PL139662B1 - Fungicide for plant protection and method of obtaining novel alpha,alpha-disubstituted derivatives of 1h-azolylo-/1/-ethanol - Google Patents
Fungicide for plant protection and method of obtaining novel alpha,alpha-disubstituted derivatives of 1h-azolylo-/1/-ethanol Download PDFInfo
- Publication number
- PL139662B1 PL139662B1 PL1984246493A PL24649384A PL139662B1 PL 139662 B1 PL139662 B1 PL 139662B1 PL 1984246493 A PL1984246493 A PL 1984246493A PL 24649384 A PL24649384 A PL 24649384A PL 139662 B1 PL139662 B1 PL 139662B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alpha
- ethanol
- compound
- radical
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIPUIGPNIDKXJU-UHFFFAOYSA-N [CH]1CC1 Chemical group [CH]1CC1 XIPUIGPNIDKXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OSJDMKZAFIZINV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dipentylphenoxy)-2,3-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(OC=2C(=C(CCCCC)C=CC=2)CCCCC)=C1CCCCC OSJDMKZAFIZINV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWHJDGMOQJLGF-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSC KJWHJDGMOQJLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWJISDNAMXNTKL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyloxirane Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1(C2CC2)OC1 NWJISDNAMXNTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIOLCZCJJJNOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrol-1-ylethanol Chemical class OCCN1C=CC=C1 ZIOLCZCJJJNOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- RKOTXQYWCBGZLP-UHFFFAOYSA-N N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-2-ethyl-9-hydroxy-3-methoxy-1,8-dioxospiro[3H-pyrido[1,2-a]pyrazine-4,3'-oxolane]-7-carboxamide Chemical compound CCN1C(OC)C2(CCOC2)N2C=C(C(=O)NCC3=C(F)C=C(F)C=C3)C(=O)C(O)=C2C1=O RKOTXQYWCBGZLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000927721 Tritia Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N decaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021039 pomes Nutrition 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical class [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy do ochrony roslin, zawierajacy dopuszczalne w rolnictwie nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, a takze jest sposób wytwarza¬ nia nowych aya-dwupodstawionych pochodnych lH-azoliloH/ll/-etanolu.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o wzorze 1, w którym Y oznacza grupe CH lub atom azotu, Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1^5 atomach wegla, przy czym Rj i R2 moga byc polaczone ze soba, two¬ rzac rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla, R4 oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla, R5 oznacza atom chlorowca, Rg oznacza atom wodoru lub atom chlorowca a A oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—5 atomach wegla, rodnik benzylowy lub rodnik acetylowy.Zwiazki o wzorze 1 maja jeden lub wiecej cen¬ trów chiralnosci i moga wystepowac w postaci mieszanin racemicznych, diastereoizomerów i/al¬ bo mieszanin cis/trans. Mieszaniny te mozna roz¬ dzielac znanymi sposobami.Zwiazki o wzorze 1 mozna tez stosowac w po¬ staci soli addycyjnych z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, np. takimi jak kwas solny, albo w postaci alkoholanów, np. etanolanów sodo- 10 15 20 25 30 2 wych, jak równiez w postaci zwiazków komplekso¬ wych, np. z metalami z grupy Ib, Ha, Ilb, IVb, Yllb kib VIII okresowego ukladu pierwiastków, takimi jak np. miedz, i cynk, a takze z aniona¬ mi, takimi jak np. anion chlorkowy, siarczanowy i azotanowy.Sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzo¬ rze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, polega wedlug wynalazku na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym M oznacza atom wodoru, atom metalu lub grupe trójalkilosililowa, a Y oznacza grupe CH lub atom azotu, poddaje sie reakcji z oksiranem o wzorze 3, w którym Ri, R2, R3, R4 R5 i R6 mate wyzej podane znaczenie, a otrzymany zwiazek etanolo- wy o wzorze 1, w którym A oznacza atom wodo¬ ru, ewentualnie poddaje sie O-acetylowaniu lub O-alkilowaniu prowadzacemu do wytworzenia zwiazku o wzorze 1, w którym A ma, z wyjat¬ kiem atomu wodoru, wyzej podane znaczenie.Reakcje te mozna prowadzic w warunkach ana¬ logicznych do tych, jakie stosuje sie w znanych procesach wytwarzania azolo^l-etanoli na drodze reakcji azolu. z oksiranem.Gdy we wzorze 2 symbol M oznacza atom wo¬ doru, to reakcje z oksiranem o wzorze 3 korzyst¬ nie prowadzi se w obecnosci zasady. Gdy symbol M we wzorze 2 oznacza atom metalu, to korzystnie jest to atom metalu alkalicznego, np. atom sodu. 139 662139 3 Gdy symbol M we wzorze 2 oznacza grupe