LT4550B - Dokozaheksaeno rūgšties ir dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas - Google Patents
Dokozaheksaeno rūgšties ir dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas Download PDFInfo
- Publication number
- LT4550B LT4550B LT99-005A LT99005A LT4550B LT 4550 B LT4550 B LT 4550B LT 99005 A LT99005 A LT 99005A LT 4550 B LT4550 B LT 4550B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- lipids
- acid
- dpr
- culture
- ulkenia
- Prior art date
Links
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 title claims abstract description 77
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 54
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 26
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 135
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 241001491678 Ulkenia Species 0.000 claims abstract description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 28
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 20
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 19
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 13
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 9
- 241001298226 Ulkenia sp. Species 0.000 claims description 8
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 7
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 7
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 7
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 claims description 4
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021125 infant nutrition Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 abstract 1
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 29
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 22
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 11
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 11
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 11
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 9
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102400001329 Epiregulin Human genes 0.000 description 8
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 7
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 4
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 4
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 4
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 4
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 3
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 3
- 150000002314 glycerols Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 241000200106 Emiliania Species 0.000 description 2
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-VANKVMQKSA-N aldehydo-L-glucose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-VANKVMQKSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- -1 sterol ester Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- GMVPRGQOIOIIMI-DODZYUBVSA-N 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(O)=O GMVPRGQOIOIIMI-DODZYUBVSA-N 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000199912 Crypthecodinium cohnii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000003482 Japonochytrium Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000294598 Moritella marina Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001274189 Pomatomus saltatrix Species 0.000 description 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- 241000598397 Schizochytrium sp. Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241001467333 Thraustochytriaceae Species 0.000 description 1
- 241000144181 Thraustochytrium aureum Species 0.000 description 1
- 241000607598 Vibrio Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 235000021168 barbecue Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 230000004641 brain development Effects 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003327 cancerostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 1
- 239000006052 feed supplement Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N sodium;urea Chemical compound [Na].NC(N)=O AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004127 vitreous body Anatomy 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
- C12P7/6434—Docosahexenoic acids [DHA]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
- C11C1/04—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
- C11C1/045—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis using enzymes or microorganisms, living or dead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/12—Unicellular algae; Culture media therefor
- C12N1/125—Unicellular algae isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/145—Fungal isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/89—Algae ; Processes using algae
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Botany (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Išradime aprašomas lipidų, turinčių dokozaheksaeno (toliau vadiname ją “DHR”) ir/arba dokozapentaeno (toliau vadiname ją “DPR”) rūgštis, gavimo būdas, kultivuojant mikroorganizmą, o taip pat DHR ir/arba DPR gavimo būdas iš lipidų. Išradime taip pat yra aprašomas mikroorganizmas, priklausantis genus Ulkenia ir turintis savybę sintezuoti lipidus.
Technikos lygis
DHR yra žuvų taukuose, pagamintuose iš žuvų, priklausančių mėlynųjų žuvų grupei. Ypatingai daug DHR yra sardinių ir tunų žuvų taukuose, kuriuose DHR yra apie 20 %.
Pastaruoju metu dėl žuvų audinių, turinčių aukštą DHR koncentraciją, 35 tokių kaip tuno akiduobių riebalas, atradimo arba dėl technologinio progreso, gaminant labai išvalytas riebiąsias rūgštis, intensyviai norima paaiškinti DHR fiziologines funkcijas ir ištirti jos praktinį panaudojimą. DHR fiziologinės funkcijos apima cholesterolio kiekio mažinimą, antikoaguliacinį ir karcinostatinį poveikius. Ryšium su metaboline smegenų sistema, DHR gerina atmintį, mokymosi procesą, stabdo seniūnę demenciją ir gydo Alcheimerio ligą. Priedo įrodyta, kad DHR yra vertinga riebioji rūgštis, stimuliojantį mailiaus augimą. Dėl aukščiau išvardintų savybių DHR yra naudojama įvairiame maiste, pašaruose ir masale.
DPR įeina į žuvų taukų sudėtį, nors jos kiekis yra labai mažas. Dauguma
DPR fiziologinių funkcijų iki šiol yra nežinomos. Vienintelė žinoma DPR fiziologinė funkcija yra jos gebėjimas pernešti farmacinius agentus į smegenis [Japanese Patent Publication (Kokai) No. 61- 204136 (1986 )]. Bet yra tikimasi, kad DPR gali veikti fiziologinius procesus gyvūno kūne, nes yra žinoma, kad
DPR kompensuoja DHR trūkumą gyvūno kūne [Homayou et ai., J. Neurochem., 51:45 (1988); Hamm et ak, Biochem. J., 245:907 (1987); ir Rebhung et ak, Biosci. Biotech. Biochem., 58:314 (1994)].
Yra keletas nepatogumų, išskiriant DHR ir/arba DPR iš žuvų taukų, pavyzdžiui, mažas norimų riebiųjų rūgščių kiekis, taip pat neįmanoma palaikyti pastovaus žuvų taukų šaltinio dėl žuvų migracijos arba dėl blogo kvapo, kuris būdingas žuvų taukams. Be to, yra sunku išskirti geros kokybės lipidus, nes žuvų taukai turi kitų riebiųjų rūgščių priemaišų, tokių kaip arachidono (ARR) ir eikozapentaeno (EPR) rūgštys, kurios oksiduoja lipidus.
Be žuvų taukų, lipidai kaupiasi mikroorganizmo, turinčio savybę sintezuoti DHR ir/arba DPR, kultivuotose ląstelėse ir laikomo DHR ir/arba DPR šaltiniu. Pavyzdžiui, yra žinomi šie mikroorganizmai, sintezuojantys DHR ir/arba DPR : Vibrio marinus ATCC 15381, tai yra bakterija, išskirta iš giliųjų vandenų; Vibrio bakterija, išskirta iš giliavandenių žuvų žarnų; flagellate grybeliai, tokie kaip Thraustochytrium aureum 34304, Thraustochvtrium sp.
ATCC 28211, ATCC 20890 ir ATCC 20891, Schizochytrium sp., ATCC 20888 ir ATCC 20889 (U S patentas Nr. 5340742 ), Traustochytrium SR21 kamienas (Nippon Nogei Kagaku Kaishi, vol. 69, extra edition. July 5, 1995 ), ir Japonochytrium sp. ATCC 28207 [Japanese Patent Publication (Kokai) Nr. 1199588 (1989)]; mikroskopiniai jūros dumbliai, tokie kaip Cvclotella cryptica,
2.5 Crypthecodinium cohnii [Japanese Patent Publication (Kohyo) Nr. 5-503425 (1993)], ir Emiliania sp. [Japanese Patent Publication (Kokai) Nr. 5-308978 (1993)].
Naudojant bet kurį iš aukščiau išvardintų mikroorganizmų, iškyla keletas problemų, pavyzdžiui, maža DHR ir/arba DPR išeiga, nes, norint gauti pakankamą DHR ir/arba DPR kiekį, reikalingi prailgintas kultivavimo periodas, specifinės maitinamosios terpės naudojimas arba specialios kultivavimo sąlygos. Kai sintezei yra naudojami jūros dumbliai, tokie kaip Emiliania sp., DHR gali būti gauta su gera išeiga, nors gali iškilti ir sunkumų, nes kultivavimą apsunkina šviesa, kuri yra būtina šiam procesui. Tai reiškia, kad šis procesas yra nepatogus pramoniniam naudojimui.
Siame išradime aprašoma galimybė sintezuoti DHR ir/arba DPR, o taip pat lipidus, turinčius DHR. ir/arba DPR, naudojant nebrangią ir patogią maitinamąją terpę ir paprastus gamybos būdus, per trumpą laiką ir su gera išeiga.
Siame išradime taip pat aprašoma lipidų, turinčių DHR ir/arba DPR, gamyba kultivuojant maitinamojoje terpėje mikroorganizmą, priklausantį genus Ulkenia, turintį savybę sintezuoti DHR ir/arba DPR ir išskirti lipidus iš kultūros.
Išradime taip pat aprašomas DHR ir/arba DPR gamybos būdas kultivuojant maitinamojoje terpėje mikroorganizmą, priklausantį genus Ulkenia, turintį savybę sintezuoti DHR ir/arba DPR, išskiriant lipidus iš kultūros ir atskiriant DHR ir/arba DPR nuo lipidų.
IŠRADIMO ESMĖ
Pagal šį išradimą lipidų, turinčių savo sudėtyje dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, gavimo būdas susideda iš mikroorganizmo, priklausančio genus Ulkenia ir turinčio savybę produkuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, kultivavimo terpėje ir šių lipidų išskyrimo iš kultūros.
Pagal šį išradimą dokozaheksaeno rūgšties gavimo būdas susideda iš mikroorganizmo, priklausančio genus Ulkenia ir turinčio savybę produkuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį, kultivavimo terpėje, šių lipidų išskyrimo iš kultūros, ir minėtos dokozaheksaeno rūgšties atskyrimo nuo minėtų lipidų.
Pagal šį išradimą dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas susideda iš mikroorganizmo, priklausančio genus Ulkenia ir turinčio savybę produkuoti lipidus, turinčius dokozapentaeno rūgštį, kultivavimo terpėje, šių lipidų išskyrimo iŠ kultūros, ir minėtos dokozapentaeno rūgšties atskyrimo nuo minėtų lipidų.
