RU2471781C2 - Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии - Google Patents

Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии Download PDF

Info

Publication number
RU2471781C2
RU2471781C2 RU2009143104/04A RU2009143104A RU2471781C2 RU 2471781 C2 RU2471781 C2 RU 2471781C2 RU 2009143104/04 A RU2009143104/04 A RU 2009143104/04A RU 2009143104 A RU2009143104 A RU 2009143104A RU 2471781 C2 RU2471781 C2 RU 2471781C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
difluorophenyl
ethylpyrrolidin
pyrrolidin
fluorophenyl
chloro
Prior art date
Application number
RU2009143104/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009143104A (ru
Inventor
Клас СОНЕССОН
Ларс СВАНСОН
Фредрик ПЕТТЕРССОН
Николас ВАТЕРС
Сусанна ВАТЕРС
Original Assignee
НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе filed Critical НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе
Publication of RU2009143104A publication Critical patent/RU2009143104A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2471781C2 publication Critical patent/RU2471781C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым двузамещенным фенилпирролидинам формулы (2):
Figure 00000095
любым его стереоизомерам, или любым смесям его стереоизомеров, или его N-оксидам, или их фармацевтически приемлемым солям, где Ar означает фенил; R1 означает F, Cl; R2 означает F и Cl; R3 означает Н, Me, Et, н-Pr, изо-Pr, н-Bu, изо-Bu, втор-Bu, трет-Bu, циклопропилметила, CFH2CH2CH2-, CF2HCH2CH2-, CF3CH2CH2-, аллила и СН3ОСН2СН2-; X означает F, ОН; при условии что, когда X означает ОН, R3 не означает Н. Соединения способны повышать уровни дофамина, норэпинефрина и серотонина, что позволяет использовать их для лечения расстройств центральной нервной системы. 4 н. и 12 з.п. ф-лы, 21 ил., 69 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089

Claims (16)

1. Соединение Формулы (2):
Figure 00000090

любые его стереоизомеры или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или их фармацевтически приемлемая соль, где
Ar представляет собой фенил; R1 выбран из группы, состоящей из F и Cl; R2 выбран из группы, состоящей из F и Cl;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, Me, Et, н-Pr, изо-Pr, н-Bu, изо-Bu, втор-Bu, трет-Bu, циклопропилметила, CFH2CH2CH2-, CF2HCH2CH2-, CF3CH2CH2-, аллила и СН3ОСН2СН2-; и
X выбран из группы, состоящей из F или ОН; при условии что, когда X представляет собой ОН, R3 не является Н;
2. Соединение по п.1 Формулы (3):
Figure 00000091

или Формулы (4):
Figure 00000092

или Формулы (5):
Figure 00000093

или Формулы (6):
Figure 00000094

где R1, R2, R3 и X такие, как определено в п.1.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой F.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой F, и R3 представляет собой Н или Me.
5. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Et или н-Pr.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Me.
7. Соединение по п.1 в (+)-энантиомерной форме.
8. Соединение по п.1 в (-)-энантиомерной форме.
9. Соединение по п.1, которое представляет собой
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-3-фтор-1-метилпирролидин;
3-(3,4-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-3-фторпирролидин;
3-(3,5-дихлорфенил)-3-фторпирролидин;
3-(2,4-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(3,4-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(2,3-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(2,3-дифторфенил)-3-фторпирролидин;
(+)-3-(3,4-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,4-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-1-бутил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(-)-1-аллил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(-)-1-бутил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-1-аллил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(3,3,3-трифторпропил)пирролидин-3-ол;
(-)-1-(циклопропилметил)-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
3-(3,4-дифторфенил)-1-изопропилпирролидин-3-ол;
(+)-1-бутил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(+)-1-аллил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-2-фторфенил)- 1-метилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-1-бутил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(+)-1-аллил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(3,3,3-трифторпропил)пирролидин-3-ол;
(+)-1-(циклопропилметил)-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол или
(+)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Фармацевтическая композиция, способная повышать уровни дофамина, норэпинефрина и серотонина, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-9, любых его стереоизомеров или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли, вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями или разбавителями.
11. Применение соединения по любому из пп.1-9, любого его стереоизомера или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства, способного повышать уровни дофамина, норэпинефрина и серотонина.
12. Применение по п.11, где лекарственное средство предназначено для изготовления фармацевтической композиции, способной повышать уровни дофамина, норэпинефрина и серотонина, для лечения, предупреждения или облегчения заболевания или расстройства центральной нервной системы млекопитающего.
13. Применение по п.12, где расстройство центральной нервной системы представляет собой когнитивное расстройство, нейродегенеративное расстройство, деменцию, возрастное когнитивное нарушение, нарушение развития, расстройство аутистического спектра, ADHD (синдром дефицита внимания с гиперактивностью), когнитивное расстройство, встречающееся в виде части основных симптомов шизофрении или шизофрению.
14. Способ повышения уровней дофамина, норэпинефрина и серотонина при лечении, предупреждении или облегчении расстройства центральной нервной системы живого животного организма, включающий стадию введения такому живому животному организму, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-9, или любых его стереоизомеров или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли.
15. Соединение по любому из пп.1-9, любые его стереоизомеры или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства, способного повышать уровни дофамина, норэпинефрина и серотонина.
16. Соединение по любому из пп.1-9, любые его стереоизомеры или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, способные повышать уровни дофамина, норэпинефрина и серотонина, для применения в лечении, предупреждении или облегчении заболевания, или расстройства, или состояния млекопитающего, где заболевание, расстройство или состояние является чувствительным к усилению дофаминергической функции центральной нервной системы.
RU2009143104/04A 2007-06-05 2008-06-04 Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии RU2471781C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0701387 2007-06-05
SE0701387-3 2007-06-05
PCT/EP2008/056915 WO2008148801A2 (en) 2007-06-05 2008-06-04 Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009143104A RU2009143104A (ru) 2011-07-20
RU2471781C2 true RU2471781C2 (ru) 2013-01-10

