JPS60258189A - アルキルクロロシランの加水分解法 - Google Patents
アルキルクロロシランの加水分解法Info
- Publication number
- JPS60258189A JPS60258189A JP11356184A JP11356184A JPS60258189A JP S60258189 A JPS60258189 A JP S60258189A JP 11356184 A JP11356184 A JP 11356184A JP 11356184 A JP11356184 A JP 11356184A JP S60258189 A JPS60258189 A JP S60258189A
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- JP
- Japan
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- alcohol
- alkyl
- allyl
- hydrogen
- halogenated silane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲン化シランまたはアルコキシシランを
直接水を加えないで分解して、シラノール或はシロキサ
ンを製造する方法に関するものである。
直接水を加えないで分解して、シラノール或はシロキサ
ンを製造する方法に関するものである。
ハロゲン化シランまたはアルコキシシランを加水分解し
て各種のシリコン製品が製造さ扛ているが、これは直接
水を加えて、5i−CI、Si−〇R結合を加水分解し
、5i−01(、または5t−0−8i結合に変えてい
るものである。本発明者らは直接水を加えないで、反応
によって生ずる水を用いてより均一な状態で加水分解す
る方法について鋭意検討を重ねた結果本発明に至ったも
のである。
て各種のシリコン製品が製造さ扛ているが、これは直接
水を加えて、5i−CI、Si−〇R結合を加水分解し
、5i−01(、または5t−0−8i結合に変えてい
るものである。本発明者らは直接水を加えないで、反応
によって生ずる水を用いてより均一な状態で加水分解す
る方法について鋭意検討を重ねた結果本発明に至ったも
のである。
すなわち本発明は、一般式RmSiX<−1(Rは水素
、アルキル、アリル、Xはハロゲン、0<m≦3)で示
されるハロゲン化シランに第3級アルコールを単独、あ
るいは水または第1級、第2級アルコールと混合するか
、または一般式Rm S i (OR’) a−−(R
は水素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、
0くm≦3)で示されるアルコキシシランに第3級アル
コールおよびハロゲン化水素またはアルコールと反応し
てハロゲン化水素を生ずる化合物を加えて分解すること
を特徴とするハロゲン化シランまたはアルコキシシラン
の分解法を提供するものである。
、アルキル、アリル、Xはハロゲン、0<m≦3)で示
されるハロゲン化シランに第3級アルコールを単独、あ
るいは水または第1級、第2級アルコールと混合するか
、または一般式Rm S i (OR’) a−−(R
は水素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、
0くm≦3)で示されるアルコキシシランに第3級アル
コールおよびハロゲン化水素またはアルコールと反応し
てハロゲン化水素を生ずる化合物を加えて分解すること
を特徴とするハロゲン化シランまたはアルコキシシラン
の分解法を提供するものである。
本発明はまた一般式R□stx4−m(Rは水素、アル
キル、アリル゛、Xはハロゲン、O〈m≦3)で示され
るハロゲン化シランにアルコールと有機カルボン酸を混
合するか、または一般式RmSi(OR’)4.(Rは
水素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、O
< m≦3)で示されるアルコキシシランにアルコール
と有機カルボン酸およびエステル化触媒を混合して分解
することを特徴とするハロゲン化シランまたはアルコキ
シシランの分解法を提供せんとするものである。
キル、アリル゛、Xはハロゲン、O〈m≦3)で示され
るハロゲン化シランにアルコールと有機カルボン酸を混
合するか、または一般式RmSi(OR’)4.(Rは
水素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、O
< m≦3)で示されるアルコキシシランにアルコール
と有機カルボン酸およびエステル化触媒を混合して分解
することを特徴とするハロゲン化シランまたはアルコキ
シシランの分解法を提供せんとするものである。
本発明における一般式RmSiX4−□(Rは水素、ア
ルキル、アリル、Xはハロゲン、0<m≦3)で示され
るハロゲン化シランにおけるアルキルとは飽和炭化水素
、不飽和炭化水素、置換基をもつ炭化水素の残基であり
、アリルは芳香族炭化水素の残基である。またハロゲン
は、C1,Br、I、Fであるが、通常用いられるのは
C1である。これには例えば、ハイドロ1−リクロロシ
ラン、メチルトリクロロシラン、ビニルトリクロロシラ
ン、フェニル1−リクロロシランなどのトリクロロシラ
ン類、メチル2、イド。ジ、。。2うッ、ツユヶ2..
