CN115867591A - 环烯烃系树脂固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种环烯烃系树脂固化物，其是将包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的聚合性组合物进行本体聚合而成的，上述环烯烃单体含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)，上述环烯烃系树脂固化物在23℃的断裂伸长率为30％以上。
Description
技术领域
本发明涉及环烯烃系树脂固化物，更详细而言，涉及耐开裂性、伸缩性和高温耐久性优异的环烯烃系树脂固化物。
背景技术
已知环烯烃系树脂的机械强度、耐热性、低吸湿性、介电特性等优异，被用于各种用途。
例如，在专利文献1中研究了将这样的环烯烃系树脂用于半导体元件的密封。在专利文献1的技术中，利用环烯烃系树脂的特性，具体而言，利用单体液为低粘度因此成型的自由度高、且能够在短时间内应用和固化的特性，将环烯烃系树脂用于半导体元件的密封。
另一方面，确认了具有复杂结构的成型品、填料、金属构件复合而成的成型品即使在低温、高温的环境下，或者常温的环境下，也会由于内部应力的集中而产生裂纹、断裂。在利用与其它材料复合化带来的高功能化、低粘度的复杂成型中，要求在常温的耐久性和在低温、高温环境下的温度循环可靠性以及对于长时间使用的耐久性优异的树脂材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-48295号公报。
发明内容
发明要解决的问题
作为利用环烯烃系树脂所具有的特性，即利用单体液为低粘度因而成型的自由度高、且能够在短时间内应用和固化的特性的树脂材料，本发明人研究了环烯烃系树脂的使用，结果发现在成型时、或者在使用时的环境下，使用环烯烃系树脂得到的固化物会产生断裂，存在可靠性、耐久性差的问题，该问题在环烯烃系树脂中含有填充剂的情况下显著。
本发明是鉴于这样的实际情况而完成的，目的在于提供一种耐开裂性、伸缩性和高温耐久性优异的环烯烃系树脂固化物、以及可优选用于形成该固化物的聚合性组合物。
用于解决问题的方案
本发明人为了实现上述目的进行了研究，结果发现作为用于形成环烯烃系树脂固化物的环烯烃单体，使用降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)、且使环烯烃系树脂固化物在常温的断裂伸长率为30％以上，能够实现上述目的，从而完成了本发明。
即，根据本发明，可提供一种环烯烃系树脂固化物，其是将包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的聚合性组合物进行本体聚合而成的，
上述环烯烃单体含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)，
上述环烯烃系树脂固化物在23℃的断裂伸长率为30％以上。
在本发明的环烯烃系树脂固化物中，优选上述环烯烃单体中的上述单环环烯烃(a2)的含量为30～99质量％。
在本发明的环烯烃系树脂固化物中，上述单环环烯烃(a2)优选为1,5-环辛二烯、环辛烯、环己烯、1,4-环己二烯、或1,4-对
二烯。
在本发明的环烯烃系树脂固化物中，优选上述聚合性组合物含有填充材料。
此外，根据本发明，可提供一种聚合性组合物，其包含环烯烃单体和易位聚合催化剂，
上述环烯烃单体含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)，
该聚合性组合物用于形成上述环烯烃系树脂固化物。
本发明的聚合性组合物优选由两种以上单独不发生聚合反应的的预配液形成、通过混合上述预配液能够形成上述聚合性组合物。
发明效果
根据本发明，能够提供一种耐开裂性、伸缩性和高温耐久性优异的环烯烃系树脂固化物。
具体实施方式
本发明的环烯烃系树脂固化物是将包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的聚合性组合物进行本体聚合而成的，上述环烯烃单体含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)，上述环烯烃系树脂固化物在23℃的断裂伸长率为30％以上。
＜聚合性组合物＞
首先，对用于制造本发明的环烯烃系树脂固化物的聚合性组合物进行说明。
用于制造本发明的环烯烃系树脂固化物的聚合性组合物含有环烯烃单体和易位聚合催化剂。
环烯烃单体是具有由碳原子形成的环结构、且在该环中具有碳-碳双键的化合物。
在本发明中，作为环烯烃单体，至少使用降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)。
作为降冰片烯系单体(a1)，只要是具有降冰片烯环结构的化合物即可，没有特别限定，可举出：降冰片烯、降冰片二烯、乙烯基降冰片烯等二环体；二环戊二烯、二氢二环戊二烯等三环体；四环十二碳烯、亚乙基四环十二碳烯等四环体；三环戊二烯等五环体；四环戊二烯等七环体；以及它们的具有烯基、炔基、亚烷基、环氧基、(甲基)丙烯酸取代物(例如，亚乙基取代物)的衍生物等。降冰片烯系单体(a1)能够单独使用一种或者组合使用两种以上。作为降冰片烯系单体(a1)，从能够进一步提高本发明的作用效果的观点出发，优选三环体，特别优选二环戊二烯。此外，从能够进一步提高本发明的作用效果的观点出发，还优选并用三环体和五环体的方式，作为五环体，优选三环戊二烯。另外，在并用三环体和五环体的情况下，它们的比例在降冰片烯系单体(a1)中以三环体∶五环体的质量比计优选为50∶50～98∶2，更优选为65∶35～95∶5，进一步优选为80∶20～93∶7。
