RU98123074A - Хинолиновые карбоксамиды в качестве ингибиторов фно и фдэ-iv - Google Patents
Хинолиновые карбоксамиды в качестве ингибиторов фно и фдэ-ivInfo
- Publication number
- RU98123074A RU98123074A RU98123074/04A RU98123074A RU98123074A RU 98123074 A RU98123074 A RU 98123074A RU 98123074/04 A RU98123074/04 A RU 98123074/04A RU 98123074 A RU98123074 A RU 98123074A RU 98123074 A RU98123074 A RU 98123074A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxamide
- compound according
- dichloropyridin
- disease
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- ZEXKKIXCRDTKBF-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carboxamide Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)N)=CC=C21 ZEXKKIXCRDTKBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- -1 heterocyclo Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 5
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 4
- 208000008822 Ankylosis Diseases 0.000 claims 4
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 4
- 206010019617 Henoch-Schonlein purpura Diseases 0.000 claims 4
- 206010023198 Joint ankylosis Diseases 0.000 claims 4
- 208000005511 Schoenlein-Henoch Purpura Diseases 0.000 claims 4
- 230000001575 pathological Effects 0.000 claims 4
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000001183 Brain Injury Diseases 0.000 claims 2
- 206010006451 Bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 2
- 208000007451 Chronic Bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 2
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 2
- 210000003979 Eosinophils Anatomy 0.000 claims 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000009856 Lung Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 102100009534 TNF Human genes 0.000 claims 2
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 2
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N Xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 201000003651 pulmonary sarcoidosis Diseases 0.000 claims 2
- 201000006704 ulcerative colitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 206010000565 Acquired immunodeficiency syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000002205 Allergic Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 208000006386 Bone Resorption Diseases 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010063094 Cerebral malaria Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010014824 Endotoxic shock Diseases 0.000 claims 1
- 208000003401 Eosinophilic Granuloma Diseases 0.000 claims 1
- 206010015943 Eye inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 206010018634 Gouty arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010018651 Graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000005721 HIV Infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 1
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010020843 Hyperthermia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010022562 Intermittent claudication Diseases 0.000 claims 1
- 206010061255 Ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- 210000001503 Joints Anatomy 0.000 claims 1
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010069698 Langerhans' cell histiocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010024324 Leukaemias Diseases 0.000 claims 1
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 1
- 241001387976 Pera Species 0.000 claims 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 claims 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 1
- 206010043118 Tardive dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 231100000765 Toxin Toxicity 0.000 claims 1
- 108010001801 Tumor Necrosis Factor-alpha Proteins 0.000 claims 1
- 206010046736 Urticarias Diseases 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000735 allogeneic Effects 0.000 claims 1
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 claims 1
- 230000000954 anitussive Effects 0.000 claims 1
- 230000002917 arthritic Effects 0.000 claims 1
- 201000009596 autoimmune hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000024279 bone resorption Effects 0.000 claims 1
- 231100000874 brain damage Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 claims 1
- 230000003182 bronchodilatating Effects 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000005569 gout Diseases 0.000 claims 1
- 125000004470 heterocyclooxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001820 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000036031 hyperthermia Effects 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001272 neurogenic Effects 0.000 claims 1
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010874 syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 claims 1
Claims (26)
1. Соединение общей формулы i
где Х - СО или CS;
R - Н, галоген или алкил;
R1 - ОН, алкокси, необязательно замещенный одним или более атомами галогена, или тиоалкил;
R2, R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и каждый обозначает Н, R7, OR11, COR7, С(=NОR7)R7, алкил-C(=NOR7)R7, галоген, CF3, алкил-С(= NОН)R7, C(= NOH)R7, CN, СО2Н, CO2R11, CONH2, CONHR7, CON(R7)2, NR9R10 или CONR12R13, где NR12R13 представляет собой гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное одним или более R15;
