RU2009143104A - Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии - Google Patents

Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии Download PDF

Info

Publication number
RU2009143104A
RU2009143104A RU2009143104/04A RU2009143104A RU2009143104A RU 2009143104 A RU2009143104 A RU 2009143104A RU 2009143104/04 A RU2009143104/04 A RU 2009143104/04A RU 2009143104 A RU2009143104 A RU 2009143104A RU 2009143104 A RU2009143104 A RU 2009143104A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
difluorophenyl
ethylpyrrolidin
compound according
disorder
pyrrolidin
Prior art date
Application number
RU2009143104/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2471781C2 (ru
Inventor
Клас СОНЕССОН (SE)
Клас СОНЕССОН
Ларс СВАНСОН (SE)
Ларс СВАНСОН
Фредрик ПЕТТЕРССОН (SE)
Фредрик ПЕТТЕРССОН
Николас ВАТЕРС (SE)
Николас ВАТЕРС
Сусанна ВАТЕРС (SE)
Сусанна ВАТЕРС
Original Assignee
НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе (DK)
НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе (DK), НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе filed Critical НСАБ, Филиаль аф НьюроСёрч Свиден АБ, Сверийе (DK)
Publication of RU2009143104A publication Critical patent/RU2009143104A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2471781C2 publication Critical patent/RU2471781C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы (2): ! ! где ! Аr выбран из группы, состоящей из фенила, тиофенила, фуранила, 2-пиримидинила, оксазоила и тиазолила; ! R1 выбран из группы, состоящей из F и Cl; ! R2 выбран из группы, состоящей из F и Cl; ! R3 выбран из группы, состоящей из Н, Me, Et, н-Pr, изо-Pr, н-Bu, изо-Bu, втор-Bu, трет-Bu, циклопропилметила, CFH2CH2CH2-, CF2HCH2CH2-, СF3СН2СН2-, аллила и СН3ОСН2СН2-; и ! Х выбран из группы, состоящей из F или ОН; при условии что, когда Х представляет собой ОН, R3 не является Н; ! любые его стереоизомеры или любая смесь его стереоизомеров, ! или его N-оксид, или их фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, где Аr представляет собой фенил. ! 3. Соединение по п.1 Формулы (3): ! ! или Формулы (4): ! ! или Формулы (5): ! ! или Формулы (6): ! ! где R1, R2, R3 и X такие, как определено в п.1; ! и его фармацевтически приемлемые соли. ! 4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой F. ! 5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой F, и R3 представляет собой Н или Me. ! 6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Et или н-Рr. ! 7. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Me. ! 8. Соединение по п.1 в (+)-энантиомерной форме. ! 9. Соединение по п.1 в (-)-энантиомерной форме. ! 10. Соединение по п.1, которое представляет собой (-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! (+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(3,5-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол; ! 3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол; ! 3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол; ! 3-(3,5-дифторфенил)-3-фтор-1-метилпирролидин; ! 3-(3,4-дифторф�

Claims (17)

