RU2012132191A - Высокоэффективные метатезистические катализаторы, выбираемые в реакциях romp и rcm - Google Patents
Высокоэффективные метатезистические катализаторы, выбираемые в реакциях romp и rcm Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012132191A RU2012132191A RU2012132191/04A RU2012132191A RU2012132191A RU 2012132191 A RU2012132191 A RU 2012132191A RU 2012132191/04 A RU2012132191/04 A RU 2012132191/04A RU 2012132191 A RU2012132191 A RU 2012132191A RU 2012132191 A RU2012132191 A RU 2012132191A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- carbonyl
- aryloxy
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 66
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 47
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 39
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 37
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 36
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 30
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 7
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims abstract 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 7
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 6
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 5
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical group NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- FQCKMBLVYCEXJB-MNSAWQCASA-L atorvastatin calcium Chemical compound [Ca+2].C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 FQCKMBLVYCEXJB-MNSAWQCASA-L 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 claims 2
- 238000010535 acyclic diene metathesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005141 aryl amino sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 2
- 238000005686 cross metathesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229940002661 lipitor Drugs 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHEXXGCUKSJMBJ-UHFFFAOYSA-N [O].[SiH4] Chemical compound [O].[SiH4] PHEXXGCUKSJMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005741 alkyl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005872 self-metathesis reaction Methods 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 0 Cc(c(N)c(*)c(*=*[C@@]([C@@](C(*)=CI)C(N)=C1N)C(N)=C1N)c1*)c1N Chemical compound Cc(c(N)c(*)c(*=*[C@@]([C@@](C(*)=CI)C(N)=C1N)C(N)=C1N)c1*)c1N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
- B01J31/2269—Heterocyclic carbenes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
- B01J31/2278—Complexes comprising two carbene ligands differing from each other, e.g. Grubbs second generation catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/72—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44
- C08F4/80—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44 selected from iron group metals or platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
- C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
- C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/54—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/418—Ring opening metathesis polymerisation [ROMP]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Лиганд координационного соединения металла, имеющий следующую структуру формулы Ia или Ib,где Z-СН- или TsNHN-m=0 или 1, n=0 или 1;при m=0, Y представляет собой СН, NH, кислород, азот, карбонил, имино, C-C-алкокси, С-С-арилокси, С-С-гетероциклический арил, С-С-алкоксикарбонил, С-С-арилоксикарбонил, С-С-алкилимино, С-С-алкиламино, С-С-ариламино или С-С-гетероциклический амин;при m=1, Х представляет собой кислород, азот, серу, СН, СН, карбонил; Y представляет собой азот, кислород, СН, СН, имино, NH, С-С-алкил, С-С-алкокси, С-С-арил, С-С-арилокси, С-С-гетероарил, С-С-алкилкарбонил, С-С-алкоксикарбонил, С-С-арилкарбонил, С-С-арилоксикарбонил, С-С-алкилимино, C-С-алкиламино, С-С-ариламино или С-С-гетероциклический амин;представляет собой одинарную связь или двойную связь;при n=1, Xи Yпредставляют собой кислород, азот, серу, карбонил, имино, СН, СН, С-С-алкил, С-С-арил, С-С-арилокси, С-С-гетероциклический арил, C-C-алкиламино, С-С-ариламино, или С-С-гетероциклический амино;Rпредставляет собой водород, С-С-алкил, С-С-алкенил, С-С-арил, С-С-ариленил, С-С-алкокси, С-С-алкилтио, С-С-арилтио, С-С-арилокси, С-С-гетероарил, или С-С-гетероциклическую группу;Rпредставляет собой водород, С-С-алкил, С-С-арил, С-С-алкилкарбонил, С-С-арилкарбонил, С-С-алкоксикарбонил, С-С-арилоксикарбонил, C-C-аминокарбонил, С-С-гетероарил, или С-С-гетероциклическую группу;Е, Е, Е, Е, Е, Е, Еи Енезависимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, нитро, амино, циано, формил, сульфинил, сульфонил, С-С-алкил, С-С-алкокси, С-С-алкилтио, С-С-алкенилокси, С-С-силанил, C-C-алкилсилилокси, С-С-арил, С-С-арилокси, С-С-алкилкарбонил, С-С-арилкарбонил, С-С-алкоксикарбонил, С-С-арилоксикарбонил, С-С-алкиламинокарбонил, С-С-ариламин
Claims (28)
1. Лиганд координационного соединения металла, имеющий следующую структуру формулы Ia или Ib
где Z-СН2- или TsNHN-
m=0 или 1, n=0 или 1;
при m=0, Y представляет собой СН2, NH, кислород, азот, карбонил, имино, C1-C20-алкокси, С6-С20-арилокси, С2-С20-гетероциклический арил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилоксикарбонил, С1-С20-алкилимино, С1-С20-алкиламино, С6-С20-ариламино или С2-С20-гетероциклический амин;
при m=1, Х представляет собой кислород, азот, серу, СН, СН2, карбонил; Y представляет собой азот, кислород, СН, СН2, имино, NH, С1-С20-алкил, С1-С20-алкокси, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, С3-С20-гетероарил, С1-С20-алкилкарбонил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилкарбонил, С6-С20-арилоксикарбонил, С1-С20-алкилимино, C1-С20-алкиламино, С6-С20-ариламино или С2-С20-гетероциклический амин; 
представляет собой одинарную связь или двойную связь;
при n=1, X1 и Y1 представляют собой кислород, азот, серу, карбонил, имино, СН, СН2, С1-С20-алкил, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, С2-С20-гетероциклический арил, C1-C20-алкиламино, С6-С20-ариламино, или С2-С20-гетероциклический амино;
R1 представляет собой водород, С1-С20-алкил, С2-С20-алкенил, С6-С20-арил, С6-С20-ариленил, С1-С20-алкокси, С1-С20-алкилтио, С6-С20-арилтио, С6-С20-арилокси, С3-С20-гетероарил, или С2-С20-гетероциклическую группу;
R2 представляет собой водород, С1-С20-алкил, С6-С20-арил, С1-С20-алкилкарбонил, С6-С2-арилкарбонил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилоксикарбонил, C1-C20-аминокарбонил, С3-С20-гетероарил, или С2-С20-гетероциклическую группу;
Е, Е1, Е2, Е3, Е4, Е5, Е6 и Е7 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, нитро, амино, циано, формил, сульфинил, сульфонил, С1-С20-алкил, С1-С20-алкокси, С1-С20-алкилтио, С2-С20-алкенилокси, С1-С20-силанил, C1-C20-алкилсилилокси, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, С1-С20-алкилкарбонил, С6-С20-арилкарбонил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилоксикарбонил, С1-С20-алкиламинокарбонил, С6-С20-ариламинокарбонил, С1-С20-алкиламидо, С6-С20-ариламидо, С1-С20-алкиламиносульфонил, С6-С20-ариламиносульфонил, С1-С20-сульфониламидо, С3-С20-гетероарил, или С2-С20-гетероциклическую группу, причем указанные группы необязательно замещены алкилом, алкокси, алкилтио, арилом, арилокси, галогеном или гетероциклической группой.