R5 - Н, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, S(O)mR11 или алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, алкокси, CO2R8, SO2NR12R13, CONR12R13, CN, карбонильного кислорода, NR9R10, СОR11 и S(O)nR11;
R6 - арил, гетероарил, гетероцикло, гетероарилалкил или гетероциклоалкил,
в R5 и/или R6 арил/гетероарил/гетероцикло группа необязательно может быть замещена одним или более заместителями алкил-R14 или R14;
R7 - R11, необязательно замещенный по любому положению одним или более R16;
R8 - Н, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R9 - Н, арил, гетероарил, гетероцикло, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклосульфонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклокарбонил или алкилсульфонил;
R10 - Н, арил, гетероарил, гетероцикло, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R11 - алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R12 и R13 могут быть одинаковыми или различными и обозначают, каждый, Н или R11, или NR12R13 обозначает гетероциклическое кольцо, определенное выше;
R14 - алкил (необязательно замещенный одним или более галогенами), циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, гидрокси, алкокси, тиоалкил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклоокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, гетероциклоалкилокси, CO2R8, CONR12R13, SO2NR12R13, галоген, -CN, -NR9R10, COR11 и S(O)nR11 или карбонильный кислород;
R15 - алкил, арилалкил или гетероарилалкил;
R16 - алкил, ОН, ОR11, NR9R10, CN, СO2Н, CO2R11, CONR12R13 или COR11;
m - целое число до 2; и
n - 0-2;
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Х - СО или CS;
R - Н, галоген или алкил;
R1 - ОН, алкокси, необязательно замещенный одним или более атомами галогена, или тиоалкил;
R2, R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и каждый обозначает Н, R7, OR11, COR7, С(=NОR7)R7, алкил-C(=NOR7)R7, галоген, CF3, алкил-С(= NОН)R7, C(= NOH)R7, CN, СО2Н, CO2R11, CONH2, CONHR7, CON(R7)2, NR9R10 или CONR12R13, где NR12R13 представляет собой гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное одним или более R15;
R5 - Н, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, S(O)mR11 или алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, алкокси, CO2R8, SO2NR12R13, CONR12R13, CN, карбонильного кислорода, NR9R10, СОR11 и S(O)nR11;
R6 - арил, гетероарил, гетероцикло, гетероарилалкил или гетероциклоалкил,
в R5 и/или R6 арил/гетероарил/гетероцикло группа необязательно может быть замещена одним или более заместителями алкил-R14 или R14;
R7 - R11, необязательно замещенный по любому положению одним или более R16;
R8 - Н, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R9 - Н, арил, гетероарил, гетероцикло, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклосульфонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклокарбонил или алкилсульфонил;
R10 - Н, арил, гетероарил, гетероцикло, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R11 - алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R12 и R13 могут быть одинаковыми или различными и обозначают, каждый, Н или R11, или NR12R13 обозначает гетероциклическое кольцо, определенное выше;
R14 - алкил (необязательно замещенный одним или более галогенами), циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, гидрокси, алкокси, тиоалкил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклоокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, гетероциклоалкилокси, CO2R8, CONR12R13, SO2NR12R13, галоген, -CN, -NR9R10, COR11 и S(O)nR11 или карбонильный кислород;
R15 - алкил, арилалкил или гетероарилалкил;
R16 - алкил, ОН, ОR11, NR9R10, CN, СO2Н, CO2R11, CONR12R13 или COR11;
m - целое число до 2; и
n - 0-2;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, в котором R обозначает Н или галоген.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором R1 обозначает алкокси необязательно замещенный одним или более галогенами.
4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R2, R3, R4 одинаковы или различны и каждый из них обозначает Н, СF3, COR7, C(=NOR7)R7, C(=NOH)R7, CN, R7, алкил-C(=NOH)R7 или алкил-С(=NОR7)R7.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R5 обозначает Н или алкил.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R6 обозначает арил или гетероарил, где арильная и гетероарильная части могут быть необязательно замещены одним или более заместителями алкил-R14 или R14.
7. Соединение по п. 1, в котором R обозначает Н; R1 обозначает необязательно замещенный алкокси; R2, R3 и R4 независимо обозначают R17 или алкил-R17; R7 обозначает Н, ОН, алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклоокси, арилалкокси, гетероарилалкокси, гетероциклоалкокси, алкиламино, СF3 или COR11; R8 является Н, алкилом, арилалкилом, гетероарилалкилом или гетероциклоалкилом; R9 не является циклоалкилом; R10 не является циклоалкилом; R11 не является циклоалкилом; и R14 не является алкилом, тиоалкилом или циклоалкилом.
