CN109153197B - 复合材料成型体的制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种复合材料成型体的制造方法，包含以下工序：将纤维状填充材料层叠于成型模具的层叠工序，用气密性膜覆盖层叠了上述纤维状填充材料的上述成型模具而形成气密空间、对该气密空间内进行减压的减压工序，和使树脂材料含浸于上述纤维状填充材料的含浸工序，通过用包含(甲基)丙烯酸系聚合物作为粘合剂的密封材料粘接上述成型模具与上述气密性膜来进行上述气密空间的形成。根据本发明的方法所得到的复合材料成型体能够优选使用在通常使用玻璃纤维、碳纤维等纤维状填充材料的复合材料的领域例如运动体、移动体的箱体、结构构件等。
Description
技术领域
本发明涉及复合材料成型体的制造方法。
背景技术
作为复合材料成型体的制造方法，环保、无污染、无臭气的注射成型备受瞩目。
注射成型是在上模具使用膜来保持下模具与膜的气密性、通过真空压力填充树脂材料、使其含浸的方法，在下模具与膜的粘接时广泛使用丁基橡胶(参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-148133号公报。
发明内容
发明要解决的问题
然而，丁基橡胶具有视注入的树脂材料的种类而溶解的缺点，当密封材料溶解时，成型部的气密性受损，气泡从外部混入，并且密封材料作为杂质混入树脂材料，产生复合材料成型体的强度下降的问题。
本发明的课题在于提供没有气泡、杂质的混入且具有优异的强度的复合材料成型体的高效的制造方法。
用于解决问题的方案
本发明的主旨涉及一种复合材料成型体的制造方法，其包含如下工序：将纤维状填充材料层叠于成型模具的层叠工序，用气密性膜覆盖层叠了上述纤维状填充材料的上述成型模具而形成气密空间、对该气密空间内进行减压的减压工序，和使树脂材料含浸于上述纤维状填充材料的含浸工序，通过用包含(甲基)丙烯酸系聚合物作为粘合剂的密封材料粘接上述成型模具与上述气密性膜从而进行上述气密空间的形成。
发明效果
根据本发明的方法，能够高效地制造没有气泡、杂质的混入且具有优异的强度的复合材料成型体。
具体实施方式
本发明在下述方面具有显著特征：在通过注射成型制造复合材料成型体时，在成型模具与气密性膜的粘接时使用包含(甲基)丙烯酸系聚合物作为粘合剂的密封材料。(甲基)丙烯酸系聚合物与现有作为粘合剂而广泛使用的丁基橡胶不同，其具有极性官能团且不溶解于树脂材料，因此，能够在不损害成型部的气密性和密闭性的情况下制造复合材料成型体，并且不会作为杂质而混入树脂材料，因此，能够得到强度、透明性优异的复合材料成型体。
基于注射成型的本发明的方法为包含以下的层叠工序、减压工序和含浸工序的方法。
层叠工序为将纤维状填充材料层叠于成型模具的工序。
作为本发明所使用的纤维状填充材料，只要是在本发明领域所使用的纤维状填充材料则没有特别限定。从入手性和有用性的观点出发，作为纤维状填充材料，优选碳纤维或玻璃纤维，也可并用两者。在并用碳纤维和玻璃纤维的情况下，两者的混合比率没有限定，从混合效果的观点出发，优选相对于1质量份的碳纤维玻璃纤维为0.1～10质量份。
作为本发明所使用的碳纤维，没有特别限定，能够任意地使用例如丙烯酸系、沥青系、人造丝系等用现有公知的方法所制造的各种碳纤维。在这些中，将聚丙烯腈纤维作为原料所制造的PAN系碳纤维在使用下述的聚合性组合物的情况下不会阻碍易位开环聚合反应，能够提高所得到的复合材料成型体的机械强度和耐热性等特性，从而优选使用。
碳纤维的单位面积重量可根据使用目而适当选择，从树脂填充性、纤维体积含有率(Vf)和赋形性的观点出发，优选50～500g/m2，更优选100～400g/m2，进一步优选200～300g/m2。
碳纤维的弹性模量越高，越能够维持刚性，因此，能够使碳纤维强化复合材料成型体的厚度变薄，从而优选。另一方面，当弹性模量过高时，有拉伸伸长率下降的情况。作为碳纤维，基于树脂含浸股状拉伸试验(JISR-7601)测定的拉伸弹性模量优选处于200～400GPa的范围，更优选处于220～300GPa的范围。此外，作为碳纤维，优选拉伸伸长率高的碳纤维。作为拉伸伸长率，优选为1.7％以上，更优选为1.85％以上，进一步优选为2％以上。该拉伸伸长率没有上限，通常为2.5％以下。碳纤维的拉伸伸长率能够通过上述树脂含浸股状拉伸试验进行测定。碳纤维的拉伸伸长率越高，纤维越坚固而易于处理，所得到的复合材料成型体的机械强度越变高，因此优选。
在使用后述的聚合性组合物的情况下，从进一步提高碳纤维的与树脂材料的密合性的观点出发，优选使至少羧基或羟基等含活性氢基团以适当的量存在于碳纤维的表面。
碳纤维的表面状态没有特别的限定，平滑或凹凸均可。从能够期待锚固效果的方面出发，优选为凹凸的表面状态。
作为碳纤维的截面形状没有特别限定，优选实质上为圆形。当截面形状为圆形时，在使树脂材料含浸之际易于产生单纤维丝(filament)的重新排列，使得树脂材料变得容易渗透到纤维间。
碳纤维的长度可以根据用途适当选择，能够使用短纤维和长纤维中的任何一种。从进一步提高得到的复合材料成型体的机械强度的观点出发，碳纤维的长度通常为1cm以上，优选为2cm以上，更优选为3cm以上，特别优选使用作为连续纤维的碳纤维。
本发明所使用的碳纤维不必须预先附着上浆剂，但是从由于纤维起毛而导致的成型后物性下降这一情况、在使用后述的聚合性组合物的情况下使环烯烃聚合物与碳纤维的密合性进一步提高的观点出发，优选使用预先附着上浆剂而成的碳纤维。
