JP2011516602A - 新規エストロゲン受容体リガンド - Google Patents
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Abstract
Description
式中R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、−SO2C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、トリハロC1〜6アルキル、ハロC2〜6アルケニル、ジハロC2〜6アルケニル、トリハロC2〜6アルケニル、シアノC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、フェニル、ベンジル、および5〜10員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、1〜3個の置換基で置換されていることができ、それぞれの置換基は、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から選択され、
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORA、N(RB)2、N(OH)2、1〜3個のハロゲンで場合により置換された−C(O)C1〜4アルキル、−SO2C1〜4アルキル、−C(O)NH−OH、−C(NH2)=N−OH、−C(CO2H)=N−OH、−C(NH2)=NH、−C(NHC1〜4アルキル)=NH、−C(O−C1〜4アルキル)=NH、−C(NH2)=N−NH2、−NH−C(NH2)=NH、−NH−C(O)NH2、−N=C(−NH−CH2CH2−NH−)、−S−CN、−S−C(NH2)=NH、−S−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、−CH(OH)CO2H、−C(O)CO2H、SO3H、CH2SO3H、C1〜6アルキル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、トリハロC1〜6アルキル、シアノC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシC1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、フェニル、ベンジル、および5〜10員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、1〜3個の置換基で置換されていることができ、それぞれの置換基は、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から選択され、ただし、R1およびR2のうちの一方がハロゲンを表す場合、他方はハロゲン以外の基を表さなければならず、
R3、R4、R5およびR6のそれぞれは、水素、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、
それぞれのRAは、水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C6〜10アリール、およびC6〜10アリールC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、それぞれは1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されており、
それぞれのRBは、水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C6〜10アリール、およびC6〜10アリールC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、それぞれは1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されており、
ただし式(I)の化合物は、
4−[3−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−インドール−1−イル]−フェノール;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(4−メチル−イミダゾール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1H−ピラゾール−3−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−プロプ−1−イニル−1H−インドール−3−カルボン酸アミド;または
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チアゾール−2−イル−1H−インドール−3−カルボン酸
ではない。
R2は、−C(O)C1〜4アルキル(特に−C(O)CH3)、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記ヘテロシクリル基は、上記のように非置換であるか、置換されていることができ、
R3、R4、R5およびR6のうちのそれぞれは、水素、ORA、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキル、特に水素、OH、ハロゲン、シアノ、メチル、またはトリフルオロメチルからなる群から選択され、特に、R5およびR6のうちのそれぞれは、水素および/またはハロゲン、特にフッ素を表し、
それぞれのRAは、水素、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、およびベンジル、特に水素およびC1〜4アルキル、特にメチルからなる群から独立に選択されることが好ましく、
それぞれのRBは、水素およびC1〜4アルキルからなる群から独立に選択される。
R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、−SO2C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、トリハロC1〜6アルキル、ハロC2〜6アルケニル、ジハロC2〜6アルケニル、トリハロC2〜6アルケニル、シアノC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、フェニル、ベンジル、および5〜10員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、1〜3個の置換基で置換されていることができ、それぞれの置換基は、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から選択され、
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORA、N(RB)2、1〜3個のハロゲンで場合により置換された−C(O)C1〜4アルキル、−SO2C1〜4アルキル、−C(O)NH−OH、−C(NH2)=N−OH、−C(NH2)=NH、−NH−C(NH2)=NH、−NH−C(O)NH2、−N=C(−NH−CH2CH2−NH−)、−S−C(NH2)=NH、−CO2H、−CH2−CO2H、SO3H、CH2SO3H、C1〜6アルキル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、トリハロC1〜6アルキル、シアノC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシC1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、フェニル、ベンジル、および5〜10員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、1〜3個の置換基で置換されていることができ、それぞれの置換基は、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から選択され、ただし、R1およびR2のうちの一方がハロゲンを表す場合、他方はハロゲン以外の基を表さなければならず、
R3、R4、R5およびR6のうちのそれぞれは、水素、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、
それぞれのRAは、水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C6〜10アリール、およびC6〜10アリールC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、それぞれは1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されており、