trój- aikilosiliilowa, np. trójmetylosililowa, to reakcje korzystnie prowadzi sie w obecnosci zasady, np.NaH.Sposób wedlug wynalazku korzystnie prowadzi 5 sie w srodowisku rozpuszczalnika obojetnego w warunkach reakcji, np. w srodowisku dwumetylo- formamidu. Temperatura odpowiednia dla reakcji jest temperatura od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica 10 zwrotna, a gdy we wzorze 2 symbol M oznacza grupe trójalkilosililowa, to reakcje korzystnie pro¬ wadzi sie w temperaturze wyzszej od pokojowej, np.w temperaturze 70—90°C.Pochodne estrowe i eterowe zwiazków etanolo- 15 wych wytwarzanych zgodnie z wynalazkiem mozna wytwarzac przez estryfikowanie lub eteryfikowa- nie odpowiednich zwiazków etanolowych znanymi sposobami. Zgodnie z wynalazkiem, zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie w postaci wolnej zasady lub soli (soli addycyjnej z kwasem lub alkohola¬ nu) albo w postaci metalokompleksów. Sole i me- talokompleksy mozna wytwarzac ze zwiazków w postaci wolnej zasady znanymi sposobami, a tak¬ ze odwrotnie, z soli lub kompleksów mozna wy-* twarzac wolne zasady.Produkty wytworzone sposobem wedlug Wyna¬ lazku -mozna wyodrebniac z mieszaniny reakcyjnej i oczyszczac analogicznie do znanych metod.Suibstraty, których wytwarzania nie opisano, sa zwiazkami znanymi lub mozna je wytwarzac spo¬ sobami znanymi albo analogicznymi do sposobów nizej opisanych lub do sposobów znanych.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku maja cenne wlasciwosci biologiczne, a zwlasz¬ cza grzybobójcze, totez nadaja sie jako leki przy zwalczaniu schorzen wywolywanych przez grzyby u ludzi i innych zwierzat.Zwiazki o wzorze 1 w postaci wolnej lub w po- ^ staci dopuszczalnych w rolnictwie soli (soli addy¬ cyjnych z kwasami lub alkoholanów), lub w po¬ staci metalokompleksów, sa tez uzyteczne jako srodki grzybobójcze do zwalczania grzybów powo¬ dujacych chorobyroslin. ^ Na ogól, zadowalajace wyniki uzyskuje sie sto¬ sujac zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wy^ nalazku w ilosci od okolo 0,005 do 2,0, korzystnie okolo 0,01—1 kg/ha w przypadku traktowania gle¬ by, np. 0,04—0,125 kg czynnej substancji na a ha 50 w uprawach zbóz lub w ilosci 1—5 g czynnej substancji na 100 litrów^ w uprawach owoców, winnicach i w uprawach roslin (przy stosowaniu srodka w objetosci 300—1000 litrówi/ha — w za¬ leznosci od wielkosci lub objetosci lisci roslin 65 uprawowych — co odpowiada okolo 10—50 g/ha).Traktowanie srodkiem mozna w razie' potrzeby powtarzac, np. w odstepach 8—30 dni.Jezeli srodki wedlug wynalazku stosuje sie do traktowania nasion, to zadowalajace wyniki na w ogól uzyskuje sie stosujac okolo 0,05—0,5, korzyst¬ nie okolo 0,1—0,3 g substancji czynnej na 1 kg nasion. Stosowane tu okreslenie „podluzne" lub „gleba" oznacza wszystkie podloza, naturalne i sztuczne, na których rosna rosliny. 65 4 Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac na rózne rosliny uprawne, takie jak soja, kawa, ro¬ sliny ozdobne (np. pelargonie i rózne), jarzyny (np. rosliny grochu, ogórka, selera, pomidora i fa¬ soli), buraki cukrowe, trzcina cukrowa, bawelna, len, kukurydza, winorosl, ziarnkowce i pestczaki (jablonie, grusze i sliwy), a /szczególnie korzystnie stosuje sie je na zboza (np. pszenice, owies, jecz¬ mien, ryz), zwlaszcza na pszenice i jablonie.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie zna¬ nym isposobem, np. przez mieszanie substancji czyn¬ nej z rozcienczalnikiem lub nosnikiem i ewentual¬ nie z dodatkiem innych skladników, np. substancji czynnych powierzchniowo.Stosowane tu okreslenia, „rozcienczalnik" lub „nosnik" oznaczaja ciekle lub stale, dopuszczalne w rolnictwie substancje, które dodaje sie do sub¬ stancji czynnej, aby ulatwic jej stosowanie lub rozcienczyc ja do zadanego stezenia. Przykladami takich rozcienczalników sa: talk, kaolin, ziemia okrzemkowa, ksylen i woda. Srodki przeznaczone do rozpylania, np. majace postac koncentratów da¬ jacych sie dyspergowac w wodzie, moga zawierac substancje czynne powierzchniowo, takie jak sub¬ stancje zwilzajace i dyspergujace, np. produkty kondensacji aldehydu mrówkowego z naftalenosul- fonianem, alkarylosulfomany, lignosulfoniany, siar¬ czanowane alkile tluszczowe, etoksylowane alkilo- fenole i etoksylowane alkohole tluszczowe.' Na ogól srodki wedlug wynalazku zawieraja 0,01—00% wagowych czynnej substancji i 0—20% wagowych substancji czynnej powierzchniowo, na¬ dajacej sie do stosowania w srodkach grzybobój¬ czych i 10—99,99% wagowych rozcienczalnika lub rozcienczalników. Srodki w postaci koncentratów zawieraja na ogól okolo 2—90%, korzystnie 5— 70% wagowych czynnej substancji. W chwili sto¬ sowania srodki te zawieraja zwykle 0,0005—10% wagowych czynnej substancji, a typowe zawiesiny do