RU2003128530A - Способ синтеза камптотецин-связанных соединений - Google Patents
Способ синтеза камптотецин-связанных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003128530A RU2003128530A RU2003128530/04A RU2003128530A RU2003128530A RU 2003128530 A RU2003128530 A RU 2003128530A RU 2003128530/04 A RU2003128530/04 A RU 2003128530/04A RU 2003128530 A RU2003128530 A RU 2003128530A RU 2003128530 A RU2003128530 A RU 2003128530A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- producing
- mixing
- group
- hydroxypropiophenone
- Prior art date
Links
- BUGULZQVHIDPJN-LURJTMIESA-N C[C@@H](C(C=C1N2CCC1=O)=C(CO1)C2=O)C1=O Chemical compound C[C@@H](C(C=C1N2CCC1=O)=C(CO1)C2=O)C1=O BUGULZQVHIDPJN-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- QBFSNLSWLVPSKK-ZDUSSCGKSA-N C[C@](c1cc([Si](C)(C)C)nc(OC)c1CO1)(C1=O)O Chemical compound C[C@](c1cc([Si](C)(C)C)nc(OC)c1CO1)(C1=O)O QBFSNLSWLVPSKK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/20—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C205/21—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C205/22—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having one nitro groups bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Claims (34)
1. Способ получения 2’-амино-5’-гидроксипропиофенона для синтеза аналогов камптотецина, в котором из соединения (а)
получают соединение (b)
из соединения (b) получают соединение (с)
из соединения (с) получают соединение (d)
а из соединения (d) получают соединение (е)
где R означает защитную группу, которую можно удалить каталитическим восстановлением.
2. Способ по п.1, в котором защитной группой, удаляемой каталитическим восстановлением, является бензильная группа.
3. Способ по п.1 или 2, состоящий из одного или более этапов, выбираемых из группы, включающей:
(1) этап получения соединения (b) путем смешивания соединения (а), бензилирующего агента и основания, и перемешивания указанной смеси в растворителе при нагревании с обратным холодильником;
(2) этап получения соединения (с) путем добавления по каплям реактива Гриньяра к соединению (b) в атмосфере инертного газа;
(3) этап получения соединения (d) путем смешивания соединения (с) с окисляющим агентом и перемешивания смеси; и
(4) этап получения соединения (е) путем каталитического восстановления соединения (d).
4. Способ по п.3, в котором на этапе (1) растворителем является диметилформамид.
5. Способ по п.3, где на этапе (2) реактивом Гриньяра является винилмагнийбромид.
6. Способ по п.3, где на этапе (3) окисляющим агентом является реагент Джонса, диоксид марганца или ТЕМРО-натрия гипохлорит.
7. Соединение, представляемое формулой (с’)
где Bn означает бензильную группу.
8. Соединение, представляемое формулой (d’)
где Bn означает бензильную группу.
9. Способ получения 2’-амино-5’-гидроксипропиофенона для синтеза аналогов камптотецина, в котором из соединения (а)
получают соединение (с”)
из соединения (с”) получают соединение (d”)
а из соединения (d”) получают соединение (е)
10. Способ по п.9, состоящий из одного или более этапов, выбираемых из группы, включающей
(1) этап получения соединения (с”) путем добавления по каплям реактива Гриньяра к соединению (а) в атмосфере инертного газа;
(2) этап получения соединения (d”) путем смешивания соединения (с”) и окисляющего агента и перемешивания смеси; и
(3) этап получения соединения (е) путем каталитического восстановления соединения (d”).
11. Способ по п.10, в котором на этапе (1) реактивом Гриньяра является винилмагнийбромид.
12. Способ по п.11, где на этапе (2) окисляющим агентом является реагент Джонса, диоксид марганца или ТЕМРО-натрия гипохлорит.
13. Использование 2’-амино-5’-гидроксипропиофенона, полученного способом по любому из пп.1-6 и 9-12, для получения аналогов камптотецина.