それぞれのRBは、水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C6〜10アリール、およびC6〜10アリールC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、それぞれは1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されており、
ただし、式(I)の化合物は、4−[3−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−インドール−1−イル]−フェノールではない。
一般的な方法1
● 実施例46〜159および211 − 実施例46〜159および211の最終化合物の合成に適用可能な一般的な方法の個々のステップの完全な実験的詳細を、実施例1〜5、16、および38〜40に記載する。
● 実施例160〜162および196〜210 − 実施例160〜162および196〜210の最終化合物の合成に適用可能な一般的な方法の個々のステップの完全な実験的詳細を、実施例1〜4、8、16、および38〜40に記載する。
● 実施例169および173〜195 − 実施例169および173〜195の最終化合物の合成に適用可能な一般的な方法の個々のステップの完全な実験的詳細を、実施例1〜4、8、10〜13、14〜16、20、25、38〜40、および45に記載する。
● 実施例233〜270 − 実施例233〜270の最終化合物の合成に適用可能な一般的な方法の個々のステップの完全な実験的詳細を、実施例1〜4、10〜11、14〜16、38〜40、および45に記載する。
一般的な方法3
<実施例1>
<実施例2>
<実施例3>
<実施例4>
<実施例5>
<実施例6>
<実施例7>
表題の化合物を、2−(1−エトキシ−ビニル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリルの加水分解によって合成した。ES/MS m/z: 277.1 (M+H), 275.1 (M-H); 1H NMR (アセトン-d6, 500MHz): 7.84 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.49-7.42 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.18 (m, 1H, J=8.0Hz), 7.06 (m, 1H)および2.46 (s, 3H).
<実施例8>
<実施例9>
<実施例10>
<実施例11>
<実施例12及び13>
4−(3−アミノ−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−1−イル)フェノール(E13)
<実施例14>
<実施例15>
<実施例16>
<実施例17>
<実施例18>
<実施例19>
<実施例20>
<実施例21>
<実施例22>
<実施例23>
<実施例24>
<実施例25>
<実施例26>
<実施例27>
<実施例28>
<実施例29>
<実施例30>
<実施例31および32>
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル N’−ヒドロキシカルバムイミドチオエート(hydroxycarbamimidothioate)(E32)
<実施例33>
<実施例34および35>
2−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)アセトアミド(E35)
<実施例36および37>
2−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)アセトアミド(E37)
<実施例38>
<実施例39>
<実施例40>
<実施例41>
<実施例42>
<実施例43>
<実施例44>
<実施例45>
<実施例46〜95>
エストロゲン受容体リガンド結合アッセイは、トリチウム標識したエストラジオール(3H−E2)を使用し、および組換え発現されたビオチン標識したエストロゲン受容体結合ドメインを使用する、シンチレーション近接アッセイ(SPA)として設計される。ヒトERα(ERα−LBD、pET−N−AT #1、aa301−595)およびERβ(ERβ−LBD、pET−N−AT #1、aa255−530)タンパク質の結合ドメインは、50μMのビオチンを補充した2×LB培地中、22Cで、大腸菌(E.coli)((BL21、(DE3)、pBirA))において産生される。3時間のIPTG誘導(0.55mM)の後、細胞を7300×gで15分間遠心することによって採取し、細胞ペレットを−20Cで凍結して貯蔵する。ERαおよびERβの抽出は、50mLの抽出緩衝液(50mMのTris、pH8.0、100mMのKCl、4mMのEDTA、4mMのDDTおよび0.1mMのPMSF)中に懸濁した、5gの細胞を使用して実施する。細胞懸濁液を、マイクロフルイダイザーM−110L(Microfluidics)に2回かけ、15,000×gで60分間遠心する。上澄みをアリコートし、−70Cで貯蔵する。
ヒトエストロゲン受容体β(hERβ−LBD)のリガンド結合ドメインは、結合リガンドおよび遊離リガンドのフィルター分離を伴った競合結合アッセイにおいて使用される。このアッセイは、β粒子放射トレーサーとしてのトリチウム標識したエストラジオール(3H−E2)、および組換え発現されたヒトエストロゲンβ受容体結合ドメインを利用する。ヒトERβ(hERβ−LBD、pET−N−AT #1、aa 255−530)タンパク質の結合ドメインは、50μMのビオチンを補充した2×LB培地中、22℃で、大腸菌(Escherichia coli)((BL21、(DE3)、pBirA))において産生される。3時間のイソプロピルβ−D−1−チオガラクトピラノシド誘導(0.55mM)の後、細胞を7300×gで15分間遠心することによって採取し、細胞ペレットを−20℃で凍結して貯蔵する。hERβ−LBDの抽出は、50mLの抽出緩衝液(50mMのトリス、pH8.0、100mMのKCl、4mMのエチレンジアミン四酢酸(EDTA)、4mMのジチオトレイトール、および0.1mMのフッ化フェニルメタンスルホニル(TCEP))中に懸濁した、5gの細胞を使用して実施する。細胞懸濁液を、マイクロフルイダイザーM−110L(Microfluidics)に2回かけ、15,000×gで60分間遠心する。上澄みをアリコートし、−70℃で貯蔵する。エストロゲン受容体抽出物を、アッセイ緩衝液(18mMのK2HPO4、2mMのKH2PO4、20mMのNa2MoO4、1mMのEDTA、1mMのTCEP、pH8.0)で、1:400に希釈する。試験化合物を、2μMから10pMの様々な濃度にわたって評価する。試験化合物原液は、アッセイでの試験に対して望まれる最終濃度の51倍で、100%のジメチルスルホキシド(DMSO)で作製されるべきである。96ウェルアッセイプレートのウェル中のDMSOの最終画分は、2%になる。100μlの3H−E2をアッセイプレートに加え、その後に4μlの試験化合物のアリコート、および100μlの希釈した受容体抽出物を加える。アッセイプレートを+4℃で一晩貯蔵する。受容体結合トレーサーおよび遊離トレーサーを、洗浄緩衝液(18mMのK2HPO4、2mMのKH2PO4、0.5mMのEDTA)を用いて、細胞ハーベスター(TOMTECMACH3、Tomtec)上のガラス繊維フィルター(FILTERMAT B、PerkinElmer)によって分離する。フィルターを60℃で1時間乾燥させ、次いでシンチレーティングワックス(MELTILEX、PerkinElmer)を用いて加熱することによって合わせた後、プレートβカウンター(Wallac Microbeta Trilux1450−028、PerkinElmer)で測定する。Trilux−計測器は、平均の1分当たりのカウント(cpm)を生成し、検出器同士間の個々の変動を補正し、したがって補正されたcpm値(ccpm)を生成する。S字結合曲線上の最大結合と最小結合の間の中間点として定義されるIC50値は、4パラメータロジスティックモデル;b=((bmax−bmin)/(1+(I/IC50)S))+bmin(Iは、結合阻害剤の添加濃度であり、IC50は、最大半量の結合での阻害剤の濃度であり、Sは、傾き係数である)を有する、XLfitソフトウェアバージョン2.0以降(IDBS)を用いて計算する。
発現ベクターpMThERαは、リーダーが欠失した野生型ヒトエストロゲン受容体αのインサートを含有する。pERE−ALPレポーターコンストラクトは、胎盤アルカリホスファターゼ(ALP)およびビテロゲニンエストロゲン応答要素(ERE)の分泌型についての遺伝子を含有する。ヒト胚腎臓293細胞を2ステップでトランスフェクトする。第1に、選択のために、pERE−ALPレポーター遺伝子コンストラクトおよびpSV2−Neoをトランスフェクトされた安定なクローンミックス(clone mix)を作る。第2に、選択のために安定なクローンミックスにpMThERαおよびpKSV−Hyg耐性ベクターをトランスフェクトする。すべてのトランスフェクションは、供給者の勧告に従って、Lipofectamine(Invitrogen)を使用して実施する。pERE−ALPおよびpMThERαの両方を有する選択されたクローンを、トランス活性化アッセイに使用する。
