラック型である。
臭素化エポキシ樹脂とは、テトラブロモビスフェノー
ルＡから誘導されたもので、下記一般式（IV）のような
構造を有する。
ルＡから誘導されたもので、下記一般式（IV）のような
構造を有する。
また、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、ビスフェ
ノールＦにエピクロルヒドリンを反応させて製造される
もので、下記一般式（Ｖ）のような構造を有する。
ノールＦにエピクロルヒドリンを反応させて製造される
もので、下記一般式（Ｖ）のような構造を有する。
また、本発明で用いるカチオン性紫外線重合開始剤と
は、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳
香族スルフォニウム塩、芳香族セレニウム塩等をいう。
は、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳
香族スルフォニウム塩、芳香族セレニウム塩等をいう。
これらの紫外線重合開始剤は、いずれも紫外線によっ
て分解し、ルイス酸を放出し、このルイス酸がエポキシ
基を重合する。
て分解し、ルイス酸を放出し、このルイス酸がエポキシ
基を重合する。
具体的には、カチオン部分は、 等であり、対応するアニオンは、SbF6 -、AsF6 -、PF6 -、
BF4 -、FeCl4 -、SnCl6 -、SbCl6 -、BiCl5 2-等である。
BF4 -、FeCl4 -、SnCl6 -、SbCl6 -、BiCl5 2-等である。
より具体的には、ｐ−クロロベンゼンジアゾニウム・
ヘキサフロロフォスフェイト、ｐ−メトキシベンゼンジ
アゾニウム・ヘキサフロロフォスフェイト、ジフェニル
ヨードニウム・ヘキサフロロフォスフェート、トリフェ
ニルスルフォニウム・ヘキサフロロフォスフェート等が
あげられる。
ヘキサフロロフォスフェイト、ｐ−メトキシベンゼンジ
アゾニウム・ヘキサフロロフォスフェイト、ジフェニル
ヨードニウム・ヘキサフロロフォスフェート、トリフェ
ニルスルフォニウム・ヘキサフロロフォスフェート等が
あげられる。
これらの紫外線重合開始剤の分解に有効な波長は、主
にカチオンの化学構造に依存して変わり、硬化速度は、
主にアニオンの種類と硬化するエポキシ樹脂の種類によ
って変わるので、用途により適当なものを選択すればよ
い。
にカチオンの化学構造に依存して変わり、硬化速度は、
主にアニオンの種類と硬化するエポキシ樹脂の種類によ
って変わるので、用途により適当なものを選択すればよ
い。
カチオン性紫外線重合開始剤は、エポキシ樹脂100重
量部に対し、0.5〜10重量部含有させる。0.5重量部未満
では、エポキシ樹脂を十分に重合させることが出来ず、
10重量部超では、効果が飽和し、それ以上添加しても硬
化速度は向上しない。
量部に対し、0.5〜10重量部含有させる。0.5重量部未満
では、エポキシ樹脂を十分に重合させることが出来ず、
10重量部超では、効果が飽和し、それ以上添加しても硬
化速度は向上しない。
さらに本発明は、３−メチル−1,5−ペンタンジオー
ルをカチオン重合の連鎖移動剤として添加する。
ルをカチオン重合の連鎖移動剤として添加する。
添加量は、エポキシ樹脂100重量部に対し、0.1〜５重
量部とする。0.1重量部未満ではカチオン重合の連鎖移
動の効果が少くなり低温アフターキュアができなくな
る。５重量部超ではエポキシ樹脂との相溶性が低下した
り、紫外線硬化性が低下する。
量部とする。0.1重量部未満ではカチオン重合の連鎖移
動の効果が少くなり低温アフターキュアができなくな
る。５重量部超ではエポキシ樹脂との相溶性が低下した
り、紫外線硬化性が低下する。
本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物は、上記の
成分を含有するが、この他、２−クロルチオキサント
ン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチ
ルチオキサントン、ベンゾフェノン等の光増感助剤、ト
リエチルアミン、トリエタノールアミン、２−ジメチル
アミノエタノール、トリフェニルフォスフィン、β−チ
オジグリコール等の光増感促進剤、三フッ化ホウ素や、
CP−66（旭電化（株）製）等のスルホニウムイオン系化
合物等のカチオン性熱重合開始剤、さらには、充填剤、
増粘剤、可塑剤、安定剤、粘着性付与剤等を含有させる
ことは差し支えない。また、必要に応じ、少量の溶剤を
含有させてもよい。
成分を含有するが、この他、２−クロルチオキサント
ン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチ
ルチオキサントン、ベンゾフェノン等の光増感助剤、ト
リエチルアミン、トリエタノールアミン、２−ジメチル
アミノエタノール、トリフェニルフォスフィン、β−チ
オジグリコール等の光増感促進剤、三フッ化ホウ素や、
CP−66（旭電化（株）製）等のスルホニウムイオン系化
合物等のカチオン性熱重合開始剤、さらには、充填剤、
増粘剤、可塑剤、安定剤、粘着性付与剤等を含有させる
ことは差し支えない。また、必要に応じ、少量の溶剤を
含有させてもよい。
本発明の樹脂組成物は、その含有成分を撹拌、混合す
ることで得られる。そして、暗所に保存する。
ることで得られる。そして、暗所に保存する。
本発明の樹脂組成物の硬化は、水銀ランプ、キセノン
ランプ、カーボンアーク、メタルハライドランプ、太陽
光等を紫外線照射源として用い、150〜450nmの紫外線を
含む光線を、空気中もしくは不活性ガス雰囲気中で照射
すればよい。照射源の強度は、１〜100nW/cm2程度が好
ましい。空気中で照射する場合は、照射源としては高圧
水銀灯が好ましい。
ランプ、カーボンアーク、メタルハライドランプ、太陽
光等を紫外線照射源として用い、150〜450nmの紫外線を
含む光線を、空気中もしくは不活性ガス雰囲気中で照射
すればよい。照射源の強度は、１〜100nW/cm2程度が好
ましい。空気中で照射する場合は、照射源としては高圧
水銀灯が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、種々の材質に対して接着剤ま
たはコーティング剤等として使用しうる。
たはコーティング剤等として使用しうる。
＜実施例＞ 本発明を、実施例に基づき具体的に説明する。
表１に示す成分組成を60℃に加温して溶融混合し、紫
外線硬化型樹脂組成物を用意した。
外線硬化型樹脂組成物を用意した。
これらについて、下記の方法で、相溶性、紫外線によ
る硬化性（表面タック性）およびDSCピークの測定より
未反応基の有無を検討した。
る硬化性（表面タック性）およびDSCピークの測定より
未反応基の有無を検討した。
