RU2001106644A - Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p - Google Patents
Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества pInfo
- Publication number
- RU2001106644A RU2001106644A RU2001106644/14A RU2001106644A RU2001106644A RU 2001106644 A RU2001106644 A RU 2001106644A RU 2001106644/14 A RU2001106644/14 A RU 2001106644/14A RU 2001106644 A RU2001106644 A RU 2001106644A RU 2001106644 A RU2001106644 A RU 2001106644A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- imidazole
- dimethylamino
- pyrazole
- benzyl
- Prior art date
Links
- -1 AZOLYL Chemical class 0.000 title claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 3
- 230000001404 mediated Effects 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 18
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 2qpq Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 3
- JLKUMSHHQYQLSG-UHFFFAOYSA-N 3-carboxy-3,5-dihydroxy-5-oxopentanoate;dimethyl-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]azanium Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C JLKUMSHHQYQLSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 1H-1,4-diazepine Chemical compound N1C=CC=NC=C1 POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FKMVXPQMFMHNBX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C FKMVXPQMFMHNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 claims 2
- CSNNLUAKHJTFLH-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(CN(C)C)C)C1=CC=NN1C CSNNLUAKHJTFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 2
- GKFJUJCWQUQWCK-UHFFFAOYSA-N (1-butylimidazol-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 GKFJUJCWQUQWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADWWKGSHHTZDGW-UHFFFAOYSA-N (1-butylimidazol-2-yl)-(3,4-dichlorophenyl)methanol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ADWWKGSHHTZDGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZDYNIMYBBETIC-UHFFFAOYSA-N (1-butylimidazol-2-yl)-(4-chlorophenyl)methanol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 DZDYNIMYBBETIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFOYQOQIODGQW-UHFFFAOYSA-N (1-butylimidazol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IMFOYQOQIODGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVHHTIGJNVCFDE-UHFFFAOYSA-N (1-dodecylimidazol-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 DVHHTIGJNVCFDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVWSNLPIJWOKEL-UHFFFAOYSA-N (1-methylimidazol-2-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 IVWSNLPIJWOKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGBUCHZPKPTBTF-UHFFFAOYSA-N (1-methylimidazol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DGBUCHZPKPTBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOVKUSQTCDGAMA-UHFFFAOYSA-N (2-butylpyrazol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 GOVKUSQTCDGAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTFRMDPZSMEBEB-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=CC=C1C(O)C1=CC=CC=C1Cl DTFRMDPZSMEBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASSGWIAWMIEYER-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)C1=CC=NN1C ASSGWIAWMIEYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNJRRTXKOHJOOJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpyrazol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(O)C=2N(N=CC=2)C)=C1 ZNJRRTXKOHJOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMASPICGFTWBED-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BMASPICGFTWBED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIOLCQAELMTXNL-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 FIOLCQAELMTXNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIWSOABYAGHUCV-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=CC=C1C(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 QIWSOABYAGHUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISOFRRQGTLHGQB-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethanol Chemical compound CN1N=CC(Br)=C1C(O)C1=CC=CC=C1 ISOFRRQGTLHGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEJLGKWTVRUHIP-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethanol Chemical compound CN1N=CC(Cl)=C1C(O)C1=CC=CC=C1 CEJLGKWTVRUHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHHMEHHGCXZGHE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)-(1-methylpiperidin-4-yl)methanol Chemical compound C1CN(C)CCC1C(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=NC=CN1C PHHMEHHGCXZGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWJSTOWNJMEMTI-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(1H-imidazol-2-yl)methanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)C1=NC=CN1 CWJSTOWNJMEMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWKOHYISRRIRSS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethanol Chemical compound CN1N=CC=C1C(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKOHYISRRIRSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZDDUTJSMOSXTR-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=CC=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IZDDUTJSMOSXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNIZZSHYLPCPHI-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-cyclohexyl-(1-methylimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1CCCCC1 PNIZZSHYLPCPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJCSIXINJKNLAE-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(F)C=C1 KJCSIXINJKNLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUCIFKDNNZUYCN-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)C1=CC=NN1C JUCIFKDNNZUYCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBOGEAZGCIWJME-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)C1=CC=NN1C VBOGEAZGCIWJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZLZQNQQAZJYKCM-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzylimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)C1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 ZLZQNQQAZJYKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZEZKKLIJRPJST-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-1-ol Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(O)(CCCC)C1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 RZEZKKLIJRPJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQCLQIPBAOEHDS-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)(CCCC)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GQCLQIPBAOEHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KETRWBCPIUBRDE-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)(CCCC)C1=CC=CC=C1Cl KETRWBCPIUBRDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGBHLJFEXGOGFF-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)(CCCC)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 CGBHLJFEXGOGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFLHAYYEBGPZRS-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 QFLHAYYEBGPZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOELUNSKQVIOIZ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)(CCCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 QOELUNSKQVIOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFCYGAOBCOKRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(O)(CC)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZFCYGAOBCOKRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYQSCMIJHPKRSK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-dodecylimidazol-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C=CN=C1C(O)(CCCC)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 NYQSCMIJHPKRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJWSQRCHXSOMQM-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(C)(O)C=2N(C=CN=2)C)=C1 HJWSQRCHXSOMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIGIKUKKDCUOII-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KIGIKUKKDCUOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOEYYTQISIVAMY-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-1-ol Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(O)(CCCC)C1=NC=CN1C DOEYYTQISIVAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHAZUBPMLWQYNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 XHAZUBPMLWQYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOWMVHIJROGYGR-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-1-phenylethanol Chemical compound CN1N=C(C)C=C1C(C)(O)C1=CC=CC=C1 QOWMVHIJROGYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLLHMGAXTPMXJX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butylpyrazol-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(C)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 MLLHMGAXTPMXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLJUVFHYOJOHHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butylpyrazol-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(O)(C=C)C1=CC=C(Cl)C=C1 XLJUVFHYOJOHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCGAWUVOMNNRPE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butylpyrazol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(O)(C=C)C1=CC=CC=C1 BCGAWUVOMNNRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVRVNOMMWKEQED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=CC=C1Cl WVRVNOMMWKEQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPXNVYSLUHGWHD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)C1=NC=CN1C XPXNVYSLUHGWHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJVPJYXENRKSMH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpyrazol-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(C)(O)C=2N(N=CC=2)C)=C1 PJVPJYXENRKSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFPQHUMVIGZVPG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpyrazol-3-yl)-1-phenylethanol Chemical compound CN1N=CC=C1C(C)(O)C1=CC=CC=C1 MFPQHUMVIGZVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEBCHPNMVGYZCJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XEBCHPNMVGYZCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMPXFKVLHVGEFZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(O)(CCCC)C1=NC=CN1C XMPXFKVLHVGEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWDVLGPIYRLKRH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 DWDVLGPIYRLKRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFHYMEZVPKTHKV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(O)(CCCC)C1=NC=CN1C SFHYMEZVPKTHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTHPEZGAKABABA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 KTHPEZGAKABABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDHNPQBABBNTNE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(CCCC)C1=NC=CN1C BDHNPQBABBNTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQQAEIBJOGBKHF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)propan-1-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(CC)C1=NC=CN1C ZQQAEIBJOGBKHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLIIGCBWMDJXSY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[1-[3-(dimethylamino)propyl]imidazol-2-yl]ethanol Chemical compound CN(C)CCCN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLIIGCBWMDJXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQWWWOBZYLAWTJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(O)C1=CC=C(F)C=C1 BQWWWOBZYLAWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STUAYPBVIKRCLW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C)(O)C1=NC=CN1C STUAYPBVIKRCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYBQTPAIXPXNPA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]piperidine Chemical compound CN1N=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCCCC1 TYBQTPAIXPXNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGZIXIJCMBPHCS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]ethyl]piperidine Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)OCCN1CCCCC1 PGZIXIJCMBPHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIUGDSVIWGSUJX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]propyl]piperidine Chemical compound CN1N=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCCN1CCCCC1 VIUGDSVIWGSUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJVVTIHBNLIQFU-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]propyl]piperidine Chemical compound CN1C=CN=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)OCCCN1CCCCC1 PJVVTIHBNLIQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODGSFJNIYZQDQP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]propyl]piperidine Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)OCCCN1CCCCC1 ODGSFJNIYZQDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZHSZQAYXWMRLL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]piperidine Chemical compound CCN1CCCCC1CCOC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=NN1C DZHSZQAYXWMRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAAHXNGEWUOIPK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]piperidine Chemical compound CN1CCCCC1CCOC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=NN1C PAAHXNGEWUOIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLJKDXRRCUIRAX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethoxy-phenylmethyl]pyrazole Chemical compound CN1CCCC1CCOC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=NN1C XLJKDXRRCUIRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQKIGKPZIXGPSJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-[phenyl(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)methyl]pyrazole Chemical compound CN1N=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCCC1 QQKIGKPZIXGPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKVQDWSUFYZWJA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-[phenyl(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)methyl]pyrazole Chemical compound CN1N=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCCN1CCCC1 KKVQDWSUFYZWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APKDHLMIBHYURQ-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazol-2-yl(phenyl)methanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=NC=CN1 APKDHLMIBHYURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KORIJXKQGMTQTO-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrol-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CN1 KORIJXKQGMTQTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHWMCCCMUUTOFT-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-butylimidazol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(OCCN(C)C)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 UHWMCCCMUUTOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUHGHUIFWRTGTR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC(C)=NN1C IUHGHUIFWRTGTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAQJARFACWMLRX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-butylpyrazol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(OCCN(C)C)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 PAQJARFACWMLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJJQYCYOONYVHT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C PJJQYCYOONYVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVXGNJYVUAMMCA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,4-dichlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C BVXGNJYVUAMMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCMHNMVBFCICPO-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C YCMHNMVBFCICPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQDHICOPFAVSOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C RQDHICOPFAVSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNXBMWGFZFQMJD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-bromo-2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=C(Br)C=NN1C VNXBMWGFZFQMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYBYLYWKEZFORN-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chloro-2-methylpyrazol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCN(C)C)C1=C(Cl)C=NN1C WYBYLYWKEZFORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKGWJWWJOGORSL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)-(1-methylpiperidin-4-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound N=1C=CN(C)C=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(OCCN(C)C)C1CCN(C)CC1 JKGWJWWJOGORSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKDWZQMAXQAQIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C LKDWZQMAXQAQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWTBHVHUDZGNIV-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrazol-4-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCN(C)C)C=1C=NN(C)C=1 RWTBHVHUDZGNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSQDTLQWRGUZLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C JSQDTLQWRGUZLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMHZPTVVNNNQNY-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C WMHZPTVVNNNQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTNFSSOVTFHNFF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(C)(OCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NTNFSSOVTFHNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZSZQRBPYJUOIB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1-dodecylimidazol-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C=CN=C1C(CCC)(OCCN(C)C)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 JZSZQRBPYJUOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDSOLFXBVMACID-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-1-phenylethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=CC(C)=NN1C YDSOLFXBVMACID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDMRZKPQAINZAU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-butylpyrazol-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(C)(OCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 UDMRZKPQAINZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIFYFKGXVCRLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)butoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(OCCN(C)C)(CCC)C1=NC=CN1C XIFYFKGXVCRLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOOVLEWYTVQFLO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C MOOVLEWYTVQFLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEOPEXVYSCZCHM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)butoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(OCCN(C)C)(CCC)C1=NC=CN1C FEOPEXVYSCZCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POKDPRHKRVMVRN-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C POKDPRHKRVMVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUURMFIDDXWWMJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3-chlorophenyl)-1-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)ethyl]-1-methylimidazole Chemical compound CN1C=CN=C1C(C)(C=1C=C(Cl)C=CC=1)OCCN1CCCC1 YUURMFIDDXWWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGFBPIFIBFWFSB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylpyrazol-4-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C=1C=NN(C)C=1 NGFBPIFIBFWFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQUBFCVSHFBBPA-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-[1-(2-piperidin-1-ylethyl)imidazol-2-yl]ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1CCN1CCCCC1 QQUBFCVSHFBBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LALPIPHMLRLKCB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-[1-(2-piperidin-1-ylpropyl)imidazol-2-yl]ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C1CCCCN1C(C)CN1C=CN=C1C(C)(OCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 LALPIPHMLRLKCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAIGVBILIOEYKU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C OAIGVBILIOEYKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGASXSLFBQTKHQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C WGASXSLFBQTKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNSLGQRTMNKDFA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]-1-propylpiperidine Chemical compound CCCN1CCCCC1CCOC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=NN1C VNSLGQRTMNKDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEDIWBOMMMNODW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrazol-4-yl)methoxy]ethyl]-1-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1CCOC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CN(C)N=C1 QEDIWBOMMMNODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOMKEVJUDKFFHQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrazol-4-yl)methoxy]ethyl]-1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1CCOC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CN(C)N=C1 QOMKEVJUDKFFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQGDHLLGNAVIKU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrazol-4-yl)methoxy]ethyl]-1-propylpiperidine Chemical compound CCCN1CCCCC1CCOC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CN(C)N=C1 VQGDHLLGNAVIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RODCVPCSMMTJFX-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl-(3,4-dichlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound N=1C=CN(C)C=1C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)(OCCN(C)C)C1CCCCC1 RODCVPCSMMTJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQKPZFVNMOPDKR-UHFFFAOYSA-N 3-[(1-butylimidazol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(OCCCN(C)C)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CQKPZFVNMOPDKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYBLQXFFYQHMCP-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-butylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(OCCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 CYBLQXFFYQHMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXTODOBTOILXNZ-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,4-dichlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C PXTODOBTOILXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGBCDNUXYROONY-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-chloro-2-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C1=CNN(C)C1(Cl)C(OCCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 YGBCDNUXYROONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQYFELQSFCZHNV-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C CQYFELQSFCZHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSDBJRORWKFULH-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)-(1-methylpiperidin-4-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound N=1C=CN(C)C=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(OCCCN(C)C)C1CCN(C)CC1 MSDBJRORWKFULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIERYZYKZWZKEW-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C LIERYZYKZWZKEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCTSRXWBCXUBJO-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-chlorophenyl)-cyclohexyl-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound N=1C=CN(C)C=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(OCCCN(C)C)C1CCCCC1 LCTSRXWBCXUBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMUCRIUSLKRQQO-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methoxyphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C OMUCRIUSLKRQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADRWDPJGYRTLGB-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)pentoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(CCCC)(OCCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ADRWDPJGYRTLGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFRRSSNCWWLXBD-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)pentoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(CCCC)(OCCCN(C)C)C1=CC=CC=C1Cl QFRRSSNCWWLXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGUZXMYZWIVVTL-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(CCCC)(OCCCN(C)C)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 HGUZXMYZWIVVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPPIAXJQZGSJLY-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(1-butylimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1C=CN=C1C(C)(OCCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 SPPIAXJQZGSJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFAAUQCGFYOKII-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-1-phenylethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=CC(C)=NN1C KFAAUQCGFYOKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYVISQVGZIOCEW-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-butylpyrazol-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCCN1N=CC=C1C(C)(OCCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 QYVISQVGZIOCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQIZXALZXGGYSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C NQIZXALZXGGYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYUXDBNYNISMHK-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(OCCCN(C)C)(CCCC)C1=NC=CN1C WYUXDBNYNISMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPOXGAUHNNPHHP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C ZPOXGAUHNNPHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLCDMQBESMNFTE-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(OCCCN(C)C)(CCCC)C1=NC=CN1C GLCDMQBESMNFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTGRBJQYIXRWCL-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C CTGRBJQYIXRWCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHQRGGXCTBCLOI-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)pentoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(OCCCN(C)C)(CCCC)C1=NC=CN1C UHQRGGXCTBCLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKYLDTCOMKRAAH-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C QKYLDTCOMKRAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYPGFPSQQOZKRB-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)propoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCCN(C)C)(CC)C1=NC=CN1C YYPGFPSQQOZKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOAQHYBGDBXNQO-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-chlorophenyl)-1-[1-(2-piperidin-1-ylpropyl)imidazol-2-yl]ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C1CCCCN1C(C)CN1C=CN=C1C(C)(OCCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 BOAQHYBGDBXNQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTGBQHNTGMWLCP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C QTGBQHNTGMWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUFQWWLCBPEUAH-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C IUFQWWLCBPEUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODLNHYJTUCBYMC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3,4-dichlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]propan-1-ol Chemical compound OCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ODLNHYJTUCBYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYZYSYJGWFMBEU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3-chlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(O)C1=NC=CN1CCC(O)=O ZYZYSYJGWFMBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXROVUYXUVVBCI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]propan-1-ol Chemical compound OCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 SXROVUYXUVVBCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHBFGAIGLBITIQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]propanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)C1=NC=CN1CCC#N VHBFGAIGLBITIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCMHNPWUDCICKI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]imidazol-1-yl]propan-1-ol Chemical compound OCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=CC=C1 GCMHNPWUDCICKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOSXHOBMKDGQPI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-1-yl]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)C1=NC=CN1CCCO VOSXHOBMKDGQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFKSDZMUAAHWAT-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]imidazol-1-yl]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)C1=NC=CN1CCCO IFKSDZMUAAHWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUNALIPNTOEOMW-UHFFFAOYSA-N 3-[cyclohexyl-(3,4-dichlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound N=1C=CN(C)C=1C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)(OCCCN(C)C)C1CCCCC1 OUNALIPNTOEOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJDJJZYHDPFOF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)methyl]-1-methylpyrazole Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)OCCCN1CCCC1 JUJDJJZYHDPFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQNRLARYWLEPBT-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethoxy]methyl]-1-methylpyrazole Chemical compound CN1CCCC1CCOC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CN(C)N=C1 LQNRLARYWLEPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXBNNUBIXPOFRX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]morpholine Chemical compound CN1N=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCOCC1 CXBNNUBIXPOFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGLHLYPQVVUKLZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(4-chlorophenyl)-[2-(dimethylamino)ethoxy]methyl]imidazol-1-yl]butanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCN(C)C)C1=NC=CN1CCCC#N BGLHLYPQVVUKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFWCGACIIQRYSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]butan-1-ol Chemical compound OCCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 AFWCGACIIQRYSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVHPPQUTVOXZRQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]butanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)C1=NC=CN1CCCC#N JVHPPQUTVOXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCBISBGEQOSXOV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]imidazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)C1=NC=CN1CCCC(O)=O RCBISBGEQOSXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONYRERLKKRHYQM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrazol-4-yl)methoxy]propyl]morpholine Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)OCCCN1CCOCC1 ONYRERLKKRHYQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010004939 Bipolar I disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 210000003608 Feces Anatomy 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- TZLMMNABUOUVBW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethoxy]ethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C TZLMMNABUOUVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWRBROJJJXZXJO-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[(2-methylphenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]ethanamine Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C GWRBROJJJXZXJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZXFRWIQSBNPSR-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]ethanamine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(OCCN(C)C)C=2N(N=CC=2)C)=C1 VZXFRWIQSBNPSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCMJBKFKXGPPMT-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C DCMJBKFKXGPPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGTHQRNVAYXSEK-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]ethanamine Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C WGTHQRNVAYXSEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNSQDLRVEGZWPG-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]ethanamine Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=NC=CN1C CNSQDLRVEGZWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBAXSSMOMILTLN-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[1-(2-methylpyrazol-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxy]ethanamine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(C)(OCCN(C)C)C=2N(N=CC=2)C)=C1 VBAXSSMOMILTLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCSFIGOLPUCCPM-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[1-(2-methylpyrazol-3-yl)-1-phenylethoxy]ethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(OCCN(C)C)C1=CC=NN1C KCSFIGOLPUCCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIMINNMOZMPWSM-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[(1-methylimidazol-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]propan-1-amine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(OCCCN(C)C)C=2N(C=CN=2)C)=C1 BIMINNMOZMPWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVSRYNLHBUOJAD-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[(1-methylimidazol-2-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C DVSRYNLHBUOJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLRLYAVWUYQEJS-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[(1-methylimidazol-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C VLRLYAVWUYQEJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQNHGTSRKCFZMY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[(1-methylpyrazol-4-yl)-phenylmethoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCN(C)C)C=1C=NN(C)C=1 HQNHGTSRKCFZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFWRNKGYTLYXOF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[(2-methylphenyl)-(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(OCCCN(C)C)C1=CC=NN1C JFWRNKGYTLYXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKJUJKOYAYNVGN-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCN(C)C)C1=CC=NN1C FKJUJKOYAYNVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNZSQEIXTWJQNN-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(C)(OCCCN(C)C)C=2N(C=CN=2)C)=C1 WNZSQEIXTWJQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQDDFAYTSQTVLP-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C OQDDFAYTSQTVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSLDMDYZZZQFQK-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1C(OCCCN(C)C)(CCCC)C1=NC=CN1C NSLDMDYZZZQFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCPBRMSVUJLAEM-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=NC=CN1C RCPBRMSVUJLAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHDCGHLKSWHAOC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-[1-(2-methylpyrazol-3-yl)-1-phenylethoxy]propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(OCCCN(C)C)C1=CC=NN1C NHDCGHLKSWHAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFKHWYGYNZJMGU-UHFFFAOYSA-N N-[2-[(2-methylpyrazol-3-yl)-phenylmethoxy]ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C(C)C)C(C)C)C1=CC=NN1C PFKHWYGYNZJMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUWATFBROOXJOP-UHFFFAOYSA-N N-[2-[(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrazol-4-yl)methoxy]ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(OCCN(C(C)C)C(C)C)C=1C=NN(C)C=1 UUWATFBROOXJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000002002 Neurokinin-1 Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010040718 Neurokinin-1 Receptors Proteins 0.000 claims 1
- HFKUBVJNIDXBFW-UHFFFAOYSA-N OC(C1=CC(=C(C(=C1)OCF)OCF)OCF)C=1N(C=CN=1)C Chemical compound OC(C1=CC(=C(C(=C1)OCF)OCF)OCF)C=1N(C=CN=1)C HFKUBVJNIDXBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDSUTZZMOHJZRK-UHFFFAOYSA-N [1-(3-aminopropyl)imidazol-2-yl]-(4-chlorophenyl)methanol Chemical compound NCCCN1C=CN=C1C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 MDSUTZZMOHJZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008779 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- FQCRGDMJUPSKIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(1-methylimidazol-2-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)C1CCCCC1 FQCRGDMJUPSKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIFAYZVVXIYGID-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(3,4-dichlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CN1C=CN=C1C(O)(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C1CCCCC1 CIFAYZVVXIYGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 201000001880 sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (2)
1. Применение производного арил (или гетероарил) азолилкарбинола общей формулы (I)
где Ar обозначает фенильный или тиенильный радикал, незамещенный или необязательно замещенный 1, 2 или 3 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, трифторметила и метокси;
R1 обозначает атом водорода, циклогексильную группу, N-метилпиперидильную группу, фенильную группу, винильную группу или С1-C4-алкильную группу;
R2 обозначает атом водорода или ди(С1-С4 алкил) амино(С2-С3 алкил), (C1-C2 алкил)азагетероциклил(С2-С3 алкил) или азагетероциклил(С2-С3 алкил); и
Het обозначает гетероциклическое азотсодержащее пятичленное кольцо, которое содержит от одного до трех атомов азота, незамещенное или необязательно замещенное 1 или 2 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, C1-C12 алкильной группы, бензильного радикала, циано(С2-С3 алкильного) радикала, карбоксиалкил(С2-С3 алкильного) радикала, метоксикарбонил(С2-С3 алкильного) радикала, гидрокси(С2-С3 алкильного) радикала, амино(С2-С3 алкильного) радикала, ди(С1-С4 алкил)амино(С2-С3алкильного) радикала и азагетероциклил(С2-С3алкильного) радикала; или одной из его физиологически приемлемых солей, в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений центральной нервной системы, в которых участвуют рецепторы вещества Р, причем указанные нарушения включают в себя тревожность, депрессию, шизофрению, маниакально-депрессивный психоз, сексуальную дисфункцию, привыкание к наркотическим средствам, расстройства познавательной способности, нарушения локомоции и т. д. , у млекопитающих, в том числе у человека.
где Ar обозначает фенильный или тиенильный радикал, незамещенный или необязательно замещенный 1, 2 или 3 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, трифторметила и метокси;
R1 обозначает атом водорода, циклогексильную группу, N-метилпиперидильную группу, фенильную группу, винильную группу или С1-C4-алкильную группу;
R2 обозначает атом водорода или ди(С1-С4 алкил) амино(С2-С3 алкил), (C1-C2 алкил)азагетероциклил(С2-С3 алкил) или азагетероциклил(С2-С3 алкил); и
Het обозначает гетероциклическое азотсодержащее пятичленное кольцо, которое содержит от одного до трех атомов азота, незамещенное или необязательно замещенное 1 или 2 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, C1-C12 алкильной группы, бензильного радикала, циано(С2-С3 алкильного) радикала, карбоксиалкил(С2-С3 алкильного) радикала, метоксикарбонил(С2-С3 алкильного) радикала, гидрокси(С2-С3 алкильного) радикала, амино(С2-С3 алкильного) радикала, ди(С1-С4 алкил)амино(С2-С3алкильного) радикала и азагетероциклил(С2-С3алкильного) радикала; или одной из его физиологически приемлемых солей, в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений центральной нервной системы, в которых участвуют рецепторы вещества Р, причем указанные нарушения включают в себя тревожность, депрессию, шизофрению, маниакально-депрессивный психоз, сексуальную дисфункцию, привыкание к наркотическим средствам, расстройства познавательной способности, нарушения локомоции и т. д. , у млекопитающих, в том числе у человека.
