RU2010146240A - ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА - Google Patents

ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА Download PDF

Info

Publication number
RU2010146240A
RU2010146240A RU2010146240/04A RU2010146240A RU2010146240A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A RU 2010146240/04 A RU2010146240/04 A RU 2010146240/04A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
methoxy
symptoms
compound
depression
Prior art date
Application number
RU2010146240/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2482120C2 (ru
Inventor
Хисаси СИБАТА (JP)
Хисаси СИБАТА
Кодо СИКАТА (GB)
Кодо СИКАТА
Акира ИНОМАТА (JP)
Акира ИНОМАТА
Когиоку ШИН (GB)
Когиоку ШИН
Таро ТЕРАУТИ (JP)
Таро ТЕРАУТИ
Йосинори ТКАХАСИ (JP)
Йосинори ТКАХАСИ
Минако ХАСИЗУМЕ (JP)
Минако ХАСИЗУМЕ
Кунитоси ТАКЕДА (JP)
Кунитоси ТАКЕДА
Original Assignee
ЭЙСАЙ Ар ЗНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. (JP)
ЭЙСАЙ Ар ЗНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭЙСАЙ Ар ЗНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. (JP), ЭЙСАЙ Ар ЗНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. filed Critical ЭЙСАЙ Ар ЗНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. (JP)
Publication of RU2010146240A publication Critical patent/RU2010146240A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2482120C2 publication Critical patent/RU2482120C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32Alcohol-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение следующей формулы (I) или его соль ! ! где R1 представляет формулу -А11-А12-; ! R2 представляет тетрагидрофурилметил, тетрагидропиранилметил или тетрагидропиранил; ! А11 представляет простую связь, метилен или 1,2-этилен; ! А12 представляет С1-6 алкил, или С3-6 циклоалкил, или С3-6 циклоалкил, содержащий метил; ! R3 представляет метокси, циано, циклобутилоксиметил, метоксиметил или этоксиметил и ! R4 представляет метокси или хлор. ! 2. Соединение или его соль по п.1, где R2 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-3-ил, (тетрагидропиран-4-ил)метил или (тетрагидрофуран-3-ил)метил. ! 3. Соединение или его соль по п.1 или 2, где R1 представляет собой н-пропил, н-бутил, н-пентил, циклопропилметил, циклобутилметил, 2-(циклопропил)этил или (2-метилциклопропил)метил. ! 4. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, содержащее соединение или его соль по п.1. ! 5. N-Бутил-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль. ! 6. N-Бутил-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его со

Claims (20)

1. Соединение следующей формулы (I) или его соль
Figure 00000001
где R1 представляет формулу -А1112-;
R2 представляет тетрагидрофурилметил, тетрагидропиранилметил или тетрагидропиранил;
А11 представляет простую связь, метилен или 1,2-этилен;
А12 представляет С1-6 алкил, или С3-6 циклоалкил, или С3-6 циклоалкил, содержащий метил;
R3 представляет метокси, циано, циклобутилоксиметил, метоксиметил или этоксиметил и
R4 представляет метокси или хлор.
2. Соединение или его соль по п.1, где R2 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-3-ил, (тетрагидропиран-4-ил)метил или (тетрагидрофуран-3-ил)метил.
3. Соединение или его соль по п.1 или 2, где R1 представляет собой н-пропил, н-бутил, н-пентил, циклопропилметил, циклобутилметил, 2-(циклопропил)этил или (2-метилциклопропил)метил.
4. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, содержащее соединение или его соль по п.1.
5. N-Бутил-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
6. N-Бутил-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
7. N-(2-Циклопропилэтил)-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
8. 3-[4-(Этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2H-пиран-3-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
9. N-(Циклобутилметил)-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]-тиазол-7-амин или его соль.
10. N-(Циклопропилметил)-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил) фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
11. 3-[2,6-Диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
12. 3-[2-Хлор-6-метокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
13. 4-{7-[(Циклопропилметил)(тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-6-метоксипиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-3-ил}-3,5-диметоксибензонитрил или его соль.
14. N-(Циклопропилметил)-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-3-(2,4,6-триметоксифенил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль по одному из п.п.1-3 в качестве активного ингредиента.
16. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника, содержащее соединение или его соль по одному из п.п.1-3.
17. Способ лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, включающий введение пациенту соединения или его соли по одному из п.п.1-3.
18. Способ лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника, включающий введение пациенту соединения или его соли по одному из п.п.1-3.
19. Соединение или его соль по одному из п.п.1 и 2 для лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции.
20. Соединение или его соль по одному из п.п.1 и 2 для лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника.
RU2010146240/04A 2008-04-15 2009-04-09 ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА RU2482120C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4508408P 2008-04-15 2008-04-15
US61/045084 2008-04-15
JP2008106080 2008-04-15
JP2008-106080 2008-04-15
PCT/JP2009/057270 WO2009128383A1 (ja) 2008-04-15 2009-04-09 3-フェニルピラゾロ[5,1-b]チアゾール化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010146240A true RU2010146240A (ru) 2012-05-20
RU2482120C2 RU2482120C2 (ru) 2013-05-20

