RU2011103733A - Полимеры, функционализированные имидными соединениями, содержащими защищенную аминогруппу - Google Patents

Полимеры, функционализированные имидными соединениями, содержащими защищенную аминогруппу Download PDF

Info

Publication number
RU2011103733A
RU2011103733A RU2011103733/05A RU2011103733A RU2011103733A RU 2011103733 A RU2011103733 A RU 2011103733A RU 2011103733/05 A RU2011103733/05 A RU 2011103733/05A RU 2011103733 A RU2011103733 A RU 2011103733A RU 2011103733 A RU2011103733 A RU 2011103733A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
propyl
amino
bis
aza
group
Prior art date
Application number
RU2011103733/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2516519C2 (ru
Inventor
Стивен ЛУО (US)
Стивен ЛУО
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн (Jp), Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2011103733A publication Critical patent/RU2011103733A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2516519C2 publication Critical patent/RU2516519C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии: ! (i) получения реакционно-способного полимера; и ! (ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и имидным соединением, содержащим защищенную аминогруппу. ! 2. Способ по п.1, где имидное соединение включает имидогруппу, выбираемую из группы, состоящей из фталимидо-, малеимидо-, цитраконимидо-, сукцинимидо-, 1,8-нафталимидо-, 2,3-нафталимидо-, 1,2-циклопентандикарбоксимидо- и 1,2-циклогександикарбоксимидогрупп. ! 3. Способ по п.1, где имидное соединение включает имидогруппу, выбираемую из формул: ! ! ! ! ! 4. Способ по п.1, где имидное соединение включает защищенную аминогруппу, выбираемую из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино-, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино-, 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной, дигидрокарбиламино- и 1-аза-1-циклогидрокарбильной групп. ! 5. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является бис(тригидрокарбилсилил)аминогруппа, выбираемая из группы, состоящей из бис(триметилсилил)амино-, бис(триэтилсилил)амино-, бис(триизопропилсилил)амино-, бис(три-н-пропилсилил)амино-, бис(триизобутилсилил)амино-, бис(три-третбутилсилил)амино- и бис(трифенилсилил)аминогрупп. ! 6. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является бис(дигидрокарбилгидросилил)аминогруппа, выбираемая из группы, состоящей из бис(диметилгидросилил)амино-; бис(диэтилгидросилил)амино-, бис(диизопропилгидросилил)амино-, бис(ди-н-пропилгидросилил)амино-, бис(диизобутилгидросилил)амино-, бис(ди-третбутилгидросили

Claims (56)

1. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:
(i) получения реакционно-способного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и имидным соединением, содержащим защищенную аминогруппу.
2. Способ по п.1, где имидное соединение включает имидогруппу, выбираемую из группы, состоящей из фталимидо-, малеимидо-, цитраконимидо-, сукцинимидо-, 1,8-нафталимидо-, 2,3-нафталимидо-, 1,2-циклопентандикарбоксимидо- и 1,2-циклогександикарбоксимидогрупп.
3. Способ по п.1, где имидное соединение включает имидогруппу, выбираемую из формул:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000008
4. Способ по п.1, где имидное соединение включает защищенную аминогруппу, выбираемую из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино-, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино-, 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной, дигидрокарбиламино- и 1-аза-1-циклогидрокарбильной групп.
5. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является бис(тригидрокарбилсилил)аминогруппа, выбираемая из группы, состоящей из бис(триметилсилил)амино-, бис(триэтилсилил)амино-, бис(триизопропилсилил)амино-, бис(три-н-пропилсилил)амино-, бис(триизобутилсилил)амино-, бис(три-третбутилсилил)амино- и бис(трифенилсилил)аминогрупп.
6. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является бис(дигидрокарбилгидросилил)аминогруппа, выбираемая из группы, состоящей из бис(диметилгидросилил)амино-; бис(диэтилгидросилил)амино-, бис(диизопропилгидросилил)амино-, бис(ди-н-пропилгидросилил)амино-, бис(диизобутилгидросилил)амино-, бис(ди-третбутилгидросилил)амино- и бис(дифенилгидррсилил)аминогрупп.
7. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является 1-азадисила-1-циклогидрокарбильная группа, выбираемая из группы, состоящей из 2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентильной, 2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентильной, 2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентильной, 2,2,6,6-тетраметил-1-аза-2,6-дисила-1-циклогексильной, 2,2,6,6-тетраэтил-1-аза-2,6-дисила-1-циклогексильной и 2,2,6,6-тетрафенил-1-аза-2,6-дисила-1-циклогексильной групп.
8. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)аминогруппа, выбираемая из группы, состоящей из (триметилсилил)(метил)амино-, (триэтилсилил)(метил)амино-, (трифенилсилил)(метил)амино-, (триметилсилил)(этил)амино-, (триэтилсилил)(фенил)амино- и (триизопропилсилил)(метил)аминогрупп.
9. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)аминогруппа, выбираемая из группы, состоящей из (диметилгидросилил)(метил)амино-, (диэтилгидросилил)(метил)амино-, (диизопропилгидросилил)(метил)амино-, (ди-н-пропилгидросилил)(этил)амино-, (диизобутилгидросилил)(фенил)амино-, (ди-третбутилгидросилил)(фенил)амино- и (дифенилгидросилил)(фенил)аминогрупп.
10. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильная группа, выбираемая из группы, состоящей из 2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклопентильной, 2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклопентильной, 2,2-дифенил-1-аза-2-сила-1-циклопентильной, 2,2-диизопропил-1-аза-2-сила-1-циклогексильной, 2,2-дибутил-1-аза-2-сила-1-циклогексильной и 2,2-дифенил-1-аза-2-сила-1-циклогексильной групп.
11. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является дигидрокарбиламиногруппа, выбираемая из группы, состоящей из диметиламино-, диэтиламино-, дифениламине-, диизопропиламино-, ди-н-бутиламино- и дициклогексиламиногрупп.
12. Способ по п.4, где защищенной аминогруппой является 1-аза-1-циклогидрокарбильная группа, выбираемая из группы, состоящей из пирролидинильной, пиперидинильной, гомопиперидинильной, 4-метилпиперазинильной и 4-метилгомопиперазинильной групп.
13. Способ по п.1, где имидное соединение описывается формулой I:
Figure 00000009
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R3 и R4 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, или R3 и R4 соединяются с образованием двухвалентной органической группы.
14. Способ по п.13, где имидное соединение описывается формулой II:
Figure 00000010
где каждый из R1, R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R5 и R7 независимо представляет собой связь или гидролизуемую группу.
15. Способ по п.13, где имидное соединение описывается формулой III:
Figure 00000011
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R8 и R9 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или, по меньшей мере, один R8 и, по меньшей мере, один R9 соединяются с образованием двухвалентной органической группы.
16. Способ по п.15, где имидное соединение описывается формулой IV:
Figure 00000012
где каждый из R1, R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R8 и R9 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу.
17. Способ по п.13, где, по меньшей мере, один из R3 и R4 представляет собой гидролизуемую группу.
18. Способ по п.17, где гидролизуемую группу выбирают из группы, состоящей из тригидрокарбилсилильной и дигидрокарбилгидросилильной групп.
19. Способ по п.1, где имидное соединение выбирают из группы, состоящей из N-[бис(тригидрокарбилсилил)аминогидрокарбил]имида, N-[бис(дигидрокарбилгидросилил)аминогидрокарбил]имида, N-[(1-азадисила-1-циклогидрокарбил)гидрокарбил]имида, N-[(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)аминогидрокарбил]имида, N-[(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)аминогидрокарбил]имида, N-[(1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)гидрокарбил]ймида, N-(дигидрокарбиламиногидрокарбил)имида и N-[(1-аза-1-циклогидрокарбил)гидрокарбил] имида.
20. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[бис(тригидрокарбилсилил)аминогидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[2-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[2-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[2-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[4-бис(триметилсилил)амино-1-бутил]фталимида, N-[4-бис(триэтилсилил)амино-1-бутил]фталимида, N-[4-бис(трифенилсилил)амино-1-бутил]фталимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]малеимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]малеимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]малеимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]цитраконимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]цитраконимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]цитраконимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]сукцинимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]сукцинимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]сукцинимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида, N-[3-бис(триэтилсилил)амино-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида и N-[3-бис(трифенилсилил)амино-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида.
21. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[бис(дигидрокарбилгидросилил)аминогидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-[3-бис(диметилгидросилил)амино-1-пропил]фталимида, N-[3-бис(дифенилгидросилил)амино-1-пропил]малеимида, N-[3-бис(диметилгидросилил)амино-1-пропил] цитраконимида, N-[3-бис(дифенилгидросилил)амино-1-пропил]сукцинимида, N-[3-бис(диэтилгидросилил)амино-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-бис(диэтилгидросилил)амино-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-бис(диметилгидросилил)амино-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида и N-[3-бис(диэтилгидросилил)амино-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида.
22. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[(1-азадисила-1-циклогидрокарбил)гидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]фталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]фталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил] фталимидa, N-[2-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]фталимида, N-[2-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]фталимида, N-[2-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил] фталимида, N-[4-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-бутил] фталимида, N-[4-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-бутил] фталимида, N-[4-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-бутил]фталимида, N-[3-(2,2,6,6-тетраметил-1-аза-2,6-дисила-1-циклогексил)-1-пропил] фталимида, N-[3-(2,2,6,6-тетраэтил-1-аза-2,6-дисила-1-циклогексил)-1-пропил]фталимида, N-[3-(2,2,6,6-тетрафенил-1-аза-2,6-дисила-1-циклогексил)-1-пропил]фталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил] малеимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]малеимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил] малеимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил] сукцинимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]сукцинимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]сукцинимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида, N-[3-(2,2,5,5-тетраэтил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида и N-[3-(2,2,5,5-тетрафенил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида.
23. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)аминогидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-[3-(триметилсилил)(метил)амино-1-пропил]фталимида, N-[3-(трифенилсилил)(метил)амино-1-пропил]малеимида, N-[3-(триметилсилил)(метил)амино-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(трифенилсилил)(метил)амино-1-пропил]сукцинимида, N-[3-(триэтилсилил)(метил)амино-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(триэтилсилил)(метил)амино-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(триметилсилил)(метил)амино-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида и N-[3-(триэтилсилил)(метил)амино-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида.
24. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)аминогидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-[3-(диметилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]фталимида, N-[3-(дифенилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]малеимида, N-[3-(диметилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(дифенилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]сукцинимида, N-[3-(диэтилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(диэтилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(диметилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида и N-[3-(диэтилгидросилил)(метил)амино-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида.
25. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[(1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)гидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-[3-(2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил]фталимида, N-[3-(2,2-дифенил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил] малеимида, N-[3-(2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(2,2-дифенил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил] сукцинимида,] N-[3-(2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-[3-(2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклопентил)-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида, N-[3-(2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил] фталимида, N-[3-(2,2-дифенил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил] малеимида, N-[3-(2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил]цитраконимида, N-[3-(2,2-дифенил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил] сукцинимида, N-[3-(2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил]-1,8-нафталимида, N-[3-(2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил]-2,3-нафталимида, N-[3-(2,2-диметил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил]-1,2-циклопентандикарбоксимида и N-[3-(2,2-диэтил-1-аза-2-сила-1-циклогексил)-1-пропил]-1,2-циклогександикарбоксимида.
26. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-(дигидрокарбиламиногидрокарбил)имид, выбираемый из группы, состоящей из N-(3-диметиламино-1-пропил)фталимида, N-(3-дифениламино-1-пропил)малеимида, N-(3-диметиламино-1-пропил)цитраконимида, N-(3-дифениламине-1-пропил)сукцинимида, N-(3-диэтиламино-1-пропил)-1,8-нафталимида, N-(3-диэтиламино-1-пропил)-2,3-нафталимида, N-(3-диметиламино-1-пропил)-1,2-циклопентандикарбоксимида и N-(3-диэтиламино-1-пропил)-1,2-циклогександикарбоксимида.
27. Способ по п.19, где имидное соединение представляет собой N-[(1-аза-1-циклогидрокарбил)гидрокарбил]имид, выбираемый из группы, состоящей из N-(3-пирролидинил-1-пропил)фталимида, N-(3-гомопиперидинил-1-пропил)малеимида, N-(3-пирролидинил-1-пропил)цитраконимида, N-(3-гомопиперидинил-1-пропил)сукцинимида, N-(3-пиперидинил-1-пропил)-1,8-нафталимида, N-(3-пиперидинил-1-пропил)-2,3-нафталимида, N-(3-пирролидинил-1-пропил)-1,2-циклопентандикарбоксимида, N-(3-пиперидинил-1-пропил)-1,2-циклогександикарбоксимида, N-(3-(4-метилпиперазинил)-1-пропил) фталимида и N-(3-(4-метилгомопиперазинил)-1-пропил)фталимида.
