NO145075B - Kontinuerlig fremgangsmaate til fremstilling av alkoksysilaner. - Google Patents
Kontinuerlig fremgangsmaate til fremstilling av alkoksysilaner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO145075B NO145075B NO751944A NO751944A NO145075B NO 145075 B NO145075 B NO 145075B NO 751944 A NO751944 A NO 751944A NO 751944 A NO751944 A NO 751944A NO 145075 B NO145075 B NO 145075B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- column
- approx
- hydrogen chloride
- solvent
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 28
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 22
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007824 chemical reaction participant Substances 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 13
- -1 silane ester Chemical class 0.000 description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 9
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 5
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- GBXOGFTVYQSOID-UHFFFAOYSA-N trichloro(2-methylpropyl)silane Chemical compound CC(C)C[Si](Cl)(Cl)Cl GBXOGFTVYQSOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 4
- YSNGQKQKGVZLJO-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethoxy)silane Chemical compound CO[SiH](Cl)OC YSNGQKQKGVZLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MLNILYVALGPOBD-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](Cl)(OC)CC(C)C MLNILYVALGPOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical class ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 2
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N trans-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C\Cl KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- DORVBVUZVNOVGH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxybutan-2-ol Chemical compound COCCC(O)COCCO DORVBVUZVNOVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005047 Allyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N butyl(trichloro)silane Chemical compound CCCC[Si](Cl)(Cl)Cl FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- ZPYQWYVXIIGOOH-UHFFFAOYSA-N dichloro(methoxy)silane Chemical compound CO[SiH](Cl)Cl ZPYQWYVXIIGOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJXSKJCSSLMJA-UHFFFAOYSA-N dichloro-methoxy-(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](Cl)(Cl)CC(C)C REJXSKJCSSLMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005053 propyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N trichloro(3-chloropropyl)silane Chemical compound ClCCC[Si](Cl)(Cl)Cl OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N trichloro(prop-2-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC=C HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er en kontinuerlig fremgangsmåte til fremstilling av alkoksysilaner ved forestring av klorsilaner med alkoholer.
Forestringen av klorsilaner forløper ved anvendelse av SiHCl-j som klorsilan etter følgende reaksjonsligning:
I denne ligning betyr R' en alkylrest med 1 til 11 C-
atomer og n kan ha verdier mellom 1 og 3.
Den praktiske gjennomføring av denne reaksjon samt av
analoge reaksjoner, hvor det istedenfor H står en mettet eller umettet C-L_1-L-alkylrest, forårsaker vanskeligheter, fordi det derved i store, mengder dannede klorhydrogen spalter såvel alkoksygruppene til alko-
hol og klorsilan som også (spesielt i nærvær av alkanol) hydrogensi-lanbindingen under utskillelse av hydrogen og dannelse av en alkoksy-silan- og klorsilanbinding. Videre danner klorhydrogenet med de anvendte alkanoler kloralkåner og intermediært vann, som på sin side hydrolyserende angriper klorsilanene og alkoksysilanene. Ved denne bireaksjon går ved ikke overholdelse av bestemte fremgangsmåtebeting-elser den tilstrebede silanester fullstendig tapt.
Det er derfor også allerede foretatt flere forsøk til
å fremstille slike forbindelser mest mulig økonomisk. De opprinne-
lige svakheter som henger ved porsjonsfremgangsmåten av kondensat-dannelse på grunn av de nevnte bireaksjoner av uttredende klorhydro-
gen med de ved forestringen tilførte alkoholer lar seg riktignok sterkt unngå ved anvendelse av moderne porsjonsmetoder. Overføringen i storteknisk målestokk har imidlertid visse grenser, spesielt på
grunn av vanskelig beherskelse av de store klorhydrogenmengder i for-bindelse med likeledes lettkokende utgangsstoffer og den for sikker
reaksjonføring såvel i reaksjonsrommet som også i avgassen nødvendige hurtige høye varmeovergang. Allerede på grunn av en bedre tempera-turstyring er det derfor å foretrekke en kontinuerlig fremgangsmåte.
Det er også allerede foreslått kontinuerlige fremgangsmåter, hvori klorsilaner forestres, eventuelt i nærvær av oppløs-ningsmidler, i flytende fase enten i en reaktor med overløp, lånt fra den enkleste porsjons fremgangsmåte eller i flere etter hverandre koplede reaktorer etter typen med motstrømsprinsippet. Denne fremgangsmåte byr imidlertid den ulempe, at klorhydrogenet fjernes for langsomt og ufullstendig. Det fører til tilbakespaltninger av allerede tilstedeværende estergrupper og bireaksjoner mellom alkoholene og klorhydrogenet under uønsket hydrolysatdannelse. En annen fremgangsmåte omtaler forestring av klorsilaner med alkoholer i gass-fase og anvender temperaturer som ligger over kokepunktet av alle deltagende stoffer (utgangs- og sluttprodukter).