2. Лиганд координационного соединения металла по п.1, где в структуре Ia-Ib,
Z представляет собой CH2= или TsNHN=;
m=0 или 1, n=0 или 1;
при m=0, Y представляет собой СН2, NH, кислород, азот, карбонил, имино, C1-C15-алкокси, С6-С15-арилокси, С1-С15-алкоксикарбонил, С6-С15-арилоксикарбонил, C1-C15-алкилимино, С1-С15-алкиламино, С6-С15-ариламино или С3-С15-гетероциклический амин;
при m=1, Х представляет собой кислород, азот, серу, СН, СН2, карбонил; Y представляет собой азот, кислород, СН, СН2, имино, NH2, С1-С15-алкил, С1-С15-алкокси, С6-С15-арил, С6-С15-арилокси, С3-С15-гетероарил, С1-С15-алкил-карбонил, С1-С15-алкоксикарбонил, С6-С15-арилкарбонил, С6-С15-арилоксикарбонил, С1-С15-алкилимино, С1-С15-алкиламино, С6-С15-ариламино или С2-С15-гетероциклический амин; между представляет собой одинарную связь или двойную связь;
при n=1, X1 и Y1 независимо представляют собой кислород, азот, серу, карбонил, имино, СН, СН2, С1-С15-алкил, С6-С15-арил, С6-С15-арилокси, С2-С15-гетероциклический арил, С1-С15-алкиламино, С6-С15-ариламино, или С2-С15-гетероциклический амин;
R1 представляет собой водород, С1-С15-алкил, С2-С15-алкенил, С6-С15-арил, C6-C15-ариленил, С1-С15-алкокси, С1-С15-алкилтио, С1-С15-арилтио, С1-С20-арилокси, С3-С15-гетероарил, или С2-С15-гетероциклическую группу;
R2 представляет собой водород, С1-С15-алкил, С6-С15-арил, С1-С15-алкилкарбонил, С6-С15-арил-карбонил, С1-С15-алкоксикарбонил, С6-С15-арилоксикарбонил, C1-C15-аминокарбонил, С3-С15-гетероарил, или С2-С15-гетероциклическую группу;
Е, Е1, Е2, Е3, Е4, Е5, Е6 иЕ7 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, нитро, амино, циано, формил, сульфинил, сульфонил, С1-С15-алкил, C1-C15-алкокси, С1-С15-алкилтио, С2-С15-алкенилокси, С1-С15-силанил, С1-С15-алкилсилилокси, С6-С15-арил, С6-С15-арилокси, С1-С15-алкилкарбонил, С6-С15-арилкарбонил, С1-С15-алкоксикарбонил, С6-С15-арилоксикарбонил, С1-С15-алкиламинокарбонил, C6-C15-ариламинокарбонил, С1-С15-алкиламидо, С6-С15-ариламидо, С1-С15-алкиламиносульфонил, С6-С15-ариламиносульфон, С1-С15-сульфониламидо, С3-С15-гетероарил или С2-С15-гетероциклическую группу, причем указанные группы необязательно замещены алкилом, алкокси, алкилтио, арилом, арилокси, галогеном или гетероциклической группой.
3. Лиганд координационного соединения металла по п.2, где в структуре Ia-Ib,
Z представляет собой СН2= или TsNHN=;
m=0 или 1, n=0 или 1;
при m=0, Y представляет собой кислород, азот, карбонил, имино, C1-C8-алкокси, С6-C8-арилокси, C1-C8-алкоксикарбонил, С6-С8-арилоксикарбонил, C1-C8-алкилимино, C1-C8-алкиламино, С6-С12-ариламино или С2-С12-гетероциклический амино;
при m=1, Х представляет собой кислород, азот, серу, СН, CH2, карбонил; Y представляет собой азот, кислород, СН, СН2, имино, NH С1-С15-алкил, C1-C8-алкокси, С6-С15-арил, С6-С12-арилокси, С3-С12-гетероарил, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, С6-С12-арилкарбонил, С6-С12-арилоксикарбонил, C1-C8-алкилимино, С1-С8-алкиламино, С6-С12-ариламино или С2-С8-гетероциклический амин; представляет собой одинарную связь или двойную связь;
при n=1, X1 и Y1 представляет собой кислород, азот, серу, карбонил, имино, СН, СН2, C1-C8-алкил, С6-С8-арил, С6-С8-арилокси, С2-С8-гетероциклический арил, C1-C8-алкил-амино, С6-С8-ариламино, или С2-С8-гетероциклический амин;
R1 представляет собой водород, C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С6-С12-арил, C6-C12-ариленил;
R2 представляет собой метил, этил, изопропил, C1-C8-алкил или С6-С12-арил;
Е, Е1, Е2, Е3, Е4, Е5, Е6 и Е7 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, нитро, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкилтио, С2-С8-алкенилокси, C1-C8-силанил, С1-С8-алкилсилилокси, С6-С12-арил, С6-С12-арилокси, C1-C8-алкилкарбонил, С6-С12-арил-карбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, С6-С12-арилоксикарбонил, C1-C8-алкиламинокарбонил, С6-С12-ариламинокарбонил, С1-С20-алкиламидо, С6-С12-ариламидо, C1-C8-алкиламиносульфонил, С6-С8-ариламиносульфонил, C1-C8-сульфониламидо, С3-С12-гетероарил, или С3-С8-гетероциклическую группу, причем указанные группы необязательно замещены алкилом, алкокси, алкилтио, арилом, арилокси, галогеном или гетероциклической группой.
4. Лиганд координационного соединения металла по п.3, где в структуре Ia-Ib,
Z представляет собой СН2= или TsNHN=;
m=0 или 1, n=0 или 1;
при m=0, Y представляет собой СН2, NH, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкиламино или С6-С9-ариламино;
при m=1, Х представляет собой азот, C1-С4-алкиламино, СН, СН2 или карбонил; Y представляет собой кислород, азот, имино, NH, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкиламино или С6-С9-ариламино; представляет собой одинарную связь или двойную связь;
при n=1, X1 представляет собой СН2, замещенный или незамещенный фенил или карбонил, Y1 Y представляет собой кислород или карбонил;
R1 представляет собой водород;
при n=1, R2 представляет собой метил, этил или изопропил; при n=0, в структуре типа Ia, R2 представляет собой водород, галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси;
Е представляет собой водород, галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонил, С1-С8-алкиламиносульфонил, С6-С12-ариламиносульфонил;
Е1 и Е2 независимо представляют собой водород, галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси;
Е3 представляет собой водород;
Е4 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
Е5 и Е6 - независимо представляют собой водород, галоген, С1-С4-алкил или C1-С6-алкокси;
Е7 представляет собой водород или С1-С4-алкил.