つ。。211ラン、ジフェニルジクロロシラン、メチル
ビニルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン
などのジクロロシラン類、およびトリアルキルクロロシ
ラン、トリフェニルクロロシランなどのモノクロロシラ
ン類があり、単独または混合物として用いられる。O<
m < 1に相当するものはトリハロゲン化シラン類
とテトラハロゲン化シランの混合物であり、これも本発
明に含まれるものである。
ルキル、アリル、Xはハロゲン、0<m≦3)で示され
るハロゲン化シランにおけるアルキルとは飽和炭化水素
、不飽和炭化水素、置換基をもつ炭化水素の残基であり
、アリルは芳香族炭化水素の残基である。またハロゲン
は、C1,Br、I、Fであるが、通常用いられるのは
C1である。これには例えば、ハイドロ1−リクロロシ
ラン、メチルトリクロロシラン、ビニルトリクロロシラ
ン、フェニル1−リクロロシランなどのトリクロロシラ
ン類、メチル2、イド。ジ、。。2うッ、ツユヶ2..
つ。。211ラン、ジフェニルジクロロシラン、メチル
ビニルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン
などのジクロロシラン類、およびトリアルキルクロロシ
ラン、トリフェニルクロロシランなどのモノクロロシラ
ン類があり、単独または混合物として用いられる。O<
m < 1に相当するものはトリハロゲン化シラン類
とテトラハロゲン化シランの混合物であり、これも本発
明に含まれるものである。
また一般式RmS 1(OR’)<−rr+ (Rは水
素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、0<
m≦3)で示されるアルコキシシランのRは水素、アル
キル、アリルであるが、このアルキルは飽和炭化水素、
不飽和炭化水素、置換基をもつ炭化水素などからなる残
基であり、アリルとは芳香族炭化水素の残基である。ま
たアルコキシ基のR′もこれと同様な有機残基であるか
、通常はメチル、エチル、プロピルであるメトキシ基、
エトキシ基、プロピル基などが用いられる。ここでいう
アルコキシシランの例をあげると、例えばトリアルコキ
シハイドロシラン。
素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、0<
m≦3)で示されるアルコキシシランのRは水素、アル
キル、アリルであるが、このアルキルは飽和炭化水素、
不飽和炭化水素、置換基をもつ炭化水素などからなる残
基であり、アリルとは芳香族炭化水素の残基である。ま
たアルコキシ基のR′もこれと同様な有機残基であるか
、通常はメチル、エチル、プロピルであるメトキシ基、
エトキシ基、プロピル基などが用いられる。ここでいう
アルコキシシランの例をあげると、例えばトリアルコキ
シハイドロシラン。
トリアルコキシメチルシラン、トリアルコキシフェニル
シラン、トリアルコキシビニルシラン。
シラン、トリアルコキシビニルシラン。
などのトリアルコキシシラン類、ジアルコキシメチルビ
ニルシラン、ジアルコキシハイドロフェニルシラン、ジ
アルコキシハイドロメヂルシラン、ジアルコキシジメチ
ルシラン、ジアルコキシメチルビニルシラン、ジアルコ
キシメチルビニルシラン、ジアルコキシジビニルシラン
、ジアルコキシビニルフェニルシラン、ジアルコキシジ
フェニルシランなどのジクロロシラン類、アルコキシト
リメチルシラン、アルコキシトリビニルシラン、アルコ
キシ1−リフェニルシラン、アルコキシハイドロジメナ
ルシラン、アルコキシハイドロジビニルシラン、アルコ
キシハイドロジフェニルシランなどのモノアルコキシシ
ラン類があり、これらが単独または混合物として用いら
れる。またO < m < lに相当するものは、トリ
アルコキシシラン類とテ1−ラアルコキシシランの混合
物であり、本発明に含まれるものである。かくここでは
一般式Rm S i X 4.n−+またはRmSi(
OR’L、−IY、で示されるハロゲン化シランまたは
