RU2046806C1 - Способ получения производных полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида - Google Patents

Способ получения производных полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида Download PDF

Info

Publication number
RU2046806C1
RU2046806C1 SU894614701A SU4614701A RU2046806C1 RU 2046806 C1 RU2046806 C1 RU 2046806C1 SU 894614701 A SU894614701 A SU 894614701A SU 4614701 A SU4614701 A SU 4614701A RU 2046806 C1 RU2046806 C1 RU 2046806C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyolefin
maleic anhydride
polyisobutylene
groups
succinic anhydride
Prior art date
Application number
SU894614701A
Other languages
English (en)
Inventor
Данненберг Уильям
Тиймен Хендрик
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10641709&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2046806(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Application granted granted Critical
Publication of RU2046806C1 publication Critical patent/RU2046806C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
    • C10L1/1883—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom polycarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M129/92—Carboxylic acids
    • C10M129/93—Carboxylic acids having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M129/95—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/02—Bearings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Использование: получение производных полиолефина в качестве присадки в масла, смазочные составы, жидкости. Способ получения производных полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида, осуществляют путем взаимодействия полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида, с более, чем молярным избытком малеинового ангидрида. В качестве полиолефина используют полиизобутилен со среднечисловым молекулярным весом (М) 920 2000, содержащим 74 мол. концевых групп в расчете на общее количество концевых групп следующей структурной формулы -C(CH3)2-CH2-C(CH3)=CH2 и 10 мол. концевых групп следующей структурной формулы -C(CH3)2-CH=C(CH3)2. Молярное соотношение полиизобутилен: малеиновый ангидрид равно 1 (2 3) соответственно. Полученный полиизобутиленянтарный ангидрид взаимодействует с амином, содержащим по меньшей мере четыре группы. Способ получения полиизобутиленянтарного ангидрида осуществляют при 198 235°С. 1 з. п. ф-лы.

Description

Изобретение касается получения производных янтарного ангидрида, конкретно полиолефинзамещенных янтарных ангидридов, которые могут быть превращены в присадки, обладающие выгодными свойствами, для примешивания в смазочные масла, а также их преобразования и использования.
Полиолефинянтарные производные широко известны в качестве диспергирующих присадок к смазочным маслам, будучи присадками диспергирующего типа, часто относящегося к беззольному из-за отсутствия металлической компоненты. Эти производные получают реакцией полиолефина с малеиновым ангидридом с последующим взаимодействием с многоатомным спиртом или полиамином. Первую реакцию между полиолефином и малеиновым ангидридом часто производят в присутствии хлора, который сокращает время реакции и позволяет более эффективно использовать полиолефин. Это может быть достигнуто непосредственным введением хлора или путем хлора или путем хлорирования полиолефина до проведения реакции с малеиновым ангидридом. Следствием этих путей введения хлора является неизбежное остаточное количество хлора в конечном продукте. Количества такого остаточного хлора невелики, обычно в пределах 1000-5000 миллионных долей, и до настоящего времени считались вполне приемлемыми с практической и коммерческой точек зрения. Однако повышающиеся требования к охране окружающей среды диктуют потребность в смазочном масле с присадками, в значительной степени свободными от содержания хлора, и в этот критерий не может быть легко удовлетворен полиолефин-янтарными производными, полученными путем хлорирования.
Альтернативой хлорным путям является так называемый термический путь, при котором полиолефин и малеиновый ангидрид нагревают вместе необязательно в присутствии катализатора. Этим способом исключают остатки хлора (за исключением тех, которые содержаться в реагентах и катализаторе в качестве примесей, если используют катализатор), но он необычайно медленен, сопровождается более низкой конверсией полиолефина и также приводит к образованию нежелательных количеств смолистых побочных продуктов. Дополнительной трудностью термического пути является сложность получения полиолефин-янтарного производного, в котором требуется значительный избыток янтарного компонента.
В настоящее время установлено, что отношения янтарный ангидрид: полиолефин с избытком 1,3:1 и более подходяще по меньшей мере 1,5:1 могут образовать беззольные дисперганты смазочных масел, имеющие существенное увеличенную эффективность в диспергировании нагара, образующегося в процессе работы двигателя, а также могут улучшить индекс вязкости масла. Однако термические процессы имеют тенденцию к образованию продуктов, в которых отношение не превышает 1,3:1. Следовательно имеется потребность в разработке термического процесса, продукты которого содержат янтарный и полиолефиновый компоненты в отношении, превышающем 1,3:3.
Недавно установлено, что строение концевой группы в полиолефине оказывает влияние на отношение янтарный ангидрид: полиолефин в конечном продукте. Для иллюстрации концевые группы в полиизобутилене (полиизобутене) имеют следующие структуры:
Figure 00000001
CH2-
Figure 00000002
CH2 I
Figure 00000003
CH C
Figure 00000004
II
CH2-
Figure 00000005
CH-CH3
Figure 00000006

Figure 00000007
-
Figure 00000008
C
Figure 00000009
IV
Figure 00000010
Figure 00000011
CH
Figure 00000012
IVa
CH2-
Figure 00000013
CH2- CH3 V
Согласно настоящему изобретению неожиданно было обнаружено, что термальный способ может давать продукты, содержащие остатки янтарного ангидрида на уровнях, ранее недостижимых таким путем, если полиолефиновый реагент содержит высокое отношение концевых групп, имеющих структуры I и II. Этот прием, т.е. использование полиолефина с выбранной структурой, дает возможность получить полиолефин-янтарные производные, не содержащие в значительной мере остатков хлора и имеющие желательно высокое отношение янтарной компоненты к полиолефину.
Кроме того этим выбором полиолефинового реагента достигается высокая конверсия получаемых продуктов, которые содержат лишь незначительное количество непрореагировавшего полиолефина.
Предлагаемое изобретение предусматривает способ получения полиолефин-замещенных янтарных ангидридов, не содержащих хлора, в которых среднее молярное отношение янтарных групп к полиолефиновым цепям больше 1,3:1, включающий нагревание полиолефина по меньшей мере с молярным избытком малеинового ангидрида (т.е. молярное отношение малеинового ангидрида к полиолефину по меньшей мере равно 2:1), отличающийся тем, что полиолефин содержит по меньшей мере 80% концевых группировок в своей структуре, которые имеют альфа-олефиновую связь и/или структуры в равновесии с такими альфа-олефиновыми структурами (их таутомеры). Речь идет о концевых структурных формулах I и II.
Подходящие полиолефины получают из одного или более олефиновых мономеров, содержащих от двух до шести атомов углерода, традиционным полимером является полиизобутилен. Концевые группы полиолефина должны быть такими, чтобы обеспечить по меньшей мере 80% структур, имеющих альфа-олефиновую связь, и/или структур в равновесии с ними (их таутомеры). В случае полизобутилена альфа-олефиновая структура представлена формулой I, было установлено, что структура II находится в равновесии со структурой 1. Среднечисленный молекулярный вес полиолефина находится в пределах от 600 до 5000, предпочтительно 750-2500, в особенности 920-2000. Полиизобутиленовые соединения, удовлетворяющие этим условиям и пригодные для использования в предлагаемом способе, имеются в продаже и реализуются под товарным знаком "Ультравис".
Детальные условия проведения термальной реакции между малеиновым ангидридом и полиолефином описаны в патенте Великобритании N 1483729. Используемые температуры обычно превышают 150оС и находятся в интервале от 180 до 250оС, в особенности от 195 до 230оС. В принципе реакцию можно проводить при атмосферном давлении, но поскольку точка кипения малеинового ангидрида около 200оС (варьируется от 198 до 202оС), а предпочтительная температура реакции около или слегка превышает эту точку кипения, то часто бывает удобным проводить реакцию в автоклаве, когда давление будет превышать атмосферное, т.е. по меньшей мере 2 бара и может достигать 30 бар.
