CN112911942B - 包含ω-硝基氧基-1-烷醇的水性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及ω‑硝基氧基‑C3‑10烷‑1‑醇的安全水性组合物。
Description
本发明涉及ω-硝基氧基-C3-10烷-1-醇的安全水性组合物及其用途。
全球温度正在上升，这一过程称为全球变暖或气候变化。减少这种变暖效应的主要重点之一是减少排放到大气中的温室气体量。温室气体是从若干种不同的来源(自然来源和人为来源)排放的；但是，影响最大的两个来源是农业和化石燃料行业。在农业中，反刍动物、特别是牛是造成生物甲烷形成的主要因素，并且据估计，防止反刍动物形成甲烷将会使大气中的甲烷浓度几乎稳定。
据报道，3-硝基氧基丙醇(3-NOP，也称为3-硝基氧基丙-1-醇或1,3-丙二醇单硝酸酯)在减少反刍动物中甲烷的形成方面非常有效，而不以对宿主动物有害的方式影响微生物发酵(WO-2012-084629-A1)。
即使掺入固体动物饲料形式(例如矿物预混物或饲料丸粒)中和/或以在二氧化硅上的10％吸附物形式的3-硝基氧基丙醇可以安全地使用，其纯的或液体品级的产品、例如特别是其水溶液在高温下极易分解，该风险随着3-硝基氧基丙醇浓度水平的增加而增加。因此，这种品级需要小心处理、储存和/或冷链运输。因而，一直需要一种水性产品形式，其允许在工业和商业水平上安全地处理、储存和运输，尤其是在高的3-硝基氧基丙醇浓度下。此外，包含高的3-硝基氧基丙醇水平的安全水性产品形式是非常期望的，因为这也将允许直接经由饮用水向反刍动物中补充3-硝基氧基丙醇。
令人惊讶地，现已发现，将一元、二元或三元羧酸或磷酸的盐添加到3-硝基氧基丙醇的水性组合物中显著地降低分解能(ΔH分解，以J/g计)。此外，不仅分解过程中产生的热量少，而且还以较慢的速率产生，即不太“剧烈”(通过降低的热量产生速率(q，以W/kg表示)来说明)，该效果在使用一元羧酸的盐类(例如乙酸盐)时尤为明显。
因此，在第一实施方式中，本发明涉及水性组合物(I)，其是包含水、ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇以及一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐的组合物。
术语“ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇”是指具有3至10个碳原子的线性ω-硝基氧基烷-1-醇，如3-硝基氧基丙烷-1-醇(也称为3-硝基氧基丙醇)、4-硝基氧基丁烷-1-醇、5-硝基氧戊烷-1-醇、6-硝基氧己烷-1-醇、7-硝基氧庚烷-1-醇、8-硝基氧辛烷-1-醇、9-硝基氧壬烷-1-醇和10-硝基氧癸烷-1-醇。在根据本发明的所有实施方式中特别优选的是3-硝基氧基丙醇。
因此，在第二实施方式中，本发明涉及水性组合物(II)，其是水性组合物(I)，其中ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇是3-硝基氧基丙醇。
优选地，在根据本发明的所有实施方式中，至少一种一元、二元或三元羧酸是具有1至10、优选1至6、更优选2至5个碳原子的饱和直链或支链一元、二元或三元羧酸，该酸可选地可以被羟基化、优选地具有1至5个羟基。
在根据本发明的所有实施方式中，特别合适的一元羧酸是甲酸、乙酸、丙酸、异丙酸、丁酸、戊酸、己酸和葡糖酸及其混合物。在本发明的所有实施方式中，特别优选的一元羧酸是直链的未支化的C1-6烷基羧酸，最优选地是乙酸和/或丁酸。
在根据本发明的所有实施方式中，特别合适的二元羧酸是酒石酸、苹果酸、琥珀酸、戊二酸和己二酸。
在根据本发明的所有实施方式中，特别合适的三元羧酸是柠檬酸。
优选地，根据本发明的盐是碱金属或碱土金属盐，并且包括相应的一元、二元或三元碱金属或碱土金属盐以及它们的混合物。更优选地，在本发明的所有实施方式中，碱金属或碱土金属盐是相应酸的钠、钾、镁和/或钙盐，例如特别是乙酸钠、乙酸钾、柠檬酸一钠、柠檬酸二钠、柠檬酸三钠、柠檬酸钙、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠、磷酸氢钙和磷酸三钙。
在本发明的所有实施方式中，特别优选的一元、二元和/或三元羧酸或磷酸的盐是乙酸和/或丁酸的碱金属盐，最优选地是乙酸钠、乙酸钾和丁酸钠。
在一个特别有利的实施方式中，本发明涉及水性组合物(III)，其是水性组合物(I)或(II)，其中一元、二元和/或三元羧酸或磷酸的至少一种盐是乙酸的碱金属或碱土金属盐(即乙酸碱金属盐或乙酸碱土金属盐)，更优选地乙酸的碱金属盐，最优选地乙酸钠或乙酸钾。
有利地选择根据本发明的水性组合物中的ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量，使得ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇在环境温度(即20℃)下完全溶解。进一步优选的是，基于水性组合物的总重量，在根据本发明的水性组合物中ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量为至少1重量％，优选至少5重量％，最优选至少7.5重量％，例如至少10重量％，或者甚至至少15重量％。特别有利的范围包括，基于水性组合物的总重量，1至25重量％，5至25重量％，10至25重量％，15至25重量％，1至20重量％，5至20重量％，以及10-20重量％的ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇。
