JPS6133174A - アゾ−ル化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾール化合物、更に詳しくはα、α−ジ置換
−I H−アゾール−1−エタ/−ル類、特にα−アリ
ール(またはアラルキル)−α−(シクロアルキル−ア
ルキル)−1H−アゾール−1−エタノール類、および
その製造法ならびに用途に関する。
−I H−アゾール−1−エタ/−ル類、特にα−アリ
ール(またはアラルキル)−α−(シクロアルキル−ア
ルキル)−1H−アゾール−1−エタノール類、および
その製造法ならびに用途に関する。
英国特許出願第2,064,520Aは、殺菌活性ヲ有
スるα−フェニル−α−(C3,8シクロアルキル−C
1,3アルキル) −1H−1,2,4−トリアゾール
−1−エタノール類を開示している。
スるα−フェニル−α−(C3,8シクロアルキル−C
1,3アルキル) −1H−1,2,4−トリアゾール
−1−エタノール類を開示している。
この出願によれば、好ましいシクロアルキル−アルキル
は63〜6シクロアルキルーメチルであり、その具体例
は、α−シクロヘキシルメチルおよびα−シクロペンチ
ルメチルである。
は63〜6シクロアルキルーメチルであり、その具体例
は、α−シクロヘキシルメチルおよびα−シクロペンチ
ルメチルである。
α−アリール(またはアラルキル)−α−(シクロアル
キル−アルキル)−1H−アゾール−1−エタノール類
(シクロアルキル基をエタノール基に結合しているアル
キル部分がC(OH)基に□隣接する炭素原子において
置換されているか、もしくは分枝している化合物)は、
特にそのシクロアルキルがシクロプロピルであるとき、
驚(べき高さの殺菌性および薬理活性を有することが判
明した。
キル−アルキル)−1H−アゾール−1−エタノール類
(シクロアルキル基をエタノール基に結合しているアル
キル部分がC(OH)基に□隣接する炭素原子において
置換されているか、もしくは分枝している化合物)は、
特にそのシクロアルキルがシクロプロピルであるとき、
驚(べき高さの殺菌性および薬理活性を有することが判
明した。
本発明は、新規α−〔アリール(アルキレン)m〕−α
−[CRIR2−(CHR3)n−R4]−1H−1,
2゜4−トリアゾールおよび−1H−イミダゾールー1
−エタノール類、および該エタノール類のエーテル体ま
たはエステル体(これらの化合物を以下、本発明化合物
と呼称する)ならびにその用途を提供することができる
: 〔上記化合物において、 koは非置換C□〜5アルキル、または置換01〜5ア
ルキル(すなわち、ハロゲン、C1〜5アルコキシ、フ
ェニル−01,3アルコキシ、フェノキシ、C1,5ア
ルキルチオ、フェニル−C1,3アルキルチオもしくは
フェニルチオで置換されたC1〜5アルキルであって、
これらの基中に要すれば存在することもあるフェニルは
01〜5アルキル、ハロケン、ハロゲン置換ClN3ア
ルキル、ClN3アルコキシまたはハロゲン置換C1〜
5アルコキシで置換されていてもよい)、あるいは 非置換C2〜5アルケニル、ノ10ゲン置換C2〜5ア
ルケニル、非置換C2〜5アルキニルまたはノ蔦ロゲン
置換C2〜5アルキニル、あるいは非置換シクロアルキ
ル、またはC1〜5アルキル置換シクロアルキル、ある
いは 非置換フェニル、または置換フェニル(すなわち、ハロ
ゲンもしくはC1〜5アルキルから選ばれる置換基で置
換されたフェニル)、 R2およびに3はそれぞれ個別にHまたは艮□と同意義
(ただしに工とR2は互いに結合して03〜7シクロア
ルキルを形成してもよい)、mは0または1、 nは0.1または2、 k は非置換03〜7シクロアルキル、またはC1,5
アルキル置換C3,7シクロアルキルを表わす。〕 本発明化合物のα−〔アリール(アルキレン)□〕部分
中のアリール部分は、非置換もしくは置換芳香族炭化水
素基(たとえばナフチル、好ましくはフェニル)、また
は環中の炭素原子のいずれか1個により結合した非置換
もしくは置換芳香族複素環基(たとえばO,NおよびS
から選ばれる複素原子1〜2個を有する5員環もしくは
6員環基、好ましくはフリル、チェニルまたはピリジル
)であるのが好都合である。
−[CRIR2−(CHR3)n−R4]−1H−1,
2゜4−トリアゾールおよび−1H−イミダゾールー1
−エタノール類、および該エタノール類のエーテル体ま
たはエステル体(これらの化合物を以下、本発明化合物
と呼称する)ならびにその用途を提供することができる
: 〔上記化合物において、 koは非置換C□〜5アルキル、または置換01〜5ア
ルキル(すなわち、ハロゲン、C1〜5アルコキシ、フ
ェニル−01,3アルコキシ、フェノキシ、C1,5ア
ルキルチオ、フェニル−C1,3アルキルチオもしくは
フェニルチオで置換されたC1〜5アルキルであって、
これらの基中に要すれば存在することもあるフェニルは
01〜5アルキル、ハロケン、ハロゲン置換ClN3ア
ルキル、ClN3アルコキシまたはハロゲン置換C1〜
5アルコキシで置換されていてもよい)、あるいは 非置換C2〜5アルケニル、ノ10ゲン置換C2〜5ア
ルケニル、非置換C2〜5アルキニルまたはノ蔦ロゲン
置換C2〜5アルキニル、あるいは非置換シクロアルキ
ル、またはC1〜5アルキル置換シクロアルキル、ある
いは 非置換フェニル、または置換フェニル(すなわち、ハロ
ゲンもしくはC1〜5アルキルから選ばれる置換基で置
換されたフェニル)、 R2およびに3はそれぞれ個別にHまたは艮□と同意義
(ただしに工とR2は互いに結合して03〜7シクロア
ルキルを形成してもよい)、mは0または1、 nは0.1または2、 k は非置換03〜7シクロアルキル、またはC1,5
アルキル置換C3,7シクロアルキルを表わす。〕 本発明化合物のα−〔アリール(アルキレン)□〕部分
中のアリール部分は、非置換もしくは置換芳香族炭化水
素基(たとえばナフチル、好ましくはフェニル)、また
は環中の炭素原子のいずれか1個により結合した非置換
もしくは置換芳香族複素環基(たとえばO,NおよびS
から選ばれる複素原子1〜2個を有する5員環もしくは
6員環基、好ましくはフリル、チェニルまたはピリジル
)であるのが好都合である。
適当なα−〔アリール(アルキレン)m、、〕基の例と
して、非置換フェニル、ベンジルまたはα−CIN5ア
ルキルベンジル、あるいはこれらの基中のフェニル部分
がNO2: 非置換C1〜5アルキル、C2,5アル
ケニル、C2,5アルキニルまたはC1,5アルコキシ
もしくはこれらがハロゲン化された基:非置換フェニル
もしくはフェノキシまたは置換フェニル、置換フェノキ
シでモノ置換または複数置換された基をあげることがで
きる。更に、適当なα−了り−ル基の別の例として、芳
香族複素環基:非置換3−ピリジル、2−チェニルまた
は2−フリル、あるいはこれらの基がハロゲンもしくは
低級アルキルでモノ置換された基(たとえば5−C/−
2−チェニルおよび5− tert−ブチル−2−フリ
ル)があげられる。
して、非置換フェニル、ベンジルまたはα−CIN5ア
ルキルベンジル、あるいはこれらの基中のフェニル部分
がNO2: 非置換C1〜5アルキル、C2,5アル
ケニル、C2,5アルキニルまたはC1,5アルコキシ
もしくはこれらがハロゲン化された基:非置換フェニル
もしくはフェノキシまたは置換フェニル、置換フェノキ
シでモノ置換または複数置換された基をあげることがで
きる。更に、適当なα−了り−ル基の別の例として、芳
香族複素環基:非置換3−ピリジル、2−チェニルまた
は2−フリル、あるいはこれらの基がハロゲンもしくは
低級アルキルでモノ置換された基(たとえば5−C/−
2−チェニルおよび5− tert−ブチル−2−フリ
ル)があげられる。
α−〔アリール(アルキレン)m〕基は、フェニル部分
がRRおよびに7で置換されたフS 6 エニル、ベンジルマタはα−C1,5アルキルベンジル
が好ましい。ここに、 R5およびR6はそれぞれ個別にH;ハロゲン;非置換
Cアルキル、C2,5アルケニル、1〜5 C2〜5アルキニルまたはCアルコキシ、1〜5 もしくはこれらのハロゲン化された基:非置換フェニル
チオはフェノキシ、もしくは置換フェニルまたは置換フ
ェノキシ;またはNO2、k はH,Cアルキルまたは
ハロゲンを7 1〜5 表わす。
がRRおよびに7で置換されたフS 6 エニル、ベンジルマタはα−C1,5アルキルベンジル
が好ましい。ここに、 R5およびR6はそれぞれ個別にH;ハロゲン;非置換
Cアルキル、C2,5アルケニル、1〜5 C2〜5アルキニルまたはCアルコキシ、1〜5 もしくはこれらのハロゲン化された基:非置換フェニル
チオはフェノキシ、もしくは置換フェニルまたは置換フ
ェノキシ;またはNO2、k はH,Cアルキルまたは
ハロゲンを7 1〜5 表わす。
本発明化合物のCアルキル部分(置換基1〜5
または置換基の一部)は、炭素数1〜4、より好ましく
は1〜2、特に10基が好ましい。
は1〜2、特に10基が好ましい。
本発明化合物中のシクロアルキルは、3〜5員環、特に
3員環のものが好ましい。