2. Применение по п. 1, где соединение общей формулы (I) выбрано из группы, содержащей:
[1] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[2] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[3] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[4] 2-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[5] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[6] 2-{ 4-фтор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[7] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-3-(трифторметил) бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[8] 2-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[9] 2-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-пропилбензил} -1-метил-1H-имидазол,
[10] 1-бутил-2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1Н-имидазол,
[11] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-4-метоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[12] 2-{ 3-хлор-α-метил-α-[2-(N-пирролидил)этокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[13] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-пропил-3,4,5-триметоксибензил} -1-додецил-1Н-имидазол,
[14] 1-бутил-2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -4-(трифторметил) бензил} -1Н-имидазол,
[15] 1-метил-2-{ α-метил-α-[2-(N-пиперидил)этокси] -3-(трифторметил)бензил} -1Н-имидазол,
[16] 2-{ α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[17] 2-{ 3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-пропилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[18] 2-{ 3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[19] 2-{ 3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[20] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-[2-(N-пиперидил)этил] -1Н-имидазол,
[21] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-[2-(N-пиперидил)пропил] -1H-имидазол,
[22] 1-(3-цианопропил)-2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1Н-имидазол,
[23] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-(N-метил-4-пиперидил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[24] 1-бензил-2-{ α-(N-бензил-N-метиламино)этокси] -4-хлорбензил} -1Н-имидазол,
[25] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а] [1,4] диазепин,
[26] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а] [1,4] диазепин,
[27] 1-бутил-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил-1Н-пиразол,
[28] 5-{ α-(4-хлорфенил)-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[29] 1-бутил-5-{
[2-(диметиламино)этокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1Н-пиразол,
[30] 1-бутил-5-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[31] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[32] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[33] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[34] 1-метил-5-{ α-[2-(N-пирролидинил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[35] 1-метил-5-{ α-[2-(N-морфолинил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[36] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[37] 4-бром-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[38] 1,3-диметил-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[39] 1,3-диметил-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[40] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[41] 4-хлор-5-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[42] 5-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[43] 5-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[44] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -4-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[45] 5-{ 2-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[46] 1-метил-5-{ α-[2-(N-пиперидил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[47] 1-метил-5-{ α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1H-пиразол,
[48] 5-{ α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[49] 1-метил-5-{ α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси] бензил} -1H-пиразол,
[50] 5-{ α-[2-(диизопропиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[51] 1-метил-5-{ α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[52] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[53] 2-{ 3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[54] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-этилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[55] 2-{ α-бутил-3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[56] 2-{ α-циклогексил-4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[57] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-фтор-α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[58] 2-{ -α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-3-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[59] 2-{ 2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[60] 2-{ 3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[61] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[62] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-4-метоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[63] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[64] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[65] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-4-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[66] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -3-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[67] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[68] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-метоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[69] 2-{
бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси] -3-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[70] 1-бутил-2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1Н-имидазол,
[71] 1-бутил-2-{ α-бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1Н-имидазол,
[72] 1-бутил-2-{ α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1Н-имидазол,
[73] 1-бутил-2-{ α-бутил-2,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1Н-имидазол,
[74] 1-бутил-2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-(трифторметил)бензил} -1Н-имидазол,
[75] 2-{ 4-хлор-α-[3-(N-пиперидил)пропокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[76] 1-метил-2-{ α-метил-α-[3-(N-пиперидил)пропокси] -4-(трифторметил)бензил} -1Н-имидазол,
[77] 2-{ α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[78] 2-{ α-бутил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[79] 2-{ 3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[80] 2-{ 3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[81] 2-{ α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[82] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -α-[2-(N-пиперидил)этил] -1Н-имидазол,
[83] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-[2-(N-пиперидил)пропил] -1H-имидазол,
[84] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-(N-метил-4-пиперидил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[85] 1-бутил-5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1Н-пиразол,
[86] 1-бутил-5-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[87] 5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[88] 5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[89] 1,3-диметил-5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[91] 5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -2-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[92] 5-хлор-5-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[93] 1-метил-5-{ α-[3-(N-пиперидил)пропокси] бензил} -1Н-пиразол,
[94] 1-метил-5-{ α-[3-(N-пирролидил)пропокси] бензил} -1Н-пиразол,
[95] 4-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[96] 4-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[97] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[98] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[99] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[100] 4-{ 4-хлор-α-[2-(диизопропиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[101] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[102] 4-{ -α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[103] 4-{ 4-хлор-α-[3-(N-морфолинил)пропокси] бензил} -1-метил-1H-пиразол,
[104] 4-{ 4-хлор-α-[3-(N-пирролидил)пропокси] бензил} -1-метил-1H-пиразол,
[105] 2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[106] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[107] 2-(4-хлор
гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[108] 2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[109] 2-(4-фтор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[110] 2-[α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1Н-имидазол,
[111] 2-[α-гидрокси-4-(трифторметил)бензил] -1-метил-1Н-имидазола,
[112] 2-(α-гидрокси-3,4,5-трифторметоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[113] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[114] 1-бутил-2-[α-гидрокси-4-(трифторметил)бензил] -1Н-имидазол,
[115] 1-бутил-2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[116] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[117] 1-бутил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,
[118] 1-додецил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,
[119] 2-(α-бутил-3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[120] 2-(3-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[121] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[122] 2-[4-хлор-α-гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[123] 2-(4-хлор-α-этил-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[124] 2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[125] 2-(α-циклогексил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[126] 2-(2-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[127] 2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[128] 2-[α-гидрокси-α-метил-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[129] 2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[130] 2-[α-циклогексил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1Н-имидазол,
[131] 2-[α-гидрокси-α-метил-4-(трифторметил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[132] 2-(4-фтор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[133] 2-(α-гидрокси-α-метил-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[134] 2-(3,4-дихлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[135] 2-(α-бутил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[136] 2-(α-циклогексил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1H-имидазол,
[137] 2-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1H-имидазол,
[138] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-имидазол,
[139] 1-бутил-2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[140] 1-бутил-2-[4-хлор
гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил] -1Н-имидазол,
[141] 1-бутил-2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1H-имидазол,
[142] 1-бутил-2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[143] 1-бутил-2-[α-этил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1H-имидазол,
[144] 1-бутил-2-(α-бутил-2,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[145] 2-(4-xлop-α-гидрокси-α-метилбензил)-l-[2-(N-пиперидил) этил] -1Н-имидазол,
[146] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-(3-диметиламинопропил)-1Н-имидазол,
[147] 2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-додецил-1Н-имидазол,
[148] 1-бензил-2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1Н-имидазол,
[149] 1-бензил-2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-имидазол,
[150] 1-(2-цианоэтил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[151] 1-(3-аминопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[152] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] пропановая кислота,
[153] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[154] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] метилпропаноат,
[155] 2-(α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[156] 2-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[157] 2-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1H-имидазол,
[158] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1H-имидазол,
[159] 3-{ 2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил} метилпропаноат,
[160] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(4-гидроксибутил)-1Н-имидазол,
[161] 1-(3-цианопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[162] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] -бутановая кислота,
[163] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] метилбутаноат,
[164] 1-бутил-5-((α-гидроксибензил)-1Н-пиразол,
[165] 5-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[166] 5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[167] 1-бутил-5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-пиразол,
[168] 4-бром-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[169] 5-[α-(4-хлорфенил)-α-гидроксибензил] -1-метил-1Н-пиразол,
[170] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,
[171] 5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[172] 5-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1H-пиразол,
[173] 1,3-диметил-5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,
[174] 1-бутил-5-(α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,
[175] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,
[176] 4-хлор-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[177] 5-(
гидрокси-2-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[178] 5-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[179] 5-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[180] 5-(2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[181] 5-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[182] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1H-пиразол,
[183] Цитрат 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[184] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -3-тиенилметил} -1-метил-1H-пиразол,
[185] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1H-имидазол,
[186] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -3-метил-2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[187] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -5-метил-2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[188] 5-{ 5-бром-α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[189] 5-{ 4-бром-α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[190] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[191] Цитрат 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1H-пиразол,
[192] (±)-5-{ α[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[193] (±)-5-{ α-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[194] (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[195] (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[196] Цитрат (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[197] Цитрат (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола.
