RU2002110112A - Бициклические производные имидазо-5-иламина - Google Patents

Бициклические производные имидазо-5-иламина Download PDF

Info

Publication number
RU2002110112A
RU2002110112A RU2002110112/04A RU2002110112A RU2002110112A RU 2002110112 A RU2002110112 A RU 2002110112A RU 2002110112/04 A RU2002110112/04 A RU 2002110112/04A RU 2002110112 A RU2002110112 A RU 2002110112A RU 2002110112 A RU2002110112 A RU 2002110112A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
amine
tert
thiazol
butyl
Prior art date
Application number
RU2002110112/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Маттиас ГЕРЛАХ (DE)
Маттиас ГЕРЛАХ
Коринна МАУЛЬ (DE)
Коринна МАУЛЬ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1999148436 external-priority patent/DE19948436B4/de
Priority claimed from DE19948434A external-priority patent/DE19948434A1/de
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2002110112A publication Critical patent/RU2002110112A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C40—COMBINATORIAL TECHNOLOGY
    • C40B—COMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES
    • C40B40/00—Libraries per se, e.g. arrays, mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (7)

1. Бициклические имидазо-5-иламины общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает С(СН3)3, (СН2)6CN, необязательно замещенный фенил, C1-С8циклоалкил, CH2CH2R (где R обозначает 4-морфолин), 1,1,3,3-тетраметилбутил или CH2Ra, где Ra представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), необязательно замещенный фенил, CO(OR’) (где R’ обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный)), PO(OR’’)2 (где R’’ обозначает С1-С4алкил (разветвленный либо неразветвленный)) или Si(RXRYRZ) (где RX, RY и RZ каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), С4-С8циклоалкил или фенил;
R2 обозначает водород, CORb, где Rb представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), С3-С8циклоалкил, CH2CH2CO(OR’) (где R’ обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный)), адамантил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1-нафтил, 2-нафтил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, тиазолил или фуроил, CH2Rс, где Rс представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный) или необязательно замещенный фенил, СН2СН2Rd, где Rd представляет собой необязательно замещенный. фенил, или CONHRe, где Re представляет собой фенил;
R3 обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1-нафтил, 2-нафтил, хинолин, антрацен, фенантрен, бензотиофен, бензофурфурил, необязательно замещенный пиррол, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, необязательно замещенный фурфурил или необязательно замещенный тиофен;
Х обозначает CR5, N или S;
Y в случае, если Х обозначает S, обозначает CR6 или N и во всех остальных случаях N;
R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), фтор, хлор, бром, CF3, CN, NO2, NHRf, где Rf представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный) или необязательно замещенный фенил, SRg, где Rg представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), фенил, пиридин, бензил или флуоренил, ORh, где Rh представляет собой С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), необязательно замещенный фенил или CO(OR’) (где R’ представляет собой С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный)), CO(OR’) или CH2CO(OR’), где R’ имеет соответственно указанное выше значение или в случае группы CH2CO(OR’) обозначает также водород, либо необязательно замещенную фенильную группу,
и их фармацевтически приемлемые соли, за исключением соединений, в которых либо одновременно R1 обозначает С(СН3)3, R2 обозначает водород, R3 обозначает незамещенный фенил, Х обозначает S и Y обозначает N или CR6, где R6 представляет собой водород или СН2-СО2-этил, либо одновременно R1 обозначает С(СН3)3, R2 обозначает водород, R3 обозначает незамещенный фенил, Y обозначает NH и Х обозначает N или CR5, где R5 представляет собой СО2этил.