3員環のものが好ましい。
本発明化合物中のハロゲンはF、C/、Brおよび■か
ら選ばれるものを包含する。
ら選ばれるものを包含する。
k で示される好ましいC2〜5アルケニルおよびC2
〜5アルキニルの意義の例として、CH2−CH=CH
およびCH2−C=CH1そのハロゲン化された基の適
当な例として、特にモノハロゲン化された基、たとえば
CH2−C−CC1およびCH2−C:CB r が
あげられる。
〜5アルキニルの意義の例として、CH2−CH=CH
およびCH2−C=CH1そのハロゲン化された基の適
当な例として、特にモノハロゲン化された基、たとえば
CH2−C−CC1およびCH2−C:CB r が
あげられる。
k およびk で示される好ましいC2〜5アルケニル
およびCアルキニルは、CH−CH22〜5 およびC=” CHである。そのハロゲン化により誘導
される基の適当な例として、特にCCI!−CH2のよ
うなモノハロ基があげられる。
およびCアルキニルは、CH−CH22〜5 およびC=” CHである。そのハロゲン化により誘導
される基の適当な例として、特にCCI!−CH2のよ
うなモノハロ基があげられる。
R5およびR6で示されるフェニル環上の好ましい置換
基の例として、CHa、CI!、Br、I。
基の例として、CHa、CI!、Br、I。
CH30、C6H5、CF30およびC2H5、特に、
CH3、C6H5、特にC/があげられる。一般にフェ
ニル環上の置換基は、好ましくはその2,4位(たとえ
ば2,4−ジクロロ)、より好ましくは4位(モノ置換
)に存在する。
CH3、C6H5、特にC/があげられる。一般にフェ
ニル環上の置換基は、好ましくはその2,4位(たとえ
ば2,4−ジクロロ)、より好ましくは4位(モノ置換
)に存在する。
R7は好ましくはHである。
nは好ましくは0または1である。
本発明化合物のヒドロキシ基がエーテル化される場合、
そのエーテル基は、たとえば01〜5アルキル、Cアル
ケニル、C3〜5アルキニ3〜5 ルまたはアラルキルエーテル基(メチル、アリル(al
lyl )、プロパルギルまたはベンジルエーテル基)
、ヒドロキシ基がエステル化される場合、そのエステル
基は、たとえば脂肪酸(たとえば酢酸)のエステル基で
ある。
そのエーテル基は、たとえば01〜5アルキル、Cアル
ケニル、C3〜5アルキニ3〜5 ルまたはアラルキルエーテル基(メチル、アリル(al
lyl )、プロパルギルまたはベンジルエーテル基)
、ヒドロキシ基がエステル化される場合、そのエステル
基は、たとえば脂肪酸(たとえば酢酸)のエステル基で
ある。
本発明化合物は1個ないしそれ以上のキラル中心を含む
。かかる化合物は一般にラセミ混合物、ジアステレオマ
ーおよび/またはシス/トランス混合物型として得られ
る。しかしこのような混合物は、これを必要に応じてこ
の技術分野で知られた方法により完全にまたは部分的に
何個の化合物もしくは所望の異性体混合物に分離するこ
とができる。
。かかる化合物は一般にラセミ混合物、ジアステレオマ
ーおよび/またはシス/トランス混合物型として得られ
る。しかしこのような混合物は、これを必要に応じてこ
の技術分野で知られた方法により完全にまたは部分的に
何個の化合物もしくは所望の異性体混合物に分離するこ
とができる。
本発明化合物の好ましい−・ものは、式:〔式中、kl
、R2、R3、R4、R5、R6、R7、mおよびnは
前記と同意義。R8はHまたはC□〜5アルキノペYは
CHまたはNを表わす。〕で示される化合物およびその
エーテル類とエステル類である。
、R2、R3、R4、R5、R6、R7、mおよびnは
前記と同意義。R8はHまたはC□〜5アルキノペYは
CHまたはNを表わす。〕で示される化合物およびその
エーテル類とエステル類である。
本発明化合物は、遊離塩基型、有機酸または無機酸との
酸付加塩のような塩(たとえば塩酸塩)型、アルコレー
ト(たとえばナトリウムエタルレート)型、金属錯体(
銅および亜鉛のような周期表Ib、lia、]Jb、
■b、■bおよび■族から選ばれる金属錯体)型および
アニオンとの錯体(たとえばクロリド、サルフェート、
ナイトレート)型として存在することができる。
酸付加塩のような塩(たとえば塩酸塩)型、アルコレー
ト(たとえばナトリウムエタルレート)型、金属錯体(
銅および亜鉛のような周期表Ib、lia、]Jb、
■b、■bおよび■族から選ばれる金属錯体)型および
アニオンとの錯体(たとえばクロリド、サルフェート、
ナイトレート)型として存在することができる。
本発明化合物は、式:
〔式中、MはH1金属またはトリアルキルシリルを表わ
し、Yは前記と同意義。〕 で示される化合物と、2−〔アリール(アルキレン)m
J −2−[CRIR2−(CHR3)nR4J−オキ
シラン化合物(R□、R2、R3、R4、mおよびnは
前記と同意義。)、もしくはその反応性官能誘導体を反
応させ、得られたエタノール化合物を必要に応じてエー
テル化するかまたはエステル化することにより、製造す
ることができる。
し、Yは前記と同意義。〕 で示される化合物と、2−〔アリール(アルキレン)m
J −2−[CRIR2−(CHR3)nR4J−オキ
シラン化合物(R□、R2、R3、R4、mおよびnは
前記と同意義。)、もしくはその反応性官能誘導体を反
応させ、得られたエタノール化合物を必要に応じてエー
テル化するかまたはエステル化することにより、製造す
ることができる。
それ故、化合物CI)は、化合物(II)と式:〔式中
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、
mおよびnは前記と同意義。〕で示される化合物もしく
はその反応性官能誘導体を反応させ、得られたエタノー
ル化合物を必要に応じてエーテル化するかまたはエステ
ル化することにより、製造することができる。
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、
mおよびnは前記と同意義。〕で示される化合物もしく
はその反応性官能誘導体を反応させ、得られたエタノー
ル化合物を必要に応じてエーテル化するかまたはエステ
ル化することにより、製造することができる。
本発明の製造法は、アゾール体とオキシラン体を反応さ
せてアゾール−1−エタノール類を製造するのに知られ
た条件と類似の条件下に行なうことができる。
せてアゾール−1−エタノール類を製造するのに知られ
た条件と類似の条件下に行なうことができる。
化合物(II〕におけるMがHである場合、オキシラン
化合物との反応は、塩基の存在下に適切に進行させるこ
とができる。
化合物との反応は、塩基の存在下に適切に進行させるこ
とができる。
化合物〔■〕におけるMが金属である場合、アルカリ金
属(たとえばナトリウム)が好ましい。
属(たとえばナトリウム)が好ましい。
化合物(II)におけるMがトリアルキルシリル(たと
えばトリメチルシリル)である場合、水素化ナトリウム
のような塩基の存在下に反応を好都合に進めることがで
きる。
えばトリメチルシリル)である場合、水素化ナトリウム
のような塩基の存在下に反応を好都合に進めることがで
きる。
本発明の製造法は、この反応条件下で不活性の溶媒(た
とえばジメチルホルムアミド)中で好都合に行なうこと
ができる。適当な反応温度は雰囲気温度ないし反応混合
物の還流温度の間の温度であって、化合物(II)にお
けるMがトリアルキルシリルである場合、室温より高い
温度(たとえば70〜90℃)が好都合である。
とえばジメチルホルムアミド)中で好都合に行なうこと
ができる。適当な反応温度は雰囲気温度ないし反応混合
物の還流温度の間の温度であって、化合物(II)にお
けるMがトリアルキルシリルである場合、室温より高い
温度(たとえば70〜90℃)が好都合である。
化合物[、Illのような前記2−〔アリール(アルキ
レン)m 〕−2−(CRIR2−(CHR3)nR4
)−オキシラン類に関連して使用する用語:反応性官能
誘導体は、アゾール体(IF)との反応により本発明の
エタノール化合物を形成させることができるようなオキ
シラン誘導体を包含させようとするものモある。このよ
うな反応性誘導体の種々の例はこの技術分野でよく知ら
れており、その適当な例として、対応するハロヒドリン
類(ここにハロゲンはたとえば(JまたはBr )があ
げられる。
レン)m 〕−2−(CRIR2−(CHR3)nR4
)−オキシラン類に関連して使用する用語:反応性官能
誘導体は、アゾール体(IF)との反応により本発明の
エタノール化合物を形成させることができるようなオキ
シラン誘導体を包含させようとするものモある。このよ
うな反応性誘導体の種々の例はこの技術分野でよく知ら
れており、その適当な例として、対応するハロヒドリン
類(ここにハロゲンはたとえば(JまたはBr )があ
げられる。
また、化合物(Illと前記2−〔アリール(アルキレ
ン)m )−2−[CRIR2−(CHR3)nR4)
−オキシラン類の反応性官能誘導体を反応させることが
できる反応条件は、それ自体公知である。
ン)m )−2−[CRIR2−(CHR3)nR4)
