RU2005104819A - Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина - Google Patents

Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина Download PDF

Info

Publication number
RU2005104819A
RU2005104819A RU2005104819/04A RU2005104819A RU2005104819A RU 2005104819 A RU2005104819 A RU 2005104819A RU 2005104819/04 A RU2005104819/04 A RU 2005104819/04A RU 2005104819 A RU2005104819 A RU 2005104819A RU 2005104819 A RU2005104819 A RU 2005104819A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
carbon atoms
halogen
fragment
Prior art date
Application number
RU2005104819/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2368604C2 (ru
Inventor
Ричард А. ШУМАХЕР (US)
Ричард А. ШУМАХЕР
Аллен Т. ХОППЕР (US)
Аллен Т. ХОППЕР
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Ханс-Юрген Эрнст ХЕСС (US)
Ханс-Юрген Эрнст ХЕСС
Аксел УНТЕРБЕКК (US)
Аксел УНТЕРБЕКК
Эрик КЮСТЕР (US)
Эрик КЮСТЕР
Уилль м Фредерик Джр. БРУБЕЙКЕР (US)
Уилльям Фредерик Джр. БРУБЕЙКЕР
Роберт Ф. ДАНН (US)
Роберт Ф. ДАНН
Original Assignee
Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн (Us)
Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн (Us), Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн (Us)
Publication of RU2005104819A publication Critical patent/RU2005104819A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2368604C2 publication Critical patent/RU2368604C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C07C217/86—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/88—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/60—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in meta- or para- positions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (113)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает водород;
R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, циано-, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями и в котором необязательно одна или несколько -CH2CH2-групп замещены в каждом случае -СН=СН- или -С≡С-, циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, С1-4алкилом, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, циано-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой или их комбинациями, и в котором в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-группами, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-группами, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, гидрокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, гидрокси-, арилом, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, содержащим от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода, гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, OCF3, гидрокси-, арилом, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, и в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-группой, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями;
R3 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, циано-, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной в карбоциклическом фрагменте один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, и алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, С1-4алкокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметил, CF3О, нитро-, амино-, алкил, алкокси-, алкиламино-, диалкиламино- и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, циано- или метил; или гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильный фрагмент является частично или полностью насыщенным, содержитот 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, гетероарилалкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероарильном фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или замещенной в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
R4 обозначает водород, циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенный один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, OCF3, аминогруппой, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, пирролилом, тетразол-5-илом, 2-(гетероцикл)-тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбокси-, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтио-, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями; или гетероарил, содержащий от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является гетероатомом, и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтио-, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями;
R5 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкил, C1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; алкиламино- или диалкиламиногруппу, в которых каждый алкильный фрагмент независимо друг от друга содержит от 1 до 8 атомов углерода; частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной, предпочтительно в карбоциклическом фрагменте, один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, являющийся незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, циано-, алкоксигруппой, алкилом, имеющим от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или в алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидрокси-, алкилом, алкоксигруппой или их комбинациями; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбокси-, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовои кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбокси-, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или их комбинациями; или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит от 5 до 10 кольцевых атома, из которых, по крайней мере, один атом является N, О или S, а алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или в алкильном фрагменте замещена галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором 1 или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-, -S-, -NR6-, -SO2NH-, -NHSO2-, -SO2NR6-, -NR6SO2-CO-, -NR6CO-, -CONR6-, -NHCONH-, -OCONH, -NHCOO-, -SCONH-, -SCSNH- или -NHCSNH-; и
R6 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбокси-, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; где, по крайней мере, один из радикалов R3 и R4 не является водородом; и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение общей формулы I
Figure 00000002
в которой R1 обозначает водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном;
R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, циано-, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями, и в котором необязательно одна или несколько -СН2СН2-групп замещены в каждом случае -СН=СН- или -С≡С, циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенный один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидрокси-, С1-4алкилом, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, циано-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой или их комбинацией, и в котором в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH- и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, гидрокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из котором, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, гидрокси-, арил, алкил, алкокси-, циано-, трифторметил, нитро-, оксо- или их комбинациями, или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, содержащим от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, OCF3, гидрокси-, арилом, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинацией, и в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями;
R3 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, циано-, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной в карбоциклическом фрагменте один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, и алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, С1-4алкокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; или гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильный фрагмент является частично или полностью насыщенным, содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероарилалкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероарильном фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или замещенной в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
R4 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями;
R5 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, C1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; алкиламино- или диалкиламиногруппу, в которых каждый алкильный фрагмент независимо друг от друга содержит от 1 до 8 атомов углерода; частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной, предпочтительно в карбоциклическом фрагменте, один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, являющийся незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, циано-, алкоксигруппой, алкилом, имеющим от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный в циклоалкильном фрагменте и/или в алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидрокси-, алкилом, алкоксигруппой или их комбинациями; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, являющуюся незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или их комбинациями; или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит от 5 до 10 кольцевых атома, из которых, по крайней мере, один атом является N, О или S, а алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или в алкильном фрагменте замещена галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-, -S-, -NR6-, -SO2NH-, -NHSO2-, -SO2NR6-, -NR6SO2-, -CO-, -NR6CO-, -CONR6-, -NHCONH-, -OCONH, -NHCOO-, -SCONH-, -SCSNH- или -NHCSNH-; и