レポーターベクターpERE2−ALPおよびヒトエストロゲン受容体β(hERβ530)を発現する、安定なHEK293細胞系(CRL−1573;American Type Culture Collection)の生成が記載されている(Mol Pharmacol 1998、54、105〜112;Endocrinology 2002、143、1558〜1561)。
(i)結合アッセイ1における1〜10,000nMのIC50の範囲でのエストロゲン受容体α−サブタイプに対する結合親和性;
(ii)結合アッセイ1における1〜10,000nMのIC50の範囲でのエストロゲン受容体β−サブタイプに対する結合親和性;
(iii)結合アッセイ2における1〜10,000nMのIC50の範囲でのエストロゲン受容体α−サブタイプに対する結合親和性;
(iv)結合アッセイ2における1〜10,000nMのIC50の範囲でのエストロゲン受容体β−サブタイプに対する結合親和性;
(v)トランス活性化アッセイ1における、エストロゲン受容体α−サブタイプでの1〜10,000nMのEC50の範囲の効力;
(vi)トランス活性化アッセイ2における、エストロゲン受容体β−サブタイプでの1〜10,000nMのEC50の範囲の効力。
Claims (25)
- 式(I)の化合物またはそのエステル、アミド、もしくはカルバメートの塩、およびそのエステル、アミド、カルバメート、もしくは塩の溶媒和物を含めた、医薬として許容可能なそのエステル、アミド、カルバメート、溶媒和物もしくは塩
[式中、R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、−SO2C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、トリハロC1〜6アルキル、ハロC2〜6アルケニル、ジハロC2〜6アルケニル、トリハロC2〜6アルケニル、シアノC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、フェニル、ベンジル、および5〜10員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、1〜3個の置換基で置換されていることができ、それぞれの置換基は、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から選択され、
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORA、N(RB)2、N(OH)2、1〜3個のハロゲンで場合により置換された−C(O)C1〜4アルキル、−SO2C1〜4アルキル、−C(O)NH−OH、−C(NH2)=N−OH、−C(CO2H)=N−OH、−C(NH2)=NH、−C(NHC1〜4アルキル)=NH、−C(O−C1〜4アルキル)=NH、−C(NH2)=N−NH2、−NH−C(NH2)=NH、−NH−C(O)NH2、−N=C(−NH−CH2CH2−NH−)、−S−CN、−S−C(NH2)=NH、−S−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、−CH(OH)CO2H、−C(O)CO2H、SO3H、CH2SO3H、C1〜6アルキル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、トリハロC1〜6アルキル、シアノC1〜6アルキル、C1〜4アルコキシC1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、フェニル、ベンジル、および5〜10員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、1〜3個の置換基で置換されていることができ、それぞれの置換基は、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から選択され、ただし、R1およびR2のうちの一方がハロゲンを表す場合、他方はハロゲン以外の基を表さなければならず、
R3、R4、R5およびR6のそれぞれは、水素、ORA、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜6アルキル、ジハロC1〜6アルキル、およびトリハロC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、
それぞれのRAは、水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C6〜10アリール、およびC6〜10アリールC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、それぞれは1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されており、
それぞれのRBは、水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C6〜10アリール、およびC6〜10アリールC1〜6アルキルからなる群から独立に選択され、それぞれは1〜3個のハロゲン原子で場合により置換されており、
ただし、式(I)の化合物は、
4−[3−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−インドール−1−イル]−フェノール;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(4−メチル−イミダゾール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1H−ピラゾール−3−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−プロプ−1−イニル−1H−インドール−3−カルボン酸アミド;または
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チアゾール−2−イル−1H−インドール−3−カルボン酸
ではない]。 - それぞれのRAが、水素、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から独立に選択される、請求項1に記載の化合物。
- それぞれのRAが水素またはC1〜4アルキルを独立に表す、請求項2に記載の化合物。
- それぞれのRBが水素およびC1〜4アルキルからなる群から独立に選択される、前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、トリハロC1〜4アルキル、ハロC2〜4アルケニル、ジハロC2〜4アルケニル、トリハロC2〜4アルケニル、フェニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、ORA、ハロゲン、シアノ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキルからなる群から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができる、前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、フェニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、−C(O)C1〜4アルキル、およびORA(RAは、水素またはC1〜4アルキルを表す)から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができる、請求項5に記載の化合物。
- R2が、ハロゲン、ORA、N(RB)2、1〜3個のハロゲンで場合により置換された−C(O)C1〜4アルキル、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、トリハロC1〜4アルキル、ハロC2〜4アルケニル、ジハロC2〜4アルケニル、トリハロC2〜4アルケニル、フェニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、ORA、ハロゲン、シアノ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキルからなる群から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができる、前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、−C(O)C1〜4アルキル、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記ヘテロシクリル基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、−C(O)C1〜4アルキル、およびORAから選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができる、請求項7に記載の化合物。