rozpylania zawieraja np. 0,0005—0,05%, korzyst¬ nie 0,001^0,02%, np. 0,001%, 0,002% lub 0,005% wagowych czynnej substancji.Poza zwyklymi rozcienczalnikami i substancjami czynnymi powierzchniowo srodki wedlug wynalaz¬ ku moga zawierac skladniki o specjalnym prze¬ znaczeniu, np. utrwalacze, dezaktywatory (w sta¬ lych srodkach, na nosnikach majacych czynna powierzchnie), substancje zwiekszajace przyczep¬ nosc do roslin, Inhibitory korozji, substancje prze- ciwpieniace i barwniki. Poza tym, srodki wedlug wynalazku moga oprócz zwiazku o wzorze 1 za¬ wierac inne fungicydy, o dzialaniu podobnym lub uzupelniajacym grzybobójcze dzialanie zwiazków o wzorze 1, np. siarke, chlorotalonil, dwutiokarba- miniany, takie jak mancozeb, maneb, zineb, pro- bineb, trójchlorometanonsuilfenyloftalimidy i ich analogi, takie jak captan, captafol i folpat, ben- zimidazole, takie jak benomyl, albo inne korzyst¬ nie dzialajace substancje, takie jak insektycydy.Ponizej podano przyklady a) — d) srodków we¬ dlug wynalazku, przy czym podane czesci sa cze¬ sciami wagowymi. a) srodek w postaci zwilzalnego proszku. 10 czesci zwiazku o wzorze 1 zmieszano i mielo-139 662 no z 4 czesciami drobnej, syntetycznej krzemionki, 3 czesciami siarczanu lauryilosodowego, 7 czescia¬ mi lignosulfonianu sodowego, 66 czesciami silnie rozdrobnionego kaolinu i 10 czesciami ziemi okrzemkowej az do otrzymania czastek o wiel¬ kosci okolo 5 jum. Otrzymany zwilzalny proszek rozciencza sie przed uzyciem woda tak, aby otrzy¬ mac ciecz dajaca sie rozpylac na liscie lub stoso¬ wac na korzenie pmzez moczenie. b) srodek granulowany Na 94,5 czesci piasku kwarcowego w mieszalniku bebnowym rozpyla sie 0,5 czesci lepiszcza (niejo¬ nowy srodek powierzchniowo czynny i miesza sta¬ rannie, po czym dodaje sie 5 czesci zwiazku o wzorze 1 i kontynuuje mieszanie, wytwarzajac gra¬ nulowany produkt o wielkosci czastek 0,3—0,7 mm.Produkt ten mozna stosowac wprowadzajac go do gleby w poblizu traktowanych roslin. c) srodek w postaci stezonej emulsji 10 czesci zwiazku o wzorze 1 miesza sie z 10 cze¬ sciami emulgatora i i80 czesciami izopropanolu.Otrzymany koncentrat mozna rozcienczac woda do zadanego stezenia. d) srodek w postaci zaprawy do nasion 45 czesci zwiazku o wzorze 1 miesza sie z 1,5 czesci produktu addycji tlenku etylenu z eterem dwuamyilofenylowyni glikolu dziesiecioetylenowego, 2 czesciami oleju wrzecionowego, 51 czesciami drobnego talku i 0,5 czesciami barwnika Rodami- na B. Mieszanine miele sie w mlynie systemu Co- traplex przy 10 000 obrotechteimlte do otrzyma¬ nia czastek mniejszych niz 20 ^m. Otrzymany su¬ chy proszek ma dobra przyczepnosc i moze byc stosowany do nasion, np. przez mieszanie w ciagu 2—5 minut w naczyniu wolnoobrotowym.Nizej podane przyklady I—VIII ilustruja sposób wedlug wynalazku. Wartosci Rf podane w przy¬ kladach oznaczano na zediu krzemionkowym.Przyklad I. 2-/chlorofenylo/-3-ycyklopropylo- -li/-lH^l,2,4ntriazolilo-(l^biitanom2 Etap 1. 7,6 g l-(/4-cMorofenylo/-2-cyklopropylo- propanonu-1 rozpuszcza sie w 120 mil bezwodnego toluenu, dodaje w pokojowej temperaturze do 28,6 g siarozanu dodecylodwumetylosuafoniomety- lowego i miesza zawiesine w ciagu 15 minut, po czym dodaje sie 6,3 g sproszkowanego KOH i mie¬ sza w temperaturze 35°C w ciagu 18 godzin. Na¬ stepnie mieszanine chlodzi sie, wlewa na lód i po dodaniu malej ilosci dwumetyloformamidu ekstra¬ huje eterem dwuetylowym. Organiczne wyciagi plucze sie 3 razy woda, a nastepnie nasyconym roztworem wodnym Nad, suiszy nad MjgS04 i od¬ parowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Oleista pozostalosc zawiera 2-/4-chlorofenylo/-2-/l-cyklopro- pylo/-oksiran obok siarczku dodecylometylowego' i dodecenu-1.Etap 2. Surowy produkt otrzymany w etapie 1 wkrapla sie do mieszaniny 4,2 g 1,2,4-triazolu i 15,4 g K2COs w 80 nil bezwodnego dwumetylo¬ formamidu w temperatiuinze 90°C i miesza w tej temperaturze w ciagu 2 godzin, po czym chlodzi mieszanine, wlewa na lód i ekstrahuje eterem dwuetylowym. Organiczne wyciagi plucze sie wo- 10 15 20 25 S5 40 45 55 da i nasyconym roztworem wodnym Nad, suszy nad MgS04 i odparowuje roapuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc chromatogra¬ fuje sie na zelu itrzemionfcowyrh, eluujac heksa¬ nem/octanem etylu i otaytmrje sie produkt o kon¬ systencji bezbarwnego syropu /mieszanina diaste- reoizomerówi/, krystalizujacy powoli Po przekry- stalizowaniu otrzymanych krysztalów z heksanu z CH2CI2 otrzymuje sie produkt podany w tytule przykladu, w postaci diasitereoizomerycznej mie¬ szaniny o konsystencji bezbarwnych krysztalów, topniejacych w temperaturze 100—101°C. Wartosci Rf oznaczone w chromatografie cienkowarstwo¬ wym na plytce z zelu krzemionkowego i przy uzy¬ ciu octanu etylu jako fazy ruchomej sa: diastereoizomer A: Rf .