8. Соединение по п. 1, которое представляет собой 8-метоксихинолин-5-[N-(пиридин-4-ил)]карбоксамид.
9. Соединение по п. 1, которое представляет собой
8-метоксихинолин-5-[N-(тиазол-2-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-трифторметоксифенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-2-(пиперидин-1-ил)фенил]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-фторфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-метилфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2,6-диметилфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-хлорфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-метоксифенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(4-метоксифенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-хлор-6-метилфенил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(2-хлорфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2,5-дихлорпиридин-3-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(пиримидин-4-ил)]кабоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(4,6-дихлорпиримидин-5-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(4-хлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-трифторметилфенил))карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(3-бром-5-метилпиридин-2-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-хлорпиридин-3-ил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(3-хлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(5-хлорпиримидин-4-ил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
3-этил-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-диклорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
7-фтор-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
2-циано-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
2-этил-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)карбоксамид,
8-дифторметоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил]карбоксамид,
8-метокси-2-(3-пиридил)хинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
8-метокси-2-(трифторметил)хинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
8-гидроксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
дигидрохлорид 8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-лихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
дигидробромид 8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
дигидрохлоридная соль 5-[3-метокси-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]аминокарбонилхинолин-2-ил]-2Н-тетразола,
5-[8-метокси-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] -аминокарбонилхинолин-2-ил] -2-метилтетразол,
5-[8-метокси-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] -аминокарбонилхинолин-2-ил] -1-метилтетразол,
2-ацeтил-8-мeтoкcиxинoлин-5-[N-(3,5-диxлopпиpидин-4-ил)]карбоксамид,
2-(1-метоксииминоэтил)-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
2-(1-гидроксиэтил)-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
2-[(т-бутилоксикарбонил)-(метил)амино] -8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамид,
8-дифторметоксихинальдин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]- карбоксамид,
2-(N-метил)амино-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)карбоксамид,
2-[(пиридин-2-ил)карбонил] -8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид.
8-метоксихинолин-5-[N-(тиазол-2-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-трифторметоксифенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-2-(пиперидин-1-ил)фенил]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-фторфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-метилфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2,6-диметилфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-хлорфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-метоксифенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(4-метоксифенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-хлор-6-метилфенил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(2-хлорфенил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2,5-дихлорпиридин-3-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(пиримидин-4-ил)]кабоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(4,6-дихлорпиримидин-5-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(4-хлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-трифторметилфенил))карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(3-бром-5-метилпиридин-2-ил)]карбоксамид,
8-метоксихинолин-5-[N-(2-хлорпиридин-3-ил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(3-хлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(5-хлорпиримидин-4-ил)]карбоксамид,
8-метокси-2-метилхинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
3-этил-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-диклорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
7-фтор-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
2-циано-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
2-этил-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)карбоксамид,
8-дифторметоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил]карбоксамид,
8-метокси-2-(3-пиридил)хинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
8-метокси-2-(трифторметил)хинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
8-гидроксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид,
дигидрохлорид 8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-лихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
дигидробромид 8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
дигидрохлоридная соль 5-[3-метокси-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]аминокарбонилхинолин-2-ил]-2Н-тетразола,
5-[8-метокси-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] -аминокарбонилхинолин-2-ил] -2-метилтетразол,
5-[8-метокси-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] -аминокарбонилхинолин-2-ил] -1-метилтетразол,
2-ацeтил-8-мeтoкcиxинoлин-5-[N-(3,5-диxлopпиpидин-4-ил)]карбоксамид,
2-(1-метоксииминоэтил)-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
2-(1-гидроксиэтил)-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)] карбоксамид,
2-[(т-бутилоксикарбонил)-(метил)амино] -8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамид,
8-дифторметоксихинальдин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]- карбоксамид,
2-(N-метил)амино-8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)карбоксамид,
2-[(пиридин-2-ил)карбонил] -8-метоксихинолин-5-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамид.