- R3、R4、R5、およびR6のそれぞれが、水素、ORA、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキルからなる群から独立に選択される、前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- R3、R4、R5、およびR6のそれぞれが、水素、OH、ハロゲン、シアノ、メチル、またはトリフルオロメチルからなる群から独立に選択される、請求項9に記載の化合物。
- R1が、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、トリハロC1〜4アルキル、ハロC2〜4アルケニル、ジハロC2〜4アルケニル、トリハロC2〜4アルケニル、フェニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルまたはヘテロシクリル基は、上記のように非置換であるか、ORA、ハロゲン、シアノ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキルからなる群から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができ、
R2が、ハロゲン、ORA、N(RB)2、1〜3個のハロゲンで場合により置換された−C(O)C1〜4アルキル、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、トリハロC1〜4アルキル、ハロC1〜4アルケニル、ジハロC1〜4アルケニル、トリハロC1〜4アルケニル、フェニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、ORA、ハロゲン、シアノ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキルからなる群から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができ、
R3、R4、R5、およびR6のそれぞれが、水素、ORA、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキルからなる群から独立に選択され、
それぞれのRAが、水素、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から独立に選択され、
それぞれのRBが、水素およびC1〜4アルキルからなる群から独立に選択される、
請求項1に記載の化合物。 - R1が、ORA、N(RB)2、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、フェニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、−C(O)C1〜4アルキル、およびORAから選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができ、
それぞれのRAが水素またはC1〜4アルキルを独立に表し、
それぞれのRBが水素およびC1〜4アルキルからなる群から独立に選択される、
請求項11に記載の化合物。 - R2が、1〜3個のハロゲンで場合により置換された−C(O)C1〜4アルキル、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記ヘテロシクリル基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ、−C(O)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、ハロC1〜4アルキル、ジハロC1〜4アルキル、およびトリハロC1〜4アルキル、およびORA(RAは水素またはC1〜4アルキルを表す)からなる群から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができる、請求項11または請求項12に記載の化合物。
- R2が、−C(O)CH3、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、−CH2−CO2H、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、および5〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択され、前記ヘテロシクリル基は、非置換であるか、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、−C(O)C1〜4アルキル、およびORA(RAは水素またはC1〜4アルキルを表す)から選択される、1〜3個の置換基で置換されていることができる、請求項11から13のいずれか一項に記載の化合物。
- R3、R4、R5、およびR6のそれぞれが、水素、OH、ハロゲン、シアノ、メチル、またはトリフルオロメチルからなる群から独立に選択される、請求項11から14のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が5〜6員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、ハロゲン、シアノ、およびC1〜4アルキルから選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R2が、−C(O)CH3、−C(NH2)=N−OH、−CO2H、および−CH2−CO2Hからなる群から選択され、
R3、R4、R5、およびR6のそれぞれが、水素およびハロゲンからなる群から独立に選択される、
請求項1に記載の化合物。 - R1が5員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、メチルおよびエチルから独立に選択される2個の置換基で置換されており、
R2が−C(NH2)=N−OHであり、
R3、R4、R5、およびR6のそれぞれが、水素およびハロゲンからなる群から独立に選択される、
請求項16に記載の化合物。 - 以下の化合物:
2−ブロモ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−3−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3−シアノ−フラン−2−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ジメチルアミノ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−イソプロピル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−アセチル−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−[1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−イル]−エタノン;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
[2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−イル]−カルバミン酸 tert−ブチルエステル;
4−[3−アミノ−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−インドール−1−イル]−フェノール;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−7−フルオロ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(5−クロロチオフェン−2−イル)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボヒドラゾンアミド;
