CZ19999A3 - Způsob přípravy dokosahexaenové a dokosapentaenové kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy dokosahexaenové a dokosapentaenové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ19999A3 CZ19999A3 CZ99199A CZ19999A CZ19999A3 CZ 19999 A3 CZ19999 A3 CZ 19999A3 CZ 99199 A CZ99199 A CZ 99199A CZ 19999 A CZ19999 A CZ 19999A CZ 19999 A3 CZ19999 A3 CZ 19999A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- lipids
- acid
- prepared
- lipid
- dha
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- YEKFYCQGYMVFKR-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O YEKFYCQGYMVFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 82
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 130
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims abstract description 95
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 34
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 34
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 20
- 241001491678 Ulkenia Species 0.000 claims abstract description 19
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 claims abstract 13
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract 12
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract 11
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims abstract 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 18
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 18
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 9
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 8
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 8
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 8
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 8
- 241001298226 Ulkenia sp. Species 0.000 claims description 7
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims description 5
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 claims description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims description 3
- 235000019730 animal feed additive Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims 2
- QAPAPLIQQTVEJZ-UHFFFAOYSA-N n-[(3-fluorophenyl)methyl]ethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC(F)=C1 QAPAPLIQQTVEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 abstract 1
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 14
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 11
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 9
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 9
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 7
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 7
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 7
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 6
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 6
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 description 5
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 4
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001274189 Pomatomus saltatrix Species 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 2
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 2
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- -1 sterol esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- GMVPRGQOIOIIMI-DODZYUBVSA-N 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(O)=O GMVPRGQOIOIIMI-DODZYUBVSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241001147477 Cyclotella cryptica Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000294598 Moritella marina Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241001467333 Thraustochytriaceae Species 0.000 description 1
- 241000233675 Thraustochytrium Species 0.000 description 1
- 241000144181 Thraustochytrium aureum Species 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 241000607598 Vibrio Species 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000004641 brain development Effects 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 230000003327 cancerostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 1
- 235000021107 fermented food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 235000021125 infant nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 230000021332 multicellular organism growth Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
- C12P7/6434—Docosahexenoic acids [DHA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
- C11C1/04—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
- C11C1/045—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis using enzymes or microorganisms, living or dead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/12—Unicellular algae; Culture media therefor
- C12N1/125—Unicellular algae isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/145—Fungal isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/89—Algae ; Processes using algae
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Botany (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob přípravy dokosahexeíiové a dokosapenténové kyseliny.
Oblast techniky.
Vynález se týká způsobu přípravy lipidů, které obsahují dokosahexenovou kyselinu (DP1A) a/nebo dokosapentenovou kyselinu (DPA), pomocí kultivace mikroorganismů a způsobu přípravy DHA a/nebo DPA z lipidů. Vynález se dále týká mikroorganismů, které patří do rodu Ulkenia, které jsou schopny lipidy produkoval.
Dosavadní stav techniky.
DHA je obsažena v tuku z íyb, které patří do čeledi tzv. modrých ryb (blue fish = mořský okoun - Lufar modrý /Pomatomus saltatrix/ z čeledi ryb lufarovitých /Pomatomidae/, viz supplement Časopisu ústavu pro biologii obratlovců AVČR v Brně, 1998, s. 109-115 Biodiverzita ichtyofauny ČR (2), Haněl, L. - Novák, J.). DHA je především obsažena v tuku sardinek a tuňáků, v nichž je DHA obsažena přibližně ze 20%.
Vzhledem k objevu rybího materiálu, který obsahuje DHA ve vysoké koncentraci - například očnicový tuk z tuňáka, nebo vzhledem k technologickému pokroku ve výrobě vysoce čistých mastných kyselin, se v současnosti vynakládá veliké úsilí, aby se objasnily lýsiologické funkce DHA a aby se zároveň prozkoumalo její praktické využití. Je jasné, že mezi fysiologické funkce DHA patří vliv snižování úrovně cholesterolu a jeho protisrážlivé a karcinostatické účinky. V souvislosti s metabolickým účinkem mozku je také zřejmé, že DHA účinně zlepšuje paměť a schopnost učit se, brání stařecké demenci a léčí Alzheimerovu cho
- 2 robu. Navíc bylo dokázáno, žc DUA je základní mastnou kyselinou pro růst potěru. Vzhledem k výše uvedeným důvodům se DHA používá v nižných jídlech, krinivech a návnadách.
Je známo, že rybí tuk obsahuje i DPA, ačkoli je její obsah velice nízký. Většinu z fysiologických funkcí DPA ještě neznáme. Jedinou známou funkcí DPA je, že je užitečná jako nosič pro přepravu farmaceutických činidel do mozku /Japanese Patent Publication (Kokai) No. 61-20413Ó (1986)/. Přesto se předpokládá, že DPA může hrát fysiologickou roli v těle živočichů, jelikož je známo, že se hladina DPA v těle živočichů zvyšuje při kompenzaci nedostatku DHA /Homayoun et al., J. Neurochem., 51:45 (1898); Haním et al., Biochem. J. 245:907 (1987); and Rebhung et al., Biosci. Biotech. Biochem., 58:314 (1994)/.
Při získávání DHA a/nebo DPA z rybího tuku je známo několik nevýhodných skutečností: například nízký obsah žádaných mastných kyselin, neschopnost udržet stabilní zdroj rybího tuku vzhledem k přesunům ryb, nebo výrazný zápach rybího luku. Navíc je obtížné získat lipidy spolehlivé kvality, jelikož rybí tuk také obsahuje nenasycené mastné kyseliny jako arachidonovou kyselinu (ARA) a eikosapentenovou kyselinu (EPA), které způsobují, že lipidy jsou náchylné k oxidaci.
Kromě rybího tuku se za zdroj DPIA a/nebo DPA považují kultivované buňky mikroorganismů, které jsou schopny produkovat DHA a/nebo DPA. Schopnost produkovat DHA a/nebo DPA je například známá u následujících mikroorganismů: Vibrio marinus ATCC 15381, bakterie, která byla izolovaná z mořských hlubin; Vibrio bacteria izolovaná ze střev hlubokomořských ryb, bičíková (flagellate) houba jako Thraustochytrium aureum ATCC 28211, ATCC 20890 a ATCC 20891, Schyzochytrium sp. ATCC 20888 a ATCC 20889 (U.S. Patent No. 5,340,742), Thraustochytrium SR21 (Nippon Nogei Kagaku Kaishi, vol. 69, extra* · ···· ·· · ···· ··· ·· · ···· • ··· · · · · · ··· ··· • · · · · · · · • · · · ·· ·· ·· ·· ··
- 3 edition July 5, 1995) a faponochytrium sp. ATCC 28207 /Japanese Patent Publication (Kokai) No. 1-1999588 (1989)/; mikrořasy jako Cyclotella cryptica, Cryptohecodinium cohnii /Japanese Patent Publication (Kohyo) No 5-503425 (1993)/ a Einiliania sp. /Japanese Patent Publication (Kokai) No. 5-308978 (1993)/.
Používání výše uvedených mikroorganismů přesto přináší několik problémů: například mají malý výnos DHA a/nebo DPA, požadavek na delší dobu pěstování kultur, aby bylo možno získat dostatečné množství DHA a/nebo DPA, nebo požadavek na specifické médium nebo kultivační podmínky pro výrobu. Vysokého výnosu DHA se dá dosáhnout pomocí řasy, jako například Emiliana sp., jsou s tím ale spojeny problémy, jelikož pěstování je obtížné vzhledem k nárokům na osvětlení. Tento postup se navíc nehodí pro průmyslovou výrobu.
Podstata vynálezu.