5. Координационное соединение переходного металла, имеющее структуру формулы IIa или IIb
где:
m=0 или 1, n=0 или 1;
при n=0, р=0 или 1; при n=1, р=0;
М представляет собой переходный металл;
L1 и L2 являются одинаковыми или различными и выбраны из галогеновых анионов (Cl-, Br- или I-), RC(O)O- или ArO- анионов;
L представляет собой лиганд-донор электронной пары;
при m=1, Х представляет собой кислород, азот, серу, СН, СН2, карбонил; Y представляет собой азот, кислород, СН, СН2, имино, С1-С20-алкокси, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, С3-С20-гетероарил, С1-С20-алкилкарбонил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилкарбонил, С6-С20 -арилоксикарбонил, С1-С20-алкилимино, С1-С20-алкиламино, С6-С20 ариламино или С2-С20-гетероциклический амино; представляет собой одинарную связь или двойную связь;
при m=0, Y представляет собой кислород, азот, карбонил, имино, С1-С20-алкокси, С6-С20-арилокси, С2-С20-гетероциклический арил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилокси-карбонил, С1-С20-алкилимино, С1-С20-алкиламино, С6-С20-ариламино или С2-С20-гетероциклический амин;
при n=0 и р=1, L3 представляет собой лиганд-донор электронной пары;
при n=1, X1 и Y1 представляют собой кислород, азот, серу, карбонил, имино, СН, СН2, С1-С20-алкил, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, С2-С20-гетероциклический арил, С1-С20-алкиламино, С6-С20-ариламино, или С2-С20-гетероциклический амино;
R1 представляет собой водород, С1-С20-алкил, С2-С20-алкенил, С6-С20-арил, С6-С20-ариленил, С1-С20-алкокси, С1-С20-алкилтио, С1-С20-арилтио, С1-С20-арилокси, С3-С20-гетероарил, или С2-С20-гетероциклическую группу;
R2 представляет собой водород, C1-С20-алкил, С6-С20-арил, С1-С20-алкил-карбонил, С6-С20-арилкарбонил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилоксикарбонил, C1-C20-аминокарбонил, С3-С20-гетероарил, или С2-С20-гетероциклическую группу;
Е, Е1, Е2, Е3, Е4, Е5, Е6 и Е7 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, нитро, амино, циано, формил, сульфинил, сульфонил, С1-С20-алкил, C1-C20-алкокси, С1-С20-алкилтио, С2-С20-алкенилокси, С1-С20-силанил, С1-С20-алкилсилилокси, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, С1-С20-алкилкарбонил, С6-С20-арилкарбонил, С1-С20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилоксикарбонил, С1-С20-алкиламинокарбонил, С6-С20-ариламинокарбонил, С1-С20-алкиламидо, С6-С20-ариламидо, С1-С20-алкиламиносульфонил, С6-С20-ариламиносульфонил, С1-С20-сульфониламидо, С3-С20-гетероарил или С2-С20-гетероциклическую группы, в том, числе, причем указанные группы необязательно замещены алкилом, алкокси, алкилтио, арилом, арилокси, галогеном или гетероциклической группой.
6. Координационное соединение металла по п.5, где L представляет собой гетероциклический карбеновый лиганд или фосфин P(R8)2(R9)2, имеющий следующую структуру формулы IIIa, IIIb, IIIc или IIId:
где q=1, 2 или 3;
R4 и R5 - независимые С1-С20-алкил, С6-С20-арил, С1-С20-алкил- амид, С6-С20-арил-амид, С3-С20-гетероциклический арил, или С2-С20-гетероциклическая группа;
R6 и R7 - независимые водород, галоген, нитро, амино-, нитрил, альдегид, сульфоксид, сульфонил, C1-C20-алкил, C1-C20-алкокси, С1-С20-алкилтио, С2-С20-алкилоксиен, C1-C20-силанил, C1-C20-алкилсилилокси, С2-С20-гетероциклическая группа, С6-С20-арил, С6-С20-арилокси, C1-С20-алкил-карбонил, С6-С20-арил-карбонил, C1-C20-алкоксикарбонил, С6-С20-арилокси-карбонил, С1-С20-алкил-амино-карбониле, С6-С20-арил-аминокарбонил, С1-С20-алкил-амид, С6-С20-арил-амид, С1-С20-алкил-амино-сульфонил, С6-С20-арил-аминокислот-сульфон, С1-С20-сульфонил-амино, С3-С20-гетероциклический арил, или С2-С20-гетероциклические группы;
R8 и R9 незавимисые водород, С1-С20-алкил, C1-C20-алкил-алкенил, С6-С20-арил, С6-С20-арил-алкенил, С3-С20-гетероциклические арил или С2-С20-гетероциклическая группа.
7. Координационное соединение металла по п.6, где L является формула IIIa или IIId; в формуле IIIa, при q=1 или 2, R4 и R5 - оба ариловая группа; R6 и R7 - оба водород.
8. Координационное соединение металла по п.6, где L является формула IIIa или IIId; в формуле IIIa, при q=1, R4 и R5 - оба 2, 4, 6-три фенил; R6 и R7- оба водород; или в формуле IIId, R8 и R9 - оба циклогексил.