28. Способ по п.1, где стадию проведения реакции между реакционно-способным полимером и имидным соединением, содержащим защищенную аминогруппу, осуществляют до гашения активных центров реакционно-способного полимера.
29. Способ по п.1, где стадия получения реакционно-способного полимера включает полимеризацию сопряженного диенового мономера и необязательно мономера, сополимеризуемого с ним.
30. Способ по п.1, где стадия получения реакционно-способного полимера включает использование системы координационного катализатора.
31. Способ по п.30, где система координационного катализатора включает систему катализатора на основе лантаноида.
32. Способ по п.31, где система катализатора на основе лантаноида включает (а) соединение лантаноида, (b) алкилирующий агент и (с) галогенсодержащее соединение.
33. Способ по п.32, где алкилирующий агент включает алюмоксан и алюминийорганическое соединение формулы AlRnХ3-n, где каждый из R, который может быть идентичным другим или отличным от них, представляет собой одновалентную органическую группу, которая присоединена к атому алюминия через атом углерода, где каждый из X, который может быть идентичным другим или отличным от них, представляет собой атом водорода, атом галогена, карбоксилатную группу, алкоксидную группу или арилоксидную группу, и где n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 3.
34. Способ по п.1, где стадию получения реакционно-способного полимера проводят в полимеризационной смеси, содержащей менее, чем 20 мас.% органического растворителя.
35. Способ по п.32, где молярное соотношение между имидным соединением, содержащим защищенную аминогруппу, и лантаноидным металлом соединения лантаноида находится в диапазоне от приблизительно 1:1 до приблизительно 200:1.
36. Способ по п.1, где стадия получения реакционно-способного полимера включает использование анионного инициатора.
37. Способ по п.36, где анионный инициатор включает литийорганическое соединение.
38. Способ по п.37, где литийорганическое соединение выбирают из группы, состоящей из алкиллития, ариллития, гетероциклического соединения лития и триалкилоловолития.
39. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:
(i) введения сопряженного диенового мономера, необязательно мономера, сополимеризуемого с ним, и катализатора или инициатора для получения полимеризационной смеси; и
(ii) добавления к полимеризационной смеси имидного соединения, содержащего защищенную аминогруппу.
40. Способ получения полимера, который включает стадии:
(i) получения активной полимеризационной смеси; и
(ii) добавления к активной полимеризационной смеси имидного соединения, содержащего защищенную аминогруппу.
41. Способ по п.40, где стадия получения активной полимеризационной смеси включает введение сопряженного диенового мономера и системы катализатора на основе лантаноида.
42. Способ по п.40, где стадия получения активной полимеризационной смеси включает введение мономера и инициатора анионной полимеризации.
43. Функционализированный полимер, полученный на стадиях:
(i) полимеризации мономера для получения реакционно-способного полимера; и
(ii) реакции между реакционно-способным полимером и имидным соединением, содержащим защищенную аминогруппу.
44. Функционализированный полимер по п.43, где мономер включает сопряженный диеновый мономер, а полученный из него реакционно-способный полимер представляет собой реакционно-способный цис-1,4-полидиен.
45. Функционализированный полимер по п.44, где сопряженный диеновый мономер представляет собой 1,3-бутадиен, а полученный из него реакционно-способный полимер представляет собой реакционно-способный цис-1,4-полибутадиен.
46. Вулканизуемая каучуковая композиция, содержащая Функционализированный полимер по п.43.
47. Покрышка, изготовленная из каучуковой композиции, содержащей Функционализированный полимер по п.43.
48. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:
(i) получения активной полимеризационной смеси;
(ii) добавления к активной полимеризационной смеси имидного соединения, содержащего защищенную аминогруппу; и
(iii) добавления к активной полимеризационной смеси софункционализирующего агента.
49. Способ по п.48, где софункционализирующий агент к активной полимеризационной смеси добавляют после проведения стадии добавления имидного соединения.
50. Имидное соединение, содержащее защищенную аминогруппу.
51. Имидное соединение по п.50, которое описывается формулой I:
Figure 00000013
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R3 и R4 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, или R3 и R4 соединяются с образованием двухвалентной органической группы.
52. Имидное соединение по п.51, которое описывается формулой II:
Figure 00000014
где каждый из R1, R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R5 и R7 независимо представляет собой связь или гидролизуемую группу.
53. Имидное соединение по п.51, которое описывается формулой III:
Figure 00000015
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R8 и R9 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или, по меньшей мере, один R8 и, по меньшей мере, один R9 соединяются с образованием двухвалентной органической группы.
54. Имидное соединение по п.53, которое описывается формулой IV:
Figure 00000016
где каждый из R1, R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R8 и R9 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу.
55. Имидное соединение по п.53, которое представляет собой N-[3-бис(триметилсилил)амино-1-пропил]фталимид.
56. Имидное соединение по п.54, которое представляет собой N-[3-(2,2,5,5-тетраметил-1-аза-2,5-дисила-1-циклопентил)-1-пропил]фталимид.
RU2011103733/05A 2008-07-03 2009-06-30 Полимеры, функционализированные имидными соединениями, содержащими защищенную аминогруппу RU2516519C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/167,697 2008-07-03
US12/167,697 US7906592B2 (en) 2008-07-03 2008-07-03 Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group
PCT/US2009/049187 WO2010002849A1 (en) 2008-07-03 2009-06-30 Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011103733A true RU2011103733A (ru) 2012-08-10
RU2516519C2 RU2516519C2 (ru) 2014-05-20

