HRP20150864T1 - Novi receptorski ligandi estrogena - Google Patents

Novi receptorski ligandi estrogena Download PDF

Info

Publication number
HRP20150864T1
HRP20150864T1 HRP20150864TT HRP20150864T HRP20150864T1 HR P20150864 T1 HRP20150864 T1 HR P20150864T1 HR P20150864T T HRP20150864T T HR P20150864TT HR P20150864 T HRP20150864 T HR P20150864T HR P20150864 T1 HRP20150864 T1 HR P20150864T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
indole
hydroxy
phenyl
carbonitrile
fluoro
Prior art date
Application number
HRP20150864TT
Other languages
English (en)
Inventor
Patrik RHÖNNSTAD
Elisabet Kallin
Theresa Apelqvist
Mattias Wennerstal
Aiping Cheng
Original Assignee
Karo Bio Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0806944A external-priority patent/GB0806944D0/en
Priority claimed from GB0823367A external-priority patent/GB0823367D0/en
Application filed by Karo Bio Ab filed Critical Karo Bio Ab
Publication of HRP20150864T1 publication Critical patent/HRP20150864T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/22—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an aralkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)

Claims (17)

1. Spoj s formulom (I) ili njegov farmaceutski prihvatljiv ester amid, karbamat, solvat ili sol, uključujući sol takvog estera, amida ili karbamata, solvat takvog estera, amida, karbamata ili soli, [image] naznačen time da R1 je odabran iz skupine koja sadrži halogen, cijano, nitro, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil, -SO2C1-4alkil, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-6alkil, dihaloC1-6alkil, trihaloC1-6alkil, haloC2-6alkenil, dihaloC2-6alkenil, trihaloC2-6alkenil, cijanoC1-6alkil, C1-4alkoksiC1-6 alkil, C3-8cikloalkil, C3-8cikloalkilC1-6 alkil, fenil, benzil, te 5-10 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil, benzil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s od 1 do 3 supstituenata, svaki supstituent je odabran iz skupine koju čine ORA, halogen, cijano, nitro, -C(O)C1-4alkil, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-6alkil, dihaloC1-6alkil i trihaloC1-6alkil; R2 je odabran iz skupine koja sadrži halogen, cijano, nitro, ORA, N(RB)2, N(OH)2, -C(O)C1-4alkil proizvoljno supstituiran s od 1 do 3 halogena, -SO2C1-4alkil, -C(O)NH-OH, -C(NH2)=N-OH, -C(CO2H)=N-OH, -C(NH2)=NH, -C(NH C1-4alkil)=NH, -C(O-C1-4alkil)=NH, -C(NH2)=N-NH2, -NH-C(NH2)=NH, -NH-C(O)NH2, -N=C(-NH-CH2CH2-NH-), -S-CN, -S-C(NH2)=NH, -S-C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, -CH(OH)CO2H, -C(O)CO2H, SO3H, CH2SO3H, C1-6alkil, haloC1-6alkil, dihaloC1-6alkil, trihaloC1-6alkil, cijanoC1-6alkil, C1-4alkoksiC1-6 alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, C3-8cikloalkil, C3-8cikloalkilC1-6alkil, fenil, benzil i 5-10 člani heterociklil pri čemu navedena fenil, benzil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s od 1 do 3 supstituenata, svaki supstituent je odabran iz skupine koju čine ORA, halogen, cijano, nitro, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-6alkil, dihaloC1-6alkil i trihaloC1-6alkil; pod uvjetom da ako jedan od R1 i R2 predstavlja halogen, drugi mora predstavljati skupinu različitu od halogena; svaki od R3, R4, R5 i R6 je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, ORA, halogen, cijano, nitro, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-6alkil, dihaloC1-6alkil i trihaloC1-6alkil; svaki RA je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, C3-8cikloalkil, C3-8cikloalkilC1-6alkil, C6-10aril i C6-10arilC1-6alkil, svaki je proizvoljno supstituiran s od 1 do 3 halogenih atoma; te svaki RB je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, C3-8cikloalkil, C3-8cikloalkilC1-6alkil, C6-10aril i C6-10arilC1-6alkil, svaki je proizvoljno supstituiran s od 1 do 3 halogenih atoma; pod uvjetom da spoj s formulom (I) nije 4-[3-(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-il)-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-indol-1-il]-fenol; 1-(4-Hidroksi-fenil)-2-(4-metil-imidazol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-Hidroksi-fenil)-2-(1H-pirazol-3-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-Hidroksi-fenil)-2-prop-1-inil-1H-indol-3-karboksilne kiseline amid; ili 1-(4-Hidroksi-fenil)-2-tiazol-2-il-1H-indol-3-karboksilna kiselina.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da svaki RA je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, C3-6cikloalkil, fenil i benzil, poželjno vodik i C1-4alkil.
3. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da svaki RB je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik i C1-4alkil.
4. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da R1 je odabran iz skupine koja sadrži ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil, trihaloC1-4alkil, haloC2-4alkenil, dihaloC2-4alkenil, trihaloC2-4alkenil, fenil, te 5-6 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana iz skupine koju čine ORA, halogen, cijano, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil i trihaloC1-4alkil, poželjno ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, fenil, te 5-6 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana od halogena, cijano, C1-4alkil, -C(O)C1-4alkil, i ORA gdje RA predstavlja vodik ili C1-4alkil.
5. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da R2 je odabran iz skupine koja sadrži halogen, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil proizvoljno supstituiran s od 1 do 3 halogena, -C(NH2)=N-OH, -CO2H -CH2-CO2H, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil, trihaloC1-4alkil, haloC2-4alkenil, dihaloC2-4alkenil, trihaloC2-4alkenil, fenil, i 5-6 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana iz skupine koju čine ORA, halogen, cijano, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil i trihaloC1-4alkil, poželjno -C(O)C1-4alkil, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, i 5-6 člani heterociklil pri čemu navedena heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenta odabrana od halogena, cijano, C1-4alkil, -C(O)C1-4alkil, i ORA.
6. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da svaki od R3, R4, R5 i R6 je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, ORA, halogen, cijano, C1-4alkil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil, i trihaloC1-4alkil, poželjno vodik, OH, halogen, cijano, metil, te trifluorometil.
7. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 je odabran iz skupine koja sadrži ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil, trihaloC1-4alkil, haloC2-4alkenil, dihaloC2-4alkenil, trihaloC2-4alkenil, fenil, te 5-6 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana kao gore s 1 do 3 supstituenata odabrana iz skupine koju čine ORA, halogen, cijano, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil i trihaloC1-4alkil; R2 je odabran iz skupine koja sadrži halogen, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil proizvoljno supstituiran s od 1 do 3 halogena, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil, trihaloC1-4alkil, haloC1-4alkenil, dihaloC1-4alkenil, trihaloC1-4alkenil, fenil, te 5-6 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana iz skupine koju čine ORA, halogen, cijano, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil i trihaloC1-4alkil; svaki od R3, R4, R5 i R6 je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, ORA, halogen, cijano, C1-4alkil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil, i trihaloC1-4alkil; svaki RA je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, C3-6cikloalkil, fenil i benzil; i svaki RB je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik i C1-4alkil.
8. Spoj prema zahtjevu 7, naznačen time da R1 je odabran iz skupine koja sadrži ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, fenil, i 5-6 člani heterociklil, pri čemu navedena fenil ili heterociklil skupina može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana od halogena, cijano, C1-4alkila, -C(O)C1-4alkila, i ORA; svaki RA neovisno predstavlja vodik ili C1-4alkil; i svaki RB je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik i C1-4alkil.
9. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 7 ili zahtjevu 8, naznačen time da R2 je odabran iz skupine koja sadrži -C(O)C1-4alkil proizvoljno supstituiran sa od 1 do 3 halogena, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, te 5-6 člani heterociklil pri čemu navedena heterociklil može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana iz skupine koju čine halogen, cijano, -C(O)C1-4alkil, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, haloC1-4alkil, dihaloC1-4alkil i trihaloC1-4alkil, i ORA, gdje RA predstavlja vodik ili C1-4alkil, poželjno R2 je odabran iz skupine koja sadrži -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4alkil, C2-4alkenil, C2-4alkinil, i 5-6 člani heterociklil pri čemu navedena heterociklil može biti ili nesupstituirana ili supstituirana s 1 do 3 supstituenata odabrana od halogena, cijano, C1-4alkila, -C(O)C1-4alkila, i ORA gdje RA predstavlja vodik ili C1-4alkil.
10. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 7 do 9, naznačen time da svaki od R3, R4, R5 i R6 je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik, OH, halogen, cijano, metil, ili trifluorometil.
11. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da R1 je 5-6 člana heterociklil skupina, pri čemu navedena heterociklil skupina je supstituirana s od 1 do 3 supstituenata odabrana od halogena, cijano i C1-4alkila; R2 je odabran iz skupine koja sadrži -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, i -CH2-CO2H; i svaki od R3, R4, R5 i R6 je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik i halogen.
12. Spoj prema zahtjevu 11, naznačen time da R1 je 5-člana heterociklil skupina, pri čemu navedena heterociklil skupina je supstituirana s dva supstituenta neovisno odabrana od metila i etila; R2 je -C(NH2)=N-OH; i svaki od R3, R4, R5 i R6 je neovisno odabran iz skupine koju čine vodik i halogen.
13. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je bilo koji od slijedećih spojeva: 2-bromo-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-3-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3-cijano-furan-2-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-dimetilamino-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-izopropil-1 H-indol-3-karbonitril; 2-acetil-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-[1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-il]-etanon; amid 1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karboksilne kiseline; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; tert-butil ester [2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-il]-karbamske kiseline; 4-[3-amino-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-indol-1-il]-fenol; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-7-fluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(5-klorotiofen-2-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(2,3-Difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbohidrazonamid; 4-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-3-(1,2,4-oksadiazol-3-il)-1H-indol-1-il)fenol; metil ester 