MXPA97004127A - Nuevos derivados de bencimidazol con actividad antihistaminica. - Google Patents
Nuevos derivados de bencimidazol con actividad antihistaminica.Info
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Abstract
Se describen nuevos derivados del bencimidazol de formula (I): en donde R1 es H o un grupo carbonado de cadena corta tal como metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, vinilo, etc., y R2 es un grupo seleccionado de entre los siguientes: CH2OH, COOH, COOR3 y 4,4-dimetil-2-oxazolinil, siendo R3 un grupo de cadena corta tal como metilo, etilo, etc. Se describe tambien la preparacion de estos compuestos, que tienen una alta actividad antihistaminica H1 y antialergica y carecen de efectos centrales y sobre el sistema cardiovascular.
Description
Nuevos derivados actividad Objeto invención La invención se refiere a nuevos del con actividad de efectos cardiotóxi do la Los compuestos de la presente invención tienen antecedentes más la patente española en la que se describe una serie de derivados con actividades y antialérgica de descritos en esta Memoria presentan una diferencia estructural respecto a los de la citada patente y es la presencia de funciones oxigenadas en la substitución sobre el qrupo para las por otra se ha encontrado un carácter da que que las unas características de los an aminicos ta ahora y que se centran en la de ya que los compuestos a ios refiere esta Memoria presentan casi exclusivamente actividad estando desprovistos do acción receptores dosis incluso superior s a selectividad de acción los convierte en valiosos instrumentos el tratamiento de los procesos de tipo en i utilización sin restricciones por personas que reciban cualquier otra medicación en el caso de pacientes con alteraciones patológicas a cardiocir ulatorio D de la Desde hace mucho tiempo se conoce que la histamina tiene un papel muy importante en las de tipo tales rinitis con urticaria y por lo que los compuestos antihistaminicos que actúan a nivel de los receptores de la son de utilidad en el de dichos Los antihistaminicos de primera generación presentaban serie de efectos como sedación y sequedad de como consecuencia de su acción sobre el sistema nervioso central y los receptores La búsqueda de moléculas que no atravesaran la barrera trajo consigo el de los primitivos por otros de segunda generación obviaban los efectos laterales asociados a la acc sistema nervioso Esta nueva generación do que cabe destacar por su utilización a nivel mundial la terfenadina y el recientemente un aspecto do efectos con alargamiento del espacio y arritmias lo que ha obligado a su utilización aquellos en que el paciente esté propenso a sufrir dichas alteraciones o cuando esté tratado con substancias del bencimidazol IV con un éter del tipo en donde X tiene la significación reseñada y es un grupo carbonado de cadena tal como vi presencia de un o un carbonato de un metal Los en los que es un grupo alquilo de corta y es un grupo pueden ser preparados de los Ta con un mineral tal como o reacciones de substitución ta como en de bnse de naturaleza tai un carbonato o un bicarbonato de un alcal ino en el que puedan interferir en su Los intentos para obtener seguros y eficaces SG lian multiplicado en los últimos años como de esas ya han sido recientemente algunas patentes en las que se reivindican para el de alérgicas conteniendo antihistarainicos carentes efectos ocurre la solicitud de patente estadounidense y en la patente internacional La presente invención se refiere a un grupo de nuevos con estructura bencimidazól c co potente y selectiva actividad y carentes de actividad sobre el nervioso central y sobre el sistema Los compuestos de los que trata la presente invención tienen por fórmula T en la que es hidrógeno o un grupo carbonado de cadena corta tal ciclopropilo o y es un grupo seleccionado do entre y siendo grupo alquilo de cadena corta tal como se ha definido asi como sus sales adición con ácidos o bases farmacológicamente aceptables Los compuestos I en ios que es un grupo alquilo de corta y es el grupo pueden preparados mediante una reacción de del con un agente alquilante del tipo III en donde X es un buen grupo saliente en compuestos I en los que un alquilo de cadena corta y es un grupo en los que es un grupo alquilo de cadena puedén preparados una de los en presencia de un disolvente alcohólico condiciones adecuadas que lugar una Los compuestos I en los es un grupo alquilo de cadena corta y es un grupo pueden ser preparados mediante una reducción de los o 1c con un agente reductor tal hidruro de litio y Ib El compuesto I el que es un hidrógeno y un grupo puede preparar alquilación del IV con cloroacetato de en presencia de un hidruro o un carbonato de un alcalino para dar que es a continuación reducido un agente reductor tal hidruro de litio y compuesto I en el que es un hidrógeno y grupo es convenientemente prepararlo mediante hidrólisis con ácido mineral tal como o del compuesto Los I pueden ser sales aceptables por tratamiento con ácidos o bases compuestos de fórmula T poseen ut es Más partí potentes Esta actividad ha puesto claramente de por bloqueo do contracciones inducidas por en íleon aislado de cobayo 123 e por la capacidad para inhibir el incremento do permeabilidad capilar cutánea inducido por en ratas Leconte y and por el compuesto se mostró un potente antagonista mixto do receptores de presentes el de calculándose un y un Este mismo en el inhibió de forma notable el incremento de la permeabilidad capilar en ratas con una a 2 A la dosis 5 mantuvo una actividad superior al durante al menos 6 Estos compuestos son altamente selectivos en su acción no de torma actividad anticolinérgica ni sobre loa