RU2008123376A - Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов - Google Patents

Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов Download PDF

Info

Publication number
RU2008123376A
RU2008123376A RU2008123376/04A RU2008123376A RU2008123376A RU 2008123376 A RU2008123376 A RU 2008123376A RU 2008123376/04 A RU2008123376/04 A RU 2008123376/04A RU 2008123376 A RU2008123376 A RU 2008123376A RU 2008123376 A RU2008123376 A RU 2008123376A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidone
phenyl
alkyl
substituted
methoxy
Prior art date
Application number
RU2008123376/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Жуйпин ЛЮ (US)
Жуйпин ЛЮ
Майкл ДЕ-ВИВО (US)
Майкл ДЕ-ВИВО
Ханс-Юрген Эрнст ХЕСС (US)
Ханс-Юрген Эрнст ХЕСС
Аллен ХОППЕР (US)
Аллен ХОППЕР
Эрик КЮСТЕР (US)
Эрик КЮСТЕР
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Original Assignee
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us)
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us), Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us)
Publication of RU2008123376A publication Critical patent/RU2008123376A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где X означает О, ! R1 означает C1-С8алкил, в котором одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-; ! С1-С8алкил, замещенный одним или более галогеном, оксо или их комбинациями, в котором одна или более групп -CH2-CH2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-; ! С3-С8циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, С1-С4алкил, или их комбинациями; ! гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино или их комбинациями; ! С6-С14арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями; ! С8-С16арилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями; ! частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содер

Claims (26)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где X означает О,
R1 означает C1-С8алкил, в котором одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-;
С1-С8алкил, замещенный одним или более галогеном, оксо или их комбинациями, в котором одна или более групп -CH2-CH2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-;
С3-С8циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, С1-С4алкил, или их комбинациями;
гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино или их комбинациями;
С6-С14арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
С8-С16арилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, незамещенную или замещенную одним или более заместителями ряда галоген, алкил, алкокси, нитро, циано, оксо или их комбинациями;
С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, незамещеный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси,этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями; гетероциклилалкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероарильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси или их комбинациями, и/или замещен в алкильном фрагменте группой ряда галоген, оксо, циано или их комбинациями; или С4-С16циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, алкил или их комбинациями;
R2 означает С1-С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,
R3 означает водород,
R4 означает С1-С12алкил, в котором одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-;
С1-С12алкил, замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо или их комбинациями, где одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-;
С3-С8циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, алкил или их комбинациями;
С4-С16циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, алкил или их комбинациями;
С6-С14арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
С8-С16арилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино или их комбинациями;
гетероциклилалкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероарильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси или их комбинациями, и/или замещен в алкильном фрагменте группой ряда галоген, оксо, циано или их комбинациями;
при условии, что
(а) если R2 означает СН3, то R1 не означает метил, этил, н-пропил, изопропил, втор-бутил, н-бутил, изобутил, неопентил, н-пентил, 2-метилбутил, изопентил, н-гексил, фенил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентенил, метилциклопентил, циклопропилметил, циклопентилметил, 2-пропенил, 2-пропинил, 3-метил-2-бутенил, N-замещенный 2-пиперазинилэтил, норборнил, 3-тетрагидрофурил, 2-тетрагидрофурил, 3-тетрагидротиенил, 2-оксациклопропил, 2-оксациклопентил, 3-оксациклопентил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3-бромпропил, 3-хлорпропил или 4-бромбутил;
(б) если R1 означает циклопентил, то R2 не означает метил;
(в) если R1 означает СН3, то R2 не означает
метил, этил или бутил; и
(г) R1 и R2 оба не означают этил или изобутил.
2. Соединение по п.1, где
R1 означает 3(R)-тетрагидрофуранил,
R2 означает С1-С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами, и
R4 означает С6-С14арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями; или
гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино или их комбинациями;
при условии, что
R2 не означает СН3.
