JP2717700B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JP2717700B2 JP2717700B2 JP10235889A JP10235889A JP2717700B2 JP 2717700 B2 JP2717700 B2 JP 2717700B2 JP 10235889 A JP10235889 A JP 10235889A JP 10235889 A JP10235889 A JP 10235889A JP 2717700 B2 JP2717700 B2 JP 2717700B2
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- dimethylchlorosilyl
- ester
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、新規な有機ケイ素化合物に関し、さらに詳
しくは、クロロシリル基含有モノカルボン酸のシリルエ
ステルに関する。
しくは、クロロシリル基含有モノカルボン酸のシリルエ
ステルに関する。
カルボン酸のシリルエステルは各種のものが知られて
いる。また、ケイ素原子がカボキシアルキル基の炭素原
子に結合したモノカルボン酸誘導体も知られている。し
かし、モノカルボン酸の末端炭素原子にクロロシリル基
のようなケイ素官能基が結合し、該炭素原子とケイ素原
子の結合が安定であり、かつ、カルボキシ基の水素原子
がトリアルキルシリル基で置換されている有機ケイ素化
合物は知られていない。
いる。また、ケイ素原子がカボキシアルキル基の炭素原
子に結合したモノカルボン酸誘導体も知られている。し
かし、モノカルボン酸の末端炭素原子にクロロシリル基
のようなケイ素官能基が結合し、該炭素原子とケイ素原
子の結合が安定であり、かつ、カルボキシ基の水素原子
がトリアルキルシリル基で置換されている有機ケイ素化
合物は知られていない。
本発明者らは、このような有機ケイ素化合物が、一方
では１個のケイ素官能基を有し、他方ではシリル基で保
護された炭素官能基を有するために、有機合成などの中
間原料や各種材料のカップリング剤として有用であるこ
とを見出し、その知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
では１個のケイ素官能基を有し、他方ではシリル基で保
護された炭素官能基を有するために、有機合成などの中
間原料や各種材料のカップリング剤として有用であるこ
とを見出し、その知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
本発明の目的は、クロロシリル基含有カルボン酸のシ
リルエステルを提供し、そのことによって、有機合成そ
の他の分野で新規な合成方法や表面処理方法を提供する
ことにある。
リルエステルを提供し、そのことによって、有機合成そ
の他の分野で新規な合成方法や表面処理方法を提供する
ことにある。
本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｑは脂
肪族不飽和結合を含まない炭素数１〜６の２価の炭化水
素基を示す）で表わされる有機ケイ素化合物、すなわち
ジメチルクロロシリル基で置換されたモノカルボン酸の
アルキルジメチルエステルに関する。
肪族不飽和結合を含まない炭素数１〜６の２価の炭化水
素基を示す）で表わされる有機ケイ素化合物、すなわち
ジメチルクロロシリル基で置換されたモノカルボン酸の
アルキルジメチルエステルに関する。
以下、本発明について詳述する。
本発明において、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であ
る。Ｒの具体例として、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が挙げられ、直鎖状でも分岐状でも差支え
ない。その中でも、原料が得易く、合成が容易なことか
ら一般にメチル基が好ましいが、化合物の安定性が必要
な場合や、特殊な有機合成に用いられる場合には、tert
−ブチル基が好ましい。
る。Ｒの具体例として、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が挙げられ、直鎖状でも分岐状でも差支え
ない。その中でも、原料が得易く、合成が容易なことか
ら一般にメチル基が好ましいが、化合物の安定性が必要
な場合や、特殊な有機合成に用いられる場合には、tert
−ブチル基が好ましい。
Ｑは、炭素数１〜６の２価の炭化水素基で、直鎖状、
分岐状、環状のいずれでもよく、また、直鎖状の場合、
２個の残存原子価は、両端でも、あるいは一方または両
方が分子鎖中でも差支えない。ただし、Ｑの中に脂肪族
不飽和結合があると、合成が困難であるばかりか、Ｑの
