PL168215B1 - Kompozycja barwników reaktywnych PL PL PL - Google Patents
Kompozycja barwników reaktywnych PL PL PLInfo
- Publication number
- PL168215B1 PL168215B1 PL91292525A PL29252591A PL168215B1 PL 168215 B1 PL168215 B1 PL 168215B1 PL 91292525 A PL91292525 A PL 91292525A PL 29252591 A PL29252591 A PL 29252591A PL 168215 B1 PL168215 B1 PL 168215B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- reactive dye
- reactive
- dye
- group
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 134
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 46
- 238000007639 printing Methods 0.000 title description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title description 7
- 239000010985 leather Substances 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 6
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 5
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical group C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 3
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
1 . Kompozycja barwników reaktywnych do barwie- nia wlókien, znamienna tym, ze zawiera (1) barwnik reak- tywny o wzorze ogólnym 1 w postaci wolnego kwasu, w którym Z oznacza grupe -CH = CH2 lub -CH2CH2Z1 , gdzie Z, oznacza grupe siarczanowa, tiosiarczanowa, fosforanowa, acetoksylowa lub atom chlorowca, oraz (2) co najmniej jeden skladnik wybrany z grupy obejmujacej barwniki reaktywne o wzorach ogólnych 2, 3 i 4, kazdy w postaci wolnego kwasu, przy czym we wzorze 2 Z' oznacza grupe -CH = CH2 lub -CH2CH2Z2, gdzie Z2 oznacza grupe siarczanowa, tiosiarczanowa, fosfora- nowa, acetoksylowa lub atom chlorowca, we wzorze 3 Q oznacza grupe -SO2CH = CH2 usytuowana w pozycji orto, meta lub para w stosunku do grupy iminowej, gdy grupa -SO2Z w zwiazku o wzorze 1 jest usytuowana w pozycji odpowiednio orto, meta lub para w stosunku do grupy iminowej, a we wzorze 4 Z" oznacza grupe -CH=CH2 lub -CH2CH2Z3, gdzie Z3 oznacza grupe siar- czanowa, tiosiarczanowa, fosforanowa, acetoksylowa lub atom chlorowca, z tym ze reaktywnym barwnikiem o wzorze 1 jest ten barwnik, w którym Z oznacza grupe -CH2CH2Z1 , gdy reaktywna kompozycja barwnikowa zawiera barwnik reaktywny o wzorze 3, a stosunek wagowy co najmniej jednego barwnika reaktywnego o wzorach 2 - 4 do barwnika reaktywnego o wzorze 1 wynosi od 1 · 100 do 50 100. Wzór 1 Wzór 2 Wzó r 3 Wzór 4 PL PL PL
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji barwników reaktywnych o barwie żółtej, nadających się do farbowania lub drukowania materiałów zawierających grupy hydroksylowe lub amidowe, zwłaszcza takich jak włókna celulozowe, naturalne lub syntetyczne włókna poliamidowe, włókna poliuretanowe, skóry lub mieszaniny takich włókien, w celu uzyskania wyrobów o zwiększonej odporności, takiej jak odporność na światło i odporność na mokro.
Znanych jest wiele barwników reagujących z włóknami, przydatnych do farbowania lub drukowania takich materiałów na żółto. Spośród nich barwniki monoazowe, zawierające reagującą z włóknem grupę winylosulfonową, taką jak grupa 8-sulfatoetylosulfonylowa przyłączona do chromoforu monoazowego poprzez podstawioną triazynylową grupę stanowiącą mostek, są powszechnie stosowane do farbowania lub drukowania materiałów włóknistych, z uwagi na ich doskałe
168 215 właściwości barwiące. Barwniki takie są znane z wyłożonego do publicznego wglądu opisu japońskiego zgłoszenia patentowego nr 56-15481, w którym ujawniono związek, przedstawiony w postaci kwasowej wzorem 17, w którym R oznacza metal lub grupę aminową, X1 i Xz oznaczają »-»i λ'γο 1 Q-7m o. nieira untH żaru otnno nUl/am orto-r-uA» mAtv1 amy «lAtnlrculnywo Ira tOr^ocwI/ioiwa lub
U1UZ,UIUX111V UWlll HVUV1U, uwili VillUlU, UlwjlVłH|5 llłwwiwj IV/ »» *£9 1VV*X ΜΧ/ΐνι? j IV/ IT IMkS sulfonową.
Jednakże takie znane żółte barwniki nie spełniają dostatecznie wysokich aktualnych wymagań dotyczących przydatności barwnika do konkretnego sposobu farbowania, zdolności do barwienia włókien oraz trwałości barwionych lub drukowanych wyrobów.
Wyżej wspomniane barwniki monoazowe wymagają również poprawy pod względem zdolności barwiących takich jak ilość barwnika przechodzącego na włókno, jego rozpuszczalność i trwałość.
Przeprowadzono szerokie badania w celu uzyskania żółtego barwnika reagującego z włóknami, spełniającego wyżej opisane oraz inne wymagania. Badania te doprowadziły do niniejszego wynalazku.