因此，在另一个实施方式中，本发明涉及水性组合物(IV)，其是水性组合物(I)、(II)或(III)，其中基于水性组合物的总重量，ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇在水性组合物中的量为至少1重量％，优选至少5重量％，最优选至少7.5重量％，例如至少10重量％或甚至至少15重量％。甚至更优选地，基于水性组合物的总重量，ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇在水性组合物中的量在1至25重量％，5至25重量％，10至25重量％，15至25重量％，1至20重量％，5至20重量％，10至25重量％或10至20重量％的范围内选择。
优选地根据本发明的水性组合物中的一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐的总量被选择，使得基于ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量至少0.5摩尔当量、更优选至少0.75摩尔当量、最优选至少0.8摩尔当量、例如约1摩尔当量的羧酸根和/或磷酸根基团存在(即加入到水性组合物中)。各自的量可以由本领域技术人员容易地调节，并且在实施例中举例说明。在一元羧酸(例如乙酸钠或乙酸钾或丁酸钠)的情况下，基于ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量，相应地使用至少0.5摩尔当量，更优选至少0.75摩尔当量，最优选至少0.8摩尔当量，例如特别是约1摩尔当量(例如：对于1摩尔的3-硝基氧基丙醇，使用至少0.5摩尔当量的乙酸钠)，而在单独使用三元羧酸的情况下，例如特别是柠檬酸三钠或磷酸三钠，仅需使用0.17摩尔当量，更优选0.25摩尔当量，最优选0.3摩尔当量，例如特别是约0.33摩尔当量(即例如：对于1摩尔的3-硝基氧基丙醇，使用至少0.17摩尔当量的柠檬酸三钠)。特别有利的范围包括，基于ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量，0.5-2摩尔当量，优选0.75-1.5摩尔当量，最优选0.8-1.25摩尔当量，例如0.9-1.25摩尔当量的羧酸根和/或磷酸根。
优选地，在根据本发明的所有实施方式中，在10:1至1:10的范围内，更优选在5:1至1:5的范围内，最优选在2.5:1至1:2的范围内，例如在0.8:1至1:1的范围内(即，例如，10摩尔的ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇和1摩尔的羧酸根和/或磷酸根至1摩尔的ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇和10摩尔的羧酸根和/或磷酸根)，选择ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇与至少一种酸的羧酸根和/或磷酸根的摩尔比。
在另一个有利的实施方式中，本发明涉及水性组合物(V)，其是水性组合物(I)、(II)、(III)或(IV)，其中所述一元、二元和/或三元羧酸和/或磷酸的至少一种盐的总量被选择为使得基于ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量至少0.5摩尔当量、优选至少0.75摩尔当量、最优选地至少0.8摩尔当量、例如约1摩尔当量的羧酸根和/或磷酸根存在于水性组合物中。
在本发明的所有实施方式中，基于水性组合物的总重量，水性组合物中水的量优选为至少50重量％，更优选至少60重量％，最优选至少75重量％，例如至少80重量％。
因此，在另一个实施方式中，本发明涉及水性组合物(VI)，其是水性组合物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)，其中基于水性组合物的总重量，水的量为至少50重量％，更优选至少60重量％，最优选至少75重量％，例如至少80重量％。
水性组合物可包含其他添加剂，特别是额外的碱，例如优选碱金属或碱土金属的氢氧化物(例如NaOH、KOH、CaOH2)。优选地，如果存在，基于ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇，碱的量选择在0.005至0.1摩尔当量的范围内，优选在0.01至0.05摩尔当量的范围内，最优选在0.01至0.025摩尔当量的范围内。
根据本发明的水性组合物的pH有利地选择在5至13.5的范围内，更有利地在5.5至13的范围内，最有利地在6至12.5的范围内，并且可以由本领域技术人员进行调节，例如通过添加上文提到的碱或酸(例如乙酸、柠檬酸和/或磷酸)，进一步合适的pH范围包括6至13.5、6.5至13以及7至12.5的范围。
