RU98117314A - Тропановые производные, их получение и применение - Google Patents
Тропановые производные, их получение и применениеInfo
- Publication number
- RU98117314A RU98117314A RU98117314/04A RU98117314A RU98117314A RU 98117314 A RU98117314 A RU 98117314A RU 98117314/04 A RU98117314/04 A RU 98117314/04A RU 98117314 A RU98117314 A RU 98117314A RU 98117314 A RU98117314 A RU 98117314A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tropane
- dichlorophenyl
- chlorophenyl
- normethyl
- compound
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010003736 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 2
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 2
- 206010027175 Memory impairment Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 208000003715 Parkinsonian Disorders Diseases 0.000 claims 2
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 2
- 206010052276 Pseudodementia Diseases 0.000 claims 2
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 2
- 201000006287 attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 201000003631 narcolepsy Diseases 0.000 claims 2
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- HTKSGXUNQZSQKB-ZOMKSWQUSA-N (1S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(ethylsulfanylmethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@@H]2[C@@H](CSCC)[C@]3(CC[C@@](C2)(N3C)[H])[H])=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HTKSGXUNQZSQKB-ZOMKSWQUSA-N 0.000 claims 1
- PGYDXVBZYKQYCS-VPWBDBDCSA-N (1S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(methoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@@H]2[C@@H](COC)[C@]3(CC[C@@](C2)(N3C)[H])[H])=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PGYDXVBZYKQYCS-VPWBDBDCSA-N 0.000 claims 1
- IJIHFJXJGNXNBL-LUXYFRNMSA-N (1S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-4-(propan-2-yloxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@@H]2[C@@H](COC(C)C)[C@]3(CC[C@@](C2)(N3C)[H])[H])=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IJIHFJXJGNXNBL-LUXYFRNMSA-N 0.000 claims 1
- WRSAWSIAUHZZJR-WJFTUGDTSA-N (1S,3S,4R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(cyclopropylmethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C([C@H]1[C@]2(CC[C@@](C[C@@H]1C=1C=CC(Cl)=CC=1)(N2C)[H])[H])OCC1CC1 WRSAWSIAUHZZJR-WJFTUGDTSA-N 0.000 claims 1
- KXERXJFJOODRDA-YLFCFFPRSA-N (1S,3S,4R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@@H]2[C@@H](COCC)[C@]3(CC[C@@](C2)(N3C)[H])[H])=CC=C(Cl)C=C1 KXERXJFJOODRDA-YLFCFFPRSA-N 0.000 claims 1
- IIUOULDVNOMXAP-ZJIFWQFVSA-N (1S,3S,4R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(methoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@@H]2[C@@H](COC)[C@]3(CC[C@@](C2)(N3C)[H])[H])=CC=C(Cl)C=C1 IIUOULDVNOMXAP-ZJIFWQFVSA-N 0.000 claims 1
- PZUMXIMYQIJPGF-WFXMFSGNSA-N (1S,3S,4R,5R)-4-(cyclopropylmethoxymethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C([C@H]1[C@]2(CC[C@@](C[C@@H]1C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)(N2C)[H])[H])OCC1CC1 PZUMXIMYQIJPGF-WFXMFSGNSA-N 0.000 claims 1
- VCVWXKKWDOJNIT-VBRUCIBASA-N (1S,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound CCOCC([C@]1(CC[C@@](C2)(N1C)[H])[H])C2C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCVWXKKWDOJNIT-VBRUCIBASA-N 0.000 claims 1
- HTKSGXUNQZSQKB-VBRUCIBASA-N (1S,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(ethylsulfanylmethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound CCSCC([C@]1(CC[C@@](C2)(N1C)[H])[H])C2C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HTKSGXUNQZSQKB-VBRUCIBASA-N 0.000 claims 1
- PGYDXVBZYKQYCS-PIISCBOPSA-N (1S,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(methoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound COCC([C@]1(CC[C@@](C2)(N1C)[H])[H])C2C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PGYDXVBZYKQYCS-PIISCBOPSA-N 0.000 claims 1
- IJIHFJXJGNXNBL-FAYHIZQSSA-N (1S,5R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-4-(propan-2-yloxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound CC(C)OCC([C@]1(CC[C@@](C2)(N1C)[H])[H])C2C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IJIHFJXJGNXNBL-FAYHIZQSSA-N 0.000 claims 1