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; hidroksiamid 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; 4-[2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-3-metansulfonil-indol-1-il]-fenol; 1-[2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-il]-2,2,2-trifluoro-etanon; 4-(3-bromo-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-1-il)fenol; 2-bromo-5-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-2-(4-fluorofenoksi)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 4-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-3-nitro-1H-indol-1-il)fenol; 4-(3-(dihidroksiamino)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-1-il)fenol; N-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)acetamid N-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)metansulfonamid; 1-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)urea; 4-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-3-tiocijanato-1H-indol-1-il)fenol; (E)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il N'-hidroksikarbamimidotioat; 4-(3-benzil-2-fenil-1H-indol-1-il)fenol; 2-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)-2-oksoacetamid; (Z)-2-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)-2-(hidroksiimino)acetamid; 2-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)-2-hidroksiacetamid; 2-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)acetamid; 2-((Z)-but-1-enil)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-alil)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-2-(5-etil-3-metilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 4-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-3-fenil-1H-indol-1-il)fenol; 4-(3-kloro-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-1-il)fenol; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-sulfonamid; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-metil-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3-cijano-tiofen-2-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((E)-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-piridin-4-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-izopropilamino-1H-indol-3-karbonitril; 2-etilamino-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-butilamino-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-piperidin-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirolidin-1-il-1 H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-morfolin-4-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-dietilamino-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-etinil-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-vinil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-2,3-dikarbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-prop-1-inil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-piridin-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-alil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(butil-metil-amino)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-1-metil-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-imidazol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-[1,2,4]triazol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirazol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(5-metil-imidazol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(5-metil-pirazol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-pirazol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-tiazol-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-methoksi-tiazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-tiazol-4-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-but-2-enil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-((E)-but-1-enil)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(5-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(5-acetil-tiofen-2-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(5-kloro-tiofen-2-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(4-metil-tiofen-3-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(4-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(4-cijano-tiofen-3-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-2H-pirazol-3-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-acetil-pirol-1-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-etil-pirol-1-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-cijano-pirol-1-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-pirol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-5-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-5-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-cijano-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-5-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-cijano-furan-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(3-kloro-5-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(2-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(2,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-1 H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-3-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-piridin-4-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-3 -il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-1H- indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-kloro-4-hidroksi-fenil)-2-piridin-4-il-1 