Wynalazek dotyczy reaktywnej kompozycji barwnikowej zawierającej (1) barwnik reaktywny o ogólnym wzorze 1 w postaci wolnego kwasu, w którym Z oznacza grupę -CH = CH2 lub -CH2CH2Z2, gdzie Z1 oznacza grupę zdolną do odszczepienia się pod wpływem alkaliów, taką jak grupa siarczanowa, tiosiarczanowa, fosforanowa, acetoksylowa lub atom chlorowca, oraz (2) co najmniej jeden składnik wybrany z grupy obejmującej barwniki reaktywne o wzorach ogólnych 2,3 i 4, każdy w postaci wolnego kwasu, przy czym we wzorze 2 Z' oznacza grupę -CH = CH2 lub -CH2CH2Z2, gdzie Z2 oznacza grupę zdolną do odszczepienia się pod wpływem alkaliów, taką jak grupa siarczanowa, tiosiarczanowa, fosforanowa, acetoksylowa lub atom chlorowca, we wzorze 3 Q oznacza grupę -SO2CH = CH2 usytuowaną w pozycji orto, meta lub para w stosunku do grupy iminowej, gdy grupa -SO2Z w związku o wzorze 1 jest usytuowana w pozycji odpowiednio orto, meta lub para w stosunku do grupy iminowej, a we wzorze 4 Z oznacza grupę -CH = CH2 lub -CH2CH2Z3, gdzie Z3 oznacza grupę zdolną do odszczepiania się pod wpływem ługu, taką jak grupa siarczanowa, tiosiarczanowa, fosforanowa, acetoksylowa lub atom chlorowca, z tym że reaktywnym barwnikiem o wzorze 1 jest ten barwnik, w którym Z oznacza grupę -CH2CH2Z1, gdy reaktywna kompozycja barwnikowa zawiera barwnik reaktywny o wzorze 3, a stosunek wagowy co najmniej jednego barwnika reaktywnego o wzorach 2 - 4 do barwnika reaktywnego o wzorze 1 wynosi od 1 : 100 do 50 : 100.
Barwniki reaktywne o wzorach 1-4, wchodzące w skład reaktywnej kompozycji barwnikowej są w postaci wolnych kwasów lub korzystnie w postaci soli, takich jak sole z metalami alkalicznymi lub metalami ziem alkalicznych. Spośród soli tych szczególnie korzystne są sole sodowe, sole potasowe i sole litowe.
Barwniki reaktywne o wzorach 1 i 3 można łatwo wytwarzać, np. sposobem opisanym w wyłożonych do publicznego wglądu opisach japońskich zgłoszeń patentowych nr 56-15481 i 57-143360. Opisany tam sposób wytwarzania związku o wzorze 18, w którym R oznacza metyl lub grupę aminową, Χ1 i Χ2 niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chloru, metyl, grupę.metoksylową, karboksylową lub sulfonową, stanowiącego szczególną postać związku o wzorze 1, polega na sprzęganiu produktu dwuazowania kwasu 2-aminonaftaleno-3,6,8-trisulfonowego z· m-fenylenodwuaminą o ogólnym wzorze 19, w którym R ma wyżej podane znaczenie, kondensowaniu otrzymanego związku monoazowego o wzorze 20, w którym R ma wyżej podane znaczenie .z chlorkiem cyjanurowym i następnie kondensowaniu otrzymanego związku dichlorotriazynylowego z pochodną aniliny o ogólnym wzorze 21, w którym Χ1 i Χ2 mają wyżej podane znaczenie.
Alternatywnie, barwnik o ogólnym wzorze 18 można wytwarzać przez kondensację chlorku cyjanurowego ze związkiem anilinowym o ogólnym wzorze 21 i kondensację otrzymanego produktu kondensacji o ogólnym wzorze 19 ze związkiem monoazowym o ogólnym wzorze 20, przy czym we wzorach tych R, Χ1 i Χ2 mają wyżej podane znaczenie.
Jeszcze inny sposób wytwarzania związku o ogólnym wzorze 18, objętego wzorem ogólnym 1, polega na stosowaniu, zamiast związku anilinowego o wzorze 21, jego analogu β-hydroksysulfonowego o ogólnym wzorze 22, w którym Χ1 i Χ2 mają wyżej podane znaczenie, prowadzeniu opisanych wyżej reakcji kondensacji i wreszcie estryfikacji powstałego produktu kondensacji kwasem siarkowym.
168 215
Barwnik reaktywny o wzorze 2 wytwarzać można w sposób opisany powyżej.
W środowisku wodnym kwas 2-aminonaftaleno-3,6,8-trisulfonowy dwuazuje się w znany sposób, po czym sprzęga się z 1,3-diaminobenzenem, również w znany sposób, uzyskując związek monoazowy. Związek monoazowy poddaje się karbamidowaniu (wytwarza się ureid) stosując cyjanian, taki jak cyjanian metalu, np. cyjanian sodowy, uzyskując związek monoazowy o wzorze 5, zawierający grupę ureidową. Związek monoazowy zawierający grupę ureidową, chlorek cyjanourowy i związek anilinowy o wzorze 6 poddaje się reakcjom kondensacji w dowolnej kolejności, uzyskując w ten sposób barwnik o wzorze 2.