- WRSAWSIAUHZZJR-MKCYZYCBSA-N (1S,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(cyclopropylmethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@]2(CC[C@@](CC1C=1C=CC(Cl)=CC=1)(N2C)[H])[H])COCC1CC1 WRSAWSIAUHZZJR-MKCYZYCBSA-N 0.000 claims 1
- KXERXJFJOODRDA-ZGRYLRDCSA-N (1S,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(ethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound CCOCC([C@]1(CC[C@@](C2)(N1C)[H])[H])C2C1=CC=C(Cl)C=C1 KXERXJFJOODRDA-ZGRYLRDCSA-N 0.000 claims 1
- IIUOULDVNOMXAP-SLTXQBBLSA-N (1S,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(methoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound COCC([C@]1(CC[C@@](C2)(N1C)[H])[H])C2C1=CC=C(Cl)C=C1 IIUOULDVNOMXAP-SLTXQBBLSA-N 0.000 claims 1
- PZUMXIMYQIJPGF-YHRBYZFPSA-N (1S,5R)-4-(cyclopropylmethoxymethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1([C@]2(CC[C@@](CC1C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)(N2C)[H])[H])COCC1CC1 PZUMXIMYQIJPGF-YHRBYZFPSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- -1 3,4-methylenedioxyphenyl Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010037211 Psychomotor hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- VCVWXKKWDOJNIT-ZOMKSWQUSA-N Tesofensine Chemical compound C1([C@H]2C[C@@H]3CC[C@@H](N3C)[C@@H]2COCC)=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCVWXKKWDOJNIT-ZOMKSWQUSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Соединение формулы
или любая их смесь, или их фармацевтически приемлемая соль:
где R представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или 2-гидроксиэтил;
R3 представляет собой -CH2-X-R', где X представляет собой O, S или NR'', где R'' является водородом или алкилом, а R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или -CO-алкил; и
R4 представляет собой фенил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила; 3,4-метилендиоксифенил; бензил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила; гетероарил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила; или нафтил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила.
или любая их смесь, или их фармацевтически приемлемая соль:
где R представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или 2-гидроксиэтил;
R3 представляет собой -CH2-X-R', где X представляет собой O, S или NR'', где R'' является водородом или алкилом, а R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или -CO-алкил; и
R4 представляет собой фенил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила; 3,4-метилендиоксифенил; бензил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила; гетероарил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила; или нафтил, который может быть замещен один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CF3, CN, алкокси, циклоалкокси, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, амино, нитро, гетероарила и арила.
2. Соединение по п.1, которое представляет собой
2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-изопропоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-циклопропилметилоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
2-этилтиометил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан, или
N-норметил-2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
или его фармацевтически приемлемую соль присоединения.
2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-изопропоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-циклопропилметилоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
N-норметил-2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
2-этилтиометил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан, или
N-норметил-2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
или его фармацевтически приемлемую соль присоединения.
3. Соединение по п.1, которое представляет собой
(1R,2R,3S)-2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-изопропоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-циклопропилметилоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R, 2R, 3S)-N-норметил-2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан, или
(1R,2R,3S)-2-этилтиометил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан
или его фармацевтически приемлемую соль присоединения.