H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-3-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-piridin-4-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-dimetilamino-1-(2-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-((E)-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-vinil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-3-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-2-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-acetil-pirol-1-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-prop-1-inil-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-acetil-pirol-1-il)-1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-pirazol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-pirazol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2,5-dimetil-pirol-1-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-etil-pirol-1-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-cijano-pirol-1-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-pirol-1--ml)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(2-etil-pirol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(2-cijano-pirol-1-il)-1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-pirol-1-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3-metilbut-2-enil)-1H-indol-3-karbonitril; [1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-il]-acetonitril; [1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-il]-octena kiselina; 2-[1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-il]-acetamid; 4-(3-izopropenil-2-fenil-indol-1-il)-fenol; 4-[3-(2-metil-2H-pirazol-3-il)-2-fenil-indol-1-il]-fenol; 4-(2-fenil-3-tiazol-4-il-indol-1-il)-fenol; 4-(2-fenil-3-prop-1-inil-indol-1-il)-fenol; amid 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((E)-propenil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; amid 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; amid 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-1-metil-propenil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; 4-(2-fenil-3-pirazol-1-il-indol-1-il)-fenol; 4-(3-Imidazol-1-il-2-fenil-indol-1-il)-fenol; 4-[3-(5-metil-pirazol-1-il)-2-fenil-indol-1-il]-fenol; amid 2-bromo-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-3,3,3-trifluoro-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-2-bromo-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; amid 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilne kiseline; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(2-metilprop-1-enil)-1H-indol-3-karboksimidamid; hidroksiamid 1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-H-indol-3-karboksilne kiseline; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-fenil-1H-indol-3-karboksimidamid; amid 1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karboksilne kiseline; tert-butil ester [1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-il]-karbaminske kiseline; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-N-metil-1H-indol-3-karboksamidin; metil 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbimidat; N-((2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-il)(imino)metil)acetamid; 2-(5-etil-3-metilizoksazol-4-il)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksamid; (Z)-2-(2-etil-1H-pirol-1-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(2-metil-1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(4-hidroksifenil)-2-(2-metil-1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksamid; 4-(3-kloro-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-1-il)fenol; (Z)-2-((Z)-but-2-en-2-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(5-metil-1H-pirazol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(4-metiltiofen-3-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(2,5-dimetil-1H-pirol-1-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-fenoksi-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-propenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((E)-propenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-alil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-1-metil-propenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-3-il-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-tiofen-2-il-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(3-fluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3-metil-tiofen-2-il)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 2-bromo-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karboksilna kiselina; 2,7-dibromo-1-(2,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-bromo-4-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 4-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 4-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-4-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 4-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karbonitril; 5-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-fenil-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-5-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 5-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-pirol-1-il-1H-indol-3-karbonitril; 5-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazo1-4-il)-5-fluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-4-fluoro- N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-5-fluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(2-metilprop-1-enil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 4-kloro-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-4,5-difluoro-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(4-cijano-1-metil-1H-pirazol-5-il)-4-fluoro-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-5-fluoro-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-5-fluoro-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksamid; 