9. Координационное соединение металла по п.5, где в структуре формулы IIa или IIb
М - металл рутений (Ru), вольфрам (W) или никель (Ni);
при m=0 или 1, n=0 или 1;
L1 и L2 - хлорид-ионы (Cl-) соответственно;
L представляет собой IIIa или IIId; в том числе, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 те же, как определения в п.6; R2, Е, Е1, Е2, Е3, Е4, Е5, Е6, Е7 - те же, как определения в п.2;
при m=0, Y - кислород, азот, карбонил, имино, С1-С15-алкокси, C6-C15-арилокси, C1-C15-алкоксикарбонил, C6-C15-арилокси-карбонил, C1-C15- алки-имино, С1-С15-алкил-амино, С6-С15-арил-азот или С2-С15-гетероциклический амин;
при m=1, Х - кислород, азот, сера, СН, CH2, карбонил; Y является азот, кислород, CH, СН2, имино, С1-С15-алкокси, С6-С15-арил, С6-С15-арилокси, С3-С15-гетероциклический арил, С1-С15-алкил-карбонил, С1-С15-алкоксикарбонил, C6-C15-арил-карбонил, C6-C15-арилокси-карбонил, C1-C15-алкил-имино, С1-С15-алкил-амино, С6-С15-арил-амин или С2-С15-гетероциклическийе амин; между одинарная связь или двойная связь;
при n=0, р=0 или 1; при n=1, р=0;
при n=0 и р=1, L3 является одним или нескольким заменимыми пиридилами в орто-, пара-, метаположении; атомы азоты пиридилов связваны с родоначальной структурой, независимые заместители в орто-, параположении пиридилов включают галоген, нитро-, циано-, C1-C15-алкил, C1-C15-алкокси, С1-С15-алкилтио, C2-C15- алкилоксиен, C1-C15-силанил, C1-C15-алкилсилилокси, С6-С15-арил, C6-C15- арилокси, C1-C15-алкил-карбонил, С6-С15-арил-карбонил, С1-С15-алкоксикарбонил, С6-С15-арилокси-карбонил, С1-С15-алкил-амино-карбониле, C6-C15-арил-аминокарбонил, С1-С15-алкил-амид, С6-С15-арил-амид, C1-С15-алкил амино-сульфонил, С6-С15-арил-аминокислот-сульфон, С1-С15-сульфонил-амино, С3-С15-гетероциклический арил, или С2-С15-гетероциклические группы, в том, числе, различные группы могут быть заменены алкил-, алкокси-, алкилтио-, арил-, арилокси-, водород- или гетероциклической группой;
при n=1 и р=0, X1 и Y1 независимо является кислород, азот, сера, карбонил, имино, СН, CH2, С1-С15-алкил, C6-C15-арил, C6-C15-арилокси, C2-C15-гетероциклический арил, C1-C15-алкил-амина, С6-С15-арил-амин, или С2-С15-гетероциклический амин.
10. Координационное соединение металла по п.9, где в структуре формулы IIa или IIb,
при m=0, Y - кислород, азот, карбонил, имино, C1-C8-алкокси, С8-С12-арилокси, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-алки-имино, С1-С8-алкил амино, С6-С12-арил-азот или С2-С8-гетероциклический амин;
при m=1, Х - кислород, азот, сера, СН, СН2, карбонил, Y является азот, кислород, СН, СН2, имино, С1-С8-алкокси, С6-С12-арил, С6-С12-арилокси, С3-С12-гетероциклический арил, C1-C8-алкил-карбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, C6-C12-арил-карбонил, C6-C12-арилокси-карбонил, C1-C8- алкил-имино, C1-C8-алкил-амино, C6-C12-арил-амин или С2-C8-гетероциклическийе амин; между одинарная связь или двойная связь;
при n=0, р=0 или 1; при n=1, р=0;
при n=0 и р=1, L3 является одним или нескольким заменимыми пиридилами в орто-, пара-, метаположении; атомы азоты пиридилов связваны с родоначальной структурой, независимые заместители в орто-, параположении пиридилов включают галоген, нитро-, циано-, C1-C8- алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкилтио, C2-C8-алкилоксиен, C1-C8- силанил, C1-C8-алкилсилилокси, С6-С12-арил, C6-C12-арилокси, C1-C8-алкил-карбонил, C6-C12-арил-карбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, С6-С12-арилокси-карбонил, C1-C8-алкил-амино-карбониле, C6-C12-арил-аминокарбонил, C1-C8-алкил-амид, С6-С12-арил-амид, C1-C8-алкил амино-сульфонил, С6-С12-арил-аминокислот-сульфон, С1-С8-сульфонил-амино, С3-С12-гетероциклический арил, или С2-С8-гетероциклические группы, в том, числе, различные группы могут быть заменены алкил-, алкокси-, алкилтио-, арил-, арилокси-, водород- или гетероциклической группой;
при n=1 и р=0, X1 и Y1 независимо является кислород, азот, сера, карбонил, имино, СН, СН2, C1-C8-алкил, C6-C12-арил, С6-С12-арилокси, С3-С12-гетероциклический арил, С1-C8-алкил-амина, С6-С12-арил-амин, или С1-С8-гетероциклический амин;
R1 - водород, C1-C8-алкил, С2-С8-алкил-алкенил, С6-C12-арил, С6-С12-арил-алкенил;
R2 - метил, этил, изопропил, C1-C8 -алкил или С6-С12-арил;
Е, Е1, Е2, Е3, Е4, Е5, Е6 и Е7 - водород, галоген, нитро, амино-, нитрил, альдегид, сульфоксид, сульфонил, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, С1-С8-алкилтио, C2-C8-алкилоксиен, C1-C8-силанил, C1-C8-алкилсилилокси, С6-С12-арил, C6-C12-арилокси, C1-C8-алкил-карбонил, С6-С12-арил-карбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, С6-С12-арилокси-карбонил, С1-С8-алкил-амино-карбониле, С6-С12-арил-аминокарбонил, С1-С8-алкил-амид, С6-С12-арил-амид, С1-С8-алкил амино-сульфонил, С6-С12-арил-аминокислот-сульфон, С1-С8-сульфонил-амино, С3-С12-гетероциклический арил, или С2-С8-гетероциклические группы, в том, числе, различные группы могут быть заменены алкил-, алкокси-, алкилтио-, арил-, арилокси-, водород- или гетероциклической группой.
11. Координационное соединение металла по п.10, где в структуре формулы IIa или IIb,
М - металл рутений;
L - IIIa или IIId; в структуре формулы IIIa, q=1, R4 и R5 - оба 2, 4, 6-три фенил; R6 и R7 - оба водород; или в формуле IIId, R8 и R9 - оба циклогексил(Су);
L1 и L2 - хлорид-ионы (Cl-) соответственно
m=0 или 1, n=0 или 1;
при m=0, Y - кислород, азот, карбонил, имино, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкил-амино, или С6-С9-арил-азот;
при m=1, Х - азот, C1-С3-алкил-амино, СН, СН2, карбонил; Y является азот, азот, имино, NH, С1-С4-алки, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкил-амино, или С6-С9-арил-амино; между одинарная связь или двойная связь;
при n=0, р=0 или 1; при n=1, р=0;
при n=0 и р=1, L3 является одним или нескольким заменимыми пиридилами в орто-, пара-, метаположении; Атомы азоты пиридилов связваны с родоначальной структурой, независимые заместители в орто-, параположении пиридилов включают галоген, нитро-, C1-С3-алки, C1-С3-алкокси, С1-С15-алкил-амино, замещенный или не замещенный C6-C15-арил;
при n=1, X1- СН2, замещенный или незамещенный фенил, или карбонил; Y1-кислород, или карбонил;
R1 - водород;
при R1 - водород, C1-C8-алкил, С2-С8-алкил-алкенил, C6-C12-арил, С6-С12-арил-алкенил;
при n=1, R2 - метил, этил, изопропил; при n=0, в структуре формулы IIa, R2 - водород, галоген, С1-С4-алки, С1-С4-алкокси;
Е представляет собой водород, галоген, нитро-, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C8-алкил-амино-сульфонил, С6-С12-арил-аминосульфон;
Е1 и Е2 - независимо представляют собой водород, галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси;
Е3 является - водород;
Е4 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
Е5 и Е6 - независимо представляют собой водород, галоген, С1-С4-алкил или C1-С6-алкокси;
Е7 представляет собой водород или С1-С4-алкил.