1. Соединение Формулы (2):
Figure 00000001
где
Аr выбран из группы, состоящей из фенила, тиофенила, фуранила, 2-пиримидинила, оксазоила и тиазолила;
R1 выбран из группы, состоящей из F и Cl;
R2 выбран из группы, состоящей из F и Cl;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, Me, Et, н-Pr, изо-Pr, н-Bu, изо-Bu, втор-Bu, трет-Bu, циклопропилметила, CFH2CH2CH2-, CF2HCH2CH2-, СF3СН2СН2-, аллила и СН3ОСН2СН2-; и
Х выбран из группы, состоящей из F или ОН; при условии что, когда Х представляет собой ОН, R3 не является Н;
любые его стереоизомеры или любая смесь его стереоизомеров,
или его N-оксид, или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где Аr представляет собой фенил.
3. Соединение по п.1 Формулы (3):
Figure 00000002
или Формулы (4):
Figure 00000003
или Формулы (5):
Figure 00000004
или Формулы (6):
Figure 00000005
где R1, R2, R3 и X такие, как определено в п.1;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой F.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой F, и R3 представляет собой Н или Me.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Et или н-Рr.
7. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Me.
8. Соединение по п.1 в (+)-энантиомерной форме.
9. Соединение по п.1 в (-)-энантиомерной форме.
10. Соединение по п.1, которое представляет собой (-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-3-фтор-1-метилпирролидин;
3-(3,4-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-3-фторпирролидин;
3-(3,5-дихлорфенил)-3-фторпирролидин;
3-(2,4-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(3,4-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(2,3-дихлорфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3,5-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
3-(2,3-дифторфенил)-3-фторпирролидин;
(+)-3-(3,4-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,4-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,4-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-пропилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
(-)-1-бутил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(-)-1-аллил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(-)-1-бутил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-1-аллил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3,5-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(3,3,3-трифторпропил)пирролидин-3-ол;
(-)-1-(циклопропилметил)-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
3-(3,4-дифторфенил)-1-изопропилпирролидин-3-ол;
(+)-1-бутил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3,5-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(+)-1-аллил-3-(3,5-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-1-бутил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-изобутилпирролидин-3-ол;
(+)-1-аллил-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(+)-3-(2,3-дифторфенил)-1-(3,3,3-трифторпропил)пирролидин-3-ол;
(+)-1-(циклопропилметил)-3-(2,3-дифторфенил)пирролидин-3-ол;
(-)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-метилпирролидин-3-ол;
(+)-3-(3-хлор-5-фторфенил)-1-этилпирролидин-3-ол;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-10, любых его стереоизомеров, или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли, вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями или разбавителями.
12. Применение соединения по любому из пп.1-10, любого его стереоизомера, или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства.
13. Применение по п.12 для изготовления фармацевтической композиции для лечения, предупреждения или облегчения заболевания или расстройства центральной нервной системы млекопитающего, включая человека.
14. Применение по п.13, где расстройство центральной нервной системы представляет собой когнитивное расстройство, нейродегенеративное расстройство, деменцию, возрастное когнитивное нарушение, нарушение развития, расстройство аутистического спектра, ADHD (синдром дефицита внимания с гиперактивностью), церебральный паралич, синдром Жиля де ла Туретта, когнитивное расстройство, встречающееся в виде части основных симптомов шизофрении, шизофрению, шизофреноформное расстройство, аффективное расстройство, депрессию, биполярное расстройство, тревожное расстройство, генерализованное тревожное расстройство (GAD), специфическую фобию, паническое расстройство (PD) или расстройство сна.
15. Способ лечения, предупреждения или облегчения расстройства центральной нервной системы живого животного организма, включая человека, включающий стадию введения такому живому животному организму, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-10, или любых его стереоизомеров или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Соединение по любому из пп.1-10, любые его стереоизомеры, или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
17. Соединение по любому из пп.1-10, любые его стереоизомеры, или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении, предупреждении или облегчении заболевания, или расстройства, или состояния млекопитающего, включая человека, где заболевание, расстройство или состояние является чувствительным к модуляции дофаминергической функции центральной нервной системы.
RU2009143104/04A 2007-06-05 2008-06-04 Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии RU2471781C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0701387-3 2007-06-05
SE0701387 2007-06-05
PCT/EP2008/056915 WO2008148801A2 (en) 2007-06-05 2008-06-04 Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009143104A true RU2009143104A (ru) 2011-07-20
RU2471781C2 RU2471781C2 (ru) 2013-01-10