Išradime aprašomos mikroorganizmo, priklausančio genus Ulkenia, turinčio lipidų, kurių sudėtyje yra dokozaheksaeno rūgšties ir/arba dokozapentaeno rūgšties, ląstelės.
Išradime aprašomas Ulkenia sp. SAM 2179 kamienas, kuris turi savybę sintezuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį.
Išradimas aprašo maistą su maistingaisiais priedais, kompoziciją, tinkamą kūdikių mitybai, kompoziciją, tinkamą neišnešiotų kūdikių mitybai, vaikų maistą, nėščių ir besilaukiančių moterų maistą, senyvo amžiaus žmonių maistą, enterinį agentą, skirtą maitinimui skatinti, gyvulių pašarą, gyvulių pašaro priedą, ir masalą skirtą mikroorganizmų mitybai, turinčių lipidų, gautų pagal bet kurį iš aukščiau minėtų būdų.
Pagal šį išradimą struktūrizuotų peptidų, turinčių dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, gavimo būdas susideda iš mikroorganizmo, priklausančio genus Ulkenia ir turinčio savybę produkuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, kultivavimo terpėje, šių lipidų išskyrimo iš kultūros, šių lipidų apdorojimo grybeline lipaze tam, kad paverstų riebiąsias rūgštis 1 ir 3 padėtyse, į vidutinio ilgio grandinės riebiąsias rūgštis (C:
8-12, žiūr. “SEIKAGAKUJITEN” (second editiion) pp. 834, ΤΟΚΥΟ KAGAKUDOJIN (1990)).
TRUMPAS FIGŪRŲ APRAŠYMAS
Fig. 1 pavaizduota triacilglicerolių skysčių chromatograma neutraliame lipide, sintezuotame naudojant šiame išradime aprašytą gavimo būdą.
IŠRADIMO ĮGYVENDINIMO BŪDAS
Šis išradimas smulkiau yra aprašomas žemiau. Kaip čia naudojamas terminas “dokozaheksaeno rūgštis” arba “DHR” yra priskiriamas prie dokozaheksaeno rūgšties (n-3) serijos. Kaip čia naudojamas terminas “dokozapentaeno rūgštis” arba “DPR” priskiriamas prie dokozapentaeno rūgšties (n-3) ir/arba (n-6) serijų. Terminai “riebalai”, “lipidai” ir “aliejai” yra naudojami tomis pačiomis reikšmėmis.
Bet kurie mikroorganizmai, priklausantys genus Ulkenia, gali būti naudojami šiame išradime gaminant DHR ir/arba DPR tol, kol jie galės sintezuoti DHR ir/arba DPR. Pavyzdžiui, gali būti naudojami Ulkenia sp. S AM 2180 ir SAM 2179 kamienai, išskirti šio išradimo autorių iš jūros vandenų. Tarp šių kamienų SAM 2179 turi savybę sintezuoti abi rūgštis, DHR ir DPR, žymiai didesniais kiekiais. Šitas kamienas buvo deponuotas Nacionaliniame Biologijos ir Žmogaus Technologijos Institute, Pramonės Mokslo ir Technologijos Agentūroje (adresas: 1-3, Higashi 1 chome Tsukuba-shi Ibaraki-ken 305, JAPAN), 23 liepos, 1996 metais, gaunant inventarinį numerį FERM BP-5601.
Ulkenia sp. SAM 2179 ir SAM 2180 kamienų mikologinės charakteristikos yra šios. Kai šie mikroorganizmai buvo kultivuojami skystoje KMV maitinamojoje terpėje (Fuller. M. and A. Jaworski eds. ; Zoosporic Fungi in Teaching & Research VII, 303 pp., 1987. Southern Publishing Corporation, Athens) 20°C temperatūroje ir tamsoje, buvo pastebėtos rutulio formos arba apvalios ląstelės, taip pat buvo matomos dvižiuželinės zoosporos. Tačiau ektoplazminis filamentų tinklas nebuvo matomas. Tokiu būdu, šie mikroorganizmai buvo suklasifikuoti kaip grybeliai ir priskirti prie Thraustochytriales, remiantis “Icons of the Japanese Water Mould with Precise Explanation” autorių Yosio. Kobayasi ir Kazuko Konno (autorių išleista asmeniškai jų lėšomis, p. 169, 1986). Be to, šitie mikroorganizmai sudarė rizoidus, trūkstant apofizių, ir sudarė į amebas panašios formos ląsteles KMV skystoje terpėje. Todėl jie (mikroorganizmai) buvo identifikuoti kaip grybeliai ir priskirti prie genus Ulkenia, o du išskirti buvo pažymėti kaip Ulkenia sp. SAM 2179 ir SAM 2180, atitinkamai.
Mikroorganizmas, priskirtas genus Ulkenia, kuris panaudojamas šio išradimo būde, nėra apribotas tik laukinio-tipo kamienu, bet taip pat gali apimti ir mutantus arba rekombinantinius kamienus. Tokiu būdu, mutantinių arba rekombinantinių kamienų panaudojimas, norint gauti pakankamą kiekį DHR ir/arba DPR, yra išradimo sferos ribose. Tokios mutantinės arba rekombinantinės gentys apima mikroorganizmus, turinčius didesnę DHR ir/arba DPR procentinę koncentraciją lipiduose, didesnį bendrą lipidų kiekį arba jų abiejų (ir lipidų, ir rūgščių kiekį), palyginant procentinę koncentraciją DHR ir/arba DPR arba lipidų kiekį, kurie gaminami originalaus laukinio tipo kamieno, naudojant tuos pačius substratus. Pagal šį laukinio tipo kamienas, turi ne mažiau kaip 25 % DHR ir/arba 5 % DPR, pageidautina 40-48 % DHR ir/arba 8-13 % DPR lipiduose. Be to, laukinio tipo kamienas, pagal šį išradimą, turi mažiau 3 g DHR ir/arba 0,5 g DPR, pageidautina 5 g DHR ir/arba lg DPR viename maitinamosios terpės litre. Be to, yra aprašomi mikroorganizmai, skirti sintezuoti palyginamąjį kiekį DHR ir/arba DPR, su atitinkamu laukinio tipo kamienu ir ypač naudojant substratus, su didžiausiomis gamybos išlaidomis, yra taip pat aprašomi.
Mikroorganizmai, pagal šį išradimą, yra kultivuojami inokuliuojant skystą arba kietą maitinamąją terpę su mikroorganizmų pradine kultūra. Maitinamoji terpė gali turėti arba neturėti natūralaus arba dirbtinio jūros vandens.
Bet koks anglies šaltinis, įskaitant, pavyzdžiui, bet neapribojant, tokių kaip gliukozė, fruktozė, ksilozė, sacharozė, maltozė, tirpstantis krakmolas, fukozė, gliukozaminas ir dekstranas, taip pat oleino rūgštis, riebalai, tokie kaip sojos pupelių aliejus, glutaminino rūgštis, melasa, glicerolis, manitolis ir natrio acetatas, gali būti naudojami kaip anglies šaltinis ir dedami į maitinamąją terpę.
Natūralūs azoto šaltiniai, tokie kaip peptonas, mielių ekstraktas, salyklo ekstraktas, mėsos ekstraktas, kasamino rūgštis ir kukurūzų ekstraktas, išdžiovintos sojos pupelės, organiniai azoto šaltiniai, tokie kaip natrio glutamatas ir karbamidas ir neorganiniai azoto šaltiniai, tokie kaip amonio acetatas, amonio sulfatas, amonio chloridas ir amonio nitratas gali būti naudojami kaip azoto šaltinis.
Be to, fosfatai, tokie kaip kalio fosfatas ir kalio dihidrofosfatas, neorganinės druskos, tokios kaip amonio sulfatas, natrio sulfatas, magnio sulfatas, geležies sulfatas, vario sulfatas, magnio chloridas, kalcio chloridas ir vitaminai reikalui esant gali būti pridėti kaip mikroelementai.
Sitų komponentų kiekis maitinamojoje terpėje nėra specialiai nustatytas, jis turi būti toks, kad komponentų koncentracijos nepradėtų žalingai veikti mikroorganizmų augimą. Bendrai, anglies šaltiniai gali būti pridedami nuo 20 iki 180 g viename maitinamosios terpės litre koncentracijos ir azoto šaltiniai gali būti pridėti nuo 0,6 iki 6 g viename maitinamosios terpės litre koncentracijos.Pageidautina, kad azoto šaltinio kiekis didėtų, atitinkamai augant anglies šaltinio kiekiui.
Po to, kai yra paruošta maitinamoji terpė, jos pH yra palaikomas tarp 3,0 ir 8,0, geriau tarp 3,5 ir 5,0, o idealiausiai tarp 3,5 ir 4,5, naudojant tinkamą rūgštį arba šarmą, po to terpė sterilizuojama autoklave arba panašiai. Mikroorganizmo kultivavimas dažniausiai trunka nuo 2 iki 7 dienų, geriau, nuo 2 iki 5 dienų, nuo 10 iki 35°C, bet optimaliausiai nuo 17 iki 30°C, taip pat naudojami aeracija-maišymas, plakimas arba stacionarinė kultūra.
