RU2223116C2 - Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p - Google Patents

Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p Download PDF

Info

Publication number
RU2223116C2
RU2223116C2 RU2001106644/15A RU2001106644A RU2223116C2 RU 2223116 C2 RU2223116 C2 RU 2223116C2 RU 2001106644/15 A RU2001106644/15 A RU 2001106644/15A RU 2001106644 A RU2001106644 A RU 2001106644A RU 2223116 C2 RU2223116 C2 RU 2223116C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
imidazole
dimethylamino
pyrazole
benzyl
Prior art date
Application number
RU2001106644/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001106644A (ru
Inventor
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛЬ (ES)
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛЬ
Хорди ФРИГОЛА-КОНСТАНСА (ES)
Хорди ФРИГОЛА-КОНСТАНСА
Original Assignee
Лабораторьос Дель Др. Эстев, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораторьос Дель Др. Эстев, С.А. filed Critical Лабораторьос Дель Др. Эстев, С.А.
Publication of RU2001106644A publication Critical patent/RU2001106644A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2223116C2 publication Critical patent/RU2223116C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence

Abstract

Предложено: средство на основе производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов (часть которых ранее использовали в качестве анальгетиков) или их солей для ингибирования вещества Р при лечении нарушений центральной нервной системы, выбранных из группы: тревожность, депрессия, шизофрения, маниакально-депрессивный психоз, сексуальная дисфункция, привыкание к наркотическим средствам, расстройство познавательной способности, локомотивных нарушений у млекопитающих, включая человека, в частности, на основе (±)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола или его солей. Изобретение расширяет арсенал средств указанного назначения. 1 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Claims (2)

