RU2010146485A - Новые лиганды эстрогеновых рецепторов - Google Patents

Новые лиганды эстрогеновых рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2010146485A
RU2010146485A RU2010146485/04A RU2010146485A RU2010146485A RU 2010146485 A RU2010146485 A RU 2010146485A RU 2010146485/04 A RU2010146485/04 A RU 2010146485/04A RU 2010146485 A RU2010146485 A RU 2010146485A RU 2010146485 A RU2010146485 A RU 2010146485A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxyphenyl
indole
carbonitrile
alkyl
fluoro
Prior art date
Application number
RU2010146485/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2492164C2 (ru
Inventor
Патрик РЕННСТАД (SE)
Патрик РЕННСТАД
Элизабет КАЛЛИН (SE)
Элизабет КАЛЛИН
Тереза АПЕЛЬКВИСТ (SE)
Тереза АПЕЛЬКВИСТ
Маттиас ВЕННЕРСТОЛ (SE)
Маттиас ВЕННЕРСТОЛ
Аипин ЧЕН (SE)
Аипин ЧЕН
Original Assignee
Каро Био Аб (Se)
Каро Био Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0806944A external-priority patent/GB0806944D0/en
Priority claimed from GB0823367A external-priority patent/GB0823367D0/en
Application filed by Каро Био Аб (Se), Каро Био Аб filed Critical Каро Био Аб (Se)
Publication of RU2010146485A publication Critical patent/RU2010146485A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2492164C2 publication Critical patent/RU2492164C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/22—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an aralkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемый сложный эфир, амид, карбамат, сольват или соль, включая соль такого сложного эфира, амида или карбамата и сольват такого сложного эфира, амида, карбамата или соли ! ! где R1 выбирают из группы, состоящей из атома галогена, циано, нитро, ORΛ, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, -SO2C1-4алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила, тригалогенC1-6алкила, галогенC2-6алкенила, дигалогенC2-6алкенила, тригалогенC2-6алкенила, цианоC1-6алкила, C1-4алкоксиC1-6алкила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, фенила, бензила и 5-10-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная, бензильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, причем каждый заместитель выбирают из группы, состоящей из ORΛ, атома галогена, циано, нитро, -C(O)C1-4алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила и тригалогенC1-6алкила; ! R2 выбирают из группы, состоящей из атома галогена, циано, нитро, ORA, N(RB)2, N(OH)2, -C(O)C1-4алкила, необязательно замещенного 1-3 атомами галогена, -SO2C1-4алкила, -C(O)NH-OH, -C(NH2)=N-OH, -C(CO2H)=N-OH, -C(NH2)=NH, -C(NHC1-4алкил)=NH, -C(O-C1-4алкил)=NH, -C(NH2)=N-NH2, -NH-C(NH2)=NH, -NH-C(O)NH2, -N=C(-NH-CH2CH2-NH-), -S-CN, -S-C(NH2)=NH, -S-C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, -CH(OH)CO2H, -C(O)CO2H, SO3H, CH2SO3H, C1-6алкила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила, тригалогенC1-6алкила, цианоC1-6алкила, C1-4алкоксиC1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, фенила, бензила и 5-10-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная, бензильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, причем каждый заместитель выбирают из группы, состоящей из ORΛ, атома галог�

Claims (25)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемый сложный эфир, амид, карбамат, сольват или соль, включая соль такого сложного эфира, амида или карбамата и сольват такого сложного эфира, амида, карбамата или соли
Figure 00000001
где R1 выбирают из группы, состоящей из атома галогена, циано, нитро, ORΛ, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, -SO2C1-4алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила, тригалогенC1-6алкила, галогенC2-6алкенила, дигалогенC2-6алкенила, тригалогенC2-6алкенила, цианоC1-6алкила, C1-4алкоксиC1-6алкила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, фенила, бензила и 5-10-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная, бензильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, причем каждый заместитель выбирают из группы, состоящей из ORΛ, атома галогена, циано, нитро, -C(O)C1-4алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила и тригалогенC1-6алкила;
R2 выбирают из группы, состоящей из атома галогена, циано, нитро, ORA, N(RB)2, N(OH)2, -C(O)C1-4алкила, необязательно замещенного 1-3 атомами галогена, -SO2C1-4алкила, -C(O)NH-OH, -C(NH2)=N-OH, -C(CO2H)=N-OH, -C(NH2)=NH, -C(NHC1-4алкил)=NH, -C(O-C1-4алкил)=NH, -C(NH2)=N-NH2, -NH-C(NH2)=NH, -NH-C(O)NH2, -N=C(-NH-CH2CH2-NH-), -S-CN, -S-C(NH2)=NH, -S-C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, -CH(OH)CO2H, -C(O)CO2H, SO3H, CH2SO3H, C1-6алкила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила, тригалогенC1-6алкила, цианоC1-6алкила, C1-4алкоксиC1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, фенила, бензила и 5-10-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная, бензильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, причем каждый заместитель выбирают из группы, состоящей из ORΛ, атома галогена, циано, нитро, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила и тригалогенC1-6алкила; при условии, что если одна из R1 и R2 представляет собой атом галогена, то другая должна представлять собой группу, отличную от атома галогена;
каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, ORA, атома галогена, циано, нитро, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-6алкила, дигалогенC1-6алкила и тригалогенC1-6алкила;
каждую RA независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, C6-10арила и C6-10арилC1-6алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена; и
каждую RB независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-8циклоалкила, C3-8циклоалкилC1-6алкила, C6-10арила и C6-10арилC1-6алкила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена;
при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой
4-[3-(4,5-Дигидро-1H-имидазол-2-ил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)индол-1-ил]фенол;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(4-метилимидазол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(1H-пиразол-3-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-проп-1-инил-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид; или
1-(4-Гидроксифенил)-2-тиазол-2-ил-1H-индол-3-карбоновую кислоту.
2. Соединение по п.1, где каждую RΛ независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, C3-6циклоалкила, фенила и бензила.
3. Соединение по п.2, где каждая RΛ независимо представляет собой атом водорода или C1-4алкил.
4. Соединение по п.1, где каждую RB независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и C1-4алкила.
5. Соединение по п.1, где R1 выбирают из группы, состоящей из ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила, тригалогенC1-4алкила, галогенC2-4алкенила, дигалогенC2-4алкенила, тригалогенC2-4алкенила, фенила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из ORA, атома галогена, циано, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила.
6. Соединение по п.5, где R1 выбирают из группы, состоящей из ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, фенила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, циано, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила и ORA, где RA представляет собой атом водорода или C1-4алкил.
7. Соединение по п.1, где R2 выбирают из группы, состоящей из атома галогена, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, необязательно замещенного 1-3 атомами галогена, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила, тригалогенC1-4алкила, галогенC2-4алкенила, дигалогенC2-4алкенила, тригалогенC2-4алкенила, фенила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из ORΛ, атома галогена, циано, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила.
8. Соединение по п.7, где R2 выбирают из группы, состоящей из -C(O)C1-4алкила, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутая гетероциклильная группа может быть либо незамещенной, либо замещенной 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, циано, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила и ORA.
9. Соединение по п.1, где каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, ORA, атома галогена, циано, C1-4алкила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила.
10. Соединение по п.9, где каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, OH, атома галогена, циано, метила и трифторметила.
11. Соединение по п.1, где R1 выбирают из группы, состоящей из ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила, тригалогенC1-4алкила, галогенC2-4алкенила, дигалогенC2-4алкенила, тригалогенC2-4алкенила, фенила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из ORΛ, атома галогена, циано, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила;
R2 выбирают из группы, состоящей из атома галогена, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, необязательно замещенного 1-3 атомами галогена, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила, тригалогенC1-4алкила, галогенC2-4алкенила, дигалогенC2-4алкенила, тригалогенC2-4алкенила, фенила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная или гетероциклильная группы могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из ORΛ, атома галогена, циано, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила;
каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, ORA, атома галогена, циано, C1-4алкила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила;
каждую RA независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, C3-6циклоалкила, фенила и бензила; и
каждую RB независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и C1-4алкила.
