RU2000109589A - Антимикробные хинолоны, их композиции и использование - Google Patents
Антимикробные хинолоны, их композиции и использованиеInfo
- Publication number
- RU2000109589A RU2000109589A RU2000109589/04A RU2000109589A RU2000109589A RU 2000109589 A RU2000109589 A RU 2000109589A RU 2000109589/04 A RU2000109589/04 A RU 2000109589/04A RU 2000109589 A RU2000109589 A RU 2000109589A RU 2000109589 A RU2000109589 A RU 2000109589A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- cyclopropyl
- dihydro
- oxo
- quinolinecarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 230000003377 anti-microbal Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 title 1
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 20
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZWWWVAWJIGZBDA-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-8-methoxy-7-[3-(methylamino)piperidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(NC)CCCN1C1=CC=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1OC ZWWWVAWJIGZBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUDKJNYIYARHMJ-UHFFFAOYSA-N 7-(3-amino-4-ethylpiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(N)C(CC)CCN1C1=CC=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1OC FUDKJNYIYARHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGFPIYYPDFYIGE-UHFFFAOYSA-N 7-(3-amino-4-methylpiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(N2CC(N)C(C)CC2)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 YGFPIYYPDFYIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZASYVQUJFRKPOO-UHFFFAOYSA-N 7-(3-aminopiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(N2CC(N)CCC2)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 ZASYVQUJFRKPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNXOXGZXNPZHGK-UHFFFAOYSA-N 7-(4-amino-6-azaspiro[2.5]octan-2-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(C2C3(C(CNCC3)N)C2)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 GNXOXGZXNPZHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJDCQMYNXLXLEH-UHFFFAOYSA-N 7-(5-amino-2,2-dimethylpiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(N2C(CCC(N)C2)(C)C)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 QJDCQMYNXLXLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGPNGVLMDLSZJZ-UHFFFAOYSA-N 7-(5-amino-2-methylpiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(N2C(CCC(N)C2)C)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 AGPNGVLMDLSZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIUAJJKGVHHMAV-UHFFFAOYSA-N 7-(6-amino-4-azaspiro[2.5]octan-2-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(C2C3(NCC(N)CC3)C2)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 JIUAJJKGVHHMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLXPXJGCUSCJBX-UHFFFAOYSA-N 7-(7-amino-5-azaspiro[2.5]octan-2-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(C2C3(CC(N)CNC3)C2)C=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C1N2C1CC1 VLXPXJGCUSCJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial Effects 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(*)c(C(C(C(*)=O)=CC2*)=O)c2c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(C(C(C(*)=O)=CC2*)=O)c2c(*)c1* 0.000 description 1
Claims (10)
1. Соединения, имеющие формулу
в которой (а) Х выбирают из
(b) R1 выбирают из С3-С5 циклоалкила, С1-C2 алканила, C2-С3 линейного алкенила, С3-С4 разветвленного алканила или алкенила, где все алкильные или циклоалкильные части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора; и фенила, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора, или одной гидроксигруппой в положении 4;
(c) R3 является водородом или гидрокси;
(d) R5 выбирают из водорода, гидрокси, амино, галогена, С1-C2 алканила, C2 алкенила и метокси, где все алкильные и метокси части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора;
(e) R6 выбирают из водорода, гидрокси, аминокарбонила, брома, циано, С1-C2 алканила, C2-C4 алкенила или алкинила, где все алкильные части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора, или метильные и этильные части необязательно замещены одной гидрокси или одной аминогруппой;
(f) R8 выбирают из хлора, брома, метокси, метилтио, С1-C2 алканила, С2-С4 алкенила, где все алкильные, метокси и метилтио части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора;
(g) R7 является аминогруппой, которая присоединена к атому углерода кольца X, который не является соседним атому азота кольца, причем аминогруппа незамещена или замещена одним или двумя С1-С3 алканилом; или аминоалканилом, который присоединен к любому атому углерода кольца Х и является C1-С3 алканилом, замещенным одной аминогруппой, причем амино группа незамещена или замещена одним или двумя С1-С3 алканилом; и
(h) каждый R9 независимо выбирают из водорода, С1-С4алканила, C2-C6 алкенила или алкинила и С3-C6 сконденсированного или спироциклического алкильного кольца, где все алкильные части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора;
(j) R7 часть, описанная в (g), и R9 часть, описанная в (h), необязательно могут быть связаны с образованием сконденсированного или спироциклического кольца с N-содержащим кольцом, показанным в (а), где сконденсированное или спироциклическое кольцо содержит от 2 до 5 атомов углерода в кольце и от 0 до 1 атома азота в кольце, но, если такое кольцо является сконденсированным, R8 отличен от хлора или брома;
или их оптические изомеры, диастереомеры или энантиомеры; их фармацевтически приемлемые соли, гидраты или биогидролизуемый сложный эфир, амид и имид.
