NO162977B - Filt for fremstilling av en vaatpressefilt for en papirmaskin, samt fremgangsmaate ved fremstilling derav. - Google Patents
Filt for fremstilling av en vaatpressefilt for en papirmaskin, samt fremgangsmaate ved fremstilling derav. Download PDFInfo
- Publication number
- NO162977B NO162977B NO842185A NO842185A NO162977B NO 162977 B NO162977 B NO 162977B NO 842185 A NO842185 A NO 842185A NO 842185 A NO842185 A NO 842185A NO 162977 B NO162977 B NO 162977B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- piperazine
- dihydroxy
- phenyl
- melts
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- -1 derivatives of piperazine-phenylethanol Chemical class 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 7
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 34
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical class CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- VNZLQLYBRIOLFZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)piperazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCNCC1 VNZLQLYBRIOLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHUIQIYHBOPKX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,2-dihydroxy-1-phenylethanone Chemical compound OC(O)(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFHUIQIYHBOPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002908 adrenolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000035487 diastolic blood pressure Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001700 effect on tissue Effects 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000668 minimum lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 description 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 230000036513 peripheral conductance Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N phenylpiperazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC=CC=C1 YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002889 sympathetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035488 systolic blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000001457 vasomotor Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04H—MAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
- D04H13/00—Other non-woven fabrics
- D04H13/001—Making non-woven fabrics from staple fibres, filaments or yarns, bonded to at least one web-like material, e.g. woven, knitted non-woven fabric, paper, leather, during consolidation
- D04H13/003—Making non-woven fabrics from staple fibres, filaments or yarns, bonded to at least one web-like material, e.g. woven, knitted non-woven fabric, paper, leather, during consolidation strengthened or consolidated by mechanical methods
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/22—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed
- B32B5/24—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer
- B32B5/26—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer another layer next to it also being fibrous or filamentary
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
- B32B5/022—Non-woven fabric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
- B32B5/024—Woven fabric
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21F—PAPER-MAKING MACHINES; METHODS OF PRODUCING PAPER THEREON
- D21F7/00—Other details of machines for making continuous webs of paper
- D21F7/08—Felts
- D21F7/083—Multi-layer felts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/30—Woven fabric [i.e., woven strand or strip material]
- Y10T442/3707—Woven fabric including a nonwoven fabric layer other than paper
- Y10T442/3724—Needled
- Y10T442/3756—Nonwoven fabric layer comprises at least two chemically different fibers
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Paper (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Filtering Materials (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av nye terapeutisk aktive piperazin-fenyletanolderivater med hypotensiv og vasodilatorisk virkning.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av nye terapeutisk aktive piperazin-fenyletanol-derivater med den generelle formel: i hvilken R betegner fenyl, fenyl substituert med lavere alkyl med opp til C^, lavere alkyloksy med opp til C^, trifluormetyl-og dimetylsulfamido, et arylalkyl med den generelle formel:
i hvilken X og Y begge samtidig betegner hydrogen, hydroksy eller metylendioxy, og A representerer en rett eller forgrenet alkan-kjede med 1 til 5 karbonatomer, som eventuelt kan være substituert med hydroksyl, og i det tilfelle hvor X og Y er H, omfatter A minst 2 karbonatomer.
Ifolge oppfinnelsen kan disse nye f enyletanol-derivater frem,-stilles ved reduksjon ved hjelp av hydrogen og en katalysator fra et fenylketon med den generelle formel:
i hvilken R kan ha en av de tidligere definerte verdier.
I de vanligvis brukte og kjente metoder anvender man som katalysator metaller av den VIII gruppe, slik som platina eller palladium, i pulverform eller avsatt på en bærer, for eksempel kjonrok eller aluminiumoksyd, og man arbeider vanligvis i polare opplosningsmidler, slik som alkoholer eller eddiksyre, som opploser de brukte fenylaminoketoner eller deres salter. Vanligvis gjennomfører man reduksjonen under svakt hydrogentrykk og ved lite forhoyet temperatur, men de erholdte resultater er ofte dårlige og lite reproduserbare i stor målestokk, og i alle til-feller er bruken av store mengder av disse katalysatorer temmelig tungvint.