3. Соединение по п.1, где
R1 означает С1-С8алкил, в котором одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-;
C1-C8алкил, замещенный одним или более галогеном, оксо или их комбинациями, в котором одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае необязательно заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-;
С3-С8циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, С1-С4алкил, или их комбинациями;
гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино или их комбинациями;
С6-С14арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
С8-С16арилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, незамещенную или замещенную одним или более заместителями ряда галоген, алкил, алкокси, нитро, циано, оксо или их комбинациями;
С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, причем арилалкенил незамещен или замещен одним или более заместителями ряда галоген, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
гетероциклилалкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероарильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси или их комбинациями, и/или замещен в алкильном фрагменте группой ряда галоген, оксо, циано или их комбинациями; или
С4-С16циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, оксо, алкил или их комбинациями;
R2 означает CHF2, и
R4 означает С6-С4арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда галоген, CF3, OCF3, алкил, гидрокси, алкокси, нитро, метилендиокси, этилендиокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксиалкил, гидроксиалкокси, карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, фенокси, ациламидо и ацилокси или их комбинациями;
гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями ряда галоген, арил, алкил, алкокси, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, алкиламино, диалкиламино или их комбинациями.
4. Соединение по п.1, где R1 означает необязательно замещенный циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, гетероциклическую группу, арилалкил или частично ненасыщенную карбоциклическую группу, или R1 означает CHF2.
5. Соединение по п.4, где R1 означает циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентилэтил, циклопропилметил, фенил, нафтил, фенетил, фенпропил, фуранил, пиразинил, пиримидинил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, тиенил, инданил, тетрагидрофуранил, фенилпропенил, фенил, замещенный одним или более заместителями, выбранными из ряда F, Cl, CF3, алкил, алкокси, CN, винил, метилендиокси, СООН и их комбинациями, или фенетил, замещенный одним или более заместителями, выбранными из ряда оксо, F, Cl, CF3, алкил, алкокси, CN, винил, метилендиокси, СООН и их комбинациями.
6. Соединение по п.1, где R2 означает замещенный или незамещенный C1-С4алкил.
7. Соединение по п.6, где R2 означает CHF2 или СН3.
8. Соединение по п.1, где R1 означает С1-С4алкил, в котором одна или более групп -СН2-СН2- в каждом случае заменена на группу -СН=СН- или -С≡С-.
9. Соединение по п.8, где R2 означает CHF2 или СН3.
10. Соединение по п.1, где R2 означает СН3 или CHF2, a R1 означает фенетил, который незамещен или замещен в его фенильном фрагменте заместителем ряда F, Cl, Br, I, CN, С1-С4алкил и/или С1-С4алкокси, фенпропил, который незамещен или замещен в его фенильном фрагменте заместителем ряда F, Cl, Br, I, CN, С1-С4алкил и/или С1-С4алкокси, фенбутил, который незамещен или замещен в его фенильном фрагменте заместителем ряда F, Cl, Br, I, CN, С1-С4алкил и/или С1-С4алкокси, или 3-фенил-2-пропенил.
11. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из ряда
4-[4-метокси-3-(4-метоксифенокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(3-тиенилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[3-(4-фторфенокси)-4-метоксифенил]-2-пирролидон,
4-(3-(3-циклогексил-1-пропилокси)-4-метоксифенил)-2-пирролидон,
4-(4-метокси-3-(2-фенилэтокси)фенил)-2-пирролидон,
4-(4-метокси-3-(3-фенил-1-пропокси)фенил)-2-пирролидон, и
из их физиологически приемлемых солей, причем в каждом случае соединение может существовать в форме смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо в форме индивидуального энантиомера или индивидуального диастереомера.
12. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из ряда
4-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,
4-(3-бензилокси-4-дифторметоксифенил)-2-пирролидон,
4-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,
4-(4-дифторметокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидон,
4-(4-хлорфенокси-3-метоксифенил)-2-пирролидон,
4-(4-метокси-3-феноксифенил)-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(4-метоксифенокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(3-тиенилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[3-(4-фторфенокси)-4-метоксифенил]-2-пирролидон,
4-[3-цианофенокси-4-метоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-нафтилоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-((2-фенил)этенилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(4-хлорфенил)этенилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-(3-Циннамилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидон,
4-(3-(3-циклогексил-1-пропилокси)-4-метоксифенил)-2-пирролидон,
4-(4-метокси-3-(3-фенил-1-бутилокси)фенил)-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-инданилоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(4-хлорфенетил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(4-метилфенил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(2-тиенил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(3-хлорфенил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(4-фторфенил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(4-пиридил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(3-(R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(3-(S)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(4-цианофенил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(3-(4-хлорфенил)пропокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-(3-метилфенил)этокси)фенил]-2-пирролидон,
4-(R)-[4-метокси-3-(3-(R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-(S)-[4-метокси-3-(3-(R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-(R)-[4-метокси-3-(3-(S)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-(S)-[4-метокси-3-(3-(S)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-циклопропилметоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-циклобутилметоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-циклогептилоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-циклогексилметоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-циклогексил)этоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-циклопентилметоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-циклогексилоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(3-циклопентил)пропоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-дифторметокси-3-(3-(R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-дифторметокси-3-(2-циклогексилэтокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-дифторметокси-3-(2-фенилэтокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-дифторметокси-3-(циклопропилметокси)фенил]-2-пирролидон,
4-(4-Метокси-3-фенпропилоксифенил)-2-пирролидон,
4-(4-метокси-3-(2-фенилэтокси)фенил)-2-пирролидон,
4-(4-метокси-3-(3-фенил-1-пропокси)фенил)-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-[1-(3-фенил-2-пропенил)оксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-циклопропилэтокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-метокси-3-(2-циклопентилэтокси)фенил]-2-пирролидон,
4-[4-дифторметокси-3-циклопентоксифенил]-2-пирролидон,
4-[4-дифторметокси-3-циклобутилметоксифенил]-2-пирролидон,
или из их физиологически приемлемых солей, причем в каждом случае соединение может существовать в форме смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо в форме индивидуального энантиомера или индивидуального диастереомера.
13. Способ усиления познавательной способности у пациента, которому необходимо такое усиление, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
14. Способ по п.13, где указанным пациентом является человек.
15. Способ по п.14, где указанное соединение вводят в количестве 0,0001-100 мг/кг массы тела/сут.
16. Способ лечения пациента, страдающего от недостаточности или ухудшения познавательной способности, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
17. Способ по п.16, где указанным пациентом является человек.
18. Способ по п.17, где указанный пациент страдает от снижения памяти.
19. Способ по п.16, где указанное соединение вводят в количестве 0,0001-100 мг/кг массы тела/сут.
20. Способ по п.16, где указанный пациент страдает от снижения памяти из-за болезни Альцгеймера, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни Пика, болезни Крейцфельда-Якоба, депрессии, старения, травмы головы, инсульта, гипоксии ЦНС, старения мозга, мультиинфарктной деменции, СПИДа или сердечно-сосудистого заболевания.
21. Способ ингибирования активности фермента PDE4 у пациента, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
22. Способ лечения пациента, страдающего от потери памяти из-за нейродегенеративного заболевания, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
23. Способ лечения пациента, страдающего от потери памяти из-за острого нейродегенеративного нарушения, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
24. Способ лечения пациента, страдающего от аллергического или воспалительного заболевания, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
25. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Композиция по п.25, где указанная композиция содержит 0,01-1000 мг указанного соединения.