2-bromo-7-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-7-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-4,7-difluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-4,7-difluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(2,5-difluoro-4-hidroksi-fenil)-2-(3,5-dimetil-izoksazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(3-bromo-4-hidroksifenil)-2-(2-metilprop-1-enil)-1H-indol-3-karboksamid; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(2,5-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(3,5-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(3-kloro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksamid; (Z)-1-(2,3-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-3-karboksamid; 1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-2-(3-metiltiofen-2-il)-1H-indol-3-karbonitril; 2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-2-(1-metil-1H-pirazo1-5-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-2-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; 1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-2-(3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(3-metiltiofen-2-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(3-metiltiofen-2-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(3-metiltiofen-2-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; metil 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbimidat; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksamid; 1-(2,5-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; 2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-2-(1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksamid; (Z)-1-(2,3-difluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(2,3-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksamid; (Z)-2-(2, 5-dimetil-1H-pirol-1-il)-1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-1-(3-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-2-(2-metil-1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; 1-(3,5-difluoro-4-hidroksifenil)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1H-indol-3-karboksamid; i (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-6-fluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; ili njegov farmaceutski prihvatljiv ester amid, karbamat, solvat ili sol, uključujući sol takvog estera, amida ili karbamata, solvat takvog estera, amida, karbamata ili njihove soli.
14. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je bilo koji od slijedećih spojeva: (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 2-(izobut-1-enil)-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karbonitril; 4-(2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-3-fenil-1H-indol-1-il)fenol; 1-(4-hidroksi-fenil)-2-((Z)-propenil)-1H-indol-3-karbonitril; 4-(3-izopropenil-2-fenil-indol-l1il)-fenol; (Z)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(2-metil-1H-pirol-1-il)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-((Z)-but-2-en-2-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(2,5-dimetil-1H-pirol-1-il)-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; 5-fluoro-1-(4-hidroksi-fenil)-2-(2-metil-prop-1-enil)-1H-indol-3-karbonitril; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-5-fluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-5-fluoro-N'-hidroksi-1-(4-hidroksifenil)-2-(2-metilprop-1-enil)-1H-indol-3-karboksimidamid; (Z)-2-(3,5-dimetilizoksazol-4-il)-1-(2-fluoro-4-hidroksifenil)-N'-hidroksi-1H-indol-3-karboksimidamid; ili njegov farmaceutski prihvatljiv ester amid, karbamat, solvat ili sol, uključujući sol takvog estera, amida ili karbamata, solvat takvog estera, amida, karbamata ili njihove soli.
15. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14, zajedno sa farmaceutski prihvatljivim nosačem, te proizvoljno u kombinaciji s jednim ili više dodatnih terapeutskih sredstava.
16. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14, naznačen time da je za uporabu kao lijek.
17. Spoj prema zahtjevu 16 naznačen time da je za uporabu za liječenje ili prevenciju stanja odabranog od gubitka koštane mase, fraktura kostiju, osteoporoze, degeneracije hrskavice, endometrioze, bolesti mioma maternice, valova vrućine, povišenih razina LDL kolesterola, kardiovaskularne bolesti, opadanja kognitivnih funkcija, blagog kognitivnog oštećenja povezanog sa starenjem, cerebralnih degenerativnih poremećaja, restenoze, ginekomastije, vaskularne proliferacije stanica glatkih mišića, pretilosti, inkontinencije, anksioznosti, depresije, depresije u perimenopauzi, postporođajne depresije, predmenstrualnog sindroma, manične depresije, demencije, opsesivno-kompulzivnog ponašanja, poremećaja pomanjkanja pažnje, poremećaja deficita pažnje s hiperaktivnošću, poremećaja spavanja, iritabilnosti, impulzivnosti, upravljanja ljutnjom, poremećaji sluha, multiple skleroze, Parkinsonove bolesti, Alzheimerove bolesti, Huntingtonove bolesti, amiotrofne lateralne skleroze, ozljede leđne moždine, moždanog udara, autoimune bolesti, upale, IBD, IBS, seksualne disfunkcije, hipertenzije, degeneracije mrežnice, raka pluća, raka debelog crijeva, raka dojke, raka maternice, raka prostate i kolangiokarcinoma.
HRP20150864TT 2008-04-16 2015-08-12 Novi receptorski ligandi estrogena HRP20150864T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0806944A GB0806944D0 (en) 2008-04-16 2008-04-16 Novel estrogen receptor ligands
GB0823367A GB0823367D0 (en) 2008-12-22 2008-12-22 Novel Estrogen Receptor Ligands
PCT/EP2009/054521 WO2009127686A1 (en) 2008-04-16 2009-04-16 Novel estrogen receptor ligands
EP20090731606 EP2276732B1 (en) 2008-04-16 2009-04-16 Novel estrogen receptor ligands