4−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−3−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドール−1−イル)フェノール;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、メチルエステル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、ヒドロキシアミド;
4−[2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−3−メタンスルホニル−インドール−1−イル]−フェノール;
1−[2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−イル]−2,2,2−トリフルオロ−エタノン;
4−(3−ブロモ−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−1−イル)フェノール;
2−ブロモ−5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
(Z)−2−(4−フルオロフェノキシ)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
4−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−3−ニトロ−1H−インドール−1−イル)フェノール;
4−(3−(ジヒドロキシアミノ)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−1−イル)フェノール;
N−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)アセトアミド
N−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)メタンスルホンアミド;
1−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)尿素;
4−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−3−チオシアナト−1H−インドール−1−イル)フェノール;
(E)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル N’−ヒドロキシカルバムイミドチオエート;
4−(3−ベンジル−2−フェニル−1H−インドール−1−イル)フェノール;
2−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)−2−オキソアセトアミド;
(Z)−2−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)アセトアミド;
2−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
2−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)アセトアミド;
2−((Z)−ブト−1−エニル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−アリル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
(Z)−2−(5−エチル−3−メチルイソオキサゾール−4−イル)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
4−(2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−3−フェニル−1H−インドール−1−イル)フェノール;
4−(3−クロロ−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−1−イル)フェノール;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−メチル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3−シアノ−チオフェン−2−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((E)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピリジン−4−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−イソプロピルアミノ−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−エチルアミノ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブチルアミノ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピペリジン−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロリジン−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−モルホリン−4−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ジエチルアミノ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−エチニル−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ビニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−2,3−ジカルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−プロプ−1−イニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピリジン−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−アリル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(ブチル−メチル−アミノ)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−1−メチル−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−イミダゾール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピラゾール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(5−メチル−イミダゾール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(5−メチル−ピラゾール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−ピラゾール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チアゾール−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メトキシ−チアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チアゾール−4−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−ブト−2−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−((E)−ブト−1−エニル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(5−アセチル−チオフェン−2−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(4−メチル−チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(4−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(4−シアノ−チオフェン−3−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−アセチル−ピロール−1−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−エチル−ピロール−1−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−シアノ−ピロール−1−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