1. Средство для ингибирования вещества Р при лечении нарушении центральной нервной системы, выбранных из группы: тревожность, депрессия, шизофрения, маниакально-депрессивный психоз, сексуальная дисфункция, привыкание к наркотическим средствам, расстройство познавательной способности, локомотивных нарушений у млекопитающих, включая человека, представляющее собой производное арил- или гетероарилазолилкарбинола общей формулы (I)
Figure 00000034
где Аr обозначает фенильный или тиенильный радикал, незамещенный или необязательно замещенный 1, 2 или 3 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, трифторметила и метокси;
R1 обозначает атом водорода, циклогексильную группу, N-метилпиперидильную группу, фенильную группу, винильную группу или С1-С4-алкильную группу;
R2 обозначает атом водорода или ди(С1-С4 алкил)амино(С2-С3 алкил), (С1-С2 алкил)азагетероциклил(С2-С3 алкил) или азагетероциклил(С2-С3 алкил);
Het обозначает гетероциклическое азотсодержащее пятичленное кольцо, которое содержит от одного до трех атомов азота, незамещенное или необязательно замещенное 1 или 2 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, С1-С12 алкильной группы, бензильного радикала, циано(С2-С3алкильного) радикала, карбоксиалкил(С2-С3алкильного) радикала, метоксикарбонил(С2-С3алкильного) радикала, гидрокси(С2-С3алкильного) радикала, амино(С2-С3алкильного) радикала, ди(С1-С4алкил)амино(С2-С3алкильного) радикала и азагетероциклил(С2-С3алкильного) радикала,
или одну из его физиологически приемлемых солей.
2. Средство по п.1, где соединение общей формулы (I) выбрано из группы, содержащей
[1] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[2] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[3] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1H-имидазол,
[4] 2-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[5] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[6] 2-{4-фтор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[7] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[8] 2-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[9] 2-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-пропилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[10] 1-бутил-2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1Н-имидазол,
[11] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[12] 2-{3-хлор-α-метил-α-[2-(N-пирролидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[13] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-пропил-3,4,5-триметоксибензил}-1-додецил-1Н-имидазол,
[14] 1-бутил-2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,
[15] 1-метил-2-{α-метил-α-[2-(Н-пиперидил)этокси]-3-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,
[16] 2-{α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[17] 2-{3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-пропилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[18] 2-{3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[19] 2-{3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[20] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,
[21] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)пропил]-1Н-имидазол,
[22] 1-(3-цианопропил)-2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-имидазол,
[23] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[24] 1-бензил-2-{α-[2-(N-бензил-N-метиламино)этокси]-4-хлорбензил}-1Н-имидазол,
[25] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а][1,4]диазепин,
[26] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а][1,4]диазепин,
[27] 1-бутил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[28] 5-{α-(4-хлорфенил)-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[29] 1-бутил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1Н-пиразол,
[30] 1-бутил-5-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1Н-пиразол,
[31] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[32] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[33] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[34] 1-метил-5-{α-[2-(N-пирролидинил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[35] 1-метил-5-{α-[2-(N-морфолинил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[36] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[37] 4-бром-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[38] 1,3-диметил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1Н-пиразол,
[39] 1,3-диметил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[40] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[41] 4-хлор-5-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[42] 5-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[43] 5-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[44] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-4-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[45] 5-{2-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[46] 1-метил-5-{α-[2-(N-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[47] 1-метил-5-{α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[48] 5-{α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[49] 1-метил-5-{α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[50] 5-{α-[2-(диизопропиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[51] 1-метил-5-{α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,
[52] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[53] 2-{3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[54] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-этилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[55] 2-{α-бутил-3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[56] 2-{α-циклогексил-4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[57] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-фтор-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[58] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[59] 2-{2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[60] 2-{3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[61] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[62] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[63] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[64] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[65] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-4-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[66] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[67] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[68] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[69] 2-{α-бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси]-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[70] 1-бутил-2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1Н-имидазол,
[71] 1-бутил-2-{α-бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1Н-имидазол,
[72] 1-бутил-2-{α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-имидазол,
[73] 1-бутил-2-{α-бутил-2,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-имидазол,
[74] 1-бутил-2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,
[75] 2-{4-хлор-α-[3-(N-пипepидил)пpoпoкcи]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[76] 1-метил-2-{α-метил-α-[3-(N-пиперидил)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,
[77] 2-{α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[78] 2-{α-бутил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[79] 2-{3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[80] 2-{3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[81] 2-{α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[82] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-α-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,
[83] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)-пропил]-1Н-имидазол,
[84] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,
[85] 1-бутил-5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,
[86] 1-бутил-5-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1H-пиразол,
[87] 5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[88] 5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[89] 1,3-Диметил-5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1Н-пиразол,
[90] 1,3-диметил-5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,
[91] 5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-2-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[92] 5-хлор-5-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[93] 1-метил-5-{α-[3-(N-пиперидил)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,