12. Способ проведения реакции метатезиса с олефиновым субстратом, включающей внутримолекулярный метатезис с закрытием цикла (RCM), межмолекулярный кросс-метатезис (СМ), метатезис ациклических диенов (ADMET) или полимеризационный метатезис с раскрытием цикла (ROMP) циклоолефинового субстрата, в присутствии одного или нескольких соединений переходного металла по п.5.
13. Способ по п.12, в котором циклоолефиный субстрат для ROMP выбран из дициклопентадиен (DCPD), норборнен, циклооктен, или один из циклических олефинов с напряжением; каждая сырьевая структруа циклических олефинов можно быть заменены одним или нескольким заместителями -фтор, хлор, бром, С1-С15-алкил, С1-С15-алкокси, С1-С15-алкилтио, С2-С15-алкена кислорода, С1-С15-алкил кремия, С1-С15-силана кислорода, С6-C15-арил, C6-C15-арилокси, C1-C15-алкокси карбонильные, С6-С15-арил-карбонильный, C1-C15-алкокси карбонильные, С6-С15-арилокси-карбонил, С1-С15-алкил-амино-карбонил, C6-C15-ариламино-карбонил, С1-С15-алкил-амид, C6-C15-арил-амид, С1-С15-алкил-амид С6-С15-арил-амид, С1-С15-сульфонил-амид, С3-С15-гетероарил, или C2-C15-гетероциклическая группа.
14. Циклоолефиновый субстрат, имеющий следующие структуры VIa-Vic:
где r=1, 2, 3 или 4; s=1, 2, 3 или 4;
А представляет собой кислород, серу, С1-С15-алкил, С1-С15-алкокси, С1-С15-арилокси, С1-С15-алкилтио, С1-С15-алкоксикарбонил, С1-С15-алкил-амино, С1-С15-ариламино, C1-C15-алкиламинокарбонил, С1-С15-ариламинокарбонил, С1-С15-алкиламидо, С1-С15-ариламидо, или C1-C15-гетероциклический амид;
G представляет собой группу соединений особого характера и предназначения, каждое из которых может быть выбрано из коммерческих лекарственных веществ или жидкокристаллических мономеров;
R10 и R11 представляют собой водород, галоген, С1-С15-алкил, С1-С15-алкокси, С1-С15-алкилтио, С1-С15-алкилсилилокси, С6-С15-арилокси, С6-С15-арил, C2-C15-гетероциклил, С3-С15-гетероциклический арил, С1-С15-алкилкарбонил, С6-С15-алкоксикарбонил, C6-C15-арилоксикарбонил, С1-С15-алкиламинокарбонил, С6-С15-ариламинокарбонил, C1-C15-алкиламидо, С1-С15-алкилсульфонил, С1-С15-алкилсульфонамидо, жидкокристалилческий мономер или модифицированное пролекарство;
"Linker" представляет собой С1-С15-алкил, С1-С15-алкокси, С1-С15-алкилтио, С1-С15-алкилсилилокси, С6-С15-арилокси, С6-С15-арил, С1-С15-алкилоксикарбонил, C6-C15-арилоксикарбонил, С1-С15-алкиламинокарбонил, С6-С15-ариламинокарбонил, С1-С15-алкиламидо, С6-С15-ариламидо, С1-С15-алкилсульфонамидо, С3-С15-гетероарил, или C2-C15-гетероциклическую группу.
15. Циклоолефиновый субстрат по п.14, где r=1, 2, 3 или 4; s=1, 2, 3 и 4;
А - кислород, сера, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, С6-С8-арилокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-алкил-амино, С6-С12-ариламино, С1-С8-алкил-амино-карбонил, С6-С12-ариламино-карбонил, C1-C8-алкил-ациламино, C6-C12-арил-амид, или C1-C8-гетероциклический амид;
G представляет собой группу соединений особого характера и предназначения, каждое из которых может быть выбрано из коммерческих лекарственных веществ или жидкокристаллических мономеров;
R10 и R11 представляют собой водород, галоген, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-силан-кислорода, С6-С12-арилокси, C6-C12-арил, C2-C8-гетероциклические, С3-С12-гетероциклический арил, С1-С8-алкил-карбонил, C6-C12-алкоксикарбонил, С6-С12-арилокси-карбонил, C1-C8-алкил-амино-карбонил, C6-C12-карбонил-ариламино, C1-C8-алкил-амид, С1-С8-алкил-сульфонил, С1-С8-алкил-сульфонил-амид, жидкий монокристалл или оптимизированное пролекарство;
"Linker" представляет собой C1-C8-алкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкилтио, C1-C8-силан-кислорода, C6-C12-арил, С6-С12-алкил-карбонил, C1-C8-алко-амино-ксикарбонил, C6-C12-арилокси-карбонил, С1-С8-алкил-амид, C1-C8-алкил-сульфонил, С6-С12-арило-сульфонил, С3-С12-гетероциклический арил, или C2-C8- гетероциклическая группа.
16. Циклоолефиновый субстрат по п.15, где структуре формулы VIa-Vie, r=1 или 2, s=1 или 2;
А - кислород, метилен, С1-С5-алкил-амино, С1-С5-алкокси, С1-С15-алкил-амино-карбонил, или С1-С15-гетероциклический амид;
"Linker" представляет собой C1-С6-алкил, С1-С5-алкокси, С1-С5-алкилтио, C1-C5-алкил-карбонил, C1-C5-алкил-амино-карбонил, С6-С12-арилокси-карбонил, C1-C5-алкил-сульфонил, или С6-С12-арило-сульфонил,
R10 и R11 представляют собой водород, С1-С5-алкокси, С6-С12-арилокси, С1-С5-алкил-карбонил, C1-C5-алкил-амино-карбонил, С6-С12-арилокси-карбонил, С6-С12-арилокси-карбонил, C1-C5-алкил-сульфонил, С6-С12-арилоамид, жидкий монокристалл или оптимизированное пролекарство.
17. Циклоолефиновый субстрат по п.15, где G представляет собой модифицированные пролекарство препарата Lipitor, структура Lipitor см. нижеслудующую формулу VIIa-VIId:
где R12 представляет собой циклопропил, С1-С15-алкил, С3-С15- циклоалкил, C1-C15-алкокси, и С6-С15-арил, С6-С15-арилокси, С1-С15-алкил-амино, С1-С15-арил-амино, C1-C15-алкил-сульфонил-амид, С6-С15-арил-сульфонил-амид, С3-С15-гетероциклический арил, или С1-С15-гетероциклическая группа.
