RU2482120C2 - ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА - Google Patents

ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА Download PDF

Info

Publication number
RU2482120C2
RU2482120C2 RU2010146240/04A RU2010146240A RU2482120C2 RU 2482120 C2 RU2482120 C2 RU 2482120C2 RU 2010146240/04 A RU2010146240/04 A RU 2010146240/04A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A RU 2482120 C2 RU2482120 C2 RU 2482120C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
methoxy
depression
symptoms
compound
Prior art date
Application number
RU2010146240/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010146240A (ru
Inventor
Хисаси СИБАТА
Кодо СИКАТА
Акира ИНОМАТА
Когиоку ШИН
Таро ТЕРАУТИ
Йосинори ТКАХАСИ
Минако ХАСИЗУМЕ
Кунитоси ТАКЕДА
Original Assignee
ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. filed Critical ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД.
Publication of RU2010146240A publication Critical patent/RU2010146240A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2482120C2 publication Critical patent/RU2482120C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их солям, где R1 представляет формулу -А11-А12-; R2 представляет тетрагидрофурилметил, тетрагидропиранилметил или тетрагидропиранил; А11 представляет простую связь, метилен или 1,2-этилен; А12 представляет C1-6алкил, C3-6циклоалкил или C3-6циклоалкил, содержащий метил; R3 представляет метокси, циано, циклобутилоксиметил, метоксиметил или этоксиметил; и R4 представляет метокси или хлор. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, обладающей антагонистической активностью в отношении рецептора кортикотропин-высвобождающего фактора (CRF), содержащей соединения формулы (I), к лекарственному/профилактическому средству и способам лечения заболеваний, указанных в формуле изобретения. Технический результат - соединения формулы (I) в качестве антагонистов рецептора кортикотропин-высвобождающего фактора (CRF). 16 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 схемы, 2 табл., 51 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129

Claims (20)

1. Соединение следующей формулы (I) или его соль
Figure 00000130

где R1 представляет формулу -А11-А12-;
R2 представляет тетрагидрофурилметил, тетрагидропиранилметил или тетрагидропиранил;
А11 представляет простую связь, метилен или 1,2-этилен;
А12 представляет C1-6 алкил или C3-6 циклоалкил, или C3-6 циклоалкил, содержащий метил;
R3 представляет метокси, циано, циклобутилоксиметил, метоксиметил или этоксиметил; и
R4 представляет метокси или хлор.
2. Соединение или его соль по п.1, где R2 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-3-ил, (тетрагидропиран-4-ил)метил или (тетрагидрофуран-3-ил)метил.
3. Соединение или его соль по п.1 или 2, где R1 представляет собой н-пропил, н-бутил, н-пентил, циклопропилметил, циклобутилметил, 2-(циклопропил)этил или (2-метилциклопропил)метил.
4. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, содержащее соединение или его соль по п.1.
5. N-Бутил-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
6. N-Бутил-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
7. N-(2-Циклопропилэтил)-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
8. 3-[4-(Этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
9. N-(Циклобутилметил)-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]-тиазол-7-амин или его соль.
10. N-(Циклопропилметил)-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
11. 3-[2,6-Диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
12. 3-[2-Хлор-6-метокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
13. 4-{7-[(Циклопропилметил)(тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-6-метоксипиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-3-ил}-3,5-диметоксибензонитрил или его соль.
14. N-(Циклопропилметил)-6-метокси-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-(2,4,6-триметоксифенил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
15. Фармацевтическая композиция, обладающая антагонистической активностью в отношении рецептора кортикотропин-высвобождающего фактора (CRF), содержащая соединение или его соль по одному из пп.1-3 в качестве активного ингредиента и подходящие добавки.
16. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника, содержащее соединение или его соль по одному из пп.1-3.
17. Способ лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, включающий введение пациенту соединения или его соли по одному из пп.1-3.
18. Способ лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника, включающий введение пациенту соединения или его соли по одному из пп.1-3.
19. Соединение или его соль по одному из пп.1 и 2 для лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции.
20. Соединение или его соль по одному из пп.1 и 2 для лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника.
RU2010146240/04A 2008-04-15 2009-04-09 ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА RU2482120C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4508408P 2008-04-15 2008-04-15
JP2008106080 2008-04-15
JP2008-106080 2008-04-15
US61/045084 2008-04-15
PCT/JP2009/057270 WO2009128383A1 (ja) 2008-04-15 2009-04-09 ３－フェニルピラゾロ［５，１－ｂ］チアゾール化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010146240A RU2010146240A (ru) 2012-05-20
RU2482120C2 true RU2482120C2 (ru) 2013-05-20