Be to, DHR ir/arba DPR pirmtakai gali būti pridėti į maitinamąją terpę, norint pagreitinti DHR ir/arba DPR sintezę. Pavyzdžiui, angliavandeniliai, tokie kaip tetradekanas, heksadekanas ir oktadekanas, riebiosios rūgštys, tokios kaip oleino rūgštis, linolo rūgštis ir α-linoleno rūgštis, arba druskos, pavyzdžiui, natrio arba kalio druskos arba jų esteriai naudojami kaip pirmtakai.Taip pat, gali būti pridedami riebalai, turintys šitų riebiųjų rūgščių, kaip sudedamąją dalį (pavyzdžiui, alyvų aliejus, sojų pupų aliejus, medvilnės aliejus arba palmių aliejus). Šitie komponentai gali būti naudojami atskirai arba kombinuojant juos vieną su kitu.
Anglies šaltiniai, azoto šaltiniai, pirmtakai arba panašios medžiagos gali būti dedami į maitinamąją terpę prieš arba kultivavimo metu. Šie komponentai gali būti dedami vieną kartą, pakartotinai arba dedami pastoviai.
Išskiriant praktiniam naudojimui pakankamą kiekį lipidų, turinčių DHR ir/arba DPR, geriausia yra naudoti skystą maitinamąją terpę ir kultivuoti su aeracija-maišymu. Gali būti naudojami tradicinis fermentatorius maišytuvas arba fermentatoriaus barbatavimo kolonėlė.
Kultivuojant, kaip buvo aprašyta aukščiau, lipidai, turintys DHR ir/arba DPR, gaunami ir kaupiami ląstelėse. Kai yra naudojama skysta maitinamoji terpė, lipidai, turintys DHR ir/arba DPR, gali būti išskirti iš kultūros arba iš sterilizuotos kultūros, kultivavimo metu iš kultūros arba kultivavimo pabaigoje sterilizuojant kultūrą, arba iš kultivuotų ląstelių, arba iš išdžiovintų ląstelių, pasirenkant bet kurią iš aukščiau aprašytų kultūrų. Į aukščiau panaudotą terminą “kultūra”, įeina kultivuotos ląstelės, išdžiovintos kultivuotos ląstelės ir apdorotos kultivuotos ląstelės; taip pat mėsos buljono ląstelių kultūra ir supematanto kultūra.
DHR ir/arba DPR gali būti atskirtos nuo lipidų, turinčių DHR ir/arba DPR išskirtų iš kultivuotų ląstelių, kaip išvardinta. Po kultivavimo ląstelės surenkamos iš kultūros bendrai priimtu kietos/skystos separacijos būdu, tokiu kaip centrifugavimas ir filtravimas. Ląstelės yra intensyviai plaunamos vandeniu ir geriausiai, kai jos paskui būtų išdžiovinamos. Ląstelių džiovinimui gali būti panaudoti džiovinimas šalčiu, oru arba panašiai. Išdžiovintos ląstelės paskui suardomos, pavyzdžiui, naudojant presą arba ultragarsinį būdą ir lipidai išskiriami iš ląstelių, naudojant organinį tirpiklį, pageidautina, azoto aplinkoje. Gali būti naudojami organiniai tirpikliai, tokie kaip eteris, heksanas, metanolis, etanolis, chloroformas, dichlormetanas arba petrol eteris. Kintama eksrakcija metanoliu ir petrol eteriu arba ekstrakcija sumaišytų tirpiklių sistema, sudaryta iš chloroformo/metanolio/vandens, taip pat gali būti naudojama. Aukšta lipidų koncentracija, turinčiu DHR ir/arba DPR, gaunama išgarinus organinį tirpiklį iš ekstrakto sumažintame slėgyje.
... v
Alternatyviai, gali būti atliekama šlapių ląstelių ekstrakcija. Šiuo atveju tirpiklis, toks kaip metanolis ir etanolis, suderintas su vandeniu, arba sumaišytas tirpiklis, sudarytas iš alkoholio (alkoholių) ir vandens ir/arba gali būti naudojami kiti tirpikliai, suderinti su vandeniu. Kiti veiksmai atliekami taip, kaip buvo aprašyta aukščiau.
DHR kiekis lipiduose, gautos kaip buvo aprašyta aukščiau, siekia mažiausiai 3 g viename kultūros litre, geriausiai, 5 g viename kultūros litre.
DPR kiekis lipiduose yra mažiausiai 0,7 g viename kultūros litre, optimaliausiai
1,0 g viename kultūros litre.
Lipiduose, pagamintuose kaip buvo aprašyta aukščiau, DHR ir/arba DPR yra pateikiama neutralių lipidų (pavyzdžiui, triacilglicerolio) arba polinių lipidų (pavyzdžiui, fosfatidilcholino, fosfatidiletanolamino arba fosfatidilinozitolio) formoje. Triacilglicerolių, turinčių DHR ir/arba DPR, valymas nuo lipidų, turinčių DHR ir/arba DPR, išskirtų iš kultūros, atliekamas standartiniais metodais, tokiais kaip aušinamoji separacija arba kolonėlių chromatografija.
Tipiška, kad neutralių lipidų kiekis šio išradimo lipiduose, kurie yra aprašomi mūsų išradime, yra labai aukštas (daugiau negu 90 % visų lipidų kiekio). Riebiųjų rūgščių neutraliuose lipiduose sudėties pavyzdys yra kaip išvardinta palmitino rūgštis : 30-38 % ; (n-3) DHR : 40-48 %; (n-6) DPR : 8-13 %; (n-3) EPR : 0-1 %; ARR : 0-0,6 %; kitos riebiosios rūgštys : 10-20 %.
Neutralūs lipidai, iš visų šio išradimo lipidų turi ne mažiau kaip 85 % triacilglicerolių, optimalus kiekis yra ne mažiau kaip 90 % triacilglicerolių. Diacilglicerolių ir monoacilglicerolių kiekis neutraliuose lipiduose yra labai žemas. Laisvo sterolio ir/arba sterolio esterio kiekis taip pat gaunamas 1-3 %. Šios tipiškos molekulinės rūšys yra randamos triacilgliceroliuose :
: 0-16 :0-22: 5, 16 : 0-16 : 0-22 : 6, 16 : 0-22 : 5-22 : 6, : 0-22 : 6-22 : 6, 22 : 5-22 : 6-22 : 6 ir 22 : 6-22 : 6-22 : 6, kur pavyzdžiui, “16 : 0” reiškia riebiąją rūgštį, turinčią “ 16 “ anglies atomų ir neturinčią (“0”) dvigubų jungčių. Įdomu tai, kad lipiduose, aprašytuose mūsų išradime, triacilgliceroliai sudaryti tik iš polineprisotintų riebiųjų rūgščių.
DHR ir/arba DPR atskiriami nuo lipidų, turinčių DHR ir/arba DPR, hidrolizuojant lipidus, vėliau koncentruojant ir atskiriant gautas sumaišytas riebiąsias rūgštis arba sumaišytus riebiųjų rūgščių esterius, pagamintus standartiniais metodais, tokiais, kaip karbamido pridėjimas, aušinamoji separacija arba kolonėlių chromatografija.
DHR ir/arba DPR, taip pat lipidai, turintys DHR ir/arba DPR, pagaminti kaip buvo aprašyta aukščiau, gali būti dedami į įvairų maistą, pašarus arba masalą, siekiant padidinti DHR ir/arba DPR stoką. Tokių maistų pavyzdžiai apima pavyzdžiui, maistiniai priedai, kurių sudėtis yra tinkama maitinant vaikus arba neišnešiotus kūdikius, sveikas maistas, funkcinis maistas (toks kaip enterinis faktorius virškinimui skatinti), kūdikių maistas, nėščiųjų arba maitinančių moterų maistas ir senyvo amžiaus žmonių maistas. Pašarai apima naminių gyvulių, tokių kaip kiaulės ir karvės maistą, naminių paukščių, tokių kaip vištos maistą ir maistą šunims, katėms ir panašiai, maistą žuvų augimui. Masalas apima, pavyzdžiui, tokius mikroorganizmus (taip vadinamus zooplanktonus), kurie yra duodami kaip masalas kultivuojant žuvis ir moliuskus.
Pašarams ir masalui yra naudingiau ir ekonomiškiau naudoti išradime aprašytą mikroorganizmo kultūrą, ląsteles, išskirtas iš kultūros, arba ląstelių liekanas po lipidų išskyrimo. Pavyzdžiui, mikroorganizmų ląstelės, kurios gamina DHR ir/arba DPR gali būti tiesiogiai panaudotos mailiaus (žuvies jaunikliai) maitinimui, vietoj netiesioginio jų maitinimo zooplanktonu arba panašiai. Šitos medžiagos, gali būti panaudotos reikalui esant po išdžiovinimo arba sterilizacijos.