另外，作为上述衍生物，从提高得到的固化物与基材(例如，在用作半导体元件的密封材料的情况下为半导体元件)的密合性的观点出发，优选具有环氧基的衍生物。可举出例如4,5-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯〔也称为二环戊二烯单环氧化物(2,3-DCPME)。另外，在本说明书中，有时仅记载为DCPME〕、4,5-环氧-8-氯三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯、4,5-环氧-8-甲基三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯、4,5-环氧-8-三氟甲基三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯等，其中，优选DCPME。作为本发明所使用的聚合性组合物中的具有环氧基的上述衍生物的含量，优选为0.1～20质量％，更优选为0.5～10质量％，进一步优选为1～5质量％。
此外，作为单环环烯烃(a2)，没有特别限定，可举出：环丁烯、环戊烯、环己烯、环辛烯、环十二碳烯、环戊二烯、1,4-环己二烯、1,5-环辛二烯、以及它们的具有烷基、烯基、炔基、亚烷基、环氧基、(甲基)丙烯酸取代物(例如，亚乙基取代物)的衍生物等。例如，作为1,4-环己二烯的衍生物，能够优选使用1,4-对
二烯。作为单环环烯烃(a2)，从能够进一步提高本发明的作用效果的观点出发，优选分子内具有一个以上显示易位反应性的不饱和键的单环环烯烃，作为该单环环烯烃，可举出例如1,5-环辛二烯及其上述衍生物。单环环烯烃(a2)能够单独使用一种或者组合使用两种以上。
本发明所使用的环烯烃单体中的单环环烯烃(a2)的含量在环烯烃单体整体100质量％中优选为30～99质量％，更优选为30～80质量％，进一步优选为30～60质量％，更进一步优选为40～50质量％。通过使单环环烯烃(a2)的含量在上述范围，能够使环烯烃系树脂固化物的耐开裂性和伸缩性更优异，由此，例如在用作半导体装置等的密封材料的情况下，能够进一步提高温度循环可靠性和耐久性。
此外，本发明所使用的环烯烃单体中的降冰片烯系单体(a1)的含量在环烯烃单体整体100质量％中优选为1～70质量％，更优选为20～70质量％，进一步优选为40～70质量％，更进一步优选为50～60质量％。通过使降冰片烯系单体(a1)的含量在上述范围，能够使环烯烃系树脂固化物的耐开裂性和伸缩性更优异，由此，例如在用作半导体装置等的密封材料的情况下，能够进一步提高温度循环可靠性和耐久性。
此外，本发明所使用的聚合性组合物中除了含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)以外，还可以含有其它环烯烃单体(a3)。
本发明所使用的环烯烃单体中的其它环烯烃单体(a3)的含量在环烯烃单体整体100质量％中优选为70质量％以下，更优选为50质量％以下。
本发明所使用的易位聚合催化剂只要能够将环烯烃单体开环聚合，则没有特别限定，能够使用公知的易位聚合催化剂。
本发明所使用的易位聚合催化剂是以过渡金属原子为中心原子，多个离子、原子、多原子离子和/或化合物结合而成的络合物。作为过渡金属原子，使用第5、6和8族(长周期型周期表，以下相同)的原子。各个族的原子没有特别限定，作为第5族的原子，可举出例如钽，作为第6族的原子，可举出例如钼、钨，作为第8族的原子，可举出例如钌、锇。在这些过渡金属原子中，优选第8族的钌、锇。即，作为本发明所使用的易位聚合催化剂，优选以钌或锇为中心原子的络合物，更优选以钌为中心原子的络合物。作为以钌为中心原子的络合物，优选卡宾化合物与钌配位而成的钌卡宾络合物。在此，“卡宾化合物”是指具有亚甲基游离基团的化合物的总称，是指具有以(>C：)所表示的不带电荷的2价碳原子(卡宾碳)的化合物。钌卡宾络合物在本体开环聚合时的催化活性优异，因此得到的聚合物中来自未反应的单体的气味少，可生产率良好地得到聚合物。此外，对于氧、空气中的水分比较稳定，不易失活，因此在大气下也能够使用。易位聚合催化剂可以仅使用一种，也可以将多种组合使用。
作为钌卡宾络合物，可举出下述通式(1)或通式(2)所表示的钌卡宾络合物。
[化学式1]
在上述通式(1)和(2)中，R1和R2各自独立地为氢原子；卤原子；或者为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团；这些基团可以具有取代基，此外也可以相互结合而形成环。作为R1和R2相互结合而形成环的例子，可举出苯基亚茚基等可以具有取代基的亚茚基(indenylidene)。
作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或者硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，可举出碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基、碳原子数为2～20的炔基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为2～20的烯氧基、碳原子数为2～20的炔氧基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为1～8的烷基硫基、羰基氧基、碳原子数为1～20的烷氧基羰基、碳原子数为1～20的烷基磺酰基、碳原子数为1～20的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～20的烷基磺酸基、碳原子数为6～20的芳基磺酸基、膦酸基、碳原子数为6～20的芳基膦酸基、碳原子数为1～20的烷基铵基、以及碳原子数为6～20的芳基铵基等。这些可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团可以具有取代基。作为取代基的例子，可举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、以及碳原子数为6～10的芳基等。