12. Соединение по п.11, где R1 выбирают из группы, состоящей из ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, фенила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутые фенильная или гетероциклильная группа могут быть либо незамещенными, либо замещенными 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, циано, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила и ORA;
каждая RA независимо представляет собой атом водорода и C1-4алкил; и
каждую RB независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и C1-4алкила.
13. Соединение по п.1, где R2 выбирают из группы, состоящей из -C(O)C1-4алкила, необязательно замещенного 1-3 атомами галогена, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутая гетероциклильная группа может быть либо незамещенной, либо замещенной 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, циано, -C(O)C1-4алкила, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, галогенC1-4алкила, дигалогенC1-4алкила и тригалогенC1-4алкила и ORA, где RA представляет собой атом водорода и C1-4алкил.
14. Соединение по п.1, где R2 выбирают из группы, состоящей из -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила и 5-6-членного гетероциклила, где упомянутая гетероциклильная группа может быть либо незамещенной, либо замещенной 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, циано, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила и ORA, где RA представляет собой атом водорода и C1-4алкил.
15. Соединение по п.1, где каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, OH, атома галогена, циано, метила и трифторметила.
16. Соединение по п.1, где R1 представляет собой 5-6-членную гетероциклильную группу, где упомянутая гетероциклильная группа может быть либо незамещенной, либо замещенной 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, циано и C1-4алкила; R2 выбирают из группы, состоящей из -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H и -CH2-CO2H; и каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и атома галогена.
17. Соединение по п.16, где R1 представляет собой 5-членную гетероциклильную группу, где упомянутая гетероциклильная группа замещена двумя заместителями, независимо выбранными из метила и этила; R2 представляет собой -C(NH2)=N-OH; и каждую из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и атома галогена.
18. Соединение по п.1, которое представляет собой любое из следующих соединений:
2-Бром-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-тиофен-3-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3-Цианофуран-2-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Диметиламино-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-изопропил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Ацетил-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-[1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-ил]этанон;
1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
[2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил]карбаминовой кислоты сложный трет-бутиловый эфир;
4-[3-Амино-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)индол-1-ил]фенол;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-7-фтор-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(5-Хлортиофен-2-ил)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбогидразонамид;
4-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-3-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1H-индол-1-ил)фенол;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты сложный метиловый эфир;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты гидроксиамид;
4-[2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-3-метансульфонилиндол-1-ил]фенол;
1-[2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил]-2,2,2-трифторэтанон;
4-(3-Бром-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-1-ил)фенол;
2-Бром-5-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
(Z)-2-(4-Фторфенокси)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
4-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-3-нитро-1H-индол-1-ил)фенол;
4-(3-(Дигидроксиамино)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-1-ил)фенол;
N-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)ацетамид;
N-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)метансульфонамид;
1-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)мочевина;
4-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-3-тиоцианато-1H-индол-1-ил)фенол;
(E)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил-N'-гидроксикарбамимидотиоат;
4-(3-Бензил-2-фенил-1H-индол-1-ил)фенол;
2-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)-2-оксоацетамид;
(Z)-2-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)-2-(гидроксиимино)ацетамид;
2-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)-2-гидроксиацетамид;
2-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)ацетамид;
2-((Z)-Бут-1-енил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(2-метилаллил)-1H-индол-3-карбонитрил;
(Z)-2-(5-Этил-3-метилизоксазол-4-ил)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
4-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-3-фенил-1H-индол-1-ил)фенол;
4-(3-Хлор-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-1-ил)фенол;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-сульфонамид;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-метил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3-Цианотиофен-2-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((E)-пропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-тиофен-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиридин-4-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-изопропиламино-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Этиламино-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бутиламино-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиперидин-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пирролидин-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-морфолин-4-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Диэтиламино-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Этинил-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-винил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-1H-индол-2,3-дикарбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-проп-1-инил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиридин-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метилаллил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((Z)-пропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(Бутилметиламино)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((Z)-1-метилпропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-имидазол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-[1,2,4]триазол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилпиразол-1-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиразол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(5-метилимидазол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(5-метилпиразол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(3-метилпиразол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-тиазол-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метокситиазол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-тиазол-4-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(3-метилбут-2-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-((E)-Бут-1-енил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(5-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(5-Ацетилтиофен-2-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(5-Хлортиофен-2-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(4-метилтиофен-3-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(4-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(4-Цианотиофен-3-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метил-2H-пиразол-3-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Ацетилпиррол-1-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Этилпиррол-1-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Цианопиррол-1-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метилпиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-5-фтор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-5-фтор-4-гидроксифенил)-2-(3-цианотиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-5-фтор-4-гидроксифенил)-2-(3-цианофуран-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(3-хлор-5-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(2,3-дифтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(2,5-дифтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(3-хлор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-1-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-3-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-пиридин-4-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-3-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-пиридин-4-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-3-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-пиридин-4-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Диметиламино-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-((E)-пропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-((Z)-пропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-((Z)-пропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-винил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-3-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-2-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Ацетилпиррол-1-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-проп-1-инил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Ацетилпиррол-1-ил)-1-(2,3-дифтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-пиразол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-пиразол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2,5-Диметилпиррол-1-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Этилпиррол-1-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Цианопиррол-1-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(2-метилпиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(2-этилпиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(2-Цианопиррол-1-ил)-1-(2,3-дифтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(2-метилпиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилбут-2-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
[1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-ил]ацетонитрил;
[1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-ил]уксусная кислота
2-[1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-ил]ацетамид;
4-(3-Изопропенил-2-фенилиндол-1-ил)фенол;
4-[3-(2-Метил-2H-пиразол-3-ил)-2-фенилиндол-1-ил]фенол;
4-(2-Фенил-3-тиазол-4-илиндол-1-ил)фенол;
4-(2-Фенил-3-проп-1-инилиндол-1-ил)фенол;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((E)-пропенил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((Z)-1-метилпропенил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
4-(2-Фенил-3-пиразол-1-илиндол-1-ил)фенол;
4-(3-Имидазол-1-ил-2-фенилиндол-1-ил)фенол;
4-[3-(5-Метилпиразол-1-ил)-2-фенилиндол-1-ил]фенол;
2-Бром-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((Z)-3,3,3-трифторпропенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
(Z)-2-Бром-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-(1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбоновой кислоты гидроксиамид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбоновой кислоты амид;
[1-(4-Гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-ил]-карбаминовой кислоты сложный трет-бутиловый эфир;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-N-метил-1H-индол-3-карбоксамидин;
Метил-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбимидат;
N-((2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-ил)(имино)метил)ацетамид;
2-(5-Этил-3-метилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксамид;
(Z)-2-(2-Этил-1H-пиррол-1-ил)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-(2-метил-1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метил-1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксамид;
4-(3-Хлор-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-1-ил)фенол;
(Z)-2-((Z)-Бут-2-ен-2-ил)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-(5-метил-1H-пиразол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-(4-метилтиофен-3-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(2,5-Диметил-1H-пиррол-1-ил)-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-N'-Гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-фенокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(4-Гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбоновая кислота;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((Z)-пропенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((E)-пропенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(4-Гидроксифенил)-2-(2-метилаллил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(4-Гидроксифенил)-2-((Z)-1-метилпропенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-3-ил-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-тиофен-2-ил-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