Family

ID=41164535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010146240/04A RU2482120C2 (ru) 2008-04-15 2009-04-09 ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА

Country Status (29)

Country Link
US (1) US8431603B2 (ru)
EP (1) EP2266990B1 (ru)
JP (1) JP4654325B2 (ru)
KR (1) KR101601994B1 (ru)
CN (1) CN102007133B (ru)
AR (1) AR071655A1 (ru)
AU (1) AU2009237050B2 (ru)
BR (1) BRPI0911659B8 (ru)
CA (1) CA2721670C (ru)
CL (1) CL2009000896A1 (ru)
CY (1) CY1113484T1 (ru)
DK (1) DK2266990T3 (ru)
ES (1) ES2396126T3 (ru)
HK (2) HK1150310A1 (ru)
HR (1) HRP20121021T1 (ru)
IL (1) IL208393A (ru)
MX (1) MX2010011089A (ru)
MY (1) MY152687A (ru)
NZ (1) NZ588376A (ru)
PE (1) PE20091890A1 (ru)
PL (1) PL2266990T3 (ru)
PT (1) PT2266990E (ru)
RS (1) RS52561B (ru)
RU (1) RU2482120C2 (ru)
SI (1) SI2266990T1 (ru)
TW (1) TW201004964A (ru)
UA (1) UA101836C2 (ru)
WO (1) WO2009128383A1 (ru)
ZA (1) ZA201006764B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2266990E (pt) 2008-04-15 2012-12-27 Eisai R&D Man Co Ltd Composto de 3-fenilpirazolo[5,1-b]tiazole
WO2011043387A1 (ja) 2009-10-08 2011-04-14 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピラゾロオキサゾール化合物
AR078521A1 (es) 2009-10-08 2011-11-16 Eisai R&D Man Co Ltd Compuesto pirazolotiazol
CN102020587A (zh) * 2010-11-25 2011-04-20 大连凯飞精细化工有限公司 2-甲氧基-4-氰基苯甲醛的合成方法
TWI679205B (zh) * 2014-09-02 2019-12-11 日商日本新藥股份有限公司 吡唑并噻唑化合物及醫藥
CN115010621B (zh) * 2022-07-21 2023-11-03 山东百启生物医药有限公司 一种4-溴-3-甲基苯甲腈的合成方法