アルコキシシランはそれぞれ単独に用いられ、また混合
物或は反応混合物として用いることもできる。
ニルシラン、ジアルコキシハイドロフェニルシラン、ジ
アルコキシハイドロメヂルシラン、ジアルコキシジメチ
ルシラン、ジアルコキシメチルビニルシラン、ジアルコ
キシメチルビニルシラン、ジアルコキシジビニルシラン
、ジアルコキシビニルフェニルシラン、ジアルコキシジ
フェニルシランなどのジクロロシラン類、アルコキシト
リメチルシラン、アルコキシトリビニルシラン、アルコ
キシ1−リフェニルシラン、アルコキシハイドロジメナ
ルシラン、アルコキシハイドロジビニルシラン、アルコ
キシハイドロジフェニルシランなどのモノアルコキシシ
ラン類があり、これらが単独または混合物として用いら
れる。またO < m < lに相当するものは、トリ
アルコキシシラン類とテ1−ラアルコキシシランの混合
物であり、本発明に含まれるものである。かくここでは
一般式Rm S i X 4.n−+またはRmSi(
OR’L、−IY、で示されるハロゲン化シランまたは
アルコキシシランはそれぞれ単独に用いられ、また混合
物或は反応混合物として用いることもできる。
第3級アルコールとしては通常市販されている第3級ブ
チルアルコール、第3級アミルアルコールを用いるのが
便利である。この第3級アルコールは5i−X(Xはハ
ロゲン)またはSi−○R′R′1モルに対して0.5
モル以上あればよいが、有利なのは0.5から1.5モ
ルまでである。
チルアルコール、第3級アミルアルコールを用いるのが
便利である。この第3級アルコールは5i−X(Xはハ
ロゲン)またはSi−○R′R′1モルに対して0.5
モル以上あればよいが、有利なのは0.5から1.5モ
ルまでである。
一般式RmSiX4−イ(Rは水素、アルキル、アリル
ζXはハロゲン、O<m≦3)で示されるハロゲン化シ
ランに第3級アルコールを加えてハロゲン化シランを分
解する場合第3級アルコール単独でもよいが、水または
第1級。
ζXはハロゲン、O<m≦3)で示されるハロゲン化シ
ランに第3級アルコールを加えてハロゲン化シランを分
解する場合第3級アルコール単独でもよいが、水または
第1級。
第2級アルコールを混合して用いると反応が円滑に進行
する。これは水または第1級、第2級アルコールが第3
級アルコールよりハロゲン化シランと反応し易く、容易
にハロゲン化水素を生ずるからである。この第1級、第
2級アルコールの量は5i−X結合と同モル数以下の址
でよい。水を用いた場合、ハロゲン化シランが加水分解
してハロゲン化水素を生ずるため、水のモル数だけ第3
級アルコールの旦を少くすることができる。水の使用量
は5i−X結合の モル以下までの量が適当である。
する。これは水または第1級、第2級アルコールが第3
級アルコールよりハロゲン化シランと反応し易く、容易
にハロゲン化水素を生ずるからである。この第1級、第
2級アルコールの量は5i−X結合と同モル数以下の址
でよい。水を用いた場合、ハロゲン化シランが加水分解
してハロゲン化水素を生ずるため、水のモル数だけ第3
級アルコールの旦を少くすることができる。水の使用量
は5i−X結合の モル以下までの量が適当である。
一般式Rm S i (OR’)4− rI、(Rは水
素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、0
< m≦3)で示されるアルコキシシランの場合この塩
化水素の発生がないため、別途塩化水素を導入する方法
をとらなければならない。この導入法としては塩化水素
を気体または溶液として導入するか、アルコールと反応
して塩化水素を発生する化合物、例えば有機酸クロイ1
−2塩化チオニル、塩化カルボニルなどを用いることが
できる。このような場合塩化水素の使用量は5iOR″
結合1モルに対して0.5モル以」−あればよいが、特
に便利なのは0.5から” 5i1モルまでである。し
たがって塩化水素のかわりにアルコールと反応して塩化
水素を発生する化合物を用いる場合0.5モルから1.