10. Соединение по любому из предшествующих пунктов, находящееся в форме энантиомера или смеси энантиомеров.
11. Фармацевтическая композиция для терапевтического применения, включающая соединение по любому из предшествующих пунктов и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 для производства лекарственного средства для использования для лечения болезненных состояний, поддающихся модуляции при ингибировании фосфодиэстеразы IV или фактора некроза опухолей.
13. Соединение по п. 12, где указанное болезненное состояние представляет собой патологическое состояние, связанное с функцией фосфодиэстеразы IV, аккумуляцией эозинофилов или функцией эозинофилов.
14. Соединение по п. 13, где указанное патологическое состояние выбирают из астмы, хронического бронхита, хронической деструкции дыхательных путей, атонического дерматита, крапивницы, аллергического ринита, аллергического конъюктивита, весеннего конъюктивита, воспаления глаз, аллергической реакции глаз, эозинофольной гранулемы, псориаза, ревматоидного артрита, подагрического артрита и других артритных состояний, язвенных колитов, болезни Крона, респираторного дистресс-синдрома у взрослых, несахарного диабета, кератоза, атопической экземы, атопического дерматита, старения функций головного мозга, слабоумия, связанного с множественными инфарктами, старческое слабоумие, нарушения памяти, связанного с болезнью Паркинсона, депрессии, остановки сердца, шока и перемежающейся хромоты.
15. Соединение по п. 13, где указанное патологическое состояние выбирают из хронического бронхита, аллергического ринита и респираторного дистресс-синдрома у взрослых.
16. Соединение по п. 12, где указанное болезненное состояние поддается модуляции при ингибировании ФНО.
17. Соединение по п. 16, где указанное болезненное состояние представляет собой воспалительное заболевание или аутоиммунное заболевание.
18. Соединение по п. 17, где указанное состояние выбирают из воспаления суставов, артрита, ревматоидного артрита, ревматоидного спондилита и остеоартрита, сепсиса, септического шока, эндотоксического шока, сепсиса, вызванного грам-отрицательными бактериями, синдрома токсинового шока, острого респираторного дистресс-синдрома, церебральной малярии, хронического воспалительного заболевания легких, саркоидоза легких, астмы, заболеваний, связанных с резорбцией костей, реперфузионного повреждения, реакции "трансплантат против хозяина", отторжения аллогенного трансплантата, малярии, миалгии, ВИЧ инфекции, СПИДа, предСПИДа, кахексии, болезни Крона, язвенного колита, гипертермии, системного волчаночного эритематоза, множественного склероза, сахарного диабета типа 1, псориаза, болезни Бехета, анафилактоидного пурпурного нефрита, хронического гломерулонефрита, воспалительного заболевания кишечника и лейкоза.
19. Соединение по п. 14 или п. 18, где указанные патологическое или болезненное состояние представляет собой астму.
20. Соединение по п. 18, где указанное болезненное состояние представляет собой острый респираторный дистресс-синдром у взрослых, воспалительное заболевание легких или саркоидоз легких.
21. Соединение по п. 18, где указанное болезненное состояние представляет собой воспаление суставов.
22. Соединение по п. 13 или п. 17, где указанное болезненное состояние представляет собой заболевание или поражение мозга, такое как травма головного мозга, шок, ишемия, болезнь Хантингтона или поздняя дискинезия.
23. Соединения по п. 16, где указанное болезненное состояние представляет собой дрожжевую или грибковую инфекцию.
24. Соединение по любому из пп. 1-10, для производства лекарственного средства, применяемого для защиты желудочно-кишечного тракта.
25. Соединение по любому из пп. 1-10, для производства лекарственного средства, применяемого в качестве анальгетического, противокашлевого или антигиперальгезивного средства при лечении нейрогенного воспалительного заболевания, связанного с раздражением или болью.