(1R,2R,3S)-2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-изопропоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-циклопропилметилоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-метоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-метоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-этоксиметил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-N-норметил-2-этоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R, 2R, 3S)-N-норметил-2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан,
(1R,2R,3S)-2-циклопропилметилоксиметил-3-(4-хлорфенил)-тропан, или
(1R,2R,3S)-2-этилтиометил-3-(3,4-дихлорфенил)-тропан
или его фармацевтически приемлемую соль присоединения.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли присоединения, вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
5. Применение соединения по пп.1 - 3 для изготовления лекарственного средства для лечения расстройства или заболевания у живого организма, включая человека, причем расстройства или заболевания, реагирующего на ингибирование обратного захвата нейромедиаторных моноаминов в центральной нервной системе.
6. Применение соединения по п. 5, где расстройство или заболевание представляет собой паркинсонизм, депрессию, псевдодеменцию, ожирение, нарколепсию, лекарственную зависимость и/или злоупотребление лекарственными средствами, гиперактивность при дефиците внимания, сенильную деменцию или нарушение памяти.
7. Способ получения соединений по п.1, включающий в себя стадию, на которой соединение формулы
или любой из его энантиомеров или любую их смесь, где R и R4 такие, как определено в п. 1, подвергают взаимодействию с алкоголятом R'-Z-Na, где R' такой, как определено в п.1, а Z представляет собой O или S, с образованием соединения по изобретению, в котором X представляет собой O или S;
соединение формулы
или любой из его энантиомеров или любую их смесь, где R и R4 такие, как определено в п.1, подвергают взаимодействию с амином NHR''-R' с образованием соединения по изобретению, в котором X представляет собой NR''; или
соединение формулы
или любой из его энантиомеров или любую их смесь, где R и R4 такие, как определено в п.1, подвергают взаимодействию с гидридом натрия и соединением формулы R'-SO2, где R' такой, как определено в п.1, с образованием соединения по изобретению, в котором X представляет собой O.
или любой из его энантиомеров или любую их смесь, где R и R4 такие, как определено в п. 1, подвергают взаимодействию с алкоголятом R'-Z-Na, где R' такой, как определено в п.1, а Z представляет собой O или S, с образованием соединения по изобретению, в котором X представляет собой O или S;
соединение формулы
или любой из его энантиомеров или любую их смесь, где R и R4 такие, как определено в п.1, подвергают взаимодействию с амином NHR''-R' с образованием соединения по изобретению, в котором X представляет собой NR''; или
соединение формулы
или любой из его энантиомеров или любую их смесь, где R и R4 такие, как определено в п.1, подвергают взаимодействию с гидридом натрия и соединением формулы R'-SO2, где R' такой, как определено в п.1, с образованием соединения по изобретению, в котором X представляет собой O.
8. Способ лечения расстройства или заболевания у живого организма, включая человека, причем расстройства или заболевания, реагирующего на ингибирование обратного захвата нейромедиаторных моноаминов, содержащий стадию, на которой нуждающемуся в таком лечении живому организму, включая человека, вводят терапевтически эффективное количество соединения по пп.1 - 3.
