RU99112569A - Бициклические арильные карбоксамиды и их терапевтическое применение - Google Patents
Бициклические арильные карбоксамиды и их терапевтическое применениеInfo
- Publication number
- RU99112569A RU99112569A RU99112569/04A RU99112569A RU99112569A RU 99112569 A RU99112569 A RU 99112569A RU 99112569/04 A RU99112569/04 A RU 99112569/04A RU 99112569 A RU99112569 A RU 99112569A RU 99112569 A RU99112569 A RU 99112569A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxamide
- alkyl
- compound according
- disease
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 title claims 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 title claims 2
- 101700018994 ARYL Proteins 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- -1 heterocyclo Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 208000000884 Airway Obstruction Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 2
- 206010006451 Bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 2
- 208000007451 Chronic Bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000009856 Lung Disease Diseases 0.000 claims 2
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 2
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000004624 dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 2
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 206010001513 AIDS related complex Diseases 0.000 claims 1
- 208000010310 AIDS-Related Complex Diseases 0.000 claims 1
- 101700084127 AVP Proteins 0.000 claims 1
- 102100017238 AVP Human genes 0.000 claims 1
- 206010000565 Acquired immunodeficiency syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000002205 Allergic Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 108009000283 Allograft Rejection Proteins 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006386 Bone Resorption Diseases 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010063094 Cerebral malaria Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000005679 Eczema Diseases 0.000 claims 1
- 206010014824 Endotoxic shock Diseases 0.000 claims 1
- 208000003401 Eosinophilic Granuloma Diseases 0.000 claims 1
- 210000003979 Eosinophils Anatomy 0.000 claims 1
- 206010018367 Glomerulonephritis chronic Diseases 0.000 claims 1
- 206010018634 Gouty arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010018651 Graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010022562 Intermittent claudication Diseases 0.000 claims 1
- 208000002260 Keloid Diseases 0.000 claims 1
- 210000001117 Keloid Anatomy 0.000 claims 1
- 206010023330 Keloid scar Diseases 0.000 claims 1
- 206010023332 Keratitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010069698 Langerhans' cell histiocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010024324 Leukaemias Diseases 0.000 claims 1
- 210000004072 Lung Anatomy 0.000 claims 1
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 1
- NKESBLJNJIVASL-UHFFFAOYSA-N N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-7-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide Chemical compound C1=2NC(C(F)(F)F)=NC=2C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=C(Cl)C=NC=C1Cl NKESBLJNJIVASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010029132 Nephritis haemorrhagic Diseases 0.000 claims 1
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 1
- 241000580858 Simian-Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 1
- 206010043118 Tardive dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010044248 Toxic shock syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 231100000650 Toxic shock syndrome Toxicity 0.000 claims 1
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 1
- 108010001801 Tumor Necrosis Factor-alpha Proteins 0.000 claims 1
- 206010046736 Urticarias Diseases 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002052 anaphylactic Effects 0.000 claims 1
- 230000002917 arthritic Effects 0.000 claims 1
- 201000009596 autoimmune hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000024279 bone resorption Effects 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral Effects 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000406 dermatitis Toxicity 0.000 claims 1
- 201000010064 diabetes insipidus Diseases 0.000 claims 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 claims 1
- 231100001003 eczema Toxicity 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000005569 gout Diseases 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001272 neurogenic Effects 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 230000000268 renotropic Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 201000010001 silicosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010874 syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 1
- 201000006704 ulcerative colitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000005539 vernal conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
Claims (19)
1. Соединение общей формулы I
где (1) Х представляет N, и (а)
Z представляет =CR1-CR2=, и Y представляет N,
(b) Z представляет =CR1, и Y представляет О, S или NR4, или
(с) Z представляет =CR1-N=, и Y представляет CR2, или
(2) Х представляет NR4, Z представляет -CR1=, и Y представляет N;
Q представляет О или S;