26. Соединение по любому пп. 1-10 для совместного введения с другим лекарственным средством, таким как бронходилататор, стероид или ксантин, для лечения астмы.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9610506.9A GB9610506D0 (en) | 1996-05-20 | 1996-05-20 | Novel compounds |
| GBGB9623234.3A GB9623234D0 (en) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | Novel compounds |
| GBGB9626883.4A GB9626883D0 (en) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | Compounds |
| GB9623234.3 | 1997-04-22 | ||
| GB9708072.5 | 1997-04-22 | ||
| GBGB9708072.5A GB9708072D0 (en) | 1997-04-22 | 1997-04-22 | Compounds |
| GB9626883.4 | 1997-04-22 | ||
| GB9610506.9 | 1997-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98123074A true RU98123074A (ru) | 2000-10-10 |
| RU2170730C2 RU2170730C2 (ru) | 2001-07-20 |
Family
ID=27451451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98123074/04A RU2170730C2 (ru) | 1996-05-20 | 1997-05-20 | Хинолиновые карбоксамиды и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5804588A (ru) |
| EP (1) | EP0952832B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000510865A (ru) |
| KR (1) | KR20000065219A (ru) |
| CN (1) | CN1148189C (ru) |
| AT (1) | ATE406163T1 (ru) |
| AU (1) | AU722472B2 (ru) |
| BR (1) | BR9709015A (ru) |
| CA (1) | CA2252531A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ296163B6 (ru) |
| DE (1) | DE69738949D1 (ru) |
| IL (1) | IL126557A (ru) |
| NO (1) | NO312099B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ332341A (ru) |
| PL (1) | PL329922A1 (ru) |
| RU (1) | RU2170730C2 (ru) |
| SK (1) | SK283162B6 (ru) |
| TR (1) | TR199802385T2 (ru) |
| WO (1) | WO1997044036A1 (ru) |
Families Citing this family (79)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997014681A1 (en) * | 1995-10-16 | 1997-04-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic compounds as h+-atpases |
| GB9712761D0 (en) * | 1997-06-17 | 1997-08-20 | Chiroscience Ltd | Quinolines and their therapeutic use |
| US6262070B1 (en) | 1998-11-04 | 2001-07-17 | Darwin Discovery Ltd. | Heterocyclic compounds and their therapeutic use |
| GB9824160D0 (en) * | 1998-11-04 | 1998-12-30 | Darwin Discovery Ltd | Heterocyclic compounds and their therapeutic use |
| JP5038568B2 (ja) | 1999-08-21 | 2012-10-03 | ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 協力剤の組合せ物 |
| AU1053501A (en) * | 1999-11-02 | 2001-05-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Polyazanaphthalene compound and medicinal use thereof |
| JP4603646B2 (ja) * | 1999-11-15 | 2010-12-22 | 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 | 新規なジピリジル誘導体 |
| US7217722B2 (en) | 2000-02-01 | 2007-05-15 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same |
| GB0003256D0 (en) * | 2000-02-11 | 2000-04-05 | Darwin Discovery Ltd | Heterocyclic compounds and their therapeutic use |
| US6521618B2 (en) | 2000-03-28 | 2003-02-18 | Wyeth | 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors |
| DE10035928A1 (de) | 2000-07-21 | 2002-03-07 | Asta Medica Ag | Neue Heteroaryl-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel |
| AU2001277731A1 (en) | 2000-08-09 | 2002-02-18 | Welfide Corporation | Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof |
| US6953774B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-10-11 | Applied Research Systems Ars Holding N.V. | Methods of inducing ovulation |
| US20100074949A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-03-25 | William Rowe | Pharmaceutical composition and administration thereof |
| JP2002300373A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-11 | Minolta Co Ltd | 画像処理方法、画像処理装置、記録媒体及びプログラム |
| KR20040007583A (ko) * | 2001-05-23 | 2004-01-24 | 다나베 세이야꾸 가부시키가이샤 | 연골 질환의 재생치료용 조성물 |
| MXPA03010679A (es) * | 2001-05-23 | 2004-03-02 | Tanabe Seiyaku Co | Una composicion para acelerar la cicatrizacion de fractura osea. |