Vynález se týká způsobu přípravy lipidů s obsahem dokosahexenové kyseliny a dokosapentenové kyseliny a zahrnuje kultivaci mikroorganismu rodu Ulkenia v médiu. Ulkenia má schopnost produkovat lipidy s obsahem dokosahexenové kyseliny a dokosapentenové kyseliny a získání zmíněných lipidů z kultury.
Vynález se dále týká způsobu přípravy dokosahexenové kyseliny, který zahrnuje kultivaci mikroorganismu rodu Ulkenia v médiu, získání zmíněných lipidů z kultury a oddělení zmíněné dokosahexenové kyseliny ze zmíněných lipidů, jakož i způsobu přípravy dokosapentenové kyseliny, který zahrnuje kultivaci mikroorganismu rodu Ulkenia v médiu, získání zmíněných lipidů z kultury a oddělení zmíněné dokosapentenové kyseliny ze zmíněných lipidů.
• · • · · • · · • · · · · • · ·
- 4 Vynález dále nárokuje buňky mikroorganismu rodu Ulkenia s obsahem lipidů s obsahem dokosahexenové a/nebo dokosapentenové kyseliny a kmen Ulkenia sp. SAM 2179 se schopností produkovat lipidy s obsahem dokosahexenové kyseliny a dokosapentenové kyseliny.
Předmětem vynálezu jsou dále potraviny s výživnými doplňky s obsahem lipidů, potrava pro výživu kojenců, potrava pro výživu nedonošených dětí, dětská strava, geriatrická strava, střevní prostředek pro podporu výživy, krmivo pro zvířata, přísada do krmivá pro zvířata, vše s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3Předmětem vynálezu je také násada pro mikroorganismy pro násady obsahující lipidy, připravené způsobem podle některého z nároků 1 až 3 a strava pro těhotné nebo kojící matky s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
Předmětem vynálezu konečně je způsob přípravy strukturních lipidů s obsahem dokosahexenové kyseliny a dokosapentenové kyseliny, který zahrnuje kultivaci média s obsahem mikroorganismu kmene Ulkenia, který má schopnost produkovat lipidy s obsahem dokosahexenové kyseliny a dokosapentenové kyseliny, získání zmíněných lipidů z kultury a zpracování zmíněných lipidu houbovou lipázou tak, aby se mastné kyseliny v pozicích 1 a 3 převedly na mastné kyseliny se střední délkou řetězce.
Předložený vynález umožňuje způsob výroby DHA a/nebo DPA i lipidů, obsahujících DÍLA a/nebo DPA, pomocí nenákladného a konvenčního média a výroby, která není časově náročná a má vysoký výnos.
Vynález poskytuje způsob přípravy lipidů, které obsahují DHA a/nebo
• ·
- 5 DPA a skládá se z loho, že se v médiu kultivuje mikroorganismus, který patří do rodu Ulkenia, který má schopnost produkovat DHA a/nebo DPA a ze získávání lipidů z kultury.
Tento vynález také poskytuje způsob přípravy DHA a/nebo DPA a skládá se z toho, že se v médiu kultivuje mikroorganismus, který patří do rodu Ulkenia, který má schopnost produkovat DHA a/nebo DPA, získávání lipidů z této kultury a oddělení DHA a/nebo DPA z lipidů.
Přehled obrázků na výkrese.
Na obr. 1 je znázorněn kapalinový chromatogram triacylglycerolu v neutrálním lipidu, získaném způsobem podle 'vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je podrobněji popsán níže. V lomto popisu je termín dokosahexenová kyselina nebo DHA použit pro (n-3) řadu /sérii/ dokosahexenové kyseliny, termín dokosapentenová kyselina nebo DPA je použit pro (n-3) a/nebo (n-6) řadu /sérii/ dokosapentenové kyseliny. Termíny tuky, lipidy a olej se v tomto popisu používají ve stejném významu.
V postupu podle tohoto vynálezu se mohou použít jakékoli mikroorganismy rodu Ulkenia, pokud jsou schopny produkovat DHA nebo DPA. Například se mohou použít kmeny Ulkenia sp. SAM 2180 a SAM 2179, které tito vynálezci izolovali z mořské vody. Mezi těmito kmeny vykazuj lepší výsledky kmen SAM 2179, který produkuje DHA i DPA. Tento kmen byl 23. července • · · · • · • · · » · · « • · · · • · » ·
I · • · ·
- 6 1996 uložen v National Institute of Biosciens and Human Technology, Agency of Industrial Science and Technology (adresa·. 1-3, Higashi 1 chome Tsukuba-shi, Ibaraki-ken 305, Japan) a bylo mu přiděleno přístupové číslo FERM BP-5601.
Mykologická charakteristika kmenů Ulkenia sp. SAM 2179 a SAM 2180 je následující: při kultivaci těchto mikroorganismů v kapalném médiu KMV (Fuller,
M. a a. Jaworski eds.; Zoosporic Fungi in Teaching & Research VII + 303pp., 1987. Southeastern Publishing Corporation, Athenas) při 20°C ve tmě byly pozorovány kulovité nebo oválné buňky spolu s biflagelálními (dvojbičíkovitými) zoosporami. Ektoplazmatická vlákna ale pozorována nebyla. Podle toho byly tyto mikroorganismy klasifikovány jako houby rodu Thraustochytriales s odkazem na Ikony japonské vodní plísně (water mould) s přesným výkladem. Klasifikaci provedli Yosio Kobayasi a Kazuko Konno (vytisknuto autory soukromě vlastním nákladem, p. 169, 1986). Tyto mikroorganismy navíc v kapalném médiu KMV vytvořily buňky podobné amébě. proto byly identifikovány jako houby rodu Ulkenia a tyto dva izoláty byly určeny jako Ulkenia sp. SAM 2179 a SAM 2180.
Mikroorganismy rodu Ulkenia, používané v procesu podle vynálezu, nejsou omezeny na divoké kmeny (wild-type strain), ale mohou také obsahovat mutant nebo rekombinovaný kmen. Použití mutantu nebo rekombinovaného kmene, vytvořeného k účinné produkci DHA a/nebo DPA tedy spadá pod předložený vynález. Mezi takové mutanty nebo rekombinované kmeny patří mikroorganismy vytvořené k tomu, aby v lipidech obsahovaly vyšší množství DHA a/nebo DPA, vyšší celkové množství lipidů, nebo obojí ve srovnání s procentuálním obsahem nebo množstvím, které je vyprodukováno původními divokými kmeny, které využívají stejné substráty. Divoké kmeny podle vynálezu obsahují v lipidech nejméně 25% DHA a/nebo 5% DPA, výhodně 40-48% DHA a/nebo 8-13% DPA. Mimoto obsahují divoké kmeny podle vynálezu navíc nejméně 3g DHA a/nebo 0,5g DPA, výhodně 5g DHA a/nebo lg DPA na litr média. Uvažují ····
- 7 se také mikroorganismy, vytvořené k produkci srovnatelného množství DHA a/nebo DPA s odpovídajícím divokým kmenem, které účinně využívají substráty, které jsou cenově výrazně výhodnější.
Podle předmětu vynálezu jsou mikroorganismy kultivovány tak, že se kapalné nebo pevné médium naočkuje předkulturou mikroorganismu. V médiu může i nemusí být přírodní nebo umělá mořská voda.
Jako zdroj uhlíku, který se přidá k médiu, se mohou například mezi jinými použít běžně používané zdroje; například cukry jako glukóza, fruktóza, xylóza, sacharóza, maltóza, rozpustný škrob, fruktóza, glukosamin a dextran, kyselina olejová, tuky jako sojový olej, glutamová kyselina, melasa, glycerol, manit (jasanový cukr) a octan sodný.
Jako zdroj dusíku se mohou použít přírodní zdroje dusíku, jako pepton, kvasnicový výtažek, masový výtažek, (easamíno acid), výluh z mléčné kukuřice nebo ze sojových bobů, nebo organické zdroje dusíku, jako glutamát sodný a močovina, a neorganické zdroje dusíku, jako octan amonný, síran amonný, salmiak a dusičnan amonný.