R6 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, аминогруппой, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом;
где, по крайней мере, один из R3 и R4 не является водородом; и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение согласно формуле I
Figure 00000002
в которой R1 обозначает водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном;
R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, циано-, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями, и в котором необязательно одна или несколько -СН2СН2- групп замещены в каждом случае -СН=СН- или -С≡С, циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенный один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями; циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, С1-4алкилом, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, цианогруппои или их комбинациями, арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, циано-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой или их комбинациями, и в котором в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH- и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппои или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, гидрокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, незамещенную или замещенную один или несколько раз галогеном, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, содержащим от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, OCF3, гидрокси-, арилом, алкилом, алкоксигруппой, цианогруппои, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, и в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями;
R3 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, циано-, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной в карбоциклическом фрагменте один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, и алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, С1-4алкокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, аминогруппой, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; или гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильный фрагмент является частично или полностью насыщенным, содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероарилалкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероарильном фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или замещенной в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
R4 обозначает арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, CF3О, аминогруппой, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, пирролилом, тетразол-5-илом, 2-(гетероцикл)-тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями; или гетероарил, содержащий от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является гетероатомом, и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями;
R5 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, C1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; алкиламино- или диалкиламиногруппу, в которых каждый алкильный фрагмент независимо друг от друга содержит от 1 до 8 атомов углерода; частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной, предпочтительно в карбоциклическом фрагменте, один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, являющийся незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, циано-, алкоксигруппой, алкилом, имеющим от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный в циклоалкильном фрагменте и/или в алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, алкилом, алкоксигруппой или их комбинациями; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, аминогруппой, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых, по крайней мере, один атом является N, О или S, являющуюся незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или их комбинациями; или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, а алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или в алкильном фрагменте замещена галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-, -S-, -NR6-, -SO2NH-, -NHSO2-, -SO2NR6-, -NR6SO2-, -CO-, -NR6CO-, -CONR6-, -NHCONH-, -OCONH, -NHCOO-, -SCONH-, -SCSNH- или -NHCSNH-; и
R6 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; где, по крайней мере, один из R3 и R4 не является водородом; и их фармацевтически приемлемые соли, при условии, что R4, по крайней мере, является монозамещенным R5-L, где L обозначает простую связь или дивалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором, по крайней мере, одна -СН2-группа замещена -SO2NR6- или -NR6SO2-группой.
4. Соединение общей формулы I
Figure 00000002
в которой R1 обозначает водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном (например, СН3, CHF2, CF3 и т.п.);
R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, циано-, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями, и в котором необязательно одна или несколько -СН2СН2- групп замещены в каждом случае -СН=СН- или -С≡С-; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенный один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, С1-4алкилом, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, циано-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой или их комбинацией, и в котором в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно является замещенным галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, гидрокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых, по меньшей мере мере, один атом является N, О или S, незамещенную или замещенную один или несколько раз галогеном, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, содержащим от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, OCF3, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, и в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями;
R3 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, циано-, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной в карбоциклическом фрагменте один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, и алкильный фрагмент необязательно является замещенным галогеном, С1-4алкокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; или гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильный фрагмент является частично или полностью насыщенным, содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероарилалкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероарильном фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или замещенной в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
R4 обозначает водород, циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, CF3О, аминогруппой, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, пирролилом, тетразол-5-илом, 2-(гетероцикл)-тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями; или гетероарил, содержащий от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является гетероатомом, и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкоксигруппой, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтио-, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями;
R5 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, C1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; алкиламино- или диалкиламиногруппу, в которых каждый алкильный фрагмент независимо друг от друга содержит от 1 до 8 атомов углерода; частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной, предпочтительно в карбоциклическом фрагменте, один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, являющийся незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, циано-, алкоксигруппой, алкилом, имеющим от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный в циклоалкильном фрагменте и/или в алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, алкилом, алкоксигруппой или их комбинациями; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламино-, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, аминогруппой, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, являющуюся незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, диалкиламино-, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или их комбинациями; или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, а алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или в алкильном фрагменте замещена галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-, -S-, -NR6-, -SO2NH-, -NHSO2-, -SO2NR6-, -NR6SO2-, -CO-, -NR6CO-, -CONR6-, -NHCONH-, -OCONH, -NHCOO-, -SCONH-, -SCSNH- или -NHCSNH-; и
R6 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламино-, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; где, по крайней мере, один из R3 и R4 не является водородом; и их фармацевтически приемлемые соли, при условии, что R4, по крайней мере, является монозамещенным R5-L, где L обозначает простую связь или дивалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором, по меньшей мере, одна -СН2-группа замещена -NR6-, -SO2NR6-, -NR6SO2-, -NR6CO- или -CONR6-, и R6 обозначает арил или арилалкил, в каждом случае замещенный или незамещенный.