Den sistnevnte fremgangsmåte er imidlertid spesielt uheldig, fordi det i systemet tilstedeværende klorhydrogen på grunn av den forhøyede temperatur, foranlediger til spesiell hurtig forløp av de kjente bireaksjoner, altså spesielt tilbakespaltning, alkohol-dehydratisering og hydrolysatdannelse.
Fra US-patent nr. 3792Q71 er det kjent en fremgangsmåte for fremstilling av alkoksysilaner, hvorklorsilan tilføres ved toppen av en kolonne, mens derimot alkoholen tilføres på et sted av kolonnen som ligger under innføringsstedet for klorsilan. Alkoholen innføres gassformet og reaksjonstemperaturen ligger
over alkoholens kokepunkt. I henhold til oppfinnelsen derimot tilfører reaksjonsdeltagerne til toppen av kolonnedestillasjons-apparatet og alkoholen innføres også i flytende form. I henhold til oppfinnelsen forløper reaksjonen mellom alkoholen og klorsilanet i kolonnens øvre del således at temperaturen ligger under koke-temperat-uren for begge reaksjonsdeltagere. I henhold til oppfinnelsen oppnås et betraktelig høyere rom-tidsutbytte enn ved fremgangsmåten ifølge dette amerikanske patent.
Fra BDK Offenlegungsschrift nr. 2033373 er det
videre kjent fremgangsmåten for fremstilling av alkoksysilaner hvor reaksjonskomponentene ikke innføres adskilt i reaktoren, men sammen,i et dobbelt rør. Det omtales her ikke at reaksjonsdeltagerne må påføres ved toppen av kolonnen, heller ikke omtales kolonne-
destillasjonsapparaturen, og det nevnes heller intet om at klorhydrogenet utdrives inne i kolonnen og fremgangsmåten ifølge dette tyske Offenlegungsschrift gir et dårlig resultat.
Den spesielle svakhet av alle ovenfor omtalte kontinuerlige forestringsfremgangsmåter er den for langsomme og util-strekkelige adskillelse av klorhydrogenet fra reaksjonsblandingen. Det er derfor allerede foreslått å utblåse klorhydrogenet ved overføring eller gjennomføring av inertgassen, eksempelvis nitro-gen, eventuelt ved hjelp av en fallfilmfordamper, idet en øvre temperaturgrense ikke bør overskrides. Denne fremgangsmåte har, imidlertid igjen den betraktelige ulempe at det av klorgass bestående avgassvolum økes; derved blir de av partialtrykket av produktene hestemte fordampningstap ikke antagelige og en gjen-vinning av klorhydrogenet utelukkes praktisk talt. På den annen side oppnås ved en inertgassbehandling heller ingen fullstendig adskillelse av klorhydrogenet fra råproduktet.
Oppfinnelsen vedrører altså en kontinuerlig fremgangsmåte til fremstilling av alkoksysilaner med den generelle formel
hvori R betyr hydrogen eller mettet eller umettet, eventuelt klorert alkylgrupper med 1-12 C-atomer, og R' er alkylgrupper med 1-11 C-atomer som eventuelt inneholder heteroatomer, som 0 eller S, i kjeden, m kan ha verdier mellom 0 og 3 og n verdier mellom 1 og 4, og n+m skal være ^ 4, ved direkte forestring av klorsilaner med den generelle formel
hvori R, m og n har ovennevnte betydning, med alkoholer, ved hvilken fremgangsmåte man fører reaksjonsdeltagerne, eventuelt oppløst i et oppløsningsmiddel, via romlige fra hverandre ad-skilte tilføringer samtidig i flytende form i det til den ønskede forestringsgrad nødvendige støkiometriske molforhold til en reaksjonsbeholder, hvor de reagerer under dannelse av alkoksy-silan og hydrogenklorid, hvilket hydrogenklorid fjernes fra esteren ved destillasjon, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man fører reaksjonsdeltagerne til toppen på et kolonne-destillas j onsapparat som består av en oppvarmet destillasjonskolbe som oventil er forbundet med en kolonne med påsatt dypkjølingsdel,
og i kolonnen kontinuerlig avdestilleres det dannede hydrogenklorid fra den i flytende fase dannede ester som eventuelt foreligger i blanding med oppløsningsmidlet idet man lar hydrogen-kloridet unnvike fra apparatets topp og det kokende kolbeprodukt bestående av esteren, eventuelt i blanding med oppløsningsmidlet, kontinuerlig renner bort fra et overløp.