Малеиновый ангидрид должен быть по меньшей мере в молярном избытке (по отношению к полиолефину). Превышение количеств малеинового ангидрида будет зависеть от требуемого отношения янтарной компоненты к полиолефину в конечном продукте. В практике осуществления изобретения вообще предпочтительно использование молярного избытка малеинового ангидрида более чем 1,5, в особенности, по меньшей мере 2,0 (т.е. молярное отношение малеинового ангидрида к полиолефину составляет по меньшей мере 3:1). Все эти предпосылки в сочетании с выбором полиолефина, имеющего требуемые концевые группы, сделали возможным получить полиолефинозамещенный янтарный ангидрид, в котором среднее молярное отношение янтарных групп к полиолефиновым цепям больше 1,5: 1, в особенности по меньшей мере 1,7:1, при конверсии полиолефина 85-90%
Для увеличения скорости реакции могут быть добавлены катализаторы (при этом уменьшается длительность реакции) и/или снижается образование побочных продуктов, но их использование несущественно и иногда может быть даже невыгодным, если требуется, чтобы конечный продукт не имел никаких металлических компонентов или примесей. Если необходимо, то способ может быть проведен в присутствии растворителя, такого как уайт-спирит.
Полиолефинзамещенные янтарные ангидриды, полученные предлагаемым способом (как таковые или в форме своих солей), непосредственно полезны в качестве добавок в смазочные и топливные композиции, в качестве диспергирующих/детергентных добавок в смазочные составы. Однако основным применением этих ангидридов является их применение в качестве промежуточных соединений для получения сложных полиолефиновых эфиров янтарной кислоты и сукцинимидов взаимодействием с полиолами или аминами соответственно. Эти соединения обладают превосходными свойствами как добавки к смазкам.
Чтобы получить такие сложные эфиры, замещенный янтарный ангидрид подвергают реакции в подходящих условиях с полиолом, таким как двухатомные спирты, т. е. гликоль, 1,2-диоксипропан, 1,3-диоксипропан, диоксибутены и диоксипентаны, трехатомные спирты, т.е. глицерин, триоксибутаны и триоксипентаны и высшие спирты, т.е. тетритолы, пентитолы и гекситолы. Сложные эфиры полиолефин-янтарной кислоты получают с многоатомными спиртами с тремя и более гидроксильными группами, такими как глицерин, пентаэритрит, маннит и триметилолпропан.
Чтобы получить производные сукцинимида, замещенный ангидрид подвергают взаимодействию в подходящих условиях с амином, содержащим по меньшей мере одну группу NH (вторичная аминогруппа), который может быть линейным или разветвленным алкиленовым полиамином, циклоалифатическим полиамином или гетероциклическим полиамином.
Подходящие разветвленные полиамины, используемые в реакции получения сукцинимидного продукта, включают полиамины формулы I:
H2N
Figure 00000014
R-NH)x-
Figure 00000015
H, I в которой R представляет собой алкиленовую группу с 2-4 углеродными атомами; х целое число от нуля до семи; y целое число от нуля до семи, Z целое число от нуля до семи и x+y+Z равно 1-8.
Циклоалифатические полиамины выбирают среди пяти- или шестичленных кольцевых систем, таких как циклопентановые или циклогексановые. Аминогруппы могут быть присоединены непосредственно к кольцу или альтернативно кольца могут быть замещены аминоалкильными группами. Подходящим циклическим полиамином является 1,4-диаминоциклогексан. Среди подходящих гетероциклических полиаминов можно назвать тетра- и дигидропиридины, пиперидины, азетидины, пирролы, пипеpевины, замещенные одной или более амино-аминоалкильными группами формулы II:
H2N
Figure 00000016
R-NH)w- R, в которой W целое число от нуля до пяти и R представляют собой алкиленовую группу с 2-4 углеродными атомами. Особенно предпочтительно N-(2-аминоэтил)-пиперазин и 1,4-бис-(2-аминоэтил)-пиперазин.
Подходящие линейные полиамины, используемые для получения сукцинимидного продукта реакции, включают этиленовые полиамины, но также альфа-бета-диаминопропан или бутан, пропиленовые полиамины, ди-(триметилен)-триамин и бутиленовые полиамины, такие как диэтилентриамины, триэтилентетраамин, тетраэтиленпентамин и пентаэтиленгексамин. Такие соединения удобно получать взаимодействием хлористого алкилена с аммиаком или взаимодействием этиленимина с аммиаком. Эти реакции приводят к получению смеси алкиленовых полиаминов, включая циклические продукты, такие как пиперазины.
Полиамины преимущественно имеют молекулярную структуру, содержащую
Figure 00000017
N(R
Figure 00000018
R
Figure 00000019
и/или
Figure 00000020
N
Figure 00000021
N
Figure 00000022
в качестве элементарных звеньев и -R-NR2R3 и/или
N
Figure 00000023
NH в качестве концевых групп цепи, в которых R1 представляет собой этилен, пропилен, триметилен или бутиленовую группу, R2 и R3 являются атомами водорода или -R1-NH2, a целое число от нуля до семи и b целое число от единицы до 3.
Сложные эфиры или имиды полиолефин-янтарной кислоты могут быть также подвергнуты последующей обработке способами, хорошо известными специалистам в данной области, например, взаимодействием с производными серы или фосфора, или в особенности взаимодействием с производными бора, так как оксиды бора или его кислоты.
Особенно предпочтительными в целях придания хороших свойств добавкам к смазочным маслам являются триэтилентетрамин и тетраэтиленпентамин и имеющиеся в продаже смеси этих продуктов. Условия взаимодействия между замещенным янтарным ангидридом и полиолом или полиамином хорошо известны в данной области техники, а также известно использование таких сложных эфиров и сукцинимидов в качестве компонентов смазочных масел.
Смазочные композиции включают смазочные масла и консистентные смазки. В составы смазочных масел входят природные и синтетические смазывающие масла и их смеси. Эти смазки включают трансмиссионные смазочные масла для двигателей внутреннего сгорания с искровым или компрессионным зажиганием, таких как двигатели легковых и грузовых автомобилей, а также дизельные двигатели судов и железнодорожных транспортных средств. Автоматически перекачиваемые жидкости, осевые смазки, смазки приводных механизмов, смазки, применяемые при обработке металлов, гидравлические жидкости и другое смазочное масло и консистентные композиции могут также выиграть от введения в них полиолефин-янтарных производных.
Природные масла включают животные и растительные масла (т.е. касторовое, лярдовое масла), а также минеральные смазочные масла, такие как жидкие нефтяные дистиллятные масла и обработанные растворителем или кислотой минеральные смазочные масла парафинового, нафтенового или смешанного парафино-нафтенового типа. Масла смазочной вязкости, полученные из угля или сланцев, являются подходящими исходными маслами. Синтетические смазочные масла включают углеводородные масла и галоидозамещенные углеводородные масла, такие как полимеризованные и сополимеризованные олефины (т.е. полибутилены, полипропилены, сополимеры пропилена и изобутилена, хлорированные полибутилены и так далее); поли-(1-гексаны), поли-(1-октены), поли-(1-децены) и так далее и их смеси; алкилбензолы т.е. додецилбензолы, тетрадецилбензолы, динонилбензолы, ди-(2-этилгек- сил)-бензолы и так далее), полифенилы (т.е. дифенилы, алкилированные полифенилы и так далее); алкилированные дифениловые простые эфиры и алкилированные дифениловые сульфиды и их производные.
Изобретение далее поясняется на следующих примерах, в которых малеиновый ангидрид (МАЛА) термически связан с двумя различными марками полиизобутилена (полиизобутена), а именно "Хиювис-10" или "Ультравис-10". Каждый из этих полиизобутиленов имеет молекулярный вес (среднее значение) около 950, но продукты значительно различаются отношениями различных концевых групп. Ссылаясь на структуры, обозначенные ранее под ссылочными номерами I-V, структуры концевых групп этих продуктов экспериментально определяли (ЯМР-анализом) следующим образом (цифры даны в мол.):
Образец I II III IIIA IV IVA V Другие
"Хиювис-10" 3 0 16 44 21 5 0 II
"Ультра-
вис-10"* 74 10 1 2 5 0 3 5
*Возможно изменение количеств концевых групп, связанное с получением исходного полиолефина.