9. Способ по. 8, отличающийся тем, что лечат паркинсонизм, депрессию, псевдодеменцию, ожирение, нарколепсию, лекарственную зависимость и/или злоупотребление лекарственными средствами, гиперактивность при дефиците внимания, нарушение познавательной способности, сенильную деменцию или нарушение памяти.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK0194/96 | 1996-02-22 | ||
DK19496 | 1996-02-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98117314A true RU98117314A (ru) | 2000-06-10 |
RU2167876C2 RU2167876C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=8090830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98117314/04A RU2167876C2 (ru) | 1996-02-22 | 1997-02-21 | 2,3-трансдизамещенное тропановое производное, способ его получения, фармацевтическая композиция |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6288079B1 (ru) |
EP (2) | EP1130020A1 (ru) |
JP (1) | JP3238414B2 (ru) |
KR (1) | KR100446571B1 (ru) |
CN (1) | CN1077574C (ru) |
AT (1) | ATE203023T1 (ru) |
AU (1) | AU720358B2 (ru) |
BG (1) | BG63945B1 (ru) |
BR (1) | BR9707636A (ru) |
CA (1) | CA2244773C (ru) |
CZ (1) | CZ287007B6 (ru) |
DE (1) | DE69705608T2 (ru) |
DK (1) | DK0885220T3 (ru) |
EE (1) | EE04751B1 (ru) |
ES (1) | ES2159839T3 (ru) |
GR (1) | GR3036829T3 (ru) |
HK (1) | HK1018957A1 (ru) |
HU (1) | HU228356B1 (ru) |
IL (1) | IL125146A (ru) |
IS (1) | IS1824B (ru) |
NO (1) | NO318731B1 (ru) |
NZ (1) | NZ330886A (ru) |
PL (1) | PL185132B1 (ru) |
PT (1) | PT885220E (ru) |
RU (1) | RU2167876C2 (ru) |
SG (1) | SG99853A1 (ru) |
SI (1) | SI0885220T1 (ru) |
SK (1) | SK281813B6 (ru) |
TR (1) | TR199801641T2 (ru) |
UA (1) | UA49872C2 (ru) |
WO (1) | WO1997030997A1 (ru) |
ZA (1) | ZA971525B (ru) |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2356225T3 (es) * | 1998-09-30 | 2011-04-06 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Procedimiento para producir un derivado de ácido tropinona-monocarboxílico ópticamente activo. |
AUPP627498A0 (en) | 1998-10-02 | 1998-10-22 | University Of Queensland, The | Novel peptides - i |
US20040106643A1 (en) * | 2001-05-23 | 2004-06-03 | Gouliaev Alex Haarh | Tropane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
DE20203103U1 (de) * | 2001-10-11 | 2002-07-11 | Harvard College | Serotonin-Wiederaufnahme-Inhibitoren |
US20030114475A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-06-19 | Addiction Therapies, Inc. | Methods for the treatment of addiction |
EP1453511B1 (en) * | 2001-11-30 | 2006-11-15 | Neurosearch A/S | Tropane derivatives having dopamine reuptake inhibitor activity for the treatment of ischemic diseases |
DK1513529T3 (da) * | 2002-05-30 | 2012-03-26 | Neurosearch As | Tredobbelte monoamin-genoptagelsesinhibitorer til behandling af kronisk smerte |
ATE461174T1 (de) | 2002-11-01 | 2010-04-15 | Neurosearch As | Neue piperidinderivate und deren verwendung als monoaminneurotransmitter-wiederaufnahmehemmer |
ATE547424T1 (de) | 2002-12-02 | 2012-03-15 | Xenome Ltd | Chi-conotoxinpeptide mit einer n-terminalen pyroglutaminsäure |
WO2004050688A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Xenome Ltd | NOVEL χ-CONOTOXIN PEPTIDES (-II) |
CN100372850C (zh) * | 2003-02-12 | 2008-03-05 | 神经研究公司 | 新的8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷衍生物和它们作为单胺神经递质再摄取抑制剂的用途 |
CN100551924C (zh) * | 2003-02-12 | 2009-10-21 | 神经研究公司 | 8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷衍生物和它们作为单胺神经递质再摄取抑制剂的用途 |
DK1594868T3 (da) | 2003-02-12 | 2010-03-15 | Neurosearch As | 8-aza-bicyclo[3.2.1]octanderivater og anvendelse deraf som monoamin-neurotransmitter-genoptagelsesinhibitorer |
JP2006517567A (ja) | 2003-02-12 | 2006-07-27 | ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ | 新規8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体及びこれをモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害薬として使用する方法 |