Ved anvendelse av denne fremgangsmåte har det vist
seg at de ovennevnte vanskeligheter kan omgås '.på enkel måte:
Det dannede klorhydrogen avdestillerer kontinuerlig og fullstendig, uten at det finner sted nevneverdige konkurranse- eller bireaksjoner. Dette fremgangsmåteresultat kunne ikke avledes fra den i den omfangsrike faglitteratur omtalte teknikkens stand ved forestring av klorsilaner med alkoholer, men måtte heller gjelde som usannsynlig, spesielt da oppmerksomheten stadig styres til det sentrale problem av de på grunn av klorhydrogen forårsakede, uønskede bireaksjoner, spesielt ved oppvarmning, slik det jo tvangsmessig foregår i kolonnedestillering. Derimot har det imidlertid vist seg overraskende at fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen på elegant måte gir de forskjelligste silanestere i omtrent kvantitativt uthytte og høy renhet. Ytterligere, helt spesielle fordeler ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er den kvantitative adskillelse av klorhydrogenet i ren, for gjenanvendelse av egnet kvalitet og den i motsetning til tidligere fremgangsmåter problemløse overførbarhet av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen til storteknisk målestokk.
Forestringsreaksjonen som for det meste startes spontant etter sammenføring av de to reaksjonsdeltagere, skal hvis mulig for-løpe ved kolonnens øverste fordelerbunn. Mindre mengder av reaksjonsdeltagerne, imidlertid ikke mer enn ca. 15%, kan også renne til de ytterligere • lavereliggende fordelerbunner og her reagerer til avslut-ning.
De anvendte mengder av de to reaksjonsdeltagerne retter seg etter det ønskede sluttprodukt. Det innføres derfor de til den ønskede forestringsgrad svarende støkiometriske mengde samtidig i den øverste kolonnebunn. Mindre svingninger av dette molforhold kan tåles ifølge oppfinnelsen, enskjønt dette gjør utbyttene dårligere. Av denne grunn bør disse svingninger ikke utgjøre mere enn ca. ±1% reguleringsspillerom.
Reaksjonspartnerne innmates i flytende form og bør også reagere med hverandre i flytende form. Medanvendelsen av oppløsnings-midlet lønner seg når den ønskede silanester har et kokepunkt over ca. 180°C. Oppløsningsmidlet kan derved tilblandes utgangsstoffene; det er imidlertid også mulig å påfylle oppløsningsmiddel på kolonnens øverste bunn i en adskilt tilførsels ledning.
Medanvendelsen av oppløsningsmidler tjener hovedsakelig til, også å gjennomføre fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen med slike forbindelser, hvis kokepunkt ligger utenfor temperaturområdet på 0° til 180°C, eller som spalter seg ved sitt kokepunkt. Det er derved mulig å holde den ønskede silanester kokende ved en ønsket temperatur under normalbetingelsene ved dets blandingskokepunkt med oppløsnings-midlet og dermed, prinsippielt å unngå mulig anvendelse av vakuum.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen arbeides fortrinnsvis da uten oppløsningsmiddeltilsetning, når den ønskede silanester ved normaltrykk koker i området mellom 0 og 180°C, som det f.eks. er tilfellet, når triklorsilan eller tetraklorsilan forestres med lavere alkoholer med en eller to karbonatomer. Omsettes imidlertic disse silaner med høyere alkoholer, eksempelvis med 2-metoksyetanol, så gir tilsetningen av et egnet oppløsningsmiddel den fordel å gjennom-føre forestringsfremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ved normaltrykk, enskjønt det.-.rene sluttprodukt ikke er destillerbart ved normalt trykk. Som oppløsningsmiddel foretrekkes for dette formål klorhydro-karboner, spesielt trikloretylener og trikloretylen, imidlertid også eksempelvis mono-, di-, tri- og tetraklormetan eller forskjellige fluorhydrokarboner.
Som kolonne egner det seg prinsippielt alle kjente destillasjonskolonner, idet bunnene eventuelt kan ha kjente utførels-esformer som f.eks. klokkebunner. Kolonnen er fortrinnsvis fylt med i og for seg kjente fyllegemer, som f.eks. kjeramiske brudd, ringer eller kuler. Antall bunner er likeledes varierbart innen vidt om-råde; det foretrekkes ca. 25 til 35 bunner.
Etter avsluttet reaksjon flyter den ønskede silanester
av i destillasjonsblæren, hvor den holéés på koketemperatur. Alt etter varmetilførsel over blæren og alt etter utgangsstoffene, for-estringsproduktet og eventuelt oppløsningsmidlet innstiller det seg derved i øvre kolonneområdet, hvori reaksjonen finner sted, en temperatur mellom ca. 0 og 90°C. Derved avdestillerer det ved reaksjonen dannede klorhydrogen fullstendig; det utkondenseres i en ved
temperaturer mellom ca. -10°C og -80°C, til kolonnetoppen sluttende kjøler og tilføres til en eventuelt ytterligere forarbeidelse.