炭素原子とケイ素原子の間の結合が不安定になったり、
この有機ケイ素化合物を所望の有機合成に用いようとす
るときに、副反応を起こすので好ましくない。また、炭
素数が６を越えると合成が困難になる。このようなＱと
しては、メチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチル
トリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、1,4−シ
クロヘキシレン基、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基などが例示されるが、合成および取扱の容易なことか
ら、両末端に残存原子価をもつ直鎖状炭化水素基が好ま
しく、ケイ素原子との結合の安定性から、該炭素鎖が３
個以上のものがさらに好ましい。
分岐状、環状のいずれでもよく、また、直鎖状の場合、
２個の残存原子価は、両端でも、あるいは一方または両
方が分子鎖中でも差支えない。ただし、Ｑの中に脂肪族
不飽和結合があると、合成が困難であるばかりか、Ｑの
炭素原子とケイ素原子の間の結合が不安定になったり、
この有機ケイ素化合物を所望の有機合成に用いようとす
るときに、副反応を起こすので好ましくない。また、炭
素数が６を越えると合成が困難になる。このようなＱと
しては、メチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチル
トリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、1,4−シ
クロヘキシレン基、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基などが例示されるが、合成および取扱の容易なことか
ら、両末端に残存原子価をもつ直鎖状炭化水素基が好ま
しく、ケイ素原子との結合の安定性から、該炭素鎖が３
個以上のものがさらに好ましい。
このような（ジメチルクロロシリル）モノカルボン酸
アルキルジメチルシリルエステルとしては、３−（ジメ
チルクロロシリル）酪酸トリメチルシリルエステル、３
−（ジメチルクロロシリル）酪酸イソプロピルジメチル
シリルエステル、３−（ジメチルクロロシリル）酪酸−
tert−ブチルジメチルシリルエステル、４−（ジメチル
クロロシリル）吉草酸トリメチルシリルエステル、４−
（ジメチルクロロシリル）吉草酸−tert−ブチルジメチ
ルシリルエステル、５−（ジメチルクロロシリル）カプ
ロン酸トリメチルシリルエステル、６−（ジメチルクロ
ロシリル）エナント酸トリメチルシリルエステル、４−
（ジメチルクロロシリル）シクロヘキサン酸トリメチル
シリルエステル、ｐ−（ジメチルクロロシリル）安息香
酸トリメチルシリルエステル、ｍ−（ジメチルクロロシ
リル）安息香酸トリメチルシリルエステルなどが例示さ
れる。
アルキルジメチルシリルエステルとしては、３−（ジメ
チルクロロシリル）酪酸トリメチルシリルエステル、３
−（ジメチルクロロシリル）酪酸イソプロピルジメチル
シリルエステル、３−（ジメチルクロロシリル）酪酸−
tert−ブチルジメチルシリルエステル、４−（ジメチル
クロロシリル）吉草酸トリメチルシリルエステル、４−
（ジメチルクロロシリル）吉草酸−tert−ブチルジメチ
ルシリルエステル、５−（ジメチルクロロシリル）カプ
ロン酸トリメチルシリルエステル、６−（ジメチルクロ
ロシリル）エナント酸トリメチルシリルエステル、４−
（ジメチルクロロシリル）シクロヘキサン酸トリメチル
シリルエステル、ｐ−（ジメチルクロロシリル）安息香
酸トリメチルシリルエステル、ｍ−（ジメチルクロロシ
リル）安息香酸トリメチルシリルエステルなどが例示さ
れる。
本発明の（ジメチルクロロシリル）モノカルボン酸ア
ルキルジメチルシリルエステルは、たとえば次のように
して製造することができる。
ルキルジメチルシリルエステルは、たとえば次のように
して製造することができる。
すなわち、もっとも典型的な炭素数３〜６のω−（ジ
メチルクロロシリル）脂肪酸アルキルジメチルシリルエ
ステルの場合を例にとると、アルケニル酢酸に、アミン
の存在下でアルキルジメチルクロロシランを反応させ
て、アルケニル酢酸アルキルジメチルシリルエステルを
得る。アルケニル酸としては、ビニル酢酸、アリル酢
酸、１−ブテニル酢酸、１−ペンテニル酢酸が挙げら
れ、反応性の良いことからビニル酢酸が好ましい。アミ
ンとしては、トリエチルアミン、ピリジンなどが例示さ
れる。アルキルジメチルクロロシランとしては、トリメ
チルクロロシラン、ジメチルイソプロピルクロロシラ
ン、ジメチル−tert−ブチルクロロシランなどが例示さ
れ、入手の容易さと反応性からトリメチルクロロシラン
が好ましい。
メチルクロロシリル）脂肪酸アルキルジメチルシリルエ
ステルの場合を例にとると、アルケニル酢酸に、アミン