−オキシラン類の反応性官能誘導体を反応させることが
できる反応条件は、それ自体公知である。
化合物(Il」と化合物(I[)のハロヒドリン誘導体
の反応は、オキシラン化合物との反応のために公知とな
っている条件下に行なわれるが、さらに当量の塩基の存
在下に進めるのが好都合である。
の反応は、オキシラン化合物との反応のために公知とな
っている条件下に行なわれるが、さらに当量の塩基の存
在下に進めるのが好都合である。
本発明のエタノール化合物のエステル誘導体およびエー
テル誘導体は、該エタノール化合物がら出発してこれを
公知エステル化またはエーテル化方法により得ることが
できる。
テル誘導体は、該エタノール化合物がら出発してこれを
公知エステル化またはエーテル化方法により得ることが
できる。
本発明化合物は、遊離型またはその塩型(酸付加塩およ
びアルコレート)もしくはその金属錯体型として得られ
る。これらの塩または金属錯体は、対応する遊離型から
常套の方法により得ることができ、その逆の反応により
塩から遊離型化合物を得ることができる。
びアルコレート)もしくはその金属錯体型として得られ
る。これらの塩または金属錯体は、対応する遊離型から
常套の方法により得ることができ、その逆の反応により
塩から遊離型化合物を得ることができる。
本発明化合物は、これを自体公知の方法により反応混合
物から単離し、精製することができる。
物から単離し、精製することができる。
出発物質の製麺法が記載されていない場合、これらの出
発物質は公知であるか、またはここに記載されている方
法もしくは公知方法と類似の方法により得ることができ
る。
発物質は公知であるか、またはここに記載されている方
法もしくは公知方法と類似の方法により得ることができ
る。
本発明化合物は興味ある生物学的活性、特に抗菌性を有
し、それ故ヒトおよび他の動物の菌類性疾病の治療にお
ける薬剤としての用途のために適当であることが示され
る。抗菌活性は、試験管内試験、たとえば酵母菌、糸状
菌および皮ふ糸状菌のような種々の科および種の菌類に
関する試験管内系列希釈試験により約0.05〜50μ
g/−の濃度で、および生体内試験、たとえばカンジダ
・アルビカンスに膣内感染したマウスに約3〜1001
1v/〜(体重)の全身的経口投与量で投与することに
より、確立することができる。
し、それ故ヒトおよび他の動物の菌類性疾病の治療にお
ける薬剤としての用途のために適当であることが示され
る。抗菌活性は、試験管内試験、たとえば酵母菌、糸状
菌および皮ふ糸状菌のような種々の科および種の菌類に
関する試験管内系列希釈試験により約0.05〜50μ
g/−の濃度で、および生体内試験、たとえばカンジダ
・アルビカンスに膣内感染したマウスに約3〜1001
1v/〜(体重)の全身的経口投与量で投与することに
より、確立することができる。
上記用途のための投与量は、もちろん使用する活性化合
物、投与方法セよび所望の治療目的に依存して変わる。
物、投与方法セよび所望の治療目的に依存して変わる。
しかし一般に1日当り1〜1100WR/MC体重)の
投与量を1日に2〜4回に分けて好都合に投与するか、
または持効性薬剤として投与するとき、満足な結果が得
られる。体重的70へのより大なる哺乳類の対応する1
日当り投与量は、たとえば70〜2000Wiである。
投与量を1日に2〜4回に分けて好都合に投与するか、
または持効性薬剤として投与するとき、満足な結果が得
られる。体重的70へのより大なる哺乳類の対応する1
日当り投与量は、たとえば70〜2000Wiである。
たとえば経口投与のための適当な投与量は活性成分17
.5〜1000m9から成る。
.5〜1000m9から成る。
本発明化合物は、遊離塩基型または薬学的に(獣医学的
にも)許容される塩類(酸付加塩またはアルコシート類
)型もしくは金属錯体型として製造および使用すること
ができる。一般に塩型は、その遊離塩基型化合物と同一
程度の活性を現わす。
にも)許容される塩類(酸付加塩またはアルコシート類
)型もしくは金属錯体型として製造および使用すること
ができる。一般に塩型は、その遊離塩基型化合物と同一
程度の活性を現わす。
酸付加塩型を製造するのに用いることができる酸を列挙
すれば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、フマル酸およ
びナフタリン−1,5−ジスルホン酸を包含する。
すれば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、フマル酸およ
びナフタリン−1,5−ジスルホン酸を包含する。
本発明化合物は、これと通常の薬学的に(または獣医学
的に)許容される不活性担体、および必要に応じて他の
賦形剤を混合することができる。
的に)許容される不活性担体、および必要に応じて他の
賦形剤を混合することができる。
活性化合物を錠剤またはカプセル剤のような内部投与単
位剤形、もしくは軟こうまたはクリーム剤のような通常
の剤形で局所的にあるいは非経口的に投与することがで
きる。活性物質の濃度は、もちろん使用する化合物、所
望の治療目的および剤形の性質などに依存して変わる。
位剤形、もしくは軟こうまたはクリーム剤のような通常
の剤形で局所的にあるいは非経口的に投与することがで
きる。活性物質の濃度は、もちろん使用する化合物、所
望の治療目的および剤形の性質などに依存して変わる。
しかし一般にたとえば0.05〜5重量%、特に0.1
〜1重量%の濃度の局所的投与剤形で満足な結果が得ら
れる。
〜1重量%の濃度の局所的投与剤形で満足な結果が得ら
れる。
本発明化合物は、これをケトコナゾール(ketoco
nazol )のような標準的化合物の使用で知られた
方法と類似の方法で使用することができる。特に式CI
J中の記号が下記のいずれか工ないしそれ以上の意義を
有する化合物〔工〕は有用な薬理学的活性を示す。
nazol )のような標準的化合物の使用で知られた
方法と類似の方法で使用することができる。特に式CI
J中の記号が下記のいずれか工ないしそれ以上の意義を
有する化合物〔工〕は有用な薬理学的活性を示す。
YがN;mがo;nがo;K がCHa ; R2がH
またはCH3;R4がシクロプロピル;R5の位置が4
位:に6がHまたは2−C/。
またはCH3;R4がシクロプロピル;R5の位置が4
位:に6がHまたは2−C/。
本発明の選定された化合物の適当な1日当り投与量は、
種々の因子たとえばその相対的活性に依存する。マウス
の膣カンジダ症のモデルにおいてたとえば2−(4−ク
ロロフェニル)−3−シクロプロピル−3−メチル−1
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタ
ン−2−オールの1日当り投与量を確定し、その結果4
X50wI?(4X51R9であっても効果がある)/
即(体重)で経口投与後、症状が快復した。それ数本発
明化合物は一般にケトコナゾールで適用する投与量と類
似の投与量で使用することができる。
種々の因子たとえばその相対的活性に依存する。マウス
の膣カンジダ症のモデルにおいてたとえば2−(4−ク
ロロフェニル)−3−シクロプロピル−3−メチル−1
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタ
ン−2−オールの1日当り投与量を確定し、その結果4
X50wI?(4X51R9であっても効果がある)/
即(体重)で経口投与後、症状が快復した。それ数本発
明化合物は一般にケトコナゾールで適用する投与量と類
似の投与量で使用することができる。
また本発明化合物の遊離型またはその農業上許容される
塩(酸付加塩およびアルコレート)型もしくは金属錯体
型化合物は、植物病原菌の抑制における殺菌剤として有
用である。これらの有用な殺菌活性は、つる性豆類上の
インゲンマメのサビ病菌(Uromyces appe
ndiculatus )、コーヒーの木、小麦、テン
ジクアオイ(pel argonium )、キンギョ
ソウ(snapdragon )を侵す他のサビ病菌(
たとえばHem1leia 、 Puccinia属)
、キュウリを侵す白波病菌(Erysiphe cic
horacearum)および小麦、大麦、リンゴ、ブ
ドウを侵す他のウドンコ病菌(小麦の白波病菌(Ery
siphegraminis f、ip、tritic
i )、 大麦の白波病菌(E、graminia f
、sp、 hordei ) 、リンゴのウドンコ病菌
(Podosphaera 1eucotricha
)、ブドウの白波病菌(Uncinula neca
tor ) ) ニ対して約o、ooos〜0.05%
の試験濃度の植物生体試験により確立される。更に興味
ある活性は就中、約10〜160ppm(容量基質当り
の計算)の試験濃度でクロホ病菌(Ustilago
maydis)に対する試験管内試験により観察される
。またこれらの試験は植物の良好な耐薬性と良好な全身
的作用を示すので、本発明化合物は、植物病原菌を抑制
するため植物、その種子および土壌の処置の用途が指摘
される。植物病原菌の例として、担子菌類、子のう菌類