14. Способ получения аналогов камптотецина, включающий реакцию 2’-амино-5’-гидроксипропиофенона, полученного способом по любому из пп.1-6 и 9-12, с три-циклическим кетоном.
15. Способ получения трициклического кетона для синтеза аналогов камптотецина, в котором из соединения (k)
где TMS означает триметилсилильную, a Me - метильную группу, или соединения (v)
где TMS означает триметилсилильную, a Me - метильную группу, получают соединение (1)
где TMS означает триметилсилильную, a Me - метильную группу, из соединения (1) получают соединение (m)
где TMS означает триметилсилильную, a Me - метильную группу, из соединения (m) получают соединение (n)
где TMS означает триметилсилильную, Me - метильную, a Et - этильную группу, а из соединения (n) получают соединение (о)
где TMS означает триметилсилильную, Me - метильную, а Et - этильную группу, из соединения (о) получают соединение (р)
где TMS означает триметилсилильную, Me - метильную, а Et - этильную группу, из соединения (р) получают соединение (q)
где Me означает метильную, а Et - этильную группу, из соединения (q) получают соединение (r)
где Me означает метильную, Et - этильную, a Pr - пропильную группу, из соединения (r) получают соединение (s)
где Et означает этильную, a Pr - пропильную группу, из соединения (s) получают соединение (t)
где Et означает этильную, a tBu - третбутильную группу, а из соединения (t) получают соединение (h)
где Et означает этильную группу,
причем данный способ содержит один или более этапов, выбираемых из группы, включающей:
(1) этап получения соединения (1) путем смешивания соединения (k), литирующего агента, формилирующего агента и йодирующего агента;
(2) этап получения соединения (m) путем смешивания соединения (1), кротилового спирта, триэтилсилана и кислоты и проведения реакции без использования растворителя;
(3) этап получения соединения (1) путем смешивания соединения (v), побочного продукта этапа (2), с окисляющим агентом и основанием;
(4) этап получения соединения (n) путем смешивания соединения (m), палладиевого катализатора, основания и катализатора фазового переноса и нагревания указанной смеси в растворителе с обратным холодильником;
(5) этап получения соединения (о) путем смешивания соединения (n), осмиевого катализатора, соокисляющего агента, основания и асимметричного реагента;
(6) этап получения соединения (р) путем смешивания соединения (о), основания и йода и нагревания указанной смеси с обратным холодильником в жидкой смеси спирта и воды;
(7) этап получения соединения (q) путем смешивания соединения (р) и десилилирующего-йодирующего реагента;
(8) этап получения соединения (r) путем смешивания соединения (q), палладиевого катализатора и основания и проведения реакции в 1-пропаноле в атмосфере газообразного монооксида углерода;
(9) этап получения соединения (s) путем смешивания соединения (r) и деметилирующего реагента и проведения реакции при комнатной температуре;
(10) этап получения соединения (t) путем введения в реакцию соединения (s) в присутствии т-бутилакрилата и основания.
16. Способ по п.15, в котором на этапе (1) литирующим агентом является н-бутиллитий.
17. Способ по п.15 или 16, в котором на этапе (1) температура реакции является постоянной и находится в пределах от -30 до -40°С.
18. Способ по п.15, в котором на этапе (3) окисляющим агентом является ТЕМРО-натрия гипохлорит.
19. Способ по п.15, в котором на этапе (4) основанием является карбонат калия или диизопропилэтиламин.
20. Способ по п.15 или 19, в котором на этапе (4) растворителем является тетрагидрофуран или жидкая смесь диизопропиловый эфир - ацетонитрил - вода.
21. Способ по п.15, в котором на этапе (5) осмиевым катализатором является калия осмат (VI).
22. Способ по п.15, в котором на этапе (6) количество йода по отношению к соединению (о) составляет 4 эквивалента.
23. Способ по п.15, в котором на этапе (7) десилилирующим-йодирующим реагентом является йод-трифторацетат серебра или N-хлорсукцинимид-йодид натрия.