[1] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[2] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[3] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[4] 2-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[5] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[6] 2-{ 4-фтор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[7] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-3-(трифторметил) бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[8] 2-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[9] 2-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-пропилбензил} -1-метил-1H-имидазол,
[10] 1-бутил-2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1Н-имидазол,
[11] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-4-метоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[12] 2-{ 3-хлор-α-метил-α-[2-(N-пирролидил)этокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[13] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-пропил-3,4,5-триметоксибензил} -1-додецил-1Н-имидазол,
[14] 1-бутил-2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -4-(трифторметил) бензил} -1Н-имидазол,
[15] 1-метил-2-{ α-метил-α-[2-(N-пиперидил)этокси] -3-(трифторметил)бензил} -1Н-имидазол,
[16] 2-{ α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[17] 2-{ 3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-пропилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[18] 2-{ 3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[19] 2-{ 3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[20] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-[2-(N-пиперидил)этил] -1Н-имидазол,
[21] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-[2-(N-пиперидил)пропил] -1H-имидазол,
[22] 1-(3-цианопропил)-2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1Н-имидазол,
[23] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-(N-метил-4-пиперидил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[24] 1-бензил-2-{ α-(N-бензил-N-метиламино)этокси] -4-хлорбензил} -1Н-имидазол,
[25] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а] [1,4] диазепин,
[26] 2-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а] [1,4] диазепин,
[27] 1-бутил-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил-1Н-пиразол,
[28] 5-{ α-(4-хлорфенил)-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[29] 1-бутил-5-{
[30] 1-бутил-5-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[31] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[32] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[33] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[34] 1-метил-5-{ α-[2-(N-пирролидинил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[35] 1-метил-5-{ α-[2-(N-морфолинил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[36] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[37] 4-бром-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[38] 1,3-диметил-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[39] 1,3-диметил-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[40] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[41] 4-хлор-5-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[42] 5-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[43] 5-{ 3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[44] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -4-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[45] 5-{ 2-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[46] 1-метил-5-{ α-[2-(N-пиперидил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[47] 1-метил-5-{ α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1H-пиразол,
[48] 5-{ α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[49] 1-метил-5-{ α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси] бензил} -1H-пиразол,
[50] 5-{ α-[2-(диизопропиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[51] 1-метил-5-{ α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1Н-пиразол,
[52] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[53] 2-{ 3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[54] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-этилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[55] 2-{ α-бутил-3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[56] 2-{ α-циклогексил-4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[57] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-фтор-α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[58] 2-{ -α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-3-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[59] 2-{ 2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[60] 2-{ 3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[61] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[62] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-4-метоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[63] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[64] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[65] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метил-4-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[66] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -3-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[67] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-(трифторметил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[68] 2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-метоксибензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[69] 2-{
[70] 1-бутил-2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1Н-имидазол,
[71] 1-бутил-2-{ α-бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси] -3,4,5-триметоксибензил} -1Н-имидазол,
[72] 1-бутил-2-{ α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1Н-имидазол,
[73] 1-бутил-2-{ α-бутил-2,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1Н-имидазол,
[74] 1-бутил-2-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -4-(трифторметил)бензил} -1Н-имидазол,
[75] 2-{ 4-хлор-α-[3-(N-пиперидил)пропокси] бензил} -1-метил-1H-имидазол,
[76] 1-метил-2-{ α-метил-α-[3-(N-пиперидил)пропокси] -4-(трифторметил)бензил} -1Н-имидазол,
[77] 2-{ α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[78] 2-{ α-бутил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[79] 2-{ 3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[80] 2-{ 3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[81] 2-{ α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[82] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -α-[2-(N-пиперидил)этил] -1Н-имидазол,
[83] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-[2-(N-пиперидил)пропил] -1H-имидазол,
[84] 2-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-(N-метил-4-пиперидил)бензил} -1-метил-1Н-имидазол,
[85] 1-бутил-5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1Н-пиразол,
[86] 1-бутил-5-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[87] 5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[88] 5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[89] 1,3-диметил-5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -α-метилбензил} -1Н-пиразол,
[91] 5-{ α-[3-(диметиламино)пропокси] -2-метилбензил} -1-метил-1H-пиразол,
[92] 5-хлор-5-{ 4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[93] 1-метил-5-{ α-[3-(N-пиперидил)пропокси] бензил} -1Н-пиразол,
[94] 1-метил-5-{ α-[3-(N-пирролидил)пропокси] бензил} -1Н-пиразол,
[95] 4-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[96] 4-{ 4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метилбензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[97] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[98] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[99] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[100] 4-{ 4-хлор-α-[2-(диизопропиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[101] 4-{ 4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[102] 4-{ -α-[3-(диметиламино)пропокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[103] 4-{ 4-хлор-α-[3-(N-морфолинил)пропокси] бензил} -1-метил-1H-пиразол,
[104] 4-{ 4-хлор-α-[3-(N-пирролидил)пропокси] бензил} -1-метил-1H-пиразол,
[105] 2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[106] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[107] 2-(4-хлор
[108] 2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[109] 2-(4-фтор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[110] 2-[α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1Н-имидазол,
[111] 2-[α-гидрокси-4-(трифторметил)бензил] -1-метил-1Н-имидазола,
[112] 2-(α-гидрокси-3,4,5-трифторметоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[113] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[114] 1-бутил-2-[α-гидрокси-4-(трифторметил)бензил] -1Н-имидазол,
[115] 1-бутил-2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[116] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[117] 1-бутил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,
[118] 1-додецил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,
[119] 2-(α-бутил-3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[120] 2-(3-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[121] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[122] 2-[4-хлор-α-гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[123] 2-(4-хлор-α-этил-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[124] 2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[125] 2-(α-циклогексил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[126] 2-(2-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[127] 2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[128] 2-[α-гидрокси-α-метил-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[129] 2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[130] 2-[α-циклогексил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1-метил-1Н-имидазол,
[131] 2-[α-гидрокси-α-метил-4-(трифторметил)бензил] -1-метил-1H-имидазол,
[132] 2-(4-фтор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[133] 2-(α-гидрокси-α-метил-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[134] 2-(3,4-дихлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[135] 2-(α-бутил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,
[136] 2-(α-циклогексил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1H-имидазол,
[137] 2-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1H-имидазол,
[138] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-имидазол,
[139] 1-бутил-2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[140] 1-бутил-2-[4-хлор
[141] 1-бутил-2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1H-имидазол,
[142] 1-бутил-2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[143] 1-бутил-2-[α-этил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1H-имидазол,
[144] 1-бутил-2-(α-бутил-2,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[145] 2-(4-xлop-α-гидрокси-α-метилбензил)-l-[2-(N-пиперидил) этил] -1Н-имидазол,
[146] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-(3-диметиламинопропил)-1Н-имидазол,
[147] 2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-додецил-1Н-имидазол,
[148] 1-бензил-2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил] -1Н-имидазол,
[149] 1-бензил-2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-имидазол,
[150] 1-(2-цианоэтил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[151] 1-(3-аминопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[152] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] пропановая кислота,
[153] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[154] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] метилпропаноат,
[155] 2-(α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[156] 2-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,
[157] 2-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1H-имидазол,
[158] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1H-имидазол,
[159] 3-{ 2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил} метилпропаноат,
[160] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(4-гидроксибутил)-1Н-имидазол,
[161] 1-(3-цианопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,
[162] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] -бутановая кислота,
[163] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил] метилбутаноат,
[164] 1-бутил-5-((α-гидроксибензил)-1Н-пиразол,
[165] 5-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[166] 5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[167] 1-бутил-5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-пиразол,
[168] 4-бром-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[169] 5-[α-(4-хлорфенил)-α-гидроксибензил] -1-метил-1Н-пиразол,
[170] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,
[171] 5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[172] 5-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1H-пиразол,
[173] 1,3-диметил-5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,
[174] 1-бутил-5-(α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,
[175] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,
[176] 4-хлор-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[177] 5-(
[178] 5-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[179] 5-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[180] 5-(2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[181] 5-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,
[182] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1H-пиразол,
[183] Цитрат 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[184] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -3-тиенилметил} -1-метил-1H-пиразол,
[185] 2-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1H-имидазол,
[186] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -3-метил-2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[187] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -5-метил-2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[188] 5-{ 5-бром-α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[189] 5-{ 4-бром-α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[190] 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -α-метил-2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[191] Цитрат 5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1H-пиразол,
[192] (±)-5-{ α[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[193] (±)-5-{ α-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразол,
[194] (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[195] (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразол,
[196] Цитрат (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[197] Цитрат (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола.