CA2530023A1 (en) | 2003-06-24 | 2004-12-29 | Neurosearch A/S | Novel 8-aza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
AR045141A1 (es) * | 2003-07-31 | 2005-10-19 | Neurosearch As | Sales de tartrato de 2- metoximetil-3-(3,4-diclorofenil)-8-azabiciclo (3,2,1) octano. composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de las mismas. |
OA13266A (en) | 2003-10-03 | 2007-01-31 | Pfizer | Imidazopyridine substituted tropane derivatives with CCR5 receptor antagonist activity for the treatment of HIV and inflammation. |
DK1675591T3 (da) * | 2003-10-16 | 2011-11-14 | Neurosearch As | Farmaceutisk sammensætning omfattende en monoamin-neurotransmitter-genoptagelseshæmmer og en acetylcholinesterase-hæmmer |
CA2545513C (en) * | 2003-11-18 | 2013-01-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Solid pharmaceutical preparation form |
EP1727547A1 (en) * | 2004-01-22 | 2006-12-06 | Neurosearch A/S | Compounds for the sustained reduction of body weight |
JP2007518754A (ja) * | 2004-01-22 | 2007-07-12 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | モノアミン神経伝達物質再取込みインヒビターとドーパミンアゴニストを含む医薬組成物 |
EP1708707A1 (en) * | 2004-01-22 | 2006-10-11 | Neurosearch A/S | Pharmaceutical composition comprising a monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitor and an n-methyl-d-aspartate (nmda) receptors antagonist |
DE102004004965B4 (de) * | 2004-01-31 | 2006-01-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines 2-(Ethoxymethyl)-tropanderivates |
WO2005117874A1 (en) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Neurosearch A/S | MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITOR FOR THE INHIBITION OF BETA-AMYLOID (Aß40 AND Aß42) -GENERATION |
CA2570075A1 (en) | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Neurosearch A/S | Alkyl substituted piperidine derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
US7524958B2 (en) | 2004-06-18 | 2009-04-28 | Neurosearch A/S | Certain 9-aza-bicyclo[3.3.1] nonane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
EP1761527A1 (en) * | 2004-06-18 | 2007-03-14 | Neurosearch A/S | Novel 9-aza-bicyclo¬3.3.1|nonane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
NZ552919A (en) * | 2004-09-30 | 2010-06-25 | Neurosearch As | Novel chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
MX2007002384A (es) | 2004-09-30 | 2007-05-11 | Neurosearch As | Nuevos derivados de cromen-2-ona y su uso como inhibidores de la reabsorcion del neurotransmisor de monoamina. |
ATE435216T1 (de) | 2005-02-10 | 2009-07-15 | Neurosearch As | Alkylsubstituierte homopiperazinderivate und deren verwendung als monoamin neurotransmitter wiederaufnahmeinhibitoren |
WO2006106090A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Neurosearch A/S | Novel substituted diazabicyclo derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
EP1869033A1 (en) | 2005-04-08 | 2007-12-26 | Neurosearch A/S | Novel enantiomers and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
EP1899301B1 (en) * | 2005-06-28 | 2010-09-15 | NeuroSearch A/S | Novel 3-aza-spiro[5.5]undec-8-ene derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
US8093388B2 (en) * | 2005-06-28 | 2012-01-10 | Neurosearch A/S | 3-aza spiro[5,5]undec-8-ene derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
US8049012B2 (en) | 2005-06-28 | 2011-11-01 | Neurosearch A/S | 3-aza-spiro[5.5]undecane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
JP2008546826A (ja) * | 2005-06-28 | 2008-12-25 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | 新規な3,9−ジアザ−スピロ[5.5]ウンデカン誘導体及びモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤としてのこれらの使用 |
US20080200498A1 (en) * | 2005-07-12 | 2008-08-21 | Angelo Ceci | Pharmaceutical Composition For The Treatment Of Disorders Of Sexual Desire |
US7956050B2 (en) | 2005-07-15 | 2011-06-07 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
US8383817B2 (en) * | 2005-08-24 | 2013-02-26 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Benztropine compounds and uses thereof |