および不完全菌類、特に担子菌類に属するPuccin
ia spp、、Hem1leia spp、、Uro
myceS 5PP−のようなサビ病菌目(Uredi
nales ’)の菌類;子のう菌類に属する
Erysiphe 5pp9、Podosphaera
spp、、およびUncinula spp。
塩(酸付加塩およびアルコレート)型もしくは金属錯体
型化合物は、植物病原菌の抑制における殺菌剤として有
用である。これらの有用な殺菌活性は、つる性豆類上の
インゲンマメのサビ病菌(Uromyces appe
ndiculatus )、コーヒーの木、小麦、テン
ジクアオイ(pel argonium )、キンギョ
ソウ(snapdragon )を侵す他のサビ病菌(
たとえばHem1leia 、 Puccinia属)
、キュウリを侵す白波病菌(Erysiphe cic
horacearum)および小麦、大麦、リンゴ、ブ
ドウを侵す他のウドンコ病菌(小麦の白波病菌(Ery
siphegraminis f、ip、tritic
i )、 大麦の白波病菌(E、graminia f
、sp、 hordei ) 、リンゴのウドンコ病菌
(Podosphaera 1eucotricha
)、ブドウの白波病菌(Uncinula neca
tor ) ) ニ対して約o、ooos〜0.05%
の試験濃度の植物生体試験により確立される。更に興味
ある活性は就中、約10〜160ppm(容量基質当り
の計算)の試験濃度でクロホ病菌(Ustilago
maydis)に対する試験管内試験により観察される
。またこれらの試験は植物の良好な耐薬性と良好な全身
的作用を示すので、本発明化合物は、植物病原菌を抑制
するため植物、その種子および土壌の処置の用途が指摘
される。植物病原菌の例として、担子菌類、子のう菌類
および不完全菌類、特に担子菌類に属するPuccin
ia spp、、Hem1leia spp、、Uro
myceS 5PP−のようなサビ病菌目(Uredi
nales ’)の菌類;子のう菌類に属する
Erysiphe 5pp9、Podosphaera
spp、、およびUncinula spp。
のようなウドノコ病菌目(Erysiphales )
の菌類、ならびにVenturia spp、のような
プレオスポーラ目(Pleosporales )(y
)菌類;およびボーア (Phoma )、リゾクトニ
ア(Rh1zoctonia )、ヘルミントスポリウ
ム(Helminthosporium )、ピリキュ
ラリア(Pyricularia) 、ペリキュラリ7
(Pe1f 1cularia (= Cortic
ium ) ) 、テイエラビオプシx (Th1el
aviopsis ) lよびステレウム(Stere
um spp、)があげられる。また本発明の種々の化
合物、たとえば後記実施例1の化合物は灰白カビ病菌(
Botrytis )に対する良好な殺菌活性を有する
。
の菌類、ならびにVenturia spp、のような
プレオスポーラ目(Pleosporales )(y
)菌類;およびボーア (Phoma )、リゾクトニ
ア(Rh1zoctonia )、ヘルミントスポリウ
ム(Helminthosporium )、ピリキュ
ラリア(Pyricularia) 、ペリキュラリ7
(Pe1f 1cularia (= Cortic
ium ) ) 、テイエラビオプシx (Th1el
aviopsis ) lよびステレウム(Stere
um spp、)があげられる。また本発明の種々の化
合物、たとえば後記実施例1の化合物は灰白カビ病菌(
Botrytis )に対する良好な殺菌活性を有する
。
本発明化合物の適用量は、用いる化合物、適用すべき対
象物(植物、土壌、種子)、処理法の種類(たとえば浸
漬法、スプリンクラ−法、噴霧法、散粉法、塗布法)、
処理の目的(予防または治療)、病原菌の種類および適
用時間のような種々の因子に依存する。
象物(植物、土壌、種子)、処理法の種類(たとえば浸
漬法、スプリンクラ−法、噴霧法、散粉法、塗布法)、
処理の目的(予防または治療)、病原菌の種類および適
用時間のような種々の因子に依存する。
一般に本発明化合物を、植物または土壌処理の場合約0
.005〜2.QKg/ha 、好ましくは約0゜01
〜l Kg / h aの量、たとえば穀類作物のよう
な作物における活性成分0.04〜0.125 Kp/
haの量または果樹、ブドウおよび野菜のような作物に
おける1〜59/hlの濃度(作物の大きさおよび葉の
容量に依存して300〜1000//haの適用量(こ
の量は約10〜50ダ/ h aの適用量に等価である
))で適用するならば、満足な結果が得られる。必要に
応じてんとえば8〜30日の間隔で処理を繰返すことが
できる。
.005〜2.QKg/ha 、好ましくは約0゜01
〜l Kg / h aの量、たとえば穀類作物のよう
な作物における活性成分0.04〜0.125 Kp/
haの量または果樹、ブドウおよび野菜のような作物に
おける1〜59/hlの濃度(作物の大きさおよび葉の
容量に依存して300〜1000//haの適用量(こ
の量は約10〜50ダ/ h aの適用量に等価である
))で適用するならば、満足な結果が得られる。必要に
応じてんとえば8〜30日の間隔で処理を繰返すことが
できる。
本発明化合物を種子処理のため使用する場合、一般にこ
の化合物を約0.05〜0.5f/に5’(種子)、好
ましくは約0.1〜0.39/KIC種子)の量で使用
すれば満足な結果が得られる。
の化合物を約0.05〜0.5f/に5’(種子)、好
ましくは約0.1〜0.39/KIC種子)の量で使用
すれば満足な結果が得られる。
ここに記載する土壌という用語は、通常自然に存在する
かもしくは人工的な植物生長媒体のすべてを包含する。
かもしくは人工的な植物生長媒体のすべてを包含する。
本発明化合物は、大豆、コーヒーの木、観賞用植物(就
中、ベラルゴニウム、パラ)、野菜(エントウ豆類、キ
ュウリ、セロリ−、トマトおよび他の豆類)、テン菜、
甘蔗、棉、亜麻、トウモロコシ(コーン)、ブドウ、梨
状果および核果樹(たとえばリンゴ、ナシ、スモモの木
)のような多多くの農作物に使用することができ、特に
穀類作物(たとえば小麦、エン麦、大麦、稲、特に小麦
)およびリンゴの木に使用するのに適当である。
中、ベラルゴニウム、パラ)、野菜(エントウ豆類、キ
ュウリ、セロリ−、トマトおよび他の豆類)、テン菜、
甘蔗、棉、亜麻、トウモロコシ(コーン)、ブドウ、梨
状果および核果樹(たとえばリンゴ、ナシ、スモモの木
)のような多多くの農作物に使用することができ、特に
穀類作物(たとえば小麦、エン麦、大麦、稲、特に小麦
)およびリンゴの木に使用するのに適当である。
農業用として特に適当な本発明化合物は、式〔工〕中の
記号が次のいずれか工ないしそれ以上の意義を有する化
合物である: YがN;mが0;R8がH;nがo;R1がCHARが
HまたはCH3;に4がシクロプロピル;R5の位置が
4位;R6がHまたは2−C10また本発明は、殺菌剤
として本発明化合物の遊離型またはその農業上許容され
る塩類もしくは金属錯塩型とこれに農業上許容される希
釈剤を組合わせて含有せしめた殺菌剤組成物を提供する
ことができる。かかる組成物は、通常の方法、たとえば
本発明化合物と希釈剤および要すれば更に界面活性剤の
ような成分を混合することにより得ることができる。
記号が次のいずれか工ないしそれ以上の意義を有する化
合物である: YがN;mが0;R8がH;nがo;R1がCHARが
HまたはCH3;に4がシクロプロピル;R5の位置が
4位;R6がHまたは2−C10また本発明は、殺菌剤
として本発明化合物の遊離型またはその農業上許容され
る塩類もしくは金属錯塩型とこれに農業上許容される希
釈剤を組合わせて含有せしめた殺菌剤組成物を提供する
ことができる。かかる組成物は、通常の方法、たとえば
本発明化合物と希釈剤および要すれば更に界面活性剤の
ような成分を混合することにより得ることができる。
ここに記載する希釈剤という用語は、農業上許容される
液体または固体物質を意味し、これらの物質を活性成分
に加えてより容易にもしくはより良好に適用できる形態
にするか、あるいは活性成分を希釈してこれをより有用
であるかもしくは所望の活性にすることができる。かか
る希釈剤として、タルク、カオリン、珪藻土、キシレン
または水が例示される。
液体または固体物質を意味し、これらの物質を活性成分
に加えてより容易にもしくはより良好に適用できる形態
にするか、あるいは活性成分を希釈してこれをより有用
であるかもしくは所望の活性にすることができる。かか
る希釈剤として、タルク、カオリン、珪藻土、キシレン
または水が例示される。
特に水に分散しうる濃厚薬剤または湿潤しうる粉剤のよ
うな噴霧処理に用いる薬剤は、湿潤剤および分散剤のよ
うな界面活性剤、たとえばホルムアルデヒドとナフタリ
ンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、脂肪族アルキルスルホン酸塩、エト
キシ化アルキルフェノールまたはエトキシ化脂肪族アル