作为上浆剂，没有特别限定，能够使用公知的上浆剂。作为上浆剂，能够举出例如：选自环氧树脂；聚氨酯树脂；乙烯基酯树脂；聚酰胺树脂；尼龙树脂、聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃树脂；聚酯树脂以及酚醛树脂中的至少1种。作为上浆剂，从容易获得的方面出发，优选选自环氧树脂、聚氨酯树脂、乙烯基酯树脂以及聚烯烃树脂中的至少1种，更优选环氧树脂和/或乙烯基酯树脂。
另外，向碳纤维附着上浆剂优选在上述的向碳纤维表面导入含活性氢基团、导入凹凸后进行。
本发明所使用的玻璃纤维没有特别限定，可举出例如具有连续纤维、纺织布和无纺布等形状的玻璃纤维，各种厚度的玻璃纤维能够作为市售品获得。玻璃纤维的形状、厚度能够根据所得的复合材料成型体的用途适当选择。
本发明所使用的玻璃纤维的单位面积重量可根据使用目的适当选择，优选200g/m2以上，更优选200～2000g/m2，进一步优选300～1800g/m2。当玻璃纤维的单位面积重量过小时，在相邻的玻璃纤维彼此之间形成间隙，所得到的复合材料成型体的机械强度变得不充分，另一方面，当单位面积重量过大时，有下述倾向：可挠性下降、形成相邻的玻璃纤维彼此重叠的部位而使树脂材料的含浸性受损。
玻璃纤维优选对表面进行疏水化处理。通过使用经疏水化处理的玻璃纤维，从而能够使玻璃纤维均匀地分散于所得到的复合材料成型体中，能够使复合材料成型体的刚性、尺寸稳定性均匀，进而能够使各向异性减小。作为疏水化处理所使用的处理剂，可举出硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂、铝偶联剂、脂肪酸、油脂、表面活性剂、蜡、其它高分子等。这些处理剂还可以发挥作为上浆剂的功能。
本发明所使用的纤维状填充材料的形态没有特别限定，可以从使纤维状填充材料在一个方向上拉齐的单向材料、纺织物、无纺布、垫子、针织物、编织物、粗纱、短切纤维等中适当选择。其中，优选单向材料、纺织物、粗纱等连续纤维的形态，更优选单向材料。单向材料能够高度提高树脂材料的含浸性，并且纤维的比例高，因此，能够使所得的复合材料成型体的机械强度高度提高，从而优选。
作为纺织物的形态，能够使用现有公知的形态，能够利用例如平纹织、缎纹织、斜纹织、3轴纺织物等纤维交错的所有纺织结构。此外，作为纺织物的形态，不仅是2维，还能够利用在纺织物的厚度方向上补强纤维的缝合纺织物、3维纺织物等。
本发明所使用的成型模具的材质和形状根据复合材料成型体的用途等适当选择即可，作为材质，可以举出：铝、镍电铸、钢、ZAS(锌合金)等金属；环氧树脂；不饱和聚酯树脂；二环戊二烯树脂；以及在这些中分散了金属粉末、二氧化硅、氧化铝等金属盐的树脂等。
层叠的纤维状填充材料的厚度通常为1～200mm左右。
可以在成型模具和纤维状填充材料层之间涂布脱模剂以使二者分离。
涂布的脱模剂为通常所使用的脱模剂即可，可使用有机硅系、氟树脂系等。
减压工序为用气密性膜覆盖层叠了纤维状填充材料的成型模具而形成气密空间、对该气密空间内进行减压的工序。
本发明所使用的气密性膜只要是将层叠了纤维状填充材料的成型模具覆盖为气密状态的材质则没有特别限定，可举出例如尼龙、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等树脂制材料。
从可挠性、强度的观点出发，气密性膜的厚度优选使用20～100μm的厚度。
在本发明中，如前所述，通过用包含(甲基)丙烯酸系聚合物作为粘合剂的密封材料粘接成型模具与气密性膜来进行气密空间的形成。
作为本发明所使用的(甲基)丙烯酸系聚合物的单体成分，通常可举出具有碳原子数为1～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯和/或至少具有一个酸基的乙烯基系化合物(以下，这些单体统称为“主要单体成分”)。(甲基)丙烯酸系聚合物可以是单一单体成分的聚合物，也可以是2种以上的单体成分的共聚物。
作为上述(甲基)丙烯酸烷基酯，可举出例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯等，这些能够使用1种或2种以上。
作为上述乙烯基系化合物，可举出例如：(甲基)丙烯酸、衣康酸、2-(甲基)丙烯酰氧基丙基磺酸酯以及(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯等，这些能够使用1种或2种以上。
此外，作为除上述以外的单体成分，也可使用例如(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸羟基己酯等含羟基单体；(甲基)丙烯酰胺、丙烯酰基吗啉等含氮(甲基)丙烯酸酯；醋酸乙烯酯等极性单体。这些能够使用1种或2种以上。这些单体成分对于提高粘合剂的凝聚力是有效的。这些单体成分优选相对于100质量份的上述主要单体成分使用100质量份以下，更优选使用50质量份以下。
此外，可以使用(甲基)丙烯腈、苯乙烯、偏氯乙烯、丙酸乙烯酯等形成玻璃化转变点高的聚合物的单体成分。这些单体成分优选相对于100质量份的上述主要单体成分使用100质量份以下，更优选使用50质量份以下。此外，由于这些单体成分使(甲基)丙烯酸系聚合物硬化，因此优选在粘合剂层的应力-应变试验中的300％伸长率时的应力为5N/cm2以下的范围添加。
上述(甲基)丙烯酸系聚合物可以通过例如使上述单体成分在任意的烃系溶剂中溶液聚合而得到。合成方法没有特别限定，可以使用将单体一次性投入反应容器的聚合或将单体分阶段滴入的聚合等任一方法。聚合时间没有特别限定，通常为2～24小时左右。