Fra blæreoverløpet flyter kontinuerlig den ved fremgangsmåten dannede silanester i en renhet, som allerede er tilstrekkelig for de fleste anvendelsesformål. Det er eventuelt å adskille fra nærværende oppløsningsmiddel destillativt eller etter andre kjente skiliefremgangsmåter.
Som utgangsstoffer på klorsilansiden tjener fortrinnsvis triklorsilan, tetraklorsilan, metyldiklorsilan, dimetyldiklorsilan, trimetylklorsilan, me.tyltriklorsilan, etyltriklorsilan, vinyltriklorsilan, propyltriklorsilan, allyltriklorsilan, 3-klorpropyltriklorsilan, n- og iso-butyltriklorsilan. Også alkylklorsilaner med en høyere rettlinjet eller forgrenet alkylrest er anvendbare.
Egnede alkoholer er f.eks. metanol, etanol, propanol, butanol, oktanol, 2-metoksyetanol, 2-etoksyetanol, 2-metoksyetyldi-etylenglykoleter, tetrahydrofurfurylalkohol etc.
Ifølge oppfinnelsen lar det seg eksempelvis fremstille følgende produkter: Trimetoksysilan, trietoksysilan, tetraetoksysilan, tri-2-metoksyetoksysilan, tetra-2-metoksyetoksysilan, metyl-dimetoksysilan, metyldietoksysilan, vinylmetyldietoksysilan, metyl-trietoksysilan, vinyltrietoksysilan, vinyltri-2-metoksyetoksysilan, 3-klorpropyltrietoksysilan og andre.
Et antall av de nevnte esterforbindelser av silisium har fått økende teknisk betydning. Eksempelvis finner noen kiselsyreorto-estere anvendelse som bindemiddel for sinkstøvfarve og i støperitek-nikken. Flere organosilanestere anvendes som byggbeskyttelsesmiddel. Et antall andre organosilanestere og hydrogensilanestere har økende teknisk betydning for syntese av meget verdifulle organofunksjonelle silaner. Herav er hydrogensilanestere også av interesse for halv-lederkjemien.
Eksempel 1.
Kontinuerlig forestring av triklorsilan med metanol til
trimetoksysilan.
På den øvre fordelerbunn av en tilbakeløpskolonne (dia-meter 100 mm, fyllhøyde 3380 m, fyllegeme 6 x 6 mm porsellenlegemer) med en ved -48°C arbeidende toppkjøler med 1,2 m^ kjøleflate tilføres kontinuerlig ca. 3,2 kg pr. time triklorsilan og ca. 2,3 kg pr. time vannfritt metanol i flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg derved temperaturer mellom -20°C og +25°C, mens i kolonnesumpen hersker en koketemperatur på 814°C. Sumptemperaturen kan styres ved korrektur av metanoldoseringen: Ved metanol-defizit synker den under, ved metanoloverskudd stiger den over 84°C. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig trimetoksysilan (kokepunkt 84°C), som inneholder oppløst ca. 2% tetrametoksysilan og som medfører en ved hydrolyse aktiverbar aciditet på under 20 mg klorhydrogen-ekvivalenter pr. liter.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerlig rendestil-lering fåes, referert til innmatet triklorsilan - i 96,2% utbytte absolutt trimetoksysilan.
I løpet av ca. 720 driftstimer fremstilles på denne måte 2026 kg trimetoksysilan. Dertil ble det avdestillert ca. 1129 Nm^ rent klorhydrogen (ca. 1,6 Nm^/time) over toppkjøleren til gjenanvendelse.
Eksempel 2.
Kontinuerlig forestring av triklorsilan med etanol til trietoksysilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 3,7 kg pr. time triklorsilan og ca. 3,7 kg pr. time vannfri etanol i flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg derved temperaturer mellom ca. 0 og 28°C, mens det i kolonnesumpen hersker en koketemperatur på 132,2°C. Sumptemperaturen kan styres ved korrektur av etanoldoseringen: Ved etanol-underskudd synker den under, ved etanoloverskudd stiger den over 132,2°C. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig trietoksysilan (kokepunkt 132,2°C), som inneholder oppløst ca. 2,6$ tetraetoksysilan og som medfører en ved hydrolyse aktiverbar.aciditet på under 30 mg klorhydrogen-ekvivalenter pr. liter.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerig rendestiller-ing fåes, referert til innmatet triklorsilan, i ca. 96,7% utbytte absolutt trietoksysilan.