[198] D-дитолуоилтартрат (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[199] L-дитолуоилтартрат (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[200] Цитрат (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола,
[201] Цитрат (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола,
[202] 5-(α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[203] 5-(α-гидрокси-3-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[204] 5-(α-гидрокси-5-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[205] 5-(5-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[206] 5-(4-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[207] 5-(α-гидрокси-α-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол.
[199] L-дитолуоилтартрат (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] -2-тиенилметил} -1-метил-1Н-пиразола,
[200] Цитрат (+)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола,
[201] Цитрат (-)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола,
[202] 5-(α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[203] 5-(α-гидрокси-3-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[204] 5-(α-гидрокси-5-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[205] 5-(5-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[206] 5-(4-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,
[207] 5-(α-гидрокси-α-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP9801708 | 1998-08-07 | ||
| ES009801708A ES2150378B1 (es) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | Empleo de derivados de aril(o heteroaril)azolilcarbinoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de los trastornos mediados por un exceso de substancia p. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001106644A true RU2001106644A (ru) | 2003-02-27 |
| RU2223116C2 RU2223116C2 (ru) | 2004-02-10 |
Family
ID=8304839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001106644/15A RU2223116C2 (ru) | 1998-08-07 | 1999-08-05 | Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6518295B1 (ru) |
| EP (1) | EP1103243B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002522359A (ru) |
| KR (1) | KR100558506B1 (ru) |
| CN (1) | CN1151789C (ru) |
| AR (1) | AR019999A1 (ru) |
| AT (1) | ATE257379T1 (ru) |
| AU (1) | AU754124B2 (ru) |
| BR (1) | BR9912807A (ru) |
| CA (1) | CA2339661C (ru) |
| CO (1) | CO5080747A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ292065B6 (ru) |
| DE (1) | DE69914085T8 (ru) |
| DK (1) | DK1103243T3 (ru) |
| ES (2) | ES2150378B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0105428A3 (ru) |
| IL (1) | IL141295A0 (ru) |
| NO (1) | NO20010634L (ru) |
| NZ (1) | NZ509645A (ru) |
| PL (1) | PL193802B1 (ru) |
| PT (1) | PT1103243E (ru) |
| RU (1) | RU2223116C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100378T2 (ru) |
| TW (1) | TW445259B (ru) |
| WO (1) | WO2000007542A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200100867B (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2174756B2 (es) * | 2001-04-06 | 2003-11-16 | Esteve Labor Dr | Derivados de aril (o heteroaril) azolilcarbinoles para el tratamiento de enfermedades respiratorias. |
| ES2180449B1 (es) * | 2001-07-06 | 2004-01-16 | Esteve Labor Dr | Derivados de aril (o heteroaril) azolilcarbinoles para el tratamiento de la incontinencia urinaria. |
| US20040142929A1 (en) * | 2001-07-06 | 2004-07-22 | Ramon Merce-Vidal | Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinoles for the treatment of urinary incontinence |
| DE10335566A1 (de) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Grünenthal GmbH | Arzneimittel enthaltend Derivate von Aryl( oder Heteroaryl)azolylcarbinolen |
| EP1584335A3 (en) * | 2004-04-05 | 2006-02-22 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Active substance combination comprising a carbinol composition and an opioid |
| ES2244326B1 (es) * | 2004-04-05 | 2007-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Combinacion de substancias activas. |
| WO2006010627A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols |
| JP2008514612A (ja) * | 2004-09-23 | 2008-05-08 | ミシャロウ、アレクサンダー | 対抗適応を誘発することにより神経伝達物質系を調節する方法 |
| US20080045610A1 (en) * | 2004-09-23 | 2008-02-21 | Alexander Michalow | Methods for regulating neurotransmitter systems by inducing counteradaptations |
| EP1690537A1 (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivatives of aryl(or heteroaryl) azolycarbinols for the treatment of fibromyalgia |
| ES2286920B1 (es) * | 2005-02-15 | 2008-08-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de aril (o heteroaril)azolilcarbinoles para el tratamiento de la fibromialgia. |
| EP1695704A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-08-30 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of fibromyalgia |
| WO2006087147A2 (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of fibromyalgia |
| KR20080080410A (ko) | 2006-01-27 | 2008-09-03 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 이미다졸린 유도체의 치환된 2-이미다졸의 용도 |
| EP1820502A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-22 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Active substance combination comprising azolylcarbinol compounds |
| AU2007312390B2 (en) | 2006-10-19 | 2013-03-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminomethyl-4-imidazoles |
| JP5064511B2 (ja) | 2006-11-02 | 2012-10-31 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 痕跡アミン関連受容体調節剤としての置換２−イミダゾール |
| KR101134226B1 (ko) | 2006-11-16 | 2012-04-10 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 치환된 4-이미다졸 |
| CN101190330A (zh) | 2006-11-30 | 2008-06-04 | 深圳市鼎兴生物医药技术开发有限公司 | 胆碱酯酶在拮抗速激肽药物中的应用 |
| WO2008071574A1 (en) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel 2 -imidazoles as ligands for trace amine associated receptors (taar) |
| JP5248528B2 (ja) | 2007-02-02 | 2013-07-31 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | Ｃｎｓ疾患用のｔａａｒ１リガンドとしての新規２−アミノオキサゾリン |
| CA2676944C (en) | 2007-02-15 | 2016-01-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-aminooxazolines as taar1 ligands |
| EP2173720A2 (en) | 2007-07-02 | 2010-04-14 | F. Hoffmann-Roche AG | 2-imidazolines having a good affinity to the trace amine associated receptors (taars) |
| BRPI0812833A2 (pt) | 2007-07-03 | 2014-12-09 | Hoffmann La Roche | 4-imidazolinas e seu uso como antidepressivos |
| KR101133862B1 (ko) | 2007-07-27 | 2012-04-06 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｔａａｒ 리간드로서의 2-아제티딘메테인아민 및 2-피롤리딘메테인아민 |