Family

ID=41164535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010146240/04A RU2482120C2 (ru) 2008-04-15 2009-04-09 ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА

Country Status (29)

Country Link
US (1) US8431603B2 (ru)
EP (1) EP2266990B1 (ru)
JP (1) JP4654325B2 (ru)
KR (1) KR101601994B1 (ru)
CN (1) CN102007133B (ru)
AR (1) AR071655A1 (ru)
AU (1) AU2009237050B2 (ru)
BR (1) BRPI0911659B8 (ru)
CA (1) CA2721670C (ru)
CL (1) CL2009000896A1 (ru)
CY (1) CY1113484T1 (ru)
DK (1) DK2266990T3 (ru)
ES (1) ES2396126T3 (ru)
HK (2) HK1150310A1 (ru)
HR (1) HRP20121021T1 (ru)
IL (1) IL208393A (ru)
MX (1) MX2010011089A (ru)
MY (1) MY152687A (ru)
NZ (1) NZ588376A (ru)
PE (1) PE20091890A1 (ru)
PL (1) PL2266990T3 (ru)
PT (1) PT2266990E (ru)
RS (1) RS52561B (ru)
RU (1) RU2482120C2 (ru)
SI (1) SI2266990T1 (ru)
TW (1) TW201004964A (ru)
UA (1) UA101836C2 (ru)
WO (1) WO2009128383A1 (ru)
ZA (1) ZA201006764B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688660C2 (ru) * 2014-09-02 2019-05-22 Ниппон Синяку Ко., Лтд. Пиразолотиазоловое соединение и содержащее его лекарственное средство
RU2781426C2 (ru) * 2017-04-27 2022-10-11 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые бициклические пиразольные производные

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2396126T3 (es) 2008-04-15 2013-02-19 Eisai R&D Management Co., Ltd. Compuesto de 3-fenilpirazol[5,1-b]tiazol
WO2011043387A1 (ja) * 2009-10-08 2011-04-14 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピラゾロオキサゾール化合物
AR078521A1 (es) 2009-10-08 2011-11-16 Eisai R&D Man Co Ltd Compuesto pirazolotiazol
CN102020587A (zh) * 2010-11-25 2011-04-20 大连凯飞精细化工有限公司 2-甲氧基-4-氰基苯甲醛的合成方法
CN115010621B (zh) * 2022-07-21 2023-11-03 山东百启生物医药有限公司 一种4-溴-3-甲基苯甲腈的合成方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5234818A (en) * 1989-12-21 1993-08-10 Boehringer Mannheim Gmbh 3-aminopyrazolo heterocyclic derivatives, and use for colorimetric determinations
WO2002088121A1 (fr) * 2001-04-27 2002-11-07 Eisai Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a] pyridines et medicaments les contenant
RU2002110112A (ru) * 1999-10-08 2003-12-20 Грюненталь ГмбХ (DE) Бициклические производные имидазо-5-иламина
WO2004037822A1 (ja) * 2002-10-22 2004-05-06 Eisai Co., Ltd. ７−フェニルピラゾロピリジン化合物