Je-li to zapotřebí, mohou se jako mikronutrienty použít fosfáty, jako například fosforečnan draselný a dihydrogen fosforečnan draselný, anorganické soli, jako například síran amonný, síran sodný, síran hořečnatý, síran železitý, síran měďný, chlorid hořečnatý a chlorid vápenatý a vitamíny.
Množství uvedených složek v médiu není přesně určeno, pokud ovšem jejich koncentrace neohrozí růst mikroorganismů. Obecně se může přidat zdroj uhlíku v koncentraci 20 až 180 g na litr média. Zdroje dusíku se mohou přidat v • · · · • · • · ·
- 8 koncentraci 0,6 až 5,0 g na litr média. Výhodně se množství zdroje dusíku zvyšuje společně s množstvím zdroje uhlíku.
Po přípravě média se jeho pH upraví pomocí vhodné kyseliny nebo zásady upraví do rozsahu mezi 3,0 až 8,0, výhodně do rozsahu 3,5 až 5,0, nejlépe pak do rozsahu 3,5 až 4,5. Polom se médium pomocí autokíávu, nebo jiného způsobu sterilizuje. Kultivace mikroorganismu se obvykle provádí po dobu dvou až sedmi dnů, výhodně po dobu dvou až pěti dnů při teplotě 10 - 35°C, nejlépe pak při 17 - 30°C, a to buď aerační technikou, třepáním, nebo v pevné kultuře.
K urychlení produkce DHA a/nebo DPA se mohou do média přidat prekursory DHA a/nebo DPA. Jako prekursor je možno použít uhlovodíky, jako tetradekan, hexadekan a octadekan, mastné kyseliny, jako kyselina olejová, kyselina linolová a kyselina -linolová, nebo soli (například soli sodné nebo draselné), nebo jejich estery. Je také možno přidat tuky, které obsahují jako podstatnou složku mastné kyseliny (kupř. olivový olej, sójový olej, bavlníkový nebo palmový olej). Uvedené složky7 je možno používat samostatně, nebo v kombinaci.
Zdroje uhlíku, dusíku, prekursory nebo podobné látky se mohou k médiu přidat před kultivací, nebo v jejím průběhu. Mohou se přidávat jednorázově, opakovaně, nebo kontinuálně.
Pokud se mají získávat lipidy obsahující DHA a/nebo DPA pro praktickou potřebu, je výhodné používal kapalné médium a kultivovat je pomocí aerační techniky. Může se také použít obvyklý promíchávaný, nebo probublávaný fermentor.
Při výše popsané kultivaci se lipidy, obsahující DHA a/nebo DPA, vytváří • ·
- 9 a akumulují v buňkách. Pokud se používá kapalné médium, je možné DHA a/nebo ΩΡΑ získával z kultury, nebo sterilizované kultury v průběhu kultivace, z kultury nebo sterilizované kultury na konci kultivace, nebo z kultivovaných nebo sušených buněk, získaných z kterékoli ze shora uvedených kultur. V tomto popise použitým termínem kultura se rozumí kultivované buňky, sušené kultivované buňky, zpracované kultivované buňky i roztok s kulturou, který obsahuje buňky a kulturu.
DHA a/nebo DPA se získá z lipidů, obsahujících DHA a/nebo DPA, pocházející z kultivovaných buňek, následujícím způsobem. Po kultivaci se z kultury seberou buňky pomocí konvenčního oddělování pevných a kapalných látek, jako odstřeďováním a filtrací. Buňky se důkladně properou ve vodě a je výhodné, když se usuší. Sušení se může provést vymrazováním, vzduchem apod. Sušené buňky se následně rozruší - například pomocí dyno-mlýna? (dyno-mill), nebo ultrazvukem a pomocí organického rozpouštědla jsou lipidy z buněk extrahovány, výhodně proudem dusíku. Jako organické rozpouštědlo je možno použít éter, hexan, methanol, ethanol, chloroform, dichlormethan, nebo petroléter. Je také možno použít alternativní extrakci methanolem a petroléterem, nebo směsí rozpouštědel z chloroformu, methanolu a vody. Vysoké koncentrace lipidů obsahujících DHA a/nebo DPA je možno dosáhnout odpařením rozpouštědla z extraktu.
Extrakci je možno alternativně provést z mokrých buněk. V takovém případě lze použít rozpouštědlo, které se slučuje s vodou - jako například methanol, ethanol, nebo směsné rozpouštědlo slučitelné s vodou, které se skládá z alkoholu (alkoholů) a vody a/nebo je možno použít jiná rozpouštědla. Další postupy odpovídají postupům, které jsou popsány výše.
Množství DHA v lipidech, které byly získány výše uvedenými postupy, je
- 10 nejméně 3g na litr kultury, výhodně 5g na litr kultury. Množství DPA v lipidech je nejméně 0,7g na litr kultury, výhodně 1,0g na litr kultury,
V lipidech, získaných výše popsanými postupy, je DHA a/nebo DPA přítomna ve formě neutrálních lipidů (např. triacylglycerolů), nebo ve formě polárních lipidů (např. jako fosfatidylcholin, fosfatidylethanolamin nebo fosfatidylinositol). Čištění triacylglycerolů obsahujících DHA a/nebo DPA z lipidů, které obsahují DHA a/nebo DPA získané z kultury, se provádí konvenční metodou, jako je oddělování chlazením, nebo sloupcová chromatografie.
Typický obsah neutrálních lipidů je v lipidech podle vynálezu velmi vysoký (více než 90% celkového množství lipidů). Reprezentativní složení mastných kyselin v neutrálních lipidech je následující: palmitová kyselina: 30-38%; (n-3) DHA: 40-48%; (n-6) DPA: 8-13%; (n-3) EPA: 0-1%; ARA: 0-0,6%; další mastné kyseliny: 10-20%.
Neutrální lipidy z lipidů podle vynálezu obsahují nejméně 85% triacylglycerolů, výhodně nejméně 90% triacylglycerolů. Množství diacylglycerolů nebo monoacylglycerolů je v neutrálních lipidech velmi nízké. Volné steroly a/nebo estery sterolů jsou obsaženy v množství 1-3%. V triacylglycerolech se obvykle nachází následující molekulární druhy: 16:0-16:0-22:5, 16-016-0-22:6,
16:0-22:5-22:6, ló:O-22:6-226, 22:5-22:6-22:6 a 22:6-22:6-22:6, kde kupříkladu 16:0 představuje mastnou kyselinu s 16 atomy uhlíku a žádnými (0) dvojnými vazbami. Je zajímavé, že se v lipidech podle vynálezu vyskytují pouze triacylglyceroly, které jsou tvořeny pouze nenasycenými mastnými kyselinami.
Oddělení DHA a/nebo DPA z lipidů, obsahujících DHA a/nebo DPA se může provést hydrolýzou lipidů a následnou koncentrací a oddělením výsledné směsi esterů mastných kyselin z nich připravených pomocí běžných metod, jako • · ·· ·· ······ ·· « • · · · · · · ···
- 11 jsou přidání močoviny, vymražení nebo sloupcová chromatografie.
DHA a/nebo DPA i lipidy, obsahující DHA a/nebo DPA, získané výše popsaným postupem, je možno přidat k různým potravinám, krmivům nebo návnadám, aby se vyvážil nedostatek DHA a/nebo DPA. Mezi takové potraviny patří například potraviny s přidanými živinami, potraviny pro výživu kojenců nebo nedonošených dětí, zdravá výživa, funkční potraviny (jako střevní činidla pro podporu výživy), dětská potrava, potraviny pro těhotné nebo kojící matky a geriatrické potraviny. Krmivá zahrnují krmivá pro domácí zvířata, jako například prasata a dobytek, krmivá pro domácí drůbež, jako například slepice, krmivá pro kočky, psy a podobná domácí zvířata a krmivo pro ryby. Mezi návnady patří výživa pro mikroorganismy (tzv. zooplankton), které se dávají jako návnada rybám a korýšům (měkkýšům).