= 0,30 diastereoizomer B: Rf = 0,36. .__ Chromatografujac powtórnie na zelu krzemionko¬ wym, przy uzyciu eteru dwuetylowego z octanem etylu kte-M oraz eteru dwuetylowego i octanu ety¬ lu 90:1 do 90:10, a nastepnie krystalizujac pro¬ dukt z heksanu/CHgClz, rozdziela sie mieszanine na czyste diastereoizomery, a mianowicie: przyklad IA — diastereoLzomer A o temperaturze topnienia 109—»110°C, przyklad IB — diastereoizomer B o temperaturze topnienia 125—127°C.Przyklad IC. Mieszanine 2,0 g jednowodzianu kwa¬ su p-toiuenosulfonowego w 50 ml toluenu zateza sie do objetosci 5 md i do otrzymanej mieszaniny wkrapla sie mieszajac w temperaturze pokojowej roztwór 2,9 g 2^/4HcMorofenylo/-3-cyklopropylo-l- -«/llH- stereoizomeryczna/ w 35 ml absolutnego toluenu.Mieszanine pozostawia sie do wystapienia krysta¬ lizacji i po dodaniu 20 ml eteru dwuetylowego do krystalizatu wytworzonego w toluenie miesza sie w ciagu 30 minut, odsacza, 'przemywa eterem dwu¬ etylowym i suszy w temperaturze 60°C pod sil¬ nie izmniejszonym cisnieniem. Produkt topnieje w temperaturze 170—171°C.W sposób analogiczny do podanego w przykla¬ dzie IC wytwarza sie nastepujace sole zwiazku podanego w tytule przykladu I, majace postac diastereoizomerycznych mieszanin: przyklad ID — wodorosizczawian o temperaturze , topnienia 180—1820C, przyklad IE — chlorowodorek o temperaturze topnienia 190—(200°C.Przyklad II. 2-/4^chlorofenylo/-3-cyklopropylo- -3Hmetylo-lH/lH-l,2,4^triazolilo-l/-Hbu l-i^-chlorofenylo/-2^cyklopropylo-2-metylopropanon- -1 poddaje sie reakcji w sposób opisany w przy¬ kladzie I /etapy li 2/, po czym produkt oczyszcza sie przez krysitalizacje z hekanu. Otrzymuje sie podany w tytule zwiazek w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 88—90°C /ra- cematy.Przyklad III. W sposób analogiczny do opi¬ sanego w etapie 2 przykladu I, przez reakcje azo- lu z odpowiednim ofcsiranem, wytwarza sie zwiaz¬ ki podane w tabeli 1. Tabela 1 zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym symbole maja znaczenie podane w tej tabeli.Numer przykladu III.1 III.2 III.3 III.4 Ri CHS CH3 CH3 CH3 7 R2 H CH3 H H R4 cyklopa:opyl cyklopropyl C3H5 . 139 6G2 Tabela 1 R5, Re 2,4-dwuchloro 2,4-dwuchloro- 4hC1W 4rCl 8 Y N N CH CH -- Temperatura topnienia ¦113-^tl7°C 141^142°C 05—96°C /V 147^148°C/V i/V C3H5 oznacza cyklopropyl; /V oznacza mieszanine diastereoizomeryczna; /V oznacza diastereoizo- mer A.Aktywnosc biologiczna /zastosowanie do zwal¬ czania grzybów. 1. Wyniki badan w cieplarni.Podane nizej w tabeli 2 wyniki prób przeprowa¬ dzonych metodami podanymi w brytyjskim zglo¬ szeniu wynalazku nr 2 064 520A wykazuja nieocze¬ kiwanie korzystne dzialanie grzybobójcze zwiaz¬ ków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku.Jako wzorzec porównawczy w tych próbach sto- sowano a-cykfl.oheksy1ornetylo-a-yfc-mety1ofeny1ol- -lH-il,2,4-triazolo-l-etanol /przyklad 2Z-22 wyzej wymienionego zgloszenia nr 2 064 520A/. Wyniki wyrazone jako wartosci EC 90, to jest stezenie badanego zwiazku, stosowanego przez rozpylanie, umozliwiajace zwalczenie w 901°/© schorzenia po¬ wodowanego przez grzyby.Zwiazek podany w przykladzie Grzyb/roslina uprawna Erysiphe/ogórek Erysiphe/pszenica Podosphaerai/ja- blon Uncinula/winorosl Uromyc esfiasola Septoria/pszenica Ta I* 5 3 6 4 <1 39 bela II 8 4 5 6 <1 312 2 III.l 1 5 5 15 <1 77 III.2 <1 3 3 2 1 36 Wzorzec 38 900 126 46 <30 90p * zwiazek z przykladu I stosowano w postaci diastereoizomerycznej mieszaniny. 2. Zwalczanie schorzen w warunkach polowych.Grzybobójcze dzialanie zwiazku opisanego w przy¬ kladzie I badano równiez w warunkach polowych.Stwierdzono, ze przy stosowaniu srodka wedlug wynalazku w ilosci odpowiadajacej uzyciu 62 g tego zwiazku na 1 ha zwalcza sie plesn proszko¬ wata w wiecej niz 9 wach zbóz w 901%, a stosowanie tego zwiazku w ilosci 2,6 g/hl umozliwia zwalczanie do 99i°/o plesni proszkowej w winnicach.Inne próby wykazaly, ze grzybobójcze dzialanie zwiazku opisanego w przykladzie I jest: takie same lub lepsze niz dzialanie srodka propiconazol parzeciw plesni proszkowej w uprawach roslin zbo- 25 30 35 40 45 50 zowych i ogórków oraz przeciwko rdzy w upra¬ wach roslin zbozowych i kawy, takie same do lep¬ szego od dzialania srodka fenarimol przeciwko plesni proszkowej w przypadku jablek i wino¬ gron i przeciwko parchowi jabloniowemu i lep¬ sze niz dzialanie srodka triadimefon np. przeciwko rdzy w plantacjach kawy.IZestrzezeniiai (patentowe "" 1. Srodek grzybobójczy do ochrony roslin, za¬ wierajacy dopuszczalne w rolnictwie nosniki Llut substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra co najmniej jedna nowa, a,a-dwupodstawiona pochodna lH-azolilo-/H/-etanolu o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Y oznacza grupe CH lub atom azotu, Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1—'5 atomach wegla, przy czym Rj i R2 moga byc polaczone ze soba, tworzac rodnik cy- kloalkilowy o 3—7 atomach weigla, R4 oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla, R5 oznacza atom chlorowca, Re oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a A oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1^5 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—(5 atomach wegla, rodnik benzy¬ lowy lub rodnik acetyiowy. 