此外优选的是，根据本发明的组合物不包含任何糖，即不含任何糖，不包含任何硅石(二氧化硅)和/或不包含任何糖蜜，即不含糖蜜。
甚至更优选地，根据本发明的水性组合物是水性组合物(VII)，其是水性组合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)，其基本上由水，ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇和选自一元、二元和三元羧酸和磷酸的盐的至少一种盐以及可选的碱组成。
根据本发明使用的术语“基本上由...组成”是指成分的总量理想情况下总计为100重量％。然而，不排除可以存在少量的杂质或添加剂，前提是这些杂质或添加剂的总量优选小于3重量％，更优选小于2重量％，最优选小于1重量％并且例如是通过各自的原料引入的。
在一个特别有利的实施方式中，根据本发明的水性组合物是基本上由以下组成的水性组合物(VIII)：
(i)5至25重量％，优选7.5至20重量％，最优选10至15重量％的3-硝基氧基丙醇，
(ii)至少70重量％，优选至少75重量％，最优选至少80重量％的水，
(iii)0至0.25重量％，优选0至0.1重量％，最优选0至0.075重量％的氢氧化钠或氢氧化钾，和
(iv)基于3-硝基氧基丙醇的量，0.5至2摩尔当量，优选0.75至1.5摩尔当量，最优选0.8至1.25摩尔当量的乙酸钠、乙酸钾和/或丁酸钠，前提是成分(i)至(iv)的总量总计为100重量％。
在一个特别有利的实施方式中，根据本发明的水性组合物是澄清的水溶液，即其中所有成分都被完全溶解并且不表现出任何不希望的乳光、浑浊或沉淀和/或不包含任何固体或未溶解材料的溶液。
此外优选的是，根据本发明的水性组合物是与水相当的低粘度液体。更优选地，根据本发明的水性组合物的粘度小于500mPa·s，更优选小于250mPa·s，最优选小于100mPa·s(在20℃下)。甚至更优选地，粘度在0.1至100mPa·s的范围内，更优选在0.25至50mPa·s的范围内，最优选在0.5至25mPa·s的范围内(在20℃下)选择。
由于安全方面得到增强，根据本发明的水性组合物特别适合于运输ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇，例如优选地3-硝基氧基丙醇。
因此，在另一个实施方式中，本发明还涉及一种运输、航运和/或储存容器，其包含具有如本文中给出的所有定义和优选方式的根据本发明的水性组合物。
合适的容器是本领域技术人员众所周知的，并且包括可以由与水溶液相容的任何材料(例如塑料或不锈钢)制成的容器。
此外，本发明涉及一种运输3-硝基氧基丙醇的(安全)方法，所述方法包括：
(i)制备根据本发明的水性组合物，
(ii)将水性组合物提供到运输、航运和/或储存容器中，以及
(iii)将容器从一个位置运输到另一位置，优选在环境温度下(即，不进行冷却或加热)。
运输的示例性手段包括但不限于船舶、飞机、汽车/货车和火车。
运输时间优选地为至少1h，但也可以持续1天到几天甚至几周。
根据本发明的水性组合物可以以本身的形式补充给反刍动物，例如作为饮用水或作为液体饲料补充剂，其可以任选地包含额外的添加剂、优选地水溶性的饲料添加剂；或者可以用于制备动物饲料，例如通过将其掺入饲料丸粒、矿物或维生素预混物中；或用于制备粉状产品形式，例如通过喷雾到合适的载体上。
因此，在另一个实施方式中，本发明涉及根据本发明的水性组合物的用途，例如特别涉及水性组合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)或(VIII)作为反刍动物的饮用水。
在另一个实施方式中，本发明涉及水性组合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)或(VIII)作为用于动物(例如反刍动物)的液体饲料补充剂的用途。
如果根据本发明的水性组合物作为液体饲料补充剂或饮用水使用，则它们可以可选地与通常用于此类补充剂或饮用水中的其他添加剂混合，例如常量矿物质和微量矿物质、维生素、可溶性碳水化合物来源(例如糖蜜，糖或诸如右旋糖等的溶液)、缓冲剂、盐、增稠剂(例如黄原胶)和/或氨基酸，但不限于此。
特别合适的根据本发明的维生素包括水溶性维生素，例如维生素B12、生物素和胆碱、维生素B1、维生素B2、维生素B6、烟酸、叶酸和泛酸盐，例如D-泛酸钙。特别合适的微量矿物质包括碘(例如碘化钠形式)、硒和钴。特别合适的常量矿物质包括钙(例如，以石灰石和钙的一磷酸盐(monophosphate)、二磷酸盐(diphosphate)或三磷酸盐(triphosphate)的形式)、镁、磷和钠(例如，以氯化钠的形式)。
在一个特别有利的实施方式中，液体饲料补充剂还包含选自水溶性维生素、微量矿物质、常量矿物质和氨基酸以及它们的混合物的至少一种成分。
在另一个实施方式中，本发明涉及具有本文给出的所有优选方式和定义的一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐用于降低ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇、优选地3-硝基氧基丙醇在水中的分解能(ΔH分解)和/或热(能量)产生速率(q)的用途。