Především u krmiv a návnad je výhodné a ekonomické používat kultury mikroorganismů podle vynálezu, buňky z takové kultury, zbytky buněk po získání lipidů. Buňky mikroorganismů, které produkují DHA a/nebo DPA mohou být například přímo použity ke krmení (rybího) potěru nnsto toho, aby se používalo nepřímé krmení pomocí zooplanktonu a pod. Tyto materiály mohou být podle potřeby použity po sušení nebo sterilizaci.
Lipidy podle předloženého vynálezu se mohou také využít při výrobě drůbežích vajec, obohacených o DHA a/nebo DPA. Tato vejce se získávají tak, že se drůbež, určená pro snášení vajec (nejlépe slepice), krmí krmivém obsahujícím lipidy, které bylo získáno podle vynálezu. Vaječný žloutek, obohacený DHA a/nebo DPA se také může získat tak, že se z takových drůbežích vajec, nebo žloutku, pomocí konvenčních metod extrahuje olej. Zvažuje se i příprava potravin, obsahujících tyto vaječné žloutky, pro výživu kojenců a nedonošených kojenců, dětskou stravu, potraviny pro těhotné a kojící matky.
• · ·· ···· • · ί • · · *
- 12 Dlouhou dobu již probíhají snahy o to, aby bylo složení sušeného mléka pro děti podobné mateřskému mléku. Především je důležité, aby bylo složení hlavních složek mateřského mléka (např. proteiny, tuk a cukr) v práškovém mléce podobné. Pokud jde o lipidy, problém spočívá v tom, že běžné práškové mléko nemá dostatek polynenasycených mastných kyselin, které jsou v mateřském mléce přítomny. O složení nenasycených mastných kyselin v mateřském mléce bylo publikováno několik studu /polynenasycené mastné kyseliny v mateřském mléce amerických, evropských a afrických natek: viz INFORM 6 (8): 940-946 (1995); polynenasycené mastné kyseliny v mateřském mléce japonských matek: viz JJPEN, 13 (9): 765-772 (1991)./
Nedávno bylo prokázáno, že ARA a DF1A, které jsou obsaženy v mateřském mléce, mají vliv na růst dětí /Advances in Polyunsaturated Fatty Acid Research, Elseviar Science Publishers, pp. 261-264 (1993)/. Také byl oznámen význam ARA a DHA pro růst těla a \ývoj mozku /Proč. Nati. Acad. Sci. USA, 90: 1073-1077 (1993); Lancet, 344: 1319-1322 (1994)/.
Z těchto důvodů se zvyšuje zájem o přidání ARA a DHA do modifikovaného mléka. Na trhu je nyní modifikované mléko s obsahem rybího tuku jako zdroje DHA. Rybí tuk také obsahuje EPA, která je v mateřském mléce zřídka přítomná a která má podle studií mít opačný vliv na růst nevyvinutých dětí (Advances in Polyunsaturated Fatty Acid Research, Elsevier Science Publishers, pp. 261-264 (1993)/. Lipidy podle předloženého vynálezu jsou vhodné jako přísada do modifikovaného mléka, jelikož obsah EPA je velice nízký. Lipidy podle vynálezu se také dají přidat do dětské potravy.
Lipidy podle vynálezu mohou být přidány do potravin jako jsou například potraviny se živinami, geriatrické nebo zdravé potraviny, za účelem dodání DHA a/nebo DPA, nebo k udržení zdraví. Složení potravin může být. kapalné i pevné;
• ·
-i 9 9 9 9 9
9 9 •999 99 9 9
- 13 potraviny mohou také obsahovat olej. Nejvýhodnější obsah lipidů v potravině je mezi 0,001 až 50% váhy - záleží na typu potravy, ke které jsou lipidy přidávány.
Příklady potravin obsahujících olej jsou potraviny, které olej obsahují přímo (například maso, ryby nebo ořechy), potraviny, do nichž jsou lipidy přidávány při vaření (například polévky), potraviny, u nichž se lipidy používají jako zahřívací médium (jako např. kobliha), tučné potraviny (např. máslo), zpracované potraviny, do kterých se lipidy přidávají při úpravě (např. sušenky), nebo potraviny, na které jsou lipidy nasprejovány nebo naneseny po dokončení zpracování (např. tvrdé sušenky - biskvity). Lipidy (nebo oddělenou DPA a/nebo DUA) je možno přidat k zemědělské potravě, kvašené potravě, krmivu pro dobytek, mořské potravě nebo nápojům, které neobsahují tuk.
Alternativně je možno přidat lipidy podle vynálezu do funkčních potravin, které předvádějí fysiologické působení DHA a/nebo DPA při uzdravování tělesných funkcí, nebo pro prevenci takových případů. Funkční potraviny podle vynálezu mohou být ve formě medicínských přípravků, nebo mohou být ve zpracované formě (ko například střevní činidlo pro podporu výživy, prášek, granule, pastilky, vnitřní roztoky, suspenze, emulze, sirupy a pod.), ve které se lipidy podle vynálezu kombinují s proteinem, sacharidy, lipidy, stopovými prvky, emulzními činidly nebo parfémy.
Lipidy podle předloženého vynálezu mohou být použity i jako přísada do kosmetiky, do mycích prostředků nebo jako výchozí materiál pro výrobu jejich derivátů, které se mohou použít jako lék.
Předmět vynálezu bude v dalším specificky popsán pomocí příkladů. Vynález však není omezen pouze na tyto příklady.
• ·
J i t · (Příklad 1)
Výroba lipidů pomocí mikroorganismů rodu Ulkenia (1).
Kmeny Ulkenia sp. SAM 2180 a SAM 2179 byly kultivovány za následujících kultivačních podmínek v pětilitrovém fermentoru (kvasné kádi), který obsahoval 3 litry média následujícího složení (1) Složení média
1) Glukóza 60 g/1
2) Fosforečnan draselný 3 g/1
3) Síran amonný 2 g/1
4) výluh z máčené kukuřice 0,7 g/1
5) 50% umělá mořská voda 1,0 1
6) pH 4,0 (2) Kultivační podmínky
1) Kultivační teplota 28 °C
2) Provzdušnění 0,5 WM
3) Stupeň protřepávání 300 ot/min
4) Nastavení pH: udržováno na ppi 4 pomocí 10% (w/v) hydroxidu sodného a 1 M kyseliny sírové
Po kultivaci byly buňky shromážděny odstředěním a vymrazeny. Poté bylo změřeno množství (resp. hmotnost) buněk na litr média. Destrukce buněk a extrakce lipidů byly provedeny přidáním směsi chloroformu a methanolu (2:1, v/v) k sušeným buňkám v poměru 100 násobku objemu k hmotnosti buněk a homogenizací směsi za přítomnosti skleněných korálků. Po umytí extraktu Folchovou metodou byl roztok odpařen, aby bylo možno získat přečištěné lipidy. Poté byly lipidy zváženy.
Za účelem určení složení mastných kyselin ve finálních čistých lipidech byly připraveny methylestery mastných kyselin. Část lipidů byla rozpuštěna ve ·· ···· • · • 4 · 4 4 ···· ·· · ·
- 15 směsi rozpouštědla, která se skládala ze stejného množství 10% HCl a dichlormethanu. Směs byla zahřála na 60°C po dobu 2 hodin. Poté byly estery analyzovány plynovou chromatografii, aby se dalo stanovit složení mastných kyselin. Podmínky pro separaci při plynové chromatografii s kapalnou stacionární fází byly následující:
3) Podmínky pro separaci.