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и, каждый, представляют COR6, C(= NOR6)R13, алкил-С(= NOR6)R13, NR8R9, CON(R6)2, галоген, CF3, CN, CO2H, CO2R10, R6, CO-гет, где гет-представляет собой гетероциклическое кольцо (такое как морфолин или пиперидин), присоединенное через атом N в кольце и необязательно замещенное одним или несколькими R14, или циклическую группу
R3 представляет ОН, тиоалкил или С1-6 алкокси или циклоалкокси, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими галогенами;
R4 представляет Н или алкил;
R5 представляет арил или гетероарил, любой из которых может необязательно быть замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, необязательно галогензамещенного алкила, гидрокси, необязательно галогензамещенного алкокси, CO2H, CO2R10, CONR11R12, COR10, SO2R10, SO2NR11R12, NR8R9 и CN;
каждый R6 независимо представляет Н или группу, выбранную из алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероцикло, арилалкила, гетероарилалкила и гетероциклоалкила, и любая из этих групп необязательно замещена в любом положении R7;
R7 представляет алкил, гилрокси, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CONR11R12 или COR10;
R8 представляет Н, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклокарбонил, алкилсульфонил арилсульфонил, гетероарилсульфонил или гетероциклосульфонил; R9 представляет Н, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил гетероцикло, аралкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; или NR8R9 представляет гетероциклическое кольцо (такое как морфолин или пиперидин), необязательно замещенное R14;
R10 представляет алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R11 и R12 являются одинаковыми или различными и, каждый, представляют Н или R10;
R13 представляет R10, необязательно замещенный одним или несколькими R7;
R14 представляет алкил, арилалкил или гетероарилалкил; и
R15 представляет алкил,
V представляет О или S, и
n = 2-4;
и его фармацевтически приемлемая соль.
где (1) Х представляет N, и (а)
Z представляет =CR1-CR2=, и Y представляет N,
(b) Z представляет =CR1, и Y представляет О, S или NR4, или
(с) Z представляет =CR1-N=, и Y представляет CR2, или
(2) Х представляет NR4, Z представляет -CR1=, и Y представляет N;
Q представляет О или S;
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и, каждый, представляют COR6, C(= NOR6)R13, алкил-С(= NOR6)R13, NR8R9, CON(R6)2, галоген, CF3, CN, CO2H, CO2R10, R6, CO-гет, где гет-представляет собой гетероциклическое кольцо (такое как морфолин или пиперидин), присоединенное через атом N в кольце и необязательно замещенное одним или несколькими R14, или циклическую группу
R3 представляет ОН, тиоалкил или С1-6 алкокси или циклоалкокси, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими галогенами;
R4 представляет Н или алкил;
R5 представляет арил или гетероарил, любой из которых может необязательно быть замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, необязательно галогензамещенного алкила, гидрокси, необязательно галогензамещенного алкокси, CO2H, CO2R10, CONR11R12, COR10, SO2R10, SO2NR11R12, NR8R9 и CN;
каждый R6 независимо представляет Н или группу, выбранную из алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероцикло, арилалкила, гетероарилалкила и гетероциклоалкила, и любая из этих групп необязательно замещена в любом положении R7;
R7 представляет алкил, гилрокси, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CONR11R12 или COR10;
R8 представляет Н, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклокарбонил, алкилсульфонил арилсульфонил, гетероарилсульфонил или гетероциклосульфонил; R9 представляет Н, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил гетероцикло, аралкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; или NR8R9 представляет гетероциклическое кольцо (такое как морфолин или пиперидин), необязательно замещенное R14;
R10 представляет алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R11 и R12 являются одинаковыми или различными и, каждый, представляют Н или R10;
R13 представляет R10, необязательно замещенный одним или несколькими R7;
R14 представляет алкил, арилалкил или гетероарилалкил; и
R15 представляет алкил,
V представляет О или S, и
n = 2-4;
и его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором R3 представляет метокси.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 представляет Н.
4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R5 представляет необязательно замещенный 4-пиридил или необязательно замещенный 4-пиридил-N-оксид.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором Х представляет N.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 и R2 независимо представляют COR6, C(=NOR6)R13, CF3, CN, R6 или указанную циклическую группу.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или разными и, каждый, представляют COR6, C(=NOR6)R13, алкил-С(=NOR6)R13, NR8R9, CON(R13)2, галоген, CF3, CN, CO2H, CO2R10; и
R3 представляет ОН, тиоалкил или необязательно замещенныйалкокси;
R5 представляет арил или гетероарил, каждый из которых может необязательно быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, алкила, гидрокси, алкокси, CO2H, CO2R10, CONR11R12, COR10, SO2R10, SO2NR11R12, NR8R9 и CN;
R7 не является алкилом; и
R8 и R9 независимы.