X1和X2各自独立地表示任意的阴离子性配体。阴离子性配体是指从中心金属原子分离时具有负电荷的配体，可举出例如卤原子、二酮基(diketonate)、取代环戊二烯基、烷氧基、芳氧基、羧基等。
L1和L2表示含杂原子卡宾化合物或除含杂原子卡宾化合物以外的中性给电子化合物。含杂原子卡宾化合物和除含杂原子卡宾化合物以外的中性给电子化合物是从中心金属分离时具有中性电荷的化合物。从提高催化剂活性的观点出发，优选含杂原子卡宾化合物。杂原子是指元素周期表第15族和第16族的原子，具体而言，可举出氮原子、氧原子、磷原子、硫原子、砷原子、和硒原子等。在这些之中，从得到稳定的卡宾化合物的观点出发，优选氮原子、氧原子、磷原子、和硫原子，更优选氮原子。
作为上述含杂原子卡宾化合物，优选下述通式(3)或(4)所表示的化合物，从提高催化剂活性的观点出发，进一步优选下述通式(3)所表示的化合物。
[化学式2]
在上述通式(3)和(4)中、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子；卤原子；或者可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20个的有机基团。可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子与上述通式(1)和(2)的情况相同。
此外，R3、R4、R5和R6可以通过任意的组合相互结合而形成环。
另外，从使本发明的效果更进一步显著的方面出发，优选R5和R6为氢原子。此外，R3和R4优选可以具有取代基的芳基，更优选具有碳原子数为1～10的烷基作为取代基的苯基，进一步优选均三甲苯基。
作为上述中性给电子化合物，可举出例如氧原子、水、羰基类、醚类、腈类、酯类、膦类、亚膦酸酯类(phosphinate)、亚磷酸酯类(phosphite)、亚砜类、硫醚类、酰胺类、亚胺类、芳香族类、环状二烯烃类、烯烃类、异氰化物类、和异硫氰酸酯类等。
在上述通式(1)和(2)中，R1、R2、X1、X2、L1和L2可以各自单独和/或通过任意的组合相互结合，形成多齿螯合配体。
此外，作为本发明使用的钌卡宾络合物，在上述通式(1)或(2)所表示的化合物之中，从使本发明的效果更显著的方面出发，优选上述通式(1)所表示的化合物，其中，更优选下示通式(5)或通式(6)所表示的化合物。
通式(5)如下所示。
[化学式3]
在上述通式(5)中，Z为氧原子、硫原子、硒原子、NR12、PR12或AsR12，R12为氢原子；卤原子；或者为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团；从使本发明的效果更进一步显著的方面出发，Z优选为氧原子。
另外，R1、R2、X1和L1与上述通式(1)和(2)的情况相同，可以各自单独和/或以任意的组合相互结合，形成多齿螯合配体，优选X1和L1不形成多齿螯合配体且R1和R2相互结合而形成环，更优选可以具有取代基的亚茚基，进一步优选苯基亚茚基。
此外，作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，与上述通式(1)和(2)的情况相同。
在上述通式(5)中，R7和R8各自独立地为氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基、或碳原子数为6～20的杂芳基，这些基团可以具有取代基，此外，也可以相互结合而形成环。作为取代基的例子，可举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或碳原子数为6～10的芳基，在形成环的情况下的环可以为芳香环、脂环和杂环中的任一种，优选形成芳香环，更优选形成碳原子数为6～20的芳香环，进一步优选形成碳原子数为6～10的芳香环。
在上述通式(5)中，R9、R10和R11各自独立地为氢原子；卤原子；或者为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团；这些基团可以具有取代基，也可以相互结合而形成环。此外，作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，与上述通式(1)和(2)的情况相同。
R9、R10和R11优选为氢原子或碳原子数为1～20的烷基，更优选为氢原子或碳原子数为1～3的烷基。
另外，作为上述通式(5)所表示的化合物的具体例子及其制造方法，可举出例如国际公开第03/062253号(日本特表2005-515260)所记载的化合物和制造方法等。
通式(6)如下所示。
[化学式4]
在上述通式(6)中，m为0或1。m优选为1，在该情况下，Q为氧原子、氮原子、硫原子、亚甲基、亚乙基或羰基，优选为亚甲基。
在上述通式(6)中，
[化学式5]
为单键或双键，优选为单键。
R1、X1、X2和L1与上述通式(1)和(2)的情况相同，可以各自单独和/或以任意的组合相互结合，形成多齿螯合配体，优选X1、X2和L1不形成多齿螯合配体且R1为氢原子。
R13～R21为氢原子；卤原子；或者为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团；这些基团可以具有取代基，也可以相互结合而形成环。此外，作为可以包含卤原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子或硅原子的碳原子数为1～20的有机基团的具体例子，与上述通式(1)和(2)的情况相同。
R13优选为碳原子数为1～20的烷基，更优选为碳原子数为1～3的烷基，R14～R17优选为氢原子，R18～R21优选为氢原子或卤原子。
另外，作为上述通式(6)所表示的化合物的具体例子及其制造方法，可举出例如国际公开第2011/079799(日本特表2013-516392)所记载的化合物和制造方法等。