в которой (а) Х выбирают из
(b) R1 выбирают из С3-С5 циклоалкила, С1-C2 алканила, C2-С3 линейного алкенила, С3-С4 разветвленного алканила или алкенила, где все алкильные или циклоалкильные части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора; и фенила, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора, или одной гидроксигруппой в положении 4;
(c) R3 является водородом или гидрокси;
(d) R5 выбирают из водорода, гидрокси, амино, галогена, С1-C2 алканила, C2 алкенила и метокси, где все алкильные и метокси части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора;
(e) R6 выбирают из водорода, гидрокси, аминокарбонила, брома, циано, С1-C2 алканила, C2-C4 алкенила или алкинила, где все алкильные части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора, или метильные и этильные части необязательно замещены одной гидрокси или одной аминогруппой;
(f) R8 выбирают из хлора, брома, метокси, метилтио, С1-C2 алканила, С2-С4 алкенила, где все алкильные, метокси и метилтио части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора;
(g) R7 является аминогруппой, которая присоединена к атому углерода кольца X, который не является соседним атому азота кольца, причем аминогруппа незамещена или замещена одним или двумя С1-С3 алканилом; или аминоалканилом, который присоединен к любому атому углерода кольца Х и является C1-С3 алканилом, замещенным одной аминогруппой, причем амино группа незамещена или замещена одним или двумя С1-С3 алканилом; и
(h) каждый R9 независимо выбирают из водорода, С1-С4алканила, C2-C6 алкенила или алкинила и С3-C6 сконденсированного или спироциклического алкильного кольца, где все алкильные части незамещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора;
(j) R7 часть, описанная в (g), и R9 часть, описанная в (h), необязательно могут быть связаны с образованием сконденсированного или спироциклического кольца с N-содержащим кольцом, показанным в (а), где сконденсированное или спироциклическое кольцо содержит от 2 до 5 атомов углерода в кольце и от 0 до 1 атома азота в кольце, но, если такое кольцо является сконденсированным, R8 отличен от хлора или брома;
или их оптические изомеры, диастереомеры или энантиомеры; их фармацевтически приемлемые соли, гидраты или биогидролизуемый сложный эфир, амид и имид.
2. Соединение по п. 1, в котором
(a) Х является
или
(b) R3 является гидрокси;
(c) R1 выбирают из С3-С5 циклоалканила, метила, этила, этенила, изопропила, иэопропенила, изобутила, изобутенила, трет-бутила, где все алкильные или циклоалканильные части не замещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора; и фенила, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора, или одной гидрокси группой в положении 4; предпочтительно выбирают из циклопропила, этила, фенила, замещенного от 1 до 3 атомами фтора и 4-гидроксифенила;
(d) R5 выбирают из водорода, гидрокси, амино, фтора, хлора, брома и метила, где метил незамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно выбирают из водорода, гидрокси, хлора, брома, амино и метила, где метил незамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора;
(e) R6 выбирают из водорода, гидрокси, аминокарбонила, брома, циано, метила и этенила, где этенил неэамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора, где метил незамещен или замещен одной гидрокси или одной аминогруппой или от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно выбирают из водорода, гидрокси и метила, где метил незамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора;
(f) R8 выбирают из хлора, брома, метокси или метилтио, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора, и метила, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно выбирают из хлора, метокси, метилтио, монофторметила, дифторметила и трифторметила;
(g) R7 является аминогруппой, незамещенной или замещенной одним С1-С3 алканилом или двумя метильными группами, или аминоалканилом, который представляет собой метил или этил, или изопропил, замещенный одной аминогруппой, незамещенной или замещенной одним метилом или этилом или диметилом; предпочтительно R7 выбирают из амино, метиламино, аминометила, метиламинометила, 1-аминоэтила, 1-метиламиноэтила, 1-амино-1-метилэтила и 1-метиламино-1-метилэтила; и
(h) не более, чем два атома углерода кольца Х имеют присоединенный к ним R9, отличный от водорода; предпочтительно, любой R9, отличный от водорода, является метилом, этилом, диметилом или спироциклопропилом.
(a) Х является
или
(b) R3 является гидрокси;
(c) R1 выбирают из С3-С5 циклоалканила, метила, этила, этенила, изопропила, иэопропенила, изобутила, изобутенила, трет-бутила, где все алкильные или циклоалканильные части не замещены или замещены от 1 до 3 атомами фтора; и фенила, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора, или одной гидрокси группой в положении 4; предпочтительно выбирают из циклопропила, этила, фенила, замещенного от 1 до 3 атомами фтора и 4-гидроксифенила;
(d) R5 выбирают из водорода, гидрокси, амино, фтора, хлора, брома и метила, где метил незамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно выбирают из водорода, гидрокси, хлора, брома, амино и метила, где метил незамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора;
(e) R6 выбирают из водорода, гидрокси, аминокарбонила, брома, циано, метила и этенила, где этенил неэамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора, где метил незамещен или замещен одной гидрокси или одной аминогруппой или от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно выбирают из водорода, гидрокси и метила, где метил незамещен или замещен от 1 до 3 атомами фтора;
(f) R8 выбирают из хлора, брома, метокси или метилтио, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора, и метила, незамещенного или замещенного от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно выбирают из хлора, метокси, метилтио, монофторметила, дифторметила и трифторметила;
(g) R7 является аминогруппой, незамещенной или замещенной одним С1-С3 алканилом или двумя метильными группами, или аминоалканилом, который представляет собой метил или этил, или изопропил, замещенный одной аминогруппой, незамещенной или замещенной одним метилом или этилом или диметилом; предпочтительно R7 выбирают из амино, метиламино, аминометила, метиламинометила, 1-аминоэтила, 1-метиламиноэтила, 1-амино-1-метилэтила и 1-метиламино-1-метилэтила; и
(h) не более, чем два атома углерода кольца Х имеют присоединенный к ним R9, отличный от водорода; предпочтительно, любой R9, отличный от водорода, является метилом, этилом, диметилом или спироциклопропилом.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором (a) R1 является циклопропилом или этилом, незамещенным или замещенным от 1 до 3 атомами фтора; предпочтительно циклопропилом; (b) R5 выбирают из водорода, гидрокси, амино и метила; предпочтительно, водорода; (c) R6 является водородом; (d) R8 является метокси или метилтио или хлором, предпочтительно метокси или метилтио; и (e) только один атом углерода кольца Х имеет R9, отличный от водорода, где такой R9 предпочтительно является метилом или диметилом или спироциклопропилом; предпочтительно все R9 являются водородом.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором R8 является метокси.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором Х включает пирролидинильное кольцо, и R7 является аминоалканилом, предпочтительно выбранным из аминометила, метиламинометила, 1-аминоэтила, 1-метиламиноэтила, 1-амино-1-метилэтила и 1-метиламино-1-метилэтила.
6. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором Х включает пиперидинильное кольцо, и R7 является незамещенным или замещенным амино, предпочтительно амино или метиламино.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, в котором все R9 являются водородом или, если Х включает пирролидинильное кольцо, любой отличный от водорода R9 присоединен к атому углерода кольца, соседнему с атомом азота кольца.
8. Соединение по п. 1, выбранное из
7-[3R-(1S-аминоэтилпирролидинил)] -1-этил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтилпирролидинил)] -1-(2-фторэтил)-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-метиламиноэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-аминометилэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-метиламинометиламиноэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтил-5-метилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-аминометилэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-метиламиноэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-метиламинометилэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-аминометилэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7 -[3R-(1S-метиламиноэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-метиламинометилэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-амино-1-циклопропилметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-аминоэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-метиламиноэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-аминометилэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-метиламинометилэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-аминопиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-метиламинопиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-4-метилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-4-этилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-6,6-диметилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-6-метилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6-амино-4-азаспиро[2,5] октанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[7-амино-5-азаспиро[2,5] октанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[4-амино-6-азаспиро[2,5] октанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты; или
их фармацевтически приемлемых солей.
7-[3R-(1S-аминоэтилпирролидинил)] -1-этил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтилпирролидинил)] -1-(2-фторэтил)-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-метиламиноэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-аминометилэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-метиламинометиламиноэтилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтил-5-метилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-аминометилэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-метиламиноэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-метиламинометилэтил-5,5-диметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1S-аминоэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-аминометилэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7 -[3R-(1S-метиламиноэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-метиламинометилэтил-5-этилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3R-(1-амино-1-циклопропилметилпирролидинил)] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-аминоэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-метиламиноэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-аминометилэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6R-(1S-метиламинометилэтил)-4-азаспиро[2,4] гептанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-аминопиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-метиламинопиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-4-метилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-4-этилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-6,6-диметилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[3-амино-6-метилпиперидинил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[6-амино-4-азаспиро[2,5] октанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[7-амино-5-азаспиро[2,5] октанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты;
7-[4-амино-6-азаспиро[2,5] октанил] -1-циклопропил-1,4-дигидро-8-метокси-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты; или
их фармацевтически приемлемых солей.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая (a) безопасное и эффективное количество соединения по любому из пп. 1-8; и (b) фармацевтически приемлемый эксципиент.
10. Соединение по любому из пп. 1-8 для производства лекарственных средств для профилактики или лечения микробных инфекций.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5889197P | 1997-09-15 | 1997-09-15 | |
| US60/058,891 | 1997-09-15 | ||
| US13985998A | 1998-08-25 | 1998-08-25 | |