[94] 1-метил-5-{α-[3-(N-пирролидил)пропокси]бензил}-1H-пиразол,
[95] 4-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[96] 4-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[97] 4-{4-хлор-α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[98] 4-{4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[99] 4-{4-хлор-α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[100] 4-{4-хлор-α-[2-(диизопропиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[101] 4-{4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[102] 4-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[103] 4-{4-хлор-α-[3-(N-морфолинил)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[104] 4-{4-хлор-α-[3-(N-пирролидил)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[105] 2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[106] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[107] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[108] 2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[109] 2-(4-фтор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[110] 2-[α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[111] 2-[α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[112] 2-(α-гидрокси-3,4,5-трифторметоксибензил)-1-метил-1H-имидазол,
[113] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[114] 1-бутил-2-[α-гидрокси-4-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,
[115] 1-бутил-2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[116] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[117] 1-бутил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,
[118] 1-додецил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1H-имидазол,
[119] 2-(α-бутил-3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[120] 2-(3-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[121] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[122] 2-[4-хлор-α-гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[123] 2-(4-хлор-α-этил-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[124] 2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[125] 2-(α-циклогексил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[126] 2-(2-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[127] 2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[128] 2-[α-гидрокси-α-метил-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[129] 2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[130] 2-[α-циклогексил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[131] 2-[α-гидрокси-α-метил-4-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,
[132] 2-(4-фтор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[133] 2-(α-гидрокси-α-метил-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[134] 2-(3,4-дихлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[135] 2-(α-бутил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[136] 2-(α-циклогексил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[137] 2-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[138] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-имидазол,
[139] 1-бутил-2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[140] 1-бутил-2-[4-хлор-α-гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил]-1Н-имидазол,
[141] 1-бутил-2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,
[142] 1-бутил-2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[143] 1-бутил-2-[α-этил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,
[144] 1-бутил-2-(α-бутил-2,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[145] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,
[146] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-(3-диметиламинопропил)-1Н-имидазол,
[147] 2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-додецил-1Н-имидазол,
[148] 1-бензил-2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,
[149] 1-бензил-2-(4-хлор-α-гидрокси-(α-метилбензил)-1Н-имидазол,
[150] 1-(2-цианоэтил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[151] 1-(3-аминопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[152] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]пропановая кислота,
[153] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[154] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]метилпропаноат,
[155] 2-(α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[156] 2-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[157] 2-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[158] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[159] 3-{2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил}метилпропаноат,
[160] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(4-гидроксибутил)-1Н-имидазол,
[161] 1-(3-цианопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазола,
[162] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]-бутановая кислота,
[163] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]метилбутаноат,
[164] 1-бутил-5-(α-гидроксибензил)-1Н-пиразол,
[165] 5-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[166] 5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[167] 1-бутил-5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-пиразо,
[168] 4-бром-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[169] 5-[α-(4-хлорфенил)-α-гидроксибензил]-1-метил-1Н-пиразол,
[170] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,
[171] 5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[172] 5-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[173] 1,3-диметил-5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,
[174] 1-бутил-5-(α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,
[175] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,
[176] 4-хлор-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[177] 5-(α-гидрокси-2-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[178] 5-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[179] 5-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[180] 5-(2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[181] 5-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[182] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[183] цитрата 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[184] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[185] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-имидазол,
[186] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1 Н-пиразол,
[187] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-5-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[188] 5-{5-бром-α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[189] 5-{4-бром-α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[190] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[191] цитрата 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[192] (±)-5-{α-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[193] (±)-5-{α-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,
[194] (±)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[195] (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[196] цитрата (+)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,
[197] цитрата (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола,
[198] D-дитолуоилтартрата (+)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола,
[199] L-дитолуоилтартрата (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола,
[200] цитрата (+)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразола,
[201] цитрата (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразола,
[202] 5-(α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[203] 5-(α-гидрокси-3-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[204] 5-(α-гидрокси-5-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[205] 5-(5-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[206] 5-(4-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[207] 5-(α-гидрокси-α-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол.
RU2001106644/15A 1998-08-07 1999-08-05 Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p RU2223116C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP9801708 1998-08-07
ES009801708A ES2150378B1 (es) 1998-08-07 1998-08-07 Empleo de derivados de aril(o heteroaril)azolilcarbinoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de los trastornos mediados por un exceso de substancia p.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001106644A RU2001106644A (ru) 2003-02-27
RU2223116C2 true RU2223116C2 (ru) 2004-02-10