I løpet av ca. 720 driftstimer ble det på denne måte fremstillet 3029 kg trietoksysilan. Dertil ble det avdestillert
ca. 1260 NmJ 3 av rent klorhydrogen (ca. 1,76 Nm 3 pr. time) over topp-kjøleren til gjenanvendelse.
Eksempel 3-
Kontinuerlig forestring av triklorsilan med"2-metoksyetanol til tri-2-metoksyetoksysilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 2,2 kg pr. time av en oppløsning av 50 vekt/? triklorsilan i trans-dikloretylen og ca. 1,86 kg pr. time vannfritt 2-metoksyetanol i flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg derved temperaturer mellom 10 og 22°C, mens det i kolonnesumpen hersker en koketemperatur' på 80,5°C. Analogt eksemplene 1 og 2 kan sumptemperaturen styres ved korrektur av 2-metoksyetanol-doseringen. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig en ca. 70%-ig oppløsning av tri-2-metoksyetoksysilan i trans-dikloretylen.
Vakuum-destillering over en 4-bunnkolonne, idet oppløs-ningsmidlet gjenvinnes i en form slik det kan anvendes igjen, gir, referert til innmatet triklorsilan, ca. 9^% utbytte av absolutt tri-2-metoksyetoksysilan av kokepunkt 98°C (0,2 torr).
Som biprodukt oppstår i ca. 4% utbytte tetra-2-metoksy-etoksysilan av kokepunkt 134°C (0,2 torr). Dessuten avdestilleres klorhydrogen (ca. 0,5 Nm^/time) over toppkjøleren for gjenanvendelse. Eksempel 4.
Kontinuerlig forestring av vinyltriklorsilan med
etanol til vinyItrietoksysilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 3,6 kg pr. time vinyltriklorsilan og ca. 3,1 kg pr. time vannfri etanol i flytende form. I kolonne-.toppen innstiller det seg derved temperaturer mellom 4 og 24°C, mens det i kolonnesumpen hersker en koketemperatur på 152°C. Analogt eksemplene 1 til 3 kan sumptemperaturen styres ved korrektur av etanoldoseringen. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig vinyItrietoksysilan (kokepunkt 152°C), som medfører en ved hydrolyse aktiverbar aciditet på under 30 mg klorhydrogen-ekvivalenter pr. liter, og under 0,1^ etanol.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerlig rendestil-lering, fåes referert til innmatet vinyltriklorsilan, i ca, 99% utbytte absolutt vinyItrietoksysilan.
Over toppkjøleren av syntesekolonnen avdestilleres dessuten ca. 1,45 Nm^ pr. time klorhydrogen til gjenanvendelse.
Eksempel 5-
Kontinuerlig forestring av tetraklorsilan med etanol
til tetraetoksysilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 4,7 kg pr. time tetraklorsilan og ca. 5,1 kg pr. time vannfri etanol i;flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg derved temperaturer mellom 18 og 39°C, mens det i kolonnesumpen hersker en koketemperatur på l68,9°C. Analogt eksemplene 1 til 4 kan sumptemperaturen styres ved korrektur av etanoldoseringen. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig tetraetoksysilan (kokepunkt l68,7°C), som medfører en ved hydrolyse aktiverbar aciditet på under 30 mg klorhydrogen-ekvivalenter pr. liter og under 0,1$ etanol.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerlig rendestil-lering, fåes referert, til innmatet tetraklorsilan, i ca. 98,8$ utbytte absolutt tetraetoksysilan.
■Over syntesekolonnens toppkjøler avdestilleres dessuten ca. 2,5 Nm^ pr. time klorhydrogen for gjenanvendelse.
I løpet av ca. 7200 driftstimer ble det på denné.^ måte fremstillet 41.220 kg tetraetoksysilan. Eksempel 6.
Kontinuerlig forestring av isobutyltriklorsilan med metanol til isobutyldimetoksyklorsilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 1,6 kg pr. time isobutyltriklorsilan og ca. 0,54 kg pr. time vannfri metanol i flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg derved temperaturer mellom -10 og +l8°C, mens det i kolonnesumpen hersker en koketemperatur på 156,2°C. Analogt eksemplene 1 til 5 kan sumptemperaturen styres ved korrektur av metanoldoseringen. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig iso-buty ldimetoksyklorsilan (kokepunkt 156°C), som dessuten inneholder isobutyltrimetoksysilan (6 til 8$) og noe isobutylmetoksydiklorsilan.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerlig rendestil-lering fåes, referert til innmatet isobutyltriklorsilan, ca. 90$ utbytte absolutt isobutyldimetoksyklorsilan.
Over toppkjøleren av syntesekolonnen avdestilleres dessuten ca. 0,4 Nm^ pr. time klorhydrogen for gjenanvendelse. Eksempel 7.