Šiame išradime aprašyti lipidai gali būti naudojami DHR ir/arba DPR trūkumo korekcijai, pavyzdžiui, naminių paukščių kiaušiniuose, jaučiamas šitų rūgščių trūkumas, todėl tinka lesinti naminius paukščius, geriausiai lesinti viščiukus, skirtus kiaušinių perėjimui, maistu, turinčiu lipidų, aprašytų mūsų išradime. Kiaušinio trynio aliejus, kuris yra praturtintas DHR ir/arba DPR, irgi gali būti gaminamas, ekstrahuojant aliejų iš tokių naminių paukščių kiaušinių arba iš kiaušinio trynio, naudojant bendrai priimtą metodą. Sudėtis, į kurios įeina kiaušinio trynio aliejus tinka vaikams, neišnešiotiems kūdikiams, kūdikiams, nėščiosioms ir maitinančioms moterims.
Ilgai buvo mėginama pagaminti miltelių pavidalo pieno kompoziciją vaikams, kuris savo sudėtimi būtų panašus į moters pieną. Ypač yra svarbu, kad moters pieno pagrindiniai ingredientai (tai yra proteinai, riebalai ir cukrus) būtų tokie pat kaip ir miltelių pavidalo pieno ingredientai. Tai yra labai problematiška būtent dėl lipidų, nes paprastame miltelių pavidalo piene nepakanka polineprisotintų riebiųjų rūgščių, kurių pakankamai yra moters piene. Keletas pranešimų apie polineprisotintas riebiąsias rūgštis moters piene buvo paskelbti (polineprisotintos riebiosios rūgštys Amerikos, Europos ir Afrikos moterų piene, žiūrėk INFORM 6(8):940-946 (1995); polineprisotintos riebiosios rūgštys Japonų moterų piene, žiūrėk JJPEN, 13 (9): 765-772 (1991)).
Pastaruoju metu buvo akivaizdžiai įrodyta, kad ARR ir DHR, abi įeina į moters pieno sudėtį ir yra efektyvios vaikų augimui (“Advances in Polyunsaturated Fatty Acid Research”, Elsevier Science Publishers, pp. 261-264 (1993)). ARR ir DHR svarba ūgio didėjimui ir smegenų išsivystymui taip pat buvo aprašytos (Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90 : 1073-1077 (1993); Lancet, 344:1319-1322 (1994)).
Todėl yra padidėjęs dėmesys DHR ir ARR pridėjimui į modifikuotą pieną. Modifikuotu pienu, turinčiu žuvų taukų, kaip DHR šaltinį, jau prekiaujama. Žuvų taukai taip pat turi EPR, kuri vargu ar yra moters piene ir kuri, kaip buvo paskelbta, neigiamai veikia nepakankamai išsivysčiusių kūdikių augimą “Advances in Polyunsaturated Fatty Acid Research”, Elsevier Science Publishers, pp. 261-264 (1993)). Išradime aprašyti lipidai yra tinkami kaip modifikuoto pieno priedai, nes EPR kiekis juose yra ypač mažas, taip pat jie gali būti dedami į vaikišką maistą.
Išradime aprašyti lipidai gali būti dedami į maistą, tokį maistą su maistingaisiais priedais, senyvo amžiaus žmonių maistą arba sveiką maistą, kai norima koreguoti DHR ir/arba DPR trūkumą arba pagerinti sviekatą. Maisto kompozicija gali būti skystos, kietos formos arba aliejinė. Geriausia, kai lipidų kiekis maiste yra nuo 0,001 iki 50 % masės, priklausomai nuo maisto rūšies, į kurį įdedami lipidai.
Maisto, turinčio aliejų pavyzdys apima natūralų maistą (tokį kaip mėsa, žuvis arba riešutai), maistą, į kurį lipidai įdedami gaminant (tokį kaip sriuba), maistą, kuriame lipidai naudojami kaip virimo aplinka (tokį kaip spurgos), riebų maistą (tokį kaip sviestas), perdirbtą maistą, į kurį lipidai įdedami gaminimo metu (tokį kaip sausainiai), maistą, į kurį lipidai yra įpurškiami arba naudojami paskutiniame gaminimo etape (tokį kaip traškučiai). Išradime aprašyti lipidai (arba išskirtos DHR ir/arba DPR) taip pat gali būti įdedami į agrokultūrinį maistą, fermentinį maistą, naminių gyvulių pašarus, jūros maistą arba gėrimą, kurie neturi riebalų.
Alternatyviai, išradime aprašyti lipidai taip pat gali būti dedami į funkcinį maistą, kuris parodo fiziologinį DHR ir/arba DPR veikimą, skirtą susilpnėjusių kūno funkcijų atnaujinimui arba fiziologinio aktyvumo susilpnėjimui išvengti. Funkcinis maistas, apie kurį kalbama išradime, gali būti medikamento arba perdirbtos formos (tokios kaip enterinis agentas maitinimui skatinti, milteliai, granulės, tabletės, tirpalas vidiniam naudojimui, suspensija, emulsija, sirupas arba panašiai), kuriose išradime aprašyti lipidai kombinuojami su proteinais, sacharidais, lipidais, retaisiais elementais, vitaminais, emulsikliais arba kvapiosiomis medžiagomis.
Be to, išradime aprašyti lipidai gali būti naudojami kaip priedas kosmetikoje arba kaip priemonė plovimui, kaip pradinė medžiaga gaminant jų darinius, kurie gali būti naudojami kaip medikamentas.
Toliau išradimas bus aprašytas pavyzdžiais, bet išradimas neapribotas vien tik jais.
Pavyzdys
Lipidu gavimo būdas, naudojant mikroorganizmus, priklausančius genus
Ulkenia (1)
Ulkenia sp. SAM 2180 ir SAM 2179 kamienai buvo kultivuojami 5 litrų ( 1 ) tūrio fermentatoriuje (fermentatorius ąsočio formos), talpinančio 3 L maitinamosios terpės, esant tam tikroms kultūros sąlygoms, kurios sudėtis yra tokia:
(1) Maitinamosios terpės sudėtis
1) Gliukozė ( g/1 ): | 60 |
2) Kalio fosfatas ( g/1): | 3 |
3) Amonio sulfatas ( g/1): | 2 |
4) Vandeninis kukurūzų tirpalas ( g/1): | 0,7 |
5) 50% dirbtinio jūros vandens (1): | 1 |
6)pH: | 4,0 |
(2) Kultūros sąlygos
1) Kultivavimo temrepatūra ( °C ): 28
2) Aeracijos kiekis ( VVM): 0,5
3) Maišymo dažnis ( apsisukimų per minutę ): 300
4) pH reguliavimas: palaikomas pH 4 su 10 % ( g/l ) natrio hidroksido ir 1M sieros rūgšties.
Po kultivavimo ląstelės surenkamos centrifuguojant ir išdžiovinamos šaltyje, po to išmatuojamas ląstelių kiekis (pagal masę) viename maitinamosios terpės litre. Po to buvo atliekama ląstelių destrukcija ir lipidų ekstrakcija, pridedant chloroformo/metanolio mišinio (tūrių santykyje 2:1) į išdžiovintas ląsteles, santykiu 100 ląstelių tūrių pagal ląstelių masę ir homogenizuojant mišinį, naudojant stikliarusą. Po ekstrakto praplovimo pagal Folch’o metodą, tirpiklis buvo išgarintas, kad gautume išvalytus lipidus, ir po to buvo išmatuota lipidų masė.
Norint įvertinti riebiųjų rūgščių sudėtį po lipidų išvalymo, buvo pagaminti riebiųjų rūgščių metilo esteriai, ištirpinus dalį lipidų sumaišytame tirpale, kuris sudarytas iš lygaus kiekio metanolio tirpalo, turinčio 10 % HCl ir dichlormetano, šildant 60°C dvi valandas. Esteriai buvo veikiami dujine chromotografija, norint išanalizuoti riebiosios rūgšties sudėtį. Dujinės - skysčių chromotografijos atskyrimo sąlygos buvo tokios:
(3) Atskyrimo sąlygos
1) Kolonėlė: kapiliarinė kolonėlė TC-70 (GL Science Co., LTD.), vidinis diametras 0,25 mm x ilgis 30 m
2) Tekėjimo gretis: 0,8 ml/min, 100 kPa (kolonėlės galvutės slėgis)
3) Dujos-nešiklis: azoto dujos
4) Kolonėlės temperatūra: kilimo būdas, 170-220°C ( 4°C/min )
5) Registacija: FID
Duomenys pateikiami 1 ir 2 lentelėse
LENTELĖ
Kamienas | Kultivavimo laikas (dienos) | Išdžiovintų ląstelių masė (g)*l | Bendras lipidų kiekis (g )*i | Lipidų procentinis kiekis ( masės % ) *2 | DHR kiekis (g)*l | DPR kiekis (g)*l |
SAM2180 | 3 | 23,2 | 14,1 | 61 | 4,0 | 0,9 |
S AM 2179 | J | 19,5 | 11,9 | 61 | 5,5 | 1,3 |
*1) Masė viename maitinamosios terpės litre *2) Procentas, lyginant su išdžiovintomis ląstelėmis
LENTELĖ
Kamienas | 14 : 0 | 15 : 0 | 16 : 0 | 17 : 0 | 18 : 0 | 20:4 (ARR) | 20 : 5 (EPR) | 22 : 5 (DPR) | 22 : 6 (DHR) |
SAM 2180 | 2,7 | 2,4 | 55,0 | 1,0 | 1,4 | • | 0,2 | 6,7 | 28,7 |
SAM 2179 | 2,4 | 0,9 | 37,2 | 0,3 | 0,8 | 0,4 | 0,6 | 10,6 | 46,2 |
Pavyzdys
Lipidų gavimo būdas, naudojant mikroorganizmus priklausančius genus
Ulkenia (2)
Lipidų gavimo būdas, naudojant mikroorganizmus, priklausančius Ulkenia sp. S AM 2179 kamienui, buvo kultivuojama 5 1 tūrio fermentatoriuje (fermentatorius kaip ąsotis), talpinančio 3 L maitinamosios terpės, turinčios šią sudėtį, tokiomis kultūros sąlygomis.