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US224974A (en) 1880-02-24 wheeler
JPS5320360B2 (ru) 1973-05-30 1978-06-26
JPS51141896A (en) 1975-05-31 1976-12-07 Sankyo Co Ltd Process for preparing fused ring triazoropyrimidine derivatives
DE3269604D1 (en) 1981-06-26 1986-04-10 Schering Corp Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4596872A (en) 1985-06-05 1986-06-24 Schering A.G. Imidazo[1,2-a]pyridines, and process for their preparation
FR2594438B1 (fr) 1986-02-14 1990-01-26 Labaz Sanofi Nv Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant
US5190862A (en) 1987-04-01 1993-03-02 Boehringer Mannheim Gmbh Chromogenic compounds and the use thereof as enzyme substrates
US4925849A (en) 1987-06-15 1990-05-15 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
US5179103A (en) 1987-06-15 1993-01-12 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
FR2619818B1 (fr) 1987-09-01 1990-01-12 Sanofi Sa Imidazo (1,2-b) pyridazines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US5338743A (en) 1988-06-06 1994-08-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New use of the adenosine antagonist
US5155114A (en) 1989-01-23 1992-10-13 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Method of treatment using pyrazolopyridine compound
JPH0276880A (ja) 1988-06-16 1990-03-16 Sankyo Co Ltd 悪液質改善治療剤
US5127936A (en) 1988-07-19 1992-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides
ES2055073T3 (es) 1988-07-19 1994-08-16 Du Pont Feniltriazolopirimidinas sustituidas herbicidas.
JPH0688999B2 (ja) 1988-10-13 1994-11-09 ポーラ化成工業株式会社 ピロロ〔３，２―ｅ〕ピラゾロ〔１，５―ａ〕ピリミジン誘導体およびこれを含有する医薬
CA1330079C (en) 1988-10-13 1994-06-07 Michihiko Tsujitani Pyrrolo (3,2-e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine derivative and medicine comprising the same
JPH085790B2 (ja) 1988-11-11 1996-01-24 杏林製薬株式会社 記憶障害改善薬
GB8901423D0 (en) 1989-01-23 1989-03-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
AU5275990A (en) * 1989-04-04 1990-11-05 Frederica Catharina Newman Equestrian training aid and method for using the same
DE3942356A1 (de) 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung von 1-arylsemicarbaziden zur stabilisierung von enzymsubstraten, entsprechende verfahren und diagnostisches mittel enthaltend einen solchen stabilisator
DE3942355A1 (de) 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh N- und o-substituierte aminophenolderivate, zwischenprodukte zu deren herstellung, deren verwendung als hydrolasesubstrate, ein entsprechendes bestimmungsverfahren und hierfuer geeignetes diagnostisches mittel
CA2060138A1 (en) 1991-01-29 1992-07-30 Youichi Shiokawa New use of the adenosine antagonist
JP3295149B2 (ja) 1991-12-26 2002-06-24 ポーラ化成工業株式会社 ピロロ［３，２−ｅ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体
FR2687675B1 (fr) 1992-01-31 1997-04-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives bicycliques de la pyridine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
JPH05271338A (ja) 1992-03-27 1993-10-19 Nippon Zeon Co Ltd 二置換ジフェニルアセチレン系重合体
DK0649425T3 (da) 1992-06-17 1999-09-27 Upjohn Co Pyridino-, pyrrolidino- og azepino-substituerede oximer, som er anvendelige som anti-atherosklerose- og anti-hypercholester
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
TW444018B (en) 1992-12-17 2001-07-01 Pfizer Pyrazolopyrimidines