5. Соединение общей формулы I
Figure 00000002
в которой R1 обозначает водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном;
R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, циано-, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями, и в котором необязательно в каждом случае одна или несколько -СН2СН2- групп замещены -СН=СН- или -С≡С-; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенный один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, С1-4алкилом, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; причем арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, циано-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой или их комбинациями, и в котором в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно является замещенным галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, гидрокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, незамещенную или замещенную один или несколько раз галогеном, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, содержащий от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, OCF3, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, и в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями;
R3 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, циано-, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной в карбоциклическом фрагменте один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, и алкильный фрагмент необязательно является замещенным галогеном, С1-4алкокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, аминогруппой, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; или гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильный фрагмент является частично или полностью насыщенным, содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероарилалкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероарильном фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или замещенной в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
R4 обозначает арил, содержащий от б до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, OCF3, амино-, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, пирролилом, тетразол-5-илом, 2-(гетероцикл)-тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями; или гетероарил, содержащий от 5 до 10 атомов углерода, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом является гетероатомом, и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями;
R5 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, C1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; алкиламино- или диалкиламиногруппу, в которых каждый алкильный фрагмент независимо друг от друга содержит от 1 до 8 атомов углерода; частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной, предпочтительно в карбоциклическом фрагменте, один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, являющийся незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, циано-, алкоксигруппой, алкилом, имеющим от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный в циклоалкильном фрагменте и/или в алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, алкилом, алкоксигруппой или их комбинациями; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, аминогруппой, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, цианогруппой, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, аминогруппой, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой, и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, являющуюся незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или их комбинациями; или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, а алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или в алкильном фрагменте замещена галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-, -S-, -SO-, SO2, -NR6-, -SO2NH-, -NHSO2-, -SO2NR6-, -NR6SO2-, -СО-, -NR6CO-, -CONR6-, -NHCONH-, -OCONH, -NHCOO-, -SCONH-, -SCSNH- или -NHCSNH-; и
R6 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; где, по крайней мере, один из R3 и R4 не является водородом; и
их фармацевтически приемлемые соли,
при условии, что R4 является, по крайней мере, монозамещенным R5-L, где R5 обозначает арил или гетероциклическую группу, каждая из которых замещена циклоалкилом, арилом или гетероарилом.
6. Соединение общей формулы I
Figure 00000002
в которой R1 обозначает водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном;
R2 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, циано-, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями, и в котором необязательно в каждом случае одна или несколько -СН2СН2- группа замещена -СН=СН- или -С≡С-; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенный один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, цианогруппой, алкилом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильном фрагменте и/или алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидроксигруппой, С1-4алкилом, С1-4алкоксигруппой или их комбинациями, арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, в котором ар ильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, CF3, OCF3, алкилом, гидрокси-, алкокси-, нитро-, циано-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой или их комбинациями, и в котором в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены на -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно является замещенны галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 14 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, гидрокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащей от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по крайней мере, один атом является N, О или S, незамещенную или замещенную один или несколько раз галогеном, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, содержащим от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, и алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, OCF3, гидроксигруппой, арилом, алкилом, алкокси-, цианогруппой, трифторметилом, нитро-, оксогруппой или их комбинациями, и в алкильном фрагменте одна или несколько -СН2-СН2-групп, необязательно каждая, замещены на -СН=СН- или -С≡С-, и одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -О- или -NH-, и/или алкильный фрагмент необязательно замещен галогеном, оксо-, гидрокси-, цианогруппой или их комбинациями;
R3 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, циано-, C1-алкоксигруппой или их комбинациями, частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной в карбоциклическом фрагменте один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями, и алкильный фрагмент необязательно является замещенным галогеном, С1-4алкокси-, цианогруппой или их комбинациями, арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; или гетероарилалкильную группу, в которой гетероарильный фрагмент является частично или полностью насыщенным, содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероарилалкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероарильном фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, пиано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или замещенной в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
R4 обозначает арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, CF3О, амино-, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом (например, гидроксиметилом), гидроксамовой кислотой, пирролилом, тетразол-5-илом, 2-(гетероцикл)-тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями; или гетероарил, содержащий от 5 до 10 атомов углерода, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом является гетероатомом, и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, фенокси-, триалкилсилилоксигруппой, R5-L- или их комбинациями;
R5 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, C1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; алкиламино- или диалкиламингруппу, в которых каждый алкильный фрагмент независимо друг от друга содержит от 1 до 8 атомов углерода; частично ненасыщенную карбоцикл-алкильную группу, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 14 углеродных атомов, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов углерода, и которая является незамещенной или замещенной, предпочтительно в карбоциклическом фрагменте, один или несколько раз галогеном, алкилом, алкокси-, нитро-, циано-, оксогруппой или их комбинациями; циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, являющийся незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, гидрокси-, оксо-, циано-, алкоксигруппой, алкилом, имеющим от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, циклоалкилалкил, содержащий от 4 до 16 атомов углерода, незамещенный или замещенный в циклоалкильном фрагменте и/или в алкильном фрагменте один или несколько раз галогеном, оксо-, циано-, гидрокси-, алкил, алкокси- или их комбинациями; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой, и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, цианогруппой или метилом; гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, содержащую от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом является N, О или S, являющуюся незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или их комбинациями; или гетероцикл-алкильную группу, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых, по меньшей мере, один атом обозначает N, О или S, а алкильный фрагмент является разветвленным или неразветвленным и содержит от 1 до 5 атомов углерода; гетероцикл-алкильная группа является незамещенной или замещенной один или несколько раз в гетероциклическом фрагменте галогеном, алкилом, алкокси-, циано-, трифторметилом, CF3О, нитро-, оксо-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппой или их комбинациями, и/или в алкильном фрагменте замещена галогеном, цианогруппой или метилом, или их комбинациями;
L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором одна или несколько -СН2-групп, необязательно каждая, замещены -O-, -S-, -SO-, SO2-, -NR6-, -SO2NH-, -NHSO2-, -SO2NR6-, -NR6SO2-, -CO-, -NR6CO-, -CONR6-, -NHCONH-, -OCONH, -NHCOO-, -SCONH-, -SCSNH- или -NHCSNH-; и
R6 обозначает водород, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным, и незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, С1-4алкилом, С1-4алкокси-, оксогруппой или их комбинациями; арилалкил, содержащий от 7 до 19 атомов углерода, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 14 атомов углерода, и алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода; арилалкильный радикал является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте один или несколько раз галогеном, трифторметилом, CF3О, нитро-, амино-, алкилом, алкокси-, алкиламино-, диалкиламиногруппой и/или замещенным в алкильном фрагменте галогеном, циано- или метил; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном, алкилом, гидрокси-, алкокси-, алкоксиалкокси-, нитро-, метилендиокси-, этилендиоксигруппой, трифторметилом, амино-, аминометилом, аминоалкилом, аминоалкокси-, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксамовой кислотой, тетразол-5-илом, гидроксиалкокси-, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, циано-, ацилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом; где, по крайней мере, один из R3 и R4 не является водородом; и их фармацевтически приемлемые соли, при условии, что R4 является, по меньшей мере, монозамещенным R5-L, где L обозначает простую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, в котором, по крайней мере, одна СН2-группа замещена -SO- или - SO2-.