24. Способ по п.15 или 23, в котором соединение (q) очищают химически в несколько этапов очистки, включающих:
этап добавления продукта реакции получения соединения (q) из соединения (р) к водному раствору щелочи и перемешивания;
этап добавления органического растворителя и перемешивания с последующим удалением органического слоя; и
этап подкисления водного слоя и экстрагирования органическим растворителем.
25. Способ по п.24, в котором водным раствором щелочи является водный раствор гидроксида натрия.
26. Способ по п.24, в котором органическим растворителем является хлороформ.
27. Способ по п.15 или 23, в котором соединение (q) оптически очищают в несколько этапов очистки, включающих:
этап растворения продукта реакции получения соединения (q) из соединения (р) в высокополярном растворителе с последующим наслаиванием низкополярного растворителя; и
этап отфильтровывания осадка с последующим концентрированием фильтрата досуха при пониженном давлении.
28. Способ по п.27, в котором высокополярным растворителем является хлороформ.
29. Способ по п.27, в котором низкополярным растворителем является н-гексан.
30. Способ по п.15, где на этапе (10) основанием является карбонат калия.
31. Использование трициклического кетона, полученного способами по любому из пп.15-30, для получения аналогов камптотецина.
32. Способ получения аналогов камптотецина, в котором трициклический кетон, полученный способом по любому из пп.15-30, вводят в реакцию с 2’-амино-5’-гидроксипропиофеноном.
33. Способ по п.32, в котором 2’-амино-5’-гидроксипропиофенон - это 2’-амино-5’-гидроксипропиофенон, полученный способом по любому из пп.1-6 и 9-12.
34. Способ по любому из пп.14, 32 и 33, в котором трициклический кетон и 2’-амино-5’-гидроксипропиофенон смешивают и проводят реакцию в атмосфере инертного газа.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-45430 | 2001-02-21 | ||
| JP2001045430 | 2001-02-21 | ||
| JP2001309322 | 2001-10-05 | ||
| JP2001-309322 | 2001-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003128530A true RU2003128530A (ru) | 2005-03-27 |
| RU2308447C2 RU2308447C2 (ru) | 2007-10-20 |
Family
ID=26609837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003128530/04A RU2308447C2 (ru) | 2001-02-21 | 2002-02-21 | Способ синтеза камптотецинсвязанных соединений |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7126000B2 (ru) |
| EP (1) | EP1378505B1 (ru) |
| JP (2) | JP4210119B2 (ru) |
| KR (2) | KR100858972B1 (ru) |
| CN (1) | CN100408550C (ru) |
| AR (2) | AR035684A1 (ru) |
| AU (1) | AU2002237527B2 (ru) |
| BG (2) | BG108031A (ru) |
| BR (1) | BR0207470A (ru) |
| CA (2) | CA2437702C (ru) |
| CZ (1) | CZ20032470A3 (ru) |
| EE (1) | EE05361B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0302755A3 (ru) |
| IL (2) | IL156949A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03007528A (ru) |
| NO (2) | NO328628B1 (ru) |
| NZ (2) | NZ527615A (ru) |
| PL (2) | PL218065B1 (ru) |
| RO (2) | RO125158A2 (ru) |
| RU (1) | RU2308447C2 (ru) |
| SK (2) | SK288149B6 (ru) |
| TW (1) | TWI245768B (ru) |
| WO (1) | WO2002066416A1 (ru) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ299329B6 (cs) * | 2003-08-26 | 2008-06-18 | Pliva-Lachema A.S. | Zpusob výroby 7-ethyl-10-[ 4-(1-piperidino)-1-piperidino]karbonyloxykamptothecinu |
| CZ299593B6 (cs) * | 2003-12-16 | 2008-09-10 | Pliva-Lachema A. S. | Zpusob výroby 7-ethyl-10-hydroxykamptothecinu |
| US20080182990A1 (en) * | 2004-08-09 | 2008-07-31 | Shilpa Medicare Limited | Process for the Preparation of Irinotecan Hydrochloride Trihydrate |
| NZ554677A (en) * | 2004-11-05 | 2010-08-27 | Samyang Corp | Pharmaceutical formulation for increasing solubility of 10-hydroxycamptothecin compounds in non-aqueous polar solvents |
| JP5133705B2 (ja) * | 2005-02-07 | 2013-01-30 | フェルミオン オサケ ユキチュア | ７−エチル−１０−ヒドロキシカンプトテシンの製造方法 |
| PL1928883T3 (pl) | 2005-02-08 | 2014-03-31 | Fermion Oy | Sposób otrzymywania chlorowodorku irynotekanu |
