RU2011137454A - Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения - Google Patents
Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011137454A RU2011137454A RU2011137454/13A RU2011137454A RU2011137454A RU 2011137454 A RU2011137454 A RU 2011137454A RU 2011137454/13 A RU2011137454/13 A RU 2011137454/13A RU 2011137454 A RU2011137454 A RU 2011137454A RU 2011137454 A RU2011137454 A RU 2011137454A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- carboxylic acid
- azetidine
- benzyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- -1 hydrate Substances 0.000 claims abstract 49
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 46
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 17
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 11
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000001539 azetidines Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 6
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- GFZWHAAOIVMHOI-UHFFFAOYSA-N azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CNC1 GFZWHAAOIVMHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000005071 1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 claims 3
- DMYWYHFXYQTBMY-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 DMYWYHFXYQTBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VECLQPXKMJMEEW-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-methylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1COC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 VECLQPXKMJMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MTLVNTMUJFKLTM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC(F)=CC=2)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 MTLVNTMUJFKLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SC=NC2=C1 WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- BVCRERJDOOBZOH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptanyl Chemical group C1C[C+]2CC[C-]1C2 BVCRERJDOOBZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 3
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 3
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 3
- JNWHPEUTSVURLX-SFHVURJKSA-N (2r)-2-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]-3-methylbutan-1-ol Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CN[C@@H](CO)C(C)C)C=C1 JNWHPEUTSVURLX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- SROGHZIVTBDGJB-LBPRGKRZSA-N (2s)-1-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]propan-2-ol Chemical compound C1=C(F)C(CNC[C@@H](O)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SROGHZIVTBDGJB-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 2
- BUKCGZBYYUFUJB-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(CN2CC(C2)C(O)=O)C(C)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 BUKCGZBYYUFUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SRHMBSTVHQWSOO-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-ethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C(OCC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 SRHMBSTVHQWSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XWZDLTRSJJCYMA-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-fluoro-4-phenylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(F)=C1 XWZDLTRSJJCYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRCMWXCPEZMMNC-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-butoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 LRCMWXCPEZMMNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JDARYYAVDHAOJY-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-pentoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 JDARYYAVDHAOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRQCFBPJWPDLJQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-pentylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 LRQCFBPJWPDLJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DPWMLEFXZJDHES-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-methoxyphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 DPWMLEFXZJDHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZGJKOHHWVNHMG-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-phenylacetyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCN1CC1=CC=C(C(=O)CC=2C=CC=CC=2)C=C1 PZGJKOHHWVNHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGZCTGTUNZJPEX-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3,4-dichlorophenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C=C1 BGZCTGTUNZJPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DYYJMZJVDUIBGB-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCC(C)C)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 DYYJMZJVDUIBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UPNMEBNZUWMJKT-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-chlorophenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 UPNMEBNZUWMJKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCIWYUKBPSHJKD-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-ethylphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 QCIWYUKBPSHJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KLZLCOULUPUMAI-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KLZLCOULUPUMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NYWUHRXONHEFDV-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=C(F)C=CC=C1Cl NYWUHRXONHEFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MIUKWWPWKIKLJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-chlorophenyl)methoxy]-3-ethoxyphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)C(OCC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 MIUKWWPWKIKLJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SDDACSRCXKTQLR-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-chlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C(=CC=CC=2)Cl)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 SDDACSRCXKTQLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RNCDHNDXDZWJBK-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1Cl RNCDHNDXDZWJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IUOXTZXENSYXDS-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-3-nitrophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1[N+]([O-])=O)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IUOXTZXENSYXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WAAWETUDFSIYSD-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WAAWETUDFSIYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LUGMGDULJSFPCP-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 LUGMGDULJSFPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ACKSZTKPKNGYJT-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-ethoxyphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C(OCC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 ACKSZTKPKNGYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HNTXWJKFNYAPNT-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC(F)=CC=2)S1 HNTXWJKFNYAPNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BIWJYBRKPQUNHU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CNC1C(C(O)=O)CCC1 BIWJYBRKPQUNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSMYUUYVAIHBBV-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]-1,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxylic acid Chemical compound C1C2(C(=O)O)CCCC2CN1CC(C(=C1)F)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WSMYUUYVAIHBBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 2
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 2
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000004983 Phantom Limb Diseases 0.000 claims 2
- 206010056238 Phantom pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 claims 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000006870 function Effects 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 2
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 2
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 2
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 2
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims 2
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 2
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims 2
- DZDOWXQESQONEH-OLZOCXBDSA-N (1r,3s)-3-[(5-pentylpyrimidin-2-yl)amino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(CCCCC)=CN=C1N[C@@H]1C[C@H](C(O)=O)CC1 DZDOWXQESQONEH-OLZOCXBDSA-N 0.000 claims 1
- SLJVJSYFHHRBDN-CABCVRRESA-N (1r,3s)-3-[(6-hexanoylpyridin-3-yl)methylamino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)CCCCC)=CC=C1CN[C@@H]1C[C@H](C(O)=O)CC1 SLJVJSYFHHRBDN-CABCVRRESA-N 0.000 claims 1
- ULUCLLLTUMGNFL-MOPGFXCFSA-N (1r,6s)-6-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN[C@@H]1[C@H](C(O)=O)CC=CC1 ULUCLLLTUMGNFL-MOPGFXCFSA-N 0.000 claims 1
- JAOZJGSVCGEBEM-IBGZPJMESA-N (2r)-2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]-3-methylbutan-1-ol Chemical compound C1=C(F)C(CN[C@@H](CO)C(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JAOZJGSVCGEBEM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- FFIFWGGEZHHNOU-OAHLLOKOSA-N (2r)-2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]butanoic acid Chemical compound CC[C@H](C(O)=O)NCC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 FFIFWGGEZHHNOU-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- BMFZMLSXKPCXCU-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)NCC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 BMFZMLSXKPCXCU-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- KEWOSEKNGNAVQS-OAHLLOKOSA-N (2r)-3-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]propane-1,2-diol Chemical compound C1=C(F)C(CNC[C@@H](O)CO)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KEWOSEKNGNAVQS-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- DNIKPFIQRBBMAS-OAHLLOKOSA-N (2r)-3-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propane-1,2-diol Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(CNC[C@@H](O)CO)C=C1 DNIKPFIQRBBMAS-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- OEHMPDWYSGCXKD-OAHLLOKOSA-N (2r)-n-[(4-hexoxyphenyl)methyl]-1-methoxypropan-2-amine Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CN[C@H](C)COC)C=C1 OEHMPDWYSGCXKD-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- VJYNIKZKVQBWEK-TZJYRCSTSA-N (2r,3s)-3-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN[C@@H]1[C@H](C(O)=O)C2CC1C=C2 VJYNIKZKVQBWEK-TZJYRCSTSA-N 0.000 claims 1
- KUESLJWCVMCSKO-AWEZNQCLSA-N (2s)-1-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]propan-2-ol Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CNC[C@H](C)O)C=C1 KUESLJWCVMCSKO-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- JNWHPEUTSVURLX-GOSISDBHSA-N (2s)-2-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]-3-methylbutan-1-ol Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CN[C@H](CO)C(C)C)C=C1 JNWHPEUTSVURLX-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- JAOZJGSVCGEBEM-LJQANCHMSA-N (2s)-2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]-3-methylbutan-1-ol Chemical compound C1=C(F)C(CN[C@H](CO)C(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JAOZJGSVCGEBEM-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- FXBVGJSRWHMQHQ-INIZCTEOSA-N (2s)-2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]butan-1-ol Chemical compound C1=C(F)C(CN[C@H](CO)CC)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FXBVGJSRWHMQHQ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- FFIFWGGEZHHNOU-HNNXBMFYSA-N (2s)-2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]butanoic acid Chemical compound CC[C@@H](C(O)=O)NCC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 FFIFWGGEZHHNOU-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- BMFZMLSXKPCXCU-LBPRGKRZSA-N (2s)-2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NCC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 BMFZMLSXKPCXCU-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- CWFCWDALJWKROF-AWEZNQCLSA-N (2s)-2-hydroxy-3-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propanoic acid Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(CNC[C@H](O)C(O)=O)C=C1 CWFCWDALJWKROF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KEWOSEKNGNAVQS-HNNXBMFYSA-N (2s)-3-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]propane-1,2-diol Chemical compound C1=C(F)C(CNC[C@H](O)CO)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KEWOSEKNGNAVQS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- DNIKPFIQRBBMAS-HNNXBMFYSA-N (2s)-3-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propane-1,2-diol Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(CNC[C@H](O)CO)C=C1 DNIKPFIQRBBMAS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- GNMNRWGPDQTRHY-ZYKFHVCXSA-N (2s,3r)-3-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN[C@H]1[C@@H](C(O)=O)C2CCC1C2 GNMNRWGPDQTRHY-ZYKFHVCXSA-N 0.000 claims 1
- TYANKTXDUHZICG-QGZVFWFLSA-N (3r)-1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1C[C@H](C(O)=O)CCC1 TYANKTXDUHZICG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- WHZFGUGZGZXMHY-MRXNPFEDSA-N (3r)-1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1C[C@H](C(O)=O)CC1 WHZFGUGZGZXMHY-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- JRWNRDNXHZSCLE-MRXNPFEDSA-N (3r)-n-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]oxolan-3-amine Chemical compound C=1C=C(CN[C@H]2COCC2)C(F)=CC=1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JRWNRDNXHZSCLE-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- TYANKTXDUHZICG-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1C[C@@H](C(O)=O)CCC1 TYANKTXDUHZICG-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QMDFMHOJVPDCSP-INIZCTEOSA-N (3s)-n-[(4-hexoxyphenyl)methyl]oxolan-3-amine Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN[C@@H]1COCC1 QMDFMHOJVPDCSP-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JRWNRDNXHZSCLE-INIZCTEOSA-N (3s)-n-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]oxolan-3-amine Chemical compound C=1C=C(CN[C@@H]2COCC2)C(F)=CC=1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JRWNRDNXHZSCLE-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- XJLSEXAGTJCILF-RXMQYKEDSA-N (R)-nipecotic acid zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCNC1 XJLSEXAGTJCILF-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- JJSVIODNRVLRHV-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-fluoren-3-ylmethyl)azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(CC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 JJSVIODNRVLRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMNCUUWZMYUVKS-UHFFFAOYSA-N 1-(dibenzofuran-3-ylmethyl)azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FMNCUUWZMYUVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKQYCTJIQVLCOH-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C(=C1)Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 QKQYCTJIQVLCOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXZYMCZRBJMDCZ-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C(=C1)F)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 MXZYMCZRBJMDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWQNZMXKMHXKCM-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(CN2CC(C2)C(O)=O)C(OC)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 UWQNZMXKMHXKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUXSOZVDPKCJIX-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1Br)=CC(Br)=C1OCC1=CC=CC=C1 XUXSOZVDPKCJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIMKJCNPHOTRML-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C(OC)=C(OCC=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 PIMKJCNPHOTRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGEANSRWVJAVAS-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C(C)=C(OCC=2C=CC=CC=2)C(C)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 OGEANSRWVJAVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHESFQVUOXWXAI-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C(Br)=C(OCC=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 DHESFQVUOXWXAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCLREVKSTZQYGV-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-bromo-5-methoxy-4-propoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OCCC)=C(Br)C=C1CN1CC(C(O)=O)C1 DCLREVKSTZQYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSMHMQZCEPGZOB-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chloro-5-methoxy-4-propoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OCCC)=C(Cl)C=C1CN1CC(C(O)=O)C1 WSMHMQZCEPGZOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXMXLAYEAZBNEQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-ethoxy-4-heptoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OCC)C(OCCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 FXMXLAYEAZBNEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDEFHTRBZNLZAD-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1F)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZDEFHTRBZNLZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZMYZKHHEJWRPM-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methoxy-4-pentoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 RZMYZKHHEJWRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUPSPMVWLZLDBA-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 OUPSPMVWLZLDBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDDSEZKZBZUVGO-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-benzylsulfanyl-3-nitrophenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1[N+]([O-])=O)=CC=C1SCC1=CC=CC=C1 JDDSEZKZBZUVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNKLRMLTULOFPV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-butoxy-3-ethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OCC)C(OCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 JNKLRMLTULOFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFSFKMWRSYUPTI-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-butoxy-3-methoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 RFSFKMWRSYUPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZQOMDXKLNPDSK-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-butoxy-3-nitrophenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 LZQOMDXKLNPDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHOFVJXRHGJRPK-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-butylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 HHOFVJXRHGJRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYDUSINOYBQSKP-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chloro-3-fluorophenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(Cl)C(F)=C1 NYDUSINOYBQSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTNHVDSQUMVMIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-cyclopentyloxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1CCCC1 RTNHVDSQUMVMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CODVWDRZYZZSFT-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-heptanoylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 CODVWDRZYZZSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHXVCPITKDMKKQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-heptanoylphenyl)methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CC1 DHXVCPITKDMKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHRHYISISMGRCN-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hex-1-ynylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C#CCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 OHRHYISISMGRCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTAPDEUYIWFOCF-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexanoylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 WTAPDEUYIWFOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRIIZOFEQXTGMD-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexanoylphenyl)methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CC1 CRIIZOFEQXTGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARNWPNONEWCWHO-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxy-3-methoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 ARNWPNONEWCWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIIULGCIDJILRR-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxycarbonylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 JIIULGCIDJILRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYNLKBPWZNTDGI-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]-3-methylpiperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C)C(C(O)=O)CC1 YYNLKBPWZNTDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTJAVIMGUMQFPH-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C(C)C1 FTJAVIMGUMQFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOMPHDRSHBNCGD-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 DOMPHDRSHBNCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYANKTXDUHZICG-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CCC1 TYANKTXDUHZICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHZFGUGZGZXMHY-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CC1 WHZFGUGZGZXMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KILLLFZQJKMFCJ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]-2-methylpropan-2-ol Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CNCC(C)(C)O)C=C1 KILLLFZQJKMFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUVPOIFOUUWPCD-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-hexylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 OUVPOIFOUUWPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZEIMUNLOZFKIS-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-naphthalen-1-ylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 OZEIMUNLOZFKIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVGIJAJSSRKKLK-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-phenoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 VVGIJAJSSRKKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQWUFJAACJIQGB-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 SQWUFJAACJIQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRROAXBYFBUMLG-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-phenylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 IRROAXBYFBUMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAHPJKKBPAQEPV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-propoxyphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCCC)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 CAHPJKKBPAQEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNIFMGYYKFTPRE-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-thiophen-2-ylphenyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2SC=CC=2)C=C1 VNIFMGYYKFTPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZNKBKGWSPRVOQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(5-phenylthiophen-2-yl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)S1 LZNKBKGWSPRVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJIZITZLSFQWSA-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-phenylmethoxypyridin-3-yl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=N1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 DJIZITZLSFQWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEEFPRXAVBMAHD-UHFFFAOYSA-N 1-[(9-methylcarbazol-2-yl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 CEEFPRXAVBMAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZMWDLRDPFAZDL-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)N1CC(C(O)=O)C1 VZMWDLRDPFAZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXZWMSAINOZEPH-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(9h-carbazol-2-yl)ethyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(C2=CC=CC=C2N2)C2=CC=1C(C)N1CC(C(O)=O)C1 GXZWMSAINOZEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQFZPCVEAPZAFE-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]ethyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)N2CC(C2)C(O)=O)=C1 WQFZPCVEAPZAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEPOGRTXESXNJA-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]ethyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=CC=1C(C)N1CC(C(O)=O)C1 JEPOGRTXESXNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXICVXRBRIAWDU-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C)=CC=2)C=CC=1C(C)N1CC(C(O)=O)C1 MXICVXRBRIAWDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDDKLZPAXUGJNK-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=CC=1C(C)N1CC(C(O)=O)C1 MDDKLZPAXUGJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVTTXTLLESYTEQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(4-hexoxyphenyl)methylamino]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CNCCCN1C(=O)CCC1 QVTTXTLLESYTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMQVXXYUKJSGRY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]phenyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCN1C1=CC=C(C(=O)CC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C=C1 ZMQVXXYUKJSGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPNYRDDVZDMRTQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CN(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C12 IPNYRDDVZDMRTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMNRNPUEBCXZII-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxybenzoyl)-1-benzofuran-5-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC2=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=C2O1 JMNRNPUEBCXZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBFCGNXJRISFMI-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-chloro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C(=C1)Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DBFCGNXJRISFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHVSFZNMRYXRGA-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C)CN1CC(C(=C1)F)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZHVSFZNMRYXRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKQKSPQAKIHFMF-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C(=C1)F)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NKQKSPQAKIHFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEXSQRSTTJKOHB-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1CC(C(=C1)F)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NEXSQRSTTJKOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTBLCBYUFWQGFD-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=C(F)C(CNCC(C)(O)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KTBLCBYUFWQGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQOWGDKYGKWUHC-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C(F)C=1CNC1(C(=O)O)CC1 JQOWGDKYGKWUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKCNOGUUCKOMBY-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-methyl-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(CN2CC(C2)C(O)=O)C(C)=CC=1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LKCNOGUUCKOMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYCSMMYXONWSLS-UHFFFAOYSA-N 1-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1OCC=2C=CC=CC=2)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FYCSMMYXONWSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNVXTRHZRYNIIM-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-chloro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BNVXTRHZRYNIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQHGJAFVKUHUPT-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-ethoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OCC(C)C)C(OCC)=CC(CN2CC(C2)C(O)=O)=C1 DQHGJAFVKUHUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRXGROOHYIFHII-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1F)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZRXGROOHYIFHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHZFMGKGAXHSRK-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-methoxy-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OCCC(C)C)C(OC)=CC(CN2CC(C2)C(O)=O)=C1 RHZFMGKGAXHSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWAREFBXSDJQQP-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-methoxy-4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC(C)=CC=2)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 GWAREFBXSDJQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUGNZKUIAXRYGC-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1[N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NUGNZKUIAXRYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEXAUPKUYCDCLG-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C3OCOC3=CC=2)C=C1 JEXAUPKUYCDCLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRCWLMRRCOPELC-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(1-phenylethoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)OC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 ZRCWLMRRCOPELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCAQAQZNPIHMNM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UCAQAQZNPIHMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZRVPXORTBCOSI-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2,4-difluorophenoxy)-3-nitrophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1[N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=C(F)C=C1F FZRVPXORTBCOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIEPWKRNUUOJBO-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-chlorophenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C1 QIEPWKRNUUOJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVTPDWQIHSDIGN-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OC)OC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 AVTPDWQIHSDIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORTABGOSWCYCDP-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-methylphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 ORTABGOSWCYCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHZKRGFGCVYTMW-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-methylpropyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(CC(C)C)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 YHZKRGFGCVYTMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTTJXULVQHVDGO-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-phenylacetyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C(=O)CC=2C=CC=CC=2)C=C1 WTTJXULVQHVDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWHWJBOQZGWGJN-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-phenylethyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 DWHWJBOQZGWGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQYCEJPKFVSNTR-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C#CC=2C=CC=CC=2)C=C1 RQYCEJPKFVSNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBSFBAMMWSTAGU-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C#C[Si](C)(C)C)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 FBSFBAMMWSTAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCFXDUCSNSBPFZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C#C[Si](C)(C)C)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CCC1 NCFXDUCSNSBPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJCXOKILHONQNM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C#C[Si](C)(C)C)=CC=C1CN1CCC(C(O)=O)CC1 HJCXOKILHONQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGZBESCYZINLJM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C#C[Si](C)(C)C)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)CC1 SGZBESCYZINLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXULBLVKBOSPIH-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C#CC(C)(C)C)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 CXULBLVKBOSPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRYSLEIRVUTXDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3,4-dimethylphenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 ZRYSLEIRVUTXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMENWQZVNHHHNP-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3,4-dimethylphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 NMENWQZVNHHHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMPONMIHTSIPMX-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3,5-dichlorophenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C=C1 OMPONMIHTSIPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRNWJNAVJYAYEY-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-chlorophenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(Cl)=C1 JRNWJNAVJYAYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQTJPWLLDPJLDG-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-chlorophenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)C=C1 QQTJPWLLDPJLDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQTCDVGDBNZELJ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-fluoropropoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(OCCCF)C=C1 PQTCDVGDBNZELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OURLAJFUABIKDN-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=C1 OURLAJFUABIKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZJPGMYCTMHLNC-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-methylphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=C1 HZJPGMYCTMHLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSJKBTMLMYGSEA-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(3-nitropyridin-2-yl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CN=2)[N+]([O-])=O)C=C1 QSJKBTMLMYGSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNWNMUOGBOTENP-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-bromophenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 JNWNMUOGBOTENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHWGBEBJPHFVGR-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-chloro-2-nitrophenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O XHWGBEBJPHFVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYGBMUWFZDKKFO-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-cyanopyridin-2-yl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2N=CC=C(C=2)C#N)C=C1 XYGBMUWFZDKKFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAVUXXLQWJRQBY-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-fluorophenoxy)-3-nitrophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1[N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=C(F)C=C1 KAVUXXLQWJRQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFVLCASPKUNPPU-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 PFVLCASPKUNPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLFJIGCATSJXSH-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-methylphenoxy)-3-nitrophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1)[N+]([O-])=O)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 JLFJIGCATSJXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVHPVOYRHVTLRW-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-methylphenyl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 FVHPVOYRHVTLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJZGACNUCOBTJS-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CSC(C=2C=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=N1 VJZGACNUCOBTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSGOXLNPKOUAIV-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(4-tert-butylphenoxy)-3-nitrophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(=C1)[N+]([O-])=O)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 YSGOXLNPKOUAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDNNNTOLBHSVBN-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(5-cyanopyridin-2-yl)phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2N=CC(=CC=2)C#N)C=C1 SDNNNTOLBHSVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRCWLMRRCOPELC-CQSZACIVSA-N 1-[[4-[(1r)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound O([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 ZRCWLMRRCOPELC-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZRCWLMRRCOPELC-AWEZNQCLSA-N 1-[[4-[(1s)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound O([C@@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 ZRCWLMRRCOPELC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- IFWAZATUZYIMBM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1COC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 IFWAZATUZYIMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOMZDIJMFFDGRK-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 KOMZDIJMFFDGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXJVFHRKMLYKFE-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(F)C=C1Cl AXJVFHRKMLYKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZRDUYRQDUJQGK-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1F SZRDUYRQDUJQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYLKPUXVFIODHR-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2-methoxycarbonyl-6-nitrophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1COC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 YYLKPUXVFIODHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQUQFQGNDHGASO-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-2-fluorophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C(=C1)F)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ZQUQFQGNDHGASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNKYXYWPDUHBSC-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-2-methylphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(CN2CC(C2)C(O)=O)C(C)=CC=1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XNKYXYWPDUHBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCJHQXHJMFDIMV-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-3-fluorophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1F)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DCJHQXHJMFDIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFWNHUSLFPNOPB-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-3-methylpiperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(O)=O)C(C)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CFWNHUSLFPNOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYIUYNOJRDZWIM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3-bromophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC(Br)=C1 MYIUYNOJRDZWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFEMYVMDEXEDAA-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC(Cl)=C1 YFEMYVMDEXEDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCBKZPGAGRXSGB-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(COC=2C=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=C1 NCBKZPGAGRXSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSQHQFUVNFZYKB-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=CC(COC=2C=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=C1 QSQHQFUVNFZYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVZPDBOBOKURRR-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(3-methylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(COC=2C=CC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=C1 OVZPDBOBOKURRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEHSTXHOXFXCNZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(Br)C=C1 WEHSTXHOXFXCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCOPYVZYHKNHDM-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC(Cl)=CC=2)C(OC)=CC=1CN1CC(C(O)=O)C1 JCOPYVZYHKNHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMPGQMZJQHUKKS-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C=C1 AMPGQMZJQHUKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIKJIIZRHPBQTP-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-3-nitrophenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1[N+]([O-])=O)=CC=C1OCC1=CC=C(F)C=C1 SIKJIIZRHPBQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFPIQTMYKZMOME-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(F)C=C1 OFPIQTMYKZMOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIENRZULFUZRBK-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1COC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 RIENRZULFUZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNJKRKNHUJFFJI-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1COC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 SNJKRKNHUJFFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIWPZFUUTVICJI-VOTSOKGWSA-N 1-[[4-[(e)-2-phenylethenyl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NIWPZFUUTVICJI-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 1
- OBNWXMLSNDBBMG-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C(=O)CC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C=C1 OBNWXMLSNDBBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGAKAUXKMICWKK-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)COC(C=C1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 HGAKAUXKMICWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBYHWURTUYZWCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C(=O)CC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 UBYHWURTUYZWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICENQLAREQKMJG-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 ICENQLAREQKMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWVHOLDUKGHWIL-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 DWVHOLDUKGHWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACLZOBOGMSPGBE-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2N=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 ACLZOBOGMSPGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMSSKRQVKABMNA-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MMSSKRQVKABMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCDIBAUHDSQCSJ-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(2-methylphenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(S1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 XCDIBAUHDSQCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVAHUGIXBTXAES-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C#CC=2C=CC=CC=2)S1 SVAHUGIXBTXAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHQQVBNCWZYTST-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(3,4-dimethoxyphenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(S1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 PHQQVBNCWZYTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKDCKZLKSSCEAV-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(3-methylphenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C=2SC(CN3CC(C3)C(O)=O)=CC=2)=C1 GKDCKZLKSSCEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPGFUPCVYBDTMS-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=NOC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 YPGFUPCVYBDTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZPMTZKRBVQALF-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)S1 TZPMTZKRBVQALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UASKKKXJCDDVKP-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(S1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 UASKKKXJCDDVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGSWIJLOEPXSHV-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(S1)=CC=C1CN1CC(C(O)=O)C1 MGSWIJLOEPXSHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFXRIJUEWPSCNC-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)S1 YFXRIJUEWPSCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSUUXWMJAIMGRT-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)S1 OSUUXWMJAIMGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNFSHVFCMRGFGY-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-(3,4-dichlorophenyl)pyridin-3-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)N=C1 JNFSHVFCMRGFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUKNJNURTQSUPE-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]pyridin-3-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=N1)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VUKNJNURTQSUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQJHKMCDOOMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-3-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)N=C1 NQJHKMCDOOMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHMKCULALDRBMT-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyridin-3-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CN1CC(C=N1)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DHMKCULALDRBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODGBMBIOKMMHQI-KRWDZBQOSA-N 2-[(2s)-1-[(4-hexoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1CN1[C@H](CC(O)=O)CCC1 ODGBMBIOKMMHQI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- BRWHRKQXKGRGDP-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]-2-methylpropan-1-ol Chemical compound C1=C(F)C(CNC(C)(CO)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BRWHRKQXKGRGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPNOXMPUOWBXKL-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=C(F)C(CNC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JPNOXMPUOWBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYJNNQAVWUVEMH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(F)C(CNC(CO)CO)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SYJNNQAVWUVEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDALJJXLCJECQB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]acetic acid Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(CNCC(O)=O)C=C1 XDALJJXLCJECQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJXLSPYCXNHKJJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propane-1,3-diol Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(CNC(CO)CO)C=C1 AJXLSPYCXNHKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVMBEOGDTIHXJD-UHFFFAOYSA-N 2-[[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]methyl]butan-1-ol Chemical