1) Maitinamosios terpės sudėtis
1) Gliukozė ( g/1): | 60 | |
2) Kalio fosfatas ( g/1): | 3 | |
30 | 3) Amonio sulfatas ( g/1): | 2 |
4) Magnio chloridas ( g/1): | 1,3 | |
5) natrio sulfatas ( g/1): | 1 | |
6) Kalcio chloridas ( g/1): | 0,3 | |
7) Vandeninis kukurūzų tirpalas ( g/1): | 0,7 | |
35 | 8) pH: 2) Kultūros sąlygos | 4,0 |
1) Kultivavimo temperatūra ( °C ): | 28 | |
2) Aeracijų kiekis ( VVM ): | 0,5 | |
40 | 3) Maišymo dažnis ( apsisukimų per minutę ): | 300 |
4) pH reguliavimas: palaikomas pH 4 su 10 | % ( g/1 ) natrio |
hidroksido ir 1 M sieros rūgšties.
Po kultivavimo ląstelės surenkamos centrifuguojant ir išdžiovinamos šaltyje, buvo pasvertas ląstelių kiekis (pagal masę) viename maitinamosios terpės litre. Po to atliekama ląstelių destrukcija ir lipidų ekstrakcija, pridėjus chloroformo/metanolio mišinio (tūrių santykiu 2.T) į išdžiovintas ląsteles santykiu 100 ląstelių tūrių pagal ląstelių svorį ir homogenizuojant mišinį, . 10 naudojant stikliarusą. Po ekstrakto praplovimo pagal Folch’o metodą, tirpiklis buvo išgarintas, kad gautume išvalytus lipidus, ir paskui buvo išmatuota lipidų masė.
Norint įvertinti riebiųjų rūščių sudėtį po lipidų išvalymo, buvo pagaminti riebiųjų rūgščių metilo esteriai, ištirpinus dalį lipidų sumaišytame tirpale, kuris sudarytas iš lygaus kiekio metanolio tirpalo, turinčio 10 % HCI ir dichlormetano, šildant 60°C temperatūroje dvi valandas. Esteriai buvo veikiami dujine chromotografija, norint išanalizuoti riebiosios rūgšties sudėtį. Dujinės skysčių chromotografijos atskyrimo sąlygos buvo tokios, kaip aprašyta pirmame pavyzdyje.
Duomenys pateikti 3 ir 4 lentelėse.
LENTELĖ
Kamienas | Kultivavimo laikas (dienos) | Išdžiovintų ląstelių masė (g)*l | Bendras lipidų kiekis (g )* i | Lipidų Procentinis Kiekis ( masė % ) *2 | DHR kiekis (g)*l | DPR kiekis (g)*l |
SAM 2179 | 3 | 21,5 | 12,0 | 56 | 5,5 | 1,5 |
*1) Masė viename maitinamosios terpės litre *2) Procentas, lyginant su išdžiovintomis ląstelėmis
4 LENTELĖ
Kamienas | 14 : 0 | 15 :0 | 16 : 0 | 17 : 0 | 18 : 0 | 20:4 (ARR) | 20 : 5 (EPR) | 22 : 5 (DPR) | 22 : 6 (DHR) |
SAM 2179 | 2,0 | 1,5 | 34,3 | 0,5 | 0,9 | 0,7 | 0,7 | 12,4 | 45,8 |
Pavyzdys
Lipidu, priklausančiu Ulkenia sp. S AM 2179. analizė
Neutralūs ir poliniai lipidai buvo atskirti nuo lipidų, gautų pirmame pavyzdyje, naudojant bendrai priimtą skystis-skystis padalinimo metodą, naudojant atitinkamą heksaną ir 90 % metanolį. 0,92 g neutralių lipidų ir 0,05 g polinių lipidų buvo pagaminta iš 1 g lipidų. Neutralių ir polinių lipidų rezultatai buvo analizuojami, naudojant plonasluoksnę chromatografiją. Spalvinis tyrimas buvo padarytas, naudojant sieros rūgštį. Gautų dėmių identifikacija buvo patvirtinta, lyginant jų Rf reikšmes su standartiniais lipidais.
Daugiau negu 90 % neutralių lipidų buvo triacilgliceroliai. Poliniai lipidai sudaryti iš fosfatidilcholino (60-80 %), fosfatidiletanolamino (5-20 %) ir fosfatidilinozitolio (2-8 %).
Triacilgliceroliai neutraliuose lipiduose buvo toliau analizuojami, atskiriant molekulines rūšis, naudojant skysčių chromotagrafiją (kolonėlė; ODS kolonėlė; mobili fazė; acetonas/acetonitrilas (3:2); registracija: diferencinis refraktometras) (žiūrėk 1 lentelę). Gautos viršūnės buvo izoliuotos ir po hidrolizės paverstos metilo esteriais. Riebiųjų rūgščių likučiai buvo nustatyti, naudojant dujinę-skysčių chromatografiją .
Penkios pagrindinės viršūnės buvo nustatytos, kaip parodyta 5 lentelėje. Triacilgliceroliai buvo sudaryti iš 12,8 % 1,2,3-tri-dokozaheksaenoliotriacilglicerolio ir 8,0 % l-dokozapentaenolio-2,3-di-dokozaheksaenoliotriacilglicerolio. Apie 20 % visų triacilglicerolių buvo sudaryti iš tripolineprisotintų riebiųjų rūgščių.
LENTELĖ
Viršūnė | Molekulių rūšys | Santykis (%) | |||
1 | 22 | 6-22 | 6-22 | 6 | 12,8 |
2 | 22 | 5-22 | 6-22 | 6 | 8,0 |
3 | 16 | 0-22 | 6-22 | 6 | 18,3 |
4 | 16 | 0-22 | 5-22 | 6 | 8,1 |
5 | 16 | 0-16 | 0-22 | 6 | 10,8 |
Pavyzdys
Riebiųjų rūgščių liekanų nustatymas priklausomai nuo jų padėčių triacilgliceroliuose
Riebiųjų rūgščių liekanų padėčių priklausomybė triacilgliceroliuose aprašyta trečiame pavyzdyje, buvo analizuojama tokiu būdu. Triacilgliceroliai, aprašyti trečiame pavyzdyje (molekulių rūšys; 16 : 0-16 : 0-22 ; 6), buvo išdžiovinti ir apdoroti lipaze (iš Rhizopus japonicus), kuri yra specifinė padėčiai 1,3. Riebiųjų rūgščių liekanos buvo nustatytos naudojant GC/MS ir po 2monoacilglicerolių gavimo buvo trimetilsililinti. Apdorojimas lipaze buvo įvykdytas 2-se ml 50 mM acetato buferio (pH 5,5 ) su 1000 vienetų lipazės 35°C 30 minučių. Reakcijos produktai buvo ekstrahuoti eteriu ir trimetilsililinti, naudojant komerciškai prieinamą trimetilsililinimo agentą.
Fragmento viršūnė, atitinkanti molekulinę triacilglicerolių masę, prie kurios 22 : 6 yra prijungtas, tai parodė, kad triacilgliceroliai yra 16 : 0-22 :6-16 : 0, prie kurių riebiosios rūgšties 22 : 6 liekanos buvo prijungtos 2-je glicerolio grandinių padėtyje.
Pavyzdys
Modifikuoto pieno, turinčio DHR ir/arba DPR, gamyba
Modifikuotas pienas, turintis DHR ir/arba DPR, buvo pagamintas pridėjus 0,44 g lipidų, iš 1 pavyzdžio, kuriame yra 46,2 % DHR ir 10,6 % DPR, į 100 g pieno miltelių.
DHR ir DPR sudėtis galutiniame produkte buvo 0,80 % ir 0,19 % nuo visų riebiųjų rūgščių, atitinkamai, šita sudėtis buvo panaši į moters pieną.
Pavyzdys
Struktūrizuotu lipidu, turinčių DHR ir DPR, gavimas ml lipazės tirpalo (5,600 v/ml, lipazė specifinė padėčiai 1,3 iš Rhizopus delemar) buvo sumaišyta su 2,-5 g kalcio karbonato, jį naudojant kaip imobilizavimo nešiklį. Fermentas buvo imobilizuotas ir precipituotas pridėjus į mišinį 40 ml acetono ir po to imobilizuotas fermentas buvo išdžiovintas. Specifinis gauto imobilizuoto fermento aktyvumas buvo 9,3 v/mg. 120 mg imobilizuoto fermento buvo. sumaišyta su 1 g DHR ir DPR turinčių lipidų, pagamintų iš S AM 2180, 1 pavyzdys, 2 g kaprono rūgšties ir 60 mg vandens, kratant 30°C 8 valandas. Paskui triacilgliceroliai buvo išskirti iš reakcijos mišinio, naudojant bendrai priimtą metodą ir buvo nustatyta riebiųjų rūgščių, įeinančių į triacilglicerolius, sudėtis. Duomenys pateikti 6 lentelėje.