Family

ID=40933968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103733/05A RU2516519C2 (ru) 2008-07-03 2009-06-30 Полимеры, функционализированные имидными соединениями, содержащими защищенную аминогруппу

Country Status (9)

Country Link
US (2) US7906592B2 (ru)
EP (1) EP2307461B1 (ru)
JP (2) JP5519661B2 (ru)
KR (2) KR101672341B1 (ru)
CN (1) CN102143980B (ru)
BR (1) BRPI0913641B1 (ru)
ES (1) ES2623445T3 (ru)
RU (1) RU2516519C2 (ru)
WO (1) WO2010002849A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4965055B2 (ja) 2000-11-10 2012-07-04 株式会社ブリヂストン 新規な官能化剤を用いて製造した官能化高シス−１，４−ポリブタジエン
KR101457981B1 (ko) * 2006-10-06 2014-11-05 가부시키가이샤 브리지스톤 분지화 중합체 및 그의 합성 방법 및 용도
US8324329B2 (en) 2007-08-07 2012-12-04 Bridgestone Corporation Process for producing functionalized polymers
US8314189B2 (en) * 2007-10-12 2012-11-20 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with heterocyclic nitrile compounds
RU2515980C2 (ru) * 2007-12-31 2014-05-20 Бриджстоун Корпорейшн Способ получения полидиенов полимеризацией в объеме
US8268933B2 (en) * 2007-12-31 2012-09-18 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyimine compounds
US7906592B2 (en) * 2008-07-03 2011-03-15 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group
US8188195B2 (en) 2008-12-31 2012-05-29 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitroso compounds
BRPI1007255B1 (pt) 2009-01-23 2020-01-21 Bridgestone Corp polímeros funcionalizados com compostos nitrila contendo um grupo amino protegido
KR101692089B1 (ko) 2009-01-23 2017-01-02 가부시키가이샤 브리지스톤 폴리시아노 화합물로 관능화된 중합체
US8338544B2 (en) * 2009-12-21 2012-12-25 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyoxime compounds and methods for their manufacture
RU2564352C2 (ru) * 2010-01-22 2015-09-27 Бриджстоун Корпорейшн Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу
JP5540750B2 (ja) * 2010-02-12 2014-07-02 信越化学工業株式会社 環状シラザン化合物及びその製造方法
US8748531B2 (en) 2010-12-10 2014-06-10 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with oxime compounds containing an acyl group
US8962766B2 (en) 2011-09-15 2015-02-24 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyhydrazone compounds
RU2640800C2 (ru) 2011-11-18 2018-01-12 Бриджстоун Корпорейшн Способ получения полидиенов и полидиеновых сополимеров с пониженной холодной текучестью
EP3230293B1 (en) 2014-12-10 2019-10-16 Gelest Technologies Inc. High speed moisture-cure hybrid siloxane/silsesquioxane-urethane and siloxane/silsesquioxane-epoxy systems with adhesive properties
WO2016123376A1 (en) * 2015-01-28 2016-08-04 Bridgestone Corporation End-functionalized polydienes
US10316121B2 (en) 2015-01-28 2019-06-11 Bridgestone Corporation Cis-1,4-polydienes with improved cold flow resistance
EP3250616B1 (en) 2015-01-28 2019-01-23 Bridgestone Corporation Aged lanthanide-based catalyst systems and their use in the preparation of cis-1,4-polydienes
US9540463B2 (en) * 2015-02-13 2017-01-10 Bridgestone Corporation Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
EP3286253A1 (en) * 2015-04-24 2018-02-28 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Process for modifying polymers
US10899718B2 (en) * 2016-09-02 2021-01-26 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with N-protected hydantoin compounds
JP6869333B2 (ja) 2016-09-02 2021-05-12 株式会社ブリヂストン ポリマーセメントのその場ヒドロシリル化により調製される複数のシラン官能基を有するシス−１，４−ポリジエンの製造
KR102123081B1 (ko) * 2016-11-04 2020-06-15 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
US11230622B2 (en) 2016-11-09 2022-01-25 Bridgestone Corporation High cis-1,4 block copolymers of polybutadiene and polyisoprene
JP6865622B2 (ja) * 2017-04-07 2021-04-28 株式会社ブリヂストン 変性ジエン系重合体の製造方法、変性ジエン系重合体、ゴム組成物及びタイヤ
KR20190038344A (ko) 2017-09-29 2019-04-08 주식회사 엘지화학 고무 조성물
RU2675540C1 (ru) * 2017-12-12 2018-12-19 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения системы для модификации полидиенов, модифицированные полидиены, резиновые смеси на основе модифицированных полидиенов
TW202204426A (zh) * 2020-03-26 2022-02-01 德商艾朗希歐德意志有限公司 具有官能化端基之聚二烯橡膠