の存在下でアルキルジメチルクロロシランを反応させ
て、アルケニル酢酸アルキルジメチルシリルエステルを
得る。アルケニル酸としては、ビニル酢酸、アリル酢
酸、１−ブテニル酢酸、１−ペンテニル酢酸が挙げら
れ、反応性の良いことからビニル酢酸が好ましい。アミ
ンとしては、トリエチルアミン、ピリジンなどが例示さ
れる。アルキルジメチルクロロシランとしては、トリメ
チルクロロシラン、ジメチルイソプロピルクロロシラ
ン、ジメチル−tert−ブチルクロロシランなどが例示さ
れ、入手の容易さと反応性からトリメチルクロロシラン
が好ましい。
反応は、常温またはその前後がよく、たとえばアルケ
ニル酢酸は溶媒とアミンを加え、氷冷下にアルキルジメ
チルクロロシランを滴下したのち、常温に戻すか若干加
温し、あるいは溶媒の沸点の近くで還流を行なう。溶媒
としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類;n−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ガ
ソリンのような炭化水素類が例示される。
ニル酢酸は溶媒とアミンを加え、氷冷下にアルキルジメ
チルクロロシランを滴下したのち、常温に戻すか若干加
温し、あるいは溶媒の沸点の近くで還流を行なう。溶媒
としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類;n−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ガ
ソリンのような炭化水素類が例示される。
反応終了後、溶媒とアミンを留去し、減圧蒸留によっ
て、アルケニル酢酸アルキルジメチルエステルを単離す
る。
て、アルケニル酢酸アルキルジメチルエステルを単離す
る。
このようにして得られたアルケニル酢酸アルキルジメ
チルシリルエステルを、ジメチルクロロシランと反応さ
せる。反応は窒素気流中で、白金系触媒の存在下に、若
干の加温で行なうことができるが、反応が急激に生起す
るので注意が必要である。白金系触媒としては、白金カ
ーボンなどが例示される。反応生成物から、減圧蒸留に
よって、ω−（ジメチルクロロシリル）モノカルボン酸
アルキルジメチルシリルエステルを単離することができ
る。
チルシリルエステルを、ジメチルクロロシランと反応さ
せる。反応は窒素気流中で、白金系触媒の存在下に、若
干の加温で行なうことができるが、反応が急激に生起す
るので注意が必要である。白金系触媒としては、白金カ
ーボンなどが例示される。反応生成物から、減圧蒸留に
よって、ω−（ジメチルクロロシリル）モノカルボン酸
アルキルジメチルシリルエステルを単離することができ
る。
このほか、クロロカルボン酸とジメチルジクロロシラ
ンからのグリニヤール反応などによっても合成が可能で
あるが、工業的には、前述のようにアルケニル酢酸をア
ルキルジメチルシリル化したのち、ヒドロシリル化反応
によってジメチルクロロシリル基を導入するほうが、収
率と取扱の点で好ましい。
ンからのグリニヤール反応などによっても合成が可能で
あるが、工業的には、前述のようにアルケニル酢酸をア
ルキルジメチルシリル化したのち、ヒドロシリル化反応
によってジメチルクロロシリル基を導入するほうが、収
率と取扱の点で好ましい。
本発明によって、新規な有機ケイ素化合物である（ジ
メチルクロロシリル）モノカルボン酸アルキルジメチル
シリルエステルが提供される。
メチルクロロシリル）モノカルボン酸アルキルジメチル
シリルエステルが提供される。
本発明の新規な有機ケイ素化合物は、ケイ素原子に結
合した加水分解性の塩素原子が存在するため、他の有機
ケイ素化合物（ポリマーを含む）との反応によりシロキ
サン結合を形成したり、無機化合物中のシラノール基と
反応することができる。一方、このケイ素原子とカルボ
ン酸残基の炭素原子との間の結合は安定であり、カルボ
キシ基の水素原子に置換しているアルキルジメチルシリ
ル基は、酸性ないしアルカリ性の条件で加水分解により
容易に脱離してフリーのカルボキシ基となり、炭素官能
性基として有機化合物（ポリマーを含む）のアミノ基、
イミノ基または水酸基と容易に反応する。すなわち、ケ
イ素官能性および保護された炭素官能性をもつ複反応性
ケイ素化合物として機能する。
合した加水分解性の塩素原子が存在するため、他の有機
ケイ素化合物（ポリマーを含む）との反応によりシロキ
サン結合を形成したり、無機化合物中のシラノール基と
反応することができる。一方、このケイ素原子とカルボ
ン酸残基の炭素原子との間の結合は安定であり、カルボ
キシ基の水素原子に置換しているアルキルジメチルシリ
ル基は、酸性ないしアルカリ性の条件で加水分解により
容易に脱離してフリーのカルボキシ基となり、炭素官能
性基として有機化合物（ポリマーを含む）のアミノ基、