7. Соединение, выбранное из следующих:
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(5-(2-хлорпиридилметил))-анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(3-(2-хлорпиридилметил))-анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-(3,5-диметилизоксазолилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-аминокарбонилфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(5-(4-хлорпиридилметил))-анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбокси-4-хлорфенил)-N-(3-пиридилметил))-анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(4-(1-пиррол-1-ил)фенил)-N-(3-пиридилметил)-анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(5-(4-метоксипиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-фенил-N-(3-(2-этоксипиридилметил))-анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-метиламинокарбонилфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-(2-гидроксиэтил)-аминокарбонилфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбоксифенил)-N-(5-(4-хлорпиридилметил))анилин,
3,4-Бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-(3,5-дихлорпиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-циклогексиланилин,
3-Циклопентилокси-4-гидрокси-N-(3-трет.-бутилоксикарбонилфенил)- N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-гидрокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(3-пиридилметил))-анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-трет.-бутилоксикарбонилфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
4-Метокси-3-(R)-тетрагидрофурилокси-N-(3-карбокси-4-хлорфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-(3-хлорпиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-фенил-N-(4-(3-хлорпиридилметил))-анилин,
4-Метокси-3-(R)-тетрагидрофурилокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-пиридилметил))анилин,
4-Метокси-3-(R)-тетрагидрофурилокси-N-(3-пиридил)-N-(4-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбоксифенил)-N-(4-пиридилметил)-анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбокси-3-хлорфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбокси-3-метилфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбокси-3-фторфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбокси-4-хлорфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбокси-4-фторфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-(3,5-дихлорпиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбоксифенил)-N-(4-(3,5-дихлорпиридилметил))анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-карбоксифенил)-N-(4-(3-хлорпиридилметил))анилин,
4-Метокси-3-(R)-тетрагидрофурилокси-N-(4-карбоксифенил)-N-(4-3,5-дихлорпиридилметил)анилин,
4-Метокси-3-(R)-тетрагидрофурилокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-3,5-дихлорпиридилметил)анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбокси-4-метилфенил)-N-(3-пиридилметил)анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-амино-3-карбоксифенил)-N-(3-пиридилметил)анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(3-карбокси-4-трифторметилфенил)-N-(3-пиридилметил)анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-ацетамидо-3-карбоксифенил)-N-(3-пиридилметил)анилин,
3-Циклопентилокси-4-метокси-N-(4-(N,N-бис-(2,4-диметокси)бензил)-аминосульфонилфенил)-N-(3-пиридилметил)анилин,
Метил-N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензоат,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-броманилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(N-пиперидилметил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(N-морфолинометил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(N,N-диэтиламино)метил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-броманилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-метилтиоанилин,
N-(3-(2-(Гидрокси)циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-2-аминоизоникотиновая кислота,
N-(3-Гидрокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-(3-(Гидрокси)циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-хлорбензойная кислота,
N-(3,4-Бис-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-амино-6-метилбензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(5-фтор-3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(5-(1,3-диметилпиразолилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-5-трифторметил-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-6-трифторметил-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентокси-4-метоксифенил)-N-(5-фтор-3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентокси-4-метоксифенил)-N-(5-фтор-3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклобутокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклогексилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклогептилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(4-пиранилокси)фенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-[2,2,2-Бициклооктанил]окси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентокси-4-метоксифенил)-N-(2,6-дифторбензил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентокси-4-метоксифенил)-N-(4-(3,5-диметилизоксазолил))-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-амино-5-фторбензойная кислота,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-амино-5-фторбензойная кислота,
N-(3,4-Бис-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-амино-5-фторбензойная кислота,
N-(3-Циклобутокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклогексилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(2-(2-пиридилэтокси))фенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3,4-Диметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3-Изопропокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(2-(3-пиридилэтил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-хлор-4-(5-(2Н)-тетразолил)анилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-хлор-4-(5-(2Н)-тетразолил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(4-(3,5-дихлорпиридил)метил)-4-(5-(2Н)-тетразолил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-(2Н)-морфолинил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-N-метил-1-пиперазинил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(1-пиперазинил)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(N,N-диэтиламино)анилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-метансульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-метансульфониланилин,
N-(3-Циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(5-хлор-3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-фторбензил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,
N-(3,4-Диметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(1-пропил)оксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Метокси-3-(2-пропил)оксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклопропилэтокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(3-Циклобутилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-гидроксиметиланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-гидроксиметиланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-пиперидинил)сульфониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-метилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-(2-метилфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-фенилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-фенилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-метилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенио)-N-(3-пиридиметил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(4-(3,5-дихлор-пиридилметил)-4-фенилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(4-(3,5-дихлор-пиридилметил)-4-метилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридидметил)-4-этилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-метоксифенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-хлорфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-метилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-фенилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-фенилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(5-фтор-3-пиридилметил)-3-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-метилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-фенилсульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-хлорфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2,4-дифторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3,4-дифторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(1,1-диметилэтил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(5-хлор-2-тиенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-тиенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3,4-Бисдифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3,4-Бисдифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3,4-Бисдифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-хлорфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-цианофенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2-тиенилфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-цианофенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(2,6-дифторбензил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(2,6-дифторбензил)-4-(2,4-дифторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(2,6-дифторбензил)-4-(3,4-дифторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопропилметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-хлорфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-фторбензил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-этилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-цианофенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-хлорфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2,4-дифторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3,4-Бисдифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-метилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-этилсульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-фторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3-хлорфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3,4-дифторфенил)сульфониламинокарбониланилин,