Family

ID=8304839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001106644/15A RU2223116C2 (ru) 1998-08-07 1999-08-05 Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6518295B1 (ru)
EP (1) EP1103243B1 (ru)
JP (1) JP2002522359A (ru)
KR (1) KR100558506B1 (ru)
CN (1) CN1151789C (ru)
AR (1) AR019999A1 (ru)
AT (1) ATE257379T1 (ru)
AU (1) AU754124B2 (ru)
BR (1) BR9912807A (ru)
CA (1) CA2339661C (ru)
CO (1) CO5080747A1 (ru)
CZ (1) CZ292065B6 (ru)
DE (1) DE69914085T8 (ru)
DK (1) DK1103243T3 (ru)
ES (2) ES2150378B1 (ru)
HU (1) HUP0105428A3 (ru)
IL (1) IL141295A0 (ru)
NO (1) NO20010634L (ru)
NZ (1) NZ509645A (ru)
PL (1) PL193802B1 (ru)
PT (1) PT1103243E (ru)
RU (1) RU2223116C2 (ru)
TR (1) TR200100378T2 (ru)
TW (1) TW445259B (ru)
WO (1) WO2000007542A2 (ru)
ZA (1) ZA200100867B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2174756B2 (es) * 2001-04-06 2003-11-16 Esteve Labor Dr Derivados de aril (o heteroaril) azolilcarbinoles para el tratamiento de enfermedades respiratorias.
ES2180449B1 (es) * 2001-07-06 2004-01-16 Esteve Labor Dr Derivados de aril (o heteroaril) azolilcarbinoles para el tratamiento de la incontinencia urinaria.
US20040142929A1 (en) * 2001-07-06 2004-07-22 Ramon Merce-Vidal Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinoles for the treatment of urinary incontinence
DE10335566A1 (de) * 2003-07-31 2005-02-24 Grünenthal GmbH Arzneimittel enthaltend Derivate von Aryl( oder Heteroaryl)azolylcarbinolen
EP1584335A3 (en) * 2004-04-05 2006-02-22 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Active substance combination comprising a carbinol composition and an opioid
ES2244326B1 (es) * 2004-04-05 2007-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combinacion de substancias activas.
EP1784178A1 (en) * 2004-07-30 2007-05-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols
US20080045610A1 (en) * 2004-09-23 2008-02-21 Alexander Michalow Methods for regulating neurotransmitter systems by inducing counteradaptations
CA2580694A1 (en) * 2004-09-23 2006-03-30 Alexander Michalow Methods for regulating neurotransmitter systems by inducing counteradaptations
EP1695704A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-30 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of fibromyalgia
WO2006087147A2 (en) * 2005-02-15 2006-08-24 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of fibromyalgia
EP1690537A1 (en) * 2005-02-15 2006-08-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivatives of aryl(or heteroaryl) azolycarbinols for the treatment of fibromyalgia
ES2286920B1 (es) * 2005-02-15 2008-08-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de aril (o heteroaril)azolilcarbinoles para el tratamiento de la fibromialgia.
AU2007209381A1 (en) 2006-01-27 2007-08-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Use of substituted 2-imidazole of imidazoline derivatives
EP1820502A1 (en) * 2006-02-10 2007-08-22 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Active substance combination comprising azolylcarbinol compounds
CA2666762C (en) 2006-10-19 2014-12-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminomethyl-4-imidazoles
JP5064511B2 (ja) 2006-11-02 2012-10-31 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 痕跡アミン関連受容体調節剤としての置換２−イミダゾール
RU2456281C2 (ru) 2006-11-16 2012-07-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные 4-имидазолы, способ их получения и их применение
CN101190330A (zh) 2006-11-30 2008-06-04 深圳市鼎兴生物医药技术开发有限公司 胆碱酯酶在拮抗速激肽药物中的应用
AU2007332641A1 (en) 2006-12-13 2008-06-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel 2 -imidazoles as ligands for trace amine associated receptors (TAAR)
RU2473545C2 (ru) 2007-02-02 2013-01-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 для заболеваний цнс
KR101335845B1 (ko) 2007-02-15 2013-12-02 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｔａａｒ1 리간드로서의 2-아미노옥사졸린
BRPI0812840A2 (pt) 2007-07-02 2014-12-09 Hoffmann La Roche 2-imidazolinas
JP2010531836A (ja) 2007-07-03 2010-09-30 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ４−イミダゾリン及びそれらの抗うつ剤としての使用
KR101133862B1 (ko) 2007-07-27 2012-04-06 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｔａａｒ 리간드로서의 2-아제티딘메테인아민 및 2-피롤리딘메테인아민
WO2009019149A1 (en) 2007-08-03 2009-02-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as taar1 ligands
US8242153B2 (en) 2008-07-24 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives
WO2010123999A2 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Auspex Pharmaceuticals, Inc. 1-methylpyrazole modulators of substance p, calcitonin gene-related peptide, adrenergic receptor, and/or 5-ht receptor
US8354441B2 (en) 2009-11-11 2013-01-15 Hoffmann-La Roche Inc. Oxazoline derivatives
US9452980B2 (en) 2009-12-22 2016-09-27 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted benzamides
MY195528A (en) 2016-03-17 2023-01-30 Hoffmann La Roche 5-Ethyl-4-Methyl-Pyrazole-3-Carboxamide Derivative Having Activity as Agonist of Taar