2-Бром-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоновая кислота;
1-(4-Гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбоновая кислота;
2,7-Дибром-1-(2,5-дифтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-Бром-4-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
4-Фтор-1-(4-гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
4-Фтор-1-(4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-4-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
4-Фтор-1-(4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
5-Фтор-1-(4-гидроксифенил)-2-фенил-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-5-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
5-Фтор-1-(4-гидроксифенил)-2-пиррол-1-ил-1H-индол-3-карбонитрил;
5-Фтор-1-(4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбонитрил;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-5-фтор-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-4-фтор-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-5-Фтор-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
4-Хлор-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-4,5-дифтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(4-Циано-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-4-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-5-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-5-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксамид;
2-Бром-7-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-7-фтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-4,7-дифтор-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-4,7-дифтор-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(2,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(3-Бром-4-гидроксифенил)-2-(2-метилпроп-1-енил)-1H-индол-3-карбоксамид;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(2,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксамид;
(Z)-1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбоксамид;
1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
2-(3,5-Диметил-1H-пиразол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбонитрил;
(Z)-1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-4-Фтор-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-4-Фтор-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(3,5-Диметил-1H-пиразол-4-ил)-4-фтор-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-4-Фтор-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-4-фтор-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(3-метилтиофен-2-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(2-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-2-(3,5-Диметил-1H-пиразол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
Метил-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-(2-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбимидат;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксамид;
1-(2,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-2-(1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксамид;
(Z)-1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(2,3-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксамид;
(Z)-2-(2,5-Диметил-1H-пиррол-1-ил)-1-(3-фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-1H-индол-3-карбоксимидамид;
(Z)-1-(3-Фтор-4-гидроксифенил)-N'-гидрокси-2-(2-метил-1H-пиррол-1-ил)-1H-индол-3-карбоксимидамид;
1-(3,5-Дифтор-4-гидроксифенил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-индол-3-карбоксамид; и
(Z)-2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-6-фтор-N'-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)-1Η-индол-3-карбоксимидамид;
или его фармацевтически приемлемый сложный эфир, амид, карбамат, сольват или соль, включая соль такого сложного эфира, амида или карбамата, и сольват такого сложного эфира, амида карбамата или соли.
19. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по любому из пп.1-18 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
20. Соединение по любому из пп.1-18 для применения в качестве лекарственного средства.
21. Соединение по п.20 для применения при лечении или профилактике состояния, ассоциированного с заболеванием или нарушением, связанным с активностью эстрогеновых рецепторов.
22. Соединение по п.21, где состояние, ассоциированное с заболеванием или нарушением, связанным с активностью эстрогеновых рецепторов, выбирают из потери костной массы, переломов костей, остеопороза, дегенерации хряща, эндометриоза, миомы матки, приливов, повышенного содержания холестерина липопротеидов низкой плотности, сердечно-сосудистого заболевания, ухудшения когнитивного функционирования, возрастных умеренных когнитивных нарушений, дегенеративных нарушений в головном мозге, рестеноза, гинекомастии, пролиферации гладкомышечных клеток сосудов, ожирения, недержания мочи, тревоги, депрессии, депрессии в период перименопаузы, послеродовой депрессии, предменструального синдрома, маниакальной депрессии, деменции, обсессивно-компульсивноого поведения, синдрома дефицита внимания, синдрома гиперактивности с дефицитом внимания, нарушений сна, раздражительности, импульсивности, управления гневом, нарушений слуха, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, бокового амиотрофического склероза, травмы спинного мозга, удара, аутоиммунного заболевания, воспаления, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженного кишечника, сексуальной дисфункции, гипертензии, дегенерации сетчатки, рака легких, рака толстой кишки, рака молочной железы, рака матки, рака предстательной железы и холангиокарциномы.
23. Применение соединения по любому из пп.1-18 для производства лекарственного средства для лечения или профилактики состояния, ассоциированного с заболеванием или нарушением, связанным с активностью эстрогеновых рецепторов.
24. Способ лечения или профилактики у млекопитающего заболевания или состояния, ассоциированного с активностью эстрогеновых рецепторов, который включает введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-18 или композиции по п.19.