上述(甲基)丙烯酸系聚合物的分子量以利用凝胶渗透色谱法(洗脱液：四氢呋喃)所测定的聚苯乙烯换算的重均分子量计通常为350000～490000，优选为380000～480000，更优选为400000～480000，进一步优选为400000～460000，特别优选为410000～450000。
密封材料的形状没有特别限定，可以将上述(甲基)丙烯酸系聚合物直接涂布在气密性膜与成型模具的粘接面，在本发明中，从容易操作的方面出发，优选为将上述(甲基)丙烯酸系聚合物附着在表面和背面的双面胶带。
作为双面胶带的基材，可举出聚酯、聚烯烃等。
另外，在密封材料中，也可以在不损害本发明效果的范围内适当包含除上述(甲基)丙烯酸系聚合物以外的其它粘合剂、抗老化剂、填充剂等添加剂。
此外，在本发明中，也可以根据需要沿着纤维状填充材料层设置用于促进气密性膜的剥离的脱模膜、使供给到气密空间内的树脂材料扩散流动而使其能够迅速且均匀地含浸在纤维状填充材料层的树脂流动材料。
作为上述脱模膜，没有特别限定，可举出例如具有使树脂容易通过的细孔且经与基质树脂的脱模性良好的有机硅涂覆的尼龙布。
上述树脂流动材料只要能够使所注入的树脂材料通过树脂流动材料的缝隙、沿着纤维状填充材料层与树脂扩散介质相接的面而使树脂材料分布，则没有特别限定，可举出例如聚丙烯、聚乙烯制的网状的树脂流动材料。
气密空间内的减压没有特别限定，能够通过例如以下方式进行：将具有吸气口的吸气管配置在气密空间内，并且将该吸气管从气密性膜的接缝部分等插入气密空间内，使其与连接在油泵、真空泵等减压泵的管、软管的端部连结，经由该管、软管和吸气管进行。
减压时的气密空间内的压力优选100Pa以下，更优选尽可能低。即，尽可能趋近于真空则在接下来的含浸工序中树脂材料的含浸程度即空隙等变少，除此以外，向纤维状填充材料层的含浸速度变快。
含浸工序是使树脂材料含浸于纤维状填充材料的工序。
作为树脂材料没有特别限定，可举出热硬化性树脂、热塑性树脂等。
作为热硬化性树脂，可举出不饱和聚酯树脂、丙烯酸树脂、乙烯基酯树脂、醇酸树脂、氨基树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、有机硅树脂等热硬化性树脂。此外，作为热塑性树脂，可举出聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚丁二烯树脂、苯乙烯丁二烯树脂、聚缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚碳酸酯树脂、聚苯醚树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚醚砜树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚苯硫醚树脂、聚氧苯甲酰树脂、聚醚醚酮树脂、聚醚酰亚胺树脂、醋酸纤维素树脂等。
此外，对于树脂材料，可以使用包含树脂的原料单体的聚合性组合物。从低粘度且快硬化性的观点出发，聚合性组合物优选包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的聚合性组合物。
环烯烃单体是分子中具有脂环式结构和碳-碳双键的化合物。
作为构成环烯烃单体的脂环式结构，可举出单环、多环、稠合多环、桥环及这些的组合多环等。构成脂环式结构的碳原子数没有特别限定，通常为4～30个，优选为5～20个，更优选为5～15个。
作为环烯烃单体，可举出单环环烯烃单体、降冰片烯系单体等，优选降冰片烯系单体。降冰片烯系单体为在分子内具有降冰片烯环结构的环烯烃单体。只要在不损害本发明所期望的效果的显现，这些烷基、链烯基、亚烷基、芳基等烃基也可以被极性基团等取代。此外，降冰片烯系单体除了具有降冰片烯环的双键以外还可以具有双键。
作为单环环烯烃单体，可举出环丁烯、环戊烯、环辛烯、环十二碳烯、环戊二烯、1,5-环辛二烯等。
作为降冰片烯系单体的具体例子，可举出二环戊二烯、甲基二环戊二烯等二环戊二烯类；
四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4-烯、9-亚乙基四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4-烯、9-苯基四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4-烯、四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-9-烯-4-羧酸、四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-9-烯-4,5-二羧酸酐等四环十二烯类；
2-降冰片烯、5-亚乙基-2-降冰片烯、5-乙烯基-2-降冰片烯、5-苯基-2-降冰片烯、丙烯酸5-降冰片烯-2-基、甲基丙烯酸5-降冰片烯-2-基、5-降冰片烯-2-羧酸、5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐等降冰片烯类；
7-氧杂-2-降冰片烯、5-亚乙基-7-氧杂-2-降冰片烯等氧杂降冰片烯类；