Family

ID=39743744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009143104/04A RU2471781C2 (ru) 2007-06-05 2008-06-04 Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8188301B2 (ru)
EP (1) EP2155671B8 (ru)
JP (1) JP5444535B2 (ru)
KR (1) KR20100038295A (ru)
CN (1) CN101808987A (ru)
AU (1) AU2008258599B2 (ru)
BR (1) BRPI0812740A2 (ru)
CA (1) CA2690091A1 (ru)
CO (1) CO6251288A2 (ru)
IL (1) IL202045A0 (ru)
MX (1) MX2009012787A (ru)
NZ (1) NZ581364A (ru)
RU (1) RU2471781C2 (ru)
UA (1) UA98783C2 (ru)
WO (1) WO2008148801A2 (ru)
ZA (1) ZA200908592B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2155671B8 (en) 2007-06-05 2018-02-21 Integrative Research Laboratories Sweden AB Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
ES2402713T3 (es) 2008-11-24 2013-05-08 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige Derivados de 3-fenilo-3-metoxipirrolidina como moduladores de la transmisión catecolaminérgica cortical
WO2010058020A1 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige Novel 1 -alkyl- 3 -hydroxy- 3 -phenylazetidine derivatives useful as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
JP5621087B2 (ja) 2008-11-24 2014-11-05 インテグレイティブ・リサーチ・ラボラトリーズ・スウェーデン・アーベー 皮質のカテコールアミン作動性神経伝達のモジュレーターとして有用な新規な３−フェニル−アゼチジン誘導体
KR101881596B1 (ko) 2008-12-02 2018-07-24 웨이브 라이프 사이언시스 재팬 인코포레이티드 인 원자 변형된 핵산의 합성 방법
WO2010071575A1 (en) * 2008-12-16 2010-06-24 Astrazeneca Ab Quaternary piperidine derivatives and uses thereof
SG10201403841QA (en) 2009-07-06 2014-09-26 Ontorii Inc Novel nucleic acid prodrugs and methods of use thereof
EP2620428B1 (en) 2010-09-24 2019-05-22 Wave Life Sciences Ltd. Asymmetric auxiliary group
JP6128529B2 (ja) 2011-07-19 2017-05-17 ウェイブ ライフ サイエンシズ リミテッドＷａｖｅ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｌｔｄ． 官能化核酸の合成のための方法
EP4219516A3 (en) 2012-07-13 2024-01-10 Wave Life Sciences Ltd. Chiral control
BR112015000723A2 (pt) 2012-07-13 2017-06-27 Shin Nippon Biomedical Laboratories Ltd adjuvante de ácido nucléico quiral
US9598458B2 (en) 2012-07-13 2017-03-21 Wave Life Sciences Japan, Inc. Asymmetric auxiliary group
WO2015108048A1 (ja) 2014-01-15 2015-07-23 株式会社新日本科学 抗腫瘍作用を有するキラル核酸アジュバンド及び抗腫瘍剤
EP3095461A4 (en) 2014-01-15 2017-08-23 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Chiral nucleic acid adjuvant having immunity induction activity, and immunity induction activator
WO2015108046A1 (ja) 2014-01-15 2015-07-23 株式会社新日本科学 抗アレルギー作用を有するキラル核酸アジュバンド及び抗アレルギー剤
BR112016016400A2 (pt) 2014-01-16 2017-10-03 Wave Life Sciences Ltd Composições de oligonucleotídeos quiralmente controlados, seu uso, sua composição farmacêutica, e métodos
MX365283B (es) * 2015-05-20 2019-05-29 Integrative Res Laboratories Sweden Ab Derivados de azetidina novedosos útiles como moduladores de neurotransmisión catecolaminérgica cortical.
US11084787B2 (en) 2016-02-10 2021-08-10 Sumitomo Chemical Company Limited Method for producing 1-methylpyrrolidin-3-ol
CN110621659B (zh) * 2017-05-19 2023-02-28 综合研究实验室瑞典股份公司 (+)-3-(2,3-二氟苯基)-3-甲氧基吡咯烷或其药学上可接受的盐、其制备方法及其用途