LENTELĖ
8:0 | 14:0 | 15:0 | 16:0 | 17:0 | 18:0 | 20:4 (ARR) | 20:5 (EPR) | 22:5 (DPR) | 22:6 (DHR) | |
Be apdorojimo | 0,0 | 2,7 | 2,4 | 55,0 | 1,0 | 1,4 | 0,0 | 0,2 | 6,7 | 28,7 |
Po apdorojimo lipaze | 36,2 | 1,8 | 1,2 | 17,6 | 1,0 | 1,8 | 0,0 | 0,2 | 7,3 | 30,4 |
Daugiau negu 30 % triacilglicerolių turėjo polineprisotintas riebiąsias rūgštis glicerolių SN 2 padėtyje. Taigi, šitie lipidai yra tinkami struktūrizuotų lipidų, kurie turi vidutinio ilgio grandinės riebiąsias rūgštis glicerolių SN 1 ir SN 3 padėtyse ir polineprisotintas riebiąsias rūgštis glicerolių SN 2 padėtyje, gamybai.
PRAMONINIS PRITAIKOMUMAS
Lipidai, turintys didelį kiekį DHR ir/arba DPR ir mažą EPR kiekį, gali būti gaunami panaudojus išradime aprašytą gavimo būdą. DHR ir/arba DPR taip pat gali būti pagamintos toliau jas išskiriant iš lipidų.
Išradime aprašyti lipidai, turintys DHR ir/arba DPR, išskirta DHR ir išskirta DPR, naudojami kaip priedas maistui, pašarams, masalui, vaistams ir panašiai. Pašarams arba masalui gali būti panaudotos ląstelės, turinčios DHR ir/arba DPR, kurios buvo aprašytos išradime. Naminių paukščių kiaušiniai arba naminių paukščių kiaušinio trynys gali būti praturtinti DHR ir/arba DPR, šeriant naminius paukščius išradime aprašytais pašarais.
IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
Claims (16)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. Lipidų, turinčių dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad maitinamojoje terpėje kultivuoja mikroorganizmą, priklausantį genus Ulkenia, turintį savybę sintezuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, ir išskiria minėtus lipidus iš kultūros.
- 2. Dokozaheksaeno rūgšties gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad maitinamojoje terpėje kultivuoja mikroorganizmą, priklausantį genus Ulkenia, turintį savybę sintezuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį, išskiria minėtus lipidus iš kultūros, ir atskiria minėtą dokozaheksaeno rūgštį nuo minėtų lipidų.
- 3. Dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad maitinamojoje terpėje kultivuoja mikroorganizmą, priklausantį genus Ulkenia, turintį savybę sintezuoti lipidus, turinčius dokozapentaeno rūgštį, išskiria minėtus lipidus iš kultūros, ir atskiria minėtą dokozapentaeno rūgštį nuo minėtų lipidų.
- 4. Mikroorganizmo, priklausančio genus Ulkenia, turinčio lipidų į kuriuos įeina dokozaheksaeno rūgštis ir dokozapentaeno rūgštis, ląstelės.
- 5. Ulkenia sp. SAM 2179 kamienas (FERM BP-5601), turintis savybę sintezuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį.
- 6. Maistas su maistingaisiais priedais, besiskiriantis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1 -3 punktų.
- 7. Kompozicija, tinkama kūdikių mitybai, besiskirianti tuo, kad joje yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 8. Kompozicija, tinkama neišnešiotų kūdikių mitybai, besiskirianti tuo, kad joje yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 9. Vaikų maistas, besiskiriantis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1 -3 punktų.
- 10. Senyvo amžiaus žmonių maistas, besiskiriantis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1 -3 punktų.
- 11. Enterinis agentas, skirtas maitinimui skatinti, besiskiriantis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 12. Gyvulių pašaras, besiskiriantis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 13. Pašarų priedas gyvuliams šerti, besiskiriantis tuo, kad jis turi lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 14. Masalas, skirtas mikroorganizmų maitinimui, besiskiriantis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 15. Maistas, skirtas nėščiųjų ir maitinančiųjų moterų mitybai, b e s i s k i r i antis tuo, kad jame yra lipidų, gautų būdu pagal bet kurį iš 1-3 punktų.
- 16. Struktūrizuotų lipidų, turinčių dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad maitinamojoje terpėje kultivuoja mikroorganizmą, priklausantį genus Ulkenia. turintį savybę sintezuoti lipidus, turinčius dokozaheksaeno rūgštį ir dokozapentaeno rūgštį, išskiria minėtus lipidus iš kultūros, ir apdoroja minėtus lipidus grybelio lipaze, paverčiant riebiąsias rūgštis 1 ir 3 padėtyse į vidutinio ilgio grandinės riebiąsias rūgštis.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19351696 | 1996-07-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
LT99005A LT99005A (lt) | 1999-06-25 |
LT4550B true LT4550B (lt) | 1999-10-25 |
Family
ID=16309374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
LT99-005A LT4550B (lt) | 1996-07-23 | 1999-01-18 | Dokozaheksaeno rūgšties ir dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6509178B1 (lt) |
EP (3) | EP0935667B1 (lt) |
JP (2) | JP3343358B2 (lt) |
AT (2) | ATE347607T1 (lt) |
AU (1) | AU723553C (lt) |
BR (1) | BR9710394A (lt) |
CA (1) | CA2261231C (lt) |
CZ (2) | CZ299658B6 (lt) |
DE (2) | DE69739894D1 (lt) |
DK (2) | DK0935667T3 (lt) |
EE (1) | EE04063B1 (lt) |
ES (2) | ES2362476T3 (lt) |
HU (1) | HU229062B1 (lt) |
ID (1) | ID17466A (lt) |
IL (2) | IL128166A (lt) |
LT (1) | LT4550B (lt) |
LV (1) | LV12329B (lt) |
NO (2) | NO323173B1 (lt) |
PL (1) | PL193818B1 (lt) |
PT (2) | PT1785492E (lt) |
RU (1) | RU2226216C2 (lt) |
SI (1) | SI0935667T1 (lt) |
TR (1) | TR199900130T2 (lt) |
WO (1) | WO1998003671A1 (lt) |
Families Citing this family (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060094089A1 (en) * | 1988-09-07 | 2006-05-04 | Martek Biosciences Corporation | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
EP0935667B1 (en) * | 1996-07-23 | 2006-12-06 | Nagase Chemtex Corporation | Process for preparing docosahexaenoic acid and docosapentaenoic acid |
ATE305048T1 (de) * | 1997-08-01 | 2005-10-15 | Martek Biosciences Corp | Dha-enthaltende naehrzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
JP4283351B2 (ja) * | 1998-08-27 | 2009-06-24 | サントリー酒類株式会社 | 新規な油脂組成物の製造方法および用途 |
US6596766B1 (en) * | 1999-03-04 | 2003-07-22 | Suntory Limited | Utilization of material containing docosapentaenoic acid |
AU2008229885B2 (en) * | 2000-01-19 | 2011-11-17 | Dsm Ip Assets B.V. | Solventless extraction process |
EP2295595B1 (en) * | 2000-01-19 | 2019-05-01 | DSM IP Assets B.V. | Solventless extraction process |
DE60130737T3 (de) * | 2000-01-28 | 2016-01-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Verstärkte Produktion von Lipiden enthaltend mehrfachungesättigte Fettsäuren durch hochdichte Kulturen von eukariotischen Mikroben in Gärvorrichtungen |
EP1276891B1 (en) * | 2000-03-29 | 2005-05-18 | Council of Scientific and Industrial Research | A method for enhancing levels of polyunsaturated fatty acids in thraustochytrids |
US6410282B1 (en) * | 2000-03-30 | 2002-06-25 | Council Of Scientific And Industrial Research | Method for enhancing levels of polyunsaturated fatty acids in thraustochytrid fungi |
EP1178118A1 (en) | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Isolation of microbial oils |
AU2002218447C9 (en) | 2000-09-28 | 2008-04-17 | Bioriginal Food & Science Corporation | Fad4, Fad5, Fad5-2, and Fad6, fatty acid desaturase family members and uses thereof |
EP2261312A1 (en) | 2001-12-12 | 2010-12-15 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and Winterization of Lipids from Oilseed and Microbial Sources |
JP3840459B2 (ja) * | 2003-03-20 | 2006-11-01 | 裕司 島田 | グリセリドおよびその製造方法 |
US8921422B2 (en) * | 2003-10-01 | 2014-12-30 | The Iams Company | Methods and kits for enhancing ability to learn in a puppy or kitten |
MX338455B (es) | 2003-10-02 | 2016-04-18 | Dsm Ip Assets Bv | Produccion de altos niveles de dha en microalgas usando cantidades modificadas de cloruro y potasio. |
DE10352837A1 (de) * | 2003-11-10 | 2005-07-07 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Prozess zur Kultivierung von Mikroorganismen der Gattung Thraustochytriales |
DE10352838A1 (de) * | 2003-11-10 | 2005-07-07 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Kultivierung von Mikroorganismen der Gattung Thraustochytriales unter Verwendung eines optimierten Niedrigsalzmediums |
EP1537871A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-08 | Aventis Pharma S.A. | Enoxaparin for the treatment of cancer |
DE102004017369A1 (de) | 2004-04-08 | 2005-11-03 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Screeningverfahren zur Identifizierung von PUFA-PKS in Proben |