| US09/139,859 | 1998-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000109589A true RU2000109589A (ru) | 2002-01-10 |
| RU2193558C2 RU2193558C2 (ru) | 2002-11-27 |
Family
ID=26738133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000109589/04A RU2193558C2 (ru) | 1997-09-15 | 1998-09-15 | Производные хинолона и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6329391B1 (ru) |
| EP (1) | EP1015445B1 (ru) |
| JP (1) | JP4669607B2 (ru) |
| KR (1) | KR100423778B1 (ru) |
| CN (1) | CN1264837C (ru) |
| AR (1) | AR013493A1 (ru) |
| AT (1) | ATE423776T1 (ru) |
| AU (1) | AU735186B2 (ru) |
| BR (1) | BR9812644B1 (ru) |
| CA (1) | CA2303389C (ru) |
| CO (1) | CO4970702A1 (ru) |
| CY (1) | CY1110255T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ299554B6 (ru) |
| DE (1) | DE69840599D1 (ru) |
| DK (1) | DK1015445T3 (ru) |
| ES (1) | ES2321042T3 (ru) |
| HK (1) | HK1030415A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0100051A3 (ru) |
| ID (1) | ID24703A (ru) |
| IL (2) | IL135036A0 (ru) |
| MY (1) | MY138335A (ru) |
| NO (1) | NO323563B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ503740A (ru) |
| PE (1) | PE128799A1 (ru) |
| PL (1) | PL339408A1 (ru) |
| PT (1) | PT1015445E (ru) |
| RU (1) | RU2193558C2 (ru) |
| SA (1) | SA99191136B1 (ru) |
| SK (1) | SK286420B6 (ru) |
| TR (2) | TR200001435T2 (ru) |
| WO (1) | WO1999014214A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0100051A3 (en) | 1997-09-15 | 2002-08-28 | Procter & Gamble | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
| US6387928B1 (en) | 1997-09-15 | 2002-05-14 | The Procter & Gamble Co. | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
| EP1134219B1 (en) * | 1998-11-24 | 2005-06-15 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cycloalkyl-substituted aminomethylpyrrolidine derivatives |
| EP2030620A1 (en) * | 1999-05-07 | 2009-03-04 | Wockhardt Limited | (s)-benzoquinolizine carboxylic acids and their use as antibacterial agents |
| US6750224B1 (en) | 1999-05-07 | 2004-06-15 | Wockhardt Limited | Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment |
| US6514986B2 (en) | 2000-11-22 | 2003-02-04 | Wockhardt Limited | Chiral fluoroquinolone arginine salt forms |
| US6608078B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-08-19 | Wockhardt Limited | Antibacterial chiral 8-(substituted piperidino)-benzo [i,j] quinolizines, processes, compositions and methods of treatment |
| US7098219B2 (en) | 2000-08-01 | 2006-08-29 | Wockhart Limited | Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes |
| DE60130359T2 (de) * | 2000-11-20 | 2008-06-26 | Daiichi Sankyo Co., Ltd. | Deshalogenverbindungen |
| WO2002048138A1 (en) * | 2000-12-14 | 2002-06-20 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial quinolones |
| US6878713B2 (en) | 2001-04-25 | 2005-04-12 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
| US6964966B2 (en) | 2001-04-25 | 2005-11-15 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
| WO2003099815A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-04 | Wockhardt Limited | Crystalline fluoroquinolone arginine salt form |
| US6900224B2 (en) * | 2002-07-31 | 2005-05-31 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
| RU2309147C9 (ru) | 2002-11-21 | 2008-03-20 | Пфайзер Продактс Инк. | Производные 3-аминопиперидина и способы их получения |
| AU2002352938B8 (en) * | 2002-11-26 | 2009-10-08 | The University Of Chicago | Materials and methods for preventing and treating microbe-mediated epithelial disorders |
| EP1632482A4 (en) * | 2003-06-06 | 2009-10-28 | Daiichi Seiyaku Co | INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE QUINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES |
| US7164023B2 (en) | 2003-09-04 | 2007-01-16 | Wockhardt Limited | Benzoquinolizine-2-carboxylic acid arginine salt tetrahydrate |
| DE10341534A1 (de) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Bayer Chemicals Ag | Difluoralkylaromaten |
| CA2536429C (en) * | 2003-09-10 | 2012-02-14 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative |
| AU2004278320B2 (en) * | 2003-09-22 | 2010-06-24 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 7-amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones |
| MX2007000336A (es) * | 2004-07-02 | 2007-03-28 | Daiichi Seiyaku Co | Composicion medicinal que contiene quinolona. |
| US7732612B2 (en) * | 2004-09-09 | 2010-06-08 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 7-amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones |
| US20090156577A1 (en) * | 2004-09-09 | 2009-06-18 | Benjamin Davis | 7-amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones |
| DE102006010643A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Arzneimittel enthaltend Fluorchinolone |