compound C1=C(F)C(CNCC(CO)CC)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 TVMBEOGDTIHXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHWCMNMQADPYOO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)NCC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 FHWCMNMQADPYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXCOEKXPPYMWGT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CNCC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 KXCOEKXPPYMWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSEWFXOMHUYNRB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-phenylmethoxyanilino)cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC1NC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 SSEWFXOMHUYNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LORHORDFHQQLAO-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-heptanoylphenyl)methyl]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CCCCCC)=CC=C1CC1CC(C(O)=O)CC1 LORHORDFHQQLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKJPMBRBBYXZIF-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-hexoxyphenyl)methyl-propan-2-ylamino]propanoic acid Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CN(CCC(O)=O)C(C)C)C=C1 SKJPMBRBBYXZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSDBZCXUWUOKES-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=C(F)C(CNCC(C)C(O)=O)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 QSDBZCXUWUOKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEWOSEKNGNAVQS-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methylamino]propane-1,2-diol Chemical compound C1=C(F)C(CNCC(O)CO)=CC=C1OCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KEWOSEKNGNAVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDWXNNSLCHRAAU-UHFFFAOYSA-N 3-[ethyl-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN(CC)CC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 JDWXNNSLCHRAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRUVGMOPIUOIDH-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C)(C)CN1CC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 JRUVGMOPIUOIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAHIOWFFTNLYAU-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylamino]butanoic acid Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC=C(CNCCCC(O)=O)C=C1 PAHIOWFFTNLYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGIVUCIDDKILPB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C)CN1CC1=CC=C(C#C[Si](C)(C)C)C=C1 VGIVUCIDDKILPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940100578 Acetylcholinesterase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 206010003497 Asphyxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000412 Avitaminosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000037157 Azotemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010005949 Bone cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000018084 Bone neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010064012 Central pain syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- 206010014498 Embolic stroke Diseases 0.000 claims 1
- 206010015958 Eye pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010021135 Hypovitaminosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010062016 Immunosuppression Diseases 0.000 claims 1
- 208000008930 Low Back Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010025327 Lymphopenia Diseases 0.000 claims 1
- 102000004137 Lysophosphatidic Acid Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108090000642 Lysophosphatidic Acid Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 claims 1
- 208000001294 Nociceptive Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010036376 Postherpetic Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 206010001584 alcohol abuse Diseases 0.000 claims 1
- 208000025746 alcohol use disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 claims 1
- 208000003295 carpal tunnel syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- FLTPRONINMCAFM-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-phenylmethoxyphenoxy)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OCC)CCC1OC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FLTPRONINMCAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 208000003532 hypothyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 230000002989 hypothyroidism Effects 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000000509 infertility Diseases 0.000 claims 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 claims 1
- 231100000535 infertility Toxicity 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100001023 lymphopenia Toxicity 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- QPSDTHCIHDZNQX-UHFFFAOYSA-N n-[(4-hexoxyphenyl)methyl]-1-methoxybutan-2-amine Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CNC(CC)COC)C=C1 QPSDTHCIHDZNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 208000022610 schizoaffective disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 230000005586 smoking cessation Effects 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 claims 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 208000009852 uremia Diseases 0.000 claims 1
- 208000030401 vitamin deficiency disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/14—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of carbon skeletons containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/608—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a ring other than a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/22—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)или его фармацевтически приемлемая соль, биологически активный метаболит, сольват, гидрат, пролекарство, энантиомер или стереоизомер; в которомкольцо 1 представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;L представляет -N(R)-, -O- или C(R), гдеRнезависимо представляет Н или необязательно замещенный алкил;Х представляет N, когда L является C(R); илиХ представляет CR; когда L является -N- или -O-;Rи Rнезависимо представляют атом водорода, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкоксиалкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, необязательно замещенный, связанный мостиковой связью циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил или -(CH)C(=W)R; гдеW представляет O или S; иRпредставляет -OR, -N(R)или -SR; гдеR независимо представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил или галогеналкил; иликогда Х представляет N или С, то Rи R, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное циклоалкильное, необязательно замещенное азетидиновое, необязательно замещенное пирролидиновое, необязательно замещенное пиперидиновое или необязательно замещенное октагидроциклопента[с]пирролильное кольцо, при условии, что азетидиновое кольцо, образованное Rи R, взятыми вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, не замещеноодним или более фенилом;фенилом и ОН;фенилом и -N(H)C(CH);-СН-О-необязательно замещенным пиридинилом;-NH-необязательно замещенным хиназолинилом;-О-необязательно замещенным пиридинилом;-O-Si(CH)-C(CH);-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-�
Claims (22)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемая соль, биологически активный метаболит, сольват, гидрат, пролекарство, энантиомер или стереоизомер; в котором
кольцо 1 представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
L представляет -N(Ra)-, -O- или C(Ra)2, где
Ra независимо представляет Н или необязательно замещенный алкил;
Х представляет N, когда L является C(Ra)2; или
Х представляет CRa; когда L является -N- или -O-;
R2 и R2a независимо представляют атом водорода, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкоксиалкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, необязательно замещенный, связанный мостиковой связью циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил или -(CH2)pC(=W)R11; где
W представляет O или S; и
R11 представляет -OR, -N(R)2 или -SR; где
R независимо представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил или галогеналкил; или
когда Х представляет N или С, то R2 и R2a, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное циклоалкильное, необязательно замещенное азетидиновое, необязательно замещенное пирролидиновое, необязательно замещенное пиперидиновое или необязательно замещенное октагидроциклопента[с]пирролильное кольцо, при условии, что азетидиновое кольцо, образованное R2 и R2a, взятыми вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, не замещено
одним или более фенилом;
фенилом и ОН;
фенилом и -N(H)C(CH3)3;
-СН2-О-необязательно замещенным пиридинилом;
-NH-необязательно замещенным хиназолинилом;
-О-необязательно замещенным пиридинилом;
-O-Si(CH3)2-C(CH3)3;
-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-метоксифенилом);
-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-метоксифенилом) и оксо;
-NH-изохинолинилом;
необязательно замещенным алкилом и необязательно замещенным диоксоланилом;
оксо и О-алкенилом;
оксо, двумя F и необязательно замещенным фенилом;
необязательно замещенным алкенилом и -О-С(О)-необязательно замещенным фенилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено фенилом, L представляет СН2, Х представляет N или С, и R2 и R2a, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный азетидин, то кольцо 1 не замещено
-CH=N-OCH2CH3;
-Cl и -NH2;
-C(O=)CH2CH2-необязательно замещенным оксазолилом;
-NH-C(O)алкенил-необязательно замещенным пиридинилом;
-NO2 и COOH-O-алкил-необязательно замещенным оксазолилом;
-O-CH2-необязательно замещенным бензофуранилом;
-O-CH2-необязательно замещенным фенилом;
-O-CH2-необязательно замещенным пиразолилом;
-O-CH2-необязательно замещенным тиенилом;
-O-необязательно замещенным (С8)алкилом;
-O-необязательно замещенным (С8)алкилом и галогеном;
-(С6-С12)алкилом, в котором один или более атомов углерода необязательно заменены непероксидным кислородом;
-(С6-С12)алкенилом, в котором один или более атомов углерода необязательно заменены непероксидным кислородом;
-пиримидинилом, замещенным оксо и -CF2CF3;
-необязательно замещенным 1,2,4-оксадиазолом;
-необязательно замещенным тиазоло[5,4-b]пиридином;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным тиазолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным тетразолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным тиазолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным тетразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено изоксазолилом или необязательно замещено оксазолилом, то кольцо 1 не замещено
-необязательно замещенный фенил-необязательно замещенным бицикло[2.2.1]гептанилом;
-необязательно замещенный фенил-необязательно замещенный алкил-необязательно замещенным фенилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено пиридинилом, то кольцо 1 не замещено
-C(O)-NH-необязательно замещенным фенилом;
-O-необязательно замещенным фенилом; и
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено фенилом или нафтилом, L представляет СН2, и NR2 и NR2a образуют необязательно замещенное пирролидиновое кольцо, то пирролидиновое кольцо не замещено
-C(=O)(OH);
-F и -C(=O)(OH);
-OH и -C(=O)(OH);
-P(=O)(OH)(OH);
-OH и -P(=O)(OH)(OH)
-CH2C(=O)(OH) или
тетразолилом.
2. Соединение по п.1, в котором кольцо 1 представляет необязательно замещенный бензофуранил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный дибензофуранил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиенил, 9Н-карбазолил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный флуоренил, необязательно замещенный фуранил, необязательно замещенный имидазолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный индолизинил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный изоиндолил, необязательно замещенный 3Н-индолил, необязательно замещенный изотиазолил, необязательно замещенный изоксазолил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный нафталинил, необязательно замещенный оксадиазолил, необязательно замещенный оксазолил, необязательно замещенный фталазинил, необязательно замещенный птеридинил, необязательно замещенный пуринил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный пиразолил, необязательно замещенный пиридазинил, необязательно замещенный пиридинил, необязательно замещенный пиримидинил, необязательно замещенный пирролил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный хинолизинил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный тетразолил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный триазолил.
3. Соединение по п.2, где -L-X(R2)(R2a) образуют
где
R1 представляет атом водорода, гидрокси, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкокси, галогеналкокси или галогеналкил, -(CH2)x-O-P(=O)(OR7)(OR7), -(CH2)x-P(=O)(OR7)(OR7), -(CH2)x-P(=O)(OR7)(R7), -CH=CH-P(=O)(OR7)(OR7);
где R7 представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный фенил; и
х равно 0 или 1;
Ra представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный галогеналкил;
R12 независимо представляет атом водорода, гидрокси, необязательно замещенный алкил, атом галогена или -(CH2)pC(=W)R11;
m равно 1, 2 или 3;
n равно 0, 1 или 2; и
p равно 0 или 1.
4. Соединение по п.3, где соединение представляет
1-((1-(фенилсульфонил)-1Н-индол-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(9Н-карбазол-2-ил)этил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(дибензо[b,d]фуран-3-илметил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2-(4-метоксибензоил)бензофуран-5-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(4-бромфенил)изоксазол-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((6-(3,4-дихлорфенил)пиридин-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((6-(4-(трифторметил)фенил)пиридин-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((6-(бензилокси)пиридин-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((6-(3,4-дихлорбензилокси)пиридин-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(4-метоксифенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(4-хлорфенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(4-фторфенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(4-(трифторметил)фенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(4-фторфенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-о-толилтиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-м-толилтиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-п-толилтиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(3-(трифторметил)фенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-(3,4-диметоксифенил)тиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((5-фенилтиофен-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3',4'-дихлорбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((4'-этилбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2'-метоксибифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2'-хлорбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2'-метилбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((6-(3-(трифторметил)бензилокси)пиридин-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)октагидроциклопента[с]пиррол-3а-карбоновую кислоту или
этил 4(4-(бензилокси)фенокси)циклогексанкарбоксилат.