2. Srodek wedlug zasfcrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Y oznacza atom azotu, Rf oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza atom wo¬ doru, *R4 oznacza rodnik cyklopropylowy, R5 ozna¬ cza altom chloru w polozeniu —4, Re oznacza atom wodoru, a A oznacza atom wodoru. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzo- 55 rze 1, w którym Y oznacza atom azotu, Ri ozna¬ cza rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik metylo¬ wy, R4 oznacza rodnik cyklopropylowy, R5 oznaf cza atom chloru w polozeniu -4, Re oznacza atom wodoru, a A oznacza atom wodoru. 60 4. Sposób wytwarzania nowych a,CHdwupodsta* wionych pochodnych lH^azolilo-Zl-Z-etanolu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe CH lub atom azotu, Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—<5 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru 65 lub rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, przy139 662 9 czym Ri i R2 moga byc polaczone ze soba, two¬ rzac rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla, R4 oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla, R5 oznacza atom chlorowca, Rg oznacza at'om wodoru lub atom chlorowca, a A oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—5 atomach wegla, rodnik benzylowy lub rodnik acetylowy, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym M oz¬ nacza atom wodoru, atom metalu lub grupe trój- alkilosililowa, a Y oznacza grupe CH lub atom azotu, poddaje sie reakcji z oksiranem o wzo¬ rze 3, w którym Rj, R2, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, a otrzymany zwiazek etanolowy o wzorze 1, w którym A oznacza atom wodoru, 10 10 15 ewentualnie poddaje sie O-acetylowaniu lub O-al- kilowaniu prowadzacemu do wytworzenia zwiazku o wzorze 1, w którym A ma, z wyjatkiem atomu wodoru, wyzej podane znaczenie. '5-. Sposób wedlug zasitirz. 4, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 2nM-chH1orofeaiylo'/,-3l-cy- klqpiroipy daje sie reakcji 1,3,4-ltriiaiziol z 2V4-dhlorofeaiy11o/-<2V -^l-icyklopropyloetyllo/-olk(siranem., 6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 2-y4-chlorofenylo/-3- -cyklopropylo-3HmetyloHl-/lHHl.J2,4-triazolilo^l/-buta- nolu-2 poddaje sie reakcji lb2^4-tiriaziol z 2-(/4-chlo- rofenylo/-2^1-cyklopropylo-il -imetylloe^tylo/-oksiira- nem.Q M 0A ch2-c -Q^^ CR1R2 6 R4 Wzór i M Wzór 2 CR1R2 I R4 R5 R6 Wzór 3 PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1196/83A CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL246493A1 PL246493A1 (en) | 1985-02-13 |
| PL139662B1 true PL139662B1 (en) | 1987-02-28 |
Family
ID=4204755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984246493A PL139662B1 (en) | 1983-03-04 | 1984-03-02 | Fungicide for plant protection and method of obtaining novel alpha,alpha-disubstituted derivatives of 1h-azolylo-/1/-ethanol |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4664696A (pl) |
| JP (1) | JPH06756B2 (pl) |
| AT (1) | AT387219B (pl) |
| AU (1) | AU571490B2 (pl) |
| BE (1) | BE899008A (pl) |
| BR (1) | BR8400958A (pl) |
| CA (1) | CA1232278A (pl) |
| CH (1) | CH658654A5 (pl) |
| CS (1) | CS251081B2 (pl) |
| DE (1) | DE3406993A1 (pl) |
| DK (1) | DK165407C (pl) |
| DZ (1) | DZ613A1 (pl) |
| EG (1) | EG16963A (pl) |
| ES (1) | ES530203A0 (pl) |
| FI (1) | FI81784C (pl) |
| FR (1) | FR2542000B1 (pl) |
| GB (1) | GB2136423B (pl) |
| GR (1) | GR82344B (pl) |
| HU (1) | HU195907B (pl) |
| IE (1) | IE57003B1 (pl) |
| IL (1) | IL71126A (pl) |
| IT (1) | IT1199079B (pl) |
| KE (1) | KE3832A (pl) |
| LU (1) | LU85237A1 (pl) |
| MY (1) | MY8700767A (pl) |
| NL (1) | NL189564C (pl) |
| NZ (1) | NZ207359A (pl) |
| PH (1) | PH22915A (pl) |
| PL (1) | PL139662B1 (pl) |
| PT (1) | PT78192B (pl) |
| SE (1) | SE456678B (pl) |
| SU (1) | SU1416058A3 (pl) |
| TR (1) | TR22432A (pl) |
| UA (1) | UA7048A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA841606B (pl) |
Families Citing this family (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| NL8402548A (nl) * | 1983-09-01 | 1985-04-01 | Sandoz Ag | Nieuwe azoolverbindingen. |
| CH668772A5 (de) * | 1984-07-13 | 1989-01-31 | Sandoz Ag | 1,2,4-triazol-derivat, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung. |