Man kan også gjennomfbre slike reduksjoner ved å bruke store mengder av Raney-nikkel som katalysator i polare oppldsnings-midler, slik som alkoholer, men det foretrekkes da å arbeide under hydrogentrykk på 10 til 30 atmosfærer. Denne metode har den ulempe, at det på grunn av de store katalysatormengder som må brukes for å oppnå en hurtig og fullstendig reduksjon, er vanskelig å gjenvinne hele reduksjonsproduktet på grunn av den store absorpsjon på katalysatoren.
Det er funnet at man kan forbedre betydelig fremgangsmåten for fremstilling av de nye derivater ved å bruke Raney-nikkel som katalysator under den betingelse at man arbeider i alkalisk opplosning.
Fordelen med denne modifikasjon består i at det er mulig å bruke store katalysatormengder og samtidig å unngå en absorpsjon som skyldes frie fenolgrupper i det anvendte ketonmolekyl. Dessuten er det meget enkelt å arbeide i alkalisk opplosning med vann som opplosningsmiddel, og det er mulig å oke betydelig opploselig-heten av forbindelser. Hydreringsprosessen kan utfores under hydrogentrykk som ikke overstiger 7 atmosfærer, ved vanlig temperatur..
Når det endelig gjelder de nye derivater som fremstilles som er lite stabile i sur opplosning, hindrer bruken av en alkalisk opplosning praktisk talt spaltningsfenomener.
Den beste metode for å gjennomfore en slik hydreringsprosess består i å opplose det valgte fenylketon i en fortynnet vandig natriumkarbqhat- eller kaliumkarbonatopplosning og å utfore hydreringen i nærvær av en mengde av Raney-nikkel som i det minste er lik mengden av det brukte keton, under et hydrogentrykk. mellom 3 og 7 atmosfærer og ved normal temperatur. Hydreringen er vanligvis meget hurtig, og etter at katalysatoren er frafUtrert utvinner man reduksjonsproduktet ved nøytrali-sering, av den alkaliske opplosning med karbondioksyd-gass.
De nye fenyletanol-derivater som er svake baser," vanligvis lite opploselige i vanlige opplosningsmidler, kan bare renses ved å danne addisjonssalter med mineralske eller organiske syrer i polare opplosningsmidler, slik som vann eller alkoholer med lav molekylvekt. Som addisjonssalter med mineralsyrer kan man blant andre nevne klorhydrater, bromhydrater, sulfater, fosfater, metansulfonater o.s.v... og blant organiske syrer kan man nevne acetater, propionater, maleater, fumarater, succinater, benzoater, tartrater, malater, oxalater o.s.v....
De nye derivater som fremstilles og deres addisjonssalter har. interessante farmakologiske og terapeutiske egenskaper og kan av denne grunn brukes som legemidler med passende farmasøy-tiske bærere. De undersokte og særlig viktige egenskaper er særlig den hypotensive virkning og den karutvidende virkning.
Den hypotensive virkning ble undersøkt på bedøvet hund. Det ble funnet at derivatene som fremstilles forårsaker en hypoten-sjon av 30 - 90 mm/Hg i en dosering på 1 - 5 mm/kg ved intravenøs administrering. Dette spenningsfall gjelder såvel det systoliske trykk som det diastoliske trykk-. Den samme virkning gjenfinnes også hos kaniner og rotter. Hypotensjonen er led-saget av et fall av den periferiske karmotstand. Man kan konsta-tere en adrenolytisk aktivitet som viser seg gjennom en inhibi-sjon og ofte en inversjon av hypertensjonsvirkningen av adrena-lin og noradrenalin. Man konstaterer også en virkning på de vasomotoriske sentra, idet den eseriniske hypertensjon av sentral opprinnelse også blir hemmet. Produktene har ingen innvirkning på vevcatecholaminer og på den sympatiske transmisjon.
Derivater som fremstilles, injisert kaniner intravenøst i en dosering av 0,5 til 5 mg/kg, forårsaker en okning av ytelsen av de behandlede labber, ved konstant trykk av 20 til 125$ med en lengre varighet enn 20 minutter. Denne okning skyldes utvidelsen av de periferiske kar.
Antihistamin-egenskapene kunne konstateres ved en virkning som hindret sammentrekninger av tynntarmen hos marsvin forårsaket av histaminet.