Karbamidowanie w celu przekształcenia grupy aminowej w grupę ureidową można dogodnie przeprowadzić w temperaturze 0 - 70°C, jeszcze korzystniej od 10 do 40°C, regulując pH w zakresie korzystnie 4 - 10, a jeszcze korzystniej 6-8. Przy prowadzeniu reakcji kondensacji pierwszą kondensację można przeprowadzić w środowisku wodnym, korzystnie w temperaturze od -10°C do 50°C, a jeszcze korzystniej od 0°C do 30°C, regulując pH w zakresie korzystnie 1 - 10, a jeszcze korzystniej 2 - 7, a drugą kondensację prowadzi się również w środowisku wodnym, korzystnie w temperaturze 0 - 70°C, a jeszcze korzystniej 10 - 50°C, przy regulowaniu pH korzystnie w zakresie 2 - 9, a jeszcze korzystniej 3-6.
Barwnik reaktywny o wzorze 4 jest związkiem nowym i można go wytworzyć np. w wyniku hydrolizy barwnika reaktywnego o wzorze 1 w środowisku wodnym, np. w taki sposób, że wodny roztwór barwnika reaktywnego o wzorze 1 poddaje się obróbce w temperaturze 50 - 100°C, korzystnie 60 - 80°C, przy ph w zakresie 1-4, korzystnie 2-3.
Zgodnie z wynalazkiem reagująca z włóknem grupa winylosulfonowa o wzorze -SO2Z, SO2Z'; Q lub -SO2Z odpowiednio w związkach o wzorach 12,3 lub 4, usytuowanajest korzystnie w pozycji meta lub para w stosunku do grupy iminowej. Grupy zdolne do odszczepienia w wyniku działania alkaliów są dobrze znane w dziedzinie barwników reaktywnych typu winylosulfonów i obejmują np. chlorowce, takie jak chlor, grupę estru kwasu octowego, estru kwasu fosforowego, estru kwasu tiosiarkowego oraz estru kwasu siarkowego. Spośród tych grup szczególnie korzystna jest grupa estru kwasu siarkowego.
Przy wytwarzaniu reaktywnej kompozycji barwników według wynalazku stosunek wagowy co najniej jednego barwnika reaktywnego o wzorach 2 - 4 do barwnika reaktywnego o wzorze 1 wynosi od 1 : 100 do 50 : 100, korzystnie od 1 : 100 do 20 : 100. W szczególności stosunek wagowy w przypadku odpowiednich barwników reaktywnych o wzorach 2, 3 i 4 wynosi odpowiednio korzystnie 1 - 30, a jeszcze korzystniej 2-15, korzystnie 1 - 50, a jeszcze korzystniej 1-20 oraz korzystnie 1 - 50, a jeszcze korzystniej 1 - 20.
Mieszaninę barwnika reaktywnego o wzorze 1 z co najmniej jednym składnikiem wybranym spośród barwników reaktywnych o wzorach 2-4 można łatwo uzyskać w taki sposób, że odpowiednie barwniki reaktywne wytwarza się niezależnie, a następnie miesza się jeden barwnik z drugim lub innym, albo też wytwarza się barwnik równocześnie w celu uzyskania pożądanej mieszaniny w wyniku odpowiedniego kontrolowania warunków reakcji w procesie wytwarzania odpowiednich barwników reaktywnych. Można również odpowiednie barwniki reaktywne mieszać jeden z drugim lub innym w procesie farbowania lub drukowania.
Reaktywna kompozycja barwnikowa do barwienia włókien według wynalazku może być w postaci proszku, granulatu, ziarna łub cieczy opartej na wodzie i może zawierać zwykłe pomocnicze środki farbiarskie, takie jak środki zwiększające rozpuszczalność, środki powierzchniowo czynne, bufory, środki dyspergujące itp.
Reaktywna kompozycja barwnikowa nadaje się do farbowania lub drukowania materiałów zawierających grupy hydroksylowe lub amidowe w zwykły sposób.
Do materiałów zawierających grupy hydroksylowe należą produkty naturalne lub syntetyczne, takie jak włókna celulozowe, produkty z celulozy regenerowanej oraz polialkohol winylowy. Do przykładowych włókien celulozowych należą włókna bawełniane oraz inne włókna roślinne, np. lniane, konopne, jutowe i z rami. Do przykładowych włókien z celulozy regenerowanej należy cięte włókno wiskozowe i ciągłe włókno wiskozowe.
Do materiałów zawierających grupy amidowe należy naturalnny lub syntetyczny poliamid oraz poliuretan. Do przykładowych materiałów tego typu należy wełna oraz futra innych zwierząt, jedwab naturalny, skóra, poliamid-6,6, poliamid-6, poliamid-11 i poliamid-4.