四环[9.2.1.02,10.03,8]十四碳-3,5,7,12-四烯(也称为1,4-桥亚甲基-1,4,4a,9a-四氢-9H-芴)、五环[6.5.1.13,6.02,7.09,13]十五碳-4,10-二烯、五环[9.2.1.02,10.03,8]十五碳-5,12-二烯、三环戊二烯等四环以上的环状烯烃类等。
在这些环烯烃单体中，不具有极性基团的环烯烃单体能够得到低吸水性的成型体，因此优选。此外，当使用四环[9.2.1.02,10.03,8]十四碳-3,5,7,12-四烯等具有芳香族性的稠合环的环烯烃单体时，能够降低聚合性组合物的粘度。
这些环烯烃单体可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。通过组合，从而能够适当调节所得到的环烯烃系树脂的物性。
另外，只要不损害本发明的效果的显现，本发明所使用的聚合性组合物可以包含能够与上述的环烯烃单体共聚的任意的聚合物。
本发明所使用的易位聚合催化剂只要能够将环烯烃单体开环聚合则没有特别限定，能够使用公知的易位聚合催化剂。
本发明所使用的易位聚合催化剂为将过渡金属原子作为中心原子、多个离子、原子、多原子离子和/或化合物结合而成的配位化合物。作为过渡金属原子，可使用第5、6和8族(长周期型周期表，下同)的原子。各族的原子没有特别限定，作为第5族的原子，可举出例如钽，作为第6族的原子，可举出例如钼、钨，作为第8族的原子，可举出例如钌、锇。在这些过渡金属原子中，优选第8族的钌、锇。即，作为本发明所使用的易位聚合催化剂，优选以钌或锇为中心原子的配位化合物，更优选以钌为中心原子的配位化合物。作为以钌为中心原子的配位化合物，优选卡宾化合物与钌配位而成的钌卡宾配位化合物。在此，“卡宾化合物”为具有亚甲基游离基的化合物的总称，是指(>C:)所示的这样的具有无电荷的2价碳原子(卡宾碳)的化合物。由于钌卡宾配位化合物在本体开环聚合时的催化剂活性优异，因此所得的聚合物中来自未反应的单体的臭气少，可得到生产性良好的高质量的聚合物。此外，相对于氧、空气中的水分比较稳定且不易失活，因此在大气下也能够使用。易位聚合催化剂可以仅使用1种，也可以组合使用多种。
作为钌卡宾配位化合物，可举出下述通式(1)或通式(2)所示的钌卡宾配位化合物。
[化学式1]
在上述通式(1)和(2)中，R1和R2各自独立地为：氢原子；卤原子；或可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团，这些基团可以具有取代基或可以相互结合而形成环。作为R1和R2相互结合而形成环的例子，可举出苯基亚茚基等可以具有取代基的亚茚基。
作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，能够举出碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基、碳原子数为2～20的炔基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为2～20的烯氧基、碳原子数为2～20的炔氧基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为1～8的烷硫基、羰氧基、碳原子数为1～20的烷氧基羰基、碳原子数为1～20的烷基磺酰基、碳原子数为1～20的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～20的烷基磺酸基、碳原子数为6～20的芳基磺酸基、膦酸基、碳原子数为6～20的芳基膦酸基、碳原子数为1～20的烷基铵基以及碳原子数为6～20的芳基铵基等。这些可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团可以具有取代基。作为取代基的例子，能够举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基以及碳原子数为6～10的芳基等。
X1及X2各自独立地表示任意的阴离子性配体。阴离子性配体是指从中心金属原子脱离时带有负电荷的配体，能够举出例如卤原子、二酮基、取代环戊二烯基、烷氧基、芳氧基、羧基等。
L1和L2表示含杂原子卡宾化合物或除含杂原子卡宾化合物以外的中性供电子性化合物。含杂原子卡宾化合物和除含杂原子卡宾化合物以外的中性供电子性化合物是从中心金属脱离时带有中性电荷的化合物。从提高催化剂活性的观点出发，优选含杂原子卡宾化合物。杂原子是指周期表第15族和第16族的原子，具体而言，能够举出氮原子、氧原子、磷原子、硫原子、砷原子以及硒原子等。在这些中，从可得到稳定的卡宾化合物的观点出发，优选氮原子、氧原子、磷原子以及硫原子，更优选氮原子。
作为上述含杂原子卡宾化合物，优选下述通式(3)或(4)所示的化合物，从提高催化剂活性的观点出发，进一步优选下述通式(3)所示的化合物。
[化学式2]
上述通式(3)和(4)中，R3、R4、R5及R6各自独立地表示氢原子、卤原子、或可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20个的有机基团。可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子与上述通式(1)和(2)的情况相同。
另外，R3、R4、R5及R6可以以任意组合相互结合而形成环。
另外，从使本发明的效果更加显著的方面出发，优选R5和R6为氢原子。此外，R3、R4优选可以具有取代基的芳基，更优选具有碳原子数为1～10的烷基作为取代基的苯基，进一步优选均三甲苯基。