Kontinuerlig forestring av triklorsilan med metanol
til dimetoksyklorsilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 4,7 kg pr. time triklorsilan og ca. 2,3 kg pr. time vannfri metanol i flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg derved temperaturer mellom -18 og +2°C, mens i kolonnesumpen hersker en temperatur på 70,2°C. Analogt eksemplene 1-6 kan sumptemperaturen styres ved korrektur av metanoldoseringen. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig dimetoksyklorsilan (kokepunkt 69,6°C), som som biprodukter inneholder ca. 4$ trimetoksysilan og ca. 1$ metoksydiklorsilan.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerlig ren-destillering fåes, referert til innmatet triklorsilan, i ca.
94$ utbytte absolutt dimetoksyklorsilan.
Over syntesekolonnens toppkjøler avdestilleres dessuten ca. 0,8 Nm^ pr. time klorhydrogen til gjenanvendelse.
Eksemp_el_8
Kontinuerlig forestring av dimetyldiklorsilan
med etanol til dimetyldietoksysilan.
På den øvre fordelerbunn av den i eksempel 1 omtalte kolonne tilføres kontinuerlig ca. 1,23 kg pr. time dimetyldiklorsilan og ca. 0,87 kg pr. time vannfri etanol i flytende form. I kolonnetoppen innstiller det seg ved temperaturer mellom 2 og 29°C, mens det i kolonnesumpen hersker en koketemperatur på ca. 115°C. Analogt eksemplene 1-7 kan sumptemperaturen styres ved korrektur av etanoldoseringen. Fra sumpoverløpet strømmer kontinuerlig dimetyldietoksysilan (kokepunkt 114,6°C), som medfører en ved hydrolyse aktiverbar aciditet på under 30 mg klorhydrogen-ekvivalenter pr. liter.
Ved enkel kontinuerlig eller diskontinuerlig ren-destillering fåes, referert til innmatet triklorsilan, i ca.
99$ utbytte absolutt dimetyldietoksysilan.
Over toppkjøleren av syntesekolonnen avdestilleres dessuten ca. 0,4 Nm^ pr. time klorhydrogen for gjenanvendelse.
Claims (1)
- Kontinuerlig fremgangsmåte tii fremstilling av alkoksysilaner med den generelle, 'formelhvori R betyr hydrogen eller mettet eller umettet, eventuelt klorert alkylgrupper med 1-12 C-atomer, og R' er alkylgrupper med 1-11 C-atomer som eventuelt inneholder heteroatomer, som 0 eller S, i kjeden, m kan ha verdier mellom Q og 3 og n verdier mellom 1 og .4, og n+m skal være ^ 4, ved direkte forestring ay klorsilaner med den generelle formelhvori R, m og n har ovennevnte hetydning, med alk.oh.oler, ved hvilken fremgangsmåte man fører røaksjonsrdeltagerne, eventuelt oppløst i et oppløsningsmiddel, via romlige fra hverandre ad-skilte tilføringer samtidig i flytende form i det til den ønskede forestringsgrad nødvendige støkiometriske molforhold til en reaksjonsbehoIder, hvor de reagerer under dannels-e av alkoksy-silan og hydrogenklorid, hvilket hydrogenklorid fjernes fra esteren ved destillasjon, karakterisert ved at man fører reaksjonsdeltagerne til toppen på et kolonnedeatilla-sjonsapparat som består av en oppvarmet destillasjonskolhe som oventil er forbundet med en kolonne med påsatt dypkjølingsdel,og i kolonnen kontinuerlig avdestilleres det dannede hydrogenklorid fra den i flytende fase dannede ester som eventuelt foreligger i hlanding med oppløsningsmidlet idet man lar hydro-genkloridet unnvike fra apparatets topp og det kokende kolhepro-dukt bestående av esteren, eventuelt i blanding med oppløsning-midlet, kontinuerlig renner bort fra et overløp.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742427085 DE2427085C3 (de) | 1974-06-05 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Alkoxisllanen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751944L NO751944L (no) | 1975-12-08 |
| NO145075B true NO145075B (no) | 1981-09-28 |
| NO145075C NO145075C (no) | 1982-01-20 |
Family
ID=5917349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751944A NO145075C (no) | 1974-06-05 | 1975-06-03 | Kontinuerlig fremgangsmaate til fremstilling av alkoksysilaner |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4039567A (no) |