RU2130453C1 (ru) 1992-12-17 1999-05-20 Пфайзер Инк. Замещенные пиразолы, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт
DK0674641T3 (da) 1992-12-17 1999-09-27 Pfizer Pyrrolopyrimidiner som CRF-antagonister
DE69323212T2 (de) 1992-12-17 1999-05-27 Pfizer Pyrazole mit crf antagonistischer aktivität
FR2701708B1 (fr) 1993-02-19 1995-05-19 Sanofi Elf Dérivés de 2-amido-4-phénylthiazoles polysubstitués, procédé de préparation, composition pharmaceutique et utilisation de ces dérivés pour la préparation d'un médicament.
DE4311460A1 (de) 1993-04-08 1994-10-13 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur kolorimetrischen Bestimmung eines Analyten mittels Benzylalkoholdehydrogenase und einem chromogenen Redoxindikator
RU2153494C2 (ru) 1993-10-12 2000-07-27 Дзе Дюпон Мерк Фармасьютикал Компани 1-n-алкил-n-арилпиримидинамины, способ лечения заболеваний, фармацевтическая композиция
FR2714059B1 (fr) 1993-12-21 1996-03-08 Sanofi Elf Dérivés amino ramifiés du thiazole, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CN1056611C (zh) 1994-06-16 2000-09-20 美国辉瑞有限公司 吡唑并吡啶和吡咯并吡啶,其用途和用于制备它们的中间体
JP3508033B2 (ja) 1994-11-08 2004-03-22 旭電化工業株式会社 エポキシ樹脂組成物
US5955613A (en) 1995-10-13 1999-09-21 Neurogen Corporation Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands
DK0778277T3 (da) 1995-12-08 2003-10-27 Pfizer Substituerede heterocycliske derivater som CRF antagonister
US6664261B2 (en) 1996-02-07 2003-12-16 Neurocrine Biosciences, Inc. Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists
CA2233307A1 (en) 1996-02-07 1997-08-14 Terence J. Moran Thiophenopyrimidines
WO1997029109A1 (en) 1996-02-07 1997-08-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyrazolopyrimidines as crf receptor antagonists
ZA973884B (en) 1996-05-23 1998-11-06 Du Pont Merck Pharma Tetrahydropteridines and pyridylpiperazines for treatment of neurological disorders
US6022978A (en) 1996-06-11 2000-02-08 Pfizer Inc. Benzimidazole derivatives
US20010007867A1 (en) * 1999-12-13 2001-07-12 Yuhpyng L. Chen Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives
CZ68199A3 (cs) 1996-08-28 1999-11-17 Pfizer Inc. 6,5-Heterobicyklické deriváty, farmaceutická kompozice na jejich bázi a způsob léčení chorob
JPH10218881A (ja) 1997-02-03 1998-08-18 Pola Chem Ind Inc 新規なピロロピラゾロピリミジン誘導体
EP0970082A2 (en) 1997-02-18 2000-01-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Biazacyclic crf antagonists
JPH1143434A (ja) 1997-05-30 1999-02-16 Pola Chem Ind Inc カリウムチャンネル開口薬
CN1268137A (zh) 1997-07-03 2000-09-27 杜邦药品公司 治疗神经失调的咪唑并嘧啶和咪唑并吡啶
EP0937081A1 (en) 1997-08-22 1999-08-25 Du Pont Pharmaceuticals Company NITROGEN SUBSTITUTED IMIDAZO 4,5-c]PYRAZOLES AS CORTICOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS
MY153569A (en) 1998-01-20 2015-02-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion
WO1999040090A1 (fr) 1998-02-04 1999-08-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de la pyridine fusionnes avec un azole, et herbicide
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US6271380B1 (en) 1998-12-30 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company 1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-ones, 3H-imidazo-[4,5-c]pyridin-4-ones and corresponding thiones as corticotropin releasing factor (CRF) receptor ligands