Точные цифры могут варьировать между различными загрузками продукта, хотя поступающие концентрация изомеров будут в значительной мере сопоставимыми.
Взаимодействие между малеиновым ангидридом и полиизобутиленом "Хиювис" проводят в автоклаве, подробные условия реакции представлены в табл. 1, в которой показано число янтарных групп на полиизобутиленовую цепь в полученном продукте вместе с количеством побочного продукта полималеинового ангидрида.
Подробные условия реакции описаны вместе с выходом продукта и его кислотным значением. Кислотное число служит основой для расчета количества янтарных групп на цепь полиолефина (количество групп малеинового ангидрида на цепь полиизобутилена), (основного на допущении, что все кислотные группы происходят от остатков янтарной кислоты).
П р и м е р 1. 641 мас. ч полиизобутилена "Ультравис-10" (молекулярный вес 950) предварительно нагревают до 165оС. После добавления 190 мас.ч малеинового ангидрида температуру повышают до 198оС за 15 мин. Через 4 ч температуру постепенно повышают до 200-203оС и реакцию продолжают 20 ч. Пробы, взятые на различных стадиях реакции, и конечного продукта не содержали малеинового ангидрида при наг- ревании при 160оС и пониженном давлении.
Смолистые побочные продукты удаляют фильтрацией или экстрагированием водой.
Очищенный конечный продукт содержит 91 мас. полиизобутилен-янтарного ангидрида и имеет кислотное число 2,77 мол. эквив. Н+/г. Это соответствует среднему значению групп малеинового ангидрида 1,75 на полиизобутеновую цепь.
П р и м е р 2. 641 мас.ч. "Ультравис-10" (молекулярный вес 950) и 190 мас.ч. малеинового ангидрида нагревают в течение 60 мин до температуры около 198оС (точка кипения малеинового ангидрида). Примерно через 6 ч температуру постепенно повышают до 200-203оС и реакцию продолжают 18 ч. Неочищенный продукт реакции не содержал непрореагировавшего малеинового ангидрида при нагревании 160оС при пониженном давлении. Смолистые побочные продукты удаляют фильтрацией или экстракцией. Отфильтрованный конечный продукт содержал 90 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имел кислотное число 2,77 ммолей/г. Это соответствует среднему значению групп малеинового ангидрида 1,7 на полиизобутеновую цепь. Альтернативной экстракцией продукта, приводящей к удалению 2,2 мас. смолистых побочных продуктов, получают кислотное число очищенного таким образом конечного продукта то же самое.
П р и м е р 3. 510 мас.ч. "Ультравис-10" (молекулярный вес 950) и 106 мас.ч. малеинового ангидрида нагревают в течение 60 мин до температуры около 198оС (точки кипения малеинового ангидрида). Мольное соотношение полиизобутилен: малеиновый ангидрид равно 1:2. Примерно через 6 ч температуру повышают постепенно до 204-206оС и реакцию продолжают 18 ч. Неочищенный продукт реакции не содержал малеинового ангидрида при 160оС в вакууме. Смолистые побочные продукты удаляют фильтрацией. Очищенный конечный продукт содержал 84 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имел кислотное число 2,40 ммолей/г. Это соответствует среднему числу 1,6 малеиновых групп на полиизобутеновую цепь.
П р и м е р 4. 234 мас.ч. "Ультравис-75" (молекулярный вес 2000) и 34 мас.ч. малеинового ангидрида нагревают в течение 60 мин до температуры около 198оС (точка укипания малеинового ангидрида). Примерно через 6 ч температуру постепенно повышают до 204-206оС и реакцию продолжают 18 ч. Неочищенный продукт реакции не содержал непрореагировавший малеиновый ангидрид при 160оС при пониженном давлении. Смолистые побочные продукты удаляют фильтрацией или экстракцией водой. Очищенный конечный продукт содержал 79 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имел кислотное число 1,23 ммоля/г. Это соответствовало среднему числу малеиновых групп 1,7 на полиизобутеновую цепь.
П р и м е р 5. "Ультравис-10" и малеиновый ангидрид (молярное отношение 1: 3) подвергают взаимодействию в автоклаве при 230оС в течение 4,5 ч. После удаления избытка малеинового ангидрида и побочных смолистых продуктов полученный продукт соединения имел содержание активного вещества 89 мас. и кислотное число 2,77 ммолей/г. Это соответствует среднему числу малеиновых групп 1,7 на полиизобутен.
П р и м е р 6. 3154 мас. "Ультравис-10" (молекулярный вес 920) с содержанием хлора 7,2 частей на миллион предварительно нагревают до температуры около 75оС. После добавления 1010 частей малеинового ангидрида реакционную смесь нагревают в течение 55 мин до температуры около 198оС (точка кипения малеинового ангидрида). Примерно через 3 ч температуру постепенно повышают до 200-202оС, а через 7 ч до 204-206оС. После общего времени реакции 24 ч образец очищенного конечного продукта (после удаления избыточного малеинового ангидрида и смолистых побочных продуктов) содержал 91 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имел кислотное число 2,96 ммоля/г. Это соответствует среднему числу малеиновых групп 1,8 на полиизобутановую цепь. Продукт содержал хлор в количестве 4,0 частей на миллион.
П р и м е р 7. После удаления избыточного малеинового ангидрида неочищенный конечный продукт по примеру 5 охлаждают примерно до 160оС и разбавляют масло "НУ1 60" (основное масло с высоким индексом вязкости, имеющее вязкость около 4 х 10-3 Па при 100оС). После смешения в 20 г "декалита" (вспомогательный ускоритель фильтрования) продукт фильтруют около 140оС через пресс-фильтр, предварительно покрытый "декалитом". Очищенный алкилянтарный ангидрид далее подвергают взаимодействию с триэтилентетрамином (ТЭТА), при этом молярное отношение групп янтарного ангидрида к триэтилентетрамину составляло 2:1. После четырех часов реакции при 180оС продукт очищают фильтрованием через "декалит". Очищенный дисукцинимидный диспергент содержит, мас. активное вещество 44; азот 1,56; хлор 3,6 части на миллион.
П р и м е р д л я с р а в н е н и я 1. 1000 мас.ч. "Хиювис-10" (молекулярный вес 950) и 300 мас.ч. малеинового ангидрида нагревают в течение 60 мин до температуры около 198оС (точка кипения малеинового ангидрида). Примерно через 6 ч температуру постепенно повышают до 200-203оС и реакцию продолжают 18 ч. Неочищенный продукт реакции не содержал непрореагировавшего малеинового ангидрида при 160оС при пониженном давлении. Побочные смолистые продукты удаляют фильтрованием. Очищенный конечный продукт содержал 82 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имел кислотное число 1,91 ммоль/г. Это соответствует среднему числу малеиновых групп 1,3 на полиизобутеновую цепь.
П р и м е р д л я с р а в н е н и я 2. "Хиювис-10" подвергают реакции с малеиновым ангидридом (молярное отношение 1:3) в автоклаве при 215оС в течение 24 ч. Образцы, отобранные на различных стадиях реакции, и образец конечного продукта были свободны от малеинового ангидрида, не прореагировавшего в ходе реакции при 160оС при пониженном давлении. Смолистые побочные продукты удаляют фильтрованием. Результаты анализа (табл.1) показывают, что даже через 24 ч среднее число малеиновых групп на полиизобутеновую (ПИБ) цепь не достигало 1,1.
П р и м е р 8. Тест на дисперсность сажи.
В испытании дисперсности сажи к образцу смазочного масла добавляют 3 мас. газовой сажи, повышение кинематической вязкости при 60оС определяют на вискозиметре Уббелоде. Большое увеличение указывает на ухудшение характеристик. Результаты сравнительно простого теста хорошо согласуются с состоянием дисперсности в смазочных маслах картеров дизельных двигателей. Этот тест описан в публикации British Rail БР 669:1984.