WO2007028769A1 (en) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Neurosearch A/S | Monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitor for neuroprotection |
WO2007028770A1 (en) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Neurosearch A/S | Monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors for neuroprotection in patients suffering from an advanced stage of a mental disease |
EP1779851A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-02 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Treatment of diabetes |
TW200804367A (en) | 2005-11-11 | 2008-01-16 | Neurosearch As | Novel compounds |
CA2641678A1 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Neurosearch A/S | 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
TW200800980A (en) * | 2006-02-17 | 2008-01-01 | Neurosearch As | Novel compounds |
WO2008028903A2 (en) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Neurosearch A/S | Pharmaceutical combinations of a nicotine receptor modulator and a cognitive enhancer |
BRPI0716532A2 (pt) * | 2006-09-11 | 2013-09-24 | Glaxo Group Ltd | compostos azabicÍclios como inidores de reabsorÇço de monoaminas |
GB0703998D0 (en) | 2007-03-01 | 2007-04-11 | Glaxo Group Ltd | Novel salt |
TW200904815A (en) | 2007-05-09 | 2009-02-01 | Neurosearch As | Novel compounds |
JP2010539075A (ja) * | 2007-09-10 | 2010-12-16 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | フェノキサジン−3−オンの新規誘導体、並びにモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤としてのその使用 |
EP2201004A1 (en) * | 2007-09-10 | 2010-06-30 | Neurosearch A/S | Novel benzooxazol- and benzooxathiol-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
EP2222303A1 (en) * | 2007-11-20 | 2010-09-01 | NeuroSearch A/S | A method for treating addiction |
WO2009065845A1 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Neurosearch A/S | A method for treating over-eating disorders |
CA2760837C (en) | 2009-05-12 | 2018-04-03 | Albany Molecular Research, Inc. | 7-([1,2,4]triazolo[1,5-.alpha.]pyridin-6-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and use thereof |
JP5739415B2 (ja) | 2009-05-12 | 2015-06-24 | ブリストル−マイヤーズ スクウィブ カンパニー | (S)−7−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリンの結晶形態およびその使用 |
JP2012526744A (ja) | 2009-05-15 | 2012-11-01 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | クロメン−2−オン誘導体及びモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤としてのそれらの使用 |
WO2011032903A1 (en) | 2009-09-21 | 2011-03-24 | Neurosearch A/S | Piperazinyl-alkyl-benzoimidazol-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
WO2011092061A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Neurosearch A/S | Chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
WO2011117289A1 (en) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Neurosearch A/S | Chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neuro-transmitter re-uptake inhibitors |
US8153653B2 (en) * | 2010-06-22 | 2012-04-10 | Hoffmann-La Roche Inc. | Amido-tropane derivatives |
WO2012000881A1 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Neurosearch A/S | Chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
US9045468B2 (en) | 2010-08-17 | 2015-06-02 | Albany Molecular Research, Inc. | 2,5-methano- and 2,5-ethano-tetrahydrobenzazepine derivatives and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
CA2813911A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 1,4-oxazepane derivatives |
JP6203760B2 (ja) | 2012-02-16 | 2017-09-27 | サニオナ・エー/エス | 併用療法のための医薬組成物 |
EA033298B1 (ru) | 2015-03-03 | 2019-09-30 | Саниона А/С | Комбинированная лекарственная форма тезофензина и метопролола |