N-(3-Этокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2-тиенил)-сульфониламинокарбониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-циклопентилметилкарбониламиносульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-фторфенил)карбониламиносульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(1-этил-5-метилпиразол-4-ил)карбониламиносульфониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-(4-метилпиперазин-1-ил)сульфониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-(4-морфолинил)сульфониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-метилпиперазин-1-ил)сульфониланилин,
N-(3-Циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-морфолинил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-(4-метилпиразин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-метилпиразин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-морфолинил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-(4-морфолинил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-этилпиразин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-циклогексилпиразин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(3,5-диметилпиперазин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-(2-пиридил)пиперазин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил)сульфониланилин,
N-(4-Метокси-3-(3R)-тетрагидрофуранилоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-(2,5-диметилпиррол-1-ил)сульфониланилин,
и их фармацевтически приемлемые соли,
где соединения, которые необязательно являются оптически активными, могут быть в виде их разделенных энантиомеров или их смесей, включая рацемические смеси.
8. Способ повышения познавательных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
11. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что названный пациент страдает нарушением памяти.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
15. Способ по п.13, отличающийся тем, что названный пациент страдает нарушением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хантингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечнососудистой болезнью.
16. Способ лечения пациента, страдающего болезнью, связанной с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
17. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
18. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
19. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
20. Способ лечения пациента, страдающего аллергическим или воспалительным заболеванием, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Композиция по п.21, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
23. Способ повышения познавательных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
25. Способ по п.23, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
26. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что названный пациент страдает нарушением памяти.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
30. Способ по п.28, отличающийся тем, что названный пациент страдает нарушением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хангтингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечнососудистой болезнью.
31. Способ лечения пациента, страдающего от болезней, связанных с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
32. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
33. Способ лечения пациента, страдающего нарушением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
34. Способ лечения пациента, страдающего нарушением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
35. Способ лечения пациента, страдающего аллергическим или воспалительным заболеванием, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.2.
36. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель.
37. Композиция по п.36, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
38. Способ повышения познавтельных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
39. Способ по п.38, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
40. Способ по п.38, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
41. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
43. Способ по п.42, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти.
44. Способ по п.41, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
45. Способ по п.43, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хангтингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечно-сосудистой болезнью.
46. Способ лечения пациента, страдающего от болезней, связанных с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
47. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
48. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
49. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
50. Способ лечения пациента, страдающего аллергическим или воспалительным заболеванием, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.3.
51. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.3 и фармацевтически приемлемый носитель.
52. Композиция по п.51, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
53. Способ повышения познавательных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
54. Способ по п.53, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
55. Способ по п.53, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
56. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
57. Способ по п.56, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
58. Способ по п.57, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти.
59. Способ по п.56, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
60. Способ по п.58, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хангтингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечно-сосудистой болезнью.
61. Способ лечения пациента, страдающего от болезней, связанных с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
62. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
63. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
64. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
65. Способ лечения пациента, страдающего аллергическим или воспалительным заболеванием, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.4.
66. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.4 и фармацевтически приемлемый носитель.
67. Композиция по п.66, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
68. Способ повышения познавательных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
69. Способ по п.68, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
70. Способ по п.68, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
71. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
72. Способ по п.71, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
73. Способ по п.72, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти.
74. Способ по п.71, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
75. Способ по п.73, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хангтингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечно-сосудистой болезнью.
76. Способ лечения пациента, страдающего от болезней, связанных с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
77. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
78. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
79. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
80. Способ лечения пациента, страдающего от аллергического или воспалительного заболевания, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.5.
81. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.
82. Композиция по п.81, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
83. Способ повышения познавательных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
84. Способ по п.83, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
85. Способ по п.83, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
86. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
87. Способ по п.86, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
88. Способ по п.87, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти.
89. Способ по п.86, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
90. Способ по п.89, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хангтингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечно-сосудистой болезнью.
91. Способ лечения пациента, страдающего от болезней, связанных с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
92. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
93. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
94. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
95. Способ лечения пациента, страдающего аллергическим или воспалительным заболеванием, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.6.
96. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.6 и фармацевтически приемлемый носитель.