コールとの縮合生成物を含有せしめることができる。
うな噴霧処理に用いる薬剤は、湿潤剤および分散剤のよ
うな界面活性剤、たとえばホルムアルデヒドとナフタリ
ンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、脂肪族アルキルスルホン酸塩、エト
キシ化アルキルフェノールまたはエトキシ化脂肪族アル
コールとの縮合生成物を含有せしめることができる。
一般に上記のような薬剤は、これに活性成分0゜01〜
90重量%、殺菌剤として許容される界面活性剤O〜2
0%および希釈剤10〜99.99%を含有せしめる。
90重量%、殺菌剤として許容される界面活性剤O〜2
0%および希釈剤10〜99.99%を含有せしめる。
濃厚型組成物たとえば乳化しう適用型組成物は、一般に
これに活性成分として本発明化合物0.0005〜10
重量%を含有せしめる。典型的分散性噴霧剤は、これに
たとえば活性成分0.0005〜0.05重量%−1好
ましくは0.001〜0.0’2(たとえば0.001
.0.002または0.005)重量%を含有させるこ
とができる。
これに活性成分として本発明化合物0.0005〜10
重量%を含有せしめる。典型的分散性噴霧剤は、これに
たとえば活性成分0.0005〜0.05重量%−1好
ましくは0.001〜0.0’2(たとえば0.001
.0.002または0.005)重量%を含有させるこ
とができる。
通常の希釈剤および界面活性剤に加うるに、特定の目的
で更に他の添加物、たとえば安定剤、脱活性化剤(活性
表面との担体上の固体薬剤のため)、植物に対する展着
性改良剤、侵食抑制剤、消泡剤または着色剤を含有せし
めてもよい。更に殺菌活性を有する同様のまたは補足的
殺菌剤、たとえば硫黄、クロロタロニル、ジ・チオカル
バメート類(マンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロピネブ
)、トリクロロメタン−スルフェニルフタルイミド類お
よび類似体(たとえばカプタン、カブタフオールおよび
フォルペット)、ベンズイミダゾール類(たとえばベノ
ミル)、または有益に作用する他の物質(たとえば殺虫
剤)を、本発明の殺菌剤組成物中に存在せしめることが
できる。
で更に他の添加物、たとえば安定剤、脱活性化剤(活性
表面との担体上の固体薬剤のため)、植物に対する展着
性改良剤、侵食抑制剤、消泡剤または着色剤を含有せし
めてもよい。更に殺菌活性を有する同様のまたは補足的
殺菌剤、たとえば硫黄、クロロタロニル、ジ・チオカル
バメート類(マンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロピネブ
)、トリクロロメタン−スルフェニルフタルイミド類お
よび類似体(たとえばカプタン、カブタフオールおよび
フォルペット)、ベンズイミダゾール類(たとえばベノ
ミル)、または有益に作用する他の物質(たとえば殺虫
剤)を、本発明の殺菌剤組成物中に存在せしめることが
できる。
本発明の植物殺菌剤の製造例を以下に説明する(部とあ
るは重量部を表わす)。
るは重量部を表わす)。
3、湿潤しうる粉末殺菌剤
本発明化合物10部を、合成微細シリカ4部、ラウリル
硫酸ナトリウム3部、リグニンスルホン酸ナトリウム7
部、微粉砕カオリン66部および珪藻土10部と共に、
平均粒径が約5ミクロンとなるまで混合、粉砕する。得
られた湿潤する粉剤を使用する前に水で希釈して噴霧用
液体とし、これを葉面噴霧および根浸漬適用法により適
用することができる。
硫酸ナトリウム3部、リグニンスルホン酸ナトリウム7
部、微粉砕カオリン66部および珪藻土10部と共に、
平均粒径が約5ミクロンとなるまで混合、粉砕する。得
られた湿潤する粉剤を使用する前に水で希釈して噴霧用
液体とし、これを葉面噴霧および根浸漬適用法により適
用することができる。
b、顆粒剤
タンブラ−混合機中、石英砂94.5重量部上に結合剤
(非イオン性界面活性剤)0.5重量部を噴霧し、全体
を完全に混和する。これに本発明化合物5重量部を加え
、完全混和処理を続けて0.3〜Q、 7 mmの粒径
を有する顆粒剤を得る。この顆粒剤を、処理すべき植物
に隣接する土壌中に配合することにより適用することが
できる。
(非イオン性界面活性剤)0.5重量部を噴霧し、全体
を完全に混和する。これに本発明化合物5重量部を加え
、完全混和処理を続けて0.3〜Q、 7 mmの粒径
を有する顆粒剤を得る。この顆粒剤を、処理すべき植物
に隣接する土壌中に配合することにより適用することが
できる。
C,エマルジョン濃厚物
本発明化合物10重量部を、乳化剤10重量部およびイ
ンプロパツール80重量部と混合する。
ンプロパツール80重量部と混合する。
得られた濃厚物を水で希釈し、所望の濃度にする。
d0種子塗布剤
本発明化合物45部を、シアミルフェノールデカグリコ
ールエーテルエチレンオキシド付加物1゜5部、スピン
ドル油2部、微細タルク51部および着色剤ローダミン
B0.5部と混和する。この混合物をコントラブレック
ス(contraplex )粉砕機中、20ミクロン
以下の平均粒径が得られるまでi o、o o o r
pm で粉砕する。得られた乾燥粉末は良好な接着性
を有し、たとえばゆっくり回転する容器中で種子と2〜
5分間混合することにより種子に適用することができる
。
ールエーテルエチレンオキシド付加物1゜5部、スピン
ドル油2部、微細タルク51部および着色剤ローダミン
B0.5部と混和する。この混合物をコントラブレック
ス(contraplex )粉砕機中、20ミクロン
以下の平均粒径が得られるまでi o、o o o r
pm で粉砕する。得られた乾燥粉末は良好な接着性
を有し、たとえばゆっくり回転する容器中で種子と2〜
5分間混合することにより種子に適用することができる
。
次に実施例をあげて本発明の好ましい化合物の製造法を
具体的に説明する。Rf値はシリカゲル上の値である。
具体的に説明する。Rf値はシリカゲル上の値である。
実施例1
2−(クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1−(
1H−1,2,4−)リアにルー1−イル)ブタン−2
−オールの製造ニー 〔工程1〕 1−C4−クロロフェニル)−2−シクロプロピル−プ
ロパン−1−オン(7,61を乾燥トルーf−7120
−に溶解し、これをドデシルジメチルスルホニウム・メ
チル硫酸塩28.69に、室温で添加し、懸濁液を15
分間攪拌する。これに粉状水酸化カリウム6.3gを加
え、混き物を:)5℃で18時間攪拌する。反応混合物
を冷やし、氷に注ぎ、ジメチルホルムアミド若干量を添
加後、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を水で3回
、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。生成した油状残
留物は、2−(4−クロロフェニル)−2−(1−シク
ロプロピルエチル)オキシラン(その上、ドデシルメチ
ルスルフィドおよびドデセン、−1)を含む。
1H−1,2,4−)リアにルー1−イル)ブタン−2
−オールの製造ニー 〔工程1〕 1−C4−クロロフェニル)−2−シクロプロピル−プ
ロパン−1−オン(7,61を乾燥トルーf−7120
−に溶解し、これをドデシルジメチルスルホニウム・メ
チル硫酸塩28.69に、室温で添加し、懸濁液を15
分間攪拌する。これに粉状水酸化カリウム6.3gを加
え、混き物を:)5℃で18時間攪拌する。反応混合物
を冷やし、氷に注ぎ、ジメチルホルムアミド若干量を添
加後、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を水で3回
、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。生成した油状残
留物は、2−(4−クロロフェニル)−2−(1−シク
ロプロピルエチル)オキシラン(その上、ドデシルメチ
ルスルフィドおよびドデセン、−1)を含む。
〔工程2〕
上記工程1の粗オキシラン生成物を、1,2.4−トリ
アゾール4.2gおよび炭酸カリウム15.4pとジメ
チルホルムアミド(DMF )80mlの混合物(90
℃)に滴下し、混合物を90℃で2時間攪拌する。冷後
、反応混合物を氷に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、
有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い
、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を除く。残
留物をシリカゲル上、クロマトグラフィーに付してヘキ
サン/酢酸エチルで溶離し、油状の無色シロップ様物質
(ジアステレオマー混合物)を得る。この物質はゆっく
り結晶化する。この結晶をヘキサン/塩化メチレンから
再結晶し、無色結晶としてジアステレオマー混合物型の
標記化合物を得る。融点100〜101℃。