在另一个实施方式中，本发明涉及降低ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇、优选地3-硝基氧基丙醇在水中的溶液的分解能(ΔH分解)和/或热(能量)产生速率(q)的方法，所述方法包括以下步骤：将具有本文给出的所有定义和优选方式的一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐添加到所述溶液中。
在进一步的实施方式中，本发明涉及根据本发明的水性组合物、例如特别涉及水性组合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)或(VIII)作为用于反刍动物的补充剂以减少反刍动物中甲烷的形成的用途。
此外，本发明涉及给反刍动物施用根据本发明的水性组合物、特别是水性组合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)或(VIII)的方法，以减少所述反刍动物的甲烷排放。
实施例1：热稳定性
用差示扫描量热仪(DSC)分析包含单独的10重量％的3-硝基氧基丙醇、与如表1中所列出的各自的重量％的盐组合以及可选地进一步与碱组合(加水至100重量％)的水性组合物的热分解特性。DSC仪器是用于评估不稳定材料的热危害的常规仪器。在MettlerToledo DSC 3上进行了程序升温筛选实验。测试室是镀金的耐高压钢坩埚，其可以承受约20MPa的压力。用移液管将大约5毫克材料的样品注入测试池，然后机械密封。动态扫描的DSC测试是在30℃至400℃的温度下以4K/min的加热速率进行的。检测灵敏度为0.04μW。DSC的热曲线从内置的STARe软件获取。
基于DSC热分析图，可以评估3-硝基氧基丙醇的组合物的热行为的若干特性，例如在其热分解时释放的能量(ΔH分解)和热(能量)产生速率(q)。
表1：乙酸盐和丁酸盐
| 参考 | 发明-1 | 发明-2 | 发明-3 | 发明-4 | 发明-5 | 发明-6 | 发明-7 | ||
| NaOAc | 重量％ | - | 3.3 | 3.4 | 5.4 | 6.7 | 6.7 | - | - |
| KOAc | 重量％ | - | - | - | - | - | - | 7.9 | - |
| NaOBu | 重量％ | - | - | - | - | - | - | - | 8.1 |
| NaOH | 重量％ | - | - | 0.06 | - | - | 0.05 | - | - |
| 摩尔当量* | - | 0.5 | 0.5 | 0.8 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| ΔH分解 | J/g | -365 | -245 | -250 | -180 | -155 | -170 | -165 | -90 |
| q | W/kg | 1400 | 960 | 910 | 420 | 130 | 120 | 140 | 110 |
*摩尔当量：基于3-硝基氧基丙醇，相应的羧酸/磷酸的盐的摩尔当量。
表2：柠檬酸盐和磷酸盐
| 参考 | 发明-8 | 发明-9 | 发明-10 | ||
| 柠檬酸三钠 | 重量％ | - | 8.0 | - | - |
| Na3PO4 | 重量％ | - | - | 4.5 | - |
| Na2HPO4 | 重量％ | - | - | - | 5.5 |
| 摩尔当量* | - | 0.4 | 0.3 | 0.5 | |
| ΔH分解 | J/g | -365 | -200 | -185 | -205 |
| q | W/kg | 1400 | 320 | 220 | 340 |
*摩尔当量：基于3-硝基氧基丙醇，相应的羧酸/磷酸的盐的摩尔当量。
经受高温时，3-NOP急剧分解，如高ΔH分解(-365J/g)和高q值所指示。在热约束(heat confinement)或绝热条件下，分解反应产生的能量不从反应物料中排出，因此反应物料可能会过热。因此，热分解反过来导致重要的温度升高。然后，温度的升高将导致分解反应速率的加速。
当测试根据本发明的组合物时，该组合物的热行为被显著改变。分解能(ΔH分解)以及热(能量)产生速率(q)大大降低，该效果在等摩尔量的相应盐的情况下尤为明显，而且在使用乙酸盐的情况下(发明-4至发明-6)甚至更明显。
Claims (26)
1. 一种水性组合物，其包含水、ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇和一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐，其特征在于，
a. 基于所述水性组合物的总重量，所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量为至少5重量%，并且水的量为至少50重量%，并且
b. 所述一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐的总量被选择为使得基于所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量至少0.5摩尔当量的羧酸根或磷酸根存在于所述水性组合物中；
所述至少一种盐选自乙酸、丁酸、柠檬酸和磷酸的碱金属盐或碱土金属盐的组。