| JP4326328B2 (ja) | 2001-07-16 | 2009-09-02 | アストラゼネカ アクチボラグ | キノリン誘導体及びそれらのチロシンキナーゼ阻害薬としての使用 |
| EP1417204B1 (en) * | 2001-08-15 | 2006-01-18 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
| ATE526013T1 (de) | 2001-12-14 | 2011-10-15 | Merck Serono Sa | Verfahren zur herbeiführung einer ovulation über einen nicht-polypeptid-camp-spiegel-modulator |
| MY140561A (en) | 2002-02-20 | 2009-12-31 | Nycomed Gmbh | Dosage form containing pde 4 inhibitor as active ingredient |
| SE0200920D0 (sv) * | 2002-03-25 | 2002-03-25 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| ES2195785B1 (es) * | 2002-05-16 | 2005-03-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| AU2002950217A0 (en) | 2002-07-16 | 2002-09-12 | Prana Biotechnology Limited | 8- Hydroxy Quinoline Derivatives |
| ES2211344B1 (es) * | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| RU2350354C2 (ru) * | 2003-05-29 | 2009-03-27 | Астразенека Аб | ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ АНТАГОНИСТ Р2Х7 РЕЦЕПТОРА И ФАКТОР НЕКРОЗА ОПУХОЛИ α |
| WO2004105797A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-09 | Astrazeneca Ab | A pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine |
| EP1644042A1 (en) * | 2003-05-29 | 2006-04-12 | AstraZeneca AB | A pharmaceutical composition containing a p2x7 receptor antagonist and methotrexate |
| GB0312609D0 (en) * | 2003-06-02 | 2003-07-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0302139D0 (sv) * | 2003-07-28 | 2003-07-28 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0302192D0 (sv) * | 2003-08-08 | 2003-08-08 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| MXPA06002917A (es) * | 2003-09-15 | 2006-05-31 | Schering Corp | Sintesis de quinolina 5-carboxamidas utiles para la preparacion de inhibidores de fosfodiesterasa iv. |
| SE0302488D0 (sv) * | 2003-09-18 | 2003-09-18 | Astrazeneca Ab | New combination |
| BRPI0417543A (pt) | 2003-12-12 | 2007-03-27 | Wyeth Corp | quinolinas úteis no tratamento de doença cardiovascular |
| DK2666481T3 (en) | 2003-12-26 | 2019-02-25 | Masatoshi Hagiwara | A method for regulating the phosphorylation of SR protein and antiviral agents comprising an SR protein activity regulator as the active ingredient |
| KR100799802B1 (ko) | 2004-02-04 | 2008-01-31 | 화이자 프로덕츠 인크. | 치환된 퀴놀린 화합물 |
| KR100907354B1 (ko) * | 2004-05-18 | 2009-07-10 | 쉐링 코포레이션 | Ｐｄｅ4 억제제로서 유용한 치환된 2-퀴놀릴-옥사졸 |
| ES2251866B1 (es) * | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2251867B1 (es) * | 2004-06-21 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| US8354427B2 (en) | 2004-06-24 | 2013-01-15 | Vertex Pharmaceutical Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| ME02970B (me) | 2004-06-24 | 2018-07-20 | Vertex Pharma | Modulatori atp-vezujućih kasetnih transportera |
| SA05260265A (ar) * | 2004-08-30 | 2005-12-03 | استرازينيكا ايه بي | مركبات جديدة |
| SE0402925D0 (sv) * | 2004-11-30 | 2004-11-30 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| US8686002B2 (en) | 2005-08-21 | 2014-04-01 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Heterocyclic compounds and their use as binding partners for 5-HT5 receptors |
| EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
| JP2009506069A (ja) | 2005-08-26 | 2009-02-12 | ブレインセルス，インコーポレイティド | ムスカリン性受容体調節による神経発生 |
| AU2006304787A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by PDE inhibition |
| CA2625210A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
| US20090105272A1 (en) * | 2005-12-24 | 2009-04-23 | Grootenhuis Peter D J | Prodrugs of modulators of ABC transporters |
| LT1993360T (lt) | 2005-12-28 | 2017-06-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | N-[2,4-bis(1,1-dimetiletil)-5-hidroksifenil]-1,4-dihidro-4-oksochinolin-3-karboksamido kieta forma |
| KR100821649B1 (ko) | 2006-01-24 | 2008-04-11 | 서울시립대학교 산학협력단 | 클리오퀴놀을 유효성분으로 포함하는 ＨＩＦ-1α 활성제 |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| EP2377531A2 (en) | 2006-05-09 | 2011-10-19 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