2. Бициклические имидазо-5-иламины по п.1, отличающиеся тем, что в том случае, если R3 представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 4-ацетамидофенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 4-бром-2-фторфенил, 5-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-цианофенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 4-гексилфенил, 3-гидроксифенил, 2-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 4-нитрофенил, 3-феноксифенил, 4-(1-пирролидино)фенил, 2-(трифторметил)фенил, 3-(трифторметил)фенил, 4-(трифторметил)фенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3-(4-хлорфенокси)фенил, 4-ацетокси-3-метоксифенил, в том случае, если R представляет собой 1-нафтильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 4-диметиламинонафтил, 2-этоксинафтил и 4-метоксинафтил, в том случае, если R3 представляет собой замещенную пирролильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-(1-(фенилсульфонил)пиррол), 2-(N-метилпиррол), 2-(N-(3,5-дихлорфенил)пиррол) и 2-(1 -(4-хлорфенил)пиррол), в том случае, если R3 представляет собой замещенную фурфурильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-(5-ацетоксиметилфурфурил), 2-(5-метилфурфурил), 2-(5-нитрофурфурил), 2-[5-(3-нитрофенил)фурфурил], 2-[5-(2-нитрофенил)фурфурил], 2-(5-бромфурфурил), 2-[5-(4-хлорфенил)фурфурил], 2-(4,5-диметилфурфурил), 2-[5-(2-хлорфенил)фурфурил], 2-(5-этилфурфурил) и 2-[5-(1,3-диоксалан)фурфурил], а в том случае, если R3 представляет собой замещенную тиофеновую группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-(5-хлортиофенил), 2-(5-метилтиофенил), 2-(5-этилтиофенил), 2-(3-метилтиофенил), 2-(4-бромтиофенил), 2-(5-нитротиофенил), 5-(2-тиофенил карбоновой кислоты), 2-[4-(фенилэтил)тиофенил], 2-[5-(метилтио)тиофенил], 2-(3-бромтиофенил), 2-(3-фенокситиофенил) и 2-(5-бромтиофенил).
3. Бициклические имидазо-5-иламины по п.1, отличающиеся тем, что в том случае, если Rb представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 3,5-бис(трифторметил)фенил, 2-бромфенил, 2-фторфенил, пентафторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-ацетилфенил, 2-метоксифенил, 2,6-диметоксифенил, 2-(трифторметил)фенил, 2-метилфенил, 3-бромфенил, 3-фторфенил, 3-хлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3-метоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3,5-диметоксифенил, 3-(трифторметил)фенил, 3-метоксифенил, 4-бромфенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-метоксифенил, 4-(трифторметил)фенил), 4-трет-бутилфенил, 4-метилфенил, 2-иодфенил, 4-иодфенил, 4-цианофенил, 2-нитрофенил, 3-нитрофенил, 3,5-динитрофенил, 4-нитрофенил, 3,5-дихлорфенил, 2,5-дифторфенил, 2,4-диметоксифенил, 3-нитро-4-метилфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,3-дифторфенил, 4-(трифторметокси)фенил, 2-(трифторметокси)фенил и 3-(трифторметокси)фенил, в том случае, если RC представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-метилфенил, 2-(трифторметил)фенил, 2-бромфенил, 3-метоксифенил, 3-нитрофенил, 3-хлорфенил, 3-фторфенил, 3-феноксифенил, 3-(трифторметокси)фенил, 3-бромфенил, 3-хлорфенил, 3-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-винилфенил, 4-(трифторметокси)фенил, 3,5-диметоксифенил, 3,5-дифторфенил, 3,5-ди(трифторметил)фенил, 3,5-дифторфенил, 3,5-диметилфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,3-диметилфенил, 2,3-дифторфенил, 3-хлор-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2,4-ди(трифторметил)фенил, 2,4-дихлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,5-диметилфенил, 2,5-дифторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,4-дифторфенил, 3,4-диметилфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,4,5-трифторфенил, 2,4,6-триметилфенил и пентафторфенил, а в том случае, если Rd представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-карбоксифенил, 4-ацетилфенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, 4-нитрофенил и 4-гидроксифенил.
4. Лекарственное средство, содержащее в своем составе в качестве активного вещества по меньшей мере один бициклический имидазо-5-иламин общей формулы I по п.1, в которой R1-R6, Х и Y имеют значения, указанные в п.1, в виде основания или фармацевтически приемлемых солей.
5. Лекарственное средство по п.4, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит в своем составе по меньшей мере один бициклический имидазо-5-иламин, выбранный из группы, включающей
трет-бутил(5-фуран-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-фуран-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(5-трет-бутиламино-6-фуран-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
трет-бутил(5-пиридин-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
трет-бутил(5-пиридин-3-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(5-пиридин-4-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-циклогексилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
трет-бутил(5-метилимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
циклогексил(5-пиридин-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
циклогексил(6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(5-циклогексиламино-6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