Giftigheten av derivater som fremstilles er forholdsvis liten. Når de administreres parenteralt hos mus, ligger den maksimale dosering som ikke forårsaker en dodelighet ved 100 til ^00 mg/kg, oralt mellom 1000 og 2000 mg/kg, avhengig av derivater, mens den minimale dodelige dosering ligger mellom 200 og 800 mg/kg parenteralt, og mellom 2000 og 3000 mg/kg oralt.
De ovenfor beskrevne egenskaper og den svake giftighet tillater
å bruke de nye derivater for menneske-terapi, særlig for behandling av hypertensjonen og sykdommer av periferiske kar.
De forskjellige derivater kan administreres i form av farmasøy-tiske preparater i forbindelse med farmasøytiske faste eller flytende bærere, slik som for eksempel destillert vann, lactose, talk, gummi, arabicum, sukker, magnesiumstearat, etylcellulose
De anvendte doseringer kan variere mellom 10 og 100 mg ved oral administrering, rektal administrering eller parenteral administrering.
Folgende eksempler viser hvorden oppfinnelsen kan utfores
Smeltepunktene ble bestemt ved hjelp av Koflers heteplate under mikroskopet.
EKSEMPEL 1
CCDihydroxy-S",^" fenyl-2' hydroxy-2' etyl)}-l (0-metoxyfenyl)- h piperazin.
Man opploser 110 g av (dihydroxy-31fenylacyl)- 1 (o-metoxy fenyl)- h piperazin som smelter ved 107 - 108°C, i 575 cm^ av normal soda. Den erholdte morkbrune alkaliske opplosning an-bringes i en trykkflaske med 110 g av Raney-nikkel, og suspensjonen rores under et hydrogentrykk mellom 3 og 7 atmosfærer ved vanlig temperatur. Etter 130 minutter er 99$ av den teoretiske hydrogenmengde absorbert. Man filtrerer katalysatoren og spyler med 3 x 100 cm^ vann. Filtratet rores og man leder i K5 minutter en sterk carbondioxydstrom.- Basen blir utfelt. Man torker, spyler med vann og vasker med 2 x 2^0 cm<3> av metanol som elimin-erer en farget forurensning. Etter torkingen får man 80,5 g av et pulverformet produkt med dyp rosa farge.
Råproduktet bringes i suspensjon i 300 cm^ av anhydrisk metanol. Man oppheter suspensjonen til <1>+0°C og tilsetter 120 crn-^ av en mettet opplosning av torr saltsyre i eter. Etter en hurtig av-kjolning krystalliserer diklorhydratet av ((dihydroxy-3" ,*+" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl))-1 (o-metoxyfenyl)- h piperazin. Man får 60 g av rosahvite krystaller som smelter ved 120 - 125°C (under spaltning).
Ved å opplose i vann dette diklorhydrat og ved å tilsette natrium-karbonat oppnår man den tilsvarende base som smelter ved 179 - 180°C (under spaltning).
Utgangsketonet ble fremstilt ved kondensasjon av 1 molekyl av dihydroxy-fenacyl-kloridet med 2 molekyler av (o-metoxy fenyl) piperazin i etanol ved 70$.
EKSEMPEL 2
((Dihydroxy-3",<i>f" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (p-tolyl)-lf
piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 19 g av (dihydroxy-3' fenacyl)-l p-tolyl-^-piperazin som smelter ved 190 - 192°C og man får 18 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3"^ u fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (p-tolyl)-^ piperazin som smelter ved l*tl - 1<1>+3°C (under spaltning).
Den tilsvarende base smelter ved 162 - 16<1>+°C.
EKSEMPEL 3
((Dihydroxy-3", k" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (m-tolyl)-^
piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 25 g av (dihydroxy-3',<l>+' fenacyl)-l (m-tolyl)-^ piperazin som smelter ved 178 - 179°C, man får 18,5 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",^" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (m-tolyl)- h piperazin som smelter ved 113 - 117°C (under spaltning) krystallisert med 1 molekyl vann.
Den tilsvarende base smelter ved 92 - 95°C.
EKSEMPEL k
((Dihydroxy-3 "A" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (o-tolyl)-^
piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 20 g av (dihydroxy-3'fenacyl)-l (o-tolyl)-lf piperazin som smelter ved 192 - 193°C) og man får 16,>+ g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",<1>!-" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (o-tolyl)-!+ piperazin som smelter ved 126 - 133°c (under spaltning) krystallisert med 1 molekyl vann.