R3 представляет ОН, тиоалкил или необязательно замещенныйалкокси;
R5 представляет арил или гетероарил, каждый из которых может необязательно быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, алкила, гидрокси, алкокси, CO2H, CO2R10, CONR11R12, COR10, SO2R10, SO2NR11R12, NR8R9 и CN;
R7 не является алкилом; и
R8 и R9 независимы.
8. Соединение по п.7, в котором Q представляет О;
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и, каждый, представляют COR13, C(=NOR10)R13, CN, CO2H, CO2R10, CONR11R12 или R6;
R3 представляет С1-6 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;
R6 представляет Н или группу, выбранную из алкила, арила, гетероарила, гетероцикло, арилалкила, гетероарилалкила или гетероциклоалкила, любая из этих групп необязательно замещена в любом положении R7;
R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; и
R11 и R12 являются одинаковыми или разными и представляют, каждый Н или R10.
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и, каждый, представляют COR13, C(=NOR10)R13, CN, CO2H, CO2R10, CONR11R12 или R6;
R3 представляет С1-6 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;
R6 представляет Н или группу, выбранную из алкила, арила, гетероарила, гетероцикло, арилалкила, гетероарилалкила или гетероциклоалкила, любая из этих групп необязательно замещена в любом положении R7;
R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; и
R11 и R12 являются одинаковыми или разными и представляют, каждый Н или R10.
9. Соединение по п.1, которое представляет
8-метоксихиноксалин-5-[N-(2,6-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамид.
8-метоксихиноксалин-5-[N-(2,6-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамид.
10. Соединение по п.1, выбранное из
2-трифторметил-3-метил-7-метоксибензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида;
2-этил-4-метоксибензоксазол-7-[N-(4-пиридил)]карбоксамида; и
2-этил-7-метоксибензоксазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида.
2-трифторметил-3-метил-7-метоксибензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида;
2-этил-4-метоксибензоксазол-7-[N-(4-пиридил)]карбоксамида; и
2-этил-7-метоксибензоксазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида.
11. Соединение по п.1, выбранное из
2-ацетил-7-метокси-3-метилбензимидазол-4-[N-(пиридин-4-ил)]карбоксамида,
7-метокси-3-пропил-2-трифторметилбензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
2-ацетил-7-метокси-3-метилбензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида,
2-этил-4-метоксибензоксазол-7-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида,
2-этил-7-метоксибензоксазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-N-оксид)]карбоксамида,
4-метоксибензоксазол-7-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
7-метокси-3-(4-метоксибензил)-2-трифторметалбензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
2-(2-метил-[1,3] диоксолан-2-ил)-4-метоксибензоксазол-7-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)-7-метокси-2-трифторметилбензимидазол-4-карбоксамида,
2-(1-гидроксиимино)этил-7-метокси-3-метил-бензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридил)]карбоксамида,
3-метил-2-1-(2-метилтиазол-4-илметокси)иминоэтил)-7-метоксибензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида и
3-метил-2-[1-(3-диметиламинопропилокси)иминоэтил] -7-метоксибензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида.
2-ацетил-7-метокси-3-метилбензимидазол-4-[N-(пиридин-4-ил)]карбоксамида,
7-метокси-3-пропил-2-трифторметилбензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
2-ацетил-7-метокси-3-метилбензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида,
2-этил-4-метоксибензоксазол-7-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида,
2-этил-7-метоксибензоксазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил-N-оксид)]карбоксамида,
4-метоксибензоксазол-7-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
7-метокси-3-(4-метоксибензил)-2-трифторметалбензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
2-(2-метил-[1,3] диоксолан-2-ил)-4-метоксибензоксазол-7-[N-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)]карбоксамида,
N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)-7-метокси-2-трифторметилбензимидазол-4-карбоксамида,
2-(1-гидроксиимино)этил-7-метокси-3-метил-бензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпиридил)]карбоксамида,
3-метил-2-1-(2-метилтиазол-4-илметокси)иминоэтил)-7-метоксибензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида и
3-метил-2-[1-(3-диметиламинопропилокси)иминоэтил] -7-метоксибензимидазол-4-[N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)]карбоксамида.
12. Соединение по любому из предшествующих пунктов в виде его энантиомера.