アゾール4.2gおよび炭酸カリウム15.4pとジメ
チルホルムアミド(DMF )80mlの混合物(90
℃)に滴下し、混合物を90℃で2時間攪拌する。冷後
、反応混合物を氷に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、
有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い
、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を除く。残
留物をシリカゲル上、クロマトグラフィーに付してヘキ
サン/酢酸エチルで溶離し、油状の無色シロップ様物質
(ジアステレオマー混合物)を得る。この物質はゆっく
り結晶化する。この結晶をヘキサン/塩化メチレンから
再結晶し、無色結晶としてジアステレオマー混合物型の
標記化合物を得る。融点100〜101℃。
薄層クロマトグラフィー(シリカゲルプレート上、移動
層として酢酸エチル使用)におけるRf値は次のとおり
である。
層として酢酸エチル使用)におけるRf値は次のとおり
である。
ジアステレオマーA 、Rf値0.30ジアステレオマ
ーB、Rf値0.38 シリカゲル上、ジエチルエーテル/酢酸エチル(99;
1 ’)とジエチルエーテル/酢酸エチル(99〜9
0:1〜10)によるクロマトグラフィーを繰返し、次
いでヘキサン/塩化メチレンから結晶化することにより
、ジアステレオマー混合物を純ジアステレオマーに分離
した(各ジアステレオマーの融点を次に示す)。
ーB、Rf値0.38 シリカゲル上、ジエチルエーテル/酢酸エチル(99;
1 ’)とジエチルエーテル/酢酸エチル(99〜9
0:1〜10)によるクロマトグラフィーを繰返し、次
いでヘキサン/塩化メチレンから結晶化することにより
、ジアステレオマー混合物を純ジアステレオマーに分離
した(各ジアステレオマーの融点を次に示す)。
(実施例IA)ジアステレオマー混合
物点109〜110℃
(実施例IB)ジアステレオマー混合
物点125〜127℃
実施例IC
P−)ルエンスルホン酸−水化物2.Of ト)ルエン
50rnlの混合物を5−容に濃縮する。これを攪拌し
ながら、これに、2−(4−クロロフェニル)−3−シ
クロプロピル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イル)ブタン−2−オール(ジアステレオマー混
合物>2.99の無水トルエン35−溶液を、室温で加
える。反応混合物を、結晶化するまで放置する。トルエ
ン中で生成した結晶にジエチルエーテル20−を加えた
後、混合物を30分間攪拌し、沖別してこれをジエチル
エーテルで洗い、高度減圧下60℃で乾燥する。融点1
70〜171℃。
50rnlの混合物を5−容に濃縮する。これを攪拌し
ながら、これに、2−(4−クロロフェニル)−3−シ
クロプロピル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イル)ブタン−2−オール(ジアステレオマー混
合物>2.99の無水トルエン35−溶液を、室温で加
える。反応混合物を、結晶化するまで放置する。トルエ
ン中で生成した結晶にジエチルエーテル20−を加えた
後、混合物を30分間攪拌し、沖別してこれをジエチル
エーテルで洗い、高度減圧下60℃で乾燥する。融点1
70〜171℃。
上記実施例1cと同様の処理により、実施例1における
標記化合物のジアステレオマー混合物の塩を得る(生成
した塩の融点を次に示す)。
標記化合物のジアステレオマー混合物の塩を得る(生成
した塩の融点を次に示す)。
(実施例1D)シュウ酸塩:180〜182℃(実施例
IE)塩酸塩:190〜2oo℃実施例2 2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−3
−メチル−1−(1H−1,2,4−)リアゾール−1
−イル)ブタン−2−オールの製造。
IE)塩酸塩:190〜2oo℃実施例2 2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−3
−メチル−1−(1H−1,2,4−)リアゾール−1
−イル)ブタン−2−オールの製造。
1−(4−/Fロロフェニル)−2−シクロプロピル−
2−メチル−プロパン−1−オンを、実施例1(工程1
および2)の操作と同様に反応させる。生成物をヘキサ
ンから結晶化することにより精製し、無色結晶として標
記化合物を得る。融点88〜90℃(標記化合物のラセ
ミ化合物)。
2−メチル−プロパン−1−オンを、実施例1(工程1
および2)の操作と同様に反応させる。生成物をヘキサ
ンから結晶化することにより精製し、無色結晶として標
記化合物を得る。融点88〜90℃(標記化合物のラセ
ミ化合物)。
実施例3
前記実施例1(工程2)と同様の操作によりアゾール体
と所要のオキシラン化合物を反応させ、本発明化合物C
I〕を得た(その置換基および融点を表AとBに示す)
。
と所要のオキシラン化合物を反応させ、本発明化合物C
I〕を得た(その置換基および融点を表AとBに示す)
。
>1ぎZZZZZZZZZ
表B(n=Q、R4−シクロプロピル、m−1)3.4
6 CH3HCH24−CI N47 CI(3C
H3CH24−CI! N48、CH3HCH24
−0I! ゞ49 CH3HCH(i−C3H7
) 4−CI! N実施例4 2−(4−クロロフェニル)−2−(1−シクロプロピ
ル−シクロプロピル)−1−(1H−1゜2.4−トリ
アゾール−1−イル)エタン−2−オールの製造。
6 CH3HCH24−CI N47 CI(3C
H3CH24−CI! N48、CH3HCH24
−0I! ゞ49 CH3HCH(i−C3H7
) 4−CI! N実施例4 2−(4−クロロフェニル)−2−(1−シクロプロピ
ル−シクロプロピル)−1−(1H−1゜2.4−トリ
アゾール−1−イル)エタン−2−オールの製造。
〔工程1〕
無水テトラヒドロフラン(THF)!lyOmJ中、8
0%水素化ナトリウム5.1gの懸濁液を窒素雰囲気下
で攪拌する。これにジメチルスルホキシド(DMso
) 13.3 f/を室温で滴下した後、20分以内に
無水THFsod中4−クロロフェニル−(1−シクロ
プロピル−シクロプロピル)−ケトン13.5gを流加
する。得られた緑色懸濁液にトリメチルスルホニウムヨ
ーシト1s、uyを少量づつ加え、この懸濁液を室温で
16時間、50℃で3時間攪拌し、0〜5℃に冷やす。
0%水素化ナトリウム5.1gの懸濁液を窒素雰囲気下
で攪拌する。これにジメチルスルホキシド(DMso
) 13.3 f/を室温で滴下した後、20分以内に
無水THFsod中4−クロロフェニル−(1−シクロ
プロピル−シクロプロピル)−ケトン13.5gを流加
する。得られた緑色懸濁液にトリメチルスルホニウムヨ
ーシト1s、uyを少量づつ加え、この懸濁液を室温で
16時間、50℃で3時間攪拌し、0〜5℃に冷やす。
これに水を滴下し、発熱反応が終った後、反応混合物を
ジエチルエーテルで抽出する。
ジエチルエーテルで抽出する。
有機層を水で3回および飽和塩化ナトリウム水溶液で1
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に60℃で
蒸発させる。残渣は主として2−(4−クロロフェニル
)−2−(1−シクロプロピル−シクロプロピル)−オ
キシランから成る。
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に60℃で
蒸発させる。残渣は主として2−(4−クロロフェニル
)−2−(1−シクロプロピル−シクロプロピル)−オ
キシランから成る。
〔工程2〕
前記実施例1工程2と同様に上記工程1の粗オキシラン
化合物と1.2.4−トリアゾールを反応させ、生成物
をシリカゲル上クロマトグラフィー処理し、ヘキサン/
塩化メチレンから結晶化後、融点110〜112℃(ラ
セミ化合物型)の純標記化合物を得る。
化合物と1.2.4−トリアゾールを反応させ、生成物
をシリカゲル上クロマトグラフィー処理し、ヘキサン/
塩化メチレンから結晶化後、融点110〜112℃(ラ
セミ化合物型)の純標記化合物を得る。
実施例5
2−C4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−2
−メトキシ−3−メチル−1−(1H−1、2,4−ト
リアゾール−1−イル)ブタンの製造。
−メトキシ−3−メチル−1−(1H−1、2,4−ト
リアゾール−1−イル)ブタンの製造。
DMF25−中、水素化ナトリ□ウム0.8g80%M
濁[に、2− (4−クロロフェニル)−3−シクロプ
ロピル−3−メチル−1−(I H−1,’2゜4−ト
リアゾール−1−イル)ブタン−2−オール?、 64
fのDMF50rnl溶液を室温で滴下する。混合物
を40℃で30分間攪拌する。
濁[に、2− (4−クロロフェニル)−3−シクロプ
ロピル−3−メチル−1−(I H−1,’2゜4−ト
リアゾール−1−イル)ブタン−2−オール?、 64