168 215
Reaktywną kompozycję barwnikową do barwienia włókien według wynalazku stosować można do farbowania lub drukowania wyżej wspomnianych materiałów znanym sposobem, w zależności od właściwości fizycznych i chemicznych tych materiałów, takim jak np. farbowanie zanurzeniowe, impregnacja i drukowanie.
Farbowanie zanurzeniowe można prowadzić we względnie niskiej temperaturze, w razie potrzeby w obecności środka wiążącego kwas, takiego jak węglan sodowy, fosforan trójsodowy, wodorotlenek sodowy itp., z wykorzystaniem soli obojętnej, takiej jak siarczan sodowy, chlorek sodowy itp., z dodatkiem lub bez środka hydrotropowego, środka zwilżającego, środka zapewniającego równomierność wybarwienia itp. Sól obojętną stosowaną w celu przyspieszenia wyczerpywania barwnika dodawać można do kąpieli farbiarskiej równocześnie z innymi składnikami lub osobno, po lub przed uzyskaniem przez kąpiel pożądanej temperatury.
Impregnację można przeprowadzić impregnując materiały włókniste w temperaturze otoczenia lub w temperaturze podwyższonej, a następnie prowadząc suszenie ich i parowanie lub ogrzewanie na sucho w celu przeprowadzenia utrwalania barwnika.
Drukowanie przeprowadzić można metodą jedno- lub dwufazową. Jednofazowe druko wanie przeprowadzić można drukując materiały włókniste pastą drukarską zawierającą środek wiążący kwas, taki jak wodorowęglan sodowy itp., a następnie prowadząc parowanie w temperaturze 100-160°C. Dwufazowe drukowanie przeprowadzić można drukując materiały włókniste obojętną lub słabo kwaśną pastą drukarską oraz przepuszczając materiały przez gorący kąpiel alkaliczną zawierającą elektrolit lub napawając materiały alkaliczną cieczą napawającą zawierającą elektrolit, a następnie prowadząc obróbkę przez parowanie lub ogrzewanie na sucho.
W celu wytworzenia pasty pigmentowej zastosować można pastę podstawową lub w razie potrzeby emulgator taki, jak alginian sodowy, eter skrobi itp., wraz ze zwykłym środkiem pomocniczym, takim jak mocznik, środkiem dyspergującym itp.
Środek wiążący kwas stosowany w celu utrwalenia barwnika reaktywnego na włóknie celulozowym stanowi rozpuszczalna w wodzie zasadowa sól będąca związkiem metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych i kwasu nieorganicznego lub organicznego, będąca związkiem zdolnym do uwolnienia wodorotlenku w czasie ogrzewania. Do przykładowych środków tego typu należą wodorotlenki metali alkalicznych oraz sole metali alkalicznych ze słabymi albo obojętnymi kwasami nieorganicznymi lub organicznymi. Spośród tych związków szczególnie korzystne są sole sodowe i potasowe. Do przykładowych środków wiążących kwas należy wodorotlenek sodowy, wodorotlenek potasowy, wodorowęglan sodowy, węglan sodowy, mrówczan sodowy, węglan potasowy, pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowy fosforan sodowy, krzemian sodowy, trichlorooctan sodowy itp.
Farbowanie materiałów z naturalnych lub syntetycznych włókien poliamidowych i poliuretanowych przeprowadzić można metodą zanurzeniową w kwaśnej lub słabo kwaśnej kąpieli barwnika przy regulacji pH, a następnie zobojętniając kąpiel lub w pewnych przypadkach alkalizując ją w celu przeprowadzenia utrwalania. Temperatura farbowania wynosi zazwyczaj od 60 do 120°C. W celu uzyskania równomiernego wybarwienia stosować można znany środek zapewniający równomierność wybarwienia, taki jak produkt kondensacji chlorku cyjanurowego z trzykrotnym molowym nadmiarem kwasu aminobenzenosulfonowego lub kwasu aminonaftalenosulfonowego, albo produkt addycji tlenku etylenu do stearyloaminy.
Reaktywna kompozycja barwnikowa do barwienia włókien według wynalazku charakteryzuje się tym, że wykazuje doskonałe właściwości barwiące przy farbowaniu lub drukowaniu materiałów włóknistych, zwłaszcza celulozowych materiałów włóknistych. Tak np. przy stosowaniu kompozycji barwnikowej uzyskiwać można farbowane lub drukowane wyroby o barwie żółtej, o doskonałej trwałości i odporności, takiej jak odporność na światło, odporność na pocenie się na świetle, odporność na mokro, np. odporność na pranie, odporność na pranie w obecności nadtlenków, odporność na pocenie się, odporność na chlor, odporność na hydrolizę kwasową, odporność na alkalia itp., odporność na ścieranie oraz odporność na prasowanie. Ponadto w farbowanych lub drukowanych wyrobach rzadko występują zmiany zabarwienia, nawet w wyniku obróbki utrwalającej lub wykańczania żywicami.