易位聚合催化剂的含量相对于1摩尔的反应中使用的全部环烯烃单体优选为0.005毫摩尔以上，更优选为0.01～50毫摩尔，进一步优选为0.015～20毫摩尔。
此外，在本发明所使用的聚合性组合物中根据需要可以包含自由基产生剂、二异氰酸酯化合物、多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、和其它任意成分。
自由基产生剂通过加热产生自由基，由此在通过本体聚合形成的环烯烃聚合物中具有引发交联反应的作用。自由基产生剂引发交联反应的部位主要是环烯烃单体的碳-碳双键，但有时也在饱和键部分发生交联。
作为自由基产生剂，可举出有机过氧化物、重氮化合物和非极性自由基产生剂。作为有机过氧化物，可举出例如：叔丁基过氧化氢、对
烷过氧化氢、枯烯过氧化氢等过氧化氢类；二叔丁基过氧化物、二枯基过氧化物、叔丁基枯基过氧化物等二烷基过氧化物类；二丙酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化物等二酰基过氧化物类；2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)-3-己炔、1,3-二(叔丁基过氧化异丙基)苯等过氧缩酮类；过氧化乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯等过氧化酯类；过氧化异丙基碳酸叔丁酯、二(异丙基过氧化)二碳酸酯等过氧化碳酸酯类；叔丁基三甲基甲硅烷基过氧化物等烷基甲硅烷基过氧化物等。其中，特别是从本体聚合中对易位聚合反应的影响少的方面出发，优选二烷基过氧化物。
作为重氮化合物，可举出例如4,4’-双叠氮亚苄基(4-甲基)环己酮、4,4’-二叠氮查尔酮、2,6-双(4’-叠氮亚苄基)环己酮、2,6-双(4’-叠氮亚苄基)-4-甲基环己酮、4,4’-二叠氮二苯基砜、4,4’-二叠氮二苯基甲烷、2,2’-二叠氮芪等。
作为非极性自由基产生剂，可举出2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷、2,3-二苯基丁烷、1,4-二苯基丁烷、3,4-二甲基-3,4-二苯基己烷、1,1,2,2-四苯基乙烷、2,2,3,3-四苯基丁烷、3,3,4,4-四苯基己烷、1,1,2-三苯基丙烷、1,1,2-三苯基乙烷、三苯基甲烷、1,1,1-三苯基乙烷、1,1,1-三苯基丙烷、1,1,1-三苯基丁烷、1,1,1-三苯基戊烷、1,1,1-三苯基-2-丙烯、1,1,1-三苯基-4-戊烯、1,1,1-三苯基-2-苯基乙烷等。
作为本发明所使用的聚合性组合物中的自由基产生剂的量，相对于100质量份的使用的全部环烯烃单体，优选为0.1～10质量份，更优选为0.5～5质量份。
作为二异氰酸酯化合物，可举出例如：4,4’-亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)、甲苯-2,4-二异氰酸酯、4-甲氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-异丙基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-氯-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-丁氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、2,4-二异氰酸酯二苯醚、1,4-亚苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二甲苯基二异氰酸酯(XDI)、1,5-萘二异氰酸酯、联苯胺二异氰酸酯、邻硝基联苯胺二异氰酸酯和4,4’-二异氰酸酯二苄酯等芳香族二异氰酸酯化合物；亚甲基二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯和1,10-十亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯化合物；4-亚环己基二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1,5-四氢萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化MDI和氢化XDI等脂环式二异氰酸酯化合物等、将这些二异氰酸酯化合物与低分子量的多元醇、多元胺反应使得末端成为异氰酸酯由此得到的聚氨酯预聚物等。此外，能够没有特别限定地使用一直以来使用的公知的将这些化合物制成异氰脲酸酯体、缩二脲体、加合物、或聚合物的具有多官能异氰酸酯基的化合物。作为这样的化合物，可举出例如2,4-甲苯二异氰酸酯的二聚体、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(对异氰酸酯基苯基)硫代亚磷酸酯、多官能芳香族异氰酸酯化合物、多官能芳香族脂肪族异氰酸酯化合物、多官能脂肪族异氰酸酯化合物、脂肪酸改性多官能脂肪族异氰酸酯化合物、封端化多官能脂肪族异氰酸酯化合物等多官能封端型异氰酸酯化合物、聚异氰酸酯预聚物等。在这些之中，从获得容易性和操作容易性优异的方面出发，优选使用作为多官能非封端型异氰酸酯化合物的芳香族二异氰酸酯化合物、脂肪族二异氰酸酯化合物和脂环式二异氰酸酯化合物。
这些化合物能够各自单独使用或者组合使用两种以上。
另外，多官能封端型异氰酸酯化合物是指使分子内的至少两个异氰酸酯基与含活性氢化合物反应而形成的在常温为非活性的化合物。该异氰酸酯化合物通常具有异氰酸酯基被醇类、酚类、ε-己内酰胺、肟类和活性亚甲基化合物类等封端剂掩蔽的结构。多官能封端型异氰酸酯化合物通常在在常温不反应，因此保存稳定性优异，通常通过140～200℃的加热，再度生成异氰酸酯基，能够显现优异的反应性。