| EP1846371B1 (en) | 2005-02-08 | 2013-07-31 | Fermion Oy | Process for producing [1,4']bipiperidinyl-1'-carbonyl chloride or hydrochloride thereof |
| US8112154B2 (en) * | 2005-04-13 | 2012-02-07 | The Cleveland Clinic Foundation | Systems and methods for neuromodulation using pre-recorded waveforms |
| TWI375678B (en) * | 2005-06-09 | 2012-11-01 | Yakult Honsha Kk | A method of preparation of a tricyclic ketone |
| EP1910269B1 (en) | 2005-08-03 | 2013-09-18 | Avra Laboratories PVT. Ltd. | Method of synthesizing key intermediates for the production of camptothecin derivatives |
| US8589316B2 (en) | 2009-08-27 | 2013-11-19 | The Cleveland Clinic Foundation | System and method to estimate region of tissue activation |
| EP1803725A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-07-04 | W.C. Heraeus GmbH | Methods for preparing irinotecan |
| US9220889B2 (en) | 2008-02-11 | 2015-12-29 | Intelect Medical, Inc. | Directional electrode devices with locating features |
| CN101824038B (zh) * | 2009-03-06 | 2013-08-21 | 复旦大学 | 喜树碱及其类似物的制备方法 |
| JP5599094B2 (ja) * | 2010-05-20 | 2014-10-01 | 国立大学法人 千葉大学 | ニトリル化合物の製造方法 |
| AU2011267853B2 (en) | 2010-06-14 | 2016-12-08 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Programming interface for spinal cord neuromodulation |
| US9925382B2 (en) | 2011-08-09 | 2018-03-27 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for stimulation-related volume analysis, creation, and sharing |
| AU2013308906B2 (en) | 2012-08-28 | 2016-07-21 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Point-and-click programming for deep brain stimulation using real-time monopolar review trendlines |
| WO2014070290A2 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-08 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for voa model generation and use |
| US8722886B1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-13 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Methods for the total chemical synthesis of enantiomerically-pure 7-(2′-trimethylsilyl)ethyl camptothecin |
| US9959388B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-05-01 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems, devices, and methods for providing electrical stimulation therapy feedback |
| US10272247B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-04-30 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for stimulation-related volume analysis, creation, and sharing with integrated surgical planning and stimulation programming |
| US10265528B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-04-23 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for electrical stimulation-related patient population volume analysis and use |
| WO2016057544A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-14 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems, devices, and methods for electrical stimulation using feedback to adjust stimulation parameters |
| EA032135B1 (ru) * | 2014-10-22 | 2019-04-30 | Вивэситас Онколоджи Инк. | Способы и системы для синтеза аналогов камптотецина |
| WO2016191436A1 (en) | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for analyzing electrical stimulation and selecting or manipulating volumes of activation |
| US10780283B2 (en) | 2015-05-26 | 2020-09-22 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for analyzing electrical stimulation and selecting or manipulating volumes of activation |
| EP3280491B1 (en) | 2015-06-29 | 2023-03-01 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems for selecting stimulation parameters by targeting and steering |
| EP3280490B1 (en) | 2015-06-29 | 2021-09-01 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems for selecting stimulation parameters based on stimulation target region, effects, or side effects |
| US10071249B2 (en) | 2015-10-09 | 2018-09-11 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | System and methods for clinical effects mapping for directional stimulation leads |