97. Композиция по п.96, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
98. Способ повышения познавательных способностей у пациента, нуждающегося в таком повышении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
99. Способ по п.98, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
100. Способ по п.98, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
101. Способ лечения пациента, страдающего нарушением или ухудшением познавательных способностей, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
102. Способ по п.101, отличающийся тем, что названным пациентом является человек.
103. Способ по п.102, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти.
104. Способ по п.101, отличающийся тем, что названное соединение вводят в количестве от 0,01 до 100 мг/кг массы тела в день.
105. Способ по п.103, отличающийся тем, что названный пациент страдает ухудшением памяти, вызванным болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хангтингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, старческой церебропатией, мультиинфарктной деменцией, ВИЧ или сердечно-сосудистой болезнью.
106. Способ лечения пациента, страдающего от болезней, связанных с уменьшением сАМР уровней, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
107. Способ ингибирования активности PDE4 фермента у пациента, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
108. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным нейродегенеративными болезнями, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
109. Способ лечения пациента, страдающего ухудшением памяти, вызванным острым нейродегенеративным расстройством, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
110. Способ лечения пациента, страдающего от аллергического или воспалительного заболевания, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.7.
111. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.7 и фармацевтически приемлемый носитель.
112. Композиция по п.111, отличающаяся тем, что содержит от 0,1 до 50 мг названного соединения.
113. Промежуточное соединение, которым является N-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота.
RU2005104819/04A 2002-07-19 2003-07-21 Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина RU2368604C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39672502P 2002-07-19 2002-07-19
US60/396,725 2002-07-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005104819A true RU2005104819A (ru) 2005-10-10
RU2368604C2 RU2368604C2 (ru) 2009-09-27

Family

ID=30770938

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005104819/04A RU2368604C2 (ru) 2002-07-19 2003-07-21 Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7405230B2 (ru)
EP (1) EP1539697A1 (ru)
JP (1) JP2006504656A (ru)
CN (1) CN1688545A (ru)
AU (1) AU2003256616B2 (ru)
BR (1) BR0312999A (ru)
CA (1) CA2492907A1 (ru)
CO (1) CO5680399A2 (ru)
HR (1) HRP20050083A2 (ru)
IL (1) IL166163A0 (ru)
MX (1) MXPA05000827A (ru)
NO (1) NO20050870L (ru)
NZ (1) NZ537724A (ru)
RU (1) RU2368604C2 (ru)
WO (1) WO2004009552A1 (ru)
ZA (1) ZA200500488B (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7153871B2 (en) * 2001-01-22 2006-12-26 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors, including aminoindazole and aminobenzofuran analogs
US20030149052A1 (en) * 2002-01-22 2003-08-07 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
DE60325984D1 (de) * 2002-07-19 2009-03-12 Memory Pharmaceutical Corp 4-aminobenzofuranverbindungen als phosphodiesterase-4-inhibitoren
CN100513397C (zh) 2002-11-19 2009-07-15 记忆药物公司 磷酸二酯酶4抑制剂
US20090048255A1 (en) * 2003-07-21 2009-02-19 Schumacher Richard A Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted aniline and diphenylamine analogs
MY141255A (en) * 2003-12-11 2010-03-31 Memory Pharm Corp Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted diarylamine analogs
EP2314585B1 (en) 2004-07-15 2012-09-12 Japan Tobacco, Inc. Condensed benzamide compounds as inhibitors of vanilloid receptor subtype 1 (VR1) activity
AU2006257863A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Trisubstituted amines as phosphodiesterase 4 inhibitors
EP2258359A3 (en) 2005-08-26 2011-04-06 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
EP1928437A2 (en) 2005-08-26 2008-06-11 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation
AU2006303301A1 (en) * 2005-10-18 2007-04-26 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Naphthyl derivatives as inhibitors of beta-amyloid aggregation
CA2625153A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by pde inhibition
AU2006308889A1 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Braincells, Inc. GABA receptor mediated modulation of neurogenesis
US8158828B2 (en) 2005-11-28 2012-04-17 Gtx, Inc. Nuclear receptor binding agents
US8637706B2 (en) 2005-11-28 2014-01-28 Gtx, Inc. Nuclear receptor binding agents
US8546451B2 (en) 2005-11-28 2013-10-01 Gtx, Inc. Estrogen receptor ligands and methods of use thereof
US9409856B2 (en) 2005-11-28 2016-08-09 Gtx, Inc. Estrogen receptor ligands and methods of use thereof
US7906508B2 (en) 2005-12-28 2011-03-15 Japan Tobacco Inc. 3,4-dihydrobenzoxazine compounds and inhibitors of vanilloid receptor subtype 1 (VRI) activity
US20100216734A1 (en) 2006-03-08 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by nootropic agents
WO2007134077A2 (en) 2006-05-09 2007-11-22 Braincells, Inc. 5 ht receptor mediated neurogenesis
EP2382975A3 (en) 2006-05-09 2012-02-29 Braincells, Inc. Neurogenesis by modulating angiotensin
MX2009002496A (es) 2006-09-08 2009-07-10 Braincells Inc Combinaciones que contienen un derivado de 4-acilaminopiridina.