циклогексил(6-пиридин-4-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
циклогексил(6-циклогексилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(6-циклогексил-5-циклогексиламиноимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
(5-циклогексиламино-6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
(2,6-диметилфенил)-(5-фуран-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
(2,6-диметилфенил)-(6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(2,6-диметилфенил)-(6-пиридин-3-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(2,6-диметилфенил)-(6-пиридин-4-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
метиловый эфир (6-циклогексилимидазо[2,1 -b]тиазол-5-иламино)уксусной кислоты,
метиловый эфир (6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-иламино)уксусной кислоты,
трет-бутил(2-фенил-5Н-имидазо[1,2-b]пиразол-3-ил)амин,
3-(5-трет-бутиламиноимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)фенол,
трет-бутил[6-(3,4-диметоксифенил)имидазо[2,l-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2,3-дихлорфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2,3-дихлорфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2,4-дихлорфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2,4-дихлорфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2-метоксифенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2-метоксифенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
[5-трет-бутиламино-6-(2-метоксифенил)имидазо[2,1-b]тиазол-3-ил]уксусную кислоту,
трет-бутил(5-о-толилимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-о-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
трет-бутил[5-(2,3-диметоксифенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2,3-диметоксифенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил(6-п-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(5-трет-бутиламино-6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
N-трет-бутил-N-(6-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид,
N-трет-бутил-N-(6-о-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид,
бутил[6-(4-трет-бутилфенил)-2-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2-фторфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2-фторфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил(5-нафталин-1-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
циклогексил(5-нафталин-1-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
[5-(2-бромфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
N-[4-(6-циклогексиламиноимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-5-ил)фенил]ацетамид,
трет-бутил[5-(2,5-диметилфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
циклогексил[6-(2,4-диметилфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
циклогексил[6-(2,5-диметилфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
N-трет-бутил-N-(6-п-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид,
[5-(2,4-диметилфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[5-(2,5-диметилфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
N-бутил-N-[5-(2-хлор-6-фторфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]ацетамид и
N-бутил-N-[6-(4-трет-бутилфенил)-2-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]ацетамид,
или фармацевтически приемлемые соли этих соединений.
6. Применение по меньшей мере одного бициклического имидазо-5-иламина по пп.1, 2 или 3 совместно с одним или несколькими вспомогательными веществами для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для борьбы с болью.
7. Способ получения бициклических имидазо-5-иламинов по пп.1, 2 или 3 по трехкомпонентной реакции с использованием амидина, альдегида и изонитрила, отличающийся тем, что синтез соединений осуществляют в дихлорметане в качестве растворителя и в присутствии надхлорной кислоты, при этом исходные соединения добавляют в следующей последовательности: сначала амидин, затем альдегид и в завершение изонитрил, и затем образовавшиеся продукты при необходимости подвергают взаимодействию с соединением R2 Hal или изоцианатом ReNCO.
RU2002110112/04A 1999-10-08 2000-09-18 Бициклические производные имидазо-5-иламина RU2002110112A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19948434.1 1999-10-08
DE1999148436 DE19948436B4 (de) 1999-10-08 1999-10-08 Bicyclische Imidazo-5-aminderivate
DE19948436.8 1999-10-08
DE19948434A DE19948434A1 (de) 1999-10-08 1999-10-08 Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002110112A true RU2002110112A (ru) 2003-12-20