作为上述中性供电子性化合物，可举出例如氧原子、水、羰基类、醚类、腈类、酯类、膦类、亚膦酸酯类、亚磷酸酯类、亚砜类、硫醚类、酰胺类、亚胺类、芳香族类、环状二烯烃类、烯烃类、异氰化物类和硫氰酸酯类等。
上述通式(1)和(2)中，R1、R2、X1、X2、L1和L2可以各自单独形成多齿螯合化配体，和/或也可以以任意组合相互结合而形成多齿螯合化配体。
此外，作为本发明所使用的钌卡宾配位化合物，上述通式(1)或(2)所示的化合物中，从本发明的效果更显著的方面出发，优选上述通式(1)所示的化合物，其中，更优选以下所示的通式(5)或通式(6)所示的化合物。
一般式(5)如下所示。
[化学式3]
上述通式(5)中，Z为氧原子、硫原子、硒原子、NR12、PR12或AsR12，R12为氢原子、卤原子、或者可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团，从使本发明的效果更加显著的方面出发，作为Z优选氧原子。
另外，R1，R2，X1和L1与上述通式(1)和(2)的情况相同，可以各自单独形成多齿螯合化配体，和/或也可以以任意组合相互结合而形成多齿螯合化配体，优选X1和L1不形成多齿螯合化配体且R1和R2相互结合而形成环，更优选为可以具有取代基的亚茚基，进一步优选为苯基亚茚基。
此外，作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，与上述通式(1)和(2)的情况相同。
上述通式(5)中，R7和R8各自独立地为氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基或碳原子数为6～20的杂芳基，这些基团可以具有取代基，并且，也可以相互结合而形成环。作为取代基的例子，能够举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或碳原子数为6～10的芳基，形成环的情况下的环可以是芳香环、脂环和杂环中的任一者，优选形成芳香环，更优选形成碳原子数为6～20的芳香环，进一步优选形成碳原子数为6～10的芳香环。
上述通式(5)中，R9、R10和R11各自独立地为氢原子、卤原子、或可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团，这些基团可以具有取代基，也可以相互结合而形成环。此外，作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，与上述通式(1)和(2)的情况相同。
R9、R10和R11优选为氢原子或碳原子数为1～20的烷基，更优选为氢原子或碳原子数为1～3的烷基。
另外，作为上述通式(5)所示的化合物的具体例子及其制造方法，可举出例如国际公开第03/062253号(日本特表2005-515260)所记载的具体例子和制造方法等。
通式(6)如下所示。
[化学式4]
上述通式(6)中，m为0或1。m优选1，此时，Q为氧原子、氮原子、硫原子、亚甲基、亚乙基或羰基，优选为亚甲基。
[化学式5]
为单键或双键，优选为单键。
R1、X1、X2和L1与上述通式(1)和(2)的情况相同，可以各自单独形成多齿螯合化配体，和/或也可以以任意组合相互结合而形成多齿螯合化配体，优选X1、X2和L1不形成多齿螯合化配体且R1为氢原子。
R13～R21为氢原子、卤原子、或可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团，这些基团可以具有取代基，也可以相互结合而形成环。此外，可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，与上述通式(1)和(2)的情况相同。
R13优选为碳原子数为1～20的烷基，更优选为碳原子数为1～3的烷基，R14～R17优选为氢原子，R18～R21优选为氢原子或卤原子。
另外，作为上述通式(6)所示的化合物的具体例子及其制造方法，可举出例如国际公开第11/079799(日本特表2013-516392)所记载的具体例子和制造方法等。
此外，作为上述通式(1)所示的化合物，除上述通式(5)或通式(6)所示的化合物以外，还能够优选使用以下的化合物(7)。在化合物(7)中，PCy3表示三环己基膦，Mes表示均三甲苯基。
[化学式6]
相对于反应所使用的1摩尔的总环烯烃单体，易位聚合催化剂的含量优选为0.005毫摩以上，更优选为0.01～50毫摩，进一步优选为0.015～20毫摩。
聚合性组合物可以根据需要包含自由基产生剂、二异氰酸酯化合物、多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和其它任意成分。
自由基产生剂通过加热而产生自由基，由此在环烯烃系树脂中具有引发交联反应的作用。自由基产生剂引发交联反应的部位主要是环烯烃系树脂的碳-碳双键，但是即使在饱和结合部分也会发生交联。
作为自由基产生剂，可举出有机过氧化物、重氮化合物和非极性自由基产生剂。作为有机过氧化物，可举出例如叔丁基过氧化氢、对薄荷烷过氧化氢、氢过氧化枯烯等氢过氧化物类；二叔丁基过氧化物、二枯烯基过氧化物、叔丁基枯烯基过氧化物等二烷基过氧化物类；二丙酰基过氧化物、苯甲酰过氧化物等二酰基过氧化物类；2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)-3-己炔、1,3-二(叔丁基过氧异丙基)苯等过氧缩酮类；过氧乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯等过氧化酯类；叔丁基过氧异丙基碳酸酯、二(异丙基过氧基)二碳酸酯等过氧化碳酸酯类；叔丁基三甲基甲硅烷基过氧化物等烷基甲硅烷基过氧化物等。其中，特别是对本体聚合中的易位聚合反应的阻碍少的方面出发，优选二烷基过氧化物。