−シアノ−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−シアノ−フラン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−3−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピリジン−4−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−3−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピリジン−4−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−3−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピリジン−4−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ジメチルアミノ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((E)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ビニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−3−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−2−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−アセチル−ピロール−1−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−プロプ−1−イニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−アセチル−ピロール−1−イル)−1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピラゾール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピラゾール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2,5−ジメチル−ピロール−1−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−エチル−ピロール−1−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−シアノ−ピロール−1−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−エチル−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(2−シアノ−ピロール−1−イル)−1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−メチルブト−2−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
[1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−イル]−アセトニトリル;
[1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−イル]−酢酸;
2−[1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−イル]−アセトアミド;
4−(3−イソプロペニル−2−フェニル−インドール−1−イル)−フェノール;
4−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−2−フェニル−インドール−1−イル]−フェノール;
4−(2−フェニル−3−チアゾール−4−イル−インドール−1−イル)−フェノール;
4−(2−フェニル−3−プロプ−1−イニル−インドール−1−イル)−フェノール;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((E)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−1−メチル−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
4−(2−フェニル−3−ピラゾール−1−イル−インドール−1−イル)−フェノール;
4−(3−イミダゾール−1−イル−2−フェニル−インドール−1−イル)−フェノール;
4−[3−(5−メチル−ピラゾール−1−イル)−2−フェニル−インドール−1−イル]−フェノール;
2−ブロモ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−3,3,3−トリフルオロ−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
(Z)−2−ブロモ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−メチルプロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボン酸;ヒドロキシアミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボン酸、アミド;
[1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−イル]−カルバミン酸 tert−ブチルエステル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−N−メチル−1H−インドール−3−カルボキサミジン;
メチル2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルビミデート;
N−((2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−イル)(イミノ)メチル)アセトアミド;
2−(5−エチル−3−メチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
(Z)−2−(2−エチル−1H−ピロール−1−イル)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−メチル−1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−メチル−1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
4−(3−クロロ−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−1−イル)フェノール;
(Z)−2−((Z)−ブト−2−エン−2−イル)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4−メチルチオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(2,5−ジメチル−1H−ピロール−1−イル)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェノキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボン酸;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((E)−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−アリル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−((Z)−1−メチル−プロペニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−3−イル−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−チオフェン−2−イル−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
2−ブロモ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボン酸;
1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボン酸;
2,7−ジブロモ−1−(2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−ブロモ−4−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