| JP (1) | JPS6035351B2 (no) |
| AT (1) | AT334915B (no) |
| BE (1) | BE829853A (no) |
| CA (1) | CA1051014A (no) |
| CH (1) | CH615684A5 (no) |
| DD (1) | DD120024A5 (no) |
| DK (1) | DK142237C (no) |
| ES (1) | ES438214A1 (no) |
| FI (1) | FI62538C (no) |
| FR (1) | FR2273812A1 (no) |
| GB (1) | GB1514197A (no) |
| IT (1) | IT1035922B (no) |
| NL (1) | NL181926C (no) |
| NO (1) | NO145075C (no) |
| SE (1) | SE415181B (no) |
| SU (1) | SU619108A3 (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5087845A (no) * | 1973-12-13 | 1975-07-15 | ||
| JPS564687Y2 (no) * | 1976-06-16 | 1981-02-02 | ||
| JPS5459461U (no) * | 1977-10-04 | 1979-04-24 | ||
| JPS5490482U (no) * | 1977-12-09 | 1979-06-26 | ||
| LU80112A1 (no) * | 1978-08-16 | 1979-01-19 | ||
| LU82173A1 (fr) * | 1980-02-15 | 1980-05-07 | Wurth Sa O | Dispositif de chargement pour fours a cuve |
| LU83280A1 (fr) * | 1981-04-03 | 1983-03-24 | Wurth Paul Sa | Procede pour actionner une goulotte oscillante dans une enceinte sous pression,dispositif pour la mise en oeuvre de ce procede et installation de chargement d'un four a cuve equipe d'un tel dispositif |
| US4609751A (en) * | 1981-12-14 | 1986-09-02 | General Electric Company | Method of hydrolyzing chlorosilanes |
| US4421926A (en) * | 1982-06-28 | 1983-12-20 | General Electric Company | Process for co-alkoxylation of halosilanes and separation of the resulting products |
| DE3236628C2 (de) * | 1982-10-04 | 1986-09-11 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoxysilanen |
| JPS60258189A (ja) * | 1984-06-02 | 1985-12-20 | Agency Of Ind Science & Technol | アルキルクロロシランの加水分解法 |
| DE3431839A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur herstellung von trialkylorganoxysilanen |
| DE3522904A1 (de) * | 1985-06-27 | 1987-01-08 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von orthoestern des titans, zirkons oder hafniums |
| US4855473A (en) * | 1986-05-27 | 1989-08-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of organooxychlorosilanes |
| JPS63102055U (no) * | 1986-12-19 | 1988-07-02 | ||
| NL8700819A (nl) * | 1987-04-08 | 1988-11-01 | Philips Nv | Inrichting voor het registreren van informatie op of het uitlezen van informatie uit een informatieplaat. |
| JPH02128245U (no) * | 1989-03-30 | 1990-10-23 | ||
| JPH02140656U (no) * | 1989-04-21 | 1990-11-26 | ||
| US4924022A (en) * | 1989-10-04 | 1990-05-08 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of organoalkoxysilanes |
| US5559264A (en) * | 1994-02-24 | 1996-09-24 | Osi Specialities, Inc. | Process for making chloroorganosilicon compounds |
| US5374761A (en) | 1994-04-29 | 1994-12-20 | Corning Corporation | Process for preparation of organooxysilanes |
| ATE311396T1 (de) * | 2001-08-06 | 2005-12-15 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| CN102070663B (zh) * | 2010-12-27 | 2013-01-09 | 蓝星化工新材料股份有限公司江西星火有机硅厂 | 二甲基二乙氧基硅烷制备工艺 |
| CN102532181B (zh) * | 2011-12-07 | 2014-05-28 | 江西晨光新材料有限公司 | 一种三甲氧基氢硅醇解工艺 |
| JP5978940B2 (ja) * | 2012-11-16 | 2016-08-24 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシラン中の残留ハロゲン化物の低減方法 |
| CN103288865B (zh) * | 2013-05-31 | 2016-03-30 | 合盛硅业股份有限公司 | 一种利用有机硅共沸物生产正硅酸乙酯的方法 |
| CN109517006B (zh) * | 2018-11-13 | 2021-03-16 | 江西宏柏新材料股份有限公司 | 塔式有机法连续生产3-辛酰基硫代丙基三乙氧基硅烷的方法 |
| CN113150026A (zh) * | 2021-05-06 | 2021-07-23 | 兰州康鹏威耳化工有限公司 | 一种苯基三甲氧基硅烷连续制备方法和系统 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2061189C3 (de) * | 1970-12-11 | 1974-12-05 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoxysilanen oder Alkoxypolysiloxanen |
| US3801618A (en) * | 1973-06-06 | 1974-04-02 | Chevron Res | Process for alkyl orthosilicate |
-
1975
- 1975-05-06 DD DD185863A patent/DD120024A5/xx unknown