EA026727B1 (ru) * | 2015-09-10 | 2017-05-31 | Замертон Холдингс Лимитед | Соль (1r,2r,3s)-3-(3,4-дихлорфенил)-2-(этоксиметил)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октана и фталевой кислоты, способ её получения, продукт способа, фармацевтические композиции для лечения и/или профилактики нарушений, связанных с ожирением, их применение и способы лечения и/или профилактики нарушений, связанных с ожирением |
US20190060301A1 (en) | 2016-01-15 | 2019-02-28 | Saniona A/S | Tesofensine and metoprolol for treatment of hypertension |
EA028995B1 (ru) * | 2016-02-25 | 2018-01-31 | Замертон Холдингс Лимитед | Соль тезофензина и оптически активных ацетиламинокислот, их применение для лечения и/или профилактики нарушений, связанных с ожирением |
BR112019004033A2 (pt) * | 2016-09-07 | 2019-05-28 | Saniona As | composição farmacêutica oral estável, processo para preparar a composição, método, e, uso da composição farmacêutica |
DE102017210141A1 (de) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Portion zur Bereitstellung tensidhaltiger Flotten |
MX2021008208A (es) | 2019-01-07 | 2021-11-17 | Saniona As | Tesofensina para la reduccion del peso corporal para pacientes con sindrome de prader-willi. |
JP2023523738A (ja) | 2020-04-22 | 2023-06-07 | サニオナ エー/エス | 視床下部性肥満症の処置 |
TWI772928B (zh) * | 2020-10-21 | 2022-08-01 | 行政院原子能委員會核能研究所 | 非放射性標準品β-CFT之製備方法 |
WO2024008808A1 (en) | 2022-07-08 | 2024-01-11 | Initiator Pharma A/S | Compound for treatment of female sexual dysfunction |
CN115572289A (zh) * | 2022-10-24 | 2023-01-06 | 龙曦宁(上海)医药科技有限公司 | 一种特索芬辛的合成方法 |
WO2024089247A1 (en) | 2022-10-28 | 2024-05-02 | Initiator Pharma A/S | Compound for treatment of pain |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4281130A (en) * | 1979-05-24 | 1981-07-28 | Sterling Drug Inc. | Lower-alkyl 4,6,7,8,8a-9-hexahydro-6,9-ethanothieno[3,2-f]indolizine-10-carboxylate |
US5380848A (en) * | 1990-08-09 | 1995-01-10 | Research Triangle Institute | Cocaine receptor binding ligands |
US5128118A (en) | 1990-08-09 | 1992-07-07 | Research Triangle Institute | Cocaine receptor binding ligands |
US5496953A (en) * | 1990-08-09 | 1996-03-05 | Research Triangle Institute | Cocaine receptor binding ligands |
AU668371B2 (en) * | 1991-11-15 | 1996-05-02 | National Institutes Of Health | Cocaine receptor binding ligands |
AU672644B2 (en) | 1992-12-23 | 1996-10-10 | Neurosearch A/S | Aryl substituted heterocyclic compounds |
AU672052B2 (en) * | 1992-12-23 | 1996-09-19 | Neurosearch A/S | Antidepressant and antiparkinsonian compounds |
AU671163B2 (en) * | 1992-12-23 | 1996-08-15 | Neurosearch A/S | Alkyl substituted heterocyclic compounds |
HU215830B (hu) * | 1994-04-19 | 2001-05-28 | Neurosearch A/S | Tropán-2-aldoxim-származékok, e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint e vegyületek előállítása és alkalmazása gyógyszerkészítmények előállítására |
GB9626611D0 (en) * | 1996-12-20 | 1997-02-05 | Unilever Plc | Agglomerated silicas |
-
1997
- 1997-02-21 PL PL97328503A patent/PL185132B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 JP JP52981097A patent/JP3238414B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-21 EE EE9800254A patent/EE04751B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 PT PT97903355T patent/PT885220E/pt unknown
- 1997-02-21 EP EP01108256A patent/EP1130020A1/en not_active Withdrawn
- 1997-02-21 CA CA002244773A patent/CA2244773C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 UA UA98073814A patent/UA49872C2/ru unknown
- 1997-02-21 CZ CZ19982520A patent/CZ287007B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 RU RU98117314/04A patent/RU2167876C2/ru active
- 1997-02-21 HU HU9901199A patent/HU228356B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 AT AT97903355T patent/ATE203023T1/de active
- 1997-02-21 SG SG9903902A patent/SG99853A1/en unknown
- 1997-02-21 EP EP97903355A patent/EP0885220B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 DE DE69705608T patent/DE69705608T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 TR TR1998/01641T patent/TR199801641T2/xx unknown