13. Фармацевтическая композиция для терапевтического применения, включающая соединение по любому из предшествующих пунктов и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
14. Применение соединения по любому из пп.1 - 12 для получения лекарственного средства для использования при лечении болезненных состояний, которые можно модулировать ингибированием фосфодиэстеразы IV или фактора некроза опухоли, или которые представляют патологическое заболевание, связанное с функцией фосфодиэстеразы IV, эозонофильной аккумуляцией или функцией эозинофила.
15. Применение по п. 14, в котором болезненное состояние представляет собой воспалительное заболевание или аутоиммунное заболевание.
16. Применение по п. 14, в котором болезненное состояние выбирают из астмы, хронического бронхита, хронического воспалительного заболевания легких, хронической обструкции дыхательных путей, идиопатического дерматита, аллергического ринита, псориаза, ревматоидного артрита, воспаления сустава, язвенного колита, болезни Крона, идиопатической экземы, удара, резорбции костной ткани, рассеянного склероза и воспалительного заболевания кишечника.
17. Применение по п. 14, в котором болезненное состояние выбирают из крапивницы, аллергического конъюнктивита, весеннего конъюнктивита, воспаления глаза, аллергической реакции глаза, эозинофильной гранулемы, подагрического артрита и других заболеваний артритного характера, распираторного дистресса синдрома у взрослых, несахарного диабета, кератита, церебральной дряхлости, мультиинфарктного слабоумия, старческого слабоумия, нарушений памяти, связанных с болезнью Паркинсона, депрессии, остановки сердца, перемежающейся хромоты, ревматоидного спондилита, остеоартрита, сепсиса, септического шока, эндотоксического шока, грам-отрицательного сепсиса, синдрома токсического шока, церебральной малярии, силикоза, саркоидоза легких, реперфузионного повреждения, реакцию трансплантат-против-хозяина, отторжение аллотрансплантанта, инфекции, родственной лихорадке или миалгии, малярии, ВИЧ, СПИДа, СПИД-ассоциированного комплекса, кахексии, келоидного образования, образования рубцовых тканей, изжоги, системной красной волчанки, сахарного диабета типа I, болезни Бехета, анафилактического геморрагического нефрита, хронического гломерулонефрита, лейкемии, запаздывающей дискинезии, дрожжевой или грибковой инфекции, заболеваний, требующих гастропротекции, и нейрогенных воспалительных заболеваний, связанных с раздражением и болью.
18. Применение по п. 14, в котором болезненное состояние представляет собой астму.
19. Применение по п. 14, в котором болезненное состояние представляет хроническую обструкцию дыхательных путей, хронический бронхит или хроническое воспалительное заболевание легких.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9623860.5A GB9623860D0 (en) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | Novel compounds |
| GB9623860.5 | 1996-11-15 | ||
| GBGB9708062.6A GB9708062D0 (en) | 1997-04-22 | 1997-04-22 | Novel compounds |
| GB9708062.6 | 1997-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99112569A true RU99112569A (ru) | 2001-04-10 |
| RU2176642C2 RU2176642C2 (ru) | 2001-12-10 |
Family
ID=26310411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99112569/04A RU2176642C2 (ru) | 1996-11-15 | 1997-11-17 | Бициклические карбоксамиды и их фармацевтически приемлемые соли и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6353010B1 (ru) |
| EP (1) | EP0944616B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001504479A (ru) |
| KR (1) | KR20000053274A (ru) |
| CN (1) | CN1114604C (ru) |
| AT (1) | ATE242234T1 (ru) |
| AU (1) | AU726590B2 (ru) |
| BR (1) | BR9713507A (ru) |
| CA (1) | CA2268037A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ158299A3 (ru) |
| DE (1) | DE69722656T2 (ru) |
| DK (1) | DK0944616T3 (ru) |
| ES (1) | ES2200163T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0000189A3 (ru) |
| ID (1) | ID21698A (ru) |
| IL (1) | IL129337A0 (ru) |
| NO (1) | NO992337L (ru) |
| NZ (1) | NZ335197A (ru) |
| RU (1) | RU2176642C2 (ru) |