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2613720B1 (fr) * 1987-04-10 1990-01-19 Esteve Labor Dr Derives d'aryl-heteroaryl carbinols avec activite analgesique
FR2681322B1 (fr) * 1991-09-12 1993-12-17 Laboratorios Dr Esteve Sa Derives d'aryl-heteroaryl-{n-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-n-methyl-3-aminopropoxy}-methane leur preparation et leur application en tant que medicaments .
CA2154116A1 (en) * 1994-07-22 1996-01-23 Philip Arthur Hipskind 1-aryl-2-acetamidopentanone derivatives for use as tachykinin receptor antagonists
DE69733148T2 (de) * 1996-12-02 2006-02-02 Merck Sharp & Dohme Ltd., Hoddesdon Die verwendung von nk-1 rezeptorantagonisten für die behandlung von kognitiven störungen
JP2001505881A (ja) * 1996-12-02 2001-05-08 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド 精神分裂症疾患を治療するためのｎｋ−１受容体拮抗薬の使用
ES2234039T3 (es) * 1996-12-02 2005-06-16 MERCK SHARP & DOHME LTD. Uso de antagonistas del receptor nk-1 para tratar trastornos de depresion mayor.
AU729708B2 (en) * 1996-12-02 2001-02-08 Merck Sharp & Dohme Limited Use of NK-1 receptor antagonists for treating severe anxiety disorders
ES2150353B1 (es) * 1998-04-15 2001-07-01 Esteve Labor Dr Tienilazolilalcoxietanaminas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1993, т.1, с.43-47. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA2339661C (en) 2006-10-17
EP1103243A2 (en) 2001-05-30
CZ292065B6 (cs) 2003-07-16
CZ2001412A3 (cs) 2001-08-15
TW445259B (en) 2001-07-11
NO20010634L (no) 2001-04-06
DE69914085T2 (de) 2004-11-25
AR019999A1 (es) 2002-03-27
HUP0105428A2 (hu) 2002-05-29
TR200100378T2 (tr) 2001-06-21
WO2000007542A2 (es) 2000-02-17
HUP0105428A3 (en) 2003-01-28
DE69914085D1 (de) 2004-02-12
CN1151789C (zh) 2004-06-02
IL141295A0 (en) 2002-12-01
NO20010634D0 (no) 2001-02-06
PL193802B1 (pl) 2007-03-30
KR20010079616A (ko) 2001-08-22
JP2002522359A (ja) 2002-07-23
CN1317966A (zh) 2001-10-17
PT1103243E (pt) 2004-05-31
PL346221A1 (en) 2002-01-28
CO5080747A1 (es) 2001-09-25
ES2213380T3 (es) 2004-08-16
EP1103243B1 (en) 2004-01-07
DE69914085T8 (de) 2005-04-21
ZA200100867B (en) 2001-08-16
AU5422999A (en) 2000-02-28
ES2150378A1 (es) 2000-11-16
AU754124B2 (en) 2002-11-07
ATE257379T1 (de) 2004-01-15
US6518295B1 (en) 2003-02-11
WO2000007542A3 (es) 2000-05-11
NZ509645A (en) 2003-01-31
CA2339661A1 (en) 2000-02-17
DK1103243T3 (da) 2004-05-03
KR100558506B1 (ko) 2006-03-07
BR9912807A (pt) 2001-10-16
ES2150378B1 (es) 2001-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2223116C2 (ru) Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p
RU2001106644A (ru) Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p
JP2002522359A5 (ru)
RU2326881C2 (ru) Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
DE20080291U1 (de) Aryl-substituierte Pyrazole, Imidazole, Oxazola, Thiazole und Pyrrole
JP2007535520A5 (ru)
JP2008517976A5 (ru)
EA023517B1 (ru) Модуляторы глюкагонового рецептора
RU2007127864A (ru) Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов
JP2014521595A5 (ru)
JP2019537603A5 (ru)
RU2013130222A (ru) Применение сигма-лигандов от боли при раке костей
CA2484188A1 (en) Tachykinin receptor antagonists
SI2855449T1 (en) SULFONYL PIPERIDIN DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT OF PROKINETICINAL DISEASE DISEASES
MA28105A1 (fr) Utilisation d'un derive du pyrazole pour la preparation de medicaments utiles dans la prevention et le traitement des dyslipidemies et des maladies associees aux dyslipidemies et/ou a l'obesite
MXPA06004657A (es) Combinaciones que comprenden un inhibidor de hsp90 y un inhibidor de fosfodiesterasa para tratar o prevenir la neoplasia.
AU2015365954A1 (en) Use of sigma receptor ligands in osteoarthritis
CA2313049A1 (en) Cyclooxygenase-2 inhibition
RU2010153779A (ru) 3- или 4-замещенные пиперидиновые соединения
WO2001094369A3 (en) Heterocycle derivatives and methods of use for treating anthrax infection
JP2017501193A5 (ru)
MXPA01001438A (en) Utilization of aryl(or heteroaryl)azolylcarbinol derivatives in the preparation of a medicament for the treatment of troubles mediated by an excess of substance p
RU2001103738A (ru) Применение производных тетрагидропиридин (или 4-гидроксипиперидин) бутилазолов при получении лечебного средства для лечения боли
WO2014002109A4 (en) Substituted tetrazole compounds and process thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070806