RU2008123376/04A 2001-10-16 2008-06-16 Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов RU2008123376A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32931401P 2001-10-16 2001-10-16
US60/329,314 2001-10-16

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004115333/04A Division RU2340600C2 (ru) 2001-10-16 2002-10-16 Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008123376A true RU2008123376A (ru) 2009-12-27

Family

ID=23284824

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004115333/04A RU2340600C2 (ru) 2001-10-16 2002-10-16 Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов
RU2008123376/04A RU2008123376A (ru) 2001-10-16 2008-06-16 Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004115333/04A RU2340600C2 (ru) 2001-10-16 2002-10-16 Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов

Country Status (20)

Country Link
US (3) US7235579B2 (ru)
EP (1) EP1435944B1 (ru)
JP (2) JP4484515B2 (ru)
KR (2) KR100951218B1 (ru)
CN (1) CN1604776A (ru)
AT (1) ATE444065T1 (ru)
AU (1) AU2002335015B8 (ru)
BR (1) BR0213660A (ru)
CA (1) CA2463469A1 (ru)
CO (1) CO5570674A2 (ru)
DE (1) DE60233884D1 (ru)
ES (1) ES2334650T3 (ru)
HR (1) HRP20040409A2 (ru)
IL (1) IL161317A0 (ru)
MX (1) MXPA04003516A (ru)
NO (1) NO20042024L (ru)
NZ (1) NZ532288A (ru)
RU (2) RU2340600C2 (ru)
WO (1) WO2003032981A1 (ru)
ZA (1) ZA200402856B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8153646B2 (en) 2000-08-10 2012-04-10 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
US9931318B2 (en) 2003-04-08 2018-04-03 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
ATE444488T1 (de) * 2000-12-14 2009-10-15 Burnham Inst Non-apoptotische formen des zelltods und verfahren zur modulation
WO2003032981A1 (en) 2001-10-16 2003-04-24 Memory Pharmaceuticals Corporation 4-(4-alkoxy-3-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidone derivatives as pde-4 inhibitors for the treatment of neurological syndromes
US20030157053A1 (en) * 2002-02-19 2003-08-21 Sabina Sperandio Modulators of paraptosis and related methods
AU2003285952A1 (en) 2002-10-21 2004-05-13 Irm Llc Pyrrolidones with anti-hiv activity
ES2211344B1 (es) * 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
US7696198B2 (en) 2003-04-16 2010-04-13 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors
WO2004096225A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 Ab Science Use of tyrosine kinase inhibitors for treating cerebral ischemia
ES2251866B1 (es) * 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) * 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
DOP2005000123A (es) * 2004-07-02 2011-07-15 Merck Sharp & Dohme Inhibidores de cetp
US7585882B2 (en) * 2004-10-20 2009-09-08 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors
JP5305914B2 (ja) 2005-11-15 2013-10-02 大塚製薬株式会社 オキサゾール化合物及び医薬組成物
WO2007079186A2 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Merck & Co., Inc. 1, 3-oxazolidin-2-one derivatives useful as cetp inhibitors
AU2007253734B2 (en) * 2006-05-19 2013-07-25 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
ES2320954B1 (es) * 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona.