DE102004022015A1 (de) * | 2004-05-03 | 2005-12-01 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Fischfutter für Aquafarmen auf Basis fermentativ gewonnener mehrfach ungesättigter Fettsäuren |
US7588931B2 (en) | 2004-11-04 | 2009-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High arachidonic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
DE102004062141A1 (de) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls |
DE102005003625A1 (de) * | 2005-01-26 | 2006-07-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer DHA-haltigen Fettsäure-Zusammensetzung |
DE102005003624A1 (de) * | 2005-01-26 | 2006-07-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Herstellung und Anwendung eines antioxidativ wirksamen Extraktes aus Crypthecodinium sp. |
AU2006251562B2 (en) * | 2005-05-23 | 2012-03-22 | Massachusetts Institute Of Technology | Compositions containing PUFA and methods of use thereof |
ES2909600T3 (es) | 2005-06-07 | 2022-05-09 | Dsm Nutritional Products Ag | Microorganismos eucarióticos para producir lípidos y antioxidantes |
AU2006269405B2 (en) * | 2005-07-08 | 2013-01-17 | Dsm Ip Assets B.V. | Polyunsaturated fatty acids for treatment of dementia and pre-dementia-related conditions |
BRPI0616323A2 (pt) * | 2005-09-20 | 2011-06-14 | Prolacta Bioscience Inc | mÉtodo para determinar se um fluido mamÁrio doado foi obtido a partir de um indivÍduo especÍfico |
DE102005054577A1 (de) | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Verwendung von Estern ungesättigter, physiologisch aktiver Fettsäuren als Nährmedien für Zellkulturen |
ES2277557B1 (es) | 2005-12-21 | 2008-07-01 | Proyecto Empresarial Brudy, S.L. | Utilizacion de acido docosahexaenoico para el tratamiento del daño celular oxidativo. |
EP1962825B1 (en) * | 2005-12-21 | 2014-04-02 | Brudy Technology, S.L. | Use of dha for treating a pathology associated with cellular oxidative damage |
US8968721B2 (en) | 2005-12-28 | 2015-03-03 | Advanced Bionutrition Corporation | Delivery vehicle for probiotic bacteria comprising a dry matrix of polysaccharides, saccharides and polyols in a glass form and methods of making same |
EP1973406B1 (en) | 2005-12-28 | 2014-03-12 | Advanced Bionutrition Corporation | A delivery vehicle for probiotic bacteria comprising a dry matrix of polysaccharides, saccharides and polyols in a glass form |
AU2007235419A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-18 | Advanced Bionutrition Corporation | Feed formulations containing docosahexaenoic acid |
GB2437909A (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-14 | Advanced Bionutrition Inc | Animal feed comprising docosahexaenois acid from a microbial source |
EP1886680A1 (en) * | 2006-05-23 | 2008-02-13 | Nestec S.A. | Maternal supplement |
US9023616B2 (en) * | 2006-08-01 | 2015-05-05 | Dsm Nutritional Products Ag | Oil producing microbes and method of modification thereof |
EP2430926A3 (en) * | 2006-08-29 | 2012-06-13 | Martek Biosciences Corporation | Use of DPA(n-6) oils in infant formula |
KR100684642B1 (ko) * | 2006-09-14 | 2007-02-22 | 주식회사 일신웰스 | 어유 유래 글리세라이드 유지 조성물 및 이의 제조방법 |
EP2084290B1 (en) * | 2006-10-27 | 2012-05-02 | Lonza AG | Production of omega-3 fatty acids in microflora of thraustochytriales using modified media |
CA2673120C (en) * | 2006-12-18 | 2012-08-07 | Advanced Bionutrition Corporation | A dry food product containing live probiotic |
US20080234377A1 (en) * | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Martek Biosciences Corporation | Polyunsaturated fatty acids for treatment of dementia and pre-dementia-related conditions |
MX2010000263A (es) * | 2007-06-29 | 2010-03-11 | Martek Biosciences Corp | Produccion y purificacion de esteres de acidos grasos poliinsaturados. |
EP2071019A1 (en) * | 2007-12-15 | 2009-06-17 | Lonza AG | Method for the cultivation of microoranisms of the order thraustochytriales |
EP2105506A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung PUFAs enthaltender Öle unter Verwendung von Mikroorganismen der Ordnung Labyrinthulomycota |
EP2145942A1 (de) * | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Lonza Ltd. | Verfahren zur Isolierung von Ölen aus Zellen und Biomasse |
US20100077654A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for producing biofuels from algae |
US8207363B2 (en) | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
CN109609562A (zh) | 2009-03-19 | 2019-04-12 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 破囊壶菌、脂肪酸组合物和其制备方法及用途 |
WO2010111565A2 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Advanced Bionutrition Corporation | Microparticulated vaccines for the oral or nasal vaccination and boostering of animals including fish |
US8753851B2 (en) | 2009-04-17 | 2014-06-17 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for culturing algae with bivalves |
PL2435554T3 (pl) | 2009-05-26 | 2018-01-31 | Advanced Bionutrition Corp | Stabilna kompozycja suchego proszku zawierająca biologicznie aktywne mikroorganizmy i/lub materiały bioaktywne i sposoby jej wykonania |
WO2010147955A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for harvesting algae |
CA2787344C (en) | 2010-01-19 | 2018-03-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Eicosapentaenoic acid-producing microorganisms, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
SG182317A1 (en) | 2010-01-28 | 2012-08-30 | Advanced Bionutrition Corp | Dry glassy composition comprising a bioactive material |
US9504750B2 (en) | 2010-01-28 | 2016-11-29 | Advanced Bionutrition Corporation | Stabilizing composition for biological materials |
US20110263709A1 (en) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining polyunsaturated fatty acid-containing compositions from microbial biomass |
EP3617318A1 (en) | 2010-06-01 | 2020-03-04 | DSM IP Assets B.V. | Extraction of lipid from cells and products therefrom |
US20120207912A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-08-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aquaculture meat products |
US20120040076A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aquaculture feed compositions |
EP2603094A1 (en) | 2010-08-11 | 2013-06-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A sustainable aquaculture feeding strategy |
PL2603100T3 (pl) | 2010-08-13 | 2019-06-28 | Advanced Bionutrition Corp. | Kompozycja stabilizująca przechowywanie na sucho materiałów biologicznych |
KR101115357B1 (ko) | 2010-09-03 | 2012-03-06 | 대상 주식회사 | 습식 상태의 미세조류로부터 조오일을 추출하는 방법 |
US8973531B2 (en) * | 2010-12-09 | 2015-03-10 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Automated continuous zooplankton culture system |
US9487716B2 (en) | 2011-05-06 | 2016-11-08 | LiveFuels, Inc. | Sourcing phosphorus and other nutrients from the ocean via ocean thermal energy conversion systems |
CN108771240A (zh) | 2011-07-21 | 2018-11-09 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂肪酸组合物 |
WO2014074770A2 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Heliae Development, Llc | Balanced mixotrophy methods |
WO2014074772A1 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Heliae Development, Llc | Mixotrophic, phototrophic, and heterotrophic combination methods and systems |
WO2014096024A1 (de) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Lonza Ltd | Verfahren zur herstellung einer lipid-reichen zusammensetzung aus mikroorganismen |
DK2970926T3 (en) | 2013-03-13 | 2018-04-16 | Dsm Nutritional Products Ag | GENMANIPULATION OF MICROorganisms |
FR3005860B1 (fr) * | 2013-05-21 | 2016-01-22 | Oreal | Compositions comprenant de l'huile d'ulkenia et leurs utilisations pour ameliorer et/ou renforcer la fonction barriere |
FR3007652B1 (fr) * | 2013-06-28 | 2015-07-17 | Oreal | Composition comprenant de l'acide docosahexaenoique et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate |
RU2537252C1 (ru) * | 2013-06-29 | 2014-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биологии моря им. А.В. Жирмунского Дальневосточного отделения Российской академии наук | Способ получения докозагексаеновой кислоты |
EP2826384A1 (de) | 2013-07-16 | 2015-01-21 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Trocknung von Biomasse |
JP2017504318A (ja) | 2013-12-20 | 2017-02-09 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 微生物細胞から微生物油を入手するための方法 |
US11124736B2 (en) | 2013-12-20 | 2021-09-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
KR102435268B1 (ko) | 2013-12-20 | 2022-08-22 | 디에스엠 뉴트리셔널 프라덕츠 아게 | 미생물로부터 오일을 회수하는 방법 |