Den tilsvarende base smelter ved 185 - 186°C.
EKSEMPEL 5
((Dihydroxy-3",^" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (m-metoxyfenyl)-<1>+
piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 20 g av ((dihydroxy-
3','+' fenacyl)-l (m-metoxyfenyl)- h piperazin som smelter ved l'/l - 173°C, og man får 17,1 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",<*>+" fenyl)-2' hydroxy-2<1> etyl)-l (m-metoxyf enyl) - k piperazin som smelter ved 128 - 132°C (under spaltning).
Den tilsvarende base smelter ved 1^9 - 150°C
EKSEMPEL 6
((Dihydroxy-3",^" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (p-metoxyfenyl)-<1>+
piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 30 g av (dihydroxy-3'fenacyl)-! (p-metoxyfenyl)- h piperazin som smelter ved
.1.79 - l8l<w>C, og man får 27,5 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-
3",'i" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (p-metoxyfenyl)- h piperazin som smelter ved 171 - 17^<0>C (under spaltning).
Den tilsvarende base smelter ved l80 - l8l°C.
EKSEMPEL 7
((Dihydroxy-3",<1>!" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-1-fenyl-lf piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 20 g av (dihydroxy-
3',*+' fenacyl)-! fenylpiperazin som smelter ved l8l - l82°C,
og man får 17,5 g av diklorhydratet av' ((dihydroxy-3",1*" fenyl)-
2' hydroxy-2' etyl)-l fenyl-<1>* piperazin som smelter ved I32 -
137°C (under spaltning).
Den tilsvarende base smelter ved 157 - 159°C.
EKSEMPEL 8
((Dihydroxy-3",<1>*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (o-etoxyf enyl) - k
piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 11 g av diklorhydratet av (dihydroxy-3'A' fenacyl)-l (o-etoxyfenyl)- k piperazin som smelter ved 208 - 210°C og man får 6,55 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",1*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (o-etoxyfenyl)- h piperazin som smelter ved 113 - 115°C (under spaltning) - hemihydrat.
Den tilsvarende base smelter ved 157 - 158°C.
EKSEMPEL 9
((Dihydroxy-3",1*" fen<y>l)-2<*> hydroxy-2<*> etyl)-l (m-dimetylsulfamido-fenyl)- K piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 7,2 g av klorhy-dratet av (dihydroxy-31 ,W fenacyl)-l (m-dimetylsulfamidofenyl)-1* piperazin som smelter ved 215 - 219°C, og man får 2 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",<1>*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l (m-dimetylsulfamidofenyl)-1* piperazin som smelter ved 120 - 123°C (under spaltning).
Den tilsvarende base smelter ved 102 - 105°C
EKSEMPEL 10
;((Dihydroxy-3'l,'+". fenyl)-2' hydroxy-2'etyl)-1 piperonyl-1* piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 19 g■av (dihydroxy-3' ,•+' fenacyl)-l piperonyl-1* piperazin som smelter ved IO1* - 106°C, og man får l1* g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",<1>*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l piperonyl-1* piperazin som smelter ved 165 - l67°C (under spaltning) - hemihydrat.
Den tilsvarende base smelter ved 1^0 - 153°C
EKSEMPEL 11
((Dihydroxy-3",1*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-fenetyl-<1>* piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og man går ut fra 2h g av (dihydroxy-3',^' fenacyl)-l fenetyl-1* piperazin som smelter ved 207 - 210°C, og man får 6,8 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",<1>*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l fenetyl-<1>* piperazin som smelter ved 179 - 180°C (under spaltning).
EKSEMPEL 12
((Dih<y>droxy-<3>",^" fenyl)-2' hydroxy-2<1> etyl)-l fenylisopropyl-1*.
Man arbeider som i eksempel 1 og man går ut fra l1* g av (dihydroxy-31 A' fenacyl )-l f enylisopropyl-1* piperazin som smelter ved 85 - 90°C (under spaltning) og man får k, 5 g av diklorhydratet av ((dihydroxy-3",<1>*" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l f enylisopropyl-1* piperazin som smelter ved 167 - 171°C (under spaltning).
Den tilsvarende base smelter ved 16<1>* - 165°C.