fのDMF50rnl溶液を室温で滴下する。混合物
を40℃で30分間攪拌する。
この混合物を20℃で18時間攪拌後、水1000−に
注ぎ、塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗して硫酸
マグネシウムで乾燥し、連続的フラスコ蒸発により濃縮
する。残渣をシリ、カゲル上、クロマトグラフィーに付
しく移動層ジエチルエーテル/トリエチルアミン(10
:2))、白色結晶型として標記化合物を得る。融点8
7〜89’C0 実施例6 2−(4−10ロフエニル)−3−シクロプロピル−2
−アリルオキシ−3−メチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)ブタンの製造。
注ぎ、塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗して硫酸
マグネシウムで乾燥し、連続的フラスコ蒸発により濃縮
する。残渣をシリ、カゲル上、クロマトグラフィーに付
しく移動層ジエチルエーテル/トリエチルアミン(10
:2))、白色結晶型として標記化合物を得る。融点8
7〜89’C0 実施例6 2−(4−10ロフエニル)−3−シクロプロピル−2
−アリルオキシ−3−メチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)ブタンの製造。
上記実施例5の処理におけるヨウ化メチルの代りに臭化
アリルを用い、20℃で反応させる代りに70℃で18
時間攪拌し、同様に処理して標記化合物を得る。融点5
8〜60℃(白色結晶)。
アリルを用い、20℃で反応させる代りに70℃で18
時間攪拌し、同様に処理して標記化合物を得る。融点5
8〜60℃(白色結晶)。
実施例7
2−(4−クロロフェニル−3−シクロフロヒル−2−
ベンジルオキシ−3−メチル−1−(1H−1,2,4
−)リアゾール−1−イル)ブタンの製造。
ベンジルオキシ−3−メチル−1−(1H−1,2,4
−)リアゾール−1−イル)ブタンの製造。
上記実施例6の処理における臭化アリルの代りに臭化ベ
ンジルを用い、同様に処理して標記化合物を得る。融点
130〜132℃(白色結晶)。
ンジルを用い、同様に処理して標記化合物を得る。融点
130〜132℃(白色結晶)。
実施例8
2−C4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−2
−アセトキシ−3−メチル−1−(I H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)ブタンの製造。
−アセトキシ−3−メチル−1−(I H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)ブタンの製造。
前記実施例5の処理におけるヨウ化メチルの代りに塩化
アセチルを用い、混合物を70℃で24時間攪拌し、同
様に処理し、生成物をジエチルエーテルから結晶化して
標記化合物を得る。融点117〜119℃(黄色結晶)
。
アセチルを用い、混合物を70℃で24時間攪拌し、同
様に処理し、生成物をジエチルエーテルから結晶化して
標記化合物を得る。融点117〜119℃(黄色結晶)
。
実施例9
l−(410ロフエニル)−2−シクロプロピル−プロ
パン−1−オンの製造。
パン−1−オンの製造。
窒素雰囲気下、DMF30m/中水素化ナトリウム2.
6130%懸濁液に、4−クロロフェニルシクロプヮピ
ルメチルケトン15fの無水DMF80−溶液を滴下し
、混合物を25〜35℃で2時間攪拌する。これにヨウ
化メチル15.39を、室温で冷やしながら15分以内
に流加し、混合物を25〜30℃で15分間攪拌し、冷
水を加えた後、エーテルに溶解する。有機抽出物を水お
よび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、蒸発させ、得られた粗生成物をシリカゲル上
、ヘキサン/酢酸エチル(98:2)でクロマトグラフ
ィーに付して精製し、標記化合物を得る。
6130%懸濁液に、4−クロロフェニルシクロプヮピ
ルメチルケトン15fの無水DMF80−溶液を滴下し
、混合物を25〜35℃で2時間攪拌する。これにヨウ
化メチル15.39を、室温で冷やしながら15分以内
に流加し、混合物を25〜30℃で15分間攪拌し、冷
水を加えた後、エーテルに溶解する。有機抽出物を水お
よび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、蒸発させ、得られた粗生成物をシリカゲル上
、ヘキサン/酢酸エチル(98:2)でクロマトグラフ
ィーに付して精製し、標記化合物を得る。
4−クロロフェニル−(シクロプロピルメチル)−ケト
ンは、対応するアルコール体を硫酸/アセトン水溶液中
、三酸化クロムでジョーンズ酸化(Jones ox
ydation)することにより得ることができる。
ンは、対応するアルコール体を硫酸/アセトン水溶液中
、三酸化クロムでジョーンズ酸化(Jones ox
ydation)することにより得ることができる。
実施例10
1−C4−クロロフェニル)−2−シクロプロピル−2
−メチル−プロパン−1−オンの製造。
−メチル−プロパン−1−オンの製造。
4−クロロフェニルシクロプロピルメチルケトン当量当
り、水素化ナトリウム2.4当量とヨウ化メチル3当量
を用い、実施例9と同様に処理し、生成物をシリカゲル
上、ヘキサン部分/酢酸エチル(99: 1 )でクロ
マトグラフィー処理し、標記化合物を得る。n20−1
.5390゜実施例11 4−クロロフェニル−(1−シクロプロピル−シクロプ
ロピル)−ケトンの製造。
り、水素化ナトリウム2.4当量とヨウ化メチル3当量
を用い、実施例9と同様に処理し、生成物をシリカゲル
上、ヘキサン部分/酢酸エチル(99: 1 )でクロ
マトグラフィー処理し、標記化合物を得る。n20−1
.5390゜実施例11 4−クロロフェニル−(1−シクロプロピル−シクロプ
ロピル)−ケトンの製造。
窒素雰囲気下、無水THF40rnl中水素化ナトリウ
ム4g80%懸濁液を攪拌する。おだやかに ・還流し
ながらこれに、無水THF 250m/中4−クロロフ
ェニルー(シクロプロピルメチル)−ケトン23.3g
を40分以内に滴下する。シリンジによりフェニルビニ
ルスルホキシド15.81nlヲ、ゆっくり20℃で加
え(発熱反応)、混合物を20〜30℃で2.5時間攪
拌する。生成した中間体(スルホキシド体)を18時間
攪拌、還流して閉環し、生成物を形成させる。反応混合
物を0〜5℃に冷やして水200−を滴下し、混合物を
ジエチルエーテルで抽出する。有機層を水で3回、飽和
塩化ナトリウム水溶液で1回洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に60℃で蒸発させる。
ム4g80%懸濁液を攪拌する。おだやかに ・還流し
ながらこれに、無水THF 250m/中4−クロロフ
ェニルー(シクロプロピルメチル)−ケトン23.3g
を40分以内に滴下する。シリンジによりフェニルビニ
ルスルホキシド15.81nlヲ、ゆっくり20℃で加
え(発熱反応)、混合物を20〜30℃で2.5時間攪
拌する。生成した中間体(スルホキシド体)を18時間
攪拌、還流して閉環し、生成物を形成させる。反応混合
物を0〜5℃に冷やして水200−を滴下し、混合物を
ジエチルエーテルで抽出する。有機層を水で3回、飽和
塩化ナトリウム水溶液で1回洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に60℃で蒸発させる。
残渣をシリカゲル上、ヘキサン/酢酸エチル(89:1
)によるクロマトグラフィーに付し、標配化合物純品を
得る。nD =1.5605゜またフェニルビニルスル
ホキシドの代りに、たとえばフェニルビニルスルホンま
たはジメチルビニルスルホニウム塩を用い、上記実施例
11の操作を達成することができる。
)によるクロマトグラフィーに付し、標配化合物純品を
得る。nD =1.5605゜またフェニルビニルスル
ホキシドの代りに、たとえばフェニルビニルスルホンま
たはジメチルビニルスルホニウム塩を用い、上記実施例
11の操作を達成することができる。
実施例12
出発物質として4−クロロ−ベンジルアミドを用い、こ
れとシクロプロピル−メチル−ケトンを、水素化すl−
1)ラムの存在下に反応させ、得られた1−(4−クロ
ロフェニル)−1−シアノ−2−シクロプロピル−プロ
ペン−1をマグネシウム/メタノール/塩化アンモニウ
ムで還元して1−(4−クロロフェニル)−1−シアノ
−2−シクロプロピル−プロパンを製し、次いでこのシ
アノ化合物をアルカリ条件下、相間移動触媒の存在下に
酸素で酸化することにより、実施例9の標記化合物を得
る。状況(費用、環境など)により、この実施例の製造
法を選択することができる。
れとシクロプロピル−メチル−ケトンを、水素化すl−
1)ラムの存在下に反応させ、得られた1−(4−クロ
ロフェニル)−1−シアノ−2−シクロプロピル−プロ