| SK (1) | SK283534B6 (ru) |
| TR (1) | TR199901730T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998022460A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000198734A (ja) * | 1998-12-30 | 2000-07-18 | Pfizer Inc | 胃運動性減弱および関連疾患の治療のための運動性増強薬 |
| GB0003254D0 (en) * | 2000-02-11 | 2000-04-05 | Darwin Discovery Ltd | Heterocyclic compounds and their therapeutic use |
| GB0003256D0 (en) * | 2000-02-11 | 2000-04-05 | Darwin Discovery Ltd | Heterocyclic compounds and their therapeutic use |
| MXPA03011629A (es) * | 2001-06-15 | 2004-07-01 | Yamanouchi Pharmaceuticals Co | Derivado de fenilpiridincarbonilpiperazina. |
| CA2493067A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Abbott Biotechnology Ltd. | Treatment of tnf.alpha. related disorders |
| WO2005056547A2 (en) | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Quinoxalines useful as inhibitors of protein kinases |
| CA2560098A1 (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | 2-aminoquinazoline derivative |
| US7307094B2 (en) | 2005-02-17 | 2007-12-11 | Amr Technology, Inc. | Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D |
| ES2400287T3 (es) * | 2005-03-14 | 2013-04-08 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Derivados de benzazol, composiciones y procedimientos de uso como inhibidores de beta-secretasa |
| NZ608319A (en) | 2005-05-16 | 2014-08-29 | Abbvie Biotechnology Ltd | Use of tnf inhibitor for treatment of erosive polyarthritis |
| EP1988076A4 (en) * | 2006-02-20 | 2013-09-04 | Astellas Pharma Inc | AMINE OR SALT DERIVATIVE THEREOF |
| US9605064B2 (en) | 2006-04-10 | 2017-03-28 | Abbvie Biotechnology Ltd | Methods and compositions for treatment of skin disorders |
| EP2007426A4 (en) | 2006-04-10 | 2010-06-16 | Abbott Biotech Ltd | COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PSORIASTIC POLYARTHRITIS AND THEIR APPLICATIONS |
| US7553846B2 (en) * | 2006-08-07 | 2009-06-30 | Albany Molecular Research, Inc. | 2-alkylbenzoxazole carboxamides as 5-HT3 modulators |
| US20100056791A1 (en) * | 2006-09-01 | 2010-03-04 | Yasushi Kohno | Pyrazolopyridine carboxamide derivative and phosphodiesterase (pde) inhibitor containing the same |
| RU2459821C2 (ru) * | 2006-09-07 | 2012-08-27 | Байоджен Айдек Ма Инк. | Модуляторы киназы, ассоциированной с рецептором интерлейкина-1 |
| EP2171451A4 (en) | 2007-06-11 | 2011-12-07 | Abbott Biotech Ltd | METHOD FOR TREATING JUVENILIAN IDIOPATHIC ARTHRITIS |
| CL2008001933A1 (es) | 2007-06-29 | 2009-09-25 | Millennium Pharm Inc | Compuestos derivados de pirimidina, inhibidores de la raf quinasa; compuestos intermediarios; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica; y su uso para tratar trastornos proliferativos, cardiacos, neurodegenerativos, inflamatorios, oseos, inmunologicos enfermedad viral, entre otros. |
| KR20110124787A (ko) | 2009-02-27 | 2011-11-17 | 암비트 바이오사이언시즈 코포레이션 | Ｊａｋ 키나아제 조절 퀴나졸린 유도체 및 이의 사용 방법 |
| WO2012030948A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Ambit Biosciences Corporation | Quinazoline compounds and methods of use thereof |
| EP2858983B1 (en) * | 2012-06-11 | 2018-04-18 | UCB Biopharma SPRL | Tnf-alpha modulating benzimidazoles |
| WO2014037340A1 (de) * | 2012-09-05 | 2014-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CN108440333A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-08-24 | 江苏道博化工有限公司 | 分散染料中间体的合成方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50140442A (ru) | 1974-04-16 | 1975-11-11 | ||
| JPS59155357A (ja) | 1983-02-14 | 1984-09-04 | ユ−エスヴイ−・フア−マシユ−テイカル・コ−ポレ−シヨン | ベンゾ複素環状カルバメイト |
| DE3835660A1 (de) * | 1988-03-25 | 1989-10-12 | Bayer Ag | 7-substituierte 2-carbonamido-benzthiazol-3-oxide |
| DE4014937A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 2,3-disubstituierte chinoxaline als leistungsfoerderer fuer tiere |
| GB9219632D0 (en) | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB9219634D0 (en) | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5559127A (en) | 1992-10-14 | 1996-09-24 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