18. Циклоолефиновый субстрат по п.17, где R12 представляет собой циклопропил, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, и С6-С12-арил, С6-С12-арилокси, C1-С6-алкил-амино, С6-С12-арил-амино, C1-С6-алкил-сульфонил-амид, С6-С12-арил-сульфонил-амид, С3-С12-гетероциклический арил, или С2-С165-гетероциклическая группа.
19. Способ получения полимера с модифицированными свойствами, имеющего следующую структуру формулы VIIIa или VIIIb;
в присутствии одного или нескольких координационных соединений переходного металла по п.5.
20. Функциональный полимер, включающий модифицированное пролекарство или функциональную группу, имеющий следующую структуру IXa-IXc:
где r=1, 2, 3 или 4; s=1, 2, 3 или 4;
А представляет собой О, S, C1-C15-алкил, С1-С15-алкокси, С1-С15-арилокси, C1-C15-алкилтио, С1-С15-алкоксикарбонил, С1-С15-алкиламино, С6-С15-ариламино, C1-C15-алкиламинокарбонил, С6-С15-ариламинокарбонил, С1-С15-алкиламидо, С6-С15-ариламидо, или С1-С15-гетероциклический амид;
G представляет собой группу соединений особого характера и предназначения, каждое из которых может быть выбрано из коммерческих лекарственных веществ или жидкокристаллических мономеров;
R10 и R11 представляют собой водород, галоген, С1-С15-алкил, C1-C15-алкокси, C1-C15-алкилтио, С1-С15-алкилсилилокси, С6-С15-арилокси, С6-С15-арил, C2-C15-гетероциклил, С3-С15-гетероциклический арил, С1-С15-алкил-карбонил, С6-С15-алкоксикарбонил, C6-C15-арилоксикарбонил, С1-С15-алкиламинокарбонил, С6-С15-ариламинокарбонил, C1-C15-алкиламидо, С1-С15-алкилсульфонил, С1-С15-алкилсульфониламидо, жидкокристаллический мономер или модифицированное пролекарство;
"Linker" представляет собой С1-С15-алкил, С1-С15-алкокси, С1-С15-алкилтио, С1-С15-алкилсилилокси, С6-С15-арилокси, С6-С15-арил, С1-С15-алкоксикарбонил, C6-C15-арилсикарбонил, С1-С15-алкиламинокарбонил, С6-С15-ариламинокарбонил, C1-C15-алкиламидо, С1-С15-ариламидо, С1-С15-алкилсульфонамидо, С6-С15-арилсульфонамидо, С3-C15-етероарил, или C2-C15-гетероциклическую группу.
21. Функциональный полимер по п.20, где r, s, A, "Linker", R10 and R11 те же, как определенные в п.16,
где G - модифицированное пролекарство Lipitor, и имеет следующую структуру VIIa-VIId:
где, R12 тот же, как определенный в п.18.
22. Способ получения модифицированных нитрил-бутадиеновых каучуков (NBR) или бутадиен-стирольных каучуков (SBR) путем деполимеризации в присутствии одного или нескольких координационных соединений переходного металла по п.5 при 30-100°С.
23. Способ получения деполимеризованных HNBR (гидрированных нитрил-бутадиеновых каучуков) или бутадиен-стирольных каучуков (SBR) путем добавления одного или нескольких координационных соединений переходного металла по п.5 для проведения деполимеризации NBR с последующим добавлением в реакцию водорода при повышенном давлении для проведения гидрирования при 60-150°С.
24. Способ получения гидрированных нитрил-бутадиеновых каучуков (HNBR) или бутадиен-стирольных каучуков путем добавления водорода при повышенном давлении с последующим добавлением одного или нескольких координационных соединений переходного металла по п.5 при 60-150°С.
25. Применение координационных соединений переходного металла по п.5, для деполимеризации каучука, содержащего по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь.
26. Применение координационных соединений переходного металла по п.5 в гидрировании каучука, содержащего по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь.
27. Способ получения модифицированного полимера VIIIa-VIIIb, функционального полимера IXa-Ixb в присутствии одного или нескольких координационных соединений переходного металла по п.5.
28. Способ получения функциональных полимеров путем реакции одного или нескольких мономеров в присутствии одного или нескольких координационных соединений переходного металла по п.5.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CN2009/076226 WO2011079439A1 (en) | 2009-12-30 | 2009-12-30 | Highly active metathesis catalysts selective for romp and rcm reactions |
| CNPCT/CN2009/076226 | 2009-12-30 | ||
| PCT/CN2010/080477 WO2011079799A1 (en) | 2009-12-30 | 2010-12-30 | Highly active metathesis catalysis selective for romp and rcm |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012132191A true RU2012132191A (ru) | 2014-02-10 |
| RU2546656C2 RU2546656C2 (ru) | 2015-04-10 |
Family
ID=44226119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012132191/04A RU2546656C2 (ru) | 2009-12-30 | 2010-12-30 | Высокоэффективные метатезистические катализаторы, выбираемые в реакциях romp и rcm |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP2519350B1 (ru) |
| JP (1) | JP5766717B2 (ru) |
| KR (1) | KR101509298B1 (ru) |
| AU (1) | AU2010338707B2 (ru) |
| BR (2) | BR112012016397B1 (ru) |
| CA (1) | CA2785864C (ru) |
| ES (2) | ES2711130T3 (ru) |
| MX (1) | MX338800B (ru) |
| PL (2) | PL3064272T3 (ru) |
| RU (1) | RU2546656C2 (ru) |
| WO (2) | WO2011079439A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2471851A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| EP2471852A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-04 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| EP2581409A1 (de) | 2011-10-11 | 2013-04-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| WO2013056459A1 (en) | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber |
| WO2013056461A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber |
| CN103974772B (zh) * | 2011-10-21 | 2017-03-29 | 阿朗新科德国有限责任公司 | 包括钌或锇卡宾络合物和末端烯烃的催化剂组合物及其用于氢化丁腈橡胶的用途 |
| WO2013056463A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber |
| CN104023845B (zh) * | 2011-10-21 | 2016-10-05 | 朗盛德国有限责任公司 | 包括格鲁布斯-荷维达型络合物和末端烯烃的催化剂组合物及其用于氢化丁腈橡胶的用途 |