US20100184806A1 (en) 2006-09-19 2010-07-22 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by ppar agents
JP4691619B2 (ja) * 2007-02-27 2011-06-01 国立大学法人 岡山大学 アルコキシ基を有するレキシノイド化合物
EP2110375A1 (en) * 2008-04-14 2009-10-21 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Phosphodiesterase-4 inhibitors belonging to the tertiary amine class
WO2010003084A2 (en) * 2008-07-02 2010-01-07 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors
WO2010041449A1 (ja) * 2008-10-09 2010-04-15 国立大学法人 岡山大学 Rxr作動性物質を有効成分とする抗アレルギー剤
US9427418B2 (en) 2009-02-23 2016-08-30 Gtx, Inc. Estrogen receptor ligands and methods of use thereof
US9624161B2 (en) 2009-02-23 2017-04-18 Gtx, Inc. Estrogen receptor ligands and methods of use thereof
US20100216805A1 (en) 2009-02-25 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations
US10253020B2 (en) 2009-06-12 2019-04-09 Abivax Compounds for preventing, inhibiting, or treating cancer, AIDS and/or premature aging
DK2440545T3 (da) * 2009-06-12 2019-07-22 Abivax Forbindelser, der er anvendelige til behandling af cancer
EP2465502A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Société Splicos Compounds useful for treating AIDS
EP2804603A1 (en) 2012-01-10 2014-11-26 President and Fellows of Harvard College Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use
EP2757161A1 (en) 2013-01-17 2014-07-23 Splicos miRNA-124 as a biomarker of viral infection
JP6895251B2 (ja) 2013-07-05 2021-06-30 アビバックス レトロウイルスにより引き起こされる疾患を処理する為に有用な化合物
WO2015116856A2 (en) 2014-01-29 2015-08-06 City Of Hope Farnesoid x receptor antagonists
EP2974729A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
RU2019113066A (ru) * 2016-10-04 2020-11-09 Энанта Фармасьютикалс, Инк. Аналоги изоксазола как агонисты fxr и способы их применения
EP3669873A1 (en) 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4524373A (en) * 1982-02-24 1985-06-18 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Fluoran derivatives as new compounds, process for preparing the same and recording system utilizing the same as colorless chromogenic material
US5935978A (en) 1991-01-28 1999-08-10 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
GB9311281D0 (en) 1993-06-01 1993-07-21 Rhone Poulenc Rorer Ltd Novel composition of matter
US5698711A (en) 1991-01-28 1997-12-16 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
US6096768A (en) 1992-01-28 2000-08-01 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
ES2102036T3 (es) 1992-06-15 1997-07-16 Celltech Therapeutics Ltd Derivados con grupo fenilo trisustituido utilizados como inhibidores selectivos de la fosfodiesterasa iv.
US5679696A (en) 1992-07-28 1997-10-21 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
JP3775684B2 (ja) 1992-07-28 2006-05-17 ローン−プーラン・ロレ・リミテツド 脂肪族−またはヘテロ原子−含有連結基によりアリールまたはヘテロアリールに連結されたフェニル含有化合物
US5814651A (en) 1992-12-02 1998-09-29 Pfizer Inc. Catechol diethers as selective PDEIV inhibitors
TW263495B (ru) 1992-12-23 1995-11-21 Celltech Ltd
US5622977A (en) 1992-12-23 1997-04-22 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted (aryl or heteroaryl) derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
GB9304920D0 (en) 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9304919D0 (en) 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
JPH09501405A (ja) 1993-05-27 1997-02-10 スミスクライン・ビーチャム・ラボラトワール・ファルマソーティク 抗不整脈用ｎ−置換３−ベンズアゼピンまたはイソキノリン
DE122010000043I1 (de) 1993-07-02 2011-01-27 Nycomed Gmbh Fluoralkoxy substituierte benzamide und ihre verwendung als zyklisch-nukleotid phosphodiesterase-inhibitoren
GB9315595D0 (en) 1993-07-28 1993-09-08 Res Inst Medicine Chem New compounds
JPH07206789A (ja) 1993-09-01 1995-08-08 Taisho Pharmaceut Co Ltd コンブレタスタチン類縁化合物
US5667835A (en) * 1993-10-27 1997-09-16 Nippan Tansan Co., Ltd. Method for inactivating enzymes, microorganisms and spores in a liquid foodstuff
GB9326600D0 (en) 1993-12-22 1994-03-02 Celltech Ltd Chemical compounds
EP0738268B1 (en) 1993-12-22 2004-03-03 Celltech R&D Limited Trisubstituted phenyl derivatives, processes for their preparation and their use as phosphodiesterase (type iv) inhibitors
GB9401460D0 (en) 1994-01-26 1994-03-23 Rhone Poulenc Rorer Ltd Compositions of matter
US5786354A (en) 1994-06-21 1998-07-28 Celltech Therapeutics, Limited Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation
US6245774B1 (en) 1994-06-21 2001-06-12 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted phenyl or pyridine derivatives
GB9412573D0 (en) 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412571D0 (en) 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412672D0 (en) 1994-06-23 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
US5591776A (en) * 1994-06-24 1997-01-07 Euro-Celtique, S.A. Pheynl or benzyl-substituted rolipram-based compounds for and method of inhibiting phosphodiesterase IV
FR2729142A1 (fr) 1995-01-06 1996-07-12 Smithkline Beecham Lab Nouvelles amines heterocycliques, leur procede de preparation et leur utilisation en tant que medicaments et notamment en tant qu'agents anti-arythmiques
US5731477A (en) 1995-01-31 1998-03-24 Smithkline Beecham Corporation Method for synthesis of aryl difluoromethyl ethers
IT1275433B (it) 1995-05-19 1997-08-07 Smithkline Beecham Farma Derivati di diarildiammine