Family

ID=26055216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002110112/04A RU2002110112A (ru) 1999-10-08 2000-09-18 Бициклические производные имидазо-5-иламина

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6657064B2 (ru)
EP (1) EP1218383B1 (ru)
JP (1) JP2003511456A (ru)
KR (1) KR20020068515A (ru)
CN (1) CN1211385C (ru)
AR (1) AR030030A1 (ru)
AT (1) ATE413403T1 (ru)
AU (1) AU781227B2 (ru)
BR (1) BR0014817A (ru)
CA (1) CA2388476C (ru)
CO (1) CO5200851A1 (ru)
CY (1) CY1110416T1 (ru)
CZ (1) CZ20021242A3 (ru)
DE (1) DE50015443D1 (ru)
DK (1) DK1218383T3 (ru)
ES (1) ES2316388T3 (ru)
HK (1) HK1047746A1 (ru)
HU (1) HUP0203140A3 (ru)
IL (2) IL149010A0 (ru)
MX (1) MXPA02002837A (ru)
NO (1) NO20021566L (ru)
PE (1) PE20010638A1 (ru)
PL (1) PL355019A1 (ru)
PT (1) PT1218383E (ru)
RU (1) RU2002110112A (ru)
SI (1) SI1218383T1 (ru)
SK (1) SK4642002A3 (ru)
UY (1) UY26370A1 (ru)
WO (1) WO2001027118A2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8431603B2 (en) 2008-04-15 2013-04-30 Eisai R&D Management Co., Ltd. 3-phenylpyrazolo[5,1-b]thiazole compounds
US8530504B2 (en) 2009-10-08 2013-09-10 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyrazolothiazole compound

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2316388T3 (es) * 1999-10-08 2009-04-16 Grunenthal Gmbh Derivados biciclicos de imidazo-5-ilamima.
US6380228B1 (en) 2000-04-10 2002-04-30 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase
DE10043845A1 (de) * 2000-09-06 2002-03-14 Gruenenthal Gmbh Verfahren zur Messung der Aktivität der NO-Synthase
KR100647583B1 (ko) * 2003-10-07 2006-11-17 삼성에스디아이 주식회사 이미다졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
WO2006065788A2 (en) * 2004-12-13 2006-06-22 Glaxo Group Limited Novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists
US7923041B2 (en) * 2005-02-03 2011-04-12 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
DE102006011574A1 (de) * 2006-03-10 2007-10-31 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazo[2,1-b]thiazol-Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
EA200870592A1 (ru) * 2006-05-31 2009-08-28 Галапагос Н.В. Триазолопиразиновые соединения, пригодные для лечения дегенеративных и воспалительных заболеваний
US8227603B2 (en) * 2006-08-01 2012-07-24 Cytokinetics, Inc. Modulating skeletal muscle
WO2008016648A2 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Cytokinetics, Incorporated Certain chemical entities, compositions and methods
CN102993204A (zh) * 2006-08-02 2013-03-27 赛特凯恩蒂克公司 特定的化学个体、组合物和方法
US8299248B2 (en) 2006-08-02 2012-10-30 Cytokinetics, Incorporated Certain 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-ones and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ols and methods for their use
EP2139478A4 (en) * 2007-03-30 2010-05-05 Cytokinetics Inc CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS
US20100292232A1 (en) * 2007-11-09 2010-11-18 Daniel Elleder Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
EP2443123B1 (en) * 2009-06-15 2017-04-05 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Small molecule inhibitors of spleen tyrosine kinase (syk)
EP2731611B1 (en) 2011-07-13 2019-09-18 Cytokinetics, Inc. Combination therapie for als
ES2617879T3 (es) 2012-04-26 2017-06-20 Bristol-Myers Squibb Company Derivados de imidazotiadiazol e imidazopiridazina como inhibidores del receptor activado por proteasa 4 (PAR4) para el tratamiento de la agregación plaquetaria
EA201491967A1 (ru) 2012-04-26 2015-03-31 Бристол-Майерс Сквибб Компани Производные имидазотиадиазола в качестве ингибиторов активируемых протеазой рецепторов 4 (par4) для лечения агрегации тромбоцитов
ES2640916T3 (es) 2012-04-26 2017-11-07 Bristol-Myers Squibb Company Derivados de imidazotiadiazol e imidazopirazina como inhibidores del receptor 4 activados por proteasa (PAR4) para tratar agregación plaquetaria
US9617279B1 (en) 2014-06-24 2017-04-11 Bristol-Myers Squibb Company Imidazooxadiazole compounds
US9598419B1 (en) 2014-06-24 2017-03-21 Universite De Montreal Imidazotriazine and imidazodiazine compounds
KR102599388B1 (ko) * 2017-09-01 2023-11-09 현대자동차주식회사 피드백 제어방법 및 시스템

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW274551B (ru) * 1991-04-16 1996-04-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
ES2316388T3 (es) * 1999-10-08 2009-04-16 Grunenthal Gmbh Derivados biciclicos de imidazo-5-ilamima.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8431603B2 (en) 2008-04-15 2013-04-30 Eisai R&D Management Co., Ltd. 3-phenylpyrazolo[5,1-b]thiazole compounds
RU2482120C2 (ru) * 2008-04-15 2013-05-20 ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА
US8530504B2 (en) 2009-10-08 2013-09-10 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyrazolothiazole compound

Also Published As

Publication number Publication date
DK1218383T3 (da) 2009-01-19
AU781227B2 (en) 2005-05-12
US6936631B2 (en) 2005-08-30
AU7777200A (en) 2001-04-23
HUP0203140A2 (hu) 2003-01-28
CA2388476C (en) 2008-08-05
KR20020068515A (ko) 2002-08-27
SI1218383T1 (sl) 2009-04-30
PE20010638A1 (es) 2001-07-07
DE50015443D1 (de) 2008-12-18
UY26370A1 (es) 2000-12-29
SK4642002A3 (en) 2002-09-10
US20020183320A1 (en) 2002-12-05
ATE413403T1 (de) 2008-11-15
JP2003511456A (ja) 2003-03-25
AR030030A1 (es) 2003-08-13
HUP0203140A3 (en) 2004-06-28
WO2001027118A3 (de) 2001-09-20
PL355019A1 (en) 2004-03-22
PT1218383E (pt) 2009-01-29
CY1110416T1 (el) 2015-04-29
CA2388476A1 (en) 2001-04-19
NO20021566D0 (no) 2002-04-03
CO5200851A1 (es) 2002-09-27
EP1218383B1 (de) 2008-11-05
CN1211385C (zh) 2005-07-20
IL149010A0 (en) 2002-11-10
EP1218383A2 (de) 2002-07-03
US6657064B2 (en) 2003-12-02
HK1047746A1 (en) 2003-03-07
NO20021566L (no) 2002-05-27
ES2316388T3 (es) 2009-04-16
WO2001027118A2 (de) 2001-04-19
IL149010A (en) 2007-06-17
CN1402726A (zh) 2003-03-12
US20040023927A1 (en) 2004-02-05
BR0014817A (pt) 2002-06-18
MXPA02002837A (es) 2002-08-30
CZ20021242A3 (cs) 2002-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002110112A (ru) Бициклические производные имидазо-5-иламина
RU2002110102A (ru) Бициклические производные имидазо-3-иламина
RU2264402C2 (ru) Бициклические производные имидазо-3-иламина, способ их получения и лекарственное средство на их основе
JP6788649B2 (ja) ＴＲＫキナーゼ阻害剤としての置換ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物
RU2002130245A (ru) Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов
RU2002110282A (ru) Замещенные в 6-членном кольце бициклические производные имидазо-3-иламина
JP2004521908A5 (ru)
SK862000A3 (en) 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyrido[3,2-d]pyridazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
CA2518395A1 (en) Bicyclo-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
CA2512243A1 (fr) Produits n-aryl-heteroaromatiques, compositions les contenant et utilisation
DE19948436B4 (de) Bicyclische Imidazo-5-aminderivate
JP4315678B2 (ja) 置換された３，４−ジヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン類
CHIMALADENNE et al. AJ Csian OURNALOF HEMISTRY AJ Csian OURNALOF HEMISTRY

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20041124