EKSEMPEL 13
Bis ((dihydroxy-3" A" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-!,1* piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 17 g av karbonatet av bis (dihydroxy-3' ,*+' fenacyl)-!,1* piperazin som smelter ved 223 - 226°C, og man får 11,6 g av diklorhydratet av bis((dihydroxy-3", h" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-l,V piperazin som smelter ved 187 - 189°C (under spaltning).
EKSEMPEL 1<1>+
((Dihydroxy-3",W" fenyl)-2' hydroxy-2' etyl)-1-(m-trifluormetyl-fenyl)-1* piperazin.
Man arbeider som i eksempel 1 og går ut fra 36 g av (dihydroxy-3',V fenacyl)-l (m-trifluormetylfenyl)- h piperazin som smelter ved 200°C, og man får 8,7 g av metansulfonat som smelter ved 1^3 - 1<1>+6°C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av nye terapeutisk aktive derivater av piperazin-fenyletanol med hypotensiv og vasodilatorisk virkning med den generelle formel:i hvilken R betegner fenyl, fenyl substituert med lavere alkyl med opp til C^, lavere alkyloksy med opp til C^, trifluormetyl-og dimetylsulfamido, et arylalkyl med den generelle formel: i hvilken X og Y begge samtidig betegner hydrogen, hydroksy eller metylendioxy, og A representerer en rett eller forgrenet alkan-kjede med 1 til 5 karbonatomer, som eventuelt kan være substituert med hydroksyl, og i det tilfelle hvor X og Y er H, omfatter A minst 2 karbonatomer, karakterisert ved at man utsetter for en reduksjon med hydrogen i nærvær av en kata lysator en fenylketon med den generelle formel: i hvilken R kan anta de foran angitte verdier.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/499,350 US4482601A (en) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | Wet press papermakers felt and method of fabrication |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO842185L NO842185L (no) | 1984-12-03 |
| NO162977B true NO162977B (no) | 1989-12-04 |
| NO162977C NO162977C (no) | 1990-03-14 |
Family
ID=23984930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO842185A NO162977C (no) | 1983-05-31 | 1984-05-30 | Filt for fremstilling av en vaatpressefilt for en papirmaskin, samt fremgangsmaate ved fremstilling derav. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482601A (no) |
| JP (1) | JPS59223394A (no) |
| AT (1) | AT386851B (no) |
| AU (1) | AU548654B2 (no) |
| BR (1) | BR8400923A (no) |
| CA (1) | CA1226753A (no) |
| DE (1) | DE3419708C2 (no) |
| ES (1) | ES532917A0 (no) |
| FI (1) | FI81630C (no) |
| FR (1) | FR2550238B1 (no) |
| GB (2) | GB2140836B (no) |
| IT (1) | IT1199130B (no) |
| MX (1) | MX157378A (no) |
| NL (1) | NL8401504A (no) |
| NO (1) | NO162977C (no) |
| SE (1) | SE464359B (no) |
| ZA (1) | ZA841072B (no) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657806A (en) * | 1985-03-25 | 1987-04-14 | Albany International Corp. | Wet press papermakers felt |
| FI79371B (fi) * | 1987-01-21 | 1989-08-31 | Tamfelt Oy Ab | Processband. |
| DE3719676C1 (de) * | 1987-06-12 | 1988-09-29 | Schubert & Salzer Maschinen | Steuervorrichtung zum Antreiben und Stillsetzen eines Offenend-Spinnelementes |
| DE3724159A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-02-02 | Heimbach Gmbh Thomas Josef | Materialbahn, insbesondere papiermaschinenfilz, trockensieb, filtermedium oder dergleichen |
| US4798760A (en) * | 1987-09-09 | 1989-01-17 | Asten Group, Inc. | Superimposed wet press felt |
| US4882217A (en) * | 1988-11-09 | 1989-11-21 | Albany International Corp. | Needled press felt |
| SE462859B (sv) * | 1989-06-28 | 1990-09-10 | Scandiafelt Ab | Pressfilt |