1) Kolona: kapilární kolona TC-70 (GL Science Co. Ltd), vnitřní průměr 0,25 mm x délka 30m,
2) Průtoková rychlost 0,8 ml/min, vstupní tlak na koloně 100 kPa
3) Nosný plyn: dusík
4) Teplota kolony: gradientová, 170-220°C (4°C/min)
5) Detekce: F1D
Výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 a 2.
Tabulka 1
| Kmen | Doba kultivace (dny) | Váha sušených buněk (g/1 | Celkové množství lipidů (g/l ( | Procento obsahu lipidů (% hmotn.)*2 | Množství DHA (g/1 | Množství DPA (g/i |
| SAM 2180 | 3 | 23,2 | 14,1 | 61 | 4,0 | 0,9 |
| SAM 2179 | 3 | 19,5 | 11,9 | 61 | 5,5 | 1,3 |
*1) Váha na litr média *2) Procentuální množství v porovnání se sušenými buňkami ·· • ··· · · · · · ··· ··· • ···«· · · ···· ·· ·· ·· ·· ··
- 16 Tabulka 2
| Kmen | 14:0 | 15:0 | l6:0 | 17:0 | 18:0 | 20:4 (AA) | 20:5 (EPA) | 22:5 DPA | 22:6 (DHA) |
| SAM 2180 | 2.7 | 2,4 | 55,0 | 1,0 | 1,4 | 0,2 | 6,7 | 28,7 | |
| SAM 2179 | 2,4 | 0,9 | 37,2 | 0.3 | 0,8 | 0,4 | 0,6 | 10,6 | 46,2 |
(Příklad 2)
Výroba lipidů pomocí mikroorganismů rodu Ulkenia (2)
Kmen Ulkenia sp. SAM 2179 byl kultivován v pětilitrovém fermentoru (kvasné kádi), který obsahoval 3 litry média s následným složením a kultivačními podmínkami.
(1) Složení média
| 1) Glukóza | 60 g/1 |
| 2) Fosforečnan sodný | 3 g/1 |
| 3) Síran amonný | 2 g/1 |
| 4) Chlorid horečnatý | 1,3 g/'l |
| 5) Síran sodný | i g/i |
| 6) Chlorid vápenatý | 0,3 g/1 |
| 7) Kukuřičný výluh | 0,7 g/1 |
| 8) pl I | 4,0 |
2) Kultivační podmínky
Po kultivaci byly buňky shromážděny odstřeďováním a vymrazeny. Poté
1) Kultivační teplota 28°C
2) Provzdušnění 0,5 VVM
3) Stupeň protřepání 300 ot/min
a) nastavení pH: udržováno na pH 4 pomocí 10% (w/v) hydroxidu sodného a 1 M kyseliny sírové ·· ····
- 17 bylo změřeno množství (resp. váha) buněk na litr média. Destrukce buněk a extrakce lipidů byly provedeny přidáním směsi chloroformu a methanolu (2:1, v/v) k sušeným buňkám v poměru 100 násobku objemu k hmotnosti buněk a homogenizací za přítomnosti skleněných korálků. Po umytí extraktu Folchovou metodou byl roztok odpařen, aby bylo možno získat čisté lipidy, a poté byla zjištěna váha lipidů.
Za účelem určení složení mastných kyselin w konečných čistých lipidech byly připraveny methylestery mastných kyselin. Část lipidů byla rozpuštěna ve směsi rozpouštědla, která se skládala ze stejného množství 10% HCl a dichlormethanu. Směs byla zahřáta na 60°C po dobu 2 hodin. Poté byly estery podrobeny plynové chromatografii, aby se dalo analyzovat složení mastných kyselin. Podmínky pro separaci při plynové chromatografii s kapalnou stacionární fází byly stejné, jako u příkladu 1.
Výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách 3 a 4.
Tabulka 3
| Kmen | Doba kultivace (dny) | Váha sušených buněk (g/i | Celkové množství lipidů (g/i | Procento obsahu lipidů (% hmotn./2 | Množství DHA (g/1 | Množství DPA (g/1 |
| SAM 2179 | 3 | 21,5 | 12,0 | 56 | 5,5 | 1,5 |
1) Váha na litr média
2) procentuální množství v porovnání se sušenými buňkami
9999
9
- 18 Ί abulka 4
| Kmen | 14:0 | 15:0 | 16:0 | 17:0 | 18:0 | 20:4 (AA) | 20:5 (EPA) | 22:5 DPA | 22:6 (DHA) |
| SAM 2179 | 2,0 | 1,5 | 34,3 | 0,5 | 0,9 | 0,7 | 0,7 | 12,4 | 45,8 |
(Příklad 3)
Analýza lipidů z tJlkenia sp, SAM 2179.
Z lipidů, získaných v příkladu 1, byly konvenční separační technikou kapalina - kapalina s použitím hexanu a 90% methanolu odděleny neutrální a polární lipidy. Z jednoho gramu lipidů bylo získáno 0,92g neutrálních lipidů a 0,05g polárních lipidů. Výsledné neutrální a polární lipidy byly analyzovány pomocí chromatografie na tenké vrstvě. Tvorba barev byla vyvolána pomocí kyseliny sírové a identita výsledných skvrn byla potvrzena porovnáním jejich Rf hodnoty s normálními lipidy.
Více než 90% neutrálních lipidů tvořily triacylglyceroly. Polární lipidy se skládají z foslatidylcholinu (60-80%), foslatidylethanolaminu Q-20%) a fosfatidylinositolu (2-8%).
Triacylglyceroly v neutrálních lipidech byly poté analyzovány separací molekulárních druhů kapalinovou chromatografii (kolona: ODS kolona; mobilní fáze; aceton/acetonitril (3:2); detekce; diferenční refraktometr) - (viz obr. 1). Výsledné frakce /vrcholy/ byly izolovány a po hydrolýze přeměněny na inethylestery. Frakce rezidua mastných kyselin byly určeny pomocí plynové chromatografie s kapalnou stacionární fází.
Pět hlavních frakcí /vrcholů/ bylo označeno tak, jak je znázorněno v ta • ♦ · · · * • ··· · · · · · ··· ··· • »···· · · ···· ·« ·> · ·· ·« ··
- 19 bulce 5. Triacylglyceroly se skládaly z 12,8% 1,2,3-tri-dokosahexenyl-triacylglycerolu. Přibližně 20% triacylglycerolú bylo tvořeno tri-polynenasycenými mastnými kyselinami.
Tabulka 5
| Frakce /pík/ | Molekulární druhy | Poměr (%) |
| 1 | 22:6-22:6-22:6 | 12,8 |
| 2 | 22:5-22:6-22:6 | 8,0 |
| 3 | 16:0-22:6-22:6 | 18,3 |
| 4 | 16:0-22:5-22:6 | 8,1 |
| 5 | 16:0-16:0-22:6 | 10,8 |
(Příklad 4 )
Určení vazebných míst zbvtků mastných kyselin v triacvlglycerolech.
Vazebné místo zbytků mastných kyselin v triacylglycerolech, získaných v příkladu 3 (molekulární druhy: 16:0-16:0-22:6), byly vysušeny a ošetřeny lipázou (z Rhizopus japonicus), specifickou pro pozici 1,3. Rezidua mastných kyselin byla identifikována pomocí GC/MS poté, co byly výsledné 2-monoacylglyceroly trimethylsilyovány. Ošetření lipázou proběhlo ve 2 ml 50M octanového pufru (pH 5,5) s 1.000 jednotkami lipázy při 35°C po dobu třiceti minut. Reakční produkty byly extrahovány éterem a trimethylsilyovány pomocí trimethylsilyačního činidla.