| US10716942B2 (en) | 2016-04-25 | 2020-07-21 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | System and methods for directional steering of electrical stimulation |
| AU2017281934B2 (en) | 2016-06-24 | 2019-11-14 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for visual analytics of clinical effects |
| WO2018044881A1 (en) | 2016-09-02 | 2018-03-08 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for visualizing and directing stimulation of neural elements |
| US10780282B2 (en) | 2016-09-20 | 2020-09-22 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for steering electrical stimulation of patient tissue and determining stimulation parameters |
| US10603498B2 (en) | 2016-10-14 | 2020-03-31 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for closed-loop determination of stimulation parameter settings for an electrical simulation system |
| WO2018128949A1 (en) | 2017-01-03 | 2018-07-12 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for selecting mri-compatible stimulation parameters |
| WO2018132334A1 (en) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for creating stimulation programs based on user-defined areas or volumes |
| US10625082B2 (en) | 2017-03-15 | 2020-04-21 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Visualization of deep brain stimulation efficacy |
| WO2018187090A1 (en) | 2017-04-03 | 2018-10-11 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for estimating a volume of activation using a compressed database of threshold values |
| EP3651849B1 (en) | 2017-07-14 | 2023-05-31 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Estimating clinical effects of electrical stimulation |
| WO2019036180A1 (en) | 2017-08-15 | 2019-02-21 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | SYSTEMS AND METHODS FOR CONTROLLING ELECTRICAL STIMULATION USING MULTIPLE STIMULATION FIELDS |
| US11285329B2 (en) | 2018-04-27 | 2022-03-29 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for visualizing and programming electrical stimulation |
| JP7295141B2 (ja) | 2018-04-27 | 2023-06-20 | ボストン サイエンティフィック ニューロモデュレイション コーポレイション | マルチモード電気刺激システム及び製造する及び使用する方法 |
| ES2951064T3 (es) * | 2019-01-15 | 2023-10-17 | Laurus Labs Ltd | Procedimiento de preparación de 2-amino-5-hidroxipropiofenona |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391745A (en) * | 1992-07-23 | 1995-02-21 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Methods of preparation of camptothecin analogs |
| JPH07101956A (ja) * | 1993-10-05 | 1995-04-18 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ヒドロキシカンプトテシン化合物の製法 |
| KR960029336A (ko) * | 1995-01-09 | 1996-08-17 | 김충환 | 캄토테신 유도체, 그의 제조 방법 및 이를 함유하는 항암제 |
| JPH08225482A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | テトラロン関連化合物及びその製法 |
| TW438775B (en) | 1995-04-07 | 2001-06-07 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Novel intermediates and process for the manufacture of camptothecin derivatives (CPT-11) and related compounds |
| ES2247606T3 (es) | 1995-11-02 | 2006-03-01 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Metodo para preparar derivados de camptotecina. |
| SG116433A1 (en) * | 1996-10-30 | 2005-11-28 | Tanabe Seiyaku Co | S type 2-substituted hydroxy-2-indolidinylbutyric ester compounds and process for preparation thereof. |
-
2002
- 2002-02-20 TW TW091102967A patent/TWI245768B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 AR ARP020100579A patent/AR035684A1/es active IP Right Grant
- 2002-02-21 NZ NZ52761502A patent/NZ527615A/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 CZ CZ20032470A patent/CZ20032470A3/cs unknown
- 2002-02-21 EP EP02703874.4A patent/EP1378505B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 SK SK5001-2011A patent/SK288149B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 CN CNB028053230A patent/CN100408550C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-21 SK SK1147-2003A patent/SK288073B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 HU HU0302755A patent/HUP0302755A3/hu unknown