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3118907A (en) * 1961-08-14 1964-01-21 Mead Johnson & Co 3-substituted-3-pyrrolidinols
WO1992018475A2 (en) * 1991-04-17 1992-10-29 The Upjohn Company Substituted phenylazacycloalkanes as cns agents
RU2024506C1 (ru) * 1989-02-03 1994-12-15 Эйсай Ко., Лтд. Производные пирролидина и способ их получения
WO2005121092A1 (en) * 2004-06-08 2005-12-22 A. Carlsson Research Ab New substituted piperidines as modulators of dopamine neurotransmission

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2878264A (en) * 1959-03-17 Substituted amino alcohols
DE1144279B (de) 1957-09-26 1963-02-28 Robins Co Inc A H Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen
BE704683A (ru) 1966-11-07 1968-02-15
US3635982A (en) * 1969-04-08 1972-01-18 American Home Prod Amino-substituted-quinoxalinyloxazolidines and -oxazines
US5128362A (en) * 1988-01-15 1992-07-07 Abbott Laboratories 1-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
DE3802175A1 (de) 1988-01-26 1989-08-03 Hoechst Ag N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3835291A1 (de) * 1988-04-19 1989-11-02 Bayer Ag 1,3-disubstituierte pyrrolidine
EP0586229A1 (en) * 1992-09-01 1994-03-09 Zeneca Limited 3-Hydroxy-3-(subst-akyl)-pyrrolidines as 5-lipoxygenase inhibitors
US5665754A (en) * 1993-09-20 1997-09-09 Glaxo Wellcome Inc. Substituted pyrrolidines
WO1997024325A1 (en) 1995-12-28 1997-07-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS MIP-1α/RANTES RECEPTOR ANTAGONISTS
KR20010070997A (ko) 1998-07-20 2001-07-28 플레믹 크리스티안 비페닐 유도체
US20020169155A1 (en) * 1998-09-04 2002-11-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
US7271176B2 (en) * 1998-09-04 2007-09-18 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof
DE19840611A1 (de) * 1998-09-05 2000-03-09 Klaus Wanner GABA-uptake-Inhibitoren mit Pyrrolidinstruktur
AU5025600A (en) 1999-05-17 2000-12-05 Foxboro Company, The Process control configuration system with parameterized objects
ECSP003637A (es) 1999-08-31 2002-03-25 Agouron Pharma Inhibidores triciclicos de poli (adp-ribosa) polimerasas
SE9904723D0 (sv) 1999-12-22 1999-12-22 Carlsson A Research Ab New modulators of dopamine neurotransmission II
CA2551037A1 (en) * 2003-09-22 2005-03-31 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel piperidine derivative
US7700587B2 (en) * 2004-09-07 2010-04-20 Florida A&M University Haloperidol analogs
US7598279B2 (en) 2005-04-22 2009-10-06 Sk Holdings Co., Ltd. Neurotherapeutic azole compounds
US20090215742A1 (en) 2005-05-03 2009-08-27 Pfizer, Inc. Amide resorcinol compounds
WO2007053145A1 (en) 2005-11-04 2007-05-10 Florida A & M University Haloperidol analogs
JP5193878B2 (ja) 2005-12-21 2013-05-08 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ Ｍｃｈ−１が媒介する疾患における使用のための新規な置換ピラジノン誘導体
EP2155671B8 (en) 2007-06-05 2018-02-21 Integrative Research Laboratories Sweden AB Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
CN101711234A (zh) 2007-06-05 2010-05-19 Nsab神经研究瑞典公司分公司 作为皮层儿茶酚胺能神经传递调节剂的新型二取代的苯基吡咯烷