Byl pozorován fragment, který odpovídal molekulární váze monoacylglycerolů, kterým bylo přiděleno 22:6. To indikuje, že triacylglyceroly jsou 16:0-22:6-16:0, ve kterých jsou na pozici hlavního řetězce glycerolu připojena rezidua mastných kyselin 22:6.
9 © 9 9 9
9 • 9 • 9 99 » 9 9 · • 9 9
9 ·
9· * 9
9 · 9 9
- 20 (Příklad 5)
Příprava modifikovaného mléka s obsahem DHA a DPA.
Modifikované mléko s obsahem DPIA a DPA bylo připraveno tak, že se ke lOOg práškového mléka přidalo 0,44 lipidů z příkladu 1. Tyto lipidy obsahovaly 46,2% DHA a 10,6% DPA.
Obsah DHA a DPA ve výsledném mléku byl 0,80% a 0,19% z celkového množství mastných kyselin, což odpovídá složení mateřského mléka.
(Příklad 6)
Příprava strukturálních lipidů s obsahem DHA a DPA.
50ml roztoku lipázy (5.600 U/ml, lipáza specifická pro polohu 1,3 z Rhizopus dalemar) se smíchalo s 2,5 g CaCO3jako pevným nosičem. Enzym byl imobilizován a vysrážen přidáním 40 ml acetonu do směsi a imobilizovaný enzym byl následně vysušen. Specifická aktivita výsledného imobilizovaného enzymu byla 9,3 U/mg. 120 mg imobilizovaného enzymu bylo smícháno s 1 g lipidu s obsahem DHA a DPA, který byl získán ze SAM 2180 v příkladu 1; dále s 2 g kyseliny kaprylové a 60 mg vody. Směs byla protřepávána při 30°C po dobu 8 hodin. Konvenční metodou byly z reakční směsi získány triacylglyceroly a bylo určeno složení mastných kyselin triacylglycerolu. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
·*«» ·« »· ·· « · · · ·· · ···· ··» · ♦ · » · · · • ··« · · · · ··· «·« • · · · · · · · ··«« · · · · · · ·· · ·
- 21 Tabulka 6
| 8:0 | M:0 | 15:0 | 16:0 | 17:0 | 18:0 | 20:4 (AA) | 20:5 (EPA) | 22:5 (DPA) | 22:6 (DHA) | |
| Bez úpravy | 0,0 | 2,7 | 2,4 | 55,0 | 1,0 | 1,4 | 0,0 | 0,2 | 6,7 | 28,7 |
| Po úpravě | ||||||||||
| lipázo | 36,2 | 1,8 | 1,2 | 17,6 | 1,0 | 1,8 | 0,0 | 0,2 | 7,3 | 30,4 |
Více než 30% Iriacylglycerolů má polynenasycené mastné kyseliny v pozici SN2. Tyto lipidy se tedy hodí pro výrobu strukturálních lipidů, které obsahují mastné kyseliny se střední délkou řetězce v pozicích SNI a SN3 a polynenasycené mastné kyseliny v pozicích SN2.
Pní myslová využitelnost.
Způsobem podle předloženého vynálezu lze získat lipidy s vysokým obsahem DHA a/nebo DPA a nízkým obsahem EPA. DHA a/nebo DPA lze také získat další separací z lipidů.
Lipidy s obsahem DHA a/nebo DPA, separovaná DHA a separovaná DPA podle vynálezu je užitečná jako přísada do potravin, krmiv, návnad, léků a podobně. U krmiv a násad je podle vynálezu možno použít buňky s obsahem DHA a/nebo DPA. Drůbeží vejce nebo drůbeži žloutky obohacené o DHA a/nebo DPA lze získat lak, že se dníbež krmí krmivý podle vynálezu.
Claims (11)
- Patentové nároky.1) Způsob přípravy lipidů s obsahem dokosahexaenové kyseliny a dokosapentaenové kyseliny, který zahrnuje;- kultivaci mikroorganismu rodu Ulkenia, mající schopnost produkovat lipidy s obsahem dokosahaexenové kyseliny a dokosapentaenové kyseliny, v médiu a- získání zmíněných lipidů z kultury.
- 2) Způsob přípravy dokosahexaenové kyseliny, který zahrnuje:- kultivaci mikroorganismu rodu Ulkenia, mající schopnost produkovat lipidy s obsahem dokosahexaenové kyseliny, v médiu a- získání zmíněných lipidů z kultury a- oddělení zmíněné dokosahexaenové kyseliny ze zmíněných lipidů.
- 3) Způsob přípravy dokosapentaenové kyseliny, který zahrnuje:- kultivaci mikroorganismu rodu Ulkenia, mající schopnost produkovat lipidy s obsahem dokosapentaenové kyseliny, v médiu a- získání zmíněných lipidů z kultury a- oddělení zmíněné dokosapentaenové kyseliny ze zmíněných lipidů.4. Buňky mikroorganismu rodu Ulkenia s obsahem lipidů s obsahem dokosahexaenové a/nebo dokosapentaenové kyseliny.• · ·PV-4-99-99 (upiavene nároky +~anotacc) - 24/1.1999·- 23 5. Kmen Ulkenia sp. SAM 2179 (HERM BP-5601) se schopností produkovat lipidy s obsahem dokosahexaenové kyseliny a dokosapentaenové kyseliny.
- 6) Potraviny s výživnými doplňky s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 7) Potrava pro výživu kojenců s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 8) Potrava pro výživní nedonošených dětí s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 9) Dětská strava s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 10) Geriatrická strava s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 11) Střevní prostředek pro podporu výživy s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 12) Krmivo pro zvířata s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 313) Přísada do krmivá pro zvířata s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 314) Násada pro mikroorganismy pro násady obsahující lipidy, připravené způsobem podle některého z nároků 1 až 3.• · · • · ·· • · · · · ·-PV-4-99-99 (uplavené náioky + anotace)—24.4.1999~- 24 15.) Strava pro těhotné nebo kojící matky s obsahem lipidů, připravených způsobem podle některého z nároků 1 až 3.