Family Cites Families (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1223396A (en) 1917-03-13 1917-04-24 Skf Svenska Kullagerfab Ab Ball-cage for ball-bearings.
US2227957A (en) 1936-01-09 1941-01-07 Goodrich Co B F Softened rubber
IT538453A (ru) 1955-07-15 1900-01-01 Montedison Spa
US3297667A (en) 1963-02-28 1967-01-10 Union Carbide Corp Production of cis-1, 4-polydienes by polymerization of 1, 3-dienes
US3322738A (en) * 1964-03-09 1967-05-30 Phillips Petroleum Co Process for terminating the organolithium catalysis of diene polymerization and produt resulting therefrom
US3541063A (en) 1967-12-29 1970-11-17 Goodyear Tire & Rubber Process for the polymerization of diolefins with a catalyst comprising alkylaluminum compounds,group iii-b organo metal compounds and organoaluminum fluoride compounds
US3742057A (en) * 1970-02-27 1973-06-26 Exxon Research Engineering Co Chelated sodium compounds
US3778418A (en) * 1970-09-24 1973-12-11 Y Nakayama Maleinization process
US3794604A (en) 1971-09-24 1974-02-26 Goodyear Tire & Rubber Diolefin polymerization catalyst composition
NL7216202A (ru) * 1971-12-16 1973-06-19
JPS5223380B2 (ru) * 1973-09-12 1977-06-23
DD138070A1 (de) 1974-09-20 1979-10-10 Peter Knoth Verfahren zur polymerisation von konjugierten dienen zu"lebenden"polymeren
US3998998A (en) * 1975-01-13 1976-12-21 Phillips Petroleum Company Novel copolymers of dicyano-substituted 1,3-dienes
GB1597500A (en) 1977-12-29 1981-09-09 Shell Int Research Polymers
DE3014106A1 (de) * 1980-04-12 1981-10-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von maleinantoelen
JPS57195105A (en) * 1981-05-26 1982-11-30 Kuraray Co Ltd Preparation of modified cis-1,4-polyisoprene rubber
CA1223396A (en) 1981-06-29 1987-06-23 Tooru Shibata Process for producing conjugated diene polymer
JPS58189203A (ja) * 1982-04-30 1983-11-04 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物
DE3482472D1 (de) * 1983-12-26 1990-07-19 Nippon Zeon Co Verfahren zur modifizierung von polymeren von konjugierten dienen.
JPH0615598B2 (ja) 1985-09-17 1994-03-02 日本合成ゴム株式会社 共重合体の製造方法
DE3538130A1 (de) 1985-10-26 1987-04-30 Bunawerke Huels Gmbh Verfahren und katalysator zur herstellung von syndiotaktischem 1,2-polybutadien
DE3611421A1 (de) 1986-04-05 1987-10-08 Basf Ag Polymerisate mit aminogruppen, deren herstellung und verwendung
US5064910A (en) 1986-09-05 1991-11-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide
US4906706A (en) 1986-09-05 1990-03-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer and process for production thereof
IT1230756B (it) 1989-02-17 1991-10-29 Enichem Elastomers Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata.
GB9007336D0 (en) * 1990-03-31 1990-05-30 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives,their preparation and use
US5109907A (en) 1990-04-09 1992-05-05 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines
US5066729A (en) 1990-04-09 1991-11-19 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with n-alkyl and n-aryl imines
IT1244550B (it) * 1991-02-06 1994-07-15 Enichem Elastomers Copolimeri a blocchi idrogenati contenenti gruppi epossidici e loro metodo di preparazione
US5227431A (en) 1991-04-12 1993-07-13 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine
JP3211274B2 (ja) 1991-08-27 2001-09-25 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3230532B2 (ja) 1991-08-28 2001-11-19 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
WO1995004090A1 (fr) 1993-07-30 1995-02-09 Nippon Zeon Co., Ltd. Copolymere de diene conjugue modifie, son procede de production et composition le contenant
US5310798A (en) 1993-08-16 1994-05-10 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated with compounds having multiple-bonded nitrogen atoms and partially crosslinked with polyfunctional reagents
DE69430958T2 (de) 1993-12-29 2003-01-23 Bridgestone Corp Dienpolymere und Diencopolymere mit einer Alkoxysilangruppe
DE4436059A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
JPH0987426A (ja) * 1995-09-20 1997-03-31 Bridgestone Corp ゴム組成物の製造方法
WO1997039056A1 (fr) 1996-04-17 1997-10-23 Nippon Zeon Co., Ltd. Composition de polymere diene, processus de preparation de cette composition et composition de caoutchouc contenant cette premiere composition
RU2114128C1 (ru) 1996-04-22 1998-06-27 Открытое акционерное общество "Ефремовский завод синтетического каучука" Способ получения маслонаполненного цис-1,4-полибутадиена
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
JP3724125B2 (ja) 1997-07-15 2005-12-07 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP4489194B2 (ja) 1997-03-05 2010-06-23 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
DE69815172T2 (de) 1997-03-05 2004-07-01 Jsr Corp. Verfahren zur Herstellung von konjugierten Dien-Polymeren
US5916961A (en) 1997-07-11 1999-06-29 Bridgestone Corporation Amine-initiated elastomers having hysteresis reducing interaction with silica