| DE4237617A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Benzimidazolen |
| GB9301660D0 (en) | 1993-01-28 | 1993-03-17 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
| GB9306578D0 (en) | 1993-03-30 | 1993-05-26 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| AU2991595A (en) | 1994-08-03 | 1996-03-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic compound |
| US5665737B1 (en) | 1994-10-12 | 1999-02-16 | Euro Celtique Sa | Substituted benzoxazoles |
| PL319605A1 (en) * | 1994-10-12 | 1997-08-18 | Euro Celtique Sa | Novel benzoxazoles |
-
1997
- 1997-11-17 DE DE69722656T patent/DE69722656T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-17 ID IDW990356A patent/ID21698A/id unknown
- 1997-11-17 AT AT97912370T patent/ATE242234T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-11-17 SK SK644-99A patent/SK283534B6/sk unknown
- 1997-11-17 ES ES97912370T patent/ES2200163T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 NZ NZ335197A patent/NZ335197A/xx unknown
- 1997-11-17 DK DK97912370T patent/DK0944616T3/da active
- 1997-11-17 RU RU99112569/04A patent/RU2176642C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-11-17 JP JP52334598A patent/JP2001504479A/ja not_active Ceased
- 1997-11-17 EP EP97912370A patent/EP0944616B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 BR BR9713507-0A patent/BR9713507A/pt unknown
- 1997-11-17 TR TR1999/01730T patent/TR199901730T2/xx unknown
- 1997-11-17 AU AU49602/97A patent/AU726590B2/en not_active Ceased
- 1997-11-17 WO PCT/GB1997/003154 patent/WO1998022460A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-11-17 CN CN97199650A patent/CN1114604C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-17 HU HU0000189A patent/HUP0000189A3/hu unknown
- 1997-11-17 CA CA002268037A patent/CA2268037A1/en not_active Abandoned
- 1997-11-17 IL IL12933797A patent/IL129337A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-11-17 CZ CZ991582A patent/CZ158299A3/cs unknown
- 1997-11-17 KR KR1019990704253A patent/KR20000053274A/ko not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-05-14 NO NO992337A patent/NO992337L/no not_active Application Discontinuation
- 1999-10-21 US US09/422,473 patent/US6353010B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-01-14 US US10/050,005 patent/US20020094987A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99112569A (ru) | Бициклические арильные карбоксамиды и их терапевтическое применение | |
| RU98123074A (ru) | Хинолиновые карбоксамиды в качестве ингибиторов фно и фдэ-iv | |
| RU98123097A (ru) | Карбоксамиды бензофурана и их терапевтическое применение | |
| CA2436659A1 (en) | Cannabinoid receptor ligands | |
| ES2549087T3 (es) | Derivados de aminodihidrotiazina como inhibidores de BACE para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer | |
| ZA200508158B (en) | Derivatives of piperidinyl- and piperazinyl-alkyl carbamates, preparation methods thereof and application of same in therapeutics | |
| JP2005526723A5 (ru) | ||
| JP2019142957A (ja) | 重水素化２，４−チアゾリジンジオン及び治療方法 | |
| AR040803A1 (es) | Ligandos de receptores canabinoides, composiciones farmaceuticas, un proceso para su elaboracion y el uso de dichos compuestos, solos o combinados, para la preparacion de medicamentos | |
| WO2000012497B1 (en) | Quinazoline derivatives as medicaments | |
| RU2002125860A (ru) | Новые производные циклического амида | |
| RU2005102004A (ru) | Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5 | |
| JP2006514950A5 (ru) | ||
| RU2006127455A (ru) | Новые производные пиридина, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| JP2002539206A5 (ru) | ||
| JP2017519781A5 (ru) | ||
| JP2006502119A5 (ru) | ||
| JP2005534715A5 (ru) | ||
| JP2008512378A5 (ru) | ||
| JP2006512339A5 (ru) | ||
| SG173557A1 (en) | Derivatives of azaspiranyl-alkylcarbamates of 5-member heterocyclic compounds, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| RU2427575C2 (ru) | Амидные производные | |
| JP2005513065A5 (ru) | ||
| JP2004507527A5 (ru) | ||
| EP0174654A2 (de) | Carbonylverbindungen |