Reaktywna kompozycja barwnikowa do barwienia włókien według wynalazku charakteryzuje się również tym, że wykazuje doskonałe przechodzenie na włókno, rozpuszczalność, zwłaszcza
168 215 rozpuszczalność w kąpieli alkalicznej, zdolność do równomiernego wybarwnienia, odporność na spieranie oraz skłonność do wyczerpywania się z kąpieli i utrwalania. Kompozycja barwnikowa jest również wysoce niezawodna, tak że na uzyskiwany odcień barwy nieznacznie jedynie wpływają tt m i«t i«x 1r-«x ζ-χΐτ λ 1» /4 z-\ λ »t rc «τ <q toLpli ml/ tarMMa-fnanm frt M i ζ» ί,τ-Ο'Ρ l/»*AłnhP A wmutiRavii htipitn uu aai uuwama, LaRuwnjan ivnipvi aouia uiwununm. wian iv^iuvjv
Δΐιιιαπ) tv kąpieli, dzięki czemu uzyskiwać można farbowane lub drukowane wyroby o stałej jakości w sposób wysoce powtarzalny, a ponadto wyroby takie wykazują doskonałą odporność na starzenie, tak że nawet w zetknięciu z substancjami alkalicznymi zachodzą niewielkie zmiany.
Wynalazek ilustrują dokładniej poniższe przykłady podane jedynie w celu dokładniejszego jego przedstawienia i nie ograniczające istoty wynalazku. W przykładach wszystkie części są wagowe, a podane wzory odnoszą się do barwników reaktywnych w postaci wolnego kwasu.
Przykład 1.100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7 w postaci wolnego kwasu oraz 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 8 w postaci wolnego kwasu wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową. Kompozycję tą (0,1,0,3 i 0,6 części) rozpuszczono w 200częściach wody. Do roztworu dodano 10 części siarczanu sodowego i 10 części bawełny. Kąpiel ogrzano do temperatury 60°C i dodano do niej 4 części węglanu sodowego. Farbowanie prowadzono przez 1 godzinę. Wyjętą bawełnę przepłukano wodą, namydlono i ponownie przepłukano wodą, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
Barwnik reaktywny o wzorze 8 wytworzono w następujący sposób.
38,2 części kwasu 2-aminonaftaleno-3,6,8-trisulfonowego dwuazowano w wodzie w znany sposób, po czym sprzęgano z 10,8 częściami 1,3-diaminobenzenu, również w znany sposób. Do produktu sprzęgania dodano 7,15 części cyjanianu sodowego i uzyskaną mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej, nastawiając pH na 7 za pomocą 2N kwasu solnego, w celu przeprowadzenia karbamidowania. Z kolei dodano 18,5 części chlorku cyjanurowego w celu przeprowadzenia pierwszej kondensacji, a następnie 28,1 części 1-amino-3-e-sulfatoetylosulfonylobenzenu w celu przeprowadzenia drugiej kondensacji. Następnie mieszaninę reakcyjną poddano zwykłej obróbce w celu wydzielenia barwnika reaktywnego o wzorze 8.
Przykład II. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7 i 5 części barwnika reaktywnego o wzorze 8 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
Przykład III. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 9 i 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 10 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,10,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
Przykład IV. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 11 i 5 części barwnika reaktywnego o wzorze 12 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,10,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
PrzykładV. Z wykorzystaniem reaktywnych kompozycji barwnikowych uzyskanych w przykładach I - IV wykonano odpowiednie pasty barwiące o następującym składzie:
| Reaktywna kompozycja barwnikowa | 5 części |
| Mocznik | 5 części |
| Podstawowa pasta alginianu sodowego (5% wag.) | 50 części |
| Woda gorąca | 25 części |
| Wodorowęglan sodowy | 2 części |
| Reszta (woda) | 13 części |
Szeroką tkaninę z merceryzowanej celulozy drukowano pastą barwiącą, po czym podsuszono, parowano w temperaturze 100°C przez 5 minut, przepłukano gorącą wodą, namydlono, ponownie przepłukano wodą i wysuszono, uzyskując drukowany wyrób z wybarwieniem o barwie żółtej, z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
168 215 7
Przykład VI. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7 i 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 13 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, że kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włókno.
Barwnik reaktywny o wzorze 13 wytworzono poddając barwnik o wzorze 7 obróbce w środowisku wodnym w temperaturze 30 - 50°C przy pH 8-9.
Przykład VII. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7 i 20 części barwnika reaktywnego o wzorze 13 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, że kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włókno.
Przykład VIII. Przykład VI powtórzono z tym, że zastosowano barwnik reaktywny o wzorze 13 w ilości 5 części, uzyskując podobne wyniki farbowania.
Przykład IX. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 9 i 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 11 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, że kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włókno.
Przykład X. Przykład IX powtórzono z tym, że zastosowano barwnik reaktywny o wzorze 11 w ilości 20 części, uzyskując podobne wyniki farbowania.