US5866650A (en) 1997-07-11 1999-02-02 Bridgestone Corporation Composition of cyclic amine-initiated elastomers and amorphous silica and process for the production thereof
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
JPH11164912A (ja) 1997-12-03 1999-06-22 Jsr Corp ソリッドゴルフボール用ゴム組成物およびソリッドゴルフボール
US6197713B1 (en) * 1997-12-19 2001-03-06 Bridgestone Corporation Use of Lewis acids for the breakdown of gelatinous rare earth compounds in hydrocarbon solutions
US6255416B1 (en) 1998-05-13 2001-07-03 Jsr Corporation Method of producing conjugated diene polymers
DE60033179T2 (de) 1999-11-12 2007-11-15 Bridgestone Corp. Modifizierte polymere hergestellt mit katalysatoren auf basis von lanthaniden
ES2261156T3 (es) * 1999-11-12 2006-11-16 Jsr Corporation Polimeros de dieno conjugado modificados, metodo para la produccion y composicion de caucho que comprende el mismo.
JP4367589B2 (ja) * 1999-11-12 2009-11-18 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法およびゴム組成物
CA2424815C (en) * 1999-11-12 2009-12-29 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
US6977281B1 (en) 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
US6197888B1 (en) 1999-12-30 2001-03-06 Bridgestone Corporation Process for producing blends of syndiotactic 1, 2-polybutadiene and rubbery elastomers with an iron-based catalyst system
US6303692B1 (en) 2000-04-13 2001-10-16 Bridgestone Corporation Preparation of blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers with a molybdenum-based catalyst system
US6291591B1 (en) 2000-04-13 2001-09-18 Bridgestone Corporation Process for producing blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers with a chromium-based catalyst system
US7049308B2 (en) * 2000-10-26 2006-05-23 Duke University C-nitroso compounds and use thereof
MXPA03004070A (es) * 2000-11-09 2004-04-20 Michelin Rech Tech Sistema catalitico y procedimiento de preparacion de elastomeros por medio de este sistema.
JP4965055B2 (ja) 2000-11-10 2012-07-04 株式会社ブリヂストン 新規な官能化剤を用いて製造した官能化高シス−１，４−ポリブタジエン
CN1249109C (zh) 2001-02-28 2006-04-05 株式会社普利司通 用于生产具有窄分子量分布的共轭二烯聚合物的连续方法和由其制成的产品
US6943250B2 (en) * 2001-03-06 2005-09-13 Fmc Corporation Protected aminofunctionalized polymerization initiators and methods of making and using same
MXPA03009630A (es) 2001-04-23 2004-06-30 Bayer Ag Polimeros modificados con alta proporcion de dobles enlaces en posicion cis, proceso para su produccion asi como su uso.
ATE427969T1 (de) * 2001-09-27 2009-04-15 Jsr Corp (co)polymerkautschuk auf basis von konjugiertem diolefin, verfahren zur herstellung von (co)polymerkautschuk, kautschukzusammensetzung, verbundwerkstoff und reifen
US6699813B2 (en) 2001-11-07 2004-03-02 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for the manufacture of polydienes
JP2003155381A (ja) * 2001-11-22 2003-05-27 Bridgestone Corp 重合体混合物及びそれを用いたゴム組成物
KR101010865B1 (ko) * 2002-05-16 2011-01-26 미쉐린 러쉐르슈 에 떼크니크 에스.에이. 폴리부타디엔 제조용 촉매 시스템 및 폴리부타디엔의제조방법
WO2004041870A2 (en) 2002-10-30 2004-05-21 Bridgestone Corporation The use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers
JP4155073B2 (ja) * 2003-03-26 2008-09-24 住友化学株式会社 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物
US7008899B2 (en) 2003-08-11 2006-03-07 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for producing cis-1,4-polydienes
US7094849B2 (en) 2003-12-15 2006-08-22 Bridgestone Corporation Bulk polymerization process for producing polydienes
ITMI20040076A1 (it) * 2004-01-22 2004-04-22 Polimeri Europa Spa Procedimento per la preparazione di polibutadiene a basso grado di ranificazione
CN100564407C (zh) 2004-03-02 2009-12-02 株式会社普利司通 本体聚合方法
CA2581093C (en) * 2004-09-17 2014-11-18 Angiotech Biomaterials Corporation Multifunctional compounds for forming crosslinked biomaterials and methods of preparation and use
JP2006137858A (ja) * 2004-11-12 2006-06-01 Yokohama Rubber Co Ltd:The 共役ジエン系重合体及びそれを含むゴム組成物
US7335712B2 (en) 2005-04-21 2008-02-26 Bridgestone Corporation Process of producing a siloxy-functionalized polymer
US20060264590A1 (en) 2005-05-20 2006-11-23 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and polymers therefrom
US7868110B2 (en) 2005-05-20 2011-01-11 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and polymers therefrom
US7816483B2 (en) * 2005-08-11 2010-10-19 Bridgestone Corporation Amine functionalized polymer
WO2007034785A1 (ja) * 2005-09-22 2007-03-29 Asahi Kasei Chemicals Corporation 共役ジエン系重合体およびその製造方法
EP1803771B1 (en) * 2005-12-28 2017-12-06 Bridgestone Corporation A rubber composition having good wet-traction properties and a low aromatic-oil content
US7879952B2 (en) 2005-12-28 2011-02-01 Bridgestone Corporation Functionalized polymers
US7671138B2 (en) * 2006-05-26 2010-03-02 Bridgestone Corporation Polymers functionized with hydrobenzamides
US20080051519A1 (en) * 2006-08-28 2008-02-28 Steven Luo Polymers functionalized with nitro compounds