25. Способ по п.24, где состояние, ассоциированное с заболеванием или нарушением, связанным с активностью эстрогеновых рецепторов, выбирают из потери костной массы, переломов костей, остеопороза, дегенерации хряща, эндометриоза, миомы матки, приливов, повышенного содержания холестерина липопротеидов низкой плотности, сердечно-сосудистого заболевания, ухудшения когнитивного функционирования, возрастных умеренных когнитивных нарушений, дегенеративных нарушений в головном мозге, рестеноза, гинекомастии, пролиферации гладкомышечных клеток сосудов, ожирения, недержания мочи, тревоги, депрессии, депрессии в период перименопаузы, послеродовой депрессии, предменструального синдрома, маниакальной депрессии, деменции, обсессивно-компульсивноого поведения, синдрома дефицита внимания, синдрома гиперактивности с дефицитом внимания, нарушений сна, раздражительности, импульсивности, управления гневом, нарушений слуха, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, бокового амиотрофического склероза, травмы спинного мозга, удара, аутоиммунного заболевания, воспаления, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженного кишечника, сексуальной дисфункции, гипертензии, дегенерации сетчатки, рака легких, рака толстой кишки, рака молочной железы, рака матки, рака предстательной железы и холангиокарциномы.
RU2010146485/04A 2008-04-16 2009-04-16 Новые лиганды эстрогеновых рецепторов RU2492164C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0806944.5 2008-04-16
GB0806944A GB0806944D0 (en) 2008-04-16 2008-04-16 Novel estrogen receptor ligands
GB0823367A GB0823367D0 (en) 2008-12-22 2008-12-22 Novel Estrogen Receptor Ligands
GB0823367.8 2008-12-22
PCT/EP2009/054521 WO2009127686A1 (en) 2008-04-16 2009-04-16 Novel estrogen receptor ligands

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010146485A true RU2010146485A (ru) 2012-05-27
RU2492164C2 RU2492164C2 (ru) 2013-09-10

Family

ID=40673672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010146485/04A RU2492164C2 (ru) 2008-04-16 2009-04-16 Новые лиганды эстрогеновых рецепторов

Country Status (25)

Country Link
US (2) US8367665B2 (ru)
EP (1) EP2276732B1 (ru)
JP (1) JP5635493B2 (ru)
KR (2) KR101653229B1 (ru)
CN (1) CN102066323B (ru)
AU (1) AU2009237657B2 (ru)
BR (1) BRPI0910656A2 (ru)
CA (1) CA2720215C (ru)
CO (1) CO6311077A2 (ru)
CY (1) CY1116741T1 (ru)
DK (1) DK2276732T3 (ru)
EC (1) ECSP10010601A (ru)
ES (1) ES2543599T3 (ru)
HR (1) HRP20150864T1 (ru)
HU (1) HUE025471T2 (ru)
IL (1) IL208392A (ru)
MX (1) MX2010011408A (ru)
NZ (1) NZ588121A (ru)
PL (1) PL2276732T3 (ru)
PT (1) PT2276732E (ru)
RS (1) RS54165B1 (ru)
RU (1) RU2492164C2 (ru)
SI (1) SI2276732T1 (ru)
WO (1) WO2009127686A1 (ru)
ZA (1) ZA201007255B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2486010T3 (da) 2009-10-07 2019-09-23 Karo Pharma Ab Østrogenreceptorligander
ES2737429T3 (es) 2009-10-07 2020-01-14 Karo Pharma Ab Pirazoles sustituidos como ligandos del receptor de estrógenos
KR20120117905A (ko) 2010-01-28 2012-10-24 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 프로테아좀 활성을 향상시키는 조성물 및 방법
RU2012139463A (ru) * 2010-02-17 2014-03-27 Янссен Фармацевтика Нв Аминотиазолоны как модуляторы активности белков, родственных рецептору эстрогена альфа
AU2011248175A1 (en) * 2010-05-06 2012-10-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Aza-Indole derivatives useful as modulators of FAAH
GB201105979D0 (en) * 2011-04-07 2011-05-18 Karobio Ab Novel estrogen receptor ligands