| WO2013056400A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber |
| WO2013098052A2 (en) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Lanxess Deutschland Gmbh | Metathesis of nitrile rubbers in the presence of transition metal complex catalysts |
| PL230302B1 (pl) | 2012-02-27 | 2018-10-31 | Apeiron Synthesis Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Katalizatory metatezy zawierające grupy oniowe |
| EP2639219B1 (en) | 2012-03-14 | 2016-08-10 | Umicore AG & Co. KG | Ruthenium-based metathesis catalysts and precursors for their preparation |
| KR102049820B1 (ko) * | 2012-03-16 | 2020-01-22 | 제온 코포레이션 | 개환 메타세시스 중합체 수소화물의 제조 방법 및 수지 조성물 |
| WO2013158225A1 (en) * | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin compositions and methods of production thereof |
| US8809456B2 (en) | 2012-04-18 | 2014-08-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin compositions and methods of production thereof |
| WO2013159365A1 (en) | 2012-04-28 | 2013-10-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Hydrogenation of nitrile rubber |
| EP2867243B1 (en) | 2012-06-29 | 2016-04-13 | Apeiron Synthesis S.A. | Metal complexes, their application and methods of carrying out of metathesis reaction |
| WO2014050890A1 (ja) | 2012-09-26 | 2014-04-03 | Rimtec株式会社 | 重合性組成物および樹脂成形体の製造方法 |
| PL227609B1 (pl) * | 2012-11-15 | 2018-01-31 | Univ Warszawski | Nowe kompleksy rutenu, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie |
| US9598531B2 (en) | 2013-02-27 | 2017-03-21 | Materia, Inc. | Olefin metathesis catalyst compositions comprising at least two metal carbene olefin metathesis catalysts |
| KR102211385B1 (ko) * | 2013-02-27 | 2021-02-03 | 마터리아 인코포레이티드 | 금속 카르벤 올레핀 복분해 2종 촉매 조성물 |
| EP3031841B1 (en) * | 2013-09-27 | 2022-03-16 | Rimtec Corporation | Norbornene cross-linked polymer and method for producing same |
| CN105829412B (zh) * | 2013-12-26 | 2019-06-11 | Rimtec株式会社 | 复合成型体的制造方法 |
| RU2562775C1 (ru) * | 2014-06-26 | 2015-09-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" (ООО "РН-ЦИР") | Способ получения 2-аминометилстиролов, содержащих гетероциклический фрагмент |
| CN105732907B (zh) * | 2014-12-11 | 2018-02-02 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种接枝补强丁腈橡胶的制备方法 |
| CN105732690A (zh) * | 2014-12-11 | 2016-07-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种橡胶补强剂及其制备方法、以及丁苯橡胶的制备方法 |
| CN105732689B (zh) * | 2014-12-11 | 2018-08-14 | 中国石油天然气股份有限公司 | 橡胶补强剂及其制备方法、以及补强丁腈橡胶的制备方法 |
| RU2596198C1 (ru) * | 2015-07-23 | 2016-08-27 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ получения 2-аминометилстиролов, содержащих гетероциклический фрагмент |
| JP6920218B2 (ja) | 2016-02-10 | 2021-08-18 | Rimtec株式会社 | 重合性組成物及び複合材料 |
| CN107233920A (zh) * | 2016-03-29 | 2017-10-10 | 上海东杰高分子材料有限公司 | 一种钌络合物催化剂 |
| CN109153197B (zh) | 2016-05-27 | 2020-11-03 | Rimtec株式会社 | 复合材料成型体的制造方法 |
| JP6794311B2 (ja) | 2017-05-11 | 2020-12-02 | 公益財団法人鉄道総合技術研究所 | 超電導コイル装置及びその製造方法 |
| CN109134547B (zh) * | 2017-06-28 | 2023-10-03 | 浙江赞昇新材料有限公司 | 一种钌络合物、其制备方法和应用 |
| EP3720885B1 (de) | 2017-12-08 | 2021-12-01 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von nitrilkautschuken mit ruthenium-komplexkatalysatoren |
| WO2019235538A1 (ja) | 2018-06-07 | 2019-12-12 | Rimtec株式会社 | 複合材料および複合材料成形体 |
| PL426318A1 (pl) * | 2018-07-12 | 2020-01-13 | Apeiron Synthesis Spółka Akcyjna | Zastosowanie N-chelatujących kompleksów rutenu w reakcji metatezy |
| JP7541511B2 (ja) | 2019-04-23 | 2024-08-28 | Rimtec株式会社 | シクロオレフィン樹脂加飾成形品の製造方法 |
| US11879029B2 (en) | 2019-08-06 | 2024-01-23 | Rimtec Corporation | Polymerizable composition, cycloolefin-based polymer, and metal/resin composite |
| CN114829446A (zh) * | 2020-02-27 | 2022-07-29 | 日本瑞翁株式会社 | 环状烯烃开环共聚物、绝缘材料用组合物、以及绝缘材料 |
| TWI723817B (zh) * | 2020-03-20 | 2021-04-01 | 國家中山科學研究院 | 開環移位聚合反應之新型釕金屬錯合物 |
| EP4140570A4 (en) | 2020-04-24 | 2024-05-29 | RIMTEC Corporation | METHOD FOR PRODUCING A LIQUID FORMULATION REACTIVE TO POLYMERIZATION |
| WO2022030310A1 (ja) | 2020-08-03 | 2022-02-10 | Rimtec株式会社 | シクロオレフィン系樹脂硬化物 |
| US20230322978A1 (en) | 2020-08-28 | 2023-10-12 | Rimtec Corporation | Cycloolefin resin cured product having oxygen barrier properties |
| CN114262394B (zh) * | 2020-09-16 | 2023-08-18 | 浙江赞昇新材料有限公司 | 液体氢化丁腈橡胶及其制备方法和应用 |
| WO2022118614A1 (ja) | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Rimtec株式会社 | 重合性組成物及び樹脂含浸超電導コイル |
| JPWO2022230803A1 (ru) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | ||
| CN114804998B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-10-10 | 上海毕得医药科技股份有限公司 | 一种3-位取代的2-氟-1,5-二烯类化合物的制备方法 |
| CN114805017B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-10-10 | 上海毕得医药科技股份有限公司 | 一种2-氟-1,5-己二烯类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4868061A (en) * | 1988-05-19 | 1989-09-19 | The Standard Oil Company | Olefinic aryl oxime derivatives of hydantoins |
| JP3010264B2 (ja) * | 1989-12-07 | 2000-02-21 | 川研ファインケミカル株式会社 | イソクマリン類の製造方法 |
| AU1593497A (en) * | 1996-01-26 | 1997-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
| PL199412B1 (pl) * | 2002-10-15 | 2008-09-30 | Boehringer Ingelheim Int | Nowe kompleksy rutenu jako (pre)katalizatory reakcji metatezy, pochodne 2-alkoksy-5-nitrostyrenu jako związki pośrednie i sposób ich wytwarzania |
| CA2413607A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-05 | Bayer Inc. | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
| DE10335416A1 (de) * | 2003-08-02 | 2005-02-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Metathesekatalysatoren |
| EP1543875A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-22 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Novel metathesis ruthenium catalyst |