5モルの塩化水素を発生するような量を用いる必要があ
り、これによって当然アルコールの量も増加しなければ
ならない。
素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、0
< m≦3)で示されるアルコキシシランの場合この塩
化水素の発生がないため、別途塩化水素を導入する方法
をとらなければならない。この導入法としては塩化水素
を気体または溶液として導入するか、アルコールと反応
して塩化水素を発生する化合物、例えば有機酸クロイ1
−2塩化チオニル、塩化カルボニルなどを用いることが
できる。このような場合塩化水素の使用量は5iOR″
結合1モルに対して0.5モル以」−あればよいが、特
に便利なのは0.5から” 5i1モルまでである。し
たがって塩化水素のかわりにアルコールと反応して塩化
水素を発生する化合物を用いる場合0.5モルから1.
5モルの塩化水素を発生するような量を用いる必要があ
り、これによって当然アルコールの量も増加しなければ
ならない。
一般式RmSiX<−い(Rは水素、アルキル、アリル
、Xはハロゲン、0〈m≦3)で示されるハロゲン化シ
ランにアルコールと有機カルボン酸を加えてハロゲン化
シランを分解する場合アルコールは第1級または第2級
アルコールであり、低級アルコール、例えばメチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコールなどが
有利に用いられる。有機カルボン酸としては、例えば醋
酸、プロピオン酸などが便利である。ここでアルコール
はハロゲン化シランと反応してハロゲン化水素を生じ、
これが触媒となってアルコールとカルボン酸のエステル
化反応が進行して水を生ずる。この水によってハロゲン
化シランが加水分解されるものである。
、Xはハロゲン、0〈m≦3)で示されるハロゲン化シ
ランにアルコールと有機カルボン酸を加えてハロゲン化
シランを分解する場合アルコールは第1級または第2級
アルコールであり、低級アルコール、例えばメチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコールなどが
有利に用いられる。有機カルボン酸としては、例えば醋
酸、プロピオン酸などが便利である。ここでアルコール
はハロゲン化シランと反応してハロゲン化水素を生じ、
これが触媒となってアルコールとカルボン酸のエステル
化反応が進行して水を生ずる。この水によってハロゲン
化シランが加水分解されるものである。
アルコールおよび有機カルボン酸は5i−X結合1モル
に対してそれぞれ0.5モル以」二あればよく、特に有
利なのは1.5までである。
に対してそれぞれ0.5モル以」二あればよく、特に有
利なのは1.5までである。
一般式RmS 1(OR’) 4−rn (Rは水素。
アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル。
0<m≦3)で示されるアルコキシシランにアルコール
と有機カルボン酸およびエステル化触媒を混合してアル
コキシシランを分解する場合、アルコールは第1級また
は第2級アルコールであり、低級アルコール、例えばメ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ルなどが有利に用いられる。有機カルボン酸としては、
例えば醋酸、プロピオン酸などを用いるのが有利である
。エステル化触媒としては通常使用されているものを用
いることができるが反応後の除去の容易さなどを考える
と塩化水素を用いるのが便利である。塩化水素はカスを
導入する方法をとることができ、またアルコールと反応
して塩化水素を生ずるようなアセチルクロリド、塩化チ
オニル、カルボニルクロリドなどを用いるか、クロロシ
ランを混合して反応系内で塩化水素を発生させる方法を
とることもできる。
と有機カルボン酸およびエステル化触媒を混合してアル
コキシシランを分解する場合、アルコールは第1級また
は第2級アルコールであり、低級アルコール、例えばメ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ルなどが有利に用いられる。有機カルボン酸としては、
例えば醋酸、プロピオン酸などを用いるのが有利である
。エステル化触媒としては通常使用されているものを用
いることができるが反応後の除去の容易さなどを考える
と塩化水素を用いるのが便利である。塩化水素はカスを