イミノ基または水酸基と容易に反応する。すなわち、ケ
イ素官能性および保護された炭素官能性をもつ複反応性
ケイ素化合物として機能する。
本発明の化合物は、そのため、有機合成の中間原料、
ポリマーの改質剤、無機化合物の表面処理剤として有用
である。本発明の化合物はまた、リビングアニオン重合
によって得られるポリシロキサンの停止剤として働き、
分子末端にカルボキシアルキル基を導入するのに有用で
ある。
ポリマーの改質剤、無機化合物の表面処理剤として有用
である。本発明の化合物はまた、リビングアニオン重合
によって得られるポリシロキサンの停止剤として働き、
分子末端にカルボキシアルキル基を導入するのに有用で
ある。
以下、本発明を参考例および実施例によって説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。なお、これらの例において、とくな断わりのない限
り部および％は重量基準である。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。なお、これらの例において、とくな断わりのない限
り部および％は重量基準である。
参考例１ 還流管、撹拌機および滴下口を設けた反応容器にビニ
ル酢酸100部、ジエチルエーテル714部、およびトリエチ
ルアミン140部を入れ、撹拌しつつ氷冷下にトリメチル
クロロシラン152部をゆっくり滴下した。滴下終了後、
還流を２時間行なった。ついで溶剤と未反応物を留去し
たのち、減圧蒸留により、沸点55℃/28Torrの無色透明
の油状物119部を得た。
ル酢酸100部、ジエチルエーテル714部、およびトリエチ
ルアミン140部を入れ、撹拌しつつ氷冷下にトリメチル
クロロシラン152部をゆっくり滴下した。滴下終了後、
還流を２時間行なった。ついで溶剤と未反応物を留去し
たのち、減圧蒸留により、沸点55℃/28Torrの無色透明
の油状物119部を得た。
この油状物について270MHzの1H−NMRの測定を行った
ところ、第１図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は
第１表のとおりであった。これにより、得られた油状物
はビニル酢酸トリメチルシリルエステルであることを確
認した。収率は理論量に対して65％であった。
ところ、第１図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は
第１表のとおりであった。これにより、得られた油状物
はビニル酢酸トリメチルシリルエステルであることを確
認した。収率は理論量に対して65％であった。
参考例２ 参考例１で用いたのと同様の反応容器に、シクロヘキ
サン273部、アリル酢酸20.0部およびトリエチルアミン2
4.2部を入れ、撹拌しつつ氷冷下にトリメチルクロロシ
ラン26.0部をゆっくり滴下した。滴下終了後、系を２時
間還流し、濾過を行なったのち、濾液から溶剤と未反応
物を留去し、ついで減圧蒸留により、沸点80〜82℃/38T
orrの無色透明の油状物19.3部を得た。
サン273部、アリル酢酸20.0部およびトリエチルアミン2
4.2部を入れ、撹拌しつつ氷冷下にトリメチルクロロシ
ラン26.0部をゆっくり滴下した。滴下終了後、系を２時
間還流し、濾過を行なったのち、濾液から溶剤と未反応
物を留去し、ついで減圧蒸留により、沸点80〜82℃/38T
orrの無色透明の油状物19.3部を得た。
この油状物について270MHzの1H−NMRの測定を行い、
第２図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第２表の
とおりであった。これにより、得られた油状物はアリル
酢酸トリメチルシリルエステルであることがわかった。
収率は理論量に対して56％であった。
第２図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第２表の
とおりであった。これにより、得られた油状物はアリル
酢酸トリメチルシリルエステルであることがわかった。
収率は理論量に対して56％であった。
実施例１ 還流管、三方コックを取付け、脱気、窒素置換した反
応容器にビニル酢酸トリメチルシリルエステル44.2部を
とり、ジメチルクロロシラン52.9部を加え、さらに、白
金量５％の白金カーボン0.26部を加えて、撹拌しつつ油
浴でゆっくり温度を上げていくと、約45℃で急激に反応
が起こった。還流を２時間行ったのち、窒素気流のもと
に減圧蒸留を行ない、沸点77〜78℃/3Torrで無色透明の
油状物37.2部を得た。
応容器にビニル酢酸トリメチルシリルエステル44.2部を
とり、ジメチルクロロシラン52.9部を加え、さらに、白
金量５％の白金カーボン0.26部を加えて、撹拌しつつ油
浴でゆっくり温度を上げていくと、約45℃で急激に反応