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US224974A (en) 1880-02-24 wheeler
JPS5320360B2 (ru) 1973-05-30 1978-06-26
JPS51141896A (en) * 1975-05-31 1976-12-07 Sankyo Co Ltd Process for preparing fused ring triazoropyrimidine derivatives
EP0068378B1 (en) 1981-06-26 1986-03-05 Schering Corporation Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4596872A (en) * 1985-06-05 1986-06-24 Schering A.G. Imidazo[1,2-a]pyridines, and process for their preparation
FR2594438B1 (fr) * 1986-02-14 1990-01-26 Labaz Sanofi Nv Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant
US5190862A (en) * 1987-04-01 1993-03-02 Boehringer Mannheim Gmbh Chromogenic compounds and the use thereof as enzyme substrates
US5179103A (en) * 1987-06-15 1993-01-12 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
US4925849A (en) * 1987-06-15 1990-05-15 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
FR2619818B1 (fr) * 1987-09-01 1990-01-12 Sanofi Sa Imidazo (1,2-b) pyridazines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US5338743A (en) * 1988-06-06 1994-08-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New use of the adenosine antagonist
US5155114A (en) * 1989-01-23 1992-10-13 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Method of treatment using pyrazolopyridine compound
US5055479A (en) 1988-06-16 1991-10-08 Sankyo Company, Limited Method of treating cachexia
US5127936A (en) * 1988-07-19 1992-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides
JPH03506033A (ja) 1988-07-19 1991-12-26 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 置換フエニルトリアゾロピリミジン除草剤
CA1330079C (en) 1988-10-13 1994-06-07 Michihiko Tsujitani Pyrrolo (3,2-e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine derivative and medicine comprising the same
JPH0688999B2 (ja) 1988-10-13 1994-11-09 ポーラ化成工業株式会社 ピロロ〔3,2―e〕ピラゾロ〔1,5―a〕ピリミジン誘導体およびこれを含有する医薬
JPH085790B2 (ja) * 1988-11-11 1996-01-24 杏林製薬株式会社 記憶障害改善薬
GB8901423D0 (en) 1989-01-23 1989-03-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
EP0466725A1 (en) * 1989-04-04 1992-01-22 JEANS, Phillip Patrick Equestrian training aid and method for using the same
DE3942355A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh N- und o-substituierte aminophenolderivate, zwischenprodukte zu deren herstellung, deren verwendung als hydrolasesubstrate, ein entsprechendes bestimmungsverfahren und hierfuer geeignetes diagnostisches mittel
DE3942356A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung von 1-arylsemicarbaziden zur stabilisierung von enzymsubstraten, entsprechende verfahren und diagnostisches mittel enthaltend einen solchen stabilisator
DE3942357A1 (de) 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel
CA2060138A1 (en) 1991-01-29 1992-07-30 Youichi Shiokawa New use of the adenosine antagonist
JP3295149B2 (ja) 1991-12-26 2002-06-24 ポーラ化成工業株式会社 ピロロ[3,2−e]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン誘導体
FR2687675B1 (fr) * 1992-01-31 1997-04-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives bicycliques de la pyridine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
JPH05271338A (ja) 1992-03-27 1993-10-19 Nippon Zeon Co Ltd 二置換ジフェニルアセチレン系重合体
WO1993025553A1 (en) * 1992-06-17 1993-12-23 The Upjohn Company Pyridino-, pyrrolidino- and azepino-substituted oximes useful as anti-atherosclerosis and anti-hypercholesterolemic agents
US6765008B1 (en) 1992-12-17 2004-07-20 Pfizer Inc Pyrrolopyrimidines as CRF antagonists
NZ256620A (en) 1992-12-17 1996-05-28 Pfizer Pyrazole derivatives; compounds and pharmaceutical compositions containing them; intermediate compounds