| US5391419A (en) * | 1989-08-17 | 1995-02-21 | Albany International Corp. | Loop formation in on-machine-seamed press fabrics using unique yarns |
| US5204150A (en) * | 1989-08-17 | 1993-04-20 | Albany International Corp. | Loop formation in on-machine-seamed press fabrics using yarns comprising mxd6 polyamide resin material |
| DE4002761A1 (de) * | 1990-01-31 | 1991-08-01 | Heimbach Gmbh Thomas Josef | Pressfilz |
| US5204171A (en) * | 1990-01-31 | 1993-04-20 | Thomas Josef Heimbach Gmbh | Press felt |
| FR2669940B1 (fr) * | 1990-12-03 | 1994-10-21 | Europ Propulsion | Fil forme a partir de fibres refractaires ou de leurs precurseurs et son application a la fabrication de pieces en materiau composite. |
| US5397625A (en) * | 1990-12-20 | 1995-03-14 | Kimberly-Clark Corporation | Duo-functional nonwoven material |
| US5392500A (en) * | 1991-12-02 | 1995-02-28 | Societe Europeenne De Propulsion | Process for the manufacture of a fibrous preform formed of refractory fibers for producing a composite material article |
| JP2755361B2 (ja) * | 1993-06-30 | 1998-05-20 | 徹 糸井 | 多重織物の製造方法 |
| PT786551E (pt) * | 1996-01-25 | 2000-06-30 | Munzinger Conrad & Cie Ag | Processo para a obtencao de uma banda de material plano |
| GB9617791D0 (en) * | 1996-08-24 | 1996-10-02 | Scapa Group Plc | Permeable belts |
| DE19731019A1 (de) * | 1997-07-18 | 1999-01-21 | Voith Sulzer Papiermasch Gmbh | Pressband |
| FI104338B (fi) | 1998-06-10 | 1999-12-31 | Tamfelt Oyj Abp | Menetelmä puristinhuovan valmistamiseksi ja puristinhuopa |
| US6248210B1 (en) | 1998-11-13 | 2001-06-19 | Fort James Corporation | Method for maximizing water removal in a press nip |
| DE19930464C1 (de) * | 1999-07-01 | 2000-10-19 | Heimbach Gmbh Thomas Josef | Papiermaschinenfilz |
| US6645420B1 (en) * | 1999-09-30 | 2003-11-11 | Voith Sulzer Papiertechnik Patent Gmbh | Method of forming a semipermeable membrane with intercommunicating pores for a pressing apparatus |
| DE10204356C1 (de) * | 2002-02-01 | 2003-08-07 | Heimbach Gmbh Thomas Josef | Papiermaschinenbespannung, insbesondere Preßfilz sowie ein Verfahren zur Herstellung der Papiermaschinenbespannung |
| DE10204357B4 (de) * | 2002-02-01 | 2006-10-26 | Thomas Josef Heimbach Gmbh & Co. | Preßfilz |
| EP1333120B1 (de) * | 2002-02-01 | 2004-10-27 | Thomas Josef Heimbach GmbH & Co. | Papiermaschinenbespannung, insbesondere Pressfilz |
| US20040151871A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-05 | Dieter Telgmann | Paper machine clothing, especially press felt |
| US7550061B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-06-23 | Voith Paper Patent Gmbh | Dewatering tissue press fabric for an ATMOS system and press section of a paper machine using the dewatering fabric |
| US7901752B2 (en) * | 2006-06-16 | 2011-03-08 | Albany International Corp. | Advanced battery paster belt |
| US20080190510A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Ralf Burbaum | High density press fabric |
| DE102011009227A1 (de) * | 2011-01-22 | 2012-07-26 | Trützschler Nonwovens Gmbh | Vorrichtung zum Herstellen eines Vlies-Gewebeverbundes |
| WO2014106858A2 (en) * | 2013-01-02 | 2014-07-10 | Trident Limited | Air rich green yarn & air rich green fabric and their method of manufacturing |
| WO2015089022A1 (en) * | 2013-12-10 | 2015-06-18 | Huyck Licensco, Inc. | Felt with cellulosic fibers for forming fiber cement articles |
| DE102020116216A1 (de) * | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Voith Patent Gmbh | Verfahren zur variablen Einstellung der Entwässerungsleistung einer Pressvorrichtung |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2714758A (en) * | 1949-08-09 | 1955-08-09 | Manhattan Shirt Company | Sewing thread and sewn article |