可以认为二异氰酸酯化合物在分子内的活性氢反应性基团在与多官能(甲基)丙烯酸酯化合物并用的情况下，与多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中存在的羟基形成化学键，结果起到提高环烯烃单体与基材(例如，在用作半导体元件的密封材料的情况下为半导体元件)的密合性的作用。
二异氰酸酯化合物可以分别单独使用或者组合使用两种以上。本发明所使用的聚合性组合物中的二异氰酸酯化合物的配合量相对于100质量份的全部环烯烃单体优选为0.5～20质量份，更优选为1～15质量份，进一步优选为2～10质量份。如果处于该范围内，则能够使得到的环烯烃系树脂固化物的强度、耐热性良好，并且能够提高环烯烃系树脂固化物的密合性，因此优选。
从进一步提高对基材(例如，在用作半导体元件的密封材料的情况下为半导体元件)的密合性的观点出发，可以使用多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。推测通过将该化合物与二异氰酸酯化合物一起使用，可以协同地提高二异氰酸酯化合物作为密合性提高剂或密合性赋予剂的功能。作为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，可举出二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和二甲基丙烯酸新戊二醇酯作为优选的例子。
多官能(甲基)丙烯酸酯化合物可以分别单独使用或者组合两种以上使用。作为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的配合量，相对于100质量份使用的全部环烯烃单体优选为0.5～20质量份，更优选为1～15质量份，进一步优选为2～10质量份。如果处于该范围内，则能够协同地提高二异氰酸酯化合物作为密合性提高剂或密合性赋予剂的功能，进一步提高环烯烃系树脂固化物的密合性，因此优选。
作为其它任意成分，可举出活性剂、活性调节剂、弹性体、抗氧化剂等。
活性剂是作为上述易位聚合催化剂的共催化剂发挥功能、提高该催化剂的聚合活性的化合物。作为活性剂，可使用例如二氯化乙基铝、氯化二乙基铝等卤化烷基铝；这些卤化烷基铝的烷基的一部分被烷氧基取代的氯化烷氧基烷基铝；有机锡化合物等。活性剂的使用量没有特别限定，相对于1摩尔的聚合性组合物中使用的全部易位聚合催化剂，优选为0.1～100摩尔，更优选为1～10摩尔。
活性调节剂用于防止如后述那样混合两种以上的反应原液来制备聚合性组合物、注入到模具内引发聚合时，在注入中途引发聚合。
在使用元素周期表第5族或第6族的过渡金属的化合物作为易位聚合催化剂情况下，作为活性调节剂，可举出具有将易位聚合催化剂还原的作用的化合物等，能够使用醇类、卤代醇类、酯类、醚类、腈类等。其中，优选醇类和卤代醇类，更优选卤代醇类。
作为醇类的具体例子，可举出正丙醇，正丁醇、正己醇、2-丁醇、异丁醇、异丙醇、叔丁醇等。作为卤代醇类的具体例子，可举出1,3-二氯-2-丙醇、2-氯乙醇、1-氯丁醇等。
特别是在使用钌卡宾络合物作为易位聚合催化剂的情况下，作为活性调节剂，可举出路易斯碱化合物。作为路易斯碱化合物，可举出三环戊基膦、三环己基膦、三苯基膦、亚磷酸三苯酯、正丁基膦等包含磷原子的路易斯碱化合物；正丁基胺、吡啶、4-乙烯基吡啶、乙腈、乙二胺、N-亚苄基甲胺、吡嗪、哌啶、咪唑等包含氮原子的路易斯碱化合物等。此外，在乙烯基降冰片烯、丙烯基降冰片烯和异丙烯基降冰片烯等被烯基取代的降冰片烯为上述的环烯烃单体的同时，也可以作为活性调节剂发挥作用。这些活性调节剂的使用量根据使用的化合物适当调节即可。
作为弹性体，可举出例如天然橡胶、聚丁二烯、聚异戊二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物(SBR)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物(SBS)、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯共聚物(SIS)、乙烯-丙烯-二烯三元共聚物(EPDM)、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)以及它们的氢化物等。通过将弹性体溶解于聚合性组合物而使用，能够调节其粘度。此外，通过添加弹性体，能够改良得到的复合材料成型体的耐冲击性。弹性体的使用量相对于100质量份的聚合性组合物中的全部环烯烃单体优选为0.5～20质量份，更优选为2～10质量份。
作为抗氧化剂，可举出酚系、磷系、胺系等各种塑料/橡胶用抗氧化剂。
此外，在本发明所使用的聚合性组合物中，可以配合填充材料作为任意成分。作为填充材料，能够使用各种填充材料，没有特别限定，优选使用颗粒状的无机填充材料。
颗粒状的无机填充材料优选具有1～2的长径比，更优选具有1～1.5的长径比。此外，颗粒状的无机填充材料的50％体积累积径优选为0.1～50μm，更优选为1～30μm，特别优选为1～10μm。在此，长径比是指填充材料的平均长轴径与50％体积累积径的比。平均长轴径是在光学显微镜照片上测定随机选择的100个填充材料的长轴径，作为其算术平均值算出的个数平均长轴径。此外，50％体积累积径是通过用X射线透射法测定粒度分布而求出的值。
作为颗粒状的无机填充材料的具体例子，可举出：碳酸钙、氢氧化钙、硅酸钙、硫酸钙、氢氧化铝、氢氧化镁、氧化钛、氧化锌、钛酸钡、二氧化硅、氧化铝、炭黑、石墨、氧化锑、红磷、各种金属粉、黏土、各种铁氧体、水滑石等。这些之中，优选氢氧化镁、氢氧化铝、二氧化硅、氧化铝，特别优选氢氧化铝、二氧化硅。
颗粒状的无机填充材料可以是对其表面进行了疏水化处理的无机填充材料。通过使用进行了疏水化处理的颗粒状的无机填充材料，能够防止聚合性组合物中的颗粒状的无机填充材料的凝聚、沉降，此外，能够使得到的环烯烃系树脂固化物中的颗粒状的无机填充材料的分散均匀。而且，作为结果，能够提高环烯烃系树脂固化物的伸缩性。作为用于疏水化处理的处理剂，可举出乙烯基硅烷等硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂、铝偶联剂、硬脂酸等脂肪酸、油脂、表面活性剂、蜡等。