4−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
4−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−4−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
4−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−フェニル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−ピロール−1−イル−1H−インドール−3−カルボニトリル;
5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−メチル−プロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−5−フルオロ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−4−フルオロ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−5−フルオロ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−メチルプロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
4−クロロ−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−4,5−ジフルオロ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−4−フルオロ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−5−フルオロ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
2−ブロモ−7−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−7−フルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−4,7−ジフルオロ−1−(4−ヒドロキシ−フェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−4,7−ジフルオロ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−メチルプロプ−1−エニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
(Z)−1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−メチルチオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボニトリル;
(Z)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(3−メチルチオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−4−フルオロ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−4−フルオロ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−4−フルオロ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−4−フルオロ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(3−メチルチオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−4−フルオロ−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(3−メチルチオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
メチル2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルビミデート;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
1−(2,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
(Z)−1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(2,3−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;
(Z)−2−(2,5−ジメチル−1H−ピロール−1−イル)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
(Z)−1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N’−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1H−ピロール−1−イル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド;および
(Z)−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−6−フルオロ−N’−ヒドロキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドール−3−カルボキシミドアミド;
のうちのいずれか1つ、またはそのエステル、アミド、もしくはカルバメートの塩、およびそのエステル、アミド、カルバメート、もしくは塩の溶媒和物を含めた、医薬として許容可能なそのエステル、アミド、カルバメート、溶媒和物もしくは塩である、請求項1に記載の化合物。 - 医薬として許容可能な担体と一緒に、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- 薬物として使用するための、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物。
- エストロゲン受容体活性に関連する疾患または障害に関連する状態の治療または予防において使用するための、請求項20に記載の化合物。
- エストロゲン受容体活性に関連する疾患または障害に関連する状態の治療または予防用薬物の製造のための、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 哺乳動物におけるエストロゲン受容体活性に関連する疾患または障害を治療または予防するための方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物、または請求項19に記載の組成物を投与するステップを含む方法。
- エストロゲン受容体活性に関連する疾患または障害に関連する状態の診断用診断薬としての、標識された形態での、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物の使用、またはエストロゲン受容体のリガンドの同定方法における参照化合物としての、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのような化合物の標識された形態の使用。
- 前記エストロゲン受容体活性に関連する疾患または障害に関連する状態が、骨減少、骨折、骨粗鬆症、軟骨変性、子宮内膜症、子宮筋腫疾患、のぼせ、LDLコレステロールレベル上昇、心血管疾患、認知機能障害、年齢関連性軽度認知障害、脳変性障害、再狭窄、女性化乳房、血管平滑筋細胞増殖、肥満、失禁、不安、抑うつ、閉経期うつ病、産後抑うつ、月経前症候群、躁うつ病、認知症、強迫的行動、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、被刺激性、衝動性、アンガーマネジメント、聴覚障害、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、脊髄損傷、脳卒中、自己免疫疾患、炎症、IBD、IBS、性機能障害、高血圧、網膜変性症、肺癌、大腸癌、乳癌、子宮癌、前立腺癌、および胆管癌から選択される、請求項21に記載の化合物、請求項23に記載の方法、または請求項22もしくは請求項24に記載の使用。
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