- 2002-02-21 PL PL363440A patent/PL218065B1/pl unknown
- 2002-02-21 KR KR1020037010841A patent/KR100858972B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-21 RU RU2003128530/04A patent/RU2308447C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 WO PCT/JP2002/001538 patent/WO2002066416A1/ja active IP Right Grant
- 2002-02-21 JP JP2002565934A patent/JP4210119B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-21 US US10/467,987 patent/US7126000B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 CA CA2437702A patent/CA2437702C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-21 CA CA2683768A patent/CA2683768C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-21 MX MXPA03007528A patent/MXPA03007528A/es active IP Right Grant
- 2002-02-21 PL PL399009A patent/PL217238B1/pl unknown
- 2002-02-21 RO ROA200900165A patent/RO125158A2/ro unknown
- 2002-02-21 KR KR1020077030609A patent/KR100864692B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-21 EE EEP200300373A patent/EE05361B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 RO ROA200300695A patent/RO122639B9/ro unknown
- 2002-02-21 BR BRPI0207470-2A patent/BR0207470A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 AU AU2002237527A patent/AU2002237527B2/en not_active Ceased
- 2002-02-21 IL IL15694902A patent/IL156949A0/xx unknown
-
2003
- 2003-07-15 IL IL156949A patent/IL156949A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-07-25 BG BG108031A patent/BG108031A/bg active Pending
- 2003-08-13 NO NO20033579A patent/NO328628B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-08-14 NZ NZ534374A patent/NZ534374A/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-09-08 US US11/517,621 patent/US7378555B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-03-28 JP JP2008085358A patent/JP4805967B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-11-24 NO NO20093402A patent/NO331656B1/no not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-08-11 AR ARP110102927A patent/AR082663A2/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-04-23 BG BG10111453A patent/BG111453A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003128530A (ru) | Способ синтеза камптотецин-связанных соединений | |
| WO2006087874A1 (ja) | 光学活性なエポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる錯体及びその製造方法 | |
| WO2016098699A1 (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
| CN101125807A (zh) | 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮及其中间体制备方法 | |
| Wender et al. | Studies on tumor promoters. 10. Synthesis of the abc ring system of the tiglianes and daphnanes by a zirconium-mediated intramolecular enyne carbocyclization | |
| SU603330A3 (ru) | Способ получени эфиров угольной кислоты | |
| JP5309318B2 (ja) | エステル、カルボン酸及びアミドの製造方法 | |
| RU2404173C2 (ru) | Способ получения метилового эфира 5-ацетилфуран-2-карбоновой кислоты | |
| CN100532373C (zh) | (2r,3s)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法 | |
| CN109776363B (zh) | 一种芳基亚磺酸酯化合物的合成方法 | |
| Asensio et al. | A General and Efficient Method for the Monohydroxylation of Alkanes | |
| CN108144612B (zh) | 一种用于一锅法合成羧酸酯的钴基催化剂及其制备和应用 | |
| Marko et al. | Reverse chemoselectivity in the competitive addition of thallium ate complexes to enones and ketones | |
| CN114436846A (zh) | 一种硝酸酯基转移试剂及其制备方法和应用 | |
| CN111393385A (zh) | 一种苯并噻嗪甲醛衍生物的合成方法 | |
| JP2007204427A (ja) | 有機ビスマス化合物およびその製造方法 | |
| JP2010138136A (ja) | 新規ホスフィンボラン化合物及びその製造方法並びに水素−ホスフィンボラン化合物の製造方法 | |
| RU2286332C1 (ru) | Способ получения адамантанола-1 | |
| CN115073383B (zh) | 一种芳基乙酸类化合物的合成方法 | |
| CN113024431B (zh) | 一种(e)-1,2-二硒氰基烯烃化合物的光催化合成方法 | |
| CN114773242B (zh) | 一种α,β-不饱和硫酯化合物的制备方法 | |
| CN115557846B (zh) | 8-氨基辛酸的合成方法 | |
| CN112341324B (zh) | 一种无金属催化二氧化碳羧基化合成芳基丙酸的方法 | |
| CN113912529B (zh) | 一种钌催化n-芳基酰胺类化合物与碳酸亚乙烯酯合成吲哚类化合物的方法 | |
| CN101139274B (zh) | 用烯烃复分解反应合成辅酶q10的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150222 |