| AU2008285795A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as TAAR1 ligands |
| US8242153B2 (en) | 2008-07-24 | 2012-08-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives |
| US20100291151A1 (en) * | 2009-04-21 | 2010-11-18 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | 1-methylpyrazole modulators of substance p, calcitonin gene-related peptide, adrenergic receptor, and/or 5-ht receptor |
| US8354441B2 (en) | 2009-11-11 | 2013-01-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxazoline derivatives |
| US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
| SG11201807516UA (en) | 2016-03-17 | 2018-09-27 | Hoffmann La Roche | 5-ethyl-4-methyl-pyrazole-3-carboxamide derivative having activity as agonist of taar |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2613720B1 (fr) * | 1987-04-10 | 1990-01-19 | Esteve Labor Dr | Derives d'aryl-heteroaryl carbinols avec activite analgesique |
| FR2681322B1 (fr) * | 1991-09-12 | 1993-12-17 | Laboratorios Dr Esteve Sa | Derives d'aryl-heteroaryl-{n-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-n-methyl-3-aminopropoxy}-methane leur preparation et leur application en tant que medicaments . |
| CA2154116A1 (en) * | 1994-07-22 | 1996-01-23 | Philip Arthur Hipskind | 1-aryl-2-acetamidopentanone derivatives for use as tachykinin receptor antagonists |
| AU729708B2 (en) * | 1996-12-02 | 2001-02-08 | Merck Sharp & Dohme Limited | Use of NK-1 receptor antagonists for treating severe anxiety disorders |
| DE69732133T2 (de) * | 1996-12-02 | 2005-12-22 | Merck Sharp & Dohme Ltd., Hoddesdon | Verwendung von NK-1 Rezeptorantagonisten zur Behandlung von schweren Depressionen |
| EP0942733B1 (en) * | 1996-12-02 | 2005-04-27 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Use of nk-1 receptor antagonists for treating cognitive disorders |
| WO1998024445A1 (en) * | 1996-12-02 | 1998-06-11 | Merck Sharp & Dohme Limited | Use of nk-1 receptor antagonists for treating schizophrenic disorders |
| ES2150353B1 (es) * | 1998-04-15 | 2001-07-01 | Esteve Labor Dr | Tienilazolilalcoxietanaminas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
-
1998
- 1998-08-07 ES ES009801708A patent/ES2150378B1/es not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-04 CO CO99049291A patent/CO5080747A1/es unknown
- 1999-08-04 AR ARP990103870A patent/AR019999A1/es unknown
- 1999-08-05 CN CNB998109150A patent/CN1151789C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-05 RU RU2001106644/15A patent/RU2223116C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-05 PL PL99346221A patent/PL193802B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-08-05 EP EP99940199A patent/EP1103243B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-05 US US09/762,079 patent/US6518295B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-05 TR TR2001/00378T patent/TR200100378T2/xx unknown
- 1999-08-05 WO PCT/ES1999/000255 patent/WO2000007542A2/es active IP Right Grant
- 1999-08-05 CA CA002339661A patent/CA2339661C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-05 KR KR1020017001560A patent/KR100558506B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-05 AT AT99940199T patent/ATE257379T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-08-05 HU HU0105428A patent/HUP0105428A3/hu unknown
- 1999-08-05 DE DE69914085T patent/DE69914085T8/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-05 AU AU54229/99A patent/AU754124B2/en not_active Ceased
- 1999-08-05 CZ CZ2001412A patent/CZ292065B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-05 PT PT99940199T patent/PT1103243E/pt unknown
- 1999-08-05 BR BR9912807-1A patent/BR9912807A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-08-05 ES ES99940199T patent/ES2213380T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-05 NZ NZ509645A patent/NZ509645A/xx unknown
- 1999-08-05 JP JP2000563228A patent/JP2002522359A/ja active Pending
- 1999-08-05 TW TW088113353A patent/TW445259B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-05 DK DK99940199T patent/DK1103243T3/da active
-
2001
- 2001-01-31 ZA ZA200100867A patent/ZA200100867B/en unknown
- 2001-02-06 NO NO20010634A patent/NO20010634L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-02-07 IL IL14129501A patent/IL141295A0/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001106644A (ru) | Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p | |
| RU2223116C2 (ru) | Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p | |
| JP2002522359A5 (ru) | ||
| RU2326881C2 (ru) | Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k) | |
| JP2007535520A5 (ru) | ||
| EA023517B1 (ru) | Модуляторы глюкагонового рецептора | |
| JP2010509372A5 (ru) | ||
| RU2007127864A (ru) | Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов | |
| SI2855449T1 (en) | SULFONYL PIPERIDIN DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT OF PROKINETICINAL DISEASE DISEASES | |
| RU2005120770A (ru) | Производные индазола, как антагонисты крф | |
| US20170273948A1 (en) | Use of sigma receptor ligands in osteoarthritis | |
| EP1687001A2 (en) | Use of cyclooxygenase-2 selective inhibitors for the treatment of schizophrenic disorders | |
| RU2010153779A (ru) | 3- или 4-замещенные пиперидиновые соединения | |
| JP2002506069A5 (ru) | ||
| WO2006087147A2 (en) | Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of fibromyalgia | |
| MXPA01001438A (en) | Utilization of aryl(or heteroaryl)azolylcarbinol derivatives in the preparation of a medicament for the treatment of troubles mediated by an excess of substance p | |
| JP2017501193A5 (ru) | ||
| JP2017536394A5 (ru) | ||
| EP1695704A1 (en) | Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of fibromyalgia | |
| ES2286920B1 (es) | Derivados de aril (o heteroaril)azolilcarbinoles para el tratamiento de la fibromialgia. | |
| RU97115227A (ru) | Лекарство для лечения расстройств, связанных с навязчивым желанием совершить действие, апноэ во сне, сексуальных дисфункций, эмеза и укачивания в транспорте | |
| WO2014002109A4 (en) | Substituted tetrazole compounds and process thereof | |
| MX2009005739A (es) | Derivado piperidinico utilizado para tratar enfermedades mediadas por el receptor 5 de quimiocina. | |
| EP1652521A1 (en) | Pharmaceutical composition of sildenafil and a large conductance Ca(2+) activated K+ channels activator | |
| TH115312A (th) | อนุพันธ์ต่างๆ ของไพราโซลสำหรับการบำบัด hiv |