| BE521570A (no) * | 1952-07-29 | |||
| GB939933A (en) * | 1961-09-02 | 1963-10-16 | Scapa Dryers Ltd | Improvements relating to the manufacture of papermakers' felts |
| GB1030994A (en) * | 1963-04-25 | 1966-05-25 | Dominion Ayers Ltd | Water-permeable felt |
| US3311928A (en) * | 1964-06-17 | 1967-04-04 | Solvex Corp | Process of basting and removal of basting |
| GB1119573A (en) * | 1964-08-13 | 1968-07-10 | Porous Plastics Ltd | Improvements relating to the production of vapour permeable flexible sheet materials |
| GB1120781A (en) * | 1964-09-25 | 1968-07-24 | Kurashiki Rayon Kk | Method of manufacturing flexible fibrous sheet materials |
| US3484273A (en) * | 1966-01-14 | 1969-12-16 | Kanebo Ltd | Method for making porous sheet material |
| DE1635472A1 (de) * | 1966-05-27 | 1972-02-24 | Breveteam Sa | Verfahren zur Herstellung eines aus wenigstens einer Oberschicht und einer Grundschicht bestehenden textilen Flaechengebildes durch Vernadelung der Schichten sowie nach dem Verfahren hergestelltes textiles Flaechengebilde |
| SE324101B (no) * | 1967-01-31 | 1970-05-19 | Nordiska Maskinfilt Ab | |
| GB1230654A (no) * | 1968-10-16 | 1971-05-05 | ||
| CA924072A (en) * | 1969-06-27 | 1973-04-10 | Union Carbide | Porous products and processes therefor |
| DE2041609B2 (de) * | 1970-08-21 | 1975-01-02 | Fa. Carl Veit, 7320 Goeppingen | Längsfadenfilz |
| US3799811A (en) * | 1972-08-31 | 1974-03-26 | Westinghouse Electric Corp | Hydrophobic mats for gas diffusion electrodes |
| GB1455843A (en) * | 1973-01-31 | 1976-11-17 | Scapa Porritt Ltd | Paper makers wet felts |
| FR2280609A1 (fr) * | 1974-07-31 | 1976-02-27 | Rhone Poulenc Ind | Nappe a base de fibres d'amiante et procede d'obtention |
| DE2437303A1 (de) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Marx Gmbh J J | Filztuch |
| ZA77222B (en) * | 1976-05-05 | 1978-07-26 | Albany Int Corp | Non-woven papermakers felt |
| CA1061621A (en) * | 1976-11-03 | 1979-09-04 | Eugene Z. Fekete | Papermakers' felts |
| US4119753A (en) * | 1977-09-12 | 1978-10-10 | Hyyck Corporation | Papermaker's felt with grooved surface |
| US4361618A (en) * | 1981-05-18 | 1982-11-30 | Ascoe Felts, Inc. | Papermakers felt with improved drainage |
| US4382987A (en) * | 1982-07-30 | 1983-05-10 | Huyck Corporation | Papermaker's grooved back felt |
-
1983
- 1983-05-31 US US06/499,350 patent/US4482601A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-01-16 AU AU23295/84A patent/AU548654B2/en not_active Ceased
- 1984-02-14 ZA ZA841072A patent/ZA841072B/xx unknown
- 1984-02-20 FR FR8402520A patent/FR2550238B1/fr not_active Expired
- 1984-02-28 BR BR8400923A patent/BR8400923A/pt unknown
- 1984-03-02 MX MX200541A patent/MX157378A/es unknown
- 1984-03-23 JP JP59054625A patent/JPS59223394A/ja active Pending
- 1984-04-12 CA CA000451899A patent/CA1226753A/en not_active Expired
- 1984-05-10 NL NL8401504A patent/NL8401504A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-05-18 SE SE8402675A patent/SE464359B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-05-22 FI FI842036A patent/FI81630C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-05-24 GB GB08413289A patent/GB2140836B/en not_active Expired
- 1984-05-25 DE DE3419708A patent/DE3419708C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-25 AT AT0175284A patent/AT386851B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-29 ES ES532917A patent/ES532917A0/es active Granted
- 1984-05-29 IT IT48273/84A patent/IT1199130B/it active