作为上述处理剂，从即使在聚合性组合物中配合填充材料时粘度也低、触变性(静止时的粘度)不易提高、且能够提高与基材(例如，在用作半导体元件的密封材料的情况下为半导体元件)的密合性的观点出发，优选至少具有一个有降冰片烯结构的烃基的硅烷偶联剂。该硅烷偶联剂虽然也能够作为单体发挥功能，但在本发明中视为硅烷偶联剂。作为该硅烷偶联剂的具体例子，可举出例如二环庚烯基乙基三甲氧基硅烷、二环庚烯基乙基三乙氧基硅烷、二环庚烯基己基三甲氧基硅烷、二环庚烯基己基三乙氧基硅烷等，优选二环庚烯基乙基三乙氧基硅烷、二环庚烯基己基三甲氧基硅烷。
作为本发明所使用的聚合性组合物中具有至少一个有降冰片烯结构的硅烷偶联剂的含量，优选为0.1～5质量％，更优选为0.3～2质量％，进一步优选为0.5～1质量％。
本发明所使用的聚合性组合物中的颗粒状的无机填充材料的配合量相对于100质量份的环烯烃单体优选为10～1000质量份，更优选为100～500质量份。
此外，在本发明所使用的聚合性组合物中，除含有颗粒状的无机填充材料以外，还可以含有纤维状的无机填充材料。作为纤维状的无机填充材料，优选具有5～100的长径比的纤维状的无机填充材料，更优选具有10～50的长径比的纤维状的无机填充材料。此外，纤维状的无机填充材料的50％体积累积径优选为0.1～50μm，更优选为1～30μm。
作为纤维状的无机填充材料的具体例子，可举出玻璃纤维、硅灰石、钛酸钾、硬硅钙石、碱性硫酸镁、硼酸铝、四角锥体型氧化锌、石膏纤维、磷酸酯纤维、氧化铝纤维、晶须状碳酸钙、晶须状勃姆石等。这些之中，优选硅灰石和晶须状碳酸钙。此外，纤维状的无机填充材料也可以与上述颗粒状的无机填充材料同样地为对其表面进行了疏水化处理的纤维状的无机填充材料。
本发明所使用的聚合性组合物可以根据公知的方法通过适当混合上述各成分来制备。本发明所使用的聚合性组合物可以通过预先制备两种以上的预配液，在即将制成环烯烃系树脂固化物前，使用混合装置等混合两种以上的预配液来制备。预配液是将上述各成分分成两种以上的液体来制备的，仅一种液体不发生本体聚合，在混合全部液体时，形成以规定的比例包含各成分的聚合性组合物。作为这样的两种以上的反应原液的组合，根据使用的易位聚合催化剂的种类，可举出下述(a)、(b)两种。
(a)：作为上述易位聚合催化剂，能够使用单独则不具有聚合反应活性、通过并用活性剂来显现聚合反应活性的易位聚合催化剂。在该情况下，能够使用包含环烯烃单体和活性剂的预配液(A液)和包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的预配液(B液)，将它们混合来得到聚合性组合物。进而，也可以并用包含环烯烃单体且不含易位聚合催化剂和活性剂中的任一种的预配液(C液)。
(b)：此外，在使用单独具有聚合反应活性的易位聚合催化剂作为易位聚合催化剂的情况下，能够通过混合包含环烯烃单体的预配液(i)和包含易位聚合催化剂的预配液(ii)来得到聚合性组合物。此时，作为预配液(ii)，通常可使用将易位聚合催化剂溶解或分散在少量的非活性溶剂中的预配液。作为这样的溶剂，可举出例如甲苯、二甲苯、乙苯、三甲苯等芳香族烃；甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-庚酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮等酮类；四氢呋喃等环状醚类；二乙醚、二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯等，优选芳香族烃，更优选甲苯。
自由基产生剂、二异氰酸酯化合物、多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等任意成分可以包含在上述预配液中的任一者中，或以除上述预配液以外的混合液的形式添加。
作为用于混合上述预配液的混合装置，除在反应注射成型法中通常使用的碰撞混合装置以外，还可举出例如动态混合器、静态混合器等低压混合机等。
＜环烯烃系树脂固化物＞
本发明的环烯烃系树脂固化物是通过使上述聚合性组合物本体聚合而得到的，在23℃的断裂伸长率为30％以上。
作为制造本发明的环烯烃系树脂固化物的方法，可举出例如如下方法：将上述两种以上的预配液分别单独导入碰撞混合装置中，用混合头(mixing head)瞬间混合，在模具内、基材上使其本体聚合等。
例如，在将本发明的环烯烃系树脂固化物用作将功率半导体元件等半导体元件进行密封的密封材料的情况下，将上述两种以上的预配液分别分开导入碰撞混合装置中，用混合头瞬间混合，从混合头供给混合液使其覆盖半导体元件的表面，由此能够得到半导体元件被本发明的环烯烃系树脂固化物密封而成的半导体装置。
此外，本发明的环烯烃系树脂固化物在23℃的断裂伸长率为30％以上，更优选为50％以上，进一步优选为100％以上。断裂伸长率的上限没有特别限定，为例如1000％以下。环烯烃系树脂固化物的断裂伸长率能够如下测定：将环烯烃系树脂固化物制成基于JISK7161的A1号的哑铃形状，对于哑铃形状的试验片，在夹具间距离：110mm、拉伸速度：50mm/s、标线间距离：75mm、温度：23℃的条件下，根据JIS K7161进行拉伸试验，测量断裂时的伸长率。
另外，本发明的环烯烃系树脂固化物在23℃的断裂伸长率在上述范围即可，在-25℃的断裂伸长率优选为7％以上，更优选为30％以上，进一步优选为50％以上，更进一步优选为100％以上，在-25℃的断裂伸长率的上限没有特别限定，为例如1000％以下。在-25℃的断裂伸长率是将温度条件设为-25℃，除此以外能够与上述23℃的断裂伸长率同样地进行测定。