RU2142946C1 (ru) 1992-12-17 1999-12-20 Пфайзер Инк. Производные пиразола и фармацевтическая композиция, содержащая их
TW444018B (en) 1992-12-17 2001-07-01 Pfizer Pyrazolopyrimidines
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
FR2701708B1 (fr) 1993-02-19 1995-05-19 Sanofi Elf Dérivés de 2-amido-4-phénylthiazoles polysubstitués, procédé de préparation, composition pharmaceutique et utilisation de ces dérivés pour la préparation d'un médicament.
DE4311460A1 (de) * 1993-04-08 1994-10-13 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur kolorimetrischen Bestimmung eines Analyten mittels Benzylalkoholdehydrogenase und einem chromogenen Redoxindikator
WO1995010506A1 (en) 1993-10-12 1995-04-20 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company 1n-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
FR2714059B1 (fr) * 1993-12-21 1996-03-08 Sanofi Elf Dérivés amino ramifiés du thiazole, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DK0765327T3 (da) 1994-06-16 1999-11-29 Pfizer Pyrazolo- og pyrrolopyridiner
JP3508033B2 (ja) 1994-11-08 2004-03-22 旭電化工業株式会社 エポキシ樹脂組成物
US5955613A (en) 1995-10-13 1999-09-21 Neurogen Corporation Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands
PT778277E (pt) 1995-12-08 2003-11-28 Pfizer Derivados heterociclicos substituidos como antagonistas do crf
EP0882051B1 (en) 1996-02-07 2001-11-07 Janssen Pharmaceutica N.V. Thiophenopyrimidines
CZ244598A3 (cs) 1996-02-07 1998-10-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyrazolopyrimidiny jako antagonisty CRF receptoru
US6664261B2 (en) * 1996-02-07 2003-12-16 Neurocrine Biosciences, Inc. Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists
ZA973884B (en) 1996-05-23 1998-11-06 Du Pont Merck Pharma Tetrahydropteridines and pyridylpiperazines for treatment of neurological disorders
US6022978A (en) 1996-06-11 2000-02-08 Pfizer Inc. Benzimidazole derivatives
BR9711970A (pt) 1996-08-28 1999-08-24 Pfizer Derivados 6,5-substitu¡do-heterobic¡clicos
US20010007867A1 (en) * 1999-12-13 2001-07-12 Yuhpyng L. Chen Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives
JPH10218881A (ja) 1997-02-03 1998-08-18 Pola Chem Ind Inc 新規なピロロピラゾロピリミジン誘導体
EP0970082A2 (en) 1997-02-18 2000-01-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Biazacyclic crf antagonists
JPH1143434A (ja) 1997-05-30 1999-02-16 Pola Chem Ind Inc カリウムチャンネル開口薬
EP0994877A1 (en) 1997-07-03 2000-04-26 Du Pont Pharmaceuticals Company Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders
AU9021598A (en) 1997-08-22 1999-03-16 Du Pont Pharmaceuticals Company Nitrogen substituted imidazo{4,5-c}pyrazoles as corticotropin relea sing hormone antagonists
MY153569A (en) 1998-01-20 2015-02-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion
AU2298599A (en) 1998-02-04 1999-08-23 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridine derivatives fused with azole and herbicide
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US6271380B1 (en) 1998-12-30 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company 1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-ones, 3H-imidazo-[4,5-c]pyridin-4-ones and corresponding thiones as corticotropin releasing factor (CRF) receptor ligands
WO2000059908A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
AU4331500A (en) 1999-04-06 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
JP3795305B2 (ja) 1999-07-19 2006-07-12 田辺製薬株式会社 医薬組成物