Family

ID=39743744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009143104/04A RU2471781C2 (ru) 2007-06-05 2008-06-04 Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8188301B2 (ru)
EP (1) EP2155671B8 (ru)
JP (1) JP5444535B2 (ru)
KR (1) KR20100038295A (ru)
CN (1) CN101808987A (ru)
AU (1) AU2008258599B2 (ru)
BR (1) BRPI0812740A2 (ru)
CA (1) CA2690091A1 (ru)
CO (1) CO6251288A2 (ru)
IL (1) IL202045A0 (ru)
MX (1) MX2009012787A (ru)
NZ (1) NZ581364A (ru)
RU (1) RU2471781C2 (ru)
UA (1) UA98783C2 (ru)
WO (1) WO2008148801A2 (ru)
ZA (1) ZA200908592B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2009012787A (es) 2007-06-05 2009-12-15 Nsab Af Neurosearch Sweden Ab Nuevas fenilpirrolidinas disustituidas como moduladores de neurotransmision catecolaminergica cortical.
NZ592566A (en) 2008-11-24 2013-03-28 Nsab Af Neurosearch Sweden Ab 3-phenyl-3-methoxypyrrolidine derivatives as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
AU2009317155A1 (en) 2008-11-24 2010-05-27 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige Novel 3-phenyl-azetidine derivatives useful as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
US20110257148A1 (en) * 2008-11-24 2011-10-20 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige Novel 1-alkyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine derivatives useful as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
BRPI0923225A2 (pt) 2008-12-02 2016-10-04 Chiralgen Ltd metodo para sintese de acidos nucleicos modificados no atomo de fosforo
WO2010071575A1 (en) * 2008-12-16 2010-06-24 Astrazeneca Ab Quaternary piperidine derivatives and uses thereof
CA2767253A1 (en) 2009-07-06 2011-01-13 Ontorii, Inc. Novel nucleic acid prodrugs and methods of use thereof
WO2012039448A1 (ja) * 2010-09-24 2012-03-29 株式会社キラルジェン 不斉補助基
EP2734208B1 (en) 2011-07-19 2017-03-01 Wave Life Sciences Ltd. Methods for the synthesis of functionalized nucleic acids
KR20220139425A (ko) 2012-07-13 2022-10-14 웨이브 라이프 사이언시스 리미티드 키랄 제어
CA2879066C (en) 2012-07-13 2019-08-13 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Chiral nucleic acid adjuvant
WO2014010250A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Chiralgen, Ltd. Asymmetric auxiliary group
WO2015108046A1 (ja) 2014-01-15 2015-07-23 株式会社新日本科学 抗アレルギー作用を有するキラル核酸アジュバンド及び抗アレルギー剤
EP3095459A4 (en) 2014-01-15 2017-08-23 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Chiral nucleic acid adjuvant having antitumor effect and antitumor agent
EP3095461A4 (en) 2014-01-15 2017-08-23 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Chiral nucleic acid adjuvant having immunity induction activity, and immunity induction activator
MY193116A (en) 2014-01-16 2022-09-26 Wave Life Sciences Ltd Chiral design
NZ737451A (en) * 2015-05-20 2022-01-28 Integrative Res Laboratories Sweden Ab Novel azetidine derivatives useful as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
WO2017138588A1 (ja) 2016-02-10 2017-08-17 住友化学株式会社 １－メチルピロリジン－３－オールの製造方法
WO2018211080A1 (en) * 2017-05-19 2018-11-22 Integrative Research Laboratories Sweden Ab (+)-3-(2,3-difluorophenyl)-3-methoxypyrrolidine or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for preparation thereof and uses thereof

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2878264A (en) 1959-03-17 Substituted amino alcohols
CH372667A (de) 1957-09-26 1963-10-31 Robins Co Inc A H Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-pyrrolidinolen
US3118907A (en) * 1961-08-14 1964-01-21 Mead Johnson & Co 3-substituted-3-pyrrolidinols
BE704683A (ru) 1966-11-07 1968-02-15
US3635982A (en) 1969-04-08 1972-01-18 American Home Prod Amino-substituted-quinoxalinyloxazolidines and -oxazines
US5128362A (en) 1988-01-15 1992-07-07 Abbott Laboratories 1-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
DE3802175A1 (de) 1988-01-26 1989-08-03 Hoechst Ag N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3835291A1 (de) * 1988-04-19 1989-11-02 Bayer Ag 1,3-disubstituierte pyrrolidine
US5444083A (en) * 1989-02-03 1995-08-22 Eisai Co., Ltd. Pyrrolidine compound and pharmaceutical use
EP0641320B1 (en) * 1991-04-17 2001-05-30 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Substituted (s)-3-phenylpiperidine derivatives, their preparation and their use as dopamine autoreceptor antagonists
EP0586229A1 (en) * 1992-09-01 1994-03-09 Zeneca Limited 3-Hydroxy-3-(subst-akyl)-pyrrolidines as 5-lipoxygenase inhibitors
US5665754A (en) * 1993-09-20 1997-09-09 Glaxo Wellcome Inc. Substituted pyrrolidines
AU1208397A (en) 1995-12-28 1997-07-28 Takeda Chemical Industries Ltd. Diphenylmethane derivatives as mip-1alpha/rantes receptor antagonists
PL345283A1 (en) 1998-07-20 2001-12-03 Merck Patent Gmbh Biphenyl derivatives
US20020169155A1 (en) 1998-09-04 2002-11-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
US7271176B2 (en) 1998-09-04 2007-09-18 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof
DE19840611A1 (de) * 1998-09-05 2000-03-09 Klaus Wanner GABA-uptake-Inhibitoren mit Pyrrolidinstruktur
WO2000070417A1 (en) 1999-05-17 2000-11-23 The Foxboro Company Process control configuration system with parameterized objects
ECSP003637A (es) 1999-08-31 2002-03-25 Agouron Pharma Inhibidores triciclicos de poli (adp-ribosa) polimerasas
SE9904723D0 (sv) 1999-12-22 1999-12-22 Carlsson A Research Ab New modulators of dopamine neurotransmission II
CN1902177A (zh) 2003-09-22 2007-01-24 万有制药株式会社 新哌啶衍生物
SE0401465D0 (sv) * 2004-06-08 2004-06-08 Carlsson A Research Ab New substituted piperdines as modulators of dopamine neurotransmission
US7700587B2 (en) 2004-09-07 2010-04-20 Florida A&M University Haloperidol analogs
US7598279B2 (en) 2005-04-22 2009-10-06 Sk Holdings Co., Ltd. Neurotherapeutic azole compounds
EP1879863A1 (en) 2005-05-03 2008-01-23 Pfizer, Inc. Amide resorcinol compounds
WO2007053145A1 (en) 2005-11-04 2007-05-10 Florida A & M University Haloperidol analogs
WO2007071646A1 (en) 2005-12-21 2007-06-28 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel substituted pyrazinone derivatives for use in mch-1 mediated diseases
NZ581363A (en) 2007-06-05 2011-10-28 Nsab Af Neurosearch Sweden Ab New disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
MX2009012787A (es) 2007-06-05 2009-12-15 Nsab Af Neurosearch Sweden Ab Nuevas fenilpirrolidinas disustituidas como moduladores de neurotransmision catecolaminergica cortical.