Przykład XI. Sposobem zbliżonym do opisanego w przykładzie V przygotowano pastę barwiącą, a następnie wykonano drukowanie, z tym że zastosowano reaktywną kompozycję barwnikową otrzymaną w przykładzie VI. Uzyskano drukowany wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych, przy wyjątkowej zdolności przechodzenia na włókno.
Przykład XII. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7 i 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 14 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Barwnik reaktywny o wzorze 14 wytworzono poddając barwnik o wzorze 7 obróbce w środowisku wodnym w temperaturze 60 - 80°C przy pH 1-3.
Przykład XIII. Przykład XII powtórzono z tym, że zastosowano barwnik reaktywny o wzorze 14 w ilości 15 części, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową. Wyniki farbowania były podobne do uzyskanych w przykładzie XII.
Przykład XIV. Przykład XII powtórzono z tym, że zastosowano barwnik reaktywny o wzorze 14 w ilości 3 części, uzyskując podobne wyniki farbowania jak w przykładzie XII.
Przykład XV. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 9 i 5 części barwnika reaktywnego o wzorze 15 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
Przykład XVI. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 9 i 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 16 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych.
Przykład XVII. Sposobem zbliżonym do opisanego w przykładzie V przygotowano pastę barwiącą, a następnie wykonano drukowanie, z tym że zastosowano reaktywną kompozycję barwnikową otrzymaną w przykładzie XII. Uzyskano drukowany wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych, przy wyjątkowej zdolności przechodzenia na włókno.
168 215
Przykład XVIII. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7 i 5 części barwnika reaktywnego o wzorze 14 i 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 13 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
^7 -------------i----»—: i(\ 1 n □ : η £ -u
Ło Z.<XdLUdU WdlllCllI Λ-MllipOZj^ Vjl Utll WlllAU WUJ \J 1 \J,U V<Cy>3Vl} piz.upi u wuuzuau taiuuwainu sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, że kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włókno.
Przykład XIX. Przykład XVIII powtórzono z tym, że barwniki reaktywne o wzorach 14 i 13 zastosowano odpowiednio w ilości 3 części i 20 części, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową. Wyniki farbowania były podobne do uzyskanych w przykładzie XVIII.
Przykład XX. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7, 10 części barwnika reaktywnego o wzorze 14 i 4 części barwnika reaktywnego o wzorze 8 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Przykład XXI. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 7,15 części barwnika reaktywnego o wzorze 13 i 5 części barwnika reaktywnego o wzorze 8 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (0,1,0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, że kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włokno.
Przykład XXII. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 9, 1 części barwnika reaktywnego o wzorze 15 i 5 części barwnika reaktywnego o wzorze 11 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Z zastosowaniem kompozycji barwnikowej (OJ, 0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, ze kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włokno.
Przykład XXIII. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 9,15 części barwnika reaktywnego o wzorze 11 i 3 części barwnika reaktywnego o wzorze 10 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Przykład XXIV. 100 części barwnika reaktywnego o wzorze 11,5 części barwnika reaktywnego o wzorze 16 i 3 części barwnika reaktywnego o wzorze 12 wymieszano, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Przykład XXV. Barwniki reaktywne o wzorach 7,14, 13 i 8 wymieszano w odpowiednich ilościach 100, 5, 10 i 4 części, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Przykład XXVI. Barwniki reaktywne o wzorach 9,15,11 i 10 wymieszano w odpowiednich ilościach 100, 4, 15 i 4 części, uzyskując reaktywną kompozycję barwnikową.
Przykład XXVII. Wykorzystując reaktywne kompozycje barwnikowe uzyskane w przykładach XXIII, XXIV, XXV i XXVI (w każdym przypadku niezależnie 0,1, 0,3 i 0,6 części) przeprowadzono farbowanie sposobem opisanym w przykładzie I, uzyskując farbowany na żółto wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych. Stwierdzono, że kompozycja barwnikowa wykazuje doskonałą zdolność przechodzenia na włókno.