作为重氮化合物，可举出例如4,4'-双叠氮苯亚甲基(4-甲基)环己酮、4,4'-二叠氮查尔酮、2,6-双(4'-叠氮苯亚甲基)环己酮、2,6-双(4'-叠氮苯亚甲基)-4-甲基环己酮、4,4'-二叠氮二苯基砜、4,4'-二叠氮二苯基甲烷、2,2'-二叠氮基茋等。
作为非极性自由基产生剂，可举出2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷、2,3-二苯基丁烷、1,4-二苯基丁烷、3,4-二甲基-3,4-二苯基己烷、1,1,2,2-四苯基乙烷、2,2,3,3-四苯基丁烷、3,3,4,4-四苯基己烷、1,1,2-三苯基丙烷、1,1,2-三苯基乙烷、三苯基甲烷、1,1,1-三苯基乙烷、1,1,1-三苯基丙烷、1,1,1-三苯基丁烷、1,1,1-三苯基戊烷、1,1,1-三苯基-2-丙烯、1,1,1-三苯基-4-戊烯、1,1,1-三苯基-2-苯基乙烷等。
相对于100质量份的所使用的总环烯烃单体，作为聚合性组合物中的自由基产生剂的量通常为0.1～10质量份，优选为0.5～5质量份。
作为二异氰酸酯化合物，可举出例如：4,4'-二异氰酸亚甲基二苯酯(MDI)、甲苯-2,4-二异氰酸酯、4-甲氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-异丙基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-氯-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-丁氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、2,4-二异氰酸酯二苯基醚、1,4-亚苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、1,5-萘二异氰酸酯、联苯胺二异氰酸酯、邻硝基联苯胺二异氰酸酯以及4,4'-二异氰酸二苄基酯等芳香族二异氰酸酯化合物；亚甲基二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯以及1,10-十亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯化合物；4-亚环己基二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1,5-四氢萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、加氢MDI以及加氢XDI等脂环式二异氰酸酯化合物等、使这些二异氰酸酯化合物与低分子量的多元醇、多元胺以末端成为异氰酸酯的方式反应所得到的聚氨酯预聚物等。此外，将这些化合物作为异氰脲酸酯体、缩二脲体、加合物体或聚合物体的、具有多官能的异氰酸酯基、一直以来所使用的公知的化合物能够没有特别限定地使用。作为这样的化合物，可举出例如2,4-二甲苯二异氰酸酯的二聚体、三苯基甲烷三异氰酸酯、三-(对异氰酸酯苯基)硫代亚磷酸酯、多官能芳香族异氰酸酯化合物、多官能芳香族脂肪族异氰酸酯化合物、多官能脂肪族异氰酸酯化合物、脂肪酸改性多官能脂肪族异氰酸酯化合物、嵌段化多官能脂肪族异氰酸酯化合物等多官能嵌段型异氰酸酯化合物、多异氰酸酯预聚物等。在这些中，从获得难易度以及处理难易度优异的方面出发，优选使用作为多官能非嵌段型异氰酸酯化合物的芳香族二异氰酸酯化合物、脂肪族二异氰酸酯化合物和脂环式二异氰酸酯化合物。
这些化合物能够分别单独使用，或将2种以上组合使用。
另外，多官能嵌段型异氰酸酯化合物是使分子内的至少两个异氰酸酯基与含活性氢化合物反应而在常温时成为非活性的化合物。该异氰酸酯化合物通常具有通过醇类、酚类、ε-己内酰胺、肟类以及活性亚甲基化合物类等嵌段剂而使异氰酸酯基被掩蔽的结构。多官能嵌段型异氰酸酯化合物通常在常温时不反应，因此，保存稳定性优异，通常通过140℃～200℃的加热异氰酸酯基被再生，可显示优异的反应性。
可如下认为，在二异氰酸酯化合物中，分子内的活性氢反应性基与并用的多官能(甲基)丙烯酸酯化合物优选多官能(甲基)丙烯酸酯化合物所存在的羟基、纤维状填充材料表面的羟基、环烯烃系树脂的羟基等形成化学键，结果是，起到使环烯烃系树脂与纤维状填充材料的密合性提高的作用。
二异氰酸酯化合物可以各自单独使用，或将2种以上组合使用。本发明所使用的二异氰酸酯化合物在聚合性组合物中的配合量相对于100质量份的总环烯烃单体，优选为0.5～20质量份，更优选为1～15质量份，进一步优选为2～10质量份。如果在该范围，则能够在控制树脂的强度、耐热性的同时兼容纤维状填充材料与树脂的密合性，从而优选。
此外，在本发明中，从提高纤维状填充材料的密合性、使所得到的复合材料成型体的机械强度提高的观点出发，优选使用多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。可推定，通过一起使用该化合物与二异氰酸酯化合物，从而可使二异氰酸酯化合物作为密合性提高剂或密合性赋予剂的功能成倍提高。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的优选的例子，可举出以下通式所示的化合物：