Also Published As

Publication number Publication date
UA98783C2 (en) 2012-06-25
AU2008258599B2 (en) 2013-06-13
RU2471781C2 (ru) 2013-01-10
WO2008148801A8 (en) 2009-12-10
IL202045A0 (en) 2010-06-16
AU2008258599A1 (en) 2008-12-11
ZA200908592B (en) 2011-02-23
CO6251288A2 (es) 2011-02-21
JP5444535B2 (ja) 2014-03-19
MX2009012787A (es) 2009-12-15
CN101808987A (zh) 2010-08-18
WO2008148801A2 (en) 2008-12-11
BRPI0812740A2 (pt) 2016-07-19
JP2010529081A (ja) 2010-08-26
NZ581364A (en) 2011-10-28
CA2690091A1 (en) 2008-12-11
EP2155671A2 (en) 2010-02-24
EP2155671B1 (en) 2017-12-20
US20100179211A1 (en) 2010-07-15
KR20100038295A (ko) 2010-04-14
EP2155671B8 (en) 2018-02-21
WO2008148801A3 (en) 2009-01-29
US8188301B2 (en) 2012-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009143104A (ru) Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии
JP2010529081A5 (ru)
JP2020023528A (ja) ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
RU2010119560A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их терапевтическое применение
RU2020131091A (ru) Композиции и способы для лечения расстройств цнс
RU2010119528A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях
EA201001365A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЯ, ОПОСРЕДУЕМОГО C-МЕТ ТИРОЗИНКИНАЗОЙ
RU2009103307A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
DE60219954D1 (de) Neue Indol-2-on Derivate
ECSP077852A (es) Compuestos de espiro-oxindol y sus usos como agentes terapéuticos
RU2010119554A (ru) Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение
NZ596843A (en) Novel substituted indazole and aza-indazole derivatives as gamma secretase modulators
MX2010001080A (es) Pirrolidin-aril-eteres como antagonistas de receptor de nk3.
RU2015112914A (ru) Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы
DE602004024565D1 (de) Azabicyclische verbindungen zur linderung von schmerzen und zur behandlung von erkrankungen des zentralen nervensystems
EA014668B1 (ru) Способ получения и применения фармакологически активного n-карбамоилметил-4(r)-фенил-2-пирролидинона
HK1079526A1 (en) A novel pyrazine compound and its use in the manufacture of a medicament for treating diseases related to serotonin
EA200801302A1 (ru) Композиции и способы лечения нарушений цнс
MX2022011904A (es) Aminociclobutanos como moduladores de monoacilglicerol lipasa.
ATE401327T1 (de) Pyrroloimidazolderivate ,verfahern zu ihrer herstellung, diese enthaltende zusammensetzungen, und ihre verwendung als nootropika
RU2011120817A (ru) Произволные 3-фенил-3-метоксипирролидина в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии
AR079103A1 (es) Compuesto de sal de mesilato de (s) -2-(4-(3-fluoro-benciloxi)-bencilamino)-propionamida, forma polimorfica (nf6) , composicion farmaceutica, uso del mismo para la preparacion de un medicamento y su procesos de preparacion
DE602005026965D1 (de) Zur behandlung von auf die modulation des dopamin-d3-rezeptors ansprechenden erkrankungen geeignete aminomethylsubstituierte bicyclische aromatische verbindungen
IL200250A (en) Compounds 11-piperazinyl-dibenzo [b, f] [1,4] oxazepine, process for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use in the preparation of drugs
EA006747B1 (ru) Производные изоксазолина в качестве антидепрессантов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130605