| CA2462005A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-08-23 | Bayer Inc. | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
| US7417040B2 (en) * | 2004-03-01 | 2008-08-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused tricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3 |
| CN102643175B (zh) | 2005-07-04 | 2014-12-10 | 赞南科技(上海)有限公司 | 钌络合物配体、钌络合物、固载钌络合物催化剂及其制备方法和用途 |
| WO2007081987A2 (en) | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Method of making hydrogenated metathesis products |
| DE102006008521A1 (de) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese |
| PE20080311A1 (es) * | 2006-05-30 | 2008-05-23 | Glaxo Group Ltd | Derivados de oxadiazol como agentes afines a receptores nicotinicos |
| RU2311231C1 (ru) * | 2006-08-15 | 2007-11-27 | ООО "Объединенный центр исследований и разработок" | Катализатор для получения эфиров акриловой кислоты по реакции метатезиса диалкилмалеатов (варианты) и каталитическая композиция на его основе |
| EP2076484B1 (en) * | 2006-10-13 | 2020-01-08 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis |
| RU2374269C2 (ru) * | 2008-01-09 | 2009-11-27 | ОТКРЫТОЕ АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО "СИБУР Холдинг" | Рутениевый катализатор полимеризации дициклопентадиена и способ его получения (варианты) |
| BRPI0909205A2 (pt) * | 2008-04-11 | 2015-08-11 | Hoffmann La Roche | Complexos de rutênio como catalizadores para reações de metátese |
| WO2009142535A1 (ru) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Объединённый Центр Исследований И Разработок" | Катализатор метатезисной полимеризации дициклопентадиена |
| CN101684075B (zh) * | 2008-09-27 | 2014-08-20 | 赞南科技(上海)有限公司 | 一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方法和应用、高分子聚合物及其制备方法和应用 |
| EP2398814A4 (en) * | 2009-02-18 | 2013-02-20 | Henkel Corp | THERMALLY SWITCHED RUTHENIUM INITIATORS |
-
2009
- 2009-12-30 WO PCT/CN2009/076226 patent/WO2011079439A1/en active Application Filing
-
2010
- 2010-12-30 AU AU2010338707A patent/AU2010338707B2/en active Active
- 2010-12-30 EP EP10840586.1A patent/EP2519350B1/en active Active
- 2010-12-30 EP EP16164005.7A patent/EP3064272B1/en active Active
- 2010-12-30 JP JP2012546342A patent/JP5766717B2/ja active Active
- 2010-12-30 RU RU2012132191/04A patent/RU2546656C2/ru active
- 2010-12-30 CA CA2785864A patent/CA2785864C/en active Active
- 2010-12-30 BR BR112012016397-3A patent/BR112012016397B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-30 WO PCT/CN2010/080477 patent/WO2011079799A1/en active Application Filing
- 2010-12-30 BR BR122018015766-6A patent/BR122018015766B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-30 PL PL16164005T patent/PL3064272T3/pl unknown
- 2010-12-30 MX MX2012007758A patent/MX338800B/es active IP Right Grant
- 2010-12-30 ES ES16164005T patent/ES2711130T3/es active Active
- 2010-12-30 PL PL10840586T patent/PL2519350T3/pl unknown
- 2010-12-30 KR KR1020127020139A patent/KR101509298B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-30 ES ES10840586T patent/ES2720898T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3064272B1 (en) | 2018-11-28 |
| JP2013516392A (ja) | 2013-05-13 |
| WO2011079799A1 (en) | 2011-07-07 |
| ES2720898T3 (es) | 2019-07-25 |
| KR20120099299A (ko) | 2012-09-07 |
| CA2785864A1 (en) | 2011-07-07 |
| AU2010338707B2 (en) | 2014-08-14 |
| MX338800B (es) | 2016-05-02 |
| MX2012007758A (es) | 2012-11-22 |
| EP2519350A4 (en) | 2014-03-12 |
| WO2011079439A1 (en) | 2011-07-07 |
| EP2519350B1 (en) | 2019-03-20 |
| EP2519350A1 (en) | 2012-11-07 |
| PL3064272T3 (pl) | 2019-07-31 |
| BR112012016397A2 (pt) | 2017-10-31 |
| BR112012016397B1 (pt) | 2018-11-13 |
| PL2519350T3 (pl) | 2019-08-30 |
| EP3064272A1 (en) | 2016-09-07 |
| ES2711130T3 (es) | 2019-04-30 |
| JP5766717B2 (ja) | 2015-08-19 |
| CA2785864C (en) | 2015-06-16 |
| BR122018015766B1 (pt) | 2019-05-07 |
| AU2010338707A1 (en) | 2012-07-26 |
| RU2546656C2 (ru) | 2015-04-10 |
| KR101509298B1 (ko) | 2015-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012132191A (ru) | Высокоэффективные метатезистические катализаторы, выбираемые в реакциях romp и rcm | |
| JP2013516392A5 (ru) | ||
| CA2286610C (en) | Selective olefin metathesis of bifunctional or polyfunctional substrates in compressed carbon dioxide as reaction medium | |
| US9738589B2 (en) | Method for producing α-fluoroacrylic acid ester | |
| JP2005517774A5 (ru) | ||
| RU2013144820A (ru) | Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе | |
| CA2655575C (en) | New ruthenium complexes as catalysts for metathesis reactions | |
| CA2441500A1 (en) | High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated n-heterocyclic carbene precursor | |
| JP2019535701A5 (ru) | ||
| US9950984B2 (en) | Production method for alpha-fluoro acrylic acid esters | |
| Peschek et al. | The Initiation Reaction of Hoveyda–Grubbs Complexes with Ethene | |
| WO2018235883A1 (ja) | ブタジエン化合物の製造方法 | |
| US8288534B2 (en) | Process for the preparation a ruthenium complex | |
| US10252959B2 (en) | Method for producing fluorine-containing olefin compound | |
| JP6593351B2 (ja) | 含フッ素重合体の製造方法 | |
| EP3268377B1 (en) | Metal complexes and a process of preparing them | |
| WO2016129608A1 (ja) | 含フッ素重合体の製造方法 | |
| JP6413848B2 (ja) | 含フッ素対称オレフィンの製造方法 | |
| FR3082844A1 (fr) | Methode de preparation de complexes de coordination a base de nickel | |
| PL443150A1 (pl) | Sposób prowadzenia metatezy olefin | |
| WO2016129607A1 (ja) | 含フッ素シクロオレフィンの製造方法 | |
| JP2016145174A (ja) | 含フッ素ジエンの製造方法 | |
| RU2013148744A (ru) | Способ получения полициклических 3-фенилфосфолан-3-сульфидов |