CN105960235B (zh) | 2013-12-20 | 2021-01-08 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于从微生物细胞获得微生物油的方法 |
CA2934491C (en) | 2013-12-20 | 2023-09-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
KR20240001258A (ko) | 2013-12-20 | 2024-01-03 | 마라 리뉴어블즈 코퍼레이션 | 미생물로부터 오일을 회수하는 방법 |
CZ307271B6 (cs) * | 2014-08-26 | 2018-05-09 | Vysoká škola chemicko - technologická v Praze | Způsob kultivace mořských protistů, zejména mikroorganismů rodu Thraustochytriales, na médiu obsahujícím odpadní solný roztok z demineralizace sladké mléčné syrovátky |
CA2958457C (en) | 2014-10-02 | 2022-10-25 | Evonik Industries Ag | Process for producing a pufa-containing biomass which has high cell stability |
CA2958460C (en) | 2014-10-02 | 2022-09-13 | Evonik Industries Ag | Process for producing a pufa-containing feedstuff by extruding a pufa-containing biomass |
DK180016B1 (da) | 2014-10-02 | 2020-01-22 | Evonik Degussa Gmbh | Feedstuff of high abrasion resistance and good stability in water, containing PUFAs |
US11324234B2 (en) | 2014-10-02 | 2022-05-10 | Evonik Operations Gmbh | Method for raising animals |
AR104042A1 (es) | 2015-03-26 | 2017-06-21 | Mara Renewables Corp | Producción de alta densidad de biomasa y aceite utilizando glicerol en bruto |
CA2991707C (en) | 2015-07-13 | 2023-08-01 | MARA Renewables Corporation | Enhancing microbial metabolism of c5 organic carbon |
CA2994112C (en) | 2015-07-29 | 2023-08-08 | Advanced Bionutrition Corp. | Stable dry probiotic compositions for special dietary uses |
JPWO2017094804A1 (ja) * | 2015-12-01 | 2018-09-13 | 日本水産株式会社 | ドコサヘキサエン酸含有油及びその製造方法 |
US10851395B2 (en) | 2016-06-10 | 2020-12-01 | MARA Renewables Corporation | Method of making lipids with improved cold flow properties |
JP6938163B2 (ja) * | 2017-02-06 | 2021-09-22 | 長瀬産業株式会社 | 脂質組成物、その用途及びその製造方法 |
NL2019436B1 (en) | 2017-08-23 | 2019-03-07 | Newtricious Bv | Composition comprising a xantophyll and an omega-3 fatty acid and method of use thereof |
JP7013416B2 (ja) * | 2018-06-21 | 2022-01-31 | マルハニチロ株式会社 | 腎機能維持及び保護剤、並びに、その効果評価方法 |
EP3865127A4 (en) * | 2018-06-21 | 2023-01-11 | Maruha Nichiro Corporation | MEANS OF PRESERVING AND PROTECTING KIDNEY FUNCTION AND METHODS OF EVALUATION OF ITS EFFECTS |
FR3085962B1 (fr) | 2018-09-14 | 2021-06-18 | Fermentalg | Procede d'extracton d'une huile riche en pufa |
AU2020216162A1 (en) * | 2019-02-01 | 2021-08-26 | Mars, Incorporated | Feline food composition |
WO2023140321A1 (ja) * | 2022-01-20 | 2023-07-27 | ホロバイオ株式会社 | 新規生物育種技術 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61204136A (ja) | 1985-03-06 | 1986-09-10 | Teijin Ltd | 血液脳関門通過性医薬品組成物 |
JPH01199588A (ja) | 1987-10-27 | 1989-08-10 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 |
JPH05503425A (ja) | 1990-02-13 | 1993-06-10 | マーテック・バイオサイエンスィズ・コーポレイション | ドコサヘキサエン酸含有油の製造法 |
JPH05308978A (ja) | 1992-05-11 | 1993-11-22 | Onoda Cement Co Ltd | 藻類によるドコサヘキサエン酸の製造方法 |
US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US161864A (en) * | 1875-04-13 | Improvement in methods of killing vermin | ||
US539759A (en) * | 1895-05-21 | Laroy s | ||
WO1989000606A1 (en) | 1987-07-20 | 1989-01-26 | Maricultura, Incorporated | Microorganism production of omega-3 (n-3) lipids |
US5130242A (en) | 1988-09-07 | 1992-07-14 | Phycotech, Inc. | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
DE69637953D1 (de) * | 1995-04-17 | 2009-07-30 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | Hoch ungesättigte fettsäurenproduzierende mikroorganismen und verfahren zur herstellung von hoch ungesättigten fettsäuren durch verwendung dieser mikroorganismen |
JPH0930962A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-02-04 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 医療用油脂含有組成物 |
EP0935667B1 (en) | 1996-07-23 | 2006-12-06 | Nagase Chemtex Corporation | Process for preparing docosahexaenoic acid and docosapentaenoic acid |
-
1997
- 1997-06-06 EP EP97924346A patent/EP0935667B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 CA CA2261231A patent/CA2261231C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-06 IL IL128166A patent/IL128166A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 DK DK97924346T patent/DK0935667T3/da active
- 1997-06-06 WO PCT/JP1997/001946 patent/WO1998003671A1/en active IP Right Grant
- 1997-06-06 PT PT06022844T patent/PT1785492E/pt unknown
- 1997-06-06 BR BR9710394-2A patent/BR9710394A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-06-06 CZ CZ20023236A patent/CZ299658B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 RU RU99103073/13A patent/RU2226216C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 EE EEP199900026A patent/EE04063B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 EP EP06022844A patent/EP1785492B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 HU HU9903703A patent/HU229062B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 ES ES06022844T patent/ES2362476T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 ES ES97924346T patent/ES2281913T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 JP JP50677698A patent/JP3343358B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-06 SI SI9730759T patent/SI0935667T1/sl unknown
- 1997-06-06 CZ CZ0019999A patent/CZ300277B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 EP EP10160357A patent/EP2213750A1/en not_active Withdrawn
- 1997-06-06 PT PT97924346T patent/PT935667E/pt unknown
- 1997-06-06 DE DE69739894T patent/DE69739894D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 DE DE69737063T patent/DE69737063T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 PL PL97331326A patent/PL193818B1/pl unknown
- 1997-06-06 US US09/230,212 patent/US6509178B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 AT AT97924346T patent/ATE347607T1/de active
- 1997-06-06 AU AU29798/97A patent/AU723553C/en not_active Ceased
- 1997-06-06 TR TR1999/00130T patent/TR199900130T2/xx unknown
- 1997-06-06 DK DK06022844.2T patent/DK1785492T3/da active
- 1997-06-06 AT AT06022844T patent/ATE469244T1/de active
- 1997-07-23 ID IDP972549A patent/ID17466A/id unknown
-
1999
- 1999-01-18 LT LT99-005A patent/LT4550B/lt not_active IP Right Cessation
- 1999-01-21 NO NO19990270A patent/NO323173B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-02-23 LV LVP-99-12A patent/LV12329B/lv unknown
-
2002
- 2002-03-27 JP JP2002090053A patent/JP3538418B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-13 US US10/341,300 patent/US7514244B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-09-05 NO NO20063977A patent/NO326902B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-05 IL IL187179A patent/IL187179A0/en unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61204136A (ja) | 1985-03-06 | 1986-09-10 | Teijin Ltd | 血液脳関門通過性医薬品組成物 |
JPH01199588A (ja) | 1987-10-27 | 1989-08-10 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 |
US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
JPH05503425A (ja) | 1990-02-13 | 1993-06-10 | マーテック・バイオサイエンスィズ・コーポレイション | ドコサヘキサエン酸含有油の製造法 |
JPH05308978A (ja) | 1992-05-11 | 1993-11-22 | Onoda Cement Co Ltd | 藻類によるドコサヘキサエン酸の製造方法 |
Non-Patent Citations (6)
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
LT4550B (lt) | Dokozaheksaeno rūgšties ir dokozapentaeno rūgšties gavimo būdas | |
JP3985035B2 (ja) | (n−6)系ドコサペンタエン酸含有油脂ならびに該油脂の製造方法および用途 | |
US6582941B1 (en) | Microorganisms capable of producing highly unsaturated fatty acids and process for producing highly unsaturated fatty acids by using the microorganisms | |
CA2275060C (en) | Novel triglyceride and composition comprising the same | |
JP4127860B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
DK0957173T4 (en) | Process for preparing fat or oil containing unsaturated fatty acid | |
EP0775449B1 (en) | Fowl eggs with high content of highly unsaturated fatty acids, process for producing the same, and use thereof | |
JP4283351B2 (ja) | 新規な油脂組成物の製造方法および用途 | |
JPH0930963A (ja) | 医療用油脂含有組成物 | |
JPH0975000A (ja) | 母子栄養用油脂含有飲食物 | |
JPH0975001A (ja) | 油脂含有飲食物 | |
JPH0913077A (ja) | 臓器蓄積性の高い油脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD9A | Change of patent owner |
Owner name: NAGASE CHEMTEX CORPORATION, JP Effective date: 20020325 Owner name: SUNTORY LIMITED, JP Effective date: 20020325 Owner name: NAGASE AND CO, LTD, JP Effective date: 20020325 |
|
MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 20150606 |