WO2009067607A2 (en) * 2007-11-20 2009-05-28 Memory Pharmaceuticals Corporation Combinations of pde4 inhibitors and antipsychotics for the treatment of psychotic disorders
EP2346500B1 (en) 2008-10-16 2017-05-17 The Johns Hopkins University Methods and compositions for improving cognitive function
WO2010075086A2 (en) * 2008-12-15 2010-07-01 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolidinone inhibitors of pde-4
PT2443089E (pt) * 2009-06-18 2014-06-23 Concert Pharmaceuticals Inc Derivados de isoindolina-1,3-diona deuterados como inibidores de pde4 e tnf-alfa
US10154988B2 (en) 2012-11-14 2018-12-18 The Johns Hopkins University Methods and compositions for treating schizophrenia
KR20150119370A (ko) 2013-02-19 2015-10-23 화이자 인코포레이티드 Cns 장애 및 다른 장애의 치료를 위한 pde4 동종효소의 억제제로서의 아자벤즈이미다졸 화합물
EP3827820A1 (en) 2013-03-15 2021-06-02 The Johns Hopkins University Brivaracetam for improving cognitive function
JP6433482B2 (ja) 2013-03-15 2018-12-05 エージンバイオ， インコーポレイテッド 認知機能を改善するための方法および組成物
US10131669B2 (en) 2014-07-24 2018-11-20 Pfizer Inc. Pyrazolopyrimidine compounds
BR112017001334A2 (pt) 2014-08-06 2017-11-14 Pfizer compostos de imidazopiridazina, seu uso e composição farmacêutica que os compreende
WO2016191288A1 (en) 2015-05-22 2016-12-01 Agenebio, Inc. Extended release pharmaceutical compositions of levetiracetam
TW202146385A (zh) * 2020-04-29 2021-12-16 大陸商廣東東陽光藥業有限公司 取代的吡咯烷類化合物及其在藥物中的應用
CN112479966B (zh) * 2020-12-11 2022-05-17 南京工业大学 一种咯利普兰的合成方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413935A1 (de) * 1974-03-20 1975-10-16 Schering Ag 4-(polyalkoxy-phenyl)-2-pyrrolidone
US4193926A (en) 1974-03-20 1980-03-18 Schering Aktiengesellschaft 4-(Polyalkoxy phenyl)-2-pyrrolidones
DE2834114A1 (de) 1978-08-01 1980-02-14 Schering Ag Polyalkoxyphenylpyrrolidone iii, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3438839A1 (de) * 1984-10-19 1986-04-24 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Pharmazeutische praeparate
US5128358A (en) * 1988-01-19 1992-07-07 Pfizer Inc. Aryl substituted nitrogen heterocyclic antidepressants
DD295358A5 (de) 1989-06-28 1991-10-31 �����@������������������k�� Verfahren zur racemattrennung von 4-aryl-2-oxo-pyrrolidin-3-carbonsaeure-estern
GB9009395D0 (en) 1990-04-26 1990-06-20 Orion Yhtymae Oy Cyclic hydroxamic acids and their use
US5935978A (en) 1991-01-28 1999-08-10 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
PT100441A (pt) * 1991-05-02 1993-09-30 Smithkline Beecham Corp Pirrolidinonas, seu processo de preparacao, composicoes farmaceuticas que as contem e uso
AU2869092A (en) * 1991-10-11 1993-05-03 Smithkline Beecham Corporation Heterocyclic 3-phenylpyrrolidin-2-ones, their preparation and use for the manufacture of a medicament for inhibiting tumor necrosis factor production
CA2114114C (en) 1992-06-15 2005-05-03 Nigel Robert Arnold Beeley Trisubstituted phenyl derivatives as selective phosphodiesterase iv inhibitors
DE69332762T2 (de) * 1992-12-02 2003-08-14 Pfizer Inc., New York Cathecoldiether als selektive pde iv hemmungsmittel
US5814651A (en) 1992-12-02 1998-09-29 Pfizer Inc. Catechol diethers as selective PDEIV inhibitors
TW263495B (ru) 1992-12-23 1995-11-21 Celltech Ltd
US5665754A (en) * 1993-09-20 1997-09-09 Glaxo Wellcome Inc. Substituted pyrrolidines
JPH07300455A (ja) * 1994-03-08 1995-11-14 Mitsubishi Chem Corp ３−フェニルピロリジン誘導体
AU707748B2 (en) 1994-03-25 1999-07-22 Isotechnika Inc. Enhancement of the efficacy of drugs by deuteration
US6334997B1 (en) 1994-03-25 2002-01-01 Isotechnika, Inc. Method of using deuterated calcium channel blockers
ATE255413T1 (de) 1994-04-21 2003-12-15 Schering Ag Pde iv-inhibitoren zur behandlung der multiplen sklerose
GB9412383D0 (en) 1994-06-21 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compound