- 1997-02-21 DK DK97903355T patent/DK0885220T3/da active
- 1997-02-21 BR BR9707636A patent/BR9707636A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 ES ES97903355T patent/ES2159839T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 NZ NZ330886A patent/NZ330886A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 WO PCT/EP1997/000850 patent/WO1997030997A1/en active IP Right Grant
- 1997-02-21 CN CN97192505A patent/CN1077574C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-21 SI SI9730163T patent/SI0885220T1/xx unknown
- 1997-02-21 US US09/101,524 patent/US6288079B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 KR KR10-1998-0706518A patent/KR100446571B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 SK SK929-98A patent/SK281813B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 IL IL12514697A patent/IL125146A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 AU AU17940/97A patent/AU720358B2/en not_active Ceased
- 1997-02-21 ZA ZA9701525A patent/ZA971525B/xx unknown
-
1998
- 1998-07-15 BG BG102637A patent/BG63945B1/bg unknown
- 1998-08-17 IS IS4825A patent/IS1824B/is unknown
- 1998-08-21 NO NO19983877A patent/NO318731B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-17 HK HK99104015A patent/HK1018957A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-21 US US09/814,413 patent/US6395748B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-08 GR GR20010401690T patent/GR3036829T3/el unknown
-
2002
- 2002-03-15 US US10/099,642 patent/US20020128284A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU98117314A (ru) | Тропановые производные, их получение и применение | |
RU98105169A (ru) | Производные 8-азабицикло[3.2.1]окт-2-ена, их получение и применение | |
ES2261234T5 (es) | Metabolitos de bupropion y metodos de sintesis y uso. | |
RU98110007A (ru) | Конденсированные тропановые производные в качестве ингибиторов обратного захвата нейромедиаторов | |
RU2418792C2 (ru) | Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью | |
RU2471781C2 (ru) | Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии | |
KR940013508A (ko) | 우울증 및 파킨슨증후군 치료용 화합물 | |
RU2006131132A (ru) | 1,3,5,-тризамещенные производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие св1-антагонистической активностью | |
RU93058534A (ru) | Применение производных тетрагидрокарбазола в качестве антагонистов 5-нт*001 рецептора, производные тетрагидрокарбазола, способ их получения, способ лечения и фармацевтическая композиция | |
RU2004107131A (ru) | Новые производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, имеющие cb1- антагонистическую активность | |
MY141229A (en) | Piperidine-benzenesulfonamide derivatives | |
RU2396264C2 (ru) | Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора | |
SE0104340D0 (sv) | New compounds | |
JP2011037897A (ja) | 2―フェニル―1,2―エタンジオールのハロゲンで置換されたカルバメート化合物 | |
RU2005103398A (ru) | Производные 7,8,9,10-тетрагидро-6h-азепино-, 6,7,8,9-тетрагидропиридо-и 2,3-дигидро-2h-пирроло-[2,1-b]-хиназолинона | |
RU96121937A (ru) | Производные тропан-2-альдоксима в качестве ингибиторов обратного захвата нейротрансмиттеров | |
BR0312216A (pt) | Composto, processo para a produção de um composto, composição farmacêutica, uso do composto, método para o tratamento de um sujeito que sofre de uma doença ou condição patológica e combinação de produto | |
RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
JP2012530779A5 (ru) | ||
HUP9802433A2 (hu) | 8-Azabiciklo[3.2.1]okt-2-én-származékok, eljárás előállításukra és alkalmazásuk | |
RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
ATE403426T1 (de) | Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen | |
JP2005508872A5 (ru) | ||
RU96111003A (ru) | Производные n-ацил-2-арилциклопропилметиламина, стимулирующие синтез мелатонина, фармацевтическая композиция, радиолиганд и способ лечения | |
JP2004530655A5 (ru) |