sistemas nervioso central y cardiovascular el compuesto Ib a concentraciones M no muestra capacidad para antagonizar las contracciones inducidas or acetiicolina en aislado de cobayo y a dosis de 100 no modifica la actividad motora espontánea del asimismo este mismo administrado a dosis de 20 no induce ninguna alteración morfológica del KCG ni incrementa el intervalo do ratas ? la vista de sus útiles propiedades farmacoló icas y los compuestos descritos en la invención pueden formulados en varias formas f rmacéuticas para su administración por vía inyectable y Las preparaciones por vía oral se íntimamente una cantidad efectiva antihistaiaínico de uno de los productos descritos en la presente invención con excipientes talco y similares los comprimidor o o bien aceites y similares los soluciones y por via tópica hacerse en forma de soluciones y parchas usando agentes tales como En preparaciones para inyectables el excipiente al menos la mayor agua esterilizada para ayudar a se podrán agregar otros soluciones soluciones de o mezclas de Los ejemplos que a se detallan ilustran la presente invención sin limitar su amplitud en modo del i 1 eti piperidi n f 11 1 Sobre una disolución de g de de y de en 60 mi de añaden g de sódico y la suspensión resultante se cal La a durante 14 Se concentra la y la de reacci n vierte sobre cristalizando un sólido que se lava con agua y se seca a obteniendo g de 1 disuelve el sólido obtenido en de y se le añaden g de una suspensión de hidruro de sodio en parafina al Se agita la suspensión resultante a durante dos horas y s aíiaden g de Se calienta la de reacción a C durante 16 se enfría y se vierte sobre a Se con y se lava con agua y con solución saturada de cloruro de Se sobro sulfato sódico anhidro y se concentra obteniendo g de 4 d i e t i 1 1 letil feni ? 31 y del ácido i 1 Se disuelven g de en 170 de HCl 3N y se a reflujo durante una Se enfria y se lleva a pH 7 con sódico al Se extrae con Se lava Se seca sobre sulfato sódico anhidro y se Se añaden sobre el residuo 30 de metanol y 40 mi de sódico al y calienta a reflujo durante Se destila el metanol y se diluye con agua hasta disolución Se extrae con y la capa acuosa se lleva 7 con al y satura con cloruro de sodio precipitando un sólido que se se con repetidas veces y se seca en estufa de vacio obteniendo g de ácido d 5 V 1 f fítil fenil 1 en g de ben en mi de se añaden 20 mi de ácido sulfúrico concentrado ? caliente a reflujo durante 16 Se enfria y añade 1 litro de Se separa capa orgánica y lava con al de bicarbonato de y nuevamente con seca sulfato sódico anhidro y se concentre obteniendo 7 g do un aceite que se purifica por una mezcla de al Se obtienen de fenilj de en forma de y del 1 i disuelve 1 g do litio y aluminio en 30 y se le gota 3 g i i da oí 2 i r 1 de Se agita cuatro horas a temperatura y se le añaden unos de aqua el exceso de ra y lava con disolución saturada de cloruro de fíe seca y se El residuo se en cloroformo y se Java con seca y se El residuo se purifica por usando una mezcla de snpropi lamina como obteniendo g de 1 disuelven 5g de en 30 de y le añaden g de una suspensión de hidruro de sodio en p agita la suspensión resultante durante dos horas a ambiente y gotean rol de de Ge calienta la masa de reacción a durante 16 se y vierte sobre 300 de Se extrae con éter y la capa etérea se con se seca sobre sulfato sódico anhidro y se g de hidruro de litio y en 30 mi de éter y sobre esta disolución se gotea la fase etérea Se agita 4 horas a y se añaden 20 de una disolución de hidróxido de al Se con sal y se separa la capa La fase acuosa se extrae con juntan todas las etéreas y se lavan con agua y con solución saturada de cloruro de Se seca sobre sulfato anhidro y concentra para g de forma de 6 4 d ácido Se disuelven 5 g de en 45 ral de HCl 3N y calienta a reflujo durante una Se lleva a básico con y añaden 20 de Se calienta a durante t es horas con destilación y continuación se concentra Se añade agua y se extrae con capa acuosa lleva a pH 7 con HCl So satura cloruro y extrae con Se y se EL recristaliza en para dar g de ácido idrovietil enil 3 insufficientOCRQuality
Claims (1)
- derivados del de en la que es hidrógeno o un grupo carbonado de cadena COITO o y es un seleccionado de entro y siendo grupo alquilo de cadena corta tal como se ha definido así como adición ácidos o bases farmacóuticamente aceptables Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 que es o una sal de adición con un ácido o una farmacéuticamente Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 que es el ácido 1 o una sal de adición con un ácido o una base Un de acuerdo con la reivindicación 1 que 2 toxie il o ipe r i etilo o una sal de adición un ácido o una base cemente Un compuesto de acuerdo la reivindicación 1 os 1 1 d i e t i 1 1 o una sal de adición con un ácido o una base f compuesto de acuerdo con la reivindicación i que el o con ácido o base Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 que es el áci do o adición un ácido o una base Una composición farmacéutica antihistarainica caracterizada por contener una cantidad efectiva como de uno compuestos reivindicados las reivindicaciones ingrediente mezclada con uno o varios procedimiento para tratar reacciones en que comprende ia administración de una co ión según la reivindicación a dosis RESUMEN describen nuevos derivados del de fórmula en donde es II o un grupo carbonado de cadena corta tal y es un grupo seleccionado de entre los y siendo grupo de cadena corto tal como describe también preparación de estos que tienen una alta actividad y antialérgica y carecen de efectos centrales y sobre el sistema insufficientOCRQuality
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