| KR20090026217A (ko) * | 2006-07-11 | 2009-03-11 | 쉐링 코포레이션 | 치환된 5-옥사졸-2-일-퀴놀린 화합물의 크시나포에이트 염 |
| CA2661850A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolopyridine carboxamide derivative and phosphodiesterase (pde) inhibitor containing the same |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| CL2007003874A1 (es) * | 2007-01-03 | 2008-05-16 | Boehringer Ingelheim Int | Compuestos derivados de benzamida; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar enfermedades cardiovasculares, hipertension, aterosclerosis, reestenosis, ictus, insuficiencia cardiaca, lesion isquemica, hipertensio |
| ES2306595B1 (es) * | 2007-02-09 | 2009-09-11 | Laboratorios Almirall S.A. | Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2. |
| ES2320954B1 (es) * | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorio Almirall S.A. | Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona. |
| WO2008114002A1 (en) * | 2007-03-22 | 2008-09-25 | Astrazeneca Ab | Quinoline derivatives for the treatment of inflammatory diseases |
| US9321730B2 (en) * | 2007-08-21 | 2016-04-26 | The Hong Kong Polytechnic University | Method of making and administering quinoline derivatives as anti-cancer agents |
| PE20091036A1 (es) | 2007-11-30 | 2009-08-15 | Astrazeneca Ab | Derivado de quinolina como antagonista del receptor p2x7 |
| US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| EP2821400B1 (en) | 2009-03-20 | 2017-09-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| JP2011042643A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-03-03 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性カルボキサミド類 |
| AR081026A1 (es) | 2010-05-10 | 2012-05-30 | Gilead Sciences Inc | Analogos de quinolina y su uso en el tratamiento de enfermedades respiratorias |
| US8367829B2 (en) | 2010-05-10 | 2013-02-05 | Gilead Sciences, Inc. | Bi-functional pyrazolopyridine compounds |
| EP2635280A4 (en) * | 2010-11-05 | 2014-05-28 | Univ Minnesota | MODULATORS OF CYTOSINE DEAMINASE FOR ENHANCED DNA TRANSFECTION |
| US8802700B2 (en) | 2010-12-10 | 2014-08-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-Binding Cassette transporters |
| WO2012083866A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | The Hong Kong Polytechnic University | Quinoline derivatives as anti-cancer agents |
| EP2804603A1 (en) | 2012-01-10 | 2014-11-26 | President and Fellows of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
| WO2013130669A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical composition and administration thereof |
| CN103254291B (zh) * | 2013-05-30 | 2014-06-25 | 常州亚当生物技术有限公司 | 肿瘤坏死因子-α多肽抑制剂及其应用 |
| CN103285373A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-09-11 | 苏州普罗达生物科技有限公司 | 肿瘤坏死因子-α多肽抑制剂制备及其应用 |
| AU2014334554B2 (en) * | 2013-10-14 | 2018-12-06 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Selectively substituted quinoline compounds |
| AU2015330923B2 (en) | 2014-10-07 | 2020-03-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Co-crystals of modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| RU2624906C2 (ru) * | 2015-12-22 | 2017-07-10 | федеральное государственное бюджетное учреждение "Федеральный научно-исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии имени почетного академика Н.Ф. Гамалеи" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Производные 2-хинальдинкарбоновой кислоты и их противогриппозная активность |
| JP7150009B2 (ja) | 2017-09-13 | 2022-10-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 |
| CN107812006A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-03-20 | 全椒先奇医药科技有限公司 | 一种治疗急性肾衰药物组合物及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2517229A1 (de) * | 1975-04-18 | 1976-10-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Phenylalkylcarbonsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4186201A (en) * | 1977-02-07 | 1980-01-29 | Riker Laboratories, Inc. | Methods of using 8(tetrazol-5-ylcarbamoyl)isoquinoline compounds |