導入する方法をとることができ、またアルコールと反応
して塩化水素を生ずるようなアセチルクロリド、塩化チ
オニル、カルボニルクロリドなどを用いるか、クロロシ
ランを混合して反応系内で塩化水素を発生させる方法を
とることもできる。
5i−(OR’)結合1モルに対してアルコールおよび
有機カルボン酸の量はそれぞれ0.5モル以上あればよ
いが有利には1.5モルまでの量が用いられる。
有機カルボン酸の量はそれぞれ0.5モル以上あればよ
いが有利には1.5モルまでの量が用いられる。
本発明によると直接水を加えないで反応系内で生成する
水によってハロゲン化シランまたはアルコキシシランが
加水分解をされるために加水分解反応が均−系で進行す
るようになり、操作が簡便化される。また生成物も直接
水と反応させる方法をとる場合に比し異なったものとな
る。例えば、フェニルトリクロロシラン、ビニルトリク
ロロシランを本発明により加水分解すると松脂状の樹脂
となり、直接水を加えたものとは異なった状態を呈する
。メチル1〜リエ1〜キシシランを第3級ブチルアルコ
ールとアセチルクロリドを用いて加水分解すると固いゲ
ル状加水分解物となり、アルコールと醋酸を用いる方法
で加水分解すると粘稠な加水分解物が得られる。ジメチ
ルジクロロシランの場合は液状加水分解物となる。
水によってハロゲン化シランまたはアルコキシシランが
加水分解をされるために加水分解反応が均−系で進行す
るようになり、操作が簡便化される。また生成物も直接
水と反応させる方法をとる場合に比し異なったものとな
る。例えば、フェニルトリクロロシラン、ビニルトリク
ロロシランを本発明により加水分解すると松脂状の樹脂
となり、直接水を加えたものとは異なった状態を呈する
。メチル1〜リエ1〜キシシランを第3級ブチルアルコ
ールとアセチルクロリドを用いて加水分解すると固いゲ
ル状加水分解物となり、アルコールと醋酸を用いる方法
で加水分解すると粘稠な加水分解物が得られる。ジメチ
ルジクロロシランの場合は液状加水分解物となる。
本発明をさらに詳細に説明するためつぎに実施例をあげ
て説明する。
て説明する。
実施例1
フェニルトリクロロシラン21gと1−ルエン50m1
の溶液を第3級ブチルアルコール27川]とトルエン5
0m1の溶液に滴下し、1夜放首したのち減圧下に溶媒
を溜去した。冷却後松脂状の樹脂13qを得た。これは
粉砕すると粉末とする二とができた。
の溶液を第3級ブチルアルコール27川]とトルエン5
0m1の溶液に滴下し、1夜放首したのち減圧下に溶媒
を溜去した。冷却後松脂状の樹脂13qを得た。これは
粉砕すると粉末とする二とができた。
実施例2
ビニルトリクロロシラン] ”/ gと1〜・ルエン1
5m1の溶液を第3級ブチルアルコール20m1とエチ
ルアルコール3On:]の溶液に滴ドし、1夜放置後減
圧下に溶媒を溜去し7.21にの粘稠な樹脂状物を得た
。
5m1の溶液を第3級ブチルアルコール20m1とエチ
ルアルコール3On:]の溶液に滴ドし、1夜放置後減
圧下に溶媒を溜去し7.21にの粘稠な樹脂状物を得た
。
実施例3
メチルトリエト矢ジシラン18g、第3級ア7、。−7
,30gk 、)、−L”/30゜1、。フイ□3アヤ
(チルクロリド16gとトルエン30m1の溶液を滴
下し、1夜放置後減圧下に溶媒を溜去して固いゲル状加
水分解物を得た。
,30gk 、)、−L”/30゜1、。フイ□3アヤ
(チルクロリド16gとトルエン30m1の溶液を滴
下し、1夜放置後減圧下に溶媒を溜去して固いゲル状加
水分解物を得た。
実施例4
メチルトリエトキシシラン18g、エチルアルコール1
0m1とトルエン30m1の溶液に醋酸12m1.アセ
チルクロリド5mlとトルエン30m1の溶液を滴下し
、1夜放置後減圧下に溶媒を溜去して6.0gの粘稠な
樹脂状物を得た。
0m1とトルエン30m1の溶液に醋酸12m1.アセ
チルクロリド5mlとトルエン30m1の溶液を滴下し
、1夜放置後減圧下に溶媒を溜去して6.0gの粘稠な
樹脂状物を得た。
実施例5
ジメチルジクロロシラン21gとトルエン30m1の溶
液を第3級ブチルアルコール16m1とエチルアルコー
ル30m1の溶液に滴下し、1夜放置したのち溶媒を溜
去して約10gの液体を得た。この場合エチルアルコー
ルを用いないと生成物は得られなかった9 特許出願人 工業技術院長 川 1)裕 部指定代理人
工業技術院大阪工業技術試験所長速水諒三