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20150864T1 true HRP20150864T1 (hr) 2015-09-25

Family

ID=40673672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20150864TT HRP20150864T1 (hr) 2008-04-16 2015-08-12 Novi receptorski ligandi estrogena

Country Status (25)

Country Link
US (2) US8367665B2 (hr)
EP (1) EP2276732B1 (hr)
JP (1) JP5635493B2 (hr)
KR (2) KR20160067981A (hr)
CN (1) CN102066323B (hr)
AU (1) AU2009237657B2 (hr)
BR (1) BRPI0910656A2 (hr)
CA (1) CA2720215C (hr)
CO (1) CO6311077A2 (hr)
CY (1) CY1116741T1 (hr)
DK (1) DK2276732T3 (hr)
EC (1) ECSP10010601A (hr)
ES (1) ES2543599T3 (hr)
HR (1) HRP20150864T1 (hr)
HU (1) HUE025471T2 (hr)
IL (1) IL208392A (hr)
MX (1) MX2010011408A (hr)
NZ (1) NZ588121A (hr)
PL (1) PL2276732T3 (hr)
PT (1) PT2276732E (hr)
RS (1) RS54165B1 (hr)
RU (1) RU2492164C2 (hr)
SI (1) SI2276732T1 (hr)
WO (1) WO2009127686A1 (hr)
ZA (1) ZA201007255B (hr)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201124404A (en) 2009-10-07 2011-07-16 Karobio Ab Novel estrogen receptor ligands
CN102648183B (zh) 2009-10-07 2015-12-02 卡罗生物股份公司 作为雌激素受体配体的取代吡唑
KR20120117905A (ko) 2010-01-28 2012-10-24 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 프로테아좀 활성을 향상시키는 조성물 및 방법
CA2789757A1 (en) * 2010-02-17 2011-08-25 Janssen Pharmaceutica Nv Aminothiazolones as estrogen related receptor-alpha modulators
EP2566481A4 (en) * 2010-05-06 2014-01-22 Merck Sharp & Dohme AS FAAH MODULATORS SUITABLE AZA-INDOL DERIVATIVES
GB201105979D0 (en) * 2011-04-07 2011-05-18 Karobio Ab Novel estrogen receptor ligands
CN103635230B (zh) 2011-05-12 2017-10-31 普罗蒂斯特斯治疗公司 蛋白内稳态调节剂
GB201113538D0 (en) * 2011-08-04 2011-09-21 Karobio Ab Novel estrogen receptor ligands
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2014116228A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 President And Fellows Of Harvard College Usp14 inhibitors for treating or preventing viral infections
WO2015073528A1 (en) 2013-11-12 2015-05-21 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteasome activity enhancing compounds
CA2931313C (en) * 2013-11-21 2022-04-05 Marquette University Substituted (4'-hydroxyphenyl)cycloalkane compounds and uses thereof as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform
EP3076964A1 (en) 2013-12-05 2016-10-12 Karo Pharma AB Estrogen receptor beta agonists for use in treating mesothelioma
EP3189026B1 (en) 2014-09-02 2020-07-22 The Regents of The University of California Estrogen receptor ligand treatment for neurodegenerative diseases
GB201417456D0 (en) * 2014-10-02 2014-11-19 Karobio Ab Treatment of cancer
WO2016097036A1 (en) * 2014-12-17 2016-06-23 Karo Bio Ab Estrogen receptor ligand for use in treating melanoma
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US10660334B2 (en) 2016-08-15 2020-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
US11624095B2 (en) 2017-09-27 2023-04-11 Case Western Reserve University Method of quantifying HIV reservoirs by induced transcription based sequencing
BR112020016926B1 (pt) 2018-02-21 2022-08-30 Bayer Aktiengesellschaft Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
CA3177524A1 (en) * 2020-04-03 2021-10-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of alpha-1 antitrypsin
WO2021203023A1 (en) * 2020-04-03 2021-10-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Indole derivatives as alpha-1 -antitrypsin modulators for treating alpha-1 -antitrypsin deficiency (aatd)

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799943A (en) * 1971-06-23 1974-03-26 Sterling Drug Inc 1,2-diphenylindoles
US3878225A (en) 1973-03-01 1975-04-15 Hoechst Co American Condensed pyrroles bearing an N-phenyl substituent
US4056624A (en) * 1976-05-14 1977-11-01 American Hoechst Corporation Method of treating dermal inflammation
DE4426625A1 (de) * 1994-07-27 1996-03-14 Schering Ag 2-Phenylindole, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
DE122009000061I1 (de) 1996-04-19 2009-12-31 Wyeth N D Ges D Staates Delawa Östrogene Verbindungen
KR100620772B1 (ko) 1998-05-15 2006-09-13 와이어쓰 에스트로겐과 2-페닐-1-[4-(2-아미노에톡시)-벤질]-인돌을 포함하는 약제학적 조성물
ATE252572T1 (de) 1998-06-30 2003-11-15 Lilly Co Eli 5-ht1f agonisten
CN1342144A (zh) 1999-03-04 2002-03-27 美国家用产品公司 用作雌激素药物的n－取代的苯甲酰基吲哚类化合物
ATE241621T1 (de) 1999-04-02 2003-06-15 Bristol Myers Squibb Pharma Co Arylsulfonyle als faktor xa inhibitoren
US20030220377A1 (en) * 2002-05-08 2003-11-27 Richard Chesworth Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
JP2006510673A (ja) * 2002-12-10 2006-03-30 ワイス プラスミノゲンアクティベータインヒビター１（ｐａｉ−１）のインヒビターとしての、アリール、アリールオキシ、および、アルキルオキシ置換１ｈ−インドール−３−イルグリオキシル酸誘導体
CN1867329A (zh) * 2003-08-12 2006-11-22 惠氏公司 作为雌激素药剂的(4－羟基苯基)－1h－吲哚－3－甲醛肟衍生物
US7250440B2 (en) * 2003-08-12 2007-07-31 Wyeth (Hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime derivatives as estrogenic agents
US7781478B2 (en) * 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
KR20070083484A (ko) 2004-07-14 2007-08-24 피티씨 테라퓨틱스, 인크. Ｃ형 간염 치료 방법
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) * 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
AR056690A1 (es) * 2005-10-14 2007-10-17 Athersys Inc Derivados de indol como inhibidores de indol como inhibidores del receptor 3 de histamina para el tartamiento de trastornos del sueno y cognitivos obesidad y otros trastornos de snc
US20090326018A1 (en) 2006-10-13 2009-12-31 Henrik Jernstedt 2-Phenyl indene derivatives useful as estrogen receptor ligands
JP5107589B2 (ja) * 2007-02-13 2012-12-26 旭化成株式会社 インドール誘導体
JP2009105642A (ja) 2007-10-23 2009-05-14 Canon Inc データ再生装置及びそのデータ通信方法、データ再生システム、並びにプログラム
US8126781B2 (en) * 2009-02-06 2012-02-28 Cross Loop, Inc. Real-time collaborative selection of service providers

