JP3324938B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は文献未載の新規な有
機けい素化合物に関し、特に、ポリマー末端等にヒドロ
シリル基を有するシリルフェニル基を導入するための原
料として有用な、有機けい素化合物に関する。
機けい素化合物に関し、特に、ポリマー末端等にヒドロ
シリル基を有するシリルフェニル基を導入するための原
料として有用な、有機けい素化合物に関する。
【０００２】
【従来技術】カーボンファンクショナルシランは、カッ
プリング剤として、有機ポリマーの架橋剤として、或い
は機能性表面処理剤として有用である。カーボンファン
クショナルシランの有機官能基は、炭素鎖を通じてけい
素原子と接合されている。この炭素−けい素結合を形成
させる方法としては、副生成物が少なく、反応も容易で
あり、工業的大量生産に適したヒドロシリル化反応が重
要である。
プリング剤として、有機ポリマーの架橋剤として、或い
は機能性表面処理剤として有用である。カーボンファン
クショナルシランの有機官能基は、炭素鎖を通じてけい
素原子と接合されている。この炭素−けい素結合を形成
させる方法としては、副生成物が少なく、反応も容易で
あり、工業的大量生産に適したヒドロシリル化反応が重
要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、従来から、ポ
リマー末端等にヒドロシリル基を導入することが広く行
われているが、ヒドロシリル基を有するシリルフェニル
基を導入するに適したヒドロシリル化剤は未だ知られて
いない。従って、本発明の目的は、ポリマーの末端等に
ヒドロシリル基を有するシリルフェニル基を導入するた
めの原料として有用な有機けい素化合物を提供すること
にある。
リマー末端等にヒドロシリル基を導入することが広く行
われているが、ヒドロシリル基を有するシリルフェニル
基を導入するに適したヒドロシリル化剤は未だ知られて
いない。従って、本発明の目的は、ポリマーの末端等に
ヒドロシリル基を有するシリルフェニル基を導入するた
めの原料として有用な有機けい素化合物を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化２で表される有機けい素化合物によって達成され
た。
下記化２で表される有機けい素化合物によって達成され
た。
【化２】 ただし、式中のＲ１式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５およびＲ６は、水素原子または水素原子の１部がハロ
ゲン原子で置換された若しくは非置換の一価炭化水素基
である。
５およびＲ６は、水素原子または水素原子の１部がハロ
ゲン原子で置換された若しくは非置換の一価炭化水素基
である。
【０００５】本発明における有機けい素化合物のＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6の置換または非置換
の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル
基；フェニル基、トリル基などのアリール基、あるいは
これらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置
換された基が例示される。
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6の置換または非置換
の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル
基；フェニル基、トリル基などのアリール基、あるいは
これらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置
換された基が例示される。
【０００６】次に本発明の有機けい素化合物を化３とし
て例示するが、これらは代表例であり、本発明の有機け
い素化合物はこれらに限定されるものではない。ただ
し、以下において、メチル基はＭｅ、フェニル基はＰｈ
と略記する。
て例示するが、これらは代表例であり、本発明の有機け
い素化合物はこれらに限定されるものではない。ただ
し、以下において、メチル基はＭｅ、フェニル基はＰｈ
と略記する。
【化３】
【０００７】本発明の有機けい素化合物は、例えば下記
化４のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウム
と反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノク
ロロシランと反応させることにより、本願の化合物を合
成することができる。
化４のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウム
と反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノク
ロロシランと反応させることにより、本願の化合物を合
成することができる。
【化４】 但し、化４中のＸはハロゲン原子であり、Ｒ1 は化２の
Ｒ1 と同じである。この反応においては、溶剤としてＴ
ＨＦ等のエーテル系溶剤を使用する必要があり、反応温
度は４０〜７０℃とすることが好ましい。
Ｒ1 と同じである。この反応においては、溶剤としてＴ
ＨＦ等のエーテル系溶剤を使用する必要があり、反応温
度は４０〜７０℃とすることが好ましい。
【０００８】本発明の化合物は、ポリマー末端に反応性
シリル基を導入するための中間体として有用である。本
発明の化合物を末端に導入したポリマーは、ビニル基を
有する化合物との白金触媒によるヒドロシリル化反応に
より硬化物を得ることができる。この硬化物はポリマー
の分子量により、樹脂、エラストマー、ゲル等の形態に
することが可能である。これらの硬化物は接着剤、ゲ
ル、シーリング材、コーティング材、離型剤などに有用
である。
シリル基を導入するための中間体として有用である。本
発明の化合物を末端に導入したポリマーは、ビニル基を
有する化合物との白金触媒によるヒドロシリル化反応に
より硬化物を得ることができる。この硬化物はポリマー
の分子量により、樹脂、エラストマー、ゲル等の形態に
することが可能である。これらの硬化物は接着剤、ゲ
ル、シーリング材、コーティング材、離型剤などに有用
である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の有機けい素化合物は、前
記化４のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウ
ムと反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノ
クロシランと反応させることにより、合成することがで
きる。
記化４のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウ
ムと反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノ
クロシランと反応させることにより、合成することがで
きる。
【００１０】
【発明の効果】本発明の化合物は、ポリマー末端に反応
性シリル基を導入するための中間体として有用である。
性シリル基を導入するための中間体として有用である。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．攪拌棒、温度計、ジムロート及び滴下ロート
を付した５００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、マ
グネシウム粉末５．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ
およびヨウ素０．０２ｇを仕込み、加熱しながら、下記
化５で示されるシリル化メタクロロアニリン４６．０ｇ
を滴下ロートを用いて滴下し、６０℃で２４時間反応さ