| MX2008012328A (es) * | 2006-03-28 | 2008-10-09 | Procter & Gamble | Sales de malato, y polimorfos de acido (3s,5s)-7-[3-amino-5-metil- piperidinil]-1-ciclopropil-1,4-dihidro-8-metoxi-4-oxo-3-quinolinc arboxilico. |
| KR101084521B1 (ko) | 2006-03-28 | 2011-11-18 | 워너 칠콧 컴퍼니 엘엘씨 | 퀴놀론 중간체를 제조하기 위한 커플링 방법 |
| CA2647457C (en) * | 2006-03-28 | 2011-05-24 | The Procter & Gamble Company | A hydride reduction process for preparing quinolone intermediates |
| CN101045725B (zh) * | 2006-03-28 | 2012-12-05 | 太景生物科技股份有限公司 | 某些喹诺酮化合物的苹果酸盐和多晶型物 |
| TW200811153A (en) | 2006-06-23 | 2008-03-01 | Japan Tobacco Inc | 6-(heterocyclyl-substituted benzyl)-4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
| EP2149571A4 (en) * | 2007-05-24 | 2010-09-01 | Kyorin Seiyaku Kk | MUTILINE DERIVATIVE WITH A RINGED, HETEROCYCLIC AND AROMATIC CARBOXYLIC ACID STRUCTURE IN A SUBSTITUTE AT POSITION 14 |
| US7902227B2 (en) | 2007-07-27 | 2011-03-08 | Janssen Pharmaceutica Nv. | C-7 isoxazolinyl quinolone / naphthyridine derivatives useful as antibacterial agents |
| US8658183B2 (en) * | 2007-08-09 | 2014-02-25 | Taigen Biotechnology Company, Ltd. | Antimicrobial parenteral formulation |
| CN101361739B (zh) * | 2007-08-09 | 2012-03-14 | 太景生物科技股份有限公司 | 抗菌剂的肠胃外制剂 |
| KR20110044168A (ko) * | 2008-07-01 | 2011-04-28 | 타이젠 바이오테크놀러지 컴퍼니 리미티드 | 항생제 내성 세균 감염의 치료 |
| CN101618039B (zh) * | 2008-07-02 | 2012-04-11 | 太景生物科技股份有限公司 | 肺炎的治疗药物 |
| KR20110050623A (ko) * | 2008-07-15 | 2011-05-16 | 타이젠 바이오테크놀러지 컴퍼니 리미티드 | 항생제 |
| FR2936798B1 (fr) * | 2008-10-03 | 2012-09-28 | Novexel | Nouveaux composes heterocycliques azotes, leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens. |
| FR2937034B1 (fr) * | 2008-10-10 | 2012-11-23 | Novexel | Nouveaux composes heterocycliques azotes, leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens |
| FR2936951B1 (fr) * | 2008-10-10 | 2010-12-03 | Novexel | Nouvelles combinaisons de composes heterocycliques azotes antibacteriens avec d'autres composes antibacteriens et leur utilisation comme medicaments |
| JP2012512172A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | タイゲン バイオテクノロジー カンパニー，リミテッド | ピペリジン誘導体の立体選択的合成 |
| BR112012009583A2 (pt) * | 2009-10-23 | 2015-09-29 | Vertex Pharma | processo para preparação de moduladores de regulador de condutância de transmembrana de fibrose cística |
| WO2011143145A1 (en) * | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Sanofi | Substituted n-alkyl and n-acyl tetrahydro-isoquinoline derivatives, preparation and therapeutic use thereof |
| CN102746223B (zh) * | 2012-07-30 | 2013-10-23 | 浙江新东港药业股份有限公司 | 一种氟哌酸与氯哌酸的分离方法 |
| CN103819401B (zh) * | 2012-11-19 | 2016-04-13 | 浙江中欣氟材股份有限公司 | 1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的合成方法 |
| WO2015098693A1 (ja) | 2013-12-26 | 2015-07-02 | 学校法人近畿大学 | ピリドンカルボン酸系抗菌薬のアルコキシカルボニルヘミアセタール型エステルプロドラッグ |
| RU2636751C1 (ru) * | 2016-11-02 | 2017-12-01 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | Антибактериальные средства на основе производных ципрофлоксацина |
| IL291981A (en) * | 2019-10-23 | 2022-06-01 | Taigen Biotechnology Co Ltd | Quinolone carboxylic acid derivatives |
Family Cites Families (98)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017622A (en) | 1972-12-18 | 1977-04-12 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperazine derivatives |
| JPS5186476A (en) | 1975-01-17 | 1976-07-29 | Yoshitomi Pharmaceutical | Shinkina kinoronkarubonsanjudotaino seiho |
| JPS5845426B2 (ja) | 1978-09-29 | 1983-10-08 | 杏林製薬株式会社 | 置換キノリンカルボン酸誘導体 |
| JPS604820B2 (ja) | 1979-02-26 | 1985-02-06 | 大塚製薬株式会社 | キノリンカルボン酸誘導体 |
| JPS5649382A (en) | 1979-09-28 | 1981-05-02 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 6-fluoro-7-cyclic amino-1,8-naphthylidine derivative and its salt |
| IE55898B1 (en) | 1982-09-09 | 1991-02-14 | Warner Lambert Co | Antibacterial agents |
| US5281612A (en) | 1982-09-09 | 1994-01-25 | Warner-Lambert Company | Naphthyridine antibacterial agents |
| US4665079A (en) | 1984-02-17 | 1987-05-12 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
| DE3248506A1 (de) | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| US4994599A (en) | 1987-11-20 | 1991-02-19 | Abbott Laboratories | Intermediates for producing quinolone-3-carboxylic acids |
| JPS60221484A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 放射線像変換方法およびその方法に用いられる放射線像変換パネル |
| US4822801A (en) | 1984-07-20 | 1989-04-18 | Warner-Lambert Company | 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivative as antibacterial agents |
| US4771054A (en) | 1985-01-23 | 1988-09-13 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
| JPS61225181A (ja) * | 1986-02-04 | 1986-10-06 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法 |
| AU5427286A (en) | 1985-03-08 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-quinolinecarboxylic acid derivatives |
| JPS61205258A (ja) | 1985-03-08 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法 |