2.根据权利要求1所述的水性组合物，其特征在于，所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇为3-硝基氧基丙醇。
3.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，所述至少一种盐选自乙酸钠、乙酸钾、丁酸钠、柠檬酸三钠、磷酸三钠和磷酸氢二钠。
4.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，所述至少一种盐选自乙酸钠、乙酸钾和丁酸钠。
5.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量为至少7.5重量%。
6.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量为至少10重量%。
7.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量选自5至20重量%的范围内。
8.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量选自10至20重量%的范围内。
9.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，所述一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐的总量被选择为使得基于所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量至少0.75摩尔当量的羧酸根或磷酸根存在于所述水性组合物中。
10.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，所述一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐的总量被选择为使得基于所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量至少0.8摩尔当量的羧酸根或磷酸根存在于所述水性组合物中。
11.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，所述一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐的总量被选择为使得基于所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇的量约1摩尔当量的羧酸根或磷酸根存在于所述水性组合物中。
12.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，水的量为至少60重量%。
13.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，水的量为至少75重量%。
14.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，水的量为至少80重量%。
15.根据权利要求1或2所述的水性组合物，其特征在于，基于所述水性组合物的总重量，杂质或添加剂的总量小于3重量%。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的水性组合物作为反刍动物的饮用水的用途。
17.一种液体饲料补充剂，其包含根据权利要求1至15中任一项所述的水性组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种其他饲料添加剂。
18.根据权利要求17所述的液体饲料补充剂，其特征在于，所述饲料添加剂选自水溶性维生素、微量矿物质、常量矿物质和氨基酸以及它们的混合物。
19.根据权利要求1至15中任一项所述的水性组合物在制备动物饲料、矿物或维生素预混物或粉状产品形式中的用途。
20.用于制备液体饲料补充剂的方法，其特征在于，所述方法包括将根据权利要求1至15中任一项所述的水性组合物与饲料添加剂混合。
21.用于制备液体饲料补充剂的方法，其特征在于，所述方法包括将根据权利要求1至15中任一项所述的水性组合物与水溶性饲料添加剂混合。
22.根据权利要求20或21所述的方法，其特征在于，所述饲料添加剂选自水溶性维生素、微量矿物质、常量矿物质和氨基酸以及它们的混合物。
23.一元、二元或三元羧酸或磷酸的至少一种盐用于降低ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇在水中的分解能或热能量产生速率的用途，其中所述至少一种盐选自乙酸、丁酸、柠檬酸和磷酸的碱金属盐或碱土金属盐的组。
24.根据权利要求23所述的用途，其中所述ω-硝基氧基C3-10烷-1-醇为3-硝基氧基丙醇。
25.根据权利要求23或24所述的用途，其中所述至少一种盐选自乙酸钠、乙酸钾、丁酸钠、柠檬酸三钠、磷酸三钠和磷酸氢二钠。
26.根据权利要求23或24所述的用途，其中所述至少一种盐选自乙酸钠、乙酸钾和丁酸钠。
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