せることによりグリニヤ試薬を調製した。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．攪拌棒、温度計、ジムロート及び滴下ロート
を付した５００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、マ
グネシウム粉末５．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ
およびヨウ素０．０２ｇを仕込み、加熱しながら、下記
化５で示されるシリル化メタクロロアニリン４６．０ｇ
を滴下ロートを用いて滴下し、６０℃で２４時間反応さ
せることによりグリニヤ試薬を調製した。
【化５】
【００１２】室温まで冷却した後、ジメチルクロロシラ
ン２４．４ｇを滴下ロートから滴下した。６０℃で２時
間熟成した後、生成したマグネシウム塩をろ過し、ろ液
を蒸留したところ、沸点が７５〜７６℃／２ｍｍＨｇで
屈折率が１．５１０３（２５℃）の留分を１３．１ｇ
（収率：２４．６％）得た。この留分を1 Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲおよび元素分析により分析したところ、下記化６で
表される化合物であることが確認された。
ン２４．４ｇを滴下ロートから滴下した。６０℃で２時
間熟成した後、生成したマグネシウム塩をろ過し、ろ液
を蒸留したところ、沸点が７５〜７６℃／２ｍｍＨｇで
屈折率が１．５１０３（２５℃）の留分を１３．１ｇ
（収率：２４．６％）得た。この留分を1 Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲおよび元素分析により分析したところ、下記化６で
表される化合物であることが確認された。
【化６】
【００１３】1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．２５（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，９Ｈ） δ０．３５（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ２．８５（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ，３Ｈ） δ４．３１（ｍ，Ｓｉ−Ｈ，１Ｈ） δ６．５〜７．１（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ） ＩＲ（図１参照） １５８５ｃｍ-1 ａｒｏｍ． ２１１０ｃｍ-1 νSi-H
【図１】実施例１で得た、本発明の有機けい素化合物の
ＩＲスペクトルである。
ＩＲスペクトルである。
フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所 内 (56)参考文献 特開 平３−68587（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−179701（ＪＰ，Ａ) 英国特許1153132（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１で表される有機けい素化合物。 【化１】 ただし、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ
６は、水素原子または水素原子の１部がハロゲン原子で
置換された若しくは非置換の一価炭化水素基。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22787996A JP3324938B2 (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 有機けい素化合物 |
| EP97305972A EP0823433A1 (en) | 1996-08-09 | 1997-08-06 | Organosilicon compound |
| US08/908,937 US5914419A (en) | 1996-08-09 | 1997-08-08 | Organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22787996A JP3324938B2 (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053593A JPH1053593A (ja) | 1998-02-24 |
| JP3324938B2 true JP3324938B2 (ja) | 2002-09-17 |
Family
ID=16867781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22787996A Expired - Fee Related JP3324938B2 (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 有機けい素化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5914419A (ja) |
| EP (1) | EP0823433A1 (ja) |
| JP (1) | JP3324938B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3576021A (en) * | 1969-02-20 | 1971-04-20 | Dow Corning | Bis-silylfluoroalkylaromatic compounds |
| US4469881A (en) * | 1982-09-27 | 1984-09-04 | Petrarch Systems Inc. | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same |
| US5082962A (en) * | 1990-05-29 | 1992-01-21 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Sterically hindered aminohydrocarbylsilanes and process of preparation |
| JPH04193886A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Ｎ，ｎ―ジアルキルアミノアルキル―ｎ’，ｎ’―ジアルキルアミノジメチルシラン |
| US5358788A (en) * | 1992-04-02 | 1994-10-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescence device containing a silanamine compound |
| US5486633A (en) * | 1994-11-10 | 1996-01-23 | Duke University | Photochemically-removable silyl protecting groups |
-
1996
- 1996-08-09 JP JP22787996A patent/JP3324938B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-06 EP EP97305972A patent/EP0823433A1/en not_active Withdrawn
- 1997-08-08 US US08/908,937 patent/US5914419A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1053593A (ja) | 1998-02-24 |
| US5914419A (en) | 1999-06-22 |
| EP0823433A1 (en) | 1998-02-11 |
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