RU2005104419A - Способ получения нитрооксипроизводных напроксена - Google Patents
Способ получения нитрооксипроизводных напроксена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005104419A RU2005104419A RU2005104419/04A RU2005104419A RU2005104419A RU 2005104419 A RU2005104419 A RU 2005104419A RU 2005104419/04 A RU2005104419/04 A RU 2005104419/04A RU 2005104419 A RU2005104419 A RU 2005104419A RU 2005104419 A RU2005104419 A RU 2005104419A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- obtaining
- linear
- branched
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
- C07C203/02—Esters of nitric acid
- C07C203/04—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (9)
1. Способ получения соединения общей формулы (А)
где R означает
в котором R' означает атом водорода или Br;
R1-R12 являются одинаковыми или различными и независимо означают водород, линейный или разветвленный С1-С6алкил, необязательно замещенный арилом;
m, n, о, q, r и s каждый независимо означает целое число от 0 до 6, и р означает 0 или 1, и
Х означает О, S, SO, SO2, NR13 или PR13, в котором R13 означает водород, C1-С6алкил, или Х выбран из группы, включающей:
циклоалкилен с 5-7 атомами углерода в циклоалкиленовом кольце, при этом кольцо необязательно замещено боковыми цепями Т, где Т означает линейный или разветвленный алкил с 1-10 атомами углерода;
арилен, необязательно замещенный одним или более атомов галогена, линейными или разветвленными алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, или линейным или разветвленным C1-С3перфторалкилом;
5- или 6-членное насыщенное, ненасыщенное или ароматическое гетероциклическое кольцо, выбранное из
и указанный способ включает
i) реакцию соединения формулы (В)
R-COOZ ,(В)
где R является таким, как определено выше, и Z означает водород или катион, выбранный из Li+, Na+, Ca++, Mg++, тетраалкиламмония, тетраалкилфосфония,
с соединением следующей формулы (С)
где R1-R2 и m, и, о, р, q, r, s являются такими как определены выше, и Y выбран из атома галогена, -BF4, -SbF6, FSO3-, RASO3-, в котором RA означает линейный или разветвленный С1-С6, алкил, необязательно замещенный одним или более атомов галогена, или C1-C6, алкиларил;
-RBCOO-,
где RB означает линейный или разветвленный C1-С6алкил, арил, необязательно замещенный одним или более атомов галогена или NO2 группами, C4-C10гетероарил и содержащий один или более гетероатомов, которые являются одинаковыми или различными, выбранными из азота, кислорода, серы или фосфора;
арилоксигруппы, необязательно замещенной одним или более атомов галогена или NO2 группами, или гетероарилоксигруппы, и
ii) при необходимости превращение соединения формулы (А), где R' означает Br, в соединение формулы (A), где R' означает водород.
3. Способ получения соединения формулы А по п.1, в котором R1-R4 и R7-R10 означают водороды, m, n, q, r означают 1, о и s означают 0, р означает 0 или 1, и Х означает О или S.
4. Способ получения соединения формулы А по п.1, в котором Y выбирают из группы, включающей Br, Cl, I, -BF4, -SbF6, FSO3-, ClO4-, CF3SO3-, С3F5SO3-, С3F7SO3-, С4F9SO3-, р-СН3С6Н4SO3-.
5. Способ получения соединения формулы А по п.1, в котором реакцию проводят в органическом растворителе, выбранном из ацетона, тетрагидрофурана, диметилформамида, N-метилпирролидона, сульфолана и ацетонитрила.
6. Способ получения соединения формулы А по любому из п.1, в котором реакцию проводят в двухфазной системе, включающей апротонный диполярный растворитель, выбранный из толуола, хлорбензола, нитробензола, трет-бутилметилэфира и водного раствора, где органический раствор содержит (С), а водный раствор содержит (В) в виде соли щелочного металла, в присутствии межфазного катализатора.
7. Способ получения соединения формулы А по п.1, в котором реакцию проводят при температуре в диапазоне от 0 до 100°С.
8. Способ получения соединения формулы А по п.1, в котором соединения формулы В и С реагируют при молярном соотношении (В):(С) 2-0,5.