Also Published As

Publication number Publication date
ES2543599T3 (es) 2015-08-20
PT2276732E (pt) 2015-09-28
AU2009237657A1 (en) 2009-10-22
IL208392A (en) 2016-07-31
ECSP10010601A (es) 2010-12-30
PL2276732T3 (pl) 2015-11-30
JP2011516602A (ja) 2011-05-26
RU2492164C2 (ru) 2013-09-10
KR20110005716A (ko) 2011-01-18
RS54165B1 (en) 2015-12-31
CA2720215A1 (en) 2009-10-22
US8367665B2 (en) 2013-02-05
BRPI0910656A2 (pt) 2019-09-24
CN102066323B (zh) 2015-05-13
KR20160067981A (ko) 2016-06-14
ZA201007255B (en) 2011-06-29
EP2276732A1 (en) 2011-01-26
MX2010011408A (es) 2010-12-20
US8653072B2 (en) 2014-02-18
CA2720215C (en) 2018-02-27
NZ588121A (en) 2013-05-31
IL208392A0 (en) 2010-12-30
US20110190294A1 (en) 2011-08-04
CY1116741T1 (el) 2017-03-15
HUE025471T2 (hu) 2016-03-29
SI2276732T1 (sl) 2015-09-30
CO6311077A2 (es) 2011-08-22
DK2276732T3 (en) 2015-08-17
JP5635493B2 (ja) 2014-12-03
EP2276732B1 (en) 2015-05-20
KR101653229B1 (ko) 2016-09-01
RU2010146485A (ru) 2012-05-27
US20130131061A1 (en) 2013-05-23
WO2009127686A1 (en) 2009-10-22
CN102066323A (zh) 2011-05-18
AU2009237657B2 (en) 2013-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20150864T1 (hr) Novi receptorski ligandi estrogena
JP5237643B2 (ja) 置換されたピリジン誘導体
HRP20211180T1 (hr) Spojevi koji moduliraju androgeni receptor
RU2016122563A (ru) Тетрагидробензодиазепиноны
RU2223116C2 (ru) Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p
JP2013507336A5 (hr)
JP2014511869A5 (hr)
JP2013521286A5 (hr)
JP2012525431A5 (hr)
EA200701361A1 (ru) Конденсированные производные пиразола и способы лечения с их помощью заболеваний, вызванных нарушением обмена веществ
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
NZ595759A (en) Substituted phenylureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
NZ598924A (en) Compounds comprising pyrimidyl and pyrazolyl moieties and compositions as protein kinase inhibitors
RU2010125121A (ru) Биарилзамещенные производные азабициклических алканов
JP2008516946A5 (hr)
JP2014502979A5 (hr)
JP2009504792A5 (hr)
TW200616953A (en) Indole, indazole or indoline derivatives
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
CA2559530A1 (en) Novel benzyl(idene)-lactam derivatives
JP2012515763A5 (hr)
RU2013123274A (ru) Аминопирролидиназетидиндиамиды как ингибиторы моноацилглицеринлипазы
SG164283A1 (en) New benzimidazole derivatives
AU2007265088A1 (en) Method of modulating neurite outgrowth by the use of a galanin-3 receptor antagonist