5. Соединение по п.3, где соединение представляет
где
R3, R4, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей и необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкоксикарбонила, необязательно замещенного алкоксисульфонила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкилкарбонила, необязательно замещенного алкилкарбонилокси, необязательно замещенного алкилсульфонила, необязательно замещенного алкилтио, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, амидо, необязательно замещенного амино, карбокси, циано, формила, атома галогена, галогеналкокси, атома водорода, гидроксила, гидроксиалкила, меркапто, нитро, силила и силилокси;
R5 представляет необязательно замещенный арил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный арилалкилкарбонил, необязательно замещенный 2-тиазолил, необязательно замещенный арилалкокси, необязательно замещенный арилалкилтио, необязательно замещенный арилкарбонилокси, необязательно замещенный арилкарбонилалкокси, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный арилалкенил, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкилкарбонил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный алкенилокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный алкокси, необязательно замещенный алкоксикарбонил, галогеналкокси, необязательно замещенный циклоалкокси, необязательно замещенный алкенилокси, необязательно замещенный арилалкинил, необязательно замещенный бензо[d][1,3]диоксолил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкилокси, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкилокси.
6. Соединение по п.5, в котором R5 представляет атом галогена, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный алкокси, необязательно замещенный алкенилокси, необязательно замещенный алкилоксикарбонил, необязательно замещенный бензо[d][1,3]диоксолил, необязательно замещенный бензил, необязательно замещенный бензилкарбонил, необязательно замещенный бензилтио, необязательно замещенный бензилокси, необязательно замещенный циклоалкилокси, необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный арилалкенил, необязательно замещенный арилкарбонилокси, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный пиридинил, необязательно замещенный тиазолил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный тиенилалкокси.
7. Соединение по п.6, в котором R5 представляет атом галогена, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный алкокси, необязательно замещенный алкенилокси, необязательно замещенный алкилоксикарбонил, необязательно замещенный бензо[d][1,3]диоксолил, необязательно замещенный бензил, необязательно замещенный бензилкарбонил, необязательно замещенный бензилтио, необязательно замещенный бензилокси, необязательно замещенный циклоалкилокси, необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный фенилалкенил, необязательно замещенный фенилкарбонилокси, необязательно замещенный фенилэтил, необязательно замещенный фенилокси, необязательно замещенный пиридинил, необязательно замещенный тиазолил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный тиенилалкокси.
8. Соединение по п.7, в котором R5 необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -С(О)-необязательно замещенного алкила, -С(О)-необязательно замещенного алкокси, -С(О)-необязательно замещенного фенила, -(О)-необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкила, атома галогена, CF3, циано, нитро, оксо, необязательно замещенного фенила или триметилсилилалкинила.
9. Соединение по п.8, где соединение представляет
1-((4'-метилбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлорбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлорбензилокси)-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлорбензилокси)-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-метилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-фторбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(бифенил-4-ил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4'-метилбифенил-4-ил)этил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4'-хлорбифенил-4-ил)этил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(3'-метоксибифенил-4-ил)этил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(3'-(трифторметил)бифенил-4-ил)этил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилтио)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гекс-1-инил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-пентилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4-(2-хлор-6-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4-(бензилокси)-3-хлорбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4-(4-(метоксикарбонил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4-(3-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4-(2,4-дихлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(1-(4-(2-метилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-гексилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-((триметилсилил)этинил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-2-метилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3,5-диметилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-бромбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлор-6-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-хлорбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-(метоксикарбонил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлорбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлорбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-метокси-4-(4-метилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлорбензилокси)-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-хлор-4-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-метилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-метоксибензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-бромбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлорбензилокси)-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-нитробензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-фторбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2,4-дихлорбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3,5-дибромбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-бром-5-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3,5-диметоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-фторбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2,4-дихлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-метилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-фторбензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2,4,6-триметилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-метокси-2-оксо-1-фенилэтокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-(метоксикарбонил)-6-нитробензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-фторбензилокси)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4,5-триметоксибензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-метилбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-хлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-бутоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(пентилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(изопентилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-пентилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлорфенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-бутокси-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2,4-дихлорфенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-метоксифенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-бромфенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-хлорфенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-диметилфенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-трет-бутилфенокси)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлор-2-нитрофенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-фторфенокси)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-нитро-4-(3-(трифторметил)фенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-нитро-4-(п-толилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2,4-дифторфенокси)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-циклопентилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(циклопентилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-бутокси-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)бензил)пиперидин-3-карбоновую кислоту;
(S)-2-(1-(4-(гексилокси)бензил)пирролидин-2-ил)уксусную кислоту;
(R)-1-(4-(гексилокси)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
(R)-1-(4-(гексилокси)бензил)пиперидин-3-карбоновую кислоту;
(S)-1-(4-(гексилокси)бензил)пиперидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)бензил)-3-метилпиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
(3R,4S)-1-(4-(гексилокси)бензил)пирролидин-3,4-карбоновую кислоту;
1-(4-феноксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-пропоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-бутоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-трет-бутилтиазол-2-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
(Е)-1-(4-стирилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-бутилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(аллилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2-фторбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(тиофен-2-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((бифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3,4-бис(бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-2-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-изобутилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3',4'-дихлорбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(пентилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-этокси-4-(гептилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(изопентилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-(3,4-диметилфенил)-2-оксоэтокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-метокси-4-(пентилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-бутокси-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-бром-5-метокси-4-пропоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-хлор-5-метокси-4-пропоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-изобутокси-3-этоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(изопентилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-фторпропокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-цианотиофен-3-ил)метокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((4'-этилбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2'-метоксибифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3',5'-дихлорбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3'-хлорбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3',4'-диметилбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3'-метилбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-хлорфенокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3'-(трифторметил)бифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(нафтален-1-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)бензил)-3-метилпиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилоксикарбонил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)бензил)-4-метилпирролидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)-3-нитробензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)-3-метоксибензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-фенилацетил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-фенэтилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-(3-(трифторметил)фенил)ацетил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-фторбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-2-хлорбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-2-фторбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-3-хлорбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(2-хлор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(3-хлор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)-3-фторбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)-2-фторбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3,4-дихлорбензилокси)-2-метилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензилокси)-2-метилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(2-метил-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(1-фенилэтокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
(R)-1-(4-(1-фенилэтокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
(S)-1-(4-(1-фенилэтокси)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-фенилацетил)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-фенилацетил)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-(3,4-дихлорфенил)ацетил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(2-(3,4-дихлорфенил)ацетил)фенил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-гексаноилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-гексаноилбензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
(1R,3S)-3-((6-гексаноилпиридин-3-ил)метиламино)циклопентанкарбоновую кислоту;
1-(4-гептаноилбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-гептаноилбензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
3-(4-гептаноилбензил)циклопентанкарбоновую кислоту;
1-(4-(3,3-диметилбут-1-инил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)пиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)пиперидин-3-карбоновую кислоту;
3-(4-(бензилокси)фениламино)циклопентанкарбоновую кислоту;
1-(1-(4-(бензилокси)фенил)этил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-((триметилсилил)этинил)бензил)пиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-(4-((триметилсилил)этинил)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-((триметилсилил)этинил)бензил)пиперидин-3-карбоновую кислоту;
4,4-диметил-1-(4-((триметилсилил)этинил)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
4-метил-1-(4-((триметилсилил)этинил)бензил)пирролидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3',5'-бис(трифторметил)бифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(5-цианопиридин-2-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(4-цианопиридин-2-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(3-нитропиридин-2-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4-хлор-3-фторбензил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((9-метил-9Н-карбазол-2-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((3'-метоксибифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-(4'-трифторметил)бифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((9Н-флуорен-3-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту;
1-((2-фторбифенил-4-ил)метил)азетидин-3-карбоновую кислоту или
1-(4-(фенилэтинил)бензил)азетидин-3-карбоновую кислоту.
10. Соединение по п.2, где соединение представляет
где
R3, R4, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкоксикарбонила, необязательно замещенного алкоксисульфонила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкилкарбонила, необязательно замещенного алкилкарбонилокси, необязательно замещенного алкилсульфонила, необязательно замещенного алкилтио, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, амидо, необязательно замещенного амино, карбокси, циано, формила, атома галогена, галогеналкокси, галогеналкила, атома водорода, гидроксила, гидроксиалкила, меркапто, нитро, силила и силилокси;
R5 представляет необязательно замещенный арил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный арилалкилкарбонил, необязательно замещенный 2-тиазолил, необязательно замещенный арилалкокси, необязательно замещенный арилалкилтио, необязательно замещенный арилкарбонилокси, необязательно замещенный арилкарбонилалкокси, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный арилалкенил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкилкарбонил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный алкенилокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный алкокси, необязательно замещенный алкоксикарбонил, галогеналкокси, необязательно замещенный циклоалкокси, необязательно замещенный алкенилокси, необязательно замещенный арилалкинил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкилокси, необязательно замещенный гетероарилалкил или необязательно замещенный гетероарил.
11. Соединение по п.10, в котором R2 и R2a независимо представляют атом водорода, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкоксиалкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, необязательно замещенный, связанный мостиковой связью циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил или -(CH2)pC(=W)R11.
12. Соединение по п.11, в котором Ra представляет атом водорода или необязательно замещенный алкил.
13. Соединение по п.12, в котором R2a представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкоксиалкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклогексенил, необязательно замещенный, связанный мостиковой связью циклоалкил или тетрагидрофуранил.
14. Соединение по п.13, в котором Х представляет N.