- 16) Způsob přípravy strukturních lipidů s obsahem dokosahexaenové kyseliny a dokosapentaenové kyseliny, který zahrnuje- kultivaci média s obsahem mikroorganismu kmene Ulkenia, mající schopnost produkovat lipidy s obsahem dokosahexaenové kyseliny a dokosapentaenové kyseliny, v médiu- získání zmíněných lipidů z kultury- zpracování zmíněných lipidů houbovou lipázou tak, aby se mastné kyseliny v pozicích 1 a 3 převedly na mastné kyseliny se střední délkou řetězce. r
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19351696 | 1996-07-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ19999A3 true CZ19999A3 (cs) | 1999-07-14 |
| CZ300277B6 CZ300277B6 (cs) | 2009-04-08 |
Family
ID=16309374
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0019999A CZ300277B6 (cs) | 1996-07-23 | 1997-06-06 | Zpusob prípravy lipidu s obsahem dokosahexaenové a/nebo dokosapentaenové kyseliny |
| CZ20023236A CZ299658B6 (cs) | 1996-07-23 | 1997-06-06 | Potravinové doplnky s obsahem mikrobiálne upravených lipidu, které obsahují dokosahexaenovou a/nebodokosapentaenovou kyselinu a mikrobiálne upravenýlipid |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20023236A CZ299658B6 (cs) | 1996-07-23 | 1997-06-06 | Potravinové doplnky s obsahem mikrobiálne upravených lipidu, které obsahují dokosahexaenovou a/nebodokosapentaenovou kyselinu a mikrobiálne upravenýlipid |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6509178B1 (cs) |
| EP (3) | EP2213750A1 (cs) |
| JP (2) | JP3343358B2 (cs) |
| AT (2) | ATE469244T1 (cs) |
| AU (1) | AU723553C (cs) |
| BR (1) | BR9710394A (cs) |
| CA (1) | CA2261231C (cs) |
| CZ (2) | CZ300277B6 (cs) |
| DE (2) | DE69739894D1 (cs) |
| DK (2) | DK1785492T3 (cs) |
| EE (1) | EE04063B1 (cs) |
| ES (2) | ES2362476T3 (cs) |
| HU (1) | HU229062B1 (cs) |
| ID (1) | ID17466A (cs) |
| IL (2) | IL128166A (cs) |
| LT (1) | LT4550B (cs) |
| LV (1) | LV12329B (cs) |
| NO (2) | NO323173B1 (cs) |
| PL (1) | PL193818B1 (cs) |
| PT (2) | PT1785492E (cs) |
| RU (1) | RU2226216C2 (cs) |
| SI (1) | SI0935667T1 (cs) |
| TR (1) | TR199900130T2 (cs) |
| WO (1) | WO1998003671A1 (cs) |
Families Citing this family (99)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
| US20060094089A1 (en) * | 1988-09-07 | 2006-05-04 | Martek Biosciences Corporation | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
| DK1785492T3 (da) * | 1996-07-23 | 2010-07-26 | Nagase Chemtex Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af docosahexaensyre og docosapentaensyre |
| AU748220C (en) | 1997-08-01 | 2003-02-27 | Martek Biosciences Corporation | DHA-containing nutritional compositions and methods for their production |
| JP4283351B2 (ja) * | 1998-08-27 | 2009-06-24 | サントリー酒類株式会社 | 新規な油脂組成物の製造方法および用途 |
| US6596766B1 (en) | 1999-03-04 | 2003-07-22 | Suntory Limited | Utilization of material containing docosapentaenoic acid |
| ES2675517T3 (es) * | 2000-01-19 | 2018-07-11 | Dsm Ip Assets B.V. | Proceso de extracción sin solvente |
| AU2008229885B2 (en) * | 2000-01-19 | 2011-11-17 | Dsm Ip Assets B.V. | Solventless extraction process |
| KR20090064603A (ko) | 2000-01-28 | 2009-06-19 | 마텍 바이오싸이언스스 코포레이션 | 발효기 내에서 진핵 미생물의 고밀도 배양에 의한 고도불포화 지방산을 함유하는 지질의 증진된 생산 방법 |
| EP1276891B1 (en) * | 2000-03-29 | 2005-05-18 | Council of Scientific and Industrial Research | A method for enhancing levels of polyunsaturated fatty acids in thraustochytrids |
| US6410282B1 (en) * | 2000-03-30 | 2002-06-25 | Council Of Scientific And Industrial Research | Method for enhancing levels of polyunsaturated fatty acids in thraustochytrid fungi |
| EP1178118A1 (en) | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Isolation of microbial oils |
| ATE510908T1 (de) | 2000-09-28 | 2011-06-15 | Bioriginal Food & Science Corp | Fad5-2, mitglied der desaturase-familie und verwendungen davon |
| CA2469647C (en) | 2001-12-12 | 2011-02-15 | Daniel G. Dueppen | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| JP3840459B2 (ja) * | 2003-03-20 | 2006-11-01 | 裕司 島田 | グリセリドおよびその製造方法 |
| US8921422B2 (en) * | 2003-10-01 | 2014-12-30 | The Iams Company | Methods and kits for enhancing ability to learn in a puppy or kitten |
| CN103834699A (zh) | 2003-10-02 | 2014-06-04 | Dsmip资产公司 | 使用改进量的氯和钾在微藻类中产生高水平的dha |
| DE10352838A1 (de) * | 2003-11-10 | 2005-07-07 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Kultivierung von Mikroorganismen der Gattung Thraustochytriales unter Verwendung eines optimierten Niedrigsalzmediums |
| DE10352837A1 (de) * | 2003-11-10 | 2005-07-07 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Prozess zur Kultivierung von Mikroorganismen der Gattung Thraustochytriales |
| EP1537871A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-08 | Aventis Pharma S.A. | Enoxaparin for the treatment of cancer |
| DE102004017369A1 (de) | 2004-04-08 | 2005-11-03 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Screeningverfahren zur Identifizierung von PUFA-PKS in Proben |
| DE102004022015A1 (de) * | 2004-05-03 | 2005-12-01 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Fischfutter für Aquafarmen auf Basis fermentativ gewonnener mehrfach ungesättigter Fettsäuren |
| US7550286B2 (en) * | 2004-11-04 | 2009-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
| DE102004062141A1 (de) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls |
| DE102005003625A1 (de) * | 2005-01-26 | 2006-07-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer DHA-haltigen Fettsäure-Zusammensetzung |
| DE102005003624A1 (de) * | 2005-01-26 | 2006-07-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Herstellung und Anwendung eines antioxidativ wirksamen Extraktes aus Crypthecodinium sp. |
| PL1888081T3 (pl) * | 2005-05-23 | 2017-07-31 | Massachusetts Institute Of Technology | Kompozycje zawierające PUFA i sposoby ich zastosowania |
| ES2576986T3 (es) | 2005-06-07 | 2016-07-12 | Dsm Nutritional Products Ag | Microorganismos eucariotas para la producción de lípidos y antioxidantes |
| KR20130101596A (ko) * | 2005-07-08 | 2013-09-13 | 마텍 바이오싸이언스스 코포레이션 | 치매 및 치매-전단계와 관련된 용태의 치료를 위한 다중불포화 지방산 |
| CA2623483A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-29 | Prolacta Bioscience, Inc. | A method for testing milk |
| DE102005054577A1 (de) | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Verwendung von Estern ungesättigter, physiologisch aktiver Fettsäuren als Nährmedien für Zellkulturen |
| NZ569676A (en) * | 2005-12-21 | 2012-03-30 | Brudy Technology S L | Use of DHA, EPA or DHA-derived EPA for treating a pathology associated with cellular oxidative damage |
| ES2277557B1 (es) | 2005-12-21 | 2008-07-01 | Proyecto Empresarial Brudy, S.L. | Utilizacion de acido docosahexaenoico para el tratamiento del daño celular oxidativo. |
| ES2470340T3 (es) | 2005-12-28 | 2014-06-23 | Advanced Bionutrition Corporation | Vehículo de administración para bacterias probi�ticas que comprende una matriz seca de polisac�ridos, sac�ridos y polioles en forma vítrea |
| US8968721B2 (en) | 2005-12-28 | 2015-03-03 | Advanced Bionutrition Corporation | Delivery vehicle for probiotic bacteria comprising a dry matrix of polysaccharides, saccharides and polyols in a glass form and methods of making same |
| AU2007235419A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-18 | Advanced Bionutrition Corporation | Feed formulations containing docosahexaenoic acid |
| GB2437909A (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-14 | Advanced Bionutrition Inc | Animal feed comprising docosahexaenois acid from a microbial source |
| EP1886680A1 (en) * | 2006-05-23 | 2008-02-13 | Nestec S.A. | Maternal supplement |
| US9023616B2 (en) * | 2006-08-01 | 2015-05-05 | Dsm Nutritional Products Ag | Oil producing microbes and method of modification thereof |
| SG10201501004UA (en) * | 2006-08-29 | 2015-04-29 | Dsm Ip Assets Bv | USE OF DPA(n-6) OILS IN INFANT FORMULA |