Используемым образцом было смазочное масло АЕ 15 40 из нефти Среднего Востока, который содержал коммерческую упаковку диалкилдитиофосфата цинка, алкилсалицилата кальция и облагораживающую присадку VI. К этим образцам добавляют 1 мас. полиолефин-сукцинимидных продуктов, полученных их "Хиювис" и из "Ультравис".
Полученные композиции подвергаются испытанию на диспергируемость сажи (с использованием 3 мас% "Углерода КАБОТ ЭЛФТЕКС 460" в качестве сажи).
Результаты испытания представлены в табл. 2.
П р и м е р 9. "Ультравис-75" (
Figure 00000024
=2000) взаимодействует с малеиновым ангидридом (МАЛА) (в молекулярном отношении 1:3) в автоклаве при 235оС в течение 8 ч. После удаления избыточного количества МАЛА сырой продукт реакции разбавляется "Маслом Р1 60" и фильтруется, как в примере 7. Очищенный продукт содержит 47 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имеет кислотное число 0,68 ммоль/г, что соответствует среднему числу групп МАЛА, составляющему 1,5 на полиизобутеновую цепь.
Очищенный полиизобутен-янтарный ангидрид далее химически взаимодействует с тетраэтиленпентамином (ТЭПА) при молярном отношении янтарного ангидрида к ТЭПА, равно 2:1.
После протекания реакции в течение 4 ч при 180оС продукт фильтруется через "ДЕКАЛИТ".
Очищенный бис-сукцинимидный диспергируемый агент содержит 50 мас. активного вещества и 1,16 мас. азота.
С о п о с т а в и т е л ь н ы й п р и м е р 3. "Хиювис 75" (
Figure 00000025
=1900) химически взаимодействует с малеиновым ангидридом (в молярном отношении 1:3) в автоклаве при 235оС в течение 6 ч. После удаления избыточного количества МАЛА сырой продукт реакции разбавляется "Масло Н 1 60" и фильтруется (как в примере 7). Очищенный продукт содержит 53 мас. полиизобутен-янтарного ангидрида и имеет кислотное число 0,58 ммоль/г, что соответствует среднему числу групп МАЛА на полиизобутеновую (ПИБ) цепь, равному 1,1.
Очищенный полиизобутен-янтарный ангидрид далее химически взаимодействует с тетраэтиленпентамином (ТЭПА) при молярном отношении групп янтарного ангидрида к ТЭПА, равном 2:1.
После протекания реакции в течение 4 ч при 180оС продукт фильтруется через "ДЕКАЛИТ".
Очищенный бис-сукцинимидный диспергирующий агент содержит 47 мас. активного вещества 0,81 мас. азота.
П р и м е р 10. Испытания на двигателях с последовательным зажиганием (V.F.).
Продукты на основе "Хиювис 75" и "Ультравис-75" сопоставительных примеров 3 и 9 каждый смешиваются (как концентрат в минеральном масле, в количестве, обеспечивающем 2,5 мас. испытываемого продукта) со смазочным масло SAE, содержащим присадки, включающие салицилатовое моющее средство, вещество, повышающее значение вязкости, основанную на цинке противоистирающую присадку и полиметакрилат как реагент, понижающий температуру застывания.
Полученное масло подвергают исследованию путем испытания VE с последовательным зажиганием.
Для сравнения проводят аналогичные исследования промышленно выпускаемых продуктов "SAP 220" ("Шелл") и смазочного масла LZ 6418; (LUBRIZOL), которые отличаются от предлагаемых продуктов тем, что они содержат низкие количества остаточного хлора.
Результаты данных испытаний VE изложены табл. 3, в которой указаны также типы и относительные пропорции реагентов, из которых получается каждый продукт.
Испытания двигателей представлены под общепринятыми кодированными обозначениями:
RACS загрязнение покрытия качающегося рычага;
AES среднее загрязнение двигателя;
PSV лаковое покрытие поршневого цилиндра;
AEV среднее лаковое покрытие двигателя.
Для измерения загрязнения и лакового покрытия результаты оценки представляются в шкале 0-10, где 0 означает нулевое загрязнение или лаковое покрытие.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИОЛЕФИНА, СОДЕРЖАЩЕГО ГРУППЫ ЯНТАРНОГО АНГИДРИДА, путем взаимодействия при нагревании полиолефина с более чем молярным избытком малеинового ангидрида, отличающийся тем, что в качестве полиолефина используют полиизобутилен со среднечисловой мол. м. 920 2000, содержащий 74 мол. концевых групп в расчете групп на общее количетво концевых групп следующей структурной формулы:
Figure 00000026

и 10 мол. концевых групп следующей структурной формулы:
Figure 00000027

при молярном соотношении полиизобутилен малеиновый ангидрид, равном от 1 2 до 1 3 соответственно, с последующим взаимодействием полученного полимерного ангидрида с амином, содержащим по меньшей мере четыре NH-группы, с получением полимерного производного.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура взаимодействия полиизобутилена и малеинового ангидрида соответствует 198 235oС.
SU894614701A 1988-08-05 1989-08-03 Способ получения производных полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида RU2046806C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8818711 1988-08-05
GB888818711A GB8818711D0 (en) 1988-08-05 1988-08-05 Lubricating oil dispersants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2046806C1 true RU2046806C1 (ru) 1995-10-27

Family

ID=10641709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614701A RU2046806C1 (ru) 1988-08-05 1989-08-03 Способ получения производных полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0355895B1 (ru)
JP (1) JP2919861B2 (ru)
KR (1) KR0143784B1 (ru)
CN (1) CN1033036C (ru)
AU (1) AU614168B2 (ru)
BR (1) BR8903909A (ru)
CA (1) CA1338843C (ru)
DE (1) DE68919939T2 (ru)
ES (1) ES2064424T3 (ru)
GB (1) GB8818711D0 (ru)
RU (1) RU2046806C1 (ru)

Families Citing this family (255)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2239258A (en) * 1989-12-22 1991-06-26 Ethyl Petroleum Additives Ltd Diesel fuel compositions containing a manganese tricarbonyl
US5241003A (en) * 1990-05-17 1993-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5137980A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5071919A (en) * 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137978A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5944858A (en) * 1990-09-20 1999-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Ltd. Hydrocarbonaceous fuel compositions and additives therefor
EP0482253A1 (en) * 1990-10-23 1992-04-29 Ethyl Petroleum Additives Limited Environmentally friendly fuel compositions and additives therefor
GB9027000D0 (en) * 1990-12-12 1991-01-30 Shell Int Research Alkenyl succinimides as luboil additives
GB9208034D0 (en) * 1992-04-10 1992-05-27 Bp Chem Int Ltd Fuel composition
DE4213677A1 (de) * 1992-04-25 1993-10-28 Basf Ag Kraftstoffe und Schmierstoffe, enthaltend N-Alkyl-Carbon-säureamide
US6043401A (en) * 1992-05-26 2000-03-28 Bp Amoco Corporation Reactive, low molecular weight, viscous poly(1-olefins) and copoly(1-olefins) and their method of manufacture
US5688887A (en) * 1992-05-26 1997-11-18 Amoco Corporation Reactive, low molecular weight, viscous poly(1-olefins) and copoly(1-olefins) and their method of manufacture
JPH07507352A (ja) * 1992-05-26 1995-08-10 ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド 反応性で低分子量の粘性ポリ（１−オレフィン）及びコポリ（１−オレフィン）、及びそれらの製造方法
US5625004A (en) * 1992-07-23 1997-04-29 Chevron Research And Technology Company Two-step thermal process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5286799A (en) * 1992-07-23 1994-02-15 Chevron Research And Technology Company Two-step free radical catalyzed process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
US5319030A (en) * 1992-07-23 1994-06-07 Chevron Research And Technology Company One-step process for the preparation of alkenyl succinic anhydride
GB9226108D0 (en) * 1992-12-15 1993-02-10 Bp Chem Int Ltd Resin-free succinimides