ペン−1をマグネシウム/メタノール/塩化アンモニウ
ムで還元して1−(4−クロロフェニル)−1−シアノ
−2−シクロプロピル−プロパンを製し、次いでこのシ
アノ化合物をアルカリ条件下、相間移動触媒の存在下に
酸素で酸化することにより、実施例9の標記化合物を得
る。状況(費用、環境など)により、この実施例の製造
法を選択することができる。
1、温室内試験結果
次の試験結果(英国特許206452OAに開示された
方法による試験法)は、本発明化合物の驚くべ(好まし
い殺菌活性を説明している。標準化合物はσ−シクロヘ
キシルメチルーα−(p−メチルフェニル)−1H−1
,2,4−トリアゾール−1−エタノール(英国特許2
Of>4520AのEx、2Z −22) テアル。結
果をEC90(すなわち噴霧適用後、困寄生病の90%
抑制を許容する濃度)で表わす。
方法による試験法)は、本発明化合物の驚くべ(好まし
い殺菌活性を説明している。標準化合物はσ−シクロヘ
キシルメチルーα−(p−メチルフェニル)−1H−1
,2,4−トリアゾール−1−エタノール(英国特許2
Of>4520AのEx、2Z −22) テアル。結
果をEC90(すなわち噴霧適用後、困寄生病の90%
抑制を許容する濃度)で表わす。
菌類基/農作物
Erysiphe /キュウリ 581(138E
ryg−iphe’/小麦 3 4 5
3>900Podosphaera/リンゴ 6
553126Uncinula /ブドウ 4
6 15 2 46Uromyces
/7メ 、、<1 <1 <1 1<30Se
ptoria /小麦 39 32 72 36
>900注、*印:ジアステレオマー混合物 2、野外条件下の病害抑制 更に野外条件下に実施例1の化合物の殺菌活性を評価し
た。62 f a、 i、/haの施用量では、穀類作
物のウドノコ病の90%以上抑制およびサビ病の90%
抑制を許容し、2.6 ’j a、i /hA’ の
施用量では、ブドウのウドノコ病の99%以上抑制を許
容する。
ryg−iphe’/小麦 3 4 5
3>900Podosphaera/リンゴ 6
553126Uncinula /ブドウ 4
6 15 2 46Uromyces
/7メ 、、<1 <1 <1 1<30Se
ptoria /小麦 39 32 72 36
>900注、*印:ジアステレオマー混合物 2、野外条件下の病害抑制 更に野外条件下に実施例1の化合物の殺菌活性を評価し
た。62 f a、 i、/haの施用量では、穀類作
物のウドノコ病の90%以上抑制およびサビ病の90%
抑制を許容し、2.6 ’j a、i /hA’ の
施用量では、ブドウのウドノコ病の99%以上抑制を許
容する。
更に試験による評価で示される本発明化合物の殺菌活性
を次に列記する。
を次に列記する。
−それぞれ穀類作物とキュウリのウドンコ病菌および穀
類作物とコーヒーの木のウドンコ病菌に対するプロピコ
ナゾール(propiconazol )に等しいかま
たはそれより活性良好、 −それぞれリンゴとブドウのウドンコ病菌およびリンゴ
の黒星病(venturia−)菌に対するフエナリモ
ール(fenarimol )に等しいかまたはそれよ
り活性良好、 一就中コーヒーの木のサビ病菌に対するトリアジメフオ
7 (triadimefon )より活性良好。
類作物とコーヒーの木のウドンコ病菌に対するプロピコ
ナゾール(propiconazol )に等しいかま
たはそれより活性良好、 −それぞれリンゴとブドウのウドンコ病菌およびリンゴ
の黒星病(venturia−)菌に対するフエナリモ
ール(fenarimol )に等しいかまたはそれよ
り活性良好、 一就中コーヒーの木のサビ病菌に対するトリアジメフオ
7 (triadimefon )より活性良好。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、新規α−〔アリール(アルキレン)_m〕−α−〔
CR_1R_2−(CHR_3)_n−R_4〕−1H
−1,2,4−トリアゾールおよび−1H−イミダゾー
ル−1−エタノール類〔ここに、 R_1は非置換C_1_〜_5アルキル、またはハロゲ
ン、C_1_〜_5アルコキシ、フェニル−C_1_〜
_3アルコキシ、フェノキシ、C_1_〜_5アルキル
チオ、フェニル−C_1_〜_3アルキルチオもしくは
フェニルチオで置換されたC_1_〜_5アルキル(こ
れらの基中に要すれば存在することもあるフェニルはC
_1_〜_5アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換C_1
_〜_5アルキル、C_1_〜_5アルコキシまたはハ
ロゲン置換C_1_〜_5アルコキシで置換されていて
もよい)、あるいは 非置換C_2_〜_5アルケニル、ハロゲン置換C_2
_〜_5アルケニル、非置換C_2_〜_5アルキニル
、またはハロゲン置換C_2_〜_5アルキニル、ある
いは非置換シクロアルキル、またはC_1_〜_5アル
キル置換シクロアルキル、あるいは 非置換フェニル、またはハロゲンもしくはC_1_〜_
5アルキルから選ばれる置換基で置換されたフェニル、 R_2およびR_3はそれぞれ個別にHまたはR_1と
同意義(ただしR_1とR_2は互いに結合してC_3
_〜_7シクロアルキルを形成してもよい)、mは0ま
たは1、 nは0、1または2、 R_4は非置換C_3_〜_7シクロアルキル、または
C_1_〜_5アルキル置換C_3_〜_7シクロアル
キルを表わす。〕とそのエーテル類およびエステル類の
遊離型あるいは酸付加塩型、アルコレート型もしくは金
属錯体型化合物。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2、R_3、R_4、mおよびn
は第1項記載と同意義、 R_5およびR_6はそれぞれ個別にH;ハロゲン;非
置換C_1_〜_5アルキル、C_2_〜_5アルケニ
ル、C_2_〜_5アルキニルまたはC_1_〜_5ア
ルコキシ(これらの基はハロゲン化されていてもよい)
;フェニルまたはフェノキシ(これらの基は非置換でも
よく置換されていてもよい);またはNO_2、R_7
はH、、C_1_〜_5アルキルまたはハロゲン、R_
8はHまたはC_1_〜_5アルキル、YはCHまたは
Nを表わす。〕 で示される化合物とそのエステル類およびエーテル類の
遊離型あるいは酸付加塩型、アルコレート型もしくは金
属錯体型である特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、R_4がシクロプロピルである特許請求の範囲第1
または2項記載の化合物。 4、(a)2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプ
ロピル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イル)ブタン−2−オール、 (b)2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピ
ル−3−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾー
ル−1−イル)ブタン−2−オール である特許請求の範囲第3項記載の化合物。 5、式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、MはH、金属またはトリアルキルシリルを表わ
し、Yは第2項記載と同意義。〕 で示される化合物と、2−〔アリール(アルキレン)m
〕−2−〔CR_1R_2−(CHR_3)_n−R_
4〕−オキシラン化合物〔R_1、R_2、R_3、R
_4、mおよびnは第1項記載と同意義。〕、または該
オキシラン化合物の反応性官能誘導体を反応させ、必要
に応じて、得られたエタノール生成物をエーテル化また
はエステル化し、得られた化合物の遊離型あるいは酸付
加塩型、アルコレート型もしくは金属錯体型化合物を回
収することを特徴とする第1項記載の化合物の製造法。 6、実質的に後記実施例に記載されているような特許請
求の範囲第5項記載の製造法。 7、第5または6項通りの製造法による生成物。 8、第1〜4および6項のいずれかの化合物の遊離型あ
るいはその農業上許容される酸付加塩型、アルコレート
型もしくは金属錯体型化合物、および農業上許容される
希釈剤を含有せしめたことを特徴とする植物殺菌剤組成
物。 9、第1〜4および6項のいずれかに記載の化合物の遊
離型あるいは農業上許容される酸付加塩型、アルコレー
ト型もしくは金属錯塩型化合物の殺菌有効量を、植物病
原菌抑制場所に適用することを特徴とする植物病原菌抑
制方法。 10、第1〜4および6項のいずれかに記載の化合物の
遊離型あるいはその薬学的または獣医学的に許容される
酸付加塩型、アルコレート型もしくは金属錯体型化合物
、および薬学的または獣医学的に許容される希釈剤もし
くは担体を含有させたことを特徴とする薬学的または獣
医学的組成物。
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