15. Соединение по п.14, где соединение представляет
1-(3-(4-(гексилокси)бензиламино)пропил)пирролидин-2-он;
(S)-2-(4-(гексилокси)бензиламино)-3-метилбутан-1-ол;
(R)-2-(4-(гексилокси)бензиламино)-3-метилбутан-1-ол;
(S)-1-(4-(гексилокси)бензиламино)пропан-2-ол;
(R)-2-(4-(гексилокси)бензиламино)-3-метилбутан-1-ол;
(2R,3S)-3-(4-(гексилокси)бензиламино)бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновую кислоту;
(2S,3R)-3-(4-(гексилокси)бензиламино)бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновую кислоту;
(1R,6S)-6-(4-(гексилокси)бензиламино)циклогекс-3-енкарбоновую кислоту;
(R)-N-(4-(гексилокси)бензил)-1-метоксипропан-2-амин;
3-((4-(гексилокси)бензил)(изопропил)амино)пропановую кислоту;
(S)-N-(4-(гексилокси)бензил)тетрагидрофуран-3-амин;
N-(4-(гексилокси)бензил)-1-метоксибутан-2-амин;
2-(4-(гексилокси)бензиламино)циклопентанкарбоновую кислоту;
1-(4-(гексилокси)бензиламино)-2-метилпропан-2-ол;
2-(4-(гексилокси)бензиламино)циклопентанкарбоновую кислоту;
(S)-2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)3-метилбутан-1-ол;
(R)-N-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)тетрагидрофуран-3-амин;
(S)-N-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)тетрагидрофуран-3-амин;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)-2-метилпропан-2-ол;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)циклопропил)метанол;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)циклопропанкарбоновую кислоту;
2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)-2-метилпропановую кислоту;
3-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)-2-метилпропановую кислоту;
2-((2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)метил)бутан-1-ол;
N-(2-фтор-4-(3-трифторметил)бензилокси)бензил)-3-метокси-2-метилпропан-1-амин;
(R)-2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)-3-метилбутан-1-ол;
(S)-1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)пропан-2-ол;
(R)-3-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)пропан-1,2-диол;
(S)-3-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)пропан-1,2-диол;
2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)пропан-1,3-диол;
2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)-2-метилпропан-1-ол;
3-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)пропан-1,2-диол;
(S)-1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)пропан-2-ол;
(S)-2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензиламино)бутан-1-ол;
1-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)-4-метилпирролидин-3-карбоновую кислоту;
(R)-3-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропан-1,2-диол;
4-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)масляную кислоту;
(R)-2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)масляную кислоту;
2-метил-2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропановую кислоту;
2-метил-3-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропановую кислоту;
2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропан-1,3-диол;
(S)-3-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропан-1,2-диол;
(R)-2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропановую кислоту;
(S)-2-гидрокси-3-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропановую кислоту;
(S)-2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)масляную кислоту;
2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)уксусную кислоту;
3-(этил(4-((триметилсилил)этинил)бензил)амино)пропановую кислоту;
(S)-2-(4-((триметилсилил)этинил)бензиламино)пропановую кислоту или
(1R,3S)-3-(5-пентилпиримидин-2-иламино)циклопентанкарбоновую кислоту.
16. Соединение по п.2, где соединение представляет 2-(2-фтор-4-(3-(трифторметил)бензилокси)бензил)октагидроциклопента[c]пиррол-3а-карбоновую кислоту.
17. Соединение по п.1, где соединение является селективным для S1P5-рецептора и не приводит к развитию лимфопении или иммуносупрессии при терапевтических дозах лекарственного средства.
18. Способ лечения или предотвращения состояний, расстройств или дефицитов, модулируемых S1P5, при лечении или предотвращении состояния или расстройства, выбранного из нейродегенеративного заболевания, синдрома дефицита внимания, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью (ADHD), злоупотребления препаратами, включая злоупотребление алкоголем, биполярного расстройства, умеренного когнитивного нарушения, возрастного нарушения памяти (AAMI), старческой деменции, деменции при СПИД, болезни Пика, деменции с тельцами Леви, деменции у лиц с синдромом Дауна, шизофрении, шизоаффективного расстройства, прекращения курения, сниженной функции ЦНС, связанной с травмой головного мозга, бесплодия, отсутствия кровообращения, необходимости в росте новых сосудов, ассоциированной с заживлением раны, ишемии, сепсиса, нейродегенерации, нейропатической боли, воспаления и воспалительных нарушений, включающий введение терапевтически эффективного количества лиганда S1P5-рецептора пациенту; и способ применения лечения или предотвращения состояния или нарушения, характеризующегося дисфункцией внимания или когнитивной дисфункцией, включающий введение терапевтически эффективного количества лигандов S1P5-рецептора субъекту, нуждающемуся в этом, в комбинации с лигандом никотинового ацетилхолинового рецептора или ингибитором ацетилхолинэстеразы, включающий стадию введения субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества одного или более соединений формулы (I),
или их фармацевтически приемлемой соли, биологически активного метаболита, сольвата, гидрата, пролекарства, энантиомера или стереоизомера, в которых
кольцо 1 представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
L представляет -N(Ra)-, -O- или C(Ra)2, где
Ra независимо представляет Н или необязательно замещенный алкил;
Х представляет N, когда L является C(Ra)2; или
Х представляет CRa; когда L является -N- или -O-;
R2 и R2a независимо представляют атом водорода, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкоксиалкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, необязательно замещенный, связанный мостиковой связью циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил или -(CH2)pC(=W)R11; где
W представляет -O- или -S-; и
R11 представляет -OR, -N(R)2 или -SR; где
R независимо представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил или галогеналкил; или
когда Х представляет N или С, то R2 и R2a, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное циклоалкильное, необязательно замещенное азетидиновое, необязательно замещенное пирролидиновое, необязательно замещенное пиперидиновое или необязательно замещенное октагидроциклопента[с]пирролильное кольцо, при условии, что азетидиновое кольцо, образованное R2 и R2a, взятыми вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, не замещено:
одним или более фенилом;
фенилом и ОН;
фенилом и -N(H)C(CH3)3;
-СН2-О-необязательно замещенным пиридинилом;
-NH-необязательно замещенным хиназолинилом;
-О-необязательно замещенным пиридинилом;
-O-Si(CH3)2-C(CH3)3;
-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-метоксифенилом);
-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-метоксифенилом) и оксо;
-NH-изохинолинилом;
необязательно замещенным алкилом и необязательно замещенным диоксоланилом;
оксо и -О-алкенилом;
оксо, двумя F и необязательно замещенным фенилом;
необязательно замещенным алкенилом и -О-С(О)-необязательно замещенным фенилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено фенилом, L представляет СН2, Х представляет N или С, и R2 и R2a, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный азетидин, то кольцо 1 не замещено
-CH=N-OCH2CH3;
-Cl и -NH2;
-C(O=)CH2CH2-необязательно замещенным оксазолилом;
-NH-C(O)алкенил-необязательно замещенным пиридинилом;
-NO2 и COOH-O-алкил-необязательно замещенным оксазолилом;
-O-CH2-необязательно замещенным бензофуранилом;
-O-CH2-необязательно замещенным фенилом;
-O-CH2-необязательно замещенным пиразолилом;
-O-CH2-необязательно замещенным тиенилом;
-O-необязательно замещенным (С8)алкилом;
-O-необязательно замещенным (С8)алкилом и галогеном;
-(С6-С12)алкилом, в котором один или более атомов углерода необязательно заменены непероксидным кислородом;
-(С6-С12)алкенилом, в котором один или более атомов углерода необязательно заменены непероксидным кислородом;
-пиримидинилом, замещенным оксо и -CF2CF3;
-необязательно замещенным 1,2,4-оксадиазолом;
-необязательно замещенным тиазоло[5,4-b]пиридином;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным тиазолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным тетразолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным тиазолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным тетразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено изоксазолилом или необязательно замещено оксазолилом, то кольцо 1 не замещено
-необязательно замещенный фенил-необязательно замещенным бицикло[2.2.1]гептанилом;
-необязательно замещенный фенил-необязательно замещенный алкил-необязательно замещенным фенилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено пиридинилом, то кольцо 1 не замещено
-C(O)-NH-необязательно замещенным фенилом;
-O-необязательно замещенным фенилом; и
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено фенилом или нафтилом, L представляет СН2, и NR2 и NR2a образуют необязательно замещенное пирролидиновое кольцо, то пирролидиновое кольцо не замещено
-C(=O)(OH);
-F и -C(=O)(OH);
-OH и -C(=O)(OH);
-P(=O)(OH)(OH);
-OH и -P(=O)(OH)(OH)
-CH2C(=O)(OH) или
тетразолилом.
19. Способ по п.18, в котором указанная нейропатическая боль вызвана периферической нейропатией, диабетической нейропатией, постгерпетической невралгией, невралгией тройничного нерва, болью в спине, нейропатией при злокачественном заболевании, ВИЧ-нейропатией, фантомными болями в конечностях, синдромом запястного канала, центральной постинсультной болью, болью, связанной с хроническим алкоголизмом, гипотиреоидизмом, уремией, рассеянным склерозом, травмой спинного мозга, болезнью Паркинсона, эпилепсией, витаминной недостаточностью, болью в спине, хронической болью в нижнем отделе спины, послеоперационной болью, связанной с травмой болью, болью в результате травмы спинного мозга, глазной болью, болью при воспалении, болью при раке костей, болью при остеоартрите, нейропатической болью, ноцицептивной болью, болью при рассеянном склерозе, постинсультной болью, диабетической нейропатической болью, нейропатической болью при злокачественных заболеваниях, невралгией тройничного нерва, нейропатической болью при ВИЧ, фантомной болью в конечностях, фибромиалгией или мигренью.