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3118907A (en) * 1961-08-14 1964-01-21 Mead Johnson & Co 3-substituted-3-pyrrolidinols
RU2024506C1 (ru) * 1989-02-03 1994-12-15 Эйсай Ко., Лтд. Производные пирролидина и способ их получения
WO1992018475A2 (en) * 1991-04-17 1992-10-29 The Upjohn Company Substituted phenylazacycloalkanes as cns agents
WO2005121092A1 (en) * 2004-06-08 2005-12-22 A. Carlsson Research Ab New substituted piperidines as modulators of dopamine neurotransmission

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. Med. Chem. Am. Chem. Soc, v.37, №17, 1994, 2735-2753. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v.7, №3, 1997, 241-246. *
J. of Medicinal Chemistry, v.7, No.1, 1964, 60-67. J. Med. Chem. Am. Chem. Soc, v.37, No.17, 1994, 2735-2753. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v.7, No.3, 1997, 241-246. *
J. of Medicinal Chemistry, v.7, №1, 1964, 60-67. *

Also Published As

Publication number Publication date
AU2008258599A1 (en) 2008-12-11
UA98783C2 (en) 2012-06-25
BRPI0812740A2 (pt) 2016-07-19
MX2009012787A (es) 2009-12-15
AU2008258599B2 (en) 2013-06-13
CO6251288A2 (es) 2011-02-21
NZ581364A (en) 2011-10-28
US8188301B2 (en) 2012-05-29
US20100179211A1 (en) 2010-07-15
WO2008148801A2 (en) 2008-12-11
IL202045A0 (en) 2010-06-16
JP5444535B2 (ja) 2014-03-19
EP2155671B8 (en) 2018-02-21
CN101808987A (zh) 2010-08-18
EP2155671B1 (en) 2017-12-20
EP2155671A2 (en) 2010-02-24
JP2010529081A (ja) 2010-08-26
KR20100038295A (ko) 2010-04-14
WO2008148801A3 (en) 2009-01-29
RU2009143104A (ru) 2011-07-20
ZA200908592B (en) 2011-02-23
CA2690091A1 (en) 2008-12-11
WO2008148801A8 (en) 2009-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2471781C2 (ru) Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии
RU2498988C2 (ru) Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы
JP2010529081A5 (ru)
RU2015143610A (ru) Лечение катаплексии
RU2011137454A (ru) Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения
EA201071298A1 (ru) Соединение 3-аминокарбазола, фармацевтическая композиция, его содержащая, и способ их получения
MA42442A (fr) Dérivés d'éthynyle comme modulateurs du récepteur métabotropique au glutamate
MY144483A (en) 1,2,3,4-tetrasubstituted indole for the treatment of respiratory diseases
EA201000808A1 (ru) Индольные соединения и способы лечения висцеральной боли
EA200501607A1 (ru) Замещённые фенилалкановые кислоты
RU2008146816A (ru) Фармацевтическая комбинация, содержащая 3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенол и парацетамол
MX2020012827A (es) Compuestos tetrahidro-1h-pirazino[2,1-a]isoindolilquinolina para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.
RU2005128556A (ru) Гетероциклил-3-сульфонилиндазолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
NZ596843A (en) Novel substituted indazole and aza-indazole derivatives as gamma secretase modulators
EA200601212A1 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы, получение и их терапевтическое применение
CN106928081B (zh) 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用
CN112118838A (zh) 非外消旋混合物及其用途
JP2021513972A (ja) 社会的機能障害の治療方法
EA200801302A1 (ru) Композиции и способы лечения нарушений цнс
HK1079526A1 (en) A novel pyrazine compound and its use in the manufacture of a medicament for treating diseases related to serotonin
DE602005026965D1 (de) Zur behandlung von auf die modulation des dopamin-d3-rezeptors ansprechenden erkrankungen geeignete aminomethylsubstituierte bicyclische aromatische verbindungen
RU2011120817A (ru) Произволные 3-фенил-3-метоксипирролидина в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии
RU2008103700A (ru) Производные азинил-3-сульфонилиндазола в качестве лиганд 5ов 5-гидрокситриптамина-6
MA45665B1 (fr) Dérivés d'éthynyle
EA200501865A1 (ru) Аналоги тиовольфраматов и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130605