| ATE75740T1 (de) | 1985-06-26 | 1992-05-15 | Daiichi Seiyaku Co | Pyridoncarbonsaeurederivate. |
| JPS6236377A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-02-17 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
| DE3524411A1 (de) * | 1985-07-09 | 1987-01-15 | Kernforschungsz Karlsruhe | Verfahren zum herstellen von spinnduesenplatten |
| JPS6256673A (ja) | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Kayaba Ind Co Ltd | カウンタ−バランス弁の制御装置 |
| JPH089597B2 (ja) | 1986-01-21 | 1996-01-31 | 杏林製薬株式会社 | 選択毒性に優れた８‐アルコキシキノロンカルボン酸およびその塩並びにその製造方法 |
| DE3705621C2 (de) | 1986-02-25 | 1997-01-09 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate |
| JPS62205060A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-09-09 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ８位置換キノロンカルボン酸誘導体 |
| JPS62215572A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
| JPS63198664A (ja) | 1986-03-31 | 1988-08-17 | Sankyo Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
| JPH0717608B2 (ja) | 1986-04-25 | 1995-03-01 | 杏林製薬株式会社 | ６−アルコキシキノロンカルボン酸誘導体 |
| DE3704907A1 (de) | 1987-02-17 | 1988-08-25 | Bayer Ag | Topisch anwendbare zubereitungen von gyrase-inhibitoren in kombination mit kortikosteroiden |
| JPS6416767A (en) | 1987-07-09 | 1989-01-20 | Dainippon Pharmaceutical Co | 8-halogenoquinoline derivative, its ester and salt |
| JPS6416767U (ru) | 1987-07-20 | 1989-01-27 | ||
| JP2608413B2 (ja) | 1987-07-26 | 1997-05-07 | 本多電子株式会社 | 超音波駆動装置 |
| US4780468A (en) | 1987-08-07 | 1988-10-25 | Warner-Lambert Company | 8-trifluoromethyl quinolones as antibacterial agents |
| US4921857A (en) | 1987-09-18 | 1990-05-01 | Merck & Co., Inc. | 4-Oxo-4h-quinolizine-3-carboxylic acids and derivatives thereof |
| US4920120A (en) | 1988-01-25 | 1990-04-24 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
| ATE117685T1 (de) * | 1988-05-19 | 1995-02-15 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Chinoloncarbonsäure-derivate. |
| JP2844079B2 (ja) | 1988-05-23 | 1999-01-06 | 塩野義製薬株式会社 | ピリドンカルボン酸系抗菌剤 |
| DE3906365A1 (de) | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| AU618823B2 (en) | 1988-07-20 | 1992-01-09 | Sankyo Company Limited | 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use |
| US5286723A (en) | 1988-08-31 | 1994-02-15 | Daiichi Seiyaku Co., Ltd. | Spiro compound |
| EP0997466A1 (en) | 1988-10-24 | 2000-05-03 | PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS, INC. | Novel antimicrobial lactam-quinolones |
| CA2001203C (en) | 1988-10-24 | 2001-02-13 | Thomas P. Demuth, Jr. | Novel antimicrobial dithiocarbamoyl quinolones |
| US5328908A (en) | 1988-10-24 | 1994-07-12 | Procter & Gamble Pharmaceuticals, Inc. | Antimicrobial quinolone thioureas |
| WO1991002526A1 (en) | 1989-08-16 | 1991-03-07 | Pfizer Inc. | Azabicyclo quinolone carboxylic acids |
| US5164402A (en) | 1989-08-16 | 1992-11-17 | Pfizer Inc | Azabicyclo quinolone and naphthyridinone carboxylic acids |
| JPH03115277A (ja) | 1989-09-28 | 1991-05-16 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | ピリドンカルボン酸誘導体 |
| CN1054980A (zh) * | 1990-02-19 | 1991-10-02 | 杏林制药株式会社 | 具有旋光活性的8-甲氧基喹诺酮羧酸衍生物，它们的制备方法以及它们的中间体 |
| JPH03244733A (ja) | 1990-02-21 | 1991-10-31 | Shimizu Corp | 外壁の接続構造 |
| US5116834A (en) | 1990-04-12 | 1992-05-26 | Warner-Lambert Company | Quinolinecarboxylic acid antibacterial agents |
| US5726182A (en) | 1990-05-02 | 1998-03-10 | Abbott Laboratories | Quinolizinone type compounds |
| US5580872A (en) | 1990-05-02 | 1996-12-03 | Abbott Laboratories | Quinolizinone type compounds |
| IE911472A1 (en) | 1990-05-02 | 1991-11-06 | Abbott Lab | Quinolizinone type compounds |
| CS567590A3 (en) * | 1990-11-16 | 1992-06-17 | Vyzk Ustav Farm Biochem Sp | Fluoroquinolone derivatives having in the position 7 4-piperidone radical or modifications thereof |
| US5072001A (en) | 1990-11-30 | 1991-12-10 | Warner-Lambert Company | Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid derivatives useful as intermediates |
| US5364861A (en) | 1990-11-30 | 1994-11-15 | Warner-Lambert Company | Optical isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones as antibacterial agents |
| US5258528A (en) | 1990-11-30 | 1993-11-02 | Warner-Lambert Company | Individual stereoisomers of pyrrolidine methanamines substituted on the ring nitrogen by a 1-phenylethyl group |
| JPH04265511A (ja) | 1991-02-19 | 1992-09-21 | Sony Corp | 磁気記録媒体 |
| DE4120646A1 (de) | 1991-06-22 | 1992-12-24 | Bayer Ag | 7-isoindolinyl-chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivate |
| DE4123918A1 (de) | 1991-07-19 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 8-vinyl- und 8-ethinyl-chinoloncarbonsaeuren |
| WO1993013091A1 (en) | 1991-12-27 | 1993-07-08 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel quinolone derivative or salt thereof and antibacterial containing the same |