GB9309121D0 (en) * 1993-05-04 1993-06-16 Bp Chem Int Ltd Substituted acylating agents
DE4319672A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
DE4319671A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
GB9317323D0 (en) † 1993-08-20 1993-10-06 Bp Chem Int Ltd Two-stroke engine oils
JP3001385B2 (ja) * 1993-12-13 2000-01-24 シェブロン ケミカル カンパニー ポリマー分散剤
HU214008B (hu) * 1994-04-15 1998-04-28 MOL Magyar Olaj- és Gázipari Rt. Detergens-diszpergens adalékok belső égésű motorok kenőolajaihoz és előállítási eljárásuk
GB9409346D0 (en) * 1994-05-11 1994-06-29 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
US5639716A (en) * 1994-06-09 1997-06-17 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives based on 1-butene-α olefin copolymers
US5674819A (en) 1995-11-09 1997-10-07 The Lubrizol Corporation Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates
US5821205A (en) 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5891953A (en) * 1996-02-09 1999-04-06 Exxon Chemical Patents Inc Process for preparing polyalkenyl substituted mono- and dicarboxylic acid producing materials (PT-1302)
US5777025A (en) * 1996-02-09 1998-07-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials
US5663457A (en) * 1996-02-16 1997-09-02 The Lubrizol Corporation Methods for preparing alkylated hydroxyaromatics
JP2000515176A (ja) * 1996-06-10 2000-11-14 ビーピー ケミカルズ リミテッド 置換カルボキシル化誘導体
US5880070A (en) * 1996-08-20 1999-03-09 Chevron Chemical Company Cross-linked succinimides from an acid derivative, a polyamine, and a polycarboxylic acid derivative
US5792729A (en) 1996-08-20 1998-08-11 Chevron Chemical Corporation Dispersant terpolymers
US5753597A (en) * 1996-08-20 1998-05-19 Chevron Chemical Company Polymeric dispersants
US6077909A (en) * 1997-02-13 2000-06-20 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
CA2277412A1 (en) 1998-07-17 2000-01-17 The Lubrizol Corporation Engine oil having dispersant and aldehyde/epoxide for improved seal performance, sludge and deposit performance
US7037999B2 (en) * 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US8058354B2 (en) * 2001-02-09 2011-11-15 Eastman Chemical Company Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US20020156144A1 (en) 2001-02-09 2002-10-24 Williams Kevin Alan UV-curable, non-chlorinated adhesion promoters
US20030018139A1 (en) * 2001-02-09 2003-01-23 Williams Kevin Alan Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US20020151656A1 (en) * 2001-02-09 2002-10-17 Williams Kevin Alan Modified Carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters for polyolefin surfaces
EP1390455A2 (en) * 2001-02-14 2004-02-25 The Lubrizol Corporation Fuel additive composition and fuel composition and method thereof
EP1409620B1 (en) * 2001-07-05 2014-01-15 The Lubrizol Corporation Low-chlorine, polyolefin-substituted, with amine reacted, alpha-beta unsaturated carboxylic compounds
US7238650B2 (en) * 2002-06-27 2007-07-03 The Lubrizol Corporation Low-chlorine, polyolefin-substituted, with amine reacted, alpha-beta unsaturated carboxylic compounds
JP5046644B2 (ja) * 2003-08-01 2012-10-10 ザ ルブリゾル コーポレイション 潤滑剤用の混合分散剤
US7884058B2 (en) 2003-09-30 2011-02-08 Chevron Oronite Company Llc Stable colloidal suspensions and lubricating oil compositions containing same
US20050101496A1 (en) * 2003-11-06 2005-05-12 Loper John T. Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants
US20050261440A1 (en) 2004-05-20 2005-11-24 Dickakian Ghazi B Dispersant material for mitigating crude oil fouling of process equipment and method for using same
US7875576B2 (en) 2004-07-29 2011-01-25 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition for internal combustion engines
US8058355B2 (en) 2004-10-06 2011-11-15 Eastman Chemical Company Modified chlorinated carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US8138130B2 (en) 2005-03-31 2012-03-20 Chevron Oronite Company Llc Fused-ring aromatic amine based wear and oxidation inhibitors for lubricants
US7745541B2 (en) 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7745542B2 (en) 2005-04-29 2010-06-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20060287202A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Malcolm Waddoups Low ash or ashless two-cycle lubricating oil with reduced smoke generation
EP1757673B1 (en) 2005-08-23 2020-04-15 Chevron Oronite Company LLC Lubricating oil composition for internal combustion engines
US7618928B2 (en) 2005-08-31 2009-11-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
EP1803771B1 (en) 2005-12-28 2017-12-06 Bridgestone Corporation A rubber composition having good wet-traction properties and a low aromatic-oil content
US9012382B2 (en) 2006-07-19 2015-04-21 Infineum International Limited Lubricating oil composition
EP1884558B1 (en) * 2006-07-19 2019-04-10 Infineum International Limited Lubricating oil composition
US7928044B2 (en) 2006-10-27 2011-04-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820605B2 (en) 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7858566B2 (en) 2006-10-27 2010-12-28 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7816309B2 (en) 2006-10-27 2010-10-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US8067347B2 (en) 2006-10-27 2011-11-29 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US7820604B2 (en) 2006-10-27 2010-10-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
US20080128184A1 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 Loper John T Lubricating oil compositions having improved corrosion and seal protection properties
US7700673B2 (en) 2006-12-22 2010-04-20 Bridgestone Corporation Reduced oil rubber compositions including N-substituted polyalkylene succinimide derivates and methods for preparing such compositions
JP5414537B2 (ja) * 2007-01-30 2014-02-12 ザ ルブリゾル コーポレイション 改善されたトランスミッション流体のための分散剤の組み合わせ
US7897696B2 (en) * 2007-02-01 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Process for the preparation of polyalkenyl succinic anhydrides
ITMI20071445A1 (it) * 2007-07-18 2009-01-19 Eni Spa Polialchenil succinimmidi e loro impiego come disperdenti in oli lubrificanti
ITMI20071446A1 (it) * 2007-07-18 2009-01-19 Eni Spa Polialchenil siccinimmidi e loro impiego come detergenti per carburanti
US9090127B2 (en) 2007-12-31 2015-07-28 Bridgestone Corporation Metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
US8455568B2 (en) 2008-04-25 2013-06-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive composition and method of making the same
JP2011526327A (ja) 2008-06-26 2011-10-06 株式会社ブリヂストン 金属で官能化されたポリイソブチレン誘導体を含むゴム組成物及びかかる組成物の調製方法
US8153566B2 (en) 2008-09-30 2012-04-10 Cherron Oronite Company LLC Lubricating oil compositions
CN102239238A (zh) 2008-10-10 2011-11-09 卢布里佐尔公司 减少金属混入燃料中的添加剂
US8859473B2 (en) 2008-12-22 2014-10-14 Chevron Oronite Company Llc Post-treated additive composition and method of making the same
CA2753414A1 (en) 2009-02-26 2010-09-02 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing the reaction product of an aromatic amine and a carboxylic functionalised polymer and dispersant
CA2754219A1 (en) 2009-03-03 2010-09-10 Ewan E. Delbridge Ashless or reduced ash quaternary detergents
KR101775172B1 (ko) 2009-06-04 2017-09-05 더루우브리졸코오포레이션 고 ｖｉ 점도 조정제로서의 폴리메타크릴레이트
EP2438148B1 (en) 2009-06-04 2015-08-12 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing friction modifier and viscosity modifier
US8389609B2 (en) 2009-07-01 2013-03-05 Bridgestone Corporation Multiple-acid-derived metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions
EP2467459A1 (en) 2009-08-18 2012-06-27 The Lubrizol Corporation Antiwear composition and method of lubricating an internal combustion engine
BR112012003694A2 (pt) 2009-08-18 2016-03-29 Lubrizol Corp composição lubrificante contendo um agente antidesgaste
CN104479807B (zh) 2009-08-18 2017-11-17 路博润公司 含有抗磨剂的润滑组合物
CN102753662B (zh) 2009-08-18 2016-04-06 路博润公司 含抗磨剂的润滑组合物
US9803060B2 (en) 2009-09-10 2017-10-31 Bridgestone Corporation Compositions and method for making hollow nanoparticles from metal soaps
US8946135B2 (en) 2009-12-14 2015-02-03 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a nitrile compound
CA2784331C (en) 2009-12-14 2018-08-21 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
US20120309657A1 (en) 2009-12-14 2012-12-06 The Lubrizol Corporation Lubricating Composition Containing an Antiwear Agent
WO2011084657A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an aromatic compound
CN102791681B (zh) 2010-01-11 2015-05-27 路博润公司 过碱性烷基化芳基烷基磺酸盐
US8901050B2 (en) 2010-03-31 2014-12-02 Chevron Oronite Company Llc Method for improving copper corrosion performance
US8933001B2 (en) 2010-03-31 2015-01-13 Chevron Oronite Company Llc Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility
WO2011126736A1 (en) 2010-04-06 2011-10-13 The Lubrizol Corporation Zinc salicylates for rust inhibition in lubricants
WO2011146289A1 (en) 2010-05-18 2011-11-24 The Lubrizol Corporation Methods and compositions that provide detergency
JP2013526647A (ja) 2010-05-20 2013-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション 分散剤を含む潤滑組成物
CA2799921A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 The Lubrizol Corporation Low ash lubricants with improved seal and corrosion performance
WO2011146467A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a dispersant
JP5451948B2 (ja) 2010-08-23 2014-03-26 ザ ルブリゾル コーポレイション 芳香族分散剤およびチタンを含有する潤滑剤
KR101903201B1 (ko) 2010-08-31 2018-11-13 더루우브리졸코오포레이션 성형 중합체 및 이의 윤활 조성물
CA2809812A1 (en) 2010-08-31 2012-03-08 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
CA2813585A1 (en) 2010-10-06 2012-04-12 The Lubrizol Corporation Lubricating oil composition with anti-mist additive
US20140005086A1 (en) 2010-12-10 2014-01-02 The Lubrizol Corporation Lubricant Composition Containing Viscosity Index Improver
AU2011349660B2 (en) 2010-12-21 2017-03-09 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a detergent
JP5518269B2 (ja) 2010-12-21 2014-06-11 ザ ルブリゾル コーポレイション 耐摩耗剤を含有する潤滑組成物
US9347017B2 (en) 2011-01-12 2016-05-24 The Lubrizol Corporation Engine lubricants containing a polyether
US8802755B2 (en) 2011-01-18 2014-08-12 Bridgestone Corporation Rubber compositions including metal phosphate esters
US9309480B2 (en) 2011-01-31 2016-04-12 The Lubrizol Corporation Lubricant composition comprising anti-foam agents
JP5931930B2 (ja) 2011-02-16 2016-06-08 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ドライブライン装置を潤滑する方法
EP2675876B2 (en) 2011-02-17 2024-07-24 The Lubrizol Corporation Lubricants with good tbn retention
SG193366A1 (en) 2011-03-10 2013-10-30 Lubrizol Corp Lubricating composition containing a thiocarbamate compound
JP5959622B2 (ja) 2011-05-04 2016-08-02 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ オートバイのエンジン用潤滑剤
CA2837102A1 (en) 2011-06-15 2012-12-20 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an ester of an aromatic carboxylic acid
CN106978231B (zh) 2011-06-15 2020-01-03 路博润公司 含有羧酸的盐的润滑组合物
CN103703113A (zh) 2011-06-21 2014-04-02 路博润公司 含有分散剂的润滑组合物
CN103764807B (zh) 2011-06-21 2016-02-03 路博润公司 包含烃基取代酰化剂的盐的润滑组合物
ES2897493T3 (es) 2011-06-21 2022-03-01 Lubrizol Corp Composición lubricante que contiene un dispersante
CN103857775A (zh) 2011-07-07 2014-06-11 卢布里佐尔公司 提供给二冲程发动机改善的清洁度的润滑剂
US9512379B2 (en) 2011-07-21 2016-12-06 The Lubrizol Corporation Overbased friction modifiers and methods of use thereof
KR20140066709A (ko) 2011-07-21 2014-06-02 더루우브리졸코오포레이션 카르복시 피롤리디논 및 이의 사용 방법
WO2013062924A2 (en) 2011-10-27 2013-05-02 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an esterified polymer
EP2773730B1 (en) 2011-10-31 2019-02-13 The Lubrizol Corporation Ashless friction modifiers for lubricating compositions
AU2012362446A1 (en) 2011-12-29 2014-07-17 The Lubrizol Corporation Limited slip friction modifiers for differentials
ES2590926T3 (es) 2011-12-30 2016-11-24 The Lubrizol Corporation Polímero en estrella y composición lubricante del mismo
US9909082B2 (en) 2012-02-16 2018-03-06 The Lubrizol Corporation Lubricant additive booster system
CA2868780C (en) 2012-03-26 2016-07-05 The Lubrizol Corporation Manual transmission lubricants with improved synchromesh performance
SG11201405647XA (en) 2012-03-26 2014-10-30 Lubrizol Corp Manual transmission lubricants with improved synchromesh performance
CA2869329A1 (en) 2012-04-04 2013-10-10 The Lubrizol Corporation Bearing lubricants for pulverizing equipment
CA2883804A1 (en) 2012-09-11 2014-05-15 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an ashless tbn booster
EP2914654B1 (en) 2012-11-02 2017-05-31 Bridgestone Corporation Rubber compositions comprising metal carboxylates and processes for making the same
WO2014137580A1 (en) 2013-03-07 2014-09-12 The Lubrizol Corporation Limited slip friction modifiers for differentials
JP2016516104A (ja) 2013-03-07 2016-06-02 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 燃料のためのイオン耐性腐食阻害剤および阻害剤の組み合わせ
WO2014164087A1 (en) 2013-03-12 2014-10-09 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing lewis acid reaction product
US9617482B2 (en) 2013-03-14 2017-04-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for demulsification in hydrocarbon refining processes
US9334460B2 (en) 2013-03-14 2016-05-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Ring opening cross metathesis of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9212326B2 (en) 2013-03-14 2015-12-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydrohalogenation of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9441171B2 (en) * 2013-03-14 2016-09-13 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes
EP3024916B1 (en) 2013-05-30 2019-06-26 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an oxyalkylated hydrocarbyl phenol
AU2014296584A1 (en) 2013-07-31 2016-02-18 The Lubrizol Corporation Method of lubricating a transmission which includes a synchronizer with a non-metallic surface
CA2920023A1 (en) 2013-08-09 2015-02-12 The Lubrizol Corporation Reduced engine deposits from dispersant treated with cobalt
CA2920022A1 (en) 2013-08-09 2015-02-12 The Lubrizol Corporation Reduced engine deposits from dispersant treated with copper
RU2016106578A (ru) 2013-09-10 2017-10-16 Зе Лубризол Корпорейшн Вязкоупругие жидкости при бурении нефтяных скважин и связанные способы
CA2924890C (en) 2013-09-19 2022-03-22 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
US10494584B2 (en) 2013-09-19 2019-12-03 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
US20150087567A1 (en) 2013-09-23 2015-03-26 Chevron Japan Ltd. Fuel economy engine oil composition
WO2015088769A2 (en) 2013-12-10 2015-06-18 The Lubrizol Corporation Method for preparing functionalized graft polymers
CA2936282C (en) 2014-01-10 2022-06-07 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
ES2819503T3 (es) 2014-01-10 2021-04-16 Lubrizol Corp Método de lubricación de un motor de combustión interna
US20170175027A1 (en) 2014-03-11 2017-06-22 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
KR20160132100A (ko) 2014-03-12 2016-11-16 더루우브리졸코오포레이션 내연기관을 윤활처리하는 방법
CN106459812B (zh) 2014-03-12 2020-02-18 路博润公司 润滑内燃机的方法
US20170088789A1 (en) 2014-03-19 2017-03-30 The Lubrizol Corporation Lubricants containing blends of polymers
WO2015164682A1 (en) 2014-04-25 2015-10-29 The Lubrizol Corporation Multigrade lubricating compositions
CN106661484B (zh) 2014-05-06 2020-01-03 路博润公司 包含抗磨剂的润滑剂组合物
SG11201609152XA (en) 2014-05-06 2016-12-29 Lubrizol Corp Anti-corrosion additives
PL3149124T3 (pl) 2014-05-30 2019-09-30 The Lubrizol Corporation Zastosowanie czwartorzędowych soli amoniowych zawierających imid o niskiej masie cząsteczkowej
WO2015184280A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation Imidazole containing quaternary ammonium salts
SG11201609849WA (en) 2014-05-30 2016-12-29 Lubrizol Corp Coupled quaternary ammonium salts
EP3149127A1 (en) 2014-05-30 2017-04-05 The Lubrizol Corporation High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
CN106661472A (zh) 2014-05-30 2017-05-10 路博润公司 高分子量的含酰胺/酯的季铵盐
US20170107441A1 (en) 2014-05-30 2017-04-20 The Lubrizol Corporation Epoxide quaternized quaternary ammonium salts
WO2015184251A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation Branched amine containing quaternary ammonium salts
WO2015183916A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation Low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts
SG11201610129WA (en) 2014-06-18 2017-01-27 Lubrizol Corp Motorcycle engine lubricant
WO2016033397A1 (en) 2014-08-28 2016-03-03 The Lubrizol Corporation Lubricating composition with seals compatibility
EP3209756B1 (en) 2014-09-15 2022-11-02 The Lubrizol Corporation Dispersant viscosity modifiers with sulfonate functionality
CN107109284B (zh) 2014-11-12 2020-11-17 路博润公司 用于润滑剂用途的混合磷酯
WO2016090065A1 (en) 2014-12-03 2016-06-09 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an oxyalkylated hydrocarbyl phenol
EP3227416A1 (en) 2014-12-03 2017-10-11 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an oxyalkylated aromatic polyol compound
EP3029133B1 (en) * 2014-12-04 2017-03-15 Infineum International Limited Marine engine lubrication
WO2016099490A1 (en) 2014-12-17 2016-06-23 The Lubrizol Corporation Lubricating composition for lead and copper corrosion inhibition
US9528074B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
US9528071B2 (en) 2015-02-13 2016-12-27 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions with enhanced piston cleanliness
KR102608828B1 (ko) 2015-02-26 2023-11-30 더루브리졸코오퍼레이션 방향족 세제 및 이의 윤활 조성물
EP3262144B1 (en) 2015-02-26 2024-05-08 The Lubrizol Corporation Aromatic tetrahedral borate compounds for lubricating compositions
US20180044610A1 (en) 2015-03-09 2018-02-15 The Lubrizol Corporation Method Of Lubricating An Internal Combustion Engine
US20160272915A1 (en) 2015-03-18 2016-09-22 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
AU2015387205A1 (en) 2015-03-18 2017-10-05 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
US9499765B2 (en) 2015-03-23 2016-11-22 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construction machines
US20160281020A1 (en) 2015-03-23 2016-09-29 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for construstion machines
CA2980515C (en) 2015-03-25 2023-10-17 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines to reduce low speed preignition
BR112017021697B1 (pt) 2015-04-09 2020-11-24 The Lubrizol Corporation Lubrificantes que cont£m componentes quaternarios de am6nio
WO2016201201A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 The Lubrizol Corporation Michael adduct amino esters as total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions
CN104910299B (zh) * 2015-06-24 2018-05-25 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种聚异丁烯丁二酸酐的制备方法
EP3320063B1 (en) 2015-07-10 2022-09-14 The Lubrizol Corporation Viscosity modifiers for improved fluoroelastomer seal performance
CA2993016A1 (en) 2015-07-20 2017-03-09 The Lubrizol Corporation Zinc-free lubricating composition
US10472584B2 (en) 2015-07-30 2019-11-12 Infineum International Ltd. Dispersant additives and additive concentrates and lubricating oil compositions containing same
BR112018003276A2 (pt) 2015-08-20 2018-09-25 Lubrizol Corp derivados de azol como aditivos lubrificantes
US11168280B2 (en) 2015-10-05 2021-11-09 Infineum International Limited Additive concentrates for the formulation of lubricating oil compositions
CA3004269A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 The Lubrizol Corporation Lubricant with high pyrophosphate level
WO2017083243A1 (en) 2015-11-11 2017-05-18 The Lubrizol Corporation Lubricating composition comprising thioether-substituted phenolic compound
KR102653308B1 (ko) 2015-12-02 2024-03-29 더루브리졸코오퍼레이션 짧은 탄화수소 꼬리를 지니는 초저분자량 이미드 함유 사차 암모늄 염
SG10202005167TA (en) 2015-12-02 2020-07-29 Lubrizol Corp Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
US10975323B2 (en) 2015-12-15 2021-04-13 The Lubrizol Corporation Sulfurized catecholate detergents for lubricating compositions
WO2017105747A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 The Lubrizol Corporation Nitrogen-functionalized olefin polymers for engine lubricants
ES2928462T3 (es) 2016-02-24 2022-11-18 Lubrizol Corp Composiciones lubricantes para motores de inyección directa
EP3222699B1 (en) * 2016-03-22 2022-06-22 Infineum International Limited Additive concentrates
EP3222700B1 (en) * 2016-03-22 2023-04-19 Infineum International Limited Additive concentrates
EP3222698A1 (en) 2016-03-22 2017-09-27 Infineum International Limited Additive concentrates
CA3020122A1 (en) 2016-04-07 2017-10-12 The Lubrizol Corporation Mercaptoazole derivatives as lubricating additives
CA3021039A1 (en) 2016-04-20 2017-10-26 The Lubrizol Corporation Lubricant for two-stroke cycle engines
EP3255129B1 (en) 2016-06-06 2024-01-24 The Lubrizol Corporation Thiol-carboxylic adducts as lubricating additives
EP3472279A1 (en) 2016-06-17 2019-04-24 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions
US20200377815A1 (en) 2016-06-17 2020-12-03 The Lubrizol Corporation Polyisobutylene-substituted phenol, derivatives thereof, and lubricating compositions containing the polyisobutylene-substituted phenol and its derivatives
EP3472278A1 (en) 2016-06-17 2019-04-24 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions
SG11201810334SA (en) 2016-06-17 2018-12-28 Lubrizol Corp Lubricating compositions
US10260019B2 (en) 2016-06-30 2019-04-16 The Lubrizol Corporation Hydroxyaromatic succinimide detergents for lubricating compositions
CA3031208A1 (en) 2016-07-20 2018-01-25 The Lubrizol Corporation Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants
CN109715766B (zh) 2016-07-20 2022-06-28 路博润公司 用于润滑剂中的烷基磷酸酯胺盐
US10774283B2 (en) 2016-07-22 2020-09-15 The Lubrizol Corporation Aliphatic tetrahedral borate compounds for fully formulated lubricating compositions
WO2018048781A1 (en) 2016-09-12 2018-03-15 The Lubrizol Corporation Total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions
US20190185778A1 (en) 2016-09-14 2019-06-20 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
CA3035071A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 The Lubrizol Corporation Lubricating composition comprising sulfonate detergent and ashless hydrocarbyl phenolic compound
US10781394B2 (en) 2016-10-25 2020-09-22 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a Mannich condensation product
US10344245B2 (en) 2016-10-25 2019-07-09 Chevron Oronite Technology B.V. Lubricating oil compositions comprising a biodiesel fuel and a dispersant
JP7145857B2 (ja) 2016-12-16 2022-10-03 ザ ルブリゾル コーポレイション ニードルベアリングの摩耗が低減されたオートマチックトランスミッションの潤滑
CN110114448B (zh) 2016-12-27 2022-03-04 路博润公司 具有烷基化萘胺的润滑组合物
DK3562921T3 (da) 2016-12-27 2022-06-07 Lubrizol Corp Smøremiddelsammensætning indbefattende n-alkyleret dianilin
EP3571271A1 (en) 2017-01-17 2019-11-27 The Lubrizol Corporation Engine lubricant containing polyether compounds
CN108730770A (zh) 2017-04-13 2018-11-02 通用电气公司 用于油的防蜡剂以及用防蜡剂来减少油产生蜡沉积的方法
US20200095516A1 (en) 2017-04-27 2020-03-26 Shell Internationale Research Maatschappij Bv Lubricating composition
EP3896142A1 (en) 2017-06-27 2021-10-20 The Lubrizol Corporation Lubricating composition for and method of lubricating an internal combustion engine
US11078438B2 (en) 2017-07-24 2021-08-03 Chemtool Incorporated Extreme pressure metal sulfonate grease
ES2907842T3 (es) 2017-08-17 2022-04-26 Lubrizol Corp Polímeros de olefina funcionalizados con nitrógeno para lubricantes de línea de transmisión
EP3717603A1 (en) 2017-11-28 2020-10-07 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for high efficiency engines
US11421174B2 (en) 2017-11-30 2022-08-23 The Lubrizol Corporation Hindered amine terminated succinimide dispersants and lubricating compositions containing same
EP3720935A1 (en) 2017-12-04 2020-10-14 The Lubrizol Corporation Alkylphenol detergents
US20200369975A1 (en) 2017-12-15 2020-11-26 The Lubrizol Corporation Alkylphenol detergents
US10604719B2 (en) 2018-02-22 2020-03-31 Chevron Japan Ltd. Lubricating oils for automatic transmissions
JP7150455B2 (ja) 2018-03-30 2022-10-11 出光興産株式会社 潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに潤滑油組成物
EP3781655A1 (en) 2018-04-18 2021-02-24 The Lubrizol Corporation Lubricant with high pyrophosphate level
EP3810734B1 (en) 2018-06-22 2022-08-03 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions for heavy duty diesel engines
US20220010234A1 (en) 2018-11-16 2022-01-13 The Lubrizol Corporation Alkylbenzene sulfonate detergents
CA3144386A1 (en) 2019-06-24 2020-12-30 The Lubrizol Corporation Continuous acoustic mixing for performance additives and compositions including the same
US11859148B2 (en) 2019-07-01 2024-01-02 The Lubrizol Corporation Basic ashless additives and lubricating compositions containing same
US20220204533A1 (en) * 2019-08-19 2022-06-30 Lg Chem, Ltd. Organic Borate-Based Catalyst, Method For Preparing Isobutene Oligomer Using The Same And Isobutene Oligomer Prepared Thereby
WO2021076733A1 (en) 2019-10-15 2021-04-22 The Lubrizol Corporation Fuel efficient lubricating composition
BR112022011826A2 (pt) 2019-12-18 2022-08-30 Lubrizol Corp Composto de tensoativo polimérico
WO2021126338A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 The Lubrizol Corporation Lubricant composition containing a detergent derived from cashew nut shell liquid
EP4097196A1 (en) 2020-01-31 2022-12-07 The Lubrizol Corporation Processes for producing alkyl salicylic acids and overbased detergents derived therefrom
US20230416583A1 (en) 2020-08-20 2023-12-28 The Lubrizol Corporation Organic heat transfer system, method and fluid
CN116685663A (zh) 2020-12-23 2023-09-01 路博润公司 作为润滑组合物的抗氧化剂的苯并氮杂䓬化合物
WO2022150464A1 (en) 2021-01-06 2022-07-14 The Lubrizol Corporation Basic ashless additives and lubricating compositions containing same
US20240199974A1 (en) 2021-04-01 2024-06-20 The Lubrizol Corporation Zinc Free Lubricating Compositions And Methods Of Using The Same
CA3227404A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 Zachary L. RODGERS 1,4-benzoxazine compounds and lubricant compositions containing the same
CA3229332A1 (en) 2021-08-19 2023-02-23 Daniel J. Saccomando Friction modifiers with improved frictional properties and lubricating compositions containing the same
WO2023133090A1 (en) 2022-01-04 2023-07-13 The Lubrizol Corporation Compounds and lubricant compositions containing the same
AU2023211051A1 (en) 2022-01-25 2024-08-15 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil composition
WO2023196116A1 (en) 2022-04-06 2023-10-12 The Lubrizol Corporation Method to minimize conductive deposits
WO2024019952A1 (en) 2022-07-18 2024-01-25 The Lubrizol Corporation Deposit control compounds for lubricating compositions
WO2024030591A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts
WO2024030592A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing radically-functionalized pibsa product derivatives and compositions comprising same
WO2024158648A1 (en) 2023-01-24 2024-08-02 The Lubrizol Corporation Lubricating composition with phenolic antioxidant and low active sulfur
WO2024163826A1 (en) 2023-02-03 2024-08-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231498A (en) * 1963-03-28 1966-01-25 Chevron Res Lubricants containing high molecular weight succinic acid compound
JPS4879538A (ru) * 1971-12-30 1973-10-25
US4048258A (en) * 1974-09-18 1977-09-13 Exxon Research And Engineering Company Method for preparing moisture curable polymers containing randomly distributed sites of conjugated olefinic unsaturation
DE2702604C2 (de) * 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
US4316973A (en) * 1979-09-10 1982-02-23 The University Of Akron Novel telechelic polymers and processes for the preparation thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Великобритании N 1483729, кл. C 3P, 1988. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE68919939D1 (de) 1995-01-26
ES2064424T3 (es) 1995-02-01
CA1338843C (en) 1997-01-14
EP0355895A3 (en) 1991-01-16
AU3928389A (en) 1990-02-08
GB8818711D0 (en) 1988-09-07
CN1040217A (zh) 1990-03-07
JPH02101070A (ja) 1990-04-12
EP0355895A2 (en) 1990-02-28
KR0143784B1 (ko) 1998-07-15
BR8903909A (pt) 1990-03-27
CN1033036C (zh) 1996-10-16
AU614168B2 (en) 1991-08-22
JP2919861B2 (ja) 1999-07-19
EP0355895B1 (en) 1994-12-14
KR900003102A (ko) 1990-03-23
DE68919939T2 (de) 1995-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2046806C1 (ru) Способ получения производных полиолефина, содержащего группы янтарного ангидрида
US4645515A (en) Modified succinimides (II)
US4873004A (en) Lubricating composition
US3154560A (en) Nu, nu'-azaalkylene-bis
DE69434613T2 (de) Chlorfreie Schmieröle mit modifizierten hochmolekularen Succinimiden
DE69431446T2 (de) Modifizierte Bersteinsäureimide mit hohem Molekulargewicht
US4617137A (en) Glycidol modified succinimides
US4614603A (en) Modified succinimides (III)
AU689847B2 (en) Ashless, low phosphorus lubricant
US5612296A (en) Ashless dispersants their preparation and their use
JPS6020439B2 (ja) 油質組成物に有用な添加剤
RU2058331C1 (ru) Способ получения модифицированного термоэластопласта
EP0490454B1 (en) Alkenyl succinimides as luboil additives
JPS5838792A (ja) 改良スクシンイミド潤滑油分散剤
US3799877A (en) Method of preparing hydrocarbyl-substituted heterocyclic nitrogen compounds,reaction products prepared thereby and compositions containing same
US3764536A (en) Overbased calcium salts of alkenylsuccinimide
AU636124B2 (en) Lubricating oil additives
US4631070A (en) Glycidol modified succinimides and fuel compositions containing the same
GB2231873A (en) Lubricating compositions
EP0451397A1 (en) Elastomer-compatible oxalic acidacylated alkenyl succinimides
JP2599600B2 (ja) 油性組成物において有用なラクトン変成、アミノ化分散剤添加剤
EP0624602B1 (en) Polyolefin-substituted succinimides
NL7907410A (nl) Smeerolietoevoegsels en werkwijzen ter bereiding ervan.
US5296560A (en) Ashless dispersants
US3948909A (en) Ashless detergent dispersant for hydrocarbon oils