此外，本发明的环烯烃系树脂固化物在155℃保存1000小时后，在23℃的断裂伸长率优选为7％以上，更优选为20％以上，进一步优选为28％以上，更进一步优选为50％以上，其上限没有特别限定，为例如500％以下。在155℃保存1000小时后，在23℃的断裂伸长率能够通过将环烯烃系树脂固化物在155℃的条件下保存1000小时后，利用上述方法进行在23℃的断裂伸长率的测定来进行测定。
根据本发明，作为环烯烃单体，通过组合使用上述降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)、且通过使23℃的断裂伸长率在上述范围，能够使环烯烃系树脂固化物具有充分的耐开裂性并且伸缩性和高温耐久性优异，由此，在将本发明的环烯烃系树脂固化物用于电密封用途、特别是在用作树脂密封型的半导体装置的密封材料的情况下，能够令使用其得到的半导体装置的温度循环可靠性和耐久性优异。特别是使用本发明的环烯烃系树脂固化物作为密封材料而得到的半导体装置的温度循环可靠性和耐久性优异，因此即使在使用功率半导体元件(例如，使用SiC、GaN、Ga2O3、或金刚石这样的宽带隙材料的功率半导体元件)的环境下，也能够实现充分的可靠性和耐久性，因此，作为半导体元件，特别适合作为具有功率半导体元件的半导体装置。另外，本发明的环烯烃系树脂固化物是使用环烯烃单体而得到的，因此具有环烯烃系树脂所具有的特性，即，由于单体液为低粘度因此成型的自由度高、且还具有在短时间内应用和固化的特性。
此外，本发明的环烯烃系树脂固化物的耐开裂性、伸缩性和高温耐久性优异，因此除了能够用作树脂密封型的半导体装置的密封材料以外，还能够优选用于金属复合成型用途，更具体而言，用于对表面具有金属部、且设置在温度变化大的环境下的构件进行被覆的用途、例如，管线现场接头的被覆用途(管线现场接头的焊接紧固部的被覆用途)等。特别是在管线现场接头的被覆用途中，希望在短时间固化时充分发挥环烯烃系树脂所具有的特性，即能够在短时间内应用和固化的特性，因此优选。进而，本发明的环烯烃系树脂固化物除了这些用途以外，还能够有效利用耐开裂性、伸缩性和高温耐久性优异的特性，适合用于保险杠、导流板等汽车用途，轮式装载机、铲土机等建设、工业机械用途，高尔夫球车、游戏机等休闲用途，医疗设备等医疗用途，大型面板、椅子等工业用途，淋浴盘、盥洗池等住宅设备用途等。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行说明，但本发明不受这些实施例的任何限定。另外，只要没有特别说明，“份”和“％”为质量基准。此外，试验和评价如下所述。
＜断裂伸长率(常温)＞
通过将环烯烃系树脂固化物冲裁成根据JIS K7161的A1号的哑铃形状，制作哑铃形状的试验片。然后，对于得到的哑铃形状的试验片，在夹具间距离：110mm、拉伸速度：50mm/s、标线间距离：75mm、温度：23℃的条件下，根据JIS K7161进行拉伸试验，测量断裂时的伸长率，由此测定在常温的断裂伸长率。
＜断裂伸长率(-25℃)＞
通过将环烯烃系树脂固化物冲裁成根据JIS K7161的A1号的哑铃形状，制作哑铃形状的试验片。然后，对于得到的哑铃形状的试验片，在夹具间距离：110mm、拉伸速度：50mm/s、标线间距离：75mm、温度：-25℃的条件下，根据JIS K7161进行拉伸试验，测量断裂时的伸长率，由此测定-25℃的断裂伸长率。
＜高温耐久性＞
通过将环烯烃系树脂固化物冲裁成根据JIS K7161的A1号的哑铃形状，制作多个哑铃形状的试验片。然后，将制作的哑铃形状的试验片分别在125℃的条件保存1000小时、在155℃的条件保存1000小时、以及在175℃的条件保存1000小时，对于保存后的各试验片，在与上述“断裂伸长率(常温)”相同的条件进行断裂伸长率的测定。
＜实施例1＞
混合70份的RIM单体(日本瑞翁株式会社制)和30份的1,5-环辛二烯，得到预配液(i)。此外，上述的RIM单体含有90份的二环戊二烯和10份的三环戊二烯作为降冰片烯系单体。
将0.3份的作为易位聚合催化剂的式(7)所示的钌催化剂(Zhan1N)、30份的2,6-二叔丁基对甲酚(BHT、抗老化剂)和30份的三苯基膦溶解在39.7份的环戊酮中，得到预配液(ii)。
[化学式6]
(式中，Mes表示三甲苯基(mesityl)。)
成型用模具使用由内部具有长245mm×宽210mm×厚4mm的空间的两片不锈钢板构成的平板成型品反应注射成型用模具。另外，该反应注射成型用模具是在一个不锈钢板的最下部具有反应液注入孔的结构。
然后，将上述制备的预配液(i)和预配液(ii)以(i)∶(ii)＝100∶3.5(质量比)的比例混合，在真空脱泡后，从反应液注入孔注入到反应注射成型用模具内，在加热至40℃的烘箱中加热30分钟后，在175℃加热60分钟，得到聚合固化的环烯烃系树脂固化物。然后，对得到的环烯烃系树脂固化物进行断裂伸长率(常温和-25℃)和高温耐久性的测定、评价。将结果示于表1。
＜实施例2＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为60份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为40份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例3＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为50份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为50份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例4＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为30份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为70份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例5＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为10份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为90份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例6＞