| CN1008735B (zh) * | 1984-11-02 | 1990-07-11 | 拜尔公司 | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 |
| EP0180850A3 (de) * | 1984-11-02 | 1987-05-27 | Bayer Ag | Antimykotische Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol Derivate |
| GB8429932D0 (en) * | 1984-11-27 | 1985-01-03 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| GB8614367D0 (en) * | 1986-06-12 | 1986-07-16 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| GB8617780D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| GB8629360D0 (en) * | 1986-12-09 | 1987-01-21 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| FR2609368B1 (fr) * | 1987-01-14 | 1990-04-13 | Sandoz Sa Produits | Utilisation de derives du 1, 2, 4-triazole pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes |
| DE3800094C2 (de) * | 1987-01-14 | 1998-05-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren und hydrophobe Zubereitung zur Bekämpfung von Schnittwundparasiten bei Pflanzen |
| KR920002878B1 (ko) * | 1987-03-19 | 1992-04-06 | 산요덴끼 가부시끼가이샤 | 자동판매기의 표시장치 |
| DE3732387A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Azolylmethylcyclopropyl-derivate enthaltende antimykotische mittel |
| DE3732388A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Azolylmethylcyclopropyl-carbinole enthaltende antimykotische mittel |
| IT1232943B (it) * | 1987-11-09 | 1992-03-10 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Azolilderivati fungicidi. |
| US5219876A (en) * | 1987-12-02 | 1993-06-15 | Sandoz Ltd. | Substituted-cyano-2-[4-(phenyl-ethynyl)phenyl]-1-1 (1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethane derivatives |
| GB8729107D0 (en) * | 1987-12-14 | 1988-01-27 | Ici Plc | Chemical process |
| HUT53889A (en) * | 1988-03-04 | 1990-12-28 | Sankyo Co. Ltd.,Jp | Fungicides comprising triazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient |
| BE1001499A5 (fr) * | 1988-07-14 | 1989-11-14 | Sandoz Sa | Procede pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes. |
| DE3834875A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Sandoz Ag | Staubfreie zusammensetzungen |
| ZA914221B (en) | 1990-06-05 | 1992-03-25 | Ciba Geigy | Aromatic compounds |
| EP0484279B1 (de) * | 1990-11-02 | 1996-02-28 | Ciba-Geigy Ag | Fungizide Mittel |
| US5156832A (en) * | 1991-03-18 | 1992-10-20 | Sandoz Ltd. | Compositions containing cyproconazole and rose bengal |
| DK0548025T3 (da) * | 1991-12-19 | 1996-05-13 | Ciba Geigy Ag | Mikrobicider |
| US6423732B1 (en) * | 1992-02-04 | 2002-07-23 | Syngenta Participations Ag | Synergistic combinations of cyproconazole |
| GB9202378D0 (en) * | 1992-02-05 | 1992-03-18 | Sandoz Ltd | Inventions relating to fungicidal compositions |
| EP0556157B1 (de) * | 1992-02-13 | 1997-11-26 | Novartis AG | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin |
| FR2694160B1 (fr) * | 1992-07-31 | 1995-08-04 | Shell Int Research | Compositions fongicides de type azole et leurs applications, notamment contre les mycetes. |
| USH1400H (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-03 | Culbreath; Albert K. | Fungicide |
| DE4233337A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| US5342980A (en) | 1992-12-30 | 1994-08-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal agents |
| DE59400216D1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-23 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| PL195763B1 (pl) | 1997-06-30 | 2007-10-31 | Monsanto Technology Llc | Kompozycja do kontrolowanego uwalniania zapewniająca środek grzybobójczy roślinie i sposób wytwarzania kompozycji |
| EP1239733B1 (de) | 1999-12-13 | 2003-07-02 | Bayer CropScience AG | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PL209423B1 (pl) * | 2002-03-07 | 2011-08-31 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy |
| IL164050A0 (en) * | 2002-04-05 | 2005-12-18 | Basf Ag | fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CA2545293A1 (en) * | 2003-11-27 | 2005-06-07 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and a conazole |
| KR20070011548A (ko) | 2004-04-30 | 2007-01-24 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CN104170838B (zh) | 2005-06-09 | 2016-03-30 | 拜尔农作物科学股份公司 | 活性物质结合物 |
| DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US8420569B2 (en) | 2006-09-18 | 2013-04-16 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| US7772156B2 (en) * | 2006-11-01 | 2010-08-10 | Buckman Laboratories International, Inc. | Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| CN103155949A (zh) | 2007-02-06 | 2013-06-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
| EA017621B1 (ru) | 2007-04-23 | 2013-01-30 | Басф Се | Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями |
| EP2000028A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EA201000429A1 (ru) | 2007-09-26 | 2010-10-29 | Басф Се | Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| MX2011009732A (es) | 2009-03-25 | 2011-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de principios activos sinergicas. |
| CN101565406B (zh) * | 2009-04-29 | 2010-11-10 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 环唑醇的制备工艺 |
| JP2012529472A (ja) | 2009-06-12 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ５−硫黄置換基を有する抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| CN104430378A (zh) * | 2009-07-16 | 2015-03-25 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| CN101786948B (zh) * | 2010-01-25 | 2013-01-30 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 1-（4-氯苯基）-2-环丙基-1-丙酮的制备方法 |
| CN101857576B (zh) * | 2010-06-18 | 2012-07-25 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 通过环丙基甲基酮制备环唑醇的方法 |
| US20140051735A1 (en) * | 2010-08-17 | 2014-02-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-phenylethylpyrazole carboxamide derivatives or salts thereof for controlling powdery mildew primary infections |
| MX2013006737A (es) | 2010-12-20 | 2013-07-15 | Basf Se | Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol. |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| ES2660555T3 (es) | 2011-03-23 | 2018-03-22 | Basf Se | Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio |
| EP2750507A2 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-09 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| CN102349518B (zh) * | 2011-11-01 | 2013-05-15 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有环唑醇和氟吗啉的杀菌组合物 |
| CN102584558B (zh) * | 2011-12-21 | 2013-10-30 | 湖南化工研究院 | 一种1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法 |
| CN102584726B (zh) * | 2012-01-07 | 2014-05-14 | 浙江禾本科技有限公司 | 一种杀菌剂戊菌唑的制备方法 |
| BR122019015130B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| CA2894264C (en) | 2012-12-20 | 2023-03-07 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015032692A1 (de) | 2013-09-03 | 2015-03-12 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung fungizider wirkstoffe zur kontrolle von chalara fraxinea an eschenbäumen |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN105722833A (zh) | 2013-09-16 | 2016-06-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的嘧啶化合物 |
| BR102013027313B1 (pt) * | 2013-10-23 | 2019-06-18 | Iharabras S.A. Indústrias Químicas | Processo para a preparação seletiva de (1h-1,2,4-triazol-1-il) alcanóis, composto hidrazinil alcanol obtido por tal processo e seu uso |
| CA2939865A1 (en) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| JP2017538860A (ja) | 2014-10-24 | 2017-12-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー |
| CN105777508B (zh) * | 2014-12-22 | 2019-01-25 | 上海泰禾国际贸易有限公司 | 一种1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| HUE054279T2 (hu) | 2015-07-02 | 2021-08-30 | Basf Agro Bv | Triazol vegyületet tartalmazó peszticid készítmények |
| US11185548B2 (en) | 2016-12-23 | 2021-11-30 | Helmholtz Zentrum Munchen—Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) | Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases |
| CN109020905B (zh) * | 2017-06-09 | 2022-12-23 | 华东理工大学 | 两种环丙唑醇的多晶型及其制备方法 |
| KR20210040945A (ko) | 2018-06-21 | 2021-04-14 | 유마니티 테라퓨틱스, 인크. | 신경장애의 치료 및 예방을 위한 조성물 및 방법 |
| CN109006836A (zh) * | 2018-10-10 | 2018-12-18 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种含有环丙唑醇的干悬浮剂及其制备方法 |
| MX2022002846A (es) | 2019-09-12 | 2022-04-06 | Saltigo Gmbh | Procedimiento mejorado para la preparacion de epoxidos a partir de aldehidos o cetonas. |
| BR112022004261A2 (pt) | 2019-09-12 | 2022-05-31 | Saltigo Gmbh | Processo aprimorado para a produção de compostos de ciclopropila a partir de alcenos |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4654332A (en) * | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
| IL60470A0 (en) * | 1979-07-04 | 1980-09-16 | Pfizer | Imidazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4414210A (en) * | 1979-10-02 | 1983-11-08 | Rohm And Haas Company | 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides |
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| DE3042303A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-08-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| US4366401A (en) * | 1979-12-01 | 1982-12-28 | Lucas Industries Limited | Electromagnetic devices |
| US4432989A (en) * | 1980-07-18 | 1984-02-21 | Sandoz, Inc. | αAryl-1H-imidazole-1-ethanols |
| EP0047594A3 (en) * | 1980-08-18 | 1982-06-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and plant growth regulators and compositions containing them |