US7732534B2 (en) * 2006-08-28 2010-06-08 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitro compounds
US20080103261A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-01 Bridgestone Corporation Process for producing modified conjugated diene based polymer, modified conjugated diene based polymer produced by the process, rubber composition, and tire
US8088868B2 (en) * 2006-12-19 2012-01-03 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with protected oxime compounds
US8853352B2 (en) * 2006-12-20 2014-10-07 Bridgestone Corporation Functionalized polymer and method for making
US7700673B2 (en) * 2006-12-22 2010-04-20 Bridgestone Corporation Reduced oil rubber compositions including N-substituted polyalkylene succinimide derivates and methods for preparing such compositions
ZA200711158B (en) * 2006-12-28 2009-03-25 Bridgestone Corp A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality
US8324329B2 (en) * 2007-08-07 2012-12-04 Bridgestone Corporation Process for producing functionalized polymers
US7879958B2 (en) * 2007-08-07 2011-02-01 Bridgestone Corporation Polyhydroxy compounds as polymerization quenching agents
US8314189B2 (en) * 2007-10-12 2012-11-20 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with heterocyclic nitrile compounds
RU2515980C2 (ru) * 2007-12-31 2014-05-20 Бриджстоун Корпорейшн Способ получения полидиенов полимеризацией в объеме
US8268933B2 (en) * 2007-12-31 2012-09-18 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyimine compounds
US7906592B2 (en) * 2008-07-03 2011-03-15 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group
US8188195B2 (en) * 2008-12-31 2012-05-29 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitroso compounds
US20110077325A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and methods for their manufacture
US8338544B2 (en) * 2009-12-21 2012-12-25 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyoxime compounds and methods for their manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
EP2307461A1 (en) 2011-04-13
JP2011526957A (ja) 2011-10-20
WO2010002849A1 (en) 2010-01-07
US20110144282A1 (en) 2011-06-16
ES2623445T3 (es) 2017-07-11
BRPI0913641A2 (pt) 2015-10-20
KR101786412B1 (ko) 2017-10-17
US8426609B2 (en) 2013-04-23
US20100004414A1 (en) 2010-01-07
JP5840720B2 (ja) 2016-01-06
EP2307461B1 (en) 2017-02-08
BRPI0913641B1 (pt) 2019-05-14
KR101672341B1 (ko) 2016-11-03
JP5519661B2 (ja) 2014-06-11
KR20160070850A (ko) 2016-06-20
CN102143980A (zh) 2011-08-03
US7906592B2 (en) 2011-03-15
KR20110038105A (ko) 2011-04-13
JP2014159440A (ja) 2014-09-04
CN102143980B (zh) 2014-03-12
RU2516519C2 (ru) 2014-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011103733A (ru) Полимеры, функционализированные имидными соединениями, содержащими защищенную аминогруппу
JP2011526957A5 (ru)
RU2011135030A (ru) Полимеры, функционализированные нитрильными соединениями с защитной аминогруппой
RU2010101221A (ru) Полимеры, функционализованные галогенсиланами, содержащими аминогруппу
JP4372065B2 (ja) 無溶剤型ポリイミドシリコーン樹脂組成物及びその硬化樹脂皮膜
JP2011522928A5 (ru)
RU2014147736A (ru) Способ и система катализатора для получения полидиена
US9896519B2 (en) Metallocene complex, preparation method thereof and catalyst composition
JP2014507405A (ja) アミノシラン開始剤及びそれを用いた官能化ポリマー
WO2006129773A1 (ja) アミノシラン化合物、オレフィン類重合用触媒成分および触媒並びにこれを用いたオレフィン類重合体の製造方法
RU2013131726A (ru) Полимеры, функционализированные оксимными соединениями, содержащими ацильную группу
JP2004168903A5 (ru)
CA2294580C (fr) Procede de preparation de polymeres dieniques fonctionnalises amine, de tels polymeres, composition de caoutchouc et enveloppe de pneumatique comportant ces polymeres
US9416205B2 (en) Organometallic complex catalyst and polymerization method employing same
US5744417A (en) Supported catalyst
US9403848B2 (en) Organometallic catalyst complex and polymerization method employing same
BR112013019813B1 (pt) Catalisador de complexo de lantanídeo e método de polimerização aplicando o mesmo
CN108484809B (zh) 一种烯烃聚合催化剂
JP6182539B2 (ja) ポリジエンを製造するためのバルク重合プロセス
CA2396050A1 (en) Preparation of conjugated diene polymers by using an iron-based catalyst system
CN104311585A (zh) 稀土配合物、用于制备异戊橡胶的催化剂组合物及其制备方法和异戊橡胶的制备方法
BR112013019814B1 (pt) Catalisador de complexo de lantanídeo e método de polimerização empregando o mesmo
RU2016117163A (ru) Полимеры, функционализированные иминными соединениями, содержащими цианогруппу
JP2001181330A (ja) 希土類金属化合物系触媒
Li et al. Synthesis of iron‐containing polysilazane and its antioxidation effect on silicone oil and rubber

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: CONCESSION

Effective date: 20170111

TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -QB4A - IN JOURNAL: 2-2017

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20181126

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

QC41 Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20200529