| EP0550016A1 (en) * | 1991-12-31 | 1993-07-07 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same |
| JPH05112554A (ja) | 1992-02-19 | 1993-05-07 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 新規なキノロンカルボン酸誘導体 |
| JPH05345777A (ja) | 1992-04-16 | 1993-12-27 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | ７−（４，４−ジアルキル−３−アミノ置換ピロリジニル）キノロン−３−カルボン酸誘導体 |
| NO304832B1 (no) | 1992-05-27 | 1999-02-22 | Ube Industries | Aminokinolonderivater samt middel mot HIV |
| DE4230804A1 (de) | 1992-09-15 | 1994-03-17 | Bayer Ag | 7-Isoindolinyl-chinolon- und -naphthyridon-Derivate |
| DE4234078A1 (de) | 1992-10-09 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Chinoloncarbonsäuren |
| KR0148277B1 (ko) | 1993-01-18 | 1998-11-02 | 채영복 | 신규한 플루오르퀴놀론계 유도체 및 그의 제조방법 |
| DE4301246A1 (de) * | 1993-01-19 | 1994-07-21 | Bayer Ag | Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate |
| DE4301245A1 (de) | 1993-01-19 | 1994-07-21 | Bayer Ag | Fluor-trifluormethylbenzoesäure-Derivate |
| CA2152828A1 (en) | 1993-03-16 | 1994-07-07 | Shin-Ichi Uesato | 8-methoxy-quinolonecarboxylic acid derivatives |
| TW252107B (ru) * | 1993-08-27 | 1995-07-21 | Hokuriku Pharmacetical Co Ltd | |
| DE69430581D1 (de) | 1993-10-14 | 2002-06-13 | Abbott Lab | Verbindungen des chinolizinon-typs |
| JPH0780847B2 (ja) | 1994-03-24 | 1995-08-30 | 大日本製薬株式会社 | ビシクロアミン誘導体 |
| ATE245638T1 (de) | 1994-08-12 | 2003-08-15 | Toyama Chemical Co Ltd | Neue chinolon- oder naphthyridoncarbonsäurederivate oder deren salze |
| CA2212226A1 (en) | 1995-02-02 | 1995-08-10 | Katsumi Chiba | Bicyclic amino group-substituted pyridonecarboxylic acid derivatives, esters thereof and salts thereof, and bicyclic amines useful as intermediates thereof |
| ATE239720T1 (de) | 1995-02-02 | 2003-05-15 | Daiichi Seiyaku Co | Heterozyklische verbindungen |
| JP3745433B2 (ja) | 1995-02-02 | 2006-02-15 | 第一製薬株式会社 | 複素環式化合物 |
| DE19512484A1 (de) | 1995-04-04 | 1996-10-17 | Bayer Ag | Kohlenhydratmodifizierte Cytostatika |
| IL122296A0 (en) | 1995-06-06 | 1998-04-05 | Abbott Lab | Quinolizinone type compounds |
| JPH092953A (ja) | 1995-06-16 | 1997-01-07 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | バルフロキサシン製剤 |
| IT1279532B1 (it) | 1995-07-24 | 1997-12-16 | Mediolanum Farmaceutici Spa | Derivati chinolonici non fluorurati e loro impiego come agenti antibatterici |
| JPH0952893A (ja) | 1995-08-10 | 1997-02-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | キノロンカルボン酸誘導体の工業的な製造法およびその合成中間体 |
| JP3833738B2 (ja) | 1995-11-15 | 2006-10-18 | 第一製薬株式会社 | 置換アミノメチルピロリジン誘導体 |
| CA2238765A1 (en) | 1995-11-22 | 1997-05-29 | Satoru Miyauchi | Substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives |
| JP2697720B2 (ja) | 1995-12-27 | 1998-01-14 | 日本電気株式会社 | ポラリメトリ合成開口レーダ装置 |
| WO1997029102A1 (fr) | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Derives de l'acide quinolonecarboxylique et leurs sels |
| JPH09240318A (ja) | 1996-03-07 | 1997-09-16 | Mitsubishi Motors Corp | インストルメントパネル取付け構造 |
| JPH09287669A (ja) | 1996-04-23 | 1997-11-04 | Toshiba Corp | 弁装置 |
| CN1103769C (zh) | 1996-10-25 | 2003-03-26 | 第一制药株式会社 | 三环胺衍生物 |
| US6274592B1 (en) | 1997-02-04 | 2001-08-14 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for stabilizing arylcarboxylic acid, stabilizer thereof and aqueous solution containing stabilized arylcarboxylic acid |
| IL132982A0 (en) | 1997-05-21 | 2001-03-19 | Daiichi Seiyaku Co | Cis-disubstituted aminocycloalkyl-pyrrolidine derivatives |
| MY119816A (en) | 1997-05-30 | 2005-07-29 | Daiichi Seiyaku Co | Substituted cyclobutylamine derivatives |
| KR100241673B1 (ko) | 1997-08-09 | 2000-03-02 | 김충섭 | 퀴놀리진 카르복실산 유도체 |
| HUP0100051A3 (en) * | 1997-09-15 | 2002-08-28 | Procter & Gamble | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
| US6387928B1 (en) * | 1997-09-15 | 2002-05-14 | The Procter & Gamble Co. | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
| GB9822440D0 (en) | 1998-10-14 | 1998-12-09 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| GB9914486D0 (en) | 1999-06-21 | 1999-08-18 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| KR20020067701A (ko) | 2000-01-24 | 2002-08-23 | 워너-램버트 캄파니 | 3-아미노퀴나졸린-2,4-디온 항균제 |
| WO2002048138A1 (en) | 2000-12-14 | 2002-06-20 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial quinolones |
| US6900224B2 (en) * | 2002-07-31 | 2005-05-31 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
-
1998
- 1998-09-15 HU HU0100051A patent/HUP0100051A3/hu unknown
- 1998-09-15 DE DE69840599T patent/DE69840599D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-15 IL IL13503698A patent/IL135036A0/xx active IP Right Grant
- 1998-09-15 MY MYPI98004211A patent/MY138335A/en unknown
- 1998-09-15 CZ CZ20000931A patent/CZ299554B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-09-15 PE PE1998000877A patent/PE128799A1/es not_active IP Right Cessation