WO1996036611A1 (en) 1995-05-19 1996-11-21 Chiroscience Limited 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
FR2735777B1 (fr) 1995-06-21 1997-09-12 Sanofi Sa Derives de 4-phenylaminothiazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
US5710170A (en) 1995-12-15 1998-01-20 Merck Frosst Canada, Inc. Tri-aryl ethane derivatives as PDE IV inhibitors
GB9603723D0 (en) 1996-02-22 1996-04-24 Merck & Co Inc Diphenyl pyridyl derivatives as pde iv inhibitors
GB9526245D0 (en) 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526243D0 (en) 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526246D0 (en) 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
JP3042830B2 (ja) * 1996-01-29 2000-05-22 日本炭酸株式会社 超臨界流体による連続処理装置
SI0912558T1 (en) 1996-06-25 2003-10-31 Pfizer Inc. Substituted indazole derivatives and their use as phosphodiesterase (pde) type iv and tumor necrosis factor (tnf) inhibitors
EA002113B1 (ru) 1996-09-04 2001-12-24 Пфайзер Инк. Производные индазола и их использование в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы (фдэ) типа iv и продуцирования фактора некроза опухоли (фно)
GB9625184D0 (en) 1996-12-04 1997-01-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6235736B1 (en) 1997-06-24 2001-05-22 Nikken Chemicals Co., Ltd. 3-anilino-2-cycloalkenone derivatives
US5919937A (en) 1997-10-29 1999-07-06 Merck & Co., Inc. Process for phosphodiesterase IV inhibitors
KR20010024268A (ko) 1997-11-25 2001-03-26 로즈 암스트롱 Ｐｄｅ-ｉｖ의 벤젠술폰아미드 억제제 및 그들의 치료학적용도
EP1049676B1 (en) 1997-12-24 2005-10-12 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 4- aryl(piperidin-4-yl)] aminobenzamides which bind to the delta-opioid receptor
JP3542482B2 (ja) 1997-12-25 2004-07-14 日研化学株式会社 ３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体
CA2364653A1 (en) 1999-02-25 2000-08-31 Merck Frosst Canada & Co. Pde iv inhibiting compounds, compositions and methods of treatment
US6180650B1 (en) 1999-04-23 2001-01-30 Merck Frosst Canada & Co. Heterosubstituted pyridine derivatives as PDE 4 inhibitors
US6200993B1 (en) 1999-05-05 2001-03-13 Merck Frosst Canada & Co. Heterosubstituted pyridine derivatives as PDE4 inhibitors
GB2350110A (en) 1999-05-17 2000-11-22 Bayer Ag Pharmaceutically active benzofurans
BR0010482A (pt) 1999-05-21 2002-04-23 Bristol Myers Squibb Co Inibidores pirrolotriazìnicos de cinases
JP4434362B2 (ja) 1999-06-28 2010-03-17 興和創薬株式会社 ホスホジエステラーゼ阻害剤
ATE396978T1 (de) * 1999-10-07 2008-06-15 Amgen Inc Triazin-kinase-hemmer
ATE312808T1 (de) 1999-12-18 2005-12-15 Wella Ag 2-aminoalkyl-1,4-diaminobenzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel
MY123585A (en) 2000-03-23 2006-05-31 Merck Canada Inc Tri-aryl-substituted-ethane pde4 inhibitors.
AU2002246723B2 (en) 2000-12-21 2005-07-14 Novartis Ag Pyrimidineamines as angiogenesis modulators
US6699890B2 (en) 2000-12-22 2004-03-02 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
US7205320B2 (en) * 2001-01-22 2007-04-17 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
KR100856622B1 (ko) 2001-01-22 2008-09-03 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 포스포디에스테라제 4 억제제
US20030149052A1 (en) * 2002-01-22 2003-08-07 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
CN100513397C (zh) * 2002-11-19 2009-07-15 记忆药物公司 磷酸二酯酶4抑制剂

Also Published As

Publication number Publication date
CO5680399A2 (es) 2006-09-29
WO2004009552A1 (en) 2004-01-29
JP2006504656A (ja) 2006-02-09
HRP20050083A2 (en) 2005-08-31
BR0312999A (pt) 2005-06-07
CN1688545A (zh) 2005-10-26
IL166163A0 (en) 2006-01-15
ZA200500488B (ru) 2006-06-28
US7405230B2 (en) 2008-07-29
US20050119225A1 (en) 2005-06-02
NO20050870L (no) 2005-03-31
AU2003256616B2 (en) 2009-08-27
NZ537724A (en) 2006-10-27
EP1539697A1 (en) 2005-06-15
MXPA05000827A (es) 2005-08-29
CA2492907A1 (en) 2004-01-29
RU2368604C2 (ru) 2009-09-27
AU2003256616A1 (en) 2004-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005104819A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
JP2006504656A5 (ru)
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
RU2498983C2 (ru) Соединения фениламинопиримидина и их применения
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2348627C2 (ru) Ингибиторы тирозинкиназ
JP2007513957A5 (ru)
RU2008123376A (ru) Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов
JP2007519754A5 (ru)
US6048900A (en) Amide derivatives and methods for using the same as selective neuropeptide Y receptor antagonists
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
RU2002101935A (ru) Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств
CA2463272A1 (en) Piperazine derivatives with ccr1 receptor antagonist activity
JP2005532982A5 (ru)
RU2336267C2 (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов
RU2420522C2 (ru) Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз
JP2008509187A5 (ru)
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2004136977A (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4)
JP2003507328A5 (ru)
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2004112770A (ru) Производные имидазол-4-карбоксамида, их получение и применение для лечения ожирения
JP2005506308A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100722