- 1975-05-22 GB GB22342/75A patent/GB1514197A/en not_active Expired
- 1975-05-26 SU SU752136593A patent/SU619108A3/ru active
- 1975-05-30 CH CH703575A patent/CH615684A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-03 JP JP50066986A patent/JPS6035351B2/ja not_active Expired
- 1975-06-03 IT IT49870/75A patent/IT1035922B/it active
- 1975-06-03 FR FR7517298A patent/FR2273812A1/fr active Granted
- 1975-06-03 AT AT419775A patent/AT334915B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-03 NO NO751944A patent/NO145075C/no unknown
- 1975-06-04 ES ES438214A patent/ES438214A1/es not_active Expired
- 1975-06-04 DK DK251875A patent/DK142237C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 BE BE157019A patent/BE829853A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 CA CA228,543A patent/CA1051014A/en not_active Expired
- 1975-06-04 SE SE7506387A patent/SE415181B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-05 NL NLAANVRAGE7506688,A patent/NL181926C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-05 US US05/584,271 patent/US4039567A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-05 FI FI751673A patent/FI62538C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI751673A (no) | 1975-12-06 |
| JPS5113725A (no) | 1976-02-03 |
| CA1051014A (en) | 1979-03-20 |
| DK142237C (da) | 1981-02-23 |
| FI62538C (fi) | 1983-01-10 |
| NL181926C (nl) | 1987-12-01 |
| FI62538B (fi) | 1982-09-30 |
| ES438214A1 (es) | 1977-01-16 |
| DK251875A (da) | 1975-12-06 |
| NO145075C (no) | 1982-01-20 |
| DE2427085B2 (de) | 1976-07-01 |
| DK142237B (da) | 1980-09-29 |
| SE7506387L (sv) | 1975-12-08 |
| NL181926B (nl) | 1987-07-01 |
| ATA419775A (de) | 1976-06-15 |
| DE2427085A1 (de) | 1975-12-11 |
| NO751944L (no) | 1975-12-08 |
| AT334915B (de) | 1977-02-10 |
| GB1514197A (en) | 1978-06-14 |
| IT1035922B (it) | 1979-10-20 |
| CH615684A5 (no) | 1980-02-15 |
| NL7506688A (nl) | 1975-12-09 |
| AU8131075A (en) | 1976-11-25 |
| DD120024A5 (no) | 1976-05-20 |
| JPS6035351B2 (ja) | 1985-08-14 |
| FR2273812A1 (fr) | 1976-01-02 |
| SU619108A3 (ru) | 1978-08-05 |
| US4039567A (en) | 1977-08-02 |
| SE415181B (sv) | 1980-09-15 |
| FR2273812B1 (no) | 1978-10-13 |
| BE829853A (fr) | 1975-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO145075B (no) | Kontinuerlig fremgangsmaate til fremstilling av alkoksysilaner. | |
| US4226793A (en) | Process for the manufacture of monomeric and oligomeric silicic acid esters | |
| JPH0549675B2 (no) | ||
| KR101187148B1 (ko) | 유기실란 에스테르의 제조 | |
| CN113354699B (zh) | 瑞德西韦的中间体及其制备方法 | |
| US4851558A (en) | Process for producing alkoxysilanes | |
| US4228092A (en) | Process for the preparation of organoalkoxysilanes | |
| JPH0841077A (ja) | オルガノオキシシランの製造方法 | |
| SU613726A3 (ru) | Способ получени алкоксисиланов | |
| JPH04236229A (ja) | 部分アルコキシ化ポリシロキサンの製造方法 | |
| US7030260B2 (en) | Preparation of mixed-halogen halo-silanes | |
| US4762938A (en) | Process for the preparation of alkoxysilanes | |
| JP2797881B2 (ja) | ３−［ｎ−（２−アミノエチル）］アミノプロピルアルコキシシランの連続的製造方法及びその製造装置 | |
| RU2299213C1 (ru) | Способ получения алкоксисиланов | |
| JPH0673072A (ja) | オルガノオキシシラン水素化物の製造方法 | |
| ITMI20010613A1 (it) | Procedimento semicontinuo di preparazione di ammidi di acidi carbossilici bis-sililate | |
| JPS6314717B2 (no) | ||
| JPS606696A (ja) | アルコキシシランの連続的製造方法 | |
| DE2427085C3 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Alkoxisllanen | |
| JPH04230391A (ja) | ジ−第３ブトキシジアセトキシシランの製造方法 | |
| JPS604193A (ja) | アルコキシシランの連続的製法 | |
| JPH0625266A (ja) | ２−メチル−３−クロルプロピル−シクロヘキシルジアルコキシシラン及びその製法 | |
| Gunji et al. | Syntheses and Properties of Sila-Functional Oligosiloxanes—Linear and Cyclic Tetrasiloxanes with Methyl and Vinyl Groups— | |
| EP0900803B1 (en) | Process for the preparation of 1-alkoxy-1-trimethylsilyloxycyclopropanes | |
| JPH0656852A (ja) | ジメチルクロロシランの製造方法 |