AU4203500A (en) 1999-04-06 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
WO2000059907A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
JP3795305B2 (ja) 1999-07-19 2006-07-12 田辺製薬株式会社 医薬組成物
DE19948434A1 (de) 1999-10-08 2001-06-07 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
CA2386813C (en) 1999-10-08 2008-09-02 Grunenthal Gmbh Bicyclic imidazo-3-yl amine derivatives substituted on the 6-membered ring
SK286788B6 (sk) 1999-10-08 2009-05-07 Grnenthal Gmbh Bicyklické deriváty imidazo-3-yl-amínu, spôsob ich výroby, ich použitie a liečivá obsahujúce tieto látky
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
CA2392992A1 (en) 1999-12-17 2001-06-21 Dupont Pharmaceuticals Company Imidazopyrimidinyl and imidazopyridinyl derivatives
HUP0301801A2 (hu) 2000-07-14 2003-09-29 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo[1,2-a]pirazin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
MY129000A (en) 2000-08-31 2007-03-30 Tanabe Seiyaku Co INHIBITORS OF a4 MEDIATED CELL ADHESION
JP3617433B2 (ja) 2000-09-05 2005-02-02 株式会社デンソー 駆動回路
EP1359916A4 (en) 2001-01-26 2004-04-07 Bristol Myers Squibb Co IMIDAZOLYLATED DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CORTICOTROPIN RELEASE FACTOR
TWI312347B (en) 2001-02-08 2009-07-21 Eisai R&D Man Co Ltd Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds
CA2445159C (en) 2001-04-24 2012-09-11 Massachusetts Institute Of Technology Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
JP4631228B2 (ja) 2001-07-31 2011-02-16 株式会社豊田自動織機 ピストン式圧縮機における防振構造
DK1458666T3 (da) 2001-12-19 2006-11-27 Flexitral Inc Forbedrede aromastoffer
MY140707A (en) 2002-02-28 2010-01-15 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Process for preparing a phenylalanine derivative and intermediates thereof
CA2478715A1 (en) 2002-03-13 2003-09-25 Pharmacia & Upjohn Company Novel pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as neurotransmitter modulators
WO2004003782A1 (de) 2002-07-01 2004-01-08 Ognjen Amidzic Verfahren zur erstellung von daten, die für die beurteilung kognitiver oder sensomotorischer leistungsfähigkeiten oder leistungen von testpersonen verwendbar sind
JP2004053678A (ja) 2002-07-16 2004-02-19 Toyobo Co Ltd Ｉｒアブレーション用積層体
US7176216B2 (en) 2002-10-22 2007-02-13 Eisai Co., Ltd. 7-phenylpyrazolopyridine compounds
EP1697369A1 (en) 2003-12-22 2006-09-06 SB Pharmco Puerto Rico Inc Crf receptor antagonists and methods relating thereto
US20070129382A1 (en) 2004-02-13 2007-06-07 Dimitri Grigoriadis Crf receptor antagonists, their preparations, their pharmaceutical composition, and their uses
JP4832743B2 (ja) 2004-03-29 2011-12-07 ケンブリッジユニバーシティテクニカルサービスリミテッド 化合物の合成方法および合成反応触媒
JP4520215B2 (ja) 2004-04-30 2010-08-04 日油株式会社 分子量が制御された置換ジフェニルアセチレン重合体の製造方法
GB0519957D0 (en) 2005-09-30 2005-11-09 Sb Pharmco Inc Chemical compound
US8088779B2 (en) 2005-09-30 2012-01-03 Smithkline Beecham (Cork) Limited Pyrazolo [1,5-alpha] pyrimidinyl derivatives useful as corticotropin-releasing factor (CRF) receptor antagonists
ES2396126T3 (es) 2008-04-15 2013-02-19 Eisai R&D Management Co., Ltd. Compuesto de 3-fenilpirazol[5,1-b]tiazol
US7994203B2 (en) 2008-08-06 2011-08-09 Novartis Ag Organic compounds
WO2010104045A1 (ja) 2009-03-09 2010-09-16 住友化学株式会社 重合体
TWI358017B (en) 2009-12-17 2012-02-11 Askey Computer Corp Electronic device loading base