が起こった。還流を２時間行ったのち、窒素気流のもと
に減圧蒸留を行ない、沸点77〜78℃/3Torrで無色透明の
油状物37.2部を得た。
この油状物について270MHzの1H−NMRの測定を行な
い、第３図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第３
表のとおりであった。これにより、得られた油状物は３
−（ジメチルクロロシリル）酪酸トリメチルシリルエス
テルであることを確認した。収率は理論量に対して53％
であった。
い、第３図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第３
表のとおりであった。これにより、得られた油状物は３
−（ジメチルクロロシリル）酪酸トリメチルシリルエス
テルであることを確認した。収率は理論量に対して53％
であった。
実施例２ 参考例２で用いたのと同様の反応容器に、窒素気流の
もとでアリル酢酸トリメチルシリルエステル10.0部、ジ
メチルクロロシラン11.0部、および白金量５％の白金カ
ーボン0.26部を加え、油浴により45℃に加熱して反応を
開始し、ジメチルクロロシランの還流温度で２時間反応
を行なった。反応終了後、窒素気流のもとで減圧蒸留を
行い、沸点94℃/4Torrで、無色透明の油状物7.2部を得
た。
もとでアリル酢酸トリメチルシリルエステル10.0部、ジ
メチルクロロシラン11.0部、および白金量５％の白金カ
ーボン0.26部を加え、油浴により45℃に加熱して反応を
開始し、ジメチルクロロシランの還流温度で２時間反応
を行なった。反応終了後、窒素気流のもとで減圧蒸留を
行い、沸点94℃/4Torrで、無色透明の油状物7.2部を得
た。
この油状物について270MHzの1H−NMRの測定を行な
い、第４図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第４
表のとおりであった。これにより、得られた油状物は４
−（ジメチルクロロシリル）吉草酸トリメチルシリルエ
ステルであることがわかった。収率は理論量に対して46
％であった。
い、第４図のスペクトルを得た。δ値とその帰属は第４
表のとおりであった。これにより、得られた油状物は４
−（ジメチルクロロシリル）吉草酸トリメチルシリルエ
ステルであることがわかった。収率は理論量に対して46
％であった。
第１図は参考例１、第２図は参考例２、第３図は実施例
１、第４図は実施例２で得られた各生成物の1H−NMRス
ペクトルを示す。
１、第４図は実施例２で得られた各生成物の1H−NMRス
ペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｑは脂
肪族不飽和結合を含まない炭素数１〜６の２価の炭化水
素基を示す）で表わされる有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10235889A JP2717700B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10235889A JP2717700B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282389A JPH02282389A (ja) | 1990-11-19 |
| JP2717700B2 true JP2717700B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=14325242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10235889A Expired - Lifetime JP2717700B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717700B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11319413B2 (en) | 2017-10-31 | 2022-05-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane composition, and organic silicon compound and production method therefor |
-
1989
- 1989-04-21 JP JP10235889A patent/JP2717700B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02282389A (ja) | 1990-11-19 |
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