| IE51533B1 (en) * | 1980-08-28 | 1987-01-07 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions of fungicidal triazole derivatives |
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| EP0117578A3 (en) * | 1983-02-23 | 1985-01-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Azole-substituted alcohol derivatives |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| NL8402548A (nl) * | 1983-09-01 | 1985-04-01 | Sandoz Ag | Nieuwe azoolverbindingen. |
-
1983
- 1983-03-04 CH CH1196/83A patent/CH658654A5/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-02-20 NL NLAANVRAGE8400529,A patent/NL189564C/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-02-20 HU HU84655A patent/HU195907B/hu unknown
- 1984-02-27 US US06/584,161 patent/US4664696A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-27 BE BE1/10967A patent/BE899008A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-02-27 DE DE19843406993 patent/DE3406993A1/de active Granted
- 1984-02-27 FR FR8403095A patent/FR2542000B1/fr not_active Expired
- 1984-02-29 DK DK149684A patent/DK165407C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-02-29 GB GB08405226A patent/GB2136423B/en not_active Expired
- 1984-02-29 BR BR8400958A patent/BR8400958A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-03-01 FI FI840824A patent/FI81784C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-03-01 ES ES530203A patent/ES530203A0/es active Granted
- 1984-03-02 CS CS841536A patent/CS251081B2/cs unknown
- 1984-03-02 NZ NZ207359A patent/NZ207359A/xx unknown
- 1984-03-02 LU LU85237A patent/LU85237A1/fr unknown
- 1984-03-02 SU SU843707140A patent/SU1416058A3/ru active
- 1984-03-02 PT PT78192A patent/PT78192B/pt unknown
- 1984-03-02 AT AT0071684A patent/AT387219B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-02 UA UA3707140A patent/UA7048A1/uk unknown
- 1984-03-02 SE SE8401177A patent/SE456678B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-03-02 PL PL1984246493A patent/PL139662B1/pl unknown
- 1984-03-02 IT IT47791/84A patent/IT1199079B/it active
- 1984-03-02 AU AU25253/84A patent/AU571490B2/en not_active Expired
- 1984-03-02 JP JP59041207A patent/JPH06756B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-02 TR TR1540/84A patent/TR22432A/xx unknown
- 1984-03-02 IE IE508/84A patent/IE57003B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-02 IL IL71126A patent/IL71126A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-03-02 PH PH30333A patent/PH22915A/en unknown
- 1984-03-02 CA CA000448704A patent/CA1232278A/en not_active Expired
- 1984-03-02 ZA ZA841606A patent/ZA841606B/xx unknown
- 1984-03-03 EG EG149/84A patent/EG16963A/xx active
- 1984-03-09 DZ DZ847095A patent/DZ613A1/fr active
- 1984-03-21 GR GR74167A patent/GR82344B/el unknown
-
1987
- 1987-03-20 US US07/028,453 patent/US4849439A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-30 MY MY767/87A patent/MY8700767A/xx unknown
-
1988
- 1988-09-15 KE KE3832A patent/KE3832A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL139662B1 (en) | Fungicide for plant protection and method of obtaining novel alpha,alpha-disubstituted derivatives of 1h-azolylo-/1/-ethanol | |
| US4070176A (en) | Method for controlling the growth of plants | |
| JP3002786B2 (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| US5169430A (en) | Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production | |
| CS243477B2 (en) | Plants' fungi diseases subdueing agent method of efficient substances production | |
| KR960007690B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법 | |
| JPH0725725B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPH02149502A (ja) | 殺有害生物組成物 | |
| JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| PL98242B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin | |
| JPS61257975A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 | |
| JPS62169764A (ja) | １、２−ジ置換ピペリンジン、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途 | |
| US4933166A (en) | Method of safening fungicidal compositions | |
| PL97905B1 (pl) | Srodek do regulacji wzrostu roslin | |
| CZ279337B6 (cs) | Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub | |
| JPWO2004022546A1 (ja) | ジャスモン酸の生合成を阻害する物質 | |
| AU595269B2 (en) | Plant growth promotion | |
| JP2984857B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| EP4121415B1 (en) | Inhibitors of cytokinin oxidase derived from 1-[2-(hydroxyalkyl)phenyl]-3-ylurea, use thereof and preparations containing these derivatives | |
| JPS59205302A (ja) | 除草剤 | |
| KR900001162B1 (ko) | 식물성장 조절용 트리아졸류 | |
| US4497807A (en) | Thiadiazinone plant disease control agents | |
| SU1400506A3 (ru) | Способ получени 1-Н-азол-1-этанолов | |
| JP3050487B2 (ja) | 農園芸用の殺菌剤組成物 | |
| KR890002636B1 (ko) | 신규 아졸 화합물의 제조방법 |