- 1998-09-15 JP JP2000511763A patent/JP4669607B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-15 ES ES98948208T patent/ES2321042T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-15 EP EP98948208A patent/EP1015445B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-15 TR TR2000/01435T patent/TR200001435T2/xx unknown
- 1998-09-15 NZ NZ503740A patent/NZ503740A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-15 DK DK98948208T patent/DK1015445T3/da active
- 1998-09-15 PL PL98339408A patent/PL339408A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-09-15 CA CA002303389A patent/CA2303389C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-15 RU RU2000109589/04A patent/RU2193558C2/ru active
- 1998-09-15 KR KR10-2000-7002736A patent/KR100423778B1/ko active IP Right Grant
- 1998-09-15 ID IDW20000686A patent/ID24703A/id unknown
- 1998-09-15 TR TR2005/05120T patent/TR200505120T2/xx unknown
- 1998-09-15 CO CO98053005A patent/CO4970702A1/es unknown
- 1998-09-15 WO PCT/US1998/019138 patent/WO1999014214A1/en active IP Right Grant
- 1998-09-15 AU AU94829/98A patent/AU735186B2/en not_active Expired
- 1998-09-15 BR BRPI9812644-0A patent/BR9812644B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-15 AR ARP980104582A patent/AR013493A1/es active IP Right Grant
- 1998-09-15 SK SK381-2000A patent/SK286420B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-09-15 AT AT98948208T patent/ATE423776T1/de active
- 1998-09-15 PT PT98948208T patent/PT1015445E/pt unknown
- 1998-09-15 CN CNB98810945XA patent/CN1264837C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-02-28 SA SA99191136A patent/SA99191136B1/ar unknown
- 1999-03-10 US US09/266,197 patent/US6329391B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-03-13 IL IL135036A patent/IL135036A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-03-15 NO NO20001340A patent/NO323563B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-12-28 HK HK00108506.0A patent/HK1030415A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-12-13 US US11/301,685 patent/US7482454B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-12-18 US US12/338,271 patent/US7868021B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-03-20 CY CY20091100317T patent/CY1110255T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000109589A (ru) | Антимикробные хинолоны, их композиции и использование | |
| NZ503740A (en) | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses | |
| EA200300122A1 (ru) | Фармацевтические композиции эстрогенных агентов | |
| NO305209B1 (no) | N-alkyl-2-substituerte ATP-analoger, slike forbindelser til fremstilling av terapeutikum, farmas°ytisk preparat inneholdende slike forbindelser, og deres anvendelse | |
| CA2383409A1 (en) | Process for preparing 4"-substituted-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a derivatives | |
| KR910004572A (ko) | 아자비시클로 퀴놀론 카르복실산 | |
| AP1425A (en) | Quinoline derivatives. | |
| ES554463A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un compuesto. | |
| HRP20050775A2 (en) | Quinolinone/benzoxazinone derivatives and uses thereof | |
| CA2536429A1 (en) | 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative | |
| KR940018380A (ko) | 퀴놀론-및 나프티리돈카르복실산 유도체 | |
| AR241593A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de acido quinolin-3-carboxilico. | |
| LV10254A (lv) | Hinolinkarbonskabes un borskabes anhidridu maisijums ka piperazinil-3-hinolinkarbon skabes atvasinajumu iegusanas starpprodukti kuram piemit antibakteriala aktivitate | |
| CA2088742A1 (en) | Benzimidazole and imidazopyridine derivatives and their application | |
| HUP0105054A2 (hu) | Imidazo[4,5-C]-piridin-4-on-származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra | |
| DK0499544T3 (da) | Anvendelse af tetrahydrothienopyridinderivater som inhibitorer af angiogenese | |
| NO971687D0 (no) | Diazepinoindoler som forsfodiesterase IV-inhibitorer | |
| ES2238723T3 (es) | Derivados de aminociclopropano cis-sustituidos. | |
| RS52046B (en) | COMBINATION OF BIS-THIAZOLIUM SALT OR ITS PRECURSOR AND ARTEMISININ OR ITS DERIVATIVE TO ACUTE ACUTE MALARIA | |
| AU676348B2 (en) | New 2(1H)-quinolone compounds, process for their preparationand the pharmaceutical compositions which contain them | |
| RU2004109817A (ru) | Производные аминопиррола в качестве противовоспалительных средств | |
| BR9812939B1 (pt) | compostos derivados ciclo-hexánicos difuncionalizados, processo de preparação de compostos quìmicos, e, composição farmacêutica. | |
| BR8602721A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de benzaldoxima-carbamato,composicoes pesticidas,processos para o combate de pestes e para a preparacao de composicoes | |
| SE8205256L (sv) | Tricykliska kinazolinoner | |
| KR940002240A (ko) | 퀴놀론 및 나프티리딘 카르복실산 유도체와 그 제조방법 |