9. 4-(нитроокси)бутиловый эфир 2-(S)-(5-бром-6-метокси-2-пафтил)-пропионовой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT001861A ITMI20021861A1 (it) | 2002-08-29 | 2002-08-29 | Procedimento di sintesi di nitrossialchilesteri di acidi carbossilici, intermedi impiegabili in detto procedimento e loro preparazione. |
ITMI2002A001861 | 2002-08-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005104419A true RU2005104419A (ru) | 2005-11-20 |
RU2315035C2 RU2315035C2 (ru) | 2008-01-20 |
Family
ID=31972201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005104419/04A RU2315035C2 (ru) | 2002-08-29 | 2003-08-06 | Способ получения нитрооксипроизводных напроксена |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7199258B2 (ru) |
EP (2) | EP1532098B1 (ru) |
JP (2) | JP4528123B2 (ru) |
KR (1) | KR101100064B1 (ru) |
CN (1) | CN1326830C (ru) |
AT (1) | ATE449060T1 (ru) |
AU (2) | AU2003266261A1 (ru) |
CA (1) | CA2497187C (ru) |
CY (1) | CY1109769T1 (ru) |
DE (1) | DE60330152D1 (ru) |
DK (1) | DK1532098T3 (ru) |
ES (1) | ES2335656T3 (ru) |
IL (1) | IL166587A0 (ru) |
IT (1) | ITMI20021861A1 (ru) |
NZ (1) | NZ537993A (ru) |
PT (1) | PT1532098E (ru) |
RU (1) | RU2315035C2 (ru) |
SI (1) | SI1532098T1 (ru) |
WO (2) | WO2004020385A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200500890B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004004648A2 (en) | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Nitromed, Inc. | Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use |
ITMI20021861A1 (it) * | 2002-08-29 | 2004-02-29 | Nicox Sa | Procedimento di sintesi di nitrossialchilesteri di acidi carbossilici, intermedi impiegabili in detto procedimento e loro preparazione. |
MX2007006235A (es) * | 2004-11-25 | 2007-07-20 | Nicox Sa | Procedimiento para la preparacion de halogenoalquilnitratos. |
WO2009149053A2 (en) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Naproxcinod process and solid dispersion |
ITRM20080325A1 (it) * | 2008-06-20 | 2009-12-21 | Nicox Sa | Metodo per purificare 4-(nitroosi)butil(2s)-2-(6-metossi-2-naftil) propanoato |
US8062653B2 (en) * | 2009-02-18 | 2011-11-22 | Bezwada Biomedical, Llc | Controlled release of nitric oxide and drugs from functionalized macromers and oligomers |
CN101885684B (zh) * | 2010-07-01 | 2013-10-30 | 南京中医药大学 | 带有一氧化氮供体的芳香酸前体药物及其制备方法和其应用 |
TWI417276B (zh) * | 2011-03-01 | 2013-12-01 | Everlight Chem Ind Corp | 2-(s)-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸之酸酐衍生物、其製法暨及其用途 |
US9844599B2 (en) | 2013-01-21 | 2017-12-19 | Apparao Satyam | Nitric oxide releasing produgs of therapeutic agents |
CN112911942B (zh) * | 2018-10-25 | 2023-12-26 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 包含ω-硝基氧基-1-烷醇的水性组合物 |
CN111333560B (zh) * | 2020-04-13 | 2024-01-23 | 合肥工业大学 | 一种制备螺环β-内酰胺的方法 |
CN112321420A (zh) * | 2020-11-03 | 2021-02-05 | 浙江海翔川南药业有限公司 | 一种萘普生杂质及其制备方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5279359A (en) * | 1975-12-26 | 1977-07-04 | Hitachi Ltd | Cleaning material arrestor |
US5057427A (en) * | 1988-04-07 | 1991-10-15 | Sepracor, Inc. | Method for resolution of stereoisomers |
JPH05279359A (ja) * | 1992-02-06 | 1993-10-26 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | アポビンカミン酸エステルの製造方法 |
JPH05247015A (ja) * | 1992-03-05 | 1993-09-24 | Nippon Iyakuhin Kogyo Kk | 新規ピペラジン誘導体 |
HU218923B (hu) | 1993-10-06 | 2000-12-28 | Nicox S.A. | Gyulladásgátló és/vagy fájdalomcsillapító hatású nitrát-észterek, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás a vegyületek előállítására |
CA2190087C (en) * | 1994-05-10 | 2005-08-02 | Piero Del Soldato | Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic activities |
IT1276071B1 (it) * | 1995-10-31 | 1997-10-24 | Nicox Ltd | Compositi ad attivita' anti-infiammatoria |
JP2000516235A (ja) * | 1996-08-16 | 2000-12-05 | ハンドフォース インベストメンツ リミテッド | 非潰瘍誘発性の鎮痛/抗炎症クロニキシン誘導体 |
IT1288123B1 (it) * | 1996-09-04 | 1998-09-10 | Nicox Sa | Uso di nitroderivati per l'incontinenza urinaria |
FR2757159B1 (fr) * | 1996-12-12 | 1999-12-17 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives nitres analgesiques, anti-inflammatoires et anti-thrombotiques, leur procede de preparation, leur application comme medicaments |
IT1311924B1 (it) * | 1999-04-13 | 2002-03-20 | Nicox Sa | Composti farmaceutici. |
IT1313596B1 (it) * | 1999-08-04 | 2002-09-09 | Nicox Sa | Processo per la preparazione di nitrossialchil esteri del naproxene |
IT1314184B1 (it) * | 1999-08-12 | 2002-12-06 | Nicox Sa | Composizioni farmaceutiche per la terapia di condizioni di stressossidativo |
US6429223B1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-08-06 | Medinox, Inc. | Modified forms of pharmacologically active agents and uses therefor |
ITMI20010985A1 (it) * | 2001-05-15 | 2002-11-15 | Nicox Sa | Farmaci per il morbo di alzheimer |
ITMI20011307A1 (it) * | 2001-06-21 | 2002-12-21 | Nicox Sa | Farmaci per l'epilessia |