KR100756592B1 (ko) * 1999-10-08 2007-09-10 그뤼넨탈 게엠베하 비사이클릭 이미다조-3-일-아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 진통제
SE9903760D0 (sv) * 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
DE19948434A1 (de) * 1999-10-08 2001-06-07 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
BR0014826A (pt) * 1999-10-08 2002-08-27 Gr Nenthal Gmbh Imidazo-3-il-aminas bicìclicas, procedimento de sua preparação e medicamentos que as contêm
PL355019A1 (en) 1999-10-08 2004-03-22 Grunenthal Gmbh Bicyclic imidazo-5-yl-amine derivatives
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
WO2001044248A1 (en) 1999-12-17 2001-06-21 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazopyrimidinyl and imidazopyridinyl derivatives
HUP0301801A2 (hu) 2000-07-14 2003-09-29 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo[1,2-a]pirazin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
MY129000A (en) 2000-08-31 2007-03-30 Tanabe Seiyaku Co INHIBITORS OF a4 MEDIATED CELL ADHESION
JP3617433B2 (ja) 2000-09-05 2005-02-02 株式会社デンソー 駆動回路
JP2004531475A (ja) 2001-01-26 2004-10-14 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー コルチコトロピン放出因子阻害剤としてのイミダゾリル誘導体
TWI312347B (en) * 2001-02-08 2009-07-21 Eisai R&D Man Co Ltd Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds
JP5291854B2 (ja) * 2001-04-24 2013-09-18 マサチューセッツ インスチテュート オブ テクノロジー 炭素−ヘテロ原子間及び炭素−炭素間結合の銅を触媒とした形成
CZ301491B6 (cs) 2001-04-27 2010-03-24 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyridiny a léciva s jejich obsahem
JP4631228B2 (ja) 2001-07-31 2011-02-16 株式会社豊田自動織機 ピストン式圧縮機における防振構造
DE60214427T2 (de) 2001-12-19 2007-04-26 Flexitral Inc. Verbesserte geruchsstoffe
MY140707A (en) 2002-02-28 2010-01-15 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Process for preparing a phenylalanine derivative and intermediates thereof
AU2003220190A1 (en) 2002-03-13 2003-09-29 Pharmacia & Upjohn Company Llc Pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives as neurotransmitter modulators
EP1518187A1 (de) 2002-07-01 2005-03-30 Ognjen Amidzic Verfahren zur erstellung von daten, die für die beurteilung kognitiver oder sensomotorischer leistungsfähigkeiten oder leistungen von testpersonen verwendbar sind
JP2004053678A (ja) 2002-07-16 2004-02-19 Toyobo Co Ltd Irアブレーション用積層体
BRPI0313976B8 (pt) * 2002-10-22 2021-05-25 Eisai Co Ltd compostos de 7-fenilpirazolopiridina e uso dos mesmos na preparação de agente terapêutico ou profilático para doenças associadas com o crf ou seus receptores
US7176216B2 (en) 2002-10-22 2007-02-13 Eisai Co., Ltd. 7-phenylpyrazolopyridine compounds
JP2007515474A (ja) 2003-12-22 2007-06-14 エスビー・ファルムコ・プエルト・リコ・インコーポレイテッド Crf受容体アンタゴニストおよびそれらに関連する方法
JP2008503444A (ja) 2004-02-13 2008-02-07 エスビー・ファルムコ・プエルト・リコ・インコーポレイテッド Crf受容体アンタゴニスト、その調製法、その医薬組成物およびその使用
JP4832743B2 (ja) 2004-03-29 2011-12-07 ケンブリッジユニバーシティテクニカルサービスリミテッド 化合物の合成方法および合成反応触媒
JP4520215B2 (ja) 2004-04-30 2010-08-04 日油株式会社 分子量が制御された置換ジフェニルアセチレン重合体の製造方法
GB0519957D0 (en) * 2005-09-30 2005-11-09 Sb Pharmco Inc Chemical compound
US8088779B2 (en) * 2005-09-30 2012-01-03 Smithkline Beecham (Cork) Limited Pyrazolo [1,5-alpha] pyrimidinyl derivatives useful as corticotropin-releasing factor (CRF) receptor antagonists
PT2266990E (pt) 2008-04-15 2012-12-27 Eisai R&D Man Co Ltd Composto de 3-fenilpirazolo[5,1-b]tiazole
US7994203B2 (en) 2008-08-06 2011-08-09 Novartis Ag Organic compounds
JP2010235929A (ja) 2009-03-09 2010-10-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 重合体
TWI358017B (en) 2009-12-17 2012-02-11 Askey Computer Corp Electronic device loading base