DE19601938A1 (de) 1996-01-12 1997-07-17 Schering Ag Neue Phosphodiesteraseinhibitoren
JPH1072415A (ja) 1996-06-26 1998-03-17 Nikken Chem Co Ltd ３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体
GB9622386D0 (en) 1996-10-28 1997-01-08 Sandoz Ltd Organic compounds
CA2295106C (en) 1997-06-24 2007-03-13 Nikken Chemicals Co., Ltd. 3-anilino-2-cycloalkenone derivatives
JP3085249B2 (ja) 1997-07-09 2000-09-04 松下電器産業株式会社 ホットプレート
US6403597B1 (en) * 1997-10-28 2002-06-11 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation
US6372777B1 (en) 1999-12-23 2002-04-16 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
US6258833B1 (en) 1999-12-23 2001-07-10 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
GB0004297D0 (en) 2000-02-23 2000-04-12 Ucb Sa 2-oxo-1 pyrrolidine derivatives process for preparing them and their uses
EP1265861A2 (en) 2000-03-16 2002-12-18 Inflazyme Pharmaceuticals, Ltd. Benzylated pde4 inhibitors
AU2002241596A1 (en) 2000-11-02 2002-06-18 Research Foundation Of City University Of New York Methods for stimulating nervous system regeneration and repair by inhibition phosphodiesterase type 4
US6495154B1 (en) * 2000-11-21 2002-12-17 Vivus Inc. On demand administration of clomipramine and salts thereof to treat premature ejaculation
WO2003032981A1 (en) 2001-10-16 2003-04-24 Memory Pharmaceuticals Corporation 4-(4-alkoxy-3-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidone derivatives as pde-4 inhibitors for the treatment of neurological syndromes
US7696198B2 (en) 2003-04-16 2010-04-13 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US7235579B2 (en) 2007-06-26
IL161317A0 (en) 2004-09-27
ATE444065T1 (de) 2009-10-15
BR0213660A (pt) 2004-08-24
AU2002335015B8 (en) 2006-11-30
CA2463469A1 (en) 2003-04-24
EP1435944B1 (en) 2009-09-30
NO20042024L (no) 2004-05-14
HRP20040409A2 (en) 2005-06-30
RU2340600C2 (ru) 2008-12-10
WO2003032981A1 (en) 2003-04-24
KR20050037404A (ko) 2005-04-21
CO5570674A2 (es) 2005-10-31
KR100951218B1 (ko) 2010-04-05
EP1435944A1 (en) 2004-07-14
US20030139406A1 (en) 2003-07-24
AU2002335015B2 (en) 2006-11-02
ES2334650T3 (es) 2010-03-15
MXPA04003516A (es) 2004-07-23
JP2005508961A (ja) 2005-04-07
KR20090080573A (ko) 2009-07-24
CN1604776A (zh) 2005-04-06
RU2004115333A (ru) 2005-10-27
ZA200402856B (en) 2005-01-25
DE60233884D1 (de) 2009-11-12
NZ532288A (en) 2005-12-23
US20050272803A1 (en) 2005-12-08
JP2009286797A (ja) 2009-12-10
JP4484515B2 (ja) 2010-06-16
US20090176799A1 (en) 2009-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008123376A (ru) Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2005104819A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2002101935A (ru) Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств
RU2011137454A (ru) Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
US12006328B2 (en) Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as NMDAR modulators and uses related thereto
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
RU2336267C2 (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов
RU2006116887A (ru) Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии
RU2007142336A (ru) Арилалкилзамещенные производные кислот и их применение
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2008111991A (ru) Органические соединения
JP2007519754A5 (ru)
RU2005127666A (ru) Малонамидные производные в качестве ингибиторов гамма-секретазы
RU2005125569A (ru) Производное 2-оксо-1-пирролидина и его применение
RU2005135330A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
JP2002520316A5 (ru)
HRP20120166T1 (hr) Supstituirane n-bipirolidinuree i njihova upotreba u terapiji
RU2015143675A (ru) Ship1 модуляторы и относящиеся к ним способы
JP2006508987A5 (ru)
JP2016516028A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20101012