| US4147694A (en) * | 1977-02-07 | 1979-04-03 | Riker Laboratories, Inc. | 8-(1H-Tetrazol-5-yl-carbamoyl)quinoline compounds |
| DE69221175T2 (de) * | 1991-02-07 | 1998-01-15 | Roussel Uclaf | Bizyklische Stickstoffverbindungen, ihre Herstellung, erhaltene Zwischenprodukte, ihre Verwendung als Arzneimittel und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| US5455252A (en) * | 1993-03-31 | 1995-10-03 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Optionally substituted 6,8-quinolines |
| SE9302490D0 (sv) * | 1993-07-26 | 1993-07-26 | Kabi Pharmacia Ab | New use of old drugs |
-
1997
- 1997-05-20 SK SK1605-98A patent/SK283162B6/sk unknown
- 1997-05-20 AT AT97923191T patent/ATE406163T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-20 BR BR9709015A patent/BR9709015A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-20 KR KR1019980709279A patent/KR20000065219A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-05-20 WO PCT/GB1997/001359 patent/WO1997044036A1/en active IP Right Grant
- 1997-05-20 IL IL12655797A patent/IL126557A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-05-20 NZ NZ332341A patent/NZ332341A/xx unknown
- 1997-05-20 CN CNB97194735XA patent/CN1148189C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-20 JP JP09541788A patent/JP2000510865A/ja active Pending
- 1997-05-20 AU AU29058/97A patent/AU722472B2/en not_active Ceased
- 1997-05-20 PL PL97329922A patent/PL329922A1/xx unknown
- 1997-05-20 CZ CZ0365198A patent/CZ296163B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-20 RU RU98123074/04A patent/RU2170730C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-20 TR TR1998/02385T patent/TR199802385T2/xx unknown
- 1997-05-20 DE DE69738949T patent/DE69738949D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-20 US US08/859,508 patent/US5804588A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-20 EP EP97923191A patent/EP0952832B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-20 CA CA002252531A patent/CA2252531A1/en not_active Abandoned
-
1998
- 1998-11-19 NO NO19985376A patent/NO312099B1/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98123074A (ru) | Хинолиновые карбоксамиды в качестве ингибиторов фно и фдэ-iv | |
| RU98123097A (ru) | Карбоксамиды бензофурана и их терапевтическое применение | |
| RU99112569A (ru) | Бициклические арильные карбоксамиды и их терапевтическое применение | |
| EP3209656B1 (en) | Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors | |
| EP1893212B1 (en) | Multicyclic compounds and methods of their use | |
| JP4669836B2 (ja) | ピペリジニル−およびピペラジニル−アルキルカルバメート誘導体、その製造法および治療用途 | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| WO2000012497B1 (en) | Quinazoline derivatives as medicaments | |
| CN101080405B (zh) | 作为m3拮抗剂的季铵盐 | |
| CA2456817A1 (en) | Alkyne-aryl-naphthyridin-4 (1h)-one derivatives as type iv phosphodiesterase inhibitor | |
| CN1152870A (zh) | 杂环化合物作为多巴胺d3配位体的用途 | |
| CN111936486A (zh) | 用作IL-12、IL-23和/或IFNα响应的调节剂的包含吡啶的杂环化合物 | |
| JP2015514794A5 (ru) | ||
| JP2005526723A5 (ru) | ||
| RU2006109108A (ru) | Соединения, обладающие активностью антагонистов crth2 рецепторов | |
| JP2004529925A5 (ru) | ||
| JP2008513516A5 (ru) | ||
| AR040803A1 (es) | Ligandos de receptores canabinoides, composiciones farmaceuticas, un proceso para su elaboracion y el uso de dichos compuestos, solos o combinados, para la preparacion de medicamentos | |
| RU2007134441A (ru) | Пиридильное неароматическое азотсодержащее гетероцикло-1-карбоксилатное производное | |
| JP2008536825A5 (ru) | ||
| RU2007119378A (ru) | Твердый состав с улучшенными растворимостью и стабильностью и способ его получения | |
| RU96103653A (ru) | Бициклические тетрагидропиразолопиридины | |
| JP2007517006A5 (ru) | ||
| JP2012516881A5 (ru) | ||
| JP2008517042A5 (ru) |