Przykład XXVIII. Wykorzystując reaktywne kompozycje barwnikowe uzyskane w przykładach XVIII - XXVI otrzymano odpowiednie pasty barwiące, a następnie wykonano drukowanie, w sposób opisany w przykładzie V. Uzyskano drukowany wyrób z wybarwieniem o doskonałych właściwościach odpornościowych, przy wyjątkowej zdolności przechodzenia na włókno.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja barwników reaktywnych do barwienia włókien, znamienna tym, że zawiera (1) barwnik reaktywny o wzorze ogólnym 1 w postaci wolnego kwasu, w którym Z oznacza grupę -CH = CH2 lub -CH2CH2Z1, gdzie Zi oznacza grupę siarczanową, tiosiarczanową, fosforanową, acetoksylową lub atom chlorowca, oraz (2) co najmniej jeden składnik wybrany z grupy obejmującej barwniki reaktywne o wzorach ogólnych 2,3 i 4, każdy w postaci wolnego kwasu, przy czym we wzorze 2 Z' oznacza grupę -CH = CH2 lub -CH2CH2Z2, gdzie Z2 oznacza grupę siarczanową, tiosiarczanową, fosforanową, acetoksylową lub atom chlorowca, we wzorze 3 Q oznacza grupę -SO2CH = CH2 usytuowaną w pozycji orto, meta lub para w stosunku do grupy iminowej, gdy grupa -SO2Z w związku o wzorze 1 jest usytuowana w pozycji odpowiednio orto, meta lub para w stosunku do grupy iminowej, a we wzorze 4 Z oznacza grupę -CH=CH2 lub -CH2CH2Z3, gdzie Z3 oznacza grupę siarczanową, tiosiarczanową, fosforanową, acetoksylową lub atom chlorowca, z tym że reaktywnym barwnikiem o wzorze 1 jest ten barwnik, w którym Z oznacza grupę CH2CH2Z1, gdy reaktywna kompozycja barwnikowa zawiera barwnik reaktywny o wzorze 3, a stosunek wagowy co najmniej jednego barwnika reaktywnego o wzorach 2 - 4 do barwnika reaktywnego o wzorze 1 wynosi od 1 : 100 do 50 : 100.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 1 i barwnik reaktywny o wzorze 2 w stosunku wagowym 100 : 1 - 30.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 1, w którym Z oznacza grupę -CH2CH2Z1 oraz barwnik reaktywny o wzorze 3 w stosunku wagowym 100 : 1 - 50.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że barwnik reaktywny o wzorze 1 i barwnik reaktywny o wzorze 4 w stosunku wagowym 100 : 1 - 50.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 1 oraz co najmniej dwa składniki wybrane z grupy obejmującej barwniki reaktywne o wzorze 2 - 4, z tym że stosuje się barwnik reaktywny o wzorze 1, w którym Z oznacza grupę -CH2CH2Z1, gdy reaktywna kompozycja barwnikowa do barwienia włókien zawiera barwnik reaktywny o wzorze 3.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 1, w którym grupa -SO2Z usytuowana jest w pozycji meta lub para w stosunku do grupy iminowej.
- 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 2, w którym grupa -SO2Z' usytuowana jest w pozycji meta lub para w stosunku do grupy iminowej.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 3, w którym grupa -Q usytuowana jest w pozycji meta lub para w stosunku do grupy iminowej.
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera barwnik reaktywny o wzorze 4, w którym grupa -SO2Z usytuowana jest w pozycji meta lub para w stosunku do grupy iminowej.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2326672A JP2949838B2 (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JP3022104A JP2953074B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | 反応染料組成物ならびにそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
| JP3079707A JPH04314762A (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JP3160470A JPH059396A (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料或いは皮革の染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL292525A1 PL292525A1 (en) | 1992-08-10 |
| PL168215B1 true PL168215B1 (pl) | 1996-01-31 |
Family
ID=27457696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL91292525A PL168215B1 (pl) | 1990-11-27 | 1991-11-25 | Kompozycja barwników reaktywnych PL PL PL |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5308362A (pl) |
| KR (1) | KR960011059B1 (pl) |
| AU (1) | AU642542B2 (pl) |
| BE (1) | BE1006310A3 (pl) |
| CH (1) | CH683265A5 (pl) |
| CS (1) | CS358291A3 (pl) |
| DE (1) | DE4138084C2 (pl) |
| ES (1) | ES2036487B1 (pl) |
| GB (1) | GB2250297B (pl) |
| IT (1) | IT1249731B (pl) |
| PL (1) | PL168215B1 (pl) |
| TR (1) | TR25947A (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9300742A (pt) * | 1992-03-06 | 1993-09-28 | Zeneca Ltd | Solucao aquosa de alta concentracao,composicao,composto e processo |
| GB9204905D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compositions and compounds |
| EP0596323A3 (en) * | 1992-11-02 | 1994-06-15 | Bayer Ag | Mixture of reactive phthalocyanine dyes |
| DE4306613A1 (de) * | 1993-03-03 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffgrünmischung mit verringertem Dichroismus |
| DE4405358A1 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-24 | Hoechst Ag | Reaktivfarbstoffmischungen |
| DE19846437A1 (de) * | 1998-03-06 | 1999-09-09 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| CN1300257C (zh) * | 2004-02-25 | 2007-02-14 | 美国永光公司 | 染料组成物及其应用 |
| DE102004017977A1 (de) * | 2004-04-14 | 2005-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE102005025010A1 (de) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| CN100590153C (zh) * | 2006-07-07 | 2010-02-17 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 黄色活性染料组合物及其应用 |