PT2707101T (pt) 2011-05-12 2019-05-30 Proteostasis Therapeutics Inc Reguladores da proteostase
GB201113538D0 (en) 2011-08-04 2011-09-21 Karobio Ab Novel estrogen receptor ligands
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2014116228A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 President And Fellows Of Harvard College Usp14 inhibitors for treating or preventing viral infections
WO2015073528A1 (en) 2013-11-12 2015-05-21 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteasome activity enhancing compounds
EP3071541B1 (en) * 2013-11-21 2023-06-07 Marquette University Substituted (4'-hydroxyphenyl)cycloalkane compounds and uses thereof as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform
WO2015082643A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Karo Bio Ab Estrogen receptor beta agonists for use in treating mesothelioma
EP3782616B1 (en) 2014-09-02 2023-11-01 The Regents of The University of California Estrogen receptor ligand treatment for neurodegenerative diseases
GB201417456D0 (en) * 2014-10-02 2014-11-19 Karobio Ab Treatment of cancer
WO2016097036A1 (en) * 2014-12-17 2016-06-23 Karo Bio Ab Estrogen receptor ligand for use in treating melanoma
MX383904B (es) * 2016-02-19 2025-03-14 Pmv Pharmaceuticals Inc Métodos y composiciones para restablecer la función de p53 mutante.
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
MA45918A (fr) 2016-08-15 2019-06-19 Bayer Ag Dérivés hétérocycliques bicycliques condensés utilisés comme pesticides
US11624095B2 (en) 2017-09-27 2023-04-11 Case Western Reserve University Method of quantifying HIV reservoirs by induced transcription based sequencing
EP3755700B1 (de) 2018-02-21 2021-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CA3121202A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
US11884672B2 (en) 2019-05-14 2024-01-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of alpha-1 antitrypsin
AU2021246104A1 (en) * 2020-04-03 2022-10-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of alpha-1 antitrypsin
IL296920A (en) * 2020-04-03 2022-12-01 Vertex Pharma Indole derivatives as alpha-1 -antitrypsin modulators for treating alpha-1 -antitrypsin deficiency (aatd)

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799943A (en) * 1971-06-23 1974-03-26 Sterling Drug Inc 1,2-diphenylindoles
US3878225A (en) 1973-03-01 1975-04-15 Hoechst Co American Condensed pyrroles bearing an N-phenyl substituent
US4056624A (en) 1976-05-14 1977-11-01 American Hoechst Corporation Method of treating dermal inflammation
DE4426625A1 (de) * 1994-07-27 1996-03-14 Schering Ag 2-Phenylindole, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
SK281737B6 (sk) 1996-04-19 2001-07-10 American Home Products Corporation 2-fenylindolové zlúčeniny, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
JP2002515431A (ja) 1998-05-15 2002-05-28 アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション エストロゲンと組み合わせる２−フェニル−１−［４−（２−アミノエトキシ）ベンジルオキシ］インドール
ATE252572T1 (de) 1998-06-30 2003-11-15 Lilly Co Eli 5-ht1f agonisten
JP2002538141A (ja) 1999-03-04 2002-11-12 ワイス エストロゲン剤としてのｎ−置換ベンゾイルインドール
AU4327600A (en) 1999-04-02 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Aryl sulfonyls as factor xa inhibitors
US20030220377A1 (en) * 2002-05-08 2003-11-27 Richard Chesworth Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
AU2003296324A1 (en) * 2002-12-10 2004-06-30 Wyeth Aryl, aryloxy, and alkyloxy substituted 1h-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
CN1867329A (zh) * 2003-08-12 2006-11-22 惠氏公司 作为雌激素药剂的(4－羟基苯基)－1h－吲哚－3－甲醛肟衍生物