ITMI20011308A1 (it) * | 2001-06-21 | 2002-12-21 | Nicox Sa | Farmaci per il dolore cronico |
WO2003045896A1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-06-05 | Astrazeneca Ab | New process |
CA2487414A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use |
WO2004004648A2 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Nitromed, Inc. | Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use |
ITMI20021861A1 (it) * | 2002-08-29 | 2004-02-29 | Nicox Sa | Procedimento di sintesi di nitrossialchilesteri di acidi carbossilici, intermedi impiegabili in detto procedimento e loro preparazione. |
US7199947B2 (en) * | 2004-12-28 | 2007-04-03 | Motorola Inc. | Miniature digital camera lens |
-
2002
- 2002-08-29 IT IT001861A patent/ITMI20021861A1/it unknown
-
2003
- 2003-08-06 AU AU2003266261A patent/AU2003266261A1/en not_active Abandoned
- 2003-08-06 KR KR1020057003509A patent/KR101100064B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-08-06 SI SI200331743T patent/SI1532098T1/sl unknown
- 2003-08-06 EP EP03747879A patent/EP1532098B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-06 JP JP2004532054A patent/JP4528123B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-06 CN CNB038206056A patent/CN1326830C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-06 AU AU2003266966A patent/AU2003266966B2/en not_active Ceased
- 2003-08-06 DK DK03747879.9T patent/DK1532098T3/da active
- 2003-08-06 AT AT03747879T patent/ATE449060T1/de active
- 2003-08-06 EP EP03790866A patent/EP1537070A1/en not_active Withdrawn
- 2003-08-06 PT PT03747879T patent/PT1532098E/pt unknown
- 2003-08-06 CA CA2497187A patent/CA2497187C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-06 JP JP2004532055A patent/JP2005536559A/ja not_active Ceased
- 2003-08-06 WO PCT/EP2003/008700 patent/WO2004020385A1/en active Application Filing
- 2003-08-06 RU RU2005104419/04A patent/RU2315035C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-08-06 DE DE60330152T patent/DE60330152D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-06 WO PCT/EP2003/008698 patent/WO2004020384A1/en active Application Filing
- 2003-08-06 NZ NZ537993A patent/NZ537993A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-08-06 ES ES03747879T patent/ES2335656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-06 US US10/523,722 patent/US7199258B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-06 US US10/522,986 patent/US7723382B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-01-31 IL IL16658705A patent/IL166587A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-01-31 ZA ZA200500890A patent/ZA200500890B/xx unknown
-
2010
- 2010-02-10 CY CY20101100132T patent/CY1109769T1/el unknown
- 2010-03-30 US US12/750,381 patent/US20100217028A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005104419A (ru) | Способ получения нитрооксипроизводных напроксена | |
KR840005459A (ko) | 메틸렌-디포스폰산 유도체의 제조방법 | |
RU2010129950A (ru) | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения | |
JP2014196303A (ja) | 含フッ素n−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法およびイオン性化合物の製造方法 | |
PT82139B (pt) | Processo para fosforilacao | |
ES2924703T3 (es) | Proceso para la preparación de compuestos de diariloxibenzoheterodiazol disustituidos | |
US3441614A (en) | Process for the production of beta-chloroorganosulfones | |
Yonekura et al. | Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines | |
CN1332944C (zh) | 氨基酸促进的CuI催化的芳基卤化物和烃基亚磺酸盐的偶联反应 | |
DE60325631D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dihalo-para-trifluoromethylanilin | |
KR860001995B1 (ko) | 티오우레아 유도체로부터 우레아유도체의 제조방법 | |
Sogabe et al. | A New One-Pot Synthesis of Bisperfluoroalkanesulfonylamides and Bispentafluorobenzenesulfonylamide as Potassium Salts. | |
GB1047061A (en) | Polymers and a process for the preparation thereof | |
KR102242238B1 (ko) | 치환된 또는 비치환된 4-브로모-2-플루오로퀴놀린 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 2,4 치환된 퀴놀린 화합물 | |
US6218555B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
RU2213091C1 (ru) | Способ получения транс-3,4-тетрагидротиофенов | |
KR960005518B1 (ko) | 1-아미노-4-[[2-(치환된아미노)메틸-4-메틸-6-술포페닐]아미노]-9,10-디히드로-9, 10-디옥소-2-안트라센술폰산의 제조방법 | |
GB1083553A (en) | Resorcinol derivatives and process for preparing them | |
SU554811A3 (ru) | Способ получени метилсульфонильных производных | |
ES2045098T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de tiazolobencimidazoles y productos intermedios utilizados en el. | |
ES2083401T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de penemas. | |
KR840000466A (ko) | 술폰아미드기를 함유하는 폐녹시벤조산 유도체의 제조방법 | |
JP2006111538A (ja) | イオン性金属錯体の合成法 | |
RU2342381C2 (ru) | Способ получения 3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофен-1-она | |
ES451829A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1-benzoil-2-(2', 6'-di-clorofenilamino)-2-imidazolina. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130807 |