| KR100684642B1 (ko) * | 2006-09-14 | 2007-02-22 | 주식회사 일신웰스 | 어유 유래 글리세라이드 유지 조성물 및 이의 제조방법 |
| US20100086979A1 (en) * | 2006-10-27 | 2010-04-08 | Thomas Kiy | Production of omega-3 fatty acids in microflora of thraustochytriales using modified media |
| CA2673120C (en) * | 2006-12-18 | 2012-08-07 | Advanced Bionutrition Corporation | A dry food product containing live probiotic |
| US20080234377A1 (en) * | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Martek Biosciences Corporation | Polyunsaturated fatty acids for treatment of dementia and pre-dementia-related conditions |
| JP2010532418A (ja) * | 2007-06-29 | 2010-10-07 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 多価不飽和脂肪酸のエステルの製造方法および精製方法 |
| EP2071019A1 (en) | 2007-12-15 | 2009-06-17 | Lonza AG | Method for the cultivation of microoranisms of the order thraustochytriales |
| EP2105506A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung PUFAs enthaltender Öle unter Verwendung von Mikroorganismen der Ordnung Labyrinthulomycota |
| EP2145942A1 (de) * | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Lonza Ltd. | Verfahren zur Isolierung von Ölen aus Zellen und Biomasse |
| WO2010036334A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for producing biofuels from algae |
| US8207363B2 (en) | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
| DK2408922T3 (en) * | 2009-03-19 | 2016-12-05 | Dsm Ip Assets Bv | Thraustochytrids, FATTY ACID COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF |
| ES2908047T3 (es) | 2009-03-27 | 2022-04-27 | Intervet Int Bv | Vacunas en micropartículas para la vacunación oral o nasal y el refuerzo de animales incluidos los peces |
| WO2010121094A1 (en) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Livefuels. Inc. | Systems and methods for culturing algae with bivalves |
| NZ597053A (en) | 2009-05-26 | 2014-02-28 | Advanced Bionutrition Corp | Stable dry powder composition comprising biologically active microorganisms and/or bioactive materials and methods of making |
| WO2010147955A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for harvesting algae |
| CN102884201B (zh) | 2010-01-19 | 2016-04-13 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 生产二十碳五烯酸的微生物、脂肪酸组成物及其制作方法与用途 |
| US9504750B2 (en) | 2010-01-28 | 2016-11-29 | Advanced Bionutrition Corporation | Stabilizing composition for biological materials |
| EP2529004B1 (en) | 2010-01-28 | 2017-06-07 | Advanced Bionutrition Corporation | Dry glassy composition comprising a bioactive material |
| EP2561050A1 (en) | 2010-04-22 | 2013-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining polyunsaturated fatty acid-containing compositions from microbial biomass |
| EP3617318A1 (en) | 2010-06-01 | 2020-03-04 | DSM IP Assets B.V. | Extraction of lipid from cells and products therefrom |
| WO2012021686A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Improved aquaculture meat products |
| US20120040076A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aquaculture feed compositions |
| CA2805891A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Scott E. Nichols | A sustainable aquaculture feeding strategy |
| CN103140145B (zh) | 2010-08-13 | 2014-08-20 | 高级生物营养公司 | 用于生物材料的干的贮存稳定用组合物 |
| KR101115357B1 (ko) | 2010-09-03 | 2012-03-06 | 대상 주식회사 | 습식 상태의 미세조류로부터 조오일을 추출하는 방법 |
| US8973531B2 (en) * | 2010-12-09 | 2015-03-10 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Automated continuous zooplankton culture system |
| US9487716B2 (en) | 2011-05-06 | 2016-11-08 | LiveFuels, Inc. | Sourcing phosphorus and other nutrients from the ocean via ocean thermal energy conversion systems |
| CN108771240A (zh) | 2011-07-21 | 2018-11-09 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂肪酸组合物 |
| WO2014074770A2 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Heliae Development, Llc | Balanced mixotrophy methods |
| WO2014074772A1 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Heliae Development, Llc | Mixotrophic, phototrophic, and heterotrophic combination methods and systems |
| WO2014096024A1 (de) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Lonza Ltd | Verfahren zur herstellung einer lipid-reichen zusammensetzung aus mikroorganismen |
| AU2014229307B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-08-31 | Dsm Nutritional Products Ag | Engineering microorganisms |
| FR3005860B1 (fr) * | 2013-05-21 | 2016-01-22 | Oreal | Compositions comprenant de l'huile d'ulkenia et leurs utilisations pour ameliorer et/ou renforcer la fonction barriere |
| FR3007652B1 (fr) * | 2013-06-28 | 2015-07-17 | Oreal | Composition comprenant de l'acide docosahexaenoique et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate |
| RU2537252C1 (ru) * | 2013-06-29 | 2014-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биологии моря им. А.В. Жирмунского Дальневосточного отделения Российской академии наук | Способ получения докозагексаеновой кислоты |
| EP2826384A1 (de) | 2013-07-16 | 2015-01-21 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Trocknung von Biomasse |
| AU2014369045B2 (en) | 2013-12-20 | 2020-02-27 | Dsm Ip Assets B.V. | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
| CN105829539B (zh) | 2013-12-20 | 2023-11-10 | 帝斯曼营养品股份公司 | 从微生物中回收油的方法 |
| ES2749002T3 (es) | 2013-12-20 | 2020-03-18 | Mara Renewables Corp | Métodos de recuperación de aceite sobre microorganismos |
| SG11201605009RA (en) | 2013-12-20 | 2016-07-28 | Dsm Ip Assets Bv | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
| AU2014369042B2 (en) | 2013-12-20 | 2020-04-30 | Dsm Ip Assets B.V. | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
| KR102426987B1 (ko) | 2013-12-20 | 2022-07-28 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 미생물 세포로부터의 미생물 오일의 수득 방법 |
| CZ307271B6 (cs) * | 2014-08-26 | 2018-05-09 | Vysoká škola chemicko - technologická v Praze | Způsob kultivace mořských protistů, zejména mikroorganismů rodu Thraustochytriales, na médiu obsahujícím odpadní solný roztok z demineralizace sladké mléčné syrovátky |
| DK180016B1 (da) | 2014-10-02 | 2020-01-22 | Evonik Degussa Gmbh | Feedstuff of high abrasion resistance and good stability in water, containing PUFAs |
| CA2958463C (en) | 2014-10-02 | 2022-05-03 | Evonik Industries Ag | Method for raising animals |
| DK3200606T3 (da) | 2014-10-02 | 2021-06-21 | Evonik Operations Gmbh | Fremgangsmåde til fremstilling af et fodermiddel, der indeholder pufa'er, ved ekstrusion af en biomasse, der indeholder pufa'er, af typen labyrinthulomycetes |
| CA2958457C (en) | 2014-10-02 | 2022-10-25 | Evonik Industries Ag | Process for producing a pufa-containing biomass which has high cell stability |
| AR104042A1 (es) | 2015-03-26 | 2017-06-21 | Mara Renewables Corp | Producción de alta densidad de biomasa y aceite utilizando glicerol en bruto |
| BR112018000690A2 (pt) | 2015-07-13 | 2018-09-18 | MARA Renewables Corporation | micro-organismo recombinante, e, métodos para preparar um micro-organismo de metabolização de xilose e para produzir óleo. |
| CA2994112C (en) | 2015-07-29 | 2023-08-08 | Advanced Bionutrition Corp. | Stable dry probiotic compositions for special dietary uses |
| EP3385359A4 (en) | 2015-12-01 | 2019-07-24 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | DOCOSAHEXAIC ACID-CONTAINING OIL AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US10851395B2 (en) | 2016-06-10 | 2020-12-01 | MARA Renewables Corporation | Method of making lipids with improved cold flow properties |
| JP6938163B2 (ja) * | 2017-02-06 | 2021-09-22 | 長瀬産業株式会社 | 脂質組成物、その用途及びその製造方法 |
| NL2019436B1 (en) | 2017-08-23 | 2019-03-07 | Newtricious Bv | Composition comprising a xantophyll and an omega-3 fatty acid and method of use thereof |
| EP3865127A4 (en) * | 2018-06-21 | 2023-01-11 | Maruha Nichiro Corporation | MEANS OF PRESERVING AND PROTECTING KIDNEY FUNCTION AND METHODS OF EVALUