RU2017112700A - Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, содержащей циклический сложный эфир, в процессе производства сложного полиэфира из лактида - Google Patents
Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, содержащей циклический сложный эфир, в процессе производства сложного полиэфира из лактида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017112700A RU2017112700A RU2017112700A RU2017112700A RU2017112700A RU 2017112700 A RU2017112700 A RU 2017112700A RU 2017112700 A RU2017112700 A RU 2017112700A RU 2017112700 A RU2017112700 A RU 2017112700A RU 2017112700 A RU2017112700 A RU 2017112700A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- condensed phase
- cyclic ester
- composition
- polymerization
- initiator
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
- C08F2/42—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using short-stopping agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/823—Preparation processes characterised by the catalyst used for the preparation of polylactones or polylactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Claims (32)
1. Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, которая содержит i) по меньшей мере, один полимеризуемый циклический сложный эфир и ii) по меньшей мере, один катализатор, способный катализировать полимеризацию циклического сложного эфира, и/или, по меньшей мере, один инициатор, способный инициировать полимеризацию циклического сложного эфира, и/или реакционный продукт, или остаток, по меньшей мере, одного катализатора и/или, по меньшей мере, одного инициатора,
где способ применяется в процессе производства сложного полиэфира из циклического сложноэфирного мономера и включает следующие стадии:
получение циклического сложного эфира,
полимеризация циклического сложного эфира в присутствии катализатора и необязательно инициатора в реакторе с образованием реакционной смеси, содержащей сложный полиэфир и необработанный циклический сложный эфир,
проведение дегазирования реакционной смеси с получением очищенного сложного полиэфира в виде расплавленного остатка и пара, который включает главным образом i) по меньшей мере, один полимеризуемый циклический сложный эфир и ii) по меньшей мере, один катализатор, и/или, по меньшей мере, один инициатор, и/или реакционный продукт, или остаток, по меньшей мере, одного катализатора и/или, по меньшей мере, одного инициатора, и
проведение конденсации потока пара с получением композиции конденсированной фазы,
где, по меньшей мере, один ингибитор полимеризации добавляют к реакционной смеси в качестве стабилизатора и/или к композиции конденсированной фазы в таком количестве, чтобы степень конверсии полимеризуемого циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы не превышала 15%, где степень конверсии составляет 100×(С0-СF)/C0, где C0 обозначает начальную концентрацию циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы, полученной конденсацией потока пара, и СF обозначает концентрацию циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы после добавления 150 ч/млн октоата олова в качестве катализатора и 100 ммоль/кг этилгексанола в качестве инициатора к композиции конденсированной фазы и последующей тепловой обработки конденсированной фазы в условиях инертной атмосферы в течение 12 час. при 160°C, где
ia) по меньшей мере, часть ингибитора полимеризации добавляют к потоку пара, выводимому из процесса дегазирования, и/или к конденсированной композиции, и/или
ib) по меньшей мере, часть ингибитора полимеризации добавляют к реакционной смеси до стадии c), и где дегазирование выполняют при температуре выше 203°C и давлении ниже 4 мбар или, по-другому, при температуре выше 220°C и давлении ниже 5 мбар, или
где способ применяется в процессе производства лактида из молочной кислоты и включает следующие стадии:
получение молочной кислоты,
поликонденсация молочной кислоты в реакторе с образованием реакционной смеси, содержащей форполимер полимолочной кислоты,
добавление катализатора к реакционной смеси и деполимеризация реакционной смеси,
дегазирование реакционной смеси с получением потока сырого лактида,
проведение конденсации потока пара с получением композиции конденсированной фазы,
где, по меньшей мере, один ингибитор полимеризации добавляют к реакционной смеси в качестве стабилизатора и/или к композиции конденсированной фазы в таком количестве, чтобы степень конверсии полимеризуемого циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы не превышала 15%, где степень конверсии составляет 100×(С0-СF)/C0, где C0 обозначает начальную концентрацию циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы, полученной конденсацией потока пара, и СF обозначает концентрацию циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы после добавления 150 ч/млн октоата олова в качестве катализатора и 100 ммоль/кг этилгексанола в качестве инициатора к композиции конденсированной фазы и последующей тепловой обработки конденсированной фазы в условиях инертной атмосферы в течение 12 ч при 160°C,
где, по меньшей мере, часть ингибитора полимеризации добавляют к потоку пара, выводимому из процесса дегазирования, и/или к конденсированной композиции.
2. Способ по п. 1, где степень конверсии полимеризуемого циклического сложного эфира в композиции конденсированной фазы составляет не больше 10%, предпочтительно не больше 5%, более предпочтительно не больше 2%, еще более предпочтительно не больше 1% и еще более предпочтительно не больше 0,1%.
3. Способ по п. 1 или 2, где по меньшей мере, один циклический сложный эфир в альтернативном варианте i) выбран из группы, включающей лактид, L-лактид, D-лактид, мезо-лактид, ε-капролактон, гликолид или смеси одного или более упоминаемых выше веществ.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, где реакционная смесь и композиция конденсированной фазы каждая содержит в качестве катализатора, по меньшей мере, одно металлоорганическое соединение, содержащее металл, выбранный из группы, включающей магний, титан, цинк, алюминий, индий, иттрий, олово, свинец, сурьму, висмут и любую комбинацию двух или более упоминаемых выше металлов, где, по меньшей мере, одно металлоорганическое соединение предпочтительно содержит в качестве органического остатка остаток, выбранный из группы, включающей алкильные группы, арильные группы, галогениды, оксиды, алканоаты, алкоксиды и любые комбинации двух или более упоминаемых выше групп.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, где реакционная смесь и композиция конденсированной фазы каждая содержит в качестве инициатора, по меньшей мере, одно соединение, содержащее, по меньшей мере, одну карбоксильную группу и/или гидроксильную группу и предпочтительно, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей воду, спирты, молочную кислоту, олигомеры циклического сложного эфира, полимеры циклического сложного эфира и любую комбинацию двух или более упоминаемых выше веществ.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, где по меньшей мере, один ингибитор полимеризации представляет собой имин или диимин, предпочтительно полученный конденсацией алифатических или ароматических моно- или диаминов с салицилальдегидными производными, и/или производное фосфорной кислоты, например, сложный эфир фосфорной кислоты, предпочтительно N,N'-бис(салицилиден)-1,3-пропандиамин, фосфат алкановой кислоты или кислый фосфат на основе алкоксилированного спирта, более предпочтительно фосфат стеариновой кислоты и наиболее предпочтительно моно-C4-18 алкилфосфатный сложный эфир, ди-C4-18 алкилфосфатный сложный эфир или смесь моно(стеариновая кислота)фосфата и ди(стеариновая кислота)фосфата.
7. Способ по п. 1, где композицию конденсированной фазы, содержащую ингибитор полимеризации, подвергают стадии очистки, предпочтительно стадии пререгонки или стадии кристаллизации из растворителя и более предпочтительно кристаллизации из расплава с получением очищенной композиция конденсированной фазы.
8. Способ по п. 7, где очищенный циклический сложный эфир возвращают в реактор альтернативным вариантом i).
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, где композицию конденсированной фазы перемешивают, чтобы гомогенно распределить ингибитор полимеризации.
10. Композиция конденсированной фазы, получаемая способом по любому из предшествующих пунктов.
11. Композиция конденсированной фазы по п. 10, которая содержит:
по меньшей мере, 95% масс. циклического сложного эфира,
по меньшей мере, 0,5 ч/млн, по меньшей мере, одного катализатора, способного катализировать полимеризацию циклического сложного эфира, и/или, по меньшей мере, 0,01 ммоль на кг, по меньшей мере, одного инициатора, способного инициировать полимеризацию циклического сложного эфира, и
от 0,001 до 0,5% масс. ингибитора полимеризации.
12. Применение композиции конденсированной фазы по п. 10 или 11 для производства сложного полиэфира, где до начала полимеризации добавляют к композиции конденсированной фазы катализатор полимеризации и/или инициатор полимеризации, так чтобы общее количество катализатора полимеризации составляло от 1 ч/млн до 1% масс. и/или общее количество инициатора полимеризации составляло от 0,1 до 50 ммоль/кг от общего количества композиции конденсированной фазы.
13. Применение композиции конденсированной фазы по п. 10 или 11 для производства сложного полиэфира, где композицию конденсированной фазы смешивают с расплавом, содержащим циклический сложный эфир и/или сложный полиэфир, при необязательном добавлении катализатора полимеризации и или инициатора полимеризации, так чтобы общее количество инициатора полимеризации составляло от 0,1 до 50 ммоль/кг массы от общего количества конечной композиции, где полученную таким образом смесь затем дополнительно полимеризуют.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14185228.5 | 2014-09-17 | ||
| EP14185228.5A EP2998337A1 (en) | 2014-09-17 | 2014-09-17 | A method for stabilizing a condensed phase composition including a cyclic ester for example in a process of manufacturing a polyester |
| EP15166929 | 2015-05-08 | ||
| EP15166929.8 | 2015-05-08 | ||
| EP15173141 | 2015-06-22 | ||
| EP15173141.1 | 2015-06-22 | ||
| PCT/EP2015/069039 WO2016041722A1 (en) | 2014-09-17 | 2015-08-19 | A method for stabilizing a condensed phase composition including a cyclic ester in a process of manufacturing a polyester or of lactide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017112700A true RU2017112700A (ru) | 2018-10-17 |
| RU2017112700A3 RU2017112700A3 (ru) | 2019-01-18 |
| RU2713408C2 RU2713408C2 (ru) | 2020-02-05 |
Family
ID=53872075
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017112700A RU2713408C2 (ru) | 2014-09-17 | 2015-08-19 | Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, содержащей циклический сложный эфир, в процессе производства сложного полиэфира из лактида |
| RU2017108887A RU2707743C2 (ru) | 2014-09-17 | 2015-09-03 | Непрерывный способ получения сложного полиэфира из циклического сложноэфирного мономера |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017108887A RU2707743C2 (ru) | 2014-09-17 | 2015-09-03 | Непрерывный способ получения сложного полиэфира из циклического сложноэфирного мономера |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10059799B2 (ru) |
| EP (2) | EP3194468B1 (ru) |
| JP (2) | JP6457075B2 (ru) |
| KR (2) | KR102299757B1 (ru) |
| CN (2) | CN106715523B (ru) |
| BR (1) | BR112017005394B1 (ru) |
| CA (1) | CA2959960C (ru) |
| ES (1) | ES2775609T3 (ru) |
| MX (1) | MX2017003522A (ru) |
| MY (1) | MY179674A (ru) |
| PL (1) | PL3194468T3 (ru) |
| RU (2) | RU2713408C2 (ru) |
| TW (2) | TWI674281B (ru) |
| WO (2) | WO2016041722A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112017005394B1 (pt) * | 2014-09-17 | 2021-07-06 | Sulzer Management Ag | Método para estabilizar uma composição de fase condensada, composição de fase condensada, e usos de uma composição de fase condensada |
| CN112601773A (zh) * | 2018-06-26 | 2021-04-02 | 道达尔科尔比翁聚乳酸私人有限公司 | 用于制备丙交酯和聚丙交酯混合物的方法 |
| CN109776848B (zh) * | 2019-01-08 | 2020-06-30 | 恒天纤维集团有限公司 | 聚乳酸聚合熔体直接制备聚乳酸发泡制品的方法及装置 |
| CN109776482B (zh) * | 2019-03-19 | 2022-04-05 | 北京朗净汇明生物科技有限公司 | 工业化连续制备高纯度丙交酯的方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3711403A (en) * | 1971-01-18 | 1973-01-16 | Petrolite Corp | Corrosion inhibitors employing phosphate esters of cyclic amidines |
| DE3904586A1 (de) | 1989-02-16 | 1990-08-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von dmt-zwischenprodukt bestimmter reinheit sowie dessen weiterverarbeitung zu reinst-dmt und/oder mittel- oder hochreiner terephthalsaeure |
| US5142023A (en) | 1992-01-24 | 1992-08-25 | Cargill, Incorporated | Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity |
| JP3513972B2 (ja) | 1995-03-08 | 2004-03-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 低ラクタイド含有乳酸系ポリエステルの製造方法 |
| US5770682A (en) * | 1995-07-25 | 1998-06-23 | Shimadzu Corporation | Method for producing polylactic acid |
| US5686540A (en) | 1995-09-29 | 1997-11-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of lactic acid-based polyester |
| US5801255A (en) | 1996-08-01 | 1998-09-01 | Shimadzu Corporation | Method for producing lactide and apparatus used therefor |
| JP3731298B2 (ja) * | 1997-07-17 | 2006-01-05 | トヨタ自動車株式会社 | 乳酸系ポリマー組成物及びその消色安定化方法 |
| US6114495A (en) | 1998-04-01 | 2000-09-05 | Cargill Incorporated | Lactic acid residue containing polymer composition and product having improved stability, and method for preparation and use thereof |
| JP2004175838A (ja) | 2002-11-25 | 2004-06-24 | Toray Ind Inc | ポリエステル重合用触媒およびそれを用いたポリエステルの製造方法 |
| RU2301230C2 (ru) * | 2005-03-23 | 2007-06-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Способ получения лактида |
| ES2743610T3 (es) | 2005-12-21 | 2020-02-20 | Sulzer Management Ag | Procedimiento de desgasificación estática de un líquido que contiene polímeros |
| JP5150052B2 (ja) | 2006-01-20 | 2013-02-20 | 帝人株式会社 | ポリ乳酸組成物の製造方法 |
| JP2008050584A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-03-06 | Teijin Ltd | 樹脂組成物および成形品 |
| JP2008069271A (ja) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Teijin Ltd | ポリラクチドの製造方法 |
| JP2008260893A (ja) | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Japan Steel Works Ltd:The | ポリ乳酸の製造方法 |
| DE502007006729D1 (de) * | 2007-09-03 | 2011-04-28 | Uhde Inventa Fischer Gmbh | Verfahren zur Reinigung von Prozessdämpfen bei der Polylactidherstellung |
| EP2055730B1 (en) * | 2007-10-29 | 2013-02-27 | Hitachi Plant Technologies, Ltd. | Polymer producing method and apparatus and polymer degassing method and apparatus |
| CN101220138B (zh) | 2007-12-13 | 2010-04-21 | 上海交通大学 | 聚乳酸的溶剂热合成制备方法 |
| JP4670901B2 (ja) | 2008-05-27 | 2011-04-13 | 株式会社日立プラントテクノロジー | ポリ乳酸の製造装置およびその方法 |
| RU2510990C2 (ru) | 2008-07-31 | 2014-04-10 | ПУРАК Биокем БВ | Способ непрерывного получения сложных полиэфиров |
| JP5077170B2 (ja) | 2008-09-22 | 2012-11-21 | 株式会社日立プラントテクノロジー | ポリヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
| WO2011096299A1 (ja) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法 |
| JP5630439B2 (ja) * | 2010-08-31 | 2014-11-26 | 東レ株式会社 | ポリ乳酸ブロック共重合体の製造方法 |
| BR112013018066B1 (pt) * | 2011-02-18 | 2021-09-08 | Sulzer Management Ag | Método para preparar um ácido poliláctico |
| WO2013184014A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Universidade De Coimbra | Process for preparing high molecular weight poly(lactic acid) by melt polycondensation |
| NZ703552A (en) | 2012-07-24 | 2016-08-26 | Sulzer Chemtech Ag | Method for removing an ester from a vapor mixture |
| EP2698394A1 (en) | 2012-08-16 | 2014-02-19 | PURAC Biochem BV | Poly(2-hydroxyalkanoic acid) and method of its manufacture |
| JP2014145007A (ja) | 2013-01-28 | 2014-08-14 | Ricoh Co Ltd | ポリ乳酸組成物及びその製造方法、並びにポリ乳酸組成物製造装置 |
| BR112017005394B1 (pt) * | 2014-09-17 | 2021-07-06 | Sulzer Management Ag | Método para estabilizar uma composição de fase condensada, composição de fase condensada, e usos de uma composição de fase condensada |
-
2015
- 2015-08-19 BR BR112017005394-2A patent/BR112017005394B1/pt active IP Right Grant
- 2015-08-19 MX MX2017003522A patent/MX2017003522A/es unknown
- 2015-08-19 JP JP2017514860A patent/JP6457075B2/ja active Active
- 2015-08-19 PL PL15750782T patent/PL3194468T3/pl unknown
- 2015-08-19 RU RU2017112700A patent/RU2713408C2/ru active
- 2015-08-19 ES ES15750782T patent/ES2775609T3/es active Active
- 2015-08-19 MY MYPI2017700814A patent/MY179674A/en unknown
- 2015-08-19 EP EP15750782.3A patent/EP3194468B1/en active Active
- 2015-08-19 WO PCT/EP2015/069039 patent/WO2016041722A1/en active Application Filing
- 2015-08-19 CN CN201580049909.9A patent/CN106715523B/zh active Active
- 2015-08-19 KR KR1020177010217A patent/KR102299757B1/ko active IP Right Grant
- 2015-08-19 CA CA2959960A patent/CA2959960C/en active Active
- 2015-08-19 US US15/510,917 patent/US10059799B2/en active Active
- 2015-09-03 KR KR1020177010216A patent/KR102415659B1/ko active IP Right Grant
- 2015-09-03 RU RU2017108887A patent/RU2707743C2/ru active
- 2015-09-03 EP EP15757505.1A patent/EP3180385B1/en active Active
- 2015-09-03 WO PCT/EP2015/070163 patent/WO2016041782A1/en active Application Filing
- 2015-09-03 CN CN201580049906.5A patent/CN106715522B/zh active Active
- 2015-09-03 JP JP2017514841A patent/JP6648114B2/ja active Active
- 2015-09-03 US US15/510,859 patent/US10066054B2/en active Active
- 2015-09-08 TW TW104129622A patent/TWI674281B/zh active
- 2015-09-08 TW TW104129625A patent/TWI673297B/zh active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017112700A (ru) | Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, содержащей циклический сложный эфир, в процессе производства сложного полиэфира из лактида | |
| US10570111B2 (en) | Method of purifying cyclic ester | |
| JP2013535433A (ja) | アルファ−ヒドロキシ酸の環状ジエステルの製造方法 | |
| KR101789499B1 (ko) | 폴리(2-하이드록시알칸산) 및 이의 제조 방법 | |
| KR20150130999A (ko) | 환형 올리고머의 제조 방법 및 이 방법에 의해 수득가능한 환형 올리고머 | |
| Egiazaryan et al. | Synthesis of lactide from alkyl lactates catalyzed by lanthanide salts | |
| JP6100970B2 (ja) | 新規の重合触媒を使用するｐｌａの製造方法 | |
| JP6912655B2 (ja) | グリコリドの製造方法 | |
| KR101692988B1 (ko) | 폴리락타이드 수지의 제조 방법 | |
| CN107531663B (zh) | 制造丙交酯的方法和装置 | |
| Park et al. | Thermally stable bio-based aliphatic polycarbonates with quadra-cyclic diol from renewable sources | |
| KR101396443B1 (ko) | 열 안정성이 향상된 폴리락타이드 수지 및 이의 제조 방법 | |
| JP7064913B2 (ja) | グリコリドの製造方法 | |
| KR102198137B1 (ko) | 해중합촉매로서 금속아황산염을 이용하는 락타이드의 제조방법 | |
| JP7039345B2 (ja) | グリコリドの製造方法 | |
| KR101679031B1 (ko) | 고순도 락타이드의 제조 방법 | |
| US9663616B2 (en) | Method for manufacturing poly(2-hydroxyalkanoic acid), and the poly(2-hydroxyalkanoic acid) obtainable thereby | |
| JP2019523324A (ja) | 生分解性高分子の精製方法 | |
| KR101084655B1 (ko) | 중합반응에서 미반응 물질을 이용한 왁스 제조 방법 | |
| CN114729111B (zh) | 用于使用液体催化剂配方聚合丙交酯的工艺 | |
| JPH11209370A (ja) | ラクチドの製造方法及びラクチド製造用触媒 | |
| JP2015067673A (ja) | ラクトン重合体の製造方法 | |
| Kuznetsov et al. | Polymerization of ε-caprolactone in the presence of tin (II) chloride complexes | |
| US20180230266A1 (en) | Method for preparing polylactic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20201023 |