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5234818A (en) * 1989-12-21 1993-08-10 Boehringer Mannheim Gmbh 3-aminopyrazolo heterocyclic derivatives, and use for colorimetric determinations
RU2002110112A (ru) * 1999-10-08 2003-12-20 Грюненталь ГмбХ (DE) Бициклические производные имидазо-5-иламина
WO2002088121A1 (fr) * 2001-04-27 2002-11-07 Eisai Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a] pyridines et medicaments les contenant
WO2004037822A1 (ja) * 2002-10-22 2004-05-06 Eisai Co., Ltd. ７−フェニルピラゾロピリジン化合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688660C2 (ru) * 2014-09-02 2019-05-22 Ниппон Синяку Ко., Лтд. Пиразолотиазоловое соединение и содержащее его лекарственное средство
RU2781426C2 (ru) * 2017-04-27 2022-10-11 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые бициклические пиразольные производные
RU2781426C9 (ru) * 2017-04-27 2023-03-14 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые бициклические пиразольные производные

Also Published As

Publication number Publication date
AR071655A1 (es) 2010-07-07
US20090259049A1 (en) 2009-10-15
IL208393A (en) 2013-08-29
IL208393A0 (en) 2010-12-30
MY152687A (en) 2014-10-31
CA2721670A1 (en) 2009-10-22
WO2009128383A1 (ja) 2009-10-22
AU2009237050A1 (en) 2009-10-22
HRP20121021T1 (hr) 2013-01-31
SI2266990T1 (sl) 2013-01-31
AU2009237050B2 (en) 2013-04-11
CY1113484T1 (el) 2016-06-22
CL2009000896A1 (es) 2010-04-16
HK1151797A1 (ru) 2012-02-10
EP2266990A4 (en) 2011-08-03
MX2010011089A (es) 2010-11-05
PE20091890A1 (es) 2009-12-20
RU2010146240A (ru) 2012-05-20
PL2266990T3 (pl) 2013-03-29
KR20110002007A (ko) 2011-01-06
US8431603B2 (en) 2013-04-30
BRPI0911659B8 (pt) 2021-05-25
BRPI0911659B1 (pt) 2020-08-25
CN102007133B (zh) 2013-06-12
UA101836C2 (en) 2013-05-13
PT2266990E (pt) 2012-12-27
ES2396126T3 (es) 2013-02-19
DK2266990T3 (da) 2013-01-07
CA2721670C (en) 2013-09-10
HK1150310A1 (ru) 2011-11-25
RS52561B (en) 2013-04-30
ZA201006764B (en) 2012-03-28
EP2266990B1 (en) 2012-09-26
JPWO2009128383A1 (ja) 2011-08-04
EP2266990A1 (en) 2010-12-29
BRPI0911659A2 (pt) 2015-10-13
CN102007133A (zh) 2011-04-06
JP4654325B2 (ja) 2011-03-16
KR101601994B1 (ko) 2016-03-17
TW201004964A (en) 2010-02-01
NZ588376A (en) 2011-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2482120C2 (ru) ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
JP5634506B2 (ja) １，２，３−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン誘導体ならびに神経障害および精神障害の治療または予防のためのその使用
RU2388761C2 (ru) Производные тиенопиридина в качестве аллостерических энхансеров гамк-в
US20190382382A1 (en) Alkyne substituted quinazoline compound and methods of use
US20080167314A1 (en) Condensed Imidazole Compound And Use Thereof
JP2016169231A (ja) Ｍｇｌｕｒ５の負のアロステリック調節剤としての６−アルキル−ｎ−（ピリジン−２−イル）−４−アリールオキシピコリンアミド類似体ならびにそれを作製および使用する方法
RU2544011C2 (ru) Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний
TWI224102B (en) Serotonergic agents
RU2003134371A (ru) Пиразоло [1, 5-а] пиридины и содержащие их лекарственные средства
RU2009113585A (ru) Производные дибензофурана в качестве ингибиторов pde-4 и pde-10
RU2017135520A (ru) Бициклические производные хиназолинона
AU2010274106A1 (en) Quinazoline ditosylate salt compounds
NO20055029D0 (no) Nye piperidinylamino-tieno[2,3-di]pyrimidinforbindelser
ZA200304064B (en) Amidoalkyl-piperidine and amidoalkyl-piperazine derivatives for treating of nervous systems disorders.
RU2015121374A (ru) Ингибиторы alk-киназы
JP2010508343A (ja) 薬理学的に活性なｎ，ｎ’−置換型３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン類、それらに基づく医薬組成物、及びそれらの使用方法
RU2010148534A (ru) Производные имидазолидинона в качестве ингибиторов в 11b-hsd1
RU2013105490A (ru) Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p
JP2012521974A (ja) キナゾリンジオン誘導体の治療での使用
CN109843883A (zh) 作为选择性jak抑制剂化合物，该化合物的盐类及其治疗用途
CS254956B2 (en) Method of 2-(2-/1,4-benzodioxanyl/)2-imidazoline preparation
JP2019537581A5 (ru)
JPWO2020017587A5 (ru)