- 1984-05-30 NO NO842185A patent/NO162977C/no not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-07-02 GB GB08616179A patent/GB2179294A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2550238B1 (fr) | 1987-01-23 |
| SE8402675D0 (sv) | 1984-05-18 |
| NL8401504A (nl) | 1984-12-17 |
| NO842185L (no) | 1984-12-03 |
| GB2140836B (en) | 1987-12-09 |
| DE3419708A1 (de) | 1984-12-06 |
| ZA841072B (en) | 1984-09-26 |
| IT8448273A0 (it) | 1984-05-29 |
| AT386851B (de) | 1988-10-25 |
| US4482601A (en) | 1984-11-13 |
| CA1226753A (en) | 1987-09-15 |
| DE3419708C2 (de) | 1993-10-28 |
| IT1199130B (it) | 1988-12-30 |
| BR8400923A (pt) | 1985-02-26 |
| GB8413289D0 (en) | 1984-06-27 |
| MX157378A (es) | 1988-11-11 |
| AU548654B2 (en) | 1985-12-19 |
| SE464359B (sv) | 1991-04-15 |
| FI842036A0 (fi) | 1984-05-22 |
| FR2550238A1 (fr) | 1985-02-08 |
| ES8601009A1 (es) | 1985-10-16 |
| SE8402675L (sv) | 1984-12-01 |
| JPS59223394A (ja) | 1984-12-15 |
| ATA175284A (de) | 1988-03-15 |
| FI81630C (fi) | 1990-11-12 |
| GB2179294A (en) | 1987-03-04 |
| NO162977C (no) | 1990-03-14 |
| FI81630B (fi) | 1990-07-31 |
| ES532917A0 (es) | 1985-10-16 |
| AU2329584A (en) | 1984-12-06 |
| FI842036A (fi) | 1984-12-01 |
| GB8616179D0 (en) | 1986-08-06 |
| GB2140836A (en) | 1984-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO162977B (no) | Filt for fremstilling av en vaatpressefilt for en papirmaskin, samt fremgangsmaate ved fremstilling derav. | |
| US4470989A (en) | Neuroleptic n-oxacyclyl-alkylpiperidine derivatives | |
| US4730042A (en) | Compounds 1 or 3-hydroxy-4-benzyl-6-methyl-7-(4-isopropylamino-butoxy)-1,3-dihydro[3,4-C]pyridine and 2-methyl-3-(4-isopropyl-aminobutoxy)-4-(1'-morphilinomethyl)-5-hydroxymethyl-6-benzyl pyridine, useful for treating cardiac arrhythmias | |
| EP0047923B1 (de) | Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2361390A1 (de) | Isochinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3309596A1 (de) | 2-substituierte 1-(3'-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel | |
| NZ205513A (en) | Isoquinoline-4-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing such | |
| GB1569251A (en) | Pyridobenzodiazepines | |
| NO163814B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1-substituerte 4-hydroksymetyl-pyrrolidinon-derivater. | |
| US3491097A (en) | 3-(piperazinoalkyl)-pyrazoles | |
| US3966731A (en) | 2-Fluoromethyl-3-o-tolyl-6-amino-4(3H)-quinazolinone | |
| US4208420A (en) | New benzo [d] thiazole derivatives, process for their preparation and their therapeutic applications | |
| US4138564A (en) | Tetrahydro[1H]pyrazino[1,2-a]azaquinoxalin-5(6H)-ones and derivatives thereof | |
| JPH085863B2 (ja) | １４−アニソイルアコニンおよびそれを有効成分とする新規な鎮痛・抗炎症剤 | |
| EP0041630B1 (en) | New 3h-naphtho(1,2-d)imidazoles, the process for preparing them, the compounds for use as antiinflammatory agents and compositions containing them | |
| US4218479A (en) | Novel benzylalcohols and pharmaceutical compositions and use thereof | |
| Kaye | 2-Lepidyl substituted diamines | |
| US2912436A (en) | Brominated alkaloids | |
| JPS5825678B2 (ja) | オキサゾ−ルユウドウタイ ノ セイゾウホウ | |
| US4001245A (en) | 2-[2-(Piperidino)ethyl]-10,10a-dihydro-1H,5H-imidazo[1,5-b]isoquinolin-1,3(2H)-dione | |
| EP2190835B1 (en) | Adrenergic compounds | |
| US3903093A (en) | 2-({62 -Alkyl thioethyl)-6,7-benzomorphans | |
| US3429885A (en) | Pyridylethyl and piperidylethyl pyrroles | |
| US4495352A (en) | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols | |
| US4225713A (en) | Tetrahydro(1H)pyrazino(1,2-A)azaquinoxalin-5(6H)-ones and derivatives thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN NOVEMBER 2002 |