US7250440B2 (en) * 2003-08-12 2007-07-31 Wyeth (Hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime derivatives as estrogenic agents
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) * 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
EP1771169A1 (en) * 2004-07-14 2007-04-11 PTC Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis c
US7781478B2 (en) * 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
AR056690A1 (es) * 2005-10-14 2007-10-17 Athersys Inc Derivados de indol como inhibidores de indol como inhibidores del receptor 3 de histamina para el tartamiento de trastornos del sueno y cognitivos obesidad y otros trastornos de snc
EP2074102A1 (en) 2006-10-13 2009-07-01 Karo Bio Ab 2-phenyl indene derivatives useful as estrogen receptor ligands
JP5107589B2 (ja) 2007-02-13 2012-12-26 旭化成株式会社 インドール誘導体
JP2009105642A (ja) 2007-10-23 2009-05-14 Canon Inc データ再生装置及びそのデータ通信方法、データ再生システム、並びにプログラム
US8126781B2 (en) * 2009-02-06 2012-02-28 Cross Loop, Inc. Real-time collaborative selection of service providers

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0910656A2 (pt) 2019-09-24
AU2009237657A1 (en) 2009-10-22
PT2276732E (pt) 2015-09-28
AU2009237657B2 (en) 2013-04-04
RS54165B1 (sr) 2015-12-31
CN102066323A (zh) 2011-05-18
US20130131061A1 (en) 2013-05-23
IL208392A0 (en) 2010-12-30
CN102066323B (zh) 2015-05-13
US20110190294A1 (en) 2011-08-04
RU2492164C2 (ru) 2013-09-10
US8367665B2 (en) 2013-02-05
JP5635493B2 (ja) 2014-12-03
HRP20150864T1 (hr) 2015-09-25
HUE025471T2 (hu) 2016-03-29
ECSP10010601A (es) 2010-12-30
SI2276732T1 (sl) 2015-09-30
US8653072B2 (en) 2014-02-18
DK2276732T3 (en) 2015-08-17
KR20110005716A (ko) 2011-01-18
EP2276732A1 (en) 2011-01-26
WO2009127686A1 (en) 2009-10-22
NZ588121A (en) 2013-05-31
CY1116741T1 (el) 2017-03-15
JP2011516602A (ja) 2011-05-26
MX2010011408A (es) 2010-12-20
CO6311077A2 (es) 2011-08-22
ZA201007255B (en) 2011-06-29
EP2276732B1 (en) 2015-05-20
IL208392A (en) 2016-07-31
KR20160067981A (ko) 2016-06-14
PL2276732T3 (pl) 2015-11-30
KR101653229B1 (ko) 2016-09-01
CA2720215C (en) 2018-02-27
ES2543599T3 (es) 2015-08-20
CA2720215A1 (en) 2009-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010146485A (ru) Новые лиганды эстрогеновых рецепторов
JP2013507336A5 (ru)
RU2434853C2 (ru) Новые конденсированные производные пиррола
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
EP2491923A3 (en) Combinations of therapeutic agents for treating cancer
RU2010125121A (ru) Биарилзамещенные производные азабициклических алканов
JP2012525431A5 (ru)
JP2014511869A5 (ru)
WO2007103308A3 (en) Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
JP2010535704A5 (ru)
JP2014502979A5 (ru)
JP2009541461A5 (ru)
RU2008152180A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА, МОДУЛИРУЮЩИЕ АКТИВНОСТЬ CRTh2 РЕЦЕПТОРА
NZ590268A (en) 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
RU2009103313A (ru) Индолы в качестве модуляторов 5-нт6
JP2009506039A5 (ru)
RU2013123274A (ru) Аминопирролидиназетидиндиамиды как ингибиторы моноацилглицеринлипазы
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2010137114A (ru) Амидные производные как позитивные аллостерические модуляторы и способы их применения
MX2010004501A (es) Inhibidor de la proteina de activacion de 5-lipoxigenasa (plap).
JP2010515750A5 (ru)
WO2008130879A3 (en) Tetrahydroindole and tetrahydroindazole derivatives
JP2012515763A5 (ru)
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2009504792A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20180920