20. Способ по п.18, где указанное нейродегенеративное расстройство выбрано из группы, состоящей из нейродегенеративных заболеваний, выбранных из болезни Альцгеймера, возрастного нарушения памяти, старческой деменции, деменции при СПИД, болезни Пика, деменции с тельцами Леви, деменции у лиц с синдромом Дауна, болезни Гантингтона, болезни Паркинсона, амиотрофического бокового склероза, умеренных когнитивных нарушений, асфиксии, острого тромбоэмболического инсульта, сниженной функции ЦНС, связанной с травмой головного мозга, фокальной и глобальной ишемии и транзиторных церебральных ишемических приступов.
21. Способ по п.18, дополнительно включающий введение по меньшей мере одного дополнительного лекарственного средства.
22. Способ ингибирования рецепторов лизофосфатидиновой кислоты 1, 2 или 3, включающий стадию введения субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества одного или более соединений формулы (I),
или их фармацевтически приемлемой соли, биологически активного метаболита, сольвата, гидрата, пролекарства, энантиомера или стереоизомера, в которых
кольцо 1 представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
L представляет -N(Ra)-, -O- или C(Ra)2, где
Ra независимо представляет Н или необязательно замещенный алкил;
Х представляет N, когда L является C(Ra)2; или
Х представляет CRa; когда L является -N- или -O-;
R2 и R2a независимо представляют атом водорода, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкоксиалкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, необязательно замещенный, связанный мостиковой связью циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил или -(CH2)pC(=W)R11; где
W представляет -O- или -S-; и
R11 представляет -OR, -N(R)2 или -SR; где
R независимо представляет атом водорода, необязательно замещенный алкил или галогеналкил; или
когда Х представляет N или С, то R2 и R2a, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное циклоалкильное, необязательно замещенное азетидиновое, необязательно замещенное пирролидиновое, необязательно замещенное пиперидиновое или необязательно замещенное октагидроциклопента[с]пирролильное кольцо, при условии, что азетидиновое кольцо, образованное R2 и R2a, взятыми вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, не замещено
одним или более фенилом;
фенилом и ОН;
фенилом и -N(H)C(CH3)3;
-СН2-О-необязательно замещенным пиридинилом;
-NH-необязательно замещенным хиназолинилом;
-О-необязательно замещенным пиридинилом;
-O-Si(CH3)2-C(CH3)3;
-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-метоксифенилом);
-С(OH)(4-(трифторметокси)фенил)(4-метоксифенилом) и оксо;
-NH-изохинолинилом;
необязательно замещенным алкилом и необязательно замещенным диоксоланилом;
оксо и О-алкенилом;
оксо, двумя F и необязательно замещенным фенилом;
необязательно замещенным алкенилом и -О-С(О)-необязательно замещенным фенилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено фенилом, L представляет СН2, Х представляет N или С, и R2 и R2a, взятые вместе с атомом углерода или азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный азетидин, то кольцо 1 не замещено
-CH=N-OCH2CH3;
-Cl и -NH2;
-C(O=)CH2CH2-необязательно замещенным оксазолилом;
-NH-C(O)алкенил-необязательно замещенным пиридинилом;
-NO2 и COOH-O-алкил-необязательно замещенным оксазолилом;
-O-CH2-необязательно замещенным бензофуранилом;
-O-CH2-необязательно замещенным фенилом;
-O-CH2-необязательно замещенным пиразолилом;
-O-CH2-необязательно замещенным тиенилом;
-O-необязательно замещенным (С8)алкилом;
-O-необязательно замещенным (С8)алкилом и галогеном;
-(С6-С12)алкилом, в котором один или более атомов углерода необязательно заменены непероксидным кислородом;
-(С6-С12)алкенилом, в котором один или более атомов углерода необязательно заменены непероксидным кислородом;
-пиримидинилом, замещенным оксо и -CF2CF3;
-необязательно замещенным 1,2,4-оксадиазолом;
-необязательно замещенным тиазоло[5,4-b]пиридином;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным тиазолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным тетразолилом;
-необязательно замещенный фенил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным тиазолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным тетразолилом;
-необязательно замещенный пиридинил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-СН2-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-NH-С(О)-необязательно замещенным пиразолилом;
-необязательно замещенный пиримидинил-NH-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
-необязательно замещенный фенил-СН2-С(О)-необязательно замещенным триазолилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено изоксазолилом или необязательно замещено оксазолилом, то кольцо 1 не замещено
-необязательно замещенный фенил-необязательно замещенным бицикло[2.2.1]гептанилом;
-необязательно замещенный фенил-необязательно замещенный алкил-необязательно замещенным фенилом;
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено пиридинилом, то кольцо 1 не замещено
-C(O)-NH-необязательно замещенным фенилом;
-O-необязательно замещенным фенилом; и
при условии, что когда кольцо 1 необязательно замещено фенилом или нафтилом, L представляет СН2, и NR2 и NR2a образуют необязательно замещенное пирролидиновое кольцо, то пирролидиновое кольцо не замещено
-C(=O)(OH);
-F и -C(=O)(OH);
-OH и -C(=O)(OH);
-P(=O)(OH)(OH);
-OH и -P(=O)(OH)(OH)
-CH2C(=O)(OH) или
тетразолилом.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US20730109P | 2009-02-10 | 2009-02-10 | |
US61/207,301 | 2009-02-10 | ||
PCT/US2010/023768 WO2010093704A1 (en) | 2009-02-10 | 2010-02-10 | Agonists and antagonists of the s1p5 receptor, and methods of uses thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011137454A true RU2011137454A (ru) | 2013-03-20 |
Family
ID=42562045
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011137454/13A RU2011137454A (ru) | 2009-02-10 | 2010-02-10 | Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100216762A1 (ru) |
EP (1) | EP2395835A4 (ru) |
JP (1) | JP2012517446A (ru) |
KR (1) | KR20110117706A (ru) |
CN (1) | CN102387704A (ru) |
AU (1) | AU2010213794A1 (ru) |
BR (1) | BRPI1008060A2 (ru) |
CA (1) | CA2749960A1 (ru) |
CL (1) | CL2011001923A1 (ru) |
CO (1) | CO6400170A2 (ru) |
CR (1) | CR20110421A (ru) |
EC (1) | ECSP11011243A (ru) |
IL (1) | IL214049A0 (ru) |
MX (1) | MX2011008450A (ru) |
PE (1) | PE20120578A1 (ru) |
RU (1) | RU2011137454A (ru) |
SG (1) | SG172982A1 (ru) |
WO (1) | WO2010093704A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201105323B (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SI2326621T1 (sl) | 2008-07-23 | 2016-10-28 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Substituirani derivati 1,2,3,4-tetrahidrociklopenta(b)indol-3-il)ocetne kisline, uporabni pri zdravljenju avtoimunskih in vnetnih motenj |
SI2342205T1 (sl) | 2008-08-27 | 2016-09-30 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Substituirani triciklični kislinski derivati kot agonisti S1P1 receptorja, uporabni v zdravljenju avtoimunskih in vnetnih obolenj |
JP5856980B2 (ja) | 2010-01-27 | 2016-02-10 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | (R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドール−3−イル)酢酸およびその塩の調製のためのプロセス |
SG10201501575VA (en) | 2010-03-03 | 2015-04-29 | Arena Pharm Inc | Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof |
CN103339095A (zh) * | 2010-12-03 | 2013-10-02 | 阿勒根公司 | 作为鞘氨醇1-磷酸-1受体调节剂的炔烃和烯烃衍生物 |
JP2014505025A (ja) * | 2010-12-03 | 2014-02-27 | アラーガン インコーポレイテッド | スフィンゴシン−1−リン酸(s1p)受容体モジュレーターとしての新規アゼチジン誘導体 |
CA2833305A1 (en) * | 2011-04-14 | 2012-10-18 | Allergan, Inc. | Phenyl bicyclic methyl azetidine derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
US8507686B2 (en) | 2011-04-14 | 2013-08-13 | Allergan, Inc. | Substituted bicyclic methyl azetidines as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
KR20140067048A (ko) | 2011-08-15 | 2014-06-03 | 인터뮨, 인크. | 라이소포스파티드산 수용체 길항제 |
SG11201500339XA (en) * | 2012-07-27 | 2015-02-27 | Biogen Ma Inc | Atx modulating agents |
US9850206B2 (en) * | 2012-11-20 | 2017-12-26 | Biogen Ma Inc. | S1P and/or ATX modulating agents |
US8871755B2 (en) | 2013-02-12 | 2014-10-28 | Allergan, Inc. | Alkene azetidine derivatives as sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor modulators |
WO2014127033A1 (en) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Allergan, Inc. | Azetidine derivatives as sphingosine 1-phosphate (s1p) receptor modulators |
US20150045341A1 (en) * | 2013-08-08 | 2015-02-12 | Allergan, Inc. | Disubstituted aryl azetidine derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
JPWO2015129859A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-03-30 | キッセイ薬品工業株式会社 | 新規なアニリン誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途 |
CN107405332A (zh) | 2015-01-06 | 2017-11-28 | 艾尼纳制药公司 | 治疗与s1p1受体有关的病症的方法 |
CA3002551A1 (en) | 2015-06-22 | 2016-12-29 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline l-arginine salt of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acetic acid(com pound 1)for use in s1p1 receptor-associated disorders |
CN108137477A (zh) * | 2015-08-27 | 2018-06-08 | 基因泰克公司 | 治疗化合物及其使用方法 |