液を第3級ブチルアルコール16m1とエチルアルコー
ル30m1の溶液に滴下し、1夜放置したのち溶媒を溜
去して約10gの液体を得た。この場合エチルアルコー
ルを用いないと生成物は得られなかった9 特許出願人 工業技術院長 川 1)裕 部指定代理人
工業技術院大阪工業技術試験所長速水諒三
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式R−S i X 、i−□(Rは水素、アル
キル、アリル、Xはハロゲン、Ohm≦3)で示される
ハロゲン化シランに第3級アルコールを単独に、あるい
は水または第1級、第2級アルコールとともに混合して
分解することを特徴とするハロゲン化シランの分解法 2)一般式Rm S i (OR’)<−−(Rは水素
、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、0<m
≦3)で示されるアルコキシシランに第3級アルコール
、およびハロゲン化水素、またはアルコールと反応して
ハロゲン化水素を生ずる化合物を混合して分解すること
を特徴とするアルコキシシランの分解法 3)一般式RmS i X4−rn (Rは水素、アル
キル、アリル、又はハロゲン、O<m≦3)で示される
ハロゲン化シランにアルコールと有機カルボン酸を混合
して分解することを特徴どするハロゲン化シランの分解
法 4)一般式RmS i (OR’)、l−、、(Rは水
素、アルキル、アリル、R′はアルキル、アリル、0<
m≦3)で示されるアルコキシシランにアルコールと有
機カルボン酸およびエステル化触媒を混合することを特
徴とするアルコキシシランの分解法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11356184A JPS60258189A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | アルキルクロロシランの加水分解法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11356184A JPS60258189A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | アルキルクロロシランの加水分解法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22519987A Division JPS6381132A (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | アルコキシシランの加水分解方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60258189A true JPS60258189A (ja) | 1985-12-20 |
Family
ID=14615393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11356184A Pending JPS60258189A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | アルキルクロロシランの加水分解法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60258189A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5038085A (ja) * | 1973-08-10 | 1975-04-09 | ||
JPS5113725A (ja) * | 1974-06-05 | 1976-02-03 | Dynamit Nobel Ag |
-
1984
- 1984-06-02 JP JP11356184A patent/JPS60258189A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5038085A (ja) * | 1973-08-10 | 1975-04-09 | ||
JPS5113725A (ja) * | 1974-06-05 | 1976-02-03 | Dynamit Nobel Ag |
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