在制备预配液(i)时，不配合1,5-环辛二烯，分别将RIM单体的配合量变更为70份、将环辛烯的配合量变更为30份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例7＞
在制备预配液(i)时，不配合1,5-环辛二烯，分别将RIM单体的配合量变更为50份、将环辛烯的配合量变更为50份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例8＞
在制备预配液(i)时，不配合1,5-环辛二烯，分别将RIM单体的配合量变更为50份、将环己烯的配合量变更为50份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例9＞
在制备预配液(i)时，不配合1,5-环辛二烯，分别将RIM单体的配合量变更为70份、将1,4-对
二烯的配合量变更为30份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜实施例10＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为14.5份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为14.5份，并且混合0.6份的二环戊二烯单环氧化物(DCPME)溶液、0.4份的二环庚烯基乙基三甲氧基硅烷。另外，DCPME溶液以作为副产物包含5,6-DCPME和DCPDE(二环戊二烯二环氧化物)的环戊酮溶液(DCPME含量：约40％、副产物含量：约27％)的形式使用。向其中进一步配合70份的氢氧化铝(长径比：1、50％体积累积径：3μm)，由此得到预配液(i)，将制备的预配液(i)和预配液(ii)以(i)∶(ii)＝100∶1.1(质量比)的比例混合，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜比较例1＞
在制备预配液(i)时，将RIM单体的配合量变更为100份、且不配合1,5-环辛二烯，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜比较例2＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为90份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为10份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜比较例3＞
在制备预配液(i)时，分别将RIM单体的配合量变更为80份、将1,5-环辛二烯的配合量变更为20份，除此以外，与实施例1同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
＜比较例4＞
在制备预配液(i)时，将RIM单体的配合量变更为29份、不配合1,5-环辛二烯，除此以外，与实施例10同样地进行，得到环烯烃系树脂固化物，同样地进行评价。将结果示于表1。
[表1]
如表1所示，使用含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)的聚合性组合物作为环烯烃单体而得到、在23℃(常温)的断裂伸长率为30％以上的环烯烃系树脂固化物不仅常温的断裂伸长率大，在-25℃的断裂伸长率也大，高温保存后的断裂伸长率也充分，耐开裂性、伸缩性和高温耐久性优异。因此，可以说在用作半导体元件的密封材料的情况下，能够实现优异的温度循环可靠性和优异的高温耐久性(实施例1～10)。
另一方面，作为环烯烃单体，不论是在使用不含有单环环烯烃(a2)的聚合性组合物的情况下、还是在使用含有单环环烯烃(a2)的聚合性组合物的情况下，在23℃(常温)的断裂伸长率小于30％的情况下，结果是在-25℃的断裂伸长率、高温保存后的断裂伸长率差(比较例1～4)。
Claims (7)
1.一种环烯烃系树脂固化物，其是将包含环烯烃单体和易位聚合催化剂的聚合性组合物进行本体聚合而成的，
所述环烯烃单体含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)，
所述环烯烃系树脂固化物在23℃的断裂伸长率为30％以上。
2.根据权利要求1所述的环烯烃系树脂固化物，其中，所述环烯烃单体中的所述单环环烯烃(a2)的含量为30～99质量％。
3.根据权利要求1或2所述的环烯烃系树脂固化物，其中，所述单环环烯烃(a2)为选自1,5-环辛二烯、环辛烯、环己烯、1,4-环己二烯和1,4-对
二烯中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的环烯烃系树脂固化物，其中，所述单环环烯烃(a2)为1,5-环辛二烯。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的环烯烃系树脂固化物，其中，所述聚合性组合物含有填充材料。
6.一种聚合性组合物，其包含环烯烃单体和易位聚合催化剂，
所述环烯烃单体含有降冰片烯系单体(a1)和单环环烯烃(a2)，
所述聚合性组合物用于形成权利要求1所述的环烯烃系树脂固化物。
7.根据权利要求6所述的聚合性组合物，其是由两种以上单独不发生聚合反应的预配液形成的，通过混合所述预配液能够形成所述聚合性组合物。
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