CA3033863C (en) * | 2016-08-18 | 2021-09-14 | Memorial Sloan Kettering Cancer Center | Inhibition of sphingosine 1-phosphate receptor for treatment and prevention of lymphedema |
EP3582814B1 (en) | 2017-02-16 | 2024-05-01 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of inflammatory bowel disease with extra-intestinal manifestations |
CN110520124A (zh) | 2017-02-16 | 2019-11-29 | 艾尼纳制药公司 | 用于治疗原发性胆汁性胆管炎的化合物和方法 |
EP3634394A4 (en) | 2017-05-15 | 2021-04-07 | Cognition Therapeutics, Inc. | COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES |
EP3655392A1 (en) * | 2017-07-17 | 2020-05-27 | Abbvie Deutschland GmbH & Co. KG | 1,2,3,4-substituted quinoline compounds as s1p modulators |
US11046646B2 (en) | 2017-08-09 | 2021-06-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Alkylphenyl compounds |
WO2019032631A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Bristol-Myers Squibb Company | OXIME ETHER COMPOUNDS |
EP3847158A1 (en) | 2018-09-06 | 2021-07-14 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders |
WO2020114477A1 (zh) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | 上海济煜医药科技有限公司 | 作为免疫调节剂的化合物及其制备方法和应用 |
JP7413346B2 (ja) | 2019-03-06 | 2024-01-15 | 第一三共株式会社 | ピロロピラゾール誘導体 |
CN114460217B (zh) * | 2022-01-29 | 2023-06-30 | 杭州沐源生物医药科技有限公司 | 一种分离检测硫酸特布他林注射液及其杂质的方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4133881A (en) * | 1977-04-27 | 1979-01-09 | A. H. Robins Company, Incorporated | Azetidinyl acetonitrile and acetamide antiarrhythmia compositions and methods |
US4379151A (en) * | 1978-03-14 | 1983-04-05 | A. H. Robins Company, Inc. | 3-Phenoxyazetidines for anorexigenic activity |
US4529544A (en) * | 1982-03-15 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Formation of azetidines by decarboxylation of tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones |
US4571393A (en) * | 1982-08-19 | 1986-02-18 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-Phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
GB8627493D0 (en) * | 1986-11-18 | 1986-12-17 | Shell Int Research | Catalytic hydrogenolysis |
US6221865B1 (en) * | 1995-11-06 | 2001-04-24 | University Of Pittsburgh | Inhibitors of protein isoprenyl transferases |
US6462036B1 (en) * | 1998-11-06 | 2002-10-08 | Basf Aktiengesellschaft | Tricyclic pyrazole derivatives |
US6699873B1 (en) * | 1999-08-04 | 2004-03-02 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof |
US6303638B1 (en) * | 1999-08-06 | 2001-10-16 | The Regents Of The University Of California | Substituted pyridines as modulators of the mammalian neuronal nicotinic acetylcholine receptor |
US20040077853A1 (en) * | 2001-10-10 | 2004-04-22 | Pfizer Inc. | 2-amino-6-(2,4,5-substituted-phenyl)-pyridines |
EP1470137B1 (en) * | 2002-01-18 | 2009-09-02 | Merck & Co., Inc. | Edg receptor agonists |
CA2488117A1 (en) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Merck & Co., Inc. | 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists |
KR100554157B1 (ko) * | 2003-08-21 | 2006-02-22 | 학교법인 포항공과대학교 | 저유전 특성의 유기 실리케이트 고분자 복합체 |
CA2555172A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-09-09 | Pfizer Products Inc. | Combinations of an atypical antipsychotic and an aminomethylpyridyloxymethyl/benzisoxazole azabicyclic derivatives for treating cns disorders |
ES2244313B1 (es) * | 2004-02-16 | 2007-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Compuestos de azetidina substituidos, su preparacion y su uso como medicamentos. |
US20060014733A1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Pfizer Inc | Histamine-3 agonists and antagonists |
JP2008506766A (ja) * | 2004-07-21 | 2008-03-06 | ファイザー・プロダクツ・インク | ヒスタミン−3受容体拮抗薬 |
US7919519B2 (en) * | 2005-11-23 | 2011-04-05 | Epix Pharmaceuticals Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
US7855193B2 (en) * | 2005-11-23 | 2010-12-21 | Epix Pharmaceuticals, Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
US20080004253A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Bryan James Branstetter | Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1 |
CL2008000468A1 (es) * | 2007-02-14 | 2008-08-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Uso de compuestos derivados de heterociclos, inhibidores de leucotrina a4 hidrolasa (lta4h), utiles para tratar o prevenir la dermatitis, acne, infarto al miocardio, dolor, picazon, gingivitis, cancer, artritis, entre otras. |
WO2009011850A2 (en) * | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Abbott Laboratories | Novel therapeutic compounds |
WO2009032326A1 (en) * | 2007-09-07 | 2009-03-12 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | New tetracycline derivatives as antiinfective agents |
EP2344484B1 (en) * | 2008-10-17 | 2016-06-08 | Akaal Pharma Pty Ltd | S1p receptors modulators and use thereof |
-
2010
- 2010-02-10 RU RU2011137454/13A patent/RU2011137454A/ru unknown
- 2010-02-10 BR BRPI1008060-0A patent/BRPI1008060A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-02-10 PE PE2011001458A patent/PE20120578A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-02-10 MX MX2011008450A patent/MX2011008450A/es unknown
- 2010-02-10 KR KR1020117021336A patent/KR20110117706A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-02-10 CN CN2010800161022A patent/CN102387704A/zh active Pending
- 2010-02-10 US US12/703,615 patent/US20100216762A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-10 JP JP2011549346A patent/JP2012517446A/ja not_active Withdrawn
- 2010-02-10 WO PCT/US2010/023768 patent/WO2010093704A1/en active Application Filing
- 2010-02-10 CA CA2749960A patent/CA2749960A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-10 EP EP10741670.3A patent/EP2395835A4/en not_active Withdrawn
- 2010-02-10 AU AU2010213794A patent/AU2010213794A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-10 SG SG2011050978A patent/SG172982A1/en unknown
-
2011
- 2011-07-12 IL IL214049A patent/IL214049A0/en unknown
- 2011-07-19 ZA ZA2011/05323A patent/ZA201105323B/en unknown
- 2011-07-21 CO CO11091245A patent/CO6400170A2/es not_active Application Discontinuation
- 2011-08-02 EC EC2011011243A patent/ECSP11011243A/es unknown
- 2011-08-08 CR CR20110421A patent/CR20110421A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-08-09 CL CL2011001923A patent/CL2011001923A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012517446A (ja) | 2012-08-02 |
ZA201105323B (en) | 2012-03-28 |
CR20110421A (es) | 2011-12-08 |
IL214049A0 (en) | 2011-08-31 |
AU2010213794A1 (en) | 2011-09-01 |
PE20120578A1 (es) | 2012-06-17 |
CO6400170A2 (es) | 2012-03-15 |
SG172982A1 (en) | 2011-08-29 |
ECSP11011243A (es) | 2011-09-30 |
CN102387704A (zh) | 2012-03-21 |
EP2395835A1 (en) | 2011-12-21 |
WO2010093704A1 (en) | 2010-08-19 |
EP2395835A4 (en) | 2013-04-17 |
KR20110117706A (ko) | 2011-10-27 |
US20100216762A1 (en) | 2010-08-26 |
CL2011001923A1 (es) | 2011-11-11 |
MX2011008450A (es) | 2011-09-01 |
CA2749960A1 (en) | 2010-08-19 |
BRPI1008060A2 (pt) | 2015-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011137454A (ru) | Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения | |
RU2471781C2 (ru) | Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии | |
RU2418792C2 (ru) | Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью | |
RU2008123376A (ru) | Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов | |
RU2333199C2 (ru) | Производные дифенилазетидинона, способы их получения, содержащие их фармацевтические композиции и комбинация и их применение для ингибирования всасывания холестерина | |
RU2389722C2 (ru) | Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств | |
RU2010119528A (ru) | Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях | |
RU2017116197A (ru) | 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера | |
HRP20150864T1 (hr) | Novi receptorski ligandi estrogena | |
ZA200603942B (en) | Derivatives of N-[phenyl(alkylpiperidine-2-yl)methyl]benzamide, preparation method thereof and application of same in therapeutics | |
RU2008107336A (ru) | Новые 1-арил-з-азабицикло{3.1.0.} гексаны: получение и применение для лечения психоневрологических расстройств | |
RU2009118488A (ru) | Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете | |
HRP20120006T1 (hr) | Derivat bicikloestera | |
PE20050011A1 (es) | Compuesto de difenilazetidinona con propiedades fisiologicas mejoradas, procedimiento para su preparacion y medicamentos que comprenden este compuesto | |
JP2009506039A5 (ru) | ||
RU2013106755A (ru) | 1,4,5,6-тетрагидропиримидин-2-иламины | |
HRP20170485T1 (hr) | Derivati 1-[1-(benzoil)pirolidin-2-karbonil]pirolidin-2-karbonitrila | |
RU2010119458A (ru) | 1,3,5-тризамещенное производное триазола | |
RU2012126987A (ru) | Спироиндолциклопропаниндолиноны в качестве модуляторов амрк | |
RU2011129229A (ru) | Новые соли | |
RU2010119530A (ru) | Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина | |
RU2016131875A (ru) | Производные n-фениллактама, способные стимулировать нейрогенез, и их применение при лечении заболеваний нервной системы | |
RU2011104223A (ru) | Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение | |
WO2008032338A3 (en) | Improved process for the preparation of ezetimibe and its intermediates | |
HRP20211006T1 (hr) | Spojevi indazola za uporabu kod ozljeda tetiva i/ili ligamenata |