結果は表１に示した。
（測定方法） 相溶性 紫外線硬化型樹脂組成物を混合した後、５℃又は25℃
で静置する。その後目視で、白濁があるかどうかを判定
した。表１中、○は透明、△はやや白濁、そして×は白
濁を示す。
で静置する。その後目視で、白濁があるかどうかを判定
した。表１中、○は透明、△はやや白濁、そして×は白
濁を示す。
紫外線による硬化性 15cm×15cmのガラス板全体に、樹脂組成物を50μｍ厚
で塗布し、メタルハライドランプで紫外線を1000mJ/cm2
のエネルギー量照射し、樹脂を硬化させた後指触試験を
行ない、表面タックがあるかどうかを測定した。表１
中、○はタック無し、△はタック有りを示す。
で塗布し、メタルハライドランプで紫外線を1000mJ/cm2
のエネルギー量照射し、樹脂を硬化させた後指触試験を
行ない、表面タックがあるかどうかを測定した。表１
中、○はタック無し、△はタック有りを示す。
DSCピークの測定 各樹脂組成物をガラス板上に約50μｍの厚さで塗布
し、メタルハライドランプでサンプル表面における紫外
線強度30mW/cm2の紫外線を1000mJ/cm2のエネルギー量照
射して、硬化物を得た。
し、メタルハライドランプでサンプル表面における紫外
線強度30mW/cm2の紫外線を1000mJ/cm2のエネルギー量照
射して、硬化物を得た。
そしてアフターキュアする前後の、この硬化物につい
てDSC（デュポン社製、Model No.910）を用いて反応熱
の有無を測定した。なお、アフターキュアーは、80℃電
気オーブン中に30分間保持して行なった。
てDSC（デュポン社製、Model No.910）を用いて反応熱
の有無を測定した。なお、アフターキュアーは、80℃電
気オーブン中に30分間保持して行なった。
表１に示すように、エポキシ樹脂100重量部に対して
３−メチル−1,5−ペンタンジオールの添加量を５重量
部以下とすると、エポキシ樹脂との相溶性および紫外線
硬化後の表面タック性のいずれも良好となった。
３−メチル−1,5−ペンタンジオールの添加量を５重量
部以下とすると、エポキシ樹脂との相溶性および紫外線
硬化後の表面タック性のいずれも良好となった。
また、本発明の樹脂組成物は、アフターキュア前に反
応熱が生じていたものが80℃と低温のアフターキュアに
よってもなくなっており、すなわち未反応基は残存して
いないことは明らかである。
応熱が生じていたものが80℃と低温のアフターキュアに
よってもなくなっており、すなわち未反応基は残存して
いないことは明らかである。
＜発明の効果＞ 本発明の樹脂組成物は、紫外線の照射によって硬化さ
れるので、硬化時間が短く、また、低温での硬化が可能
であるという利点を有し、さらに80℃でのアフターキュ
アが可能となった。
れるので、硬化時間が短く、また、低温での硬化が可能
であるという利点を有し、さらに80℃でのアフターキュ
アが可能となった。
よって、接着剤やコーティングの用途に有効に使用で
きる。
きる。
さらに、本発明の樹脂組成物は、接着剤やコーティン
グ剤として使用するに際し、その性状が、溶剤を必要と
しないか、または必要としても少量でよいため、省資源
となり、かつ、環境汚染を防止することができる。
グ剤として使用するに際し、その性状が、溶剤を必要と
しないか、または必要としても少量でよいため、省資源
となり、かつ、環境汚染を防止することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ樹脂100重量部と、カチオン性紫
外線重合開始剤0.5〜10重量部と、３−メチル1,5−ペン
タンジオール0.1〜５重量部とを含むことを特徴とする
紫外線硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1277869A JP2774619B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1277869A JP2774619B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03139515A JPH03139515A (ja) | 1991-06-13 |
| JP2774619B2 true JP2774619B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=17589418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1277869A Expired - Lifetime JP2774619B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2774619B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04234422A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-08-24 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 二重硬化エポキシバックシール処方物 |
| TW307791B (ja) * | 1994-02-09 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW460509B (en) * | 1996-07-12 | 2001-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Curing process for cationically photocurable formulations |
| JP5011804B2 (ja) * | 2005-09-06 | 2012-08-29 | 日立化成工業株式会社 | 回路接続材料、接続体及び回路部材の接続方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051717A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-23 | Mitsubishi Electric Corp | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-10-25 JP JP1277869A patent/JP2774619B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03139515A (ja) | 1991-06-13 |
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