[化学式7]
(式中，R表示H或CH3，m为0～3的整数，n为0或1。)。更具体而言，作为多官能丙烯酸酯化合物，可举出乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和新戊二醇二甲基丙烯酸酯作为优选的例子。
多官能丙烯酸酯化合物可以各自单独使用，或将2种以上组合使用。作为这些化合物的配合量，相对于100质量份的所使用的总环烯烃单体，优选为0.5～20质量份，更优选为1～15质量份，进一步优选为2～10质量份。如果为该范围，则可使二异氰酸酯化合物作为密合性提高剂或密合性赋予剂的功能成倍提高，环烯烃系树脂与纤维状填充材料的密合性优异，从而优选。
作为其它任意成分，可举出活性剂、活性调节剂、弹性体、抗氧化剂等。
活性剂作为上述的易位聚合催化剂的助催化剂发挥作用，是使该催化剂的聚合活性提高的化合物。作为活性剂，可使用例如二氯化乙基铝、氯化二乙基铝等烷基铝卤化物；用烷氧基取代这些烷基铝卤化物的烷基的一部分的烷氧基烷基铝卤化物；有机锡化合物等。活性剂的使用量没有特别限定，通常相对于1mol的聚合性组合物中使用的总易位聚合催化剂，优选为0.1～100mol，更优选为1～10mol。
活性调节剂可用于以下情形，即，在混合2种以上反应原液制备聚合性组合物、注入到模具内而引发聚合时，防止在注入中途引发聚合。
作为将元素周期表第5族或第6族的过渡金属的化合物用作易位聚合催化剂的情况下的活性调节剂，可举出具有还原易位聚合催化剂的作用的化合物等，能够使用醇类、卤代醇类、酯类、醚类、腈类等。其中优选醇类和卤代醇类，更优选卤代醇类。
作为醇类的具体例子，可举出正丙醇、正丁醇、正己醇、2-丁醇、异丁醇、异丙醇、叔丁醇等。作为卤代醇类的具体例子，可举出1,3-二氯-2-丙醇、2-氯乙醇、1-氯丁醇等。
作为易位聚合催化剂，特别是作为使用钌卡宾配位化合物的情况下的活性调节剂，可举出路易斯碱化合物。作为路易斯碱化合物，可举出三环戊基膦、三环己基膦、三苯基膦、三苯基亚磷酸酯、正丁基膦等包含磷原子的路易斯碱化合物；正丁胺、吡啶、4-乙烯基吡啶、乙腈、乙二胺、N-亚苄基甲胺、吡嗪、哌啶、咪唑等包含氮原子的路易斯碱化合物等。此外，乙烯基降冰片烯、丙烯基降冰片烯和异丙烯基降冰片烯等被烯基取代的降冰片烯为上述的环烯烃单体的同时，还作为活性调节剂发挥作用。这些活性调节剂的使用量可以根据使用的化合物适当调节。
作为弹性体，可举出例如天然橡胶、聚丁二烯、聚异戊二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物(SBR)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(SBS)、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯共聚物(SIS)、乙烯-丙烯-二烯三元共聚物(EPDM)、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(EVA)及这些的氢化物等。通过使弹性体溶解于聚合性组合物来使用，从而能够调节其粘度。此外，通过添加弹性体，从而能够改良所得到的复合材料成型体的耐冲击性。弹性体的使用量相对于100质量份的聚合性组合物中的总环烯烃单体优选为0.5～20质量份，更优选为2～10质量份。
作为抗氧化剂，可举出酚系、磷系、胺系等各种塑料/橡胶用抗氧化剂。
本发明所使用的聚合性组合物可通过公知的方法适当混合上述各成分从而制备，也可以通过在注入到气密空间之前将2种以上反应原液进行混合从而制备。该反应原液仅为1种液体则不会进行本体聚合，当混合全部液体时，以成为包含规定比例的各成分的聚合性组合物的方式将上述的各成分分为2种以上的液体而进行制备。作为该两种以上的反应原液的组合，根据所使用的易位聚合催化剂的种类，可举出下述(a)、(b)两种。
(a)：作为上述易位聚合催化剂，能够使用单独没有聚合反应活性，通过与活性剂并用而显现聚合反应活性的催化剂。在该情况下，能够使用包含环烯烃单体和活性剂的反应原液(A液)和包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的反应原液(B液)，将它们混合，由此得到聚合性组合物。进而，也可以并用包含环烯烃单体且不包含易位聚合催化剂及活性剂中的任一者的反应原液(C液)。
(b)：此外，作为易位聚合催化剂，在使用单独具有聚合反应活性的催化剂的情况下，通过混合包含环烯烃单体的反应原液(i)和包含易位聚合催化剂的反应原液(ii)，从而能够得到聚合性组合物。此时，作为反应原液(ii)，通常可使用将易位聚合催化剂溶解或分散在少量非活性溶剂中的反应原液。作为该溶剂，可举出例如甲苯、二甲苯、乙苯、三甲苯等芳香族烃；甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-庚酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮等酮类；四氢呋喃等环醚类；二乙醚、二氯甲烷、二甲基亚砜、醋酸乙酯等。优选芳香族烃，更优选甲苯。
自由基产生剂、二异氰酸酯化合物、多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和任意成分可以含有在上述反应原液中的任一者，或者，也可以以上述反应原液以外的混合溶液的形式添加。