Also Published As

Publication number Publication date
IL208393A0 (en) 2010-12-30
TW201004964A (en) 2010-02-01
DK2266990T3 (da) 2013-01-07
EP2266990B1 (en) 2012-09-26
US20090259049A1 (en) 2009-10-15
AU2009237050A1 (en) 2009-10-22
BRPI0911659B1 (pt) 2020-08-25
PT2266990E (pt) 2012-12-27
MX2010011089A (es) 2010-11-05
PE20091890A1 (es) 2009-12-20
RS52561B (en) 2013-04-30
KR20110002007A (ko) 2011-01-06
HK1151797A1 (ru) 2012-02-10
IL208393A (en) 2013-08-29
AR071655A1 (es) 2010-07-07
EP2266990A1 (en) 2010-12-29
US8431603B2 (en) 2013-04-30
UA101836C2 (en) 2013-05-13
CA2721670C (en) 2013-09-10
BRPI0911659B8 (pt) 2021-05-25
AU2009237050B2 (en) 2013-04-11
PL2266990T3 (pl) 2013-03-29
CN102007133A (zh) 2011-04-06
EP2266990A4 (en) 2011-08-03
CL2009000896A1 (es) 2010-04-16
CA2721670A1 (en) 2009-10-22
CN102007133B (zh) 2013-06-12
MY152687A (en) 2014-10-31
NZ588376A (en) 2011-06-30
JPWO2009128383A1 (ja) 2011-08-04
ES2396126T3 (es) 2013-02-19
CY1113484T1 (el) 2016-06-22
BRPI0911659A2 (pt) 2015-10-13
RU2482120C2 (ru) 2013-05-20
WO2009128383A1 (ja) 2009-10-22
JP4654325B2 (ja) 2011-03-16
HK1150310A1 (ru) 2011-11-25
SI2266990T1 (sl) 2013-01-31
ZA201006764B (en) 2012-03-28
HRP20121021T1 (hr) 2013-01-31
KR101601994B1 (ko) 2016-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010146240A (ru) ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА
US9133122B2 (en) Amide compounds, compositions and uses thereof
ES2655899T3 (es) Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirimidina sustituidos como inhibidores de la Trk cinasa
PE20080538A1 (es) Derivado heterociclico fusionado y su uso
RU2010136050A (ru) 2-аминохинолиновые производные для использования в качестве ингибиторов секретазы (васе)
RU2008123535A (ru) Азазамещенные спиропроизводные
AR041302A1 (es) Compuestos de imidazopiridina como agonistas del receptor 5- ht4 y composiciones farmaceuticas que comprenden dichos compuestos
PE20091490A1 (es) Derivados sustituidos de indol
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
JPWO2005035516A1 (ja) 新規縮合複素環化合物およびその用途
JP2005527593A5 (ru)
JPWO2006137465A1 (ja) 含窒素複素環誘導体
BRPI0406762A (pt) Derivados de n-(1-benzil-2-oxo-2-(1-piperazinil)etil)-1-piperidincarb oxamida e compostos relacionados como antagonistas de cgrp, para tratamento de dores de cabeça
RU2012143610A (ru) Pde10 ингибиторы и содержащие их композиции и способы
NO20065814L (no) Thiendopyridinon forbindelser og fremgangsmater for behandling
RU2006112847A (ru) Производные тиазолопиридина в качестве лигандов аденозинового рецептора
KR20110094355A (ko) 피부 질환 치료용 포스포디에스테라제 억제제로서의 트리아졸로피리딘
JP6466602B2 (ja) ムスカリンm1受容体ポジティブアロステリックモジュレーター
JP2016514117A5 (ru)
WO2009127944A8 (en) Ether benzylidene piperidine aryl carboxamide compounds useful as faah inhibitors
BR112014015832A2 (pt) derivados heterocíclicos como receptores associados com aminas vistigiais (taars)
EP1727794A1 (en) Novel benzyl(idene)-lactam derivatives
JPWO2018038265A1 (ja) 二環式含窒素複素環化合物
BR112013000253A2 (pt) derivados de (3-metilpirrolidin-3-il) metil piridinil éter e seu uso como antagonistas do receptor nk-3
JP2020143111A (ja) オピオイド受容体調節因子及びその使用