| CN102286217B (zh) * | 2011-06-29 | 2015-05-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 毛用黄色活性染料及其制备方法 |
| CN102863816A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-09 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用范围广泛的黄色活性染料及其制备方法 |
| CN102977638A (zh) * | 2012-11-30 | 2013-03-20 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种组合物及其制备方法和用途以及纺织物和纺织物制品 |
| CN104479404B (zh) * | 2014-12-11 | 2016-09-28 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种环保型活性黄色双偶氮染料的制备方法 |
| CN105440736A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-03-30 | 浙江亿得化工有限公司 | 复合毛用活性黄染料及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| DE3102287A1 (de) * | 1981-01-24 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS59116482A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-05 | 住友化学工業株式会社 | 混用繊維材料の染色法 |
| JPS59122549A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なモノアゾ化合物 |
| JPH0651954B2 (ja) * | 1983-04-18 | 1994-07-06 | 住友化学工業株式会社 | セルロース繊維用反応染料組成物 |
| JPS59219369A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物 |
| JPS61296186A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-26 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料組成物を用いる染色またはなつ染法 |
| JPH0781091B2 (ja) * | 1986-02-27 | 1995-08-30 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| JPH083050B2 (ja) * | 1987-02-26 | 1996-01-17 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料組成物及びそれを用いる染色又は捺染法 |
| JP2565703B2 (ja) * | 1987-02-27 | 1996-12-18 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料組成物 |
| DE3852154T2 (de) * | 1987-07-22 | 1995-05-11 | Mitsubishi Chem Ind | Wasserlösliche Farbstoffmischung und Färbeverfahren. |
-
1991
- 1991-10-24 GB GB9122611A patent/GB2250297B/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-28 AU AU86814/91A patent/AU642542B2/en not_active Ceased
- 1991-11-19 DE DE4138084A patent/DE4138084C2/de not_active Revoked
- 1991-11-19 US US07/794,217 patent/US5308362A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-22 BE BE9101077A patent/BE1006310A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-11-22 IT ITRM910886A patent/IT1249731B/it active IP Right Grant
- 1991-11-25 CH CH3438/91A patent/CH683265A5/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-25 PL PL91292525A patent/PL168215B1/pl unknown
- 1991-11-26 ES ES9102627A patent/ES2036487B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-26 CS CS913582A patent/CS358291A3/cs unknown
- 1991-11-27 KR KR1019910021380A patent/KR960011059B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-12-26 TR TR91/1136A patent/TR25947A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS358291A3 (en) | 1992-06-17 |
| ITRM910886A0 (it) | 1991-11-22 |
| KR960011059B1 (ko) | 1996-08-16 |
| DE4138084A1 (de) | 1992-06-04 |
| BE1006310A3 (fr) | 1994-07-19 |
| ITRM910886A1 (it) | 1993-05-22 |
| US5308362A (en) | 1994-05-03 |
| ES2036487A1 (es) | 1993-05-16 |
| KR920009933A (ko) | 1992-06-25 |
| GB2250297A (en) | 1992-06-03 |
| GB2250297B (en) | 1994-04-20 |
| DE4138084C2 (de) | 2001-08-30 |
| AU8681491A (en) | 1992-05-28 |
| CH683265A5 (de) | 1994-02-15 |
| IT1249731B (it) | 1995-03-09 |
| ES2036487B1 (es) | 1994-04-01 |
| GB9122611D0 (en) | 1991-12-04 |
| PL292525A1 (en) | 1992-08-10 |
| TR25947A (tr) | 1993-11-01 |
| AU642542B2 (en) | 1993-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL168215B1 (pl) | Kompozycja barwników reaktywnych PL PL PL | |
| KR100297183B1 (ko) | 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법 | |
| KR100483730B1 (ko) | 이색또는삼색염색방법또는날염방법 | |
| KR100433351B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하는염색또는날염방법 | |
| PL72556B1 (pl) | ||
| CN100365193C (zh) | 天然或合成聚酰胺纤维材料的单、二或三色染色或印花 | |
| KR100329089B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이의용도 | |
| KR100483733B1 (ko) | 섬유반응성염료,이의제조방법및당해염료를사용한염색또는날염방법 | |
| KR100460561B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및섬유재료의염색또는날염방법 | |
| KR100429698B1 (ko) | 염료, 이의 제조방법 및 이를 사용한 염색 또는 날염방법 | |
| JP4763283B2 (ja) | 適応親和力を有するジスアゾ染料 | |
| KR960000170B1 (ko) | 트리아진 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| TWI435916B (zh) | 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途 | |
| KR960000862B1 (ko) | 모노아조 황색 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염 방법 | |
| EP0486176B1 (en) | Reactive dyes | |
| JPH09165526A (ja) | 繊維反応性染料、それらの製造方法、及びそれらの用途 | |
| KR960000169B1 (ko) | 섬유 반응성 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| KR930008199B1 (ko) | 섬유-반응성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| JPH02105866A (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用法 | |
| KR100460559B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
| KR890002402B1 (ko) | 수용성 피리돈-아조화합물의 제조방법 | |
| KR100585043B1 (ko) | 반응성 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 이를 사용하여 섬유 재료를 염색하거나 날염하는 방법 | |
| KR0184284B1 (ko) | 트리아진 화합물 및 이 화합물을 사용하는 섬유재료의 염색 또는 날염방법 | |
| KR100460822B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
| JPS63170464A (ja) | ウレイド基及び繊維反応性スルホニル基を含む水溶性モノアゾ染料並びにその製造法及び用途 |