作为上述反应原液的混合所使用的混合装置，可举出例如反应注射成型方法中通常所使用的碰撞混合装置，除此以外，还可举出动态混合器、静态混合器等低压混合机等。
此外，为了促进树脂材料向纤维状填充材料层的含浸，树脂材料的20℃时的粘度优选为0.2Pa·s以下。粘度由B型粘度计测定。
从该观点出发，在树脂材料为热塑性树脂的情况下，供给时的树脂的形态可以是通过预先加热到熔融状态而使粘度下降的形态。
另外，在树脂材料中可以使用着色用的颜料、考虑成型后的耐久性等，可以适当配合抗氧化剂、阻燃剂、热稳定剂、紫外线吸收剂、光稳定剂等添加剂。
将树脂材料注入到气密空间，使树脂材料含浸在纤维状填充材料中。树脂材料的注入通常在10℃到30℃的常温进行，也可以根据气温、树脂液温适当调节。
树脂材料完全硬化或半硬化或者完全固化或半固化(例如，如果完全硬化的话树脂材料含浸完成后经过24小时)、去掉气密性膜、使用的情况下去掉脱模膜、树脂流动材料等，能够得到复合材料成型体。
实施例
以下，基于实施例进一步说明本发明，但本发明不受实施例的任何限定。另外，“份”、“％”只要没有另外说明则为质量基准。
<复合材料成型体的制造例>
经过脱模处理的内部尺寸长300mm、宽250mm、深4mm的铝5052制金属模具中，将切断为长300mm、宽250mm的日精株式会社制单向碳纤维(U-200C)(单位面积重量200g/m2)在同一方向对称地层叠20ply(层)。这里使用的纤维状填充材料在同一方向层叠单向材料，因此，成型后所得到的复合材料成型体是单向材料。
在上述纤维状填充材料上依次层叠AirTech公司制“Dahlar(注册商标)”脱模膜、同公司制“Greenflow(注册商标)”树脂流动材料以及同公司制“IPPLON(注册商标)KM1300”气密性膜，通过表面和背面附着了后述样品2中使用的粘合剂(聚甲基丙烯酸甲酯)的双面胶带将最上层的气密性膜的背面与铝金属模具粘接而作为一体物形成气密空间后，使用油泵将气密空间的内部减压到100Pa。
将32g的由100质量份的设定为20℃的RIM单体(日本瑞翁公司制)、5质量份的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPT)、5质量份的4,4'-二异氰酸亚甲基二苯酯、1.7质量份的二叔丁基过氧化物“Kayaku Akzo Co.，Ltd制，产品名“Kayabutyl D(注册商标)”)以及0.04质量份的作为易位聚合催化剂的化合物(7)形成的聚合性组合物(粘度(20℃)：10mPa·s)充分地导入到上述所得到的一体物(以后称为“模具”)内，使其在纤维中含浸。另外，此时，模具设定为40℃。关闭减压管线和组合物导入管线，将模具放置1小时。继续将模具升温到90℃，放置0.5小时后，进而升温到200℃放置1小时，得到复合材料成型体。另外，上述的RIM单体的组成由约90质量份的二环戊二烯和约10质量份的三环戊二烯形成，相对于1mol的这些总环烯烃单体，易位聚合催化剂的使用量为0.055毫摩。
使用复合材料成型体的制造所使用的聚合性组合物，制备以下的样品1～3，进行评价。
<样品1的制备>
将重合性组合物在50℃放置24小时。
<样品2的制备>
在100g的重合性组合物中，浸渍1g的聚甲基丙烯酸甲酯(粘合剂)(重均分子量：420000)，在50℃放置24小时。
<样品3的制备>
在100g的重合性组合物中，浸渍1g的丁基橡胶(粘合剂)(AirTech公司制“AT200-Y”)，在50℃放置24小时。
<样品的评价>
(1)从在50℃放置24小时的样品中取20g的上清液，目视观察其透明性。
(2)在没有确认到上清液浑浊的情况下，用上述化合物(7)使上清液硬化，目视观察硬化物的透明性。
(3)在没有确认到硬化物浑浊的情况下，在室温通过ATR法(全反射测定法)进行红外线吸收测定，确认有无粘合剂的混入。
将以上的结果示于表1。
[表1]
根据以上结果可知，作为(甲基)丙烯酸系聚合物的聚甲基丙烯酸甲酯在复合材料成型体的制造中也能够用作不会混入到树脂材料中且不损害硬化物的透明性的粘合剂。
产业上的可利用性
根据本发明的方法所得到的复合材料成型体能够优选使用在通常使用玻璃纤维、碳纤维等纤维状填充材料的复合材料的领域例如运动体、移动体的箱体、结构构件等。
Claims (3)
1.一种复合材料成型体的制造方法，包含以下工序：将纤维状填充材料层叠于成型模具的层叠工序，用气密性膜覆盖层叠了所述纤维状填充材料的所述成型模具而形成气密空间、对该气密空间内进行减压的减压工序，和使树脂材料含浸于所述纤维状填充材料的含浸工序，通过用包含(甲基)丙烯酸系聚合物作为粘合剂的密封材料粘接所述成型模具与所述气密性膜从而进行所述气密空间的形成，
所述树脂材料为包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的聚合性组合物。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，所述纤维状填充材料为碳纤维和/或玻璃纤维。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，所述密封材料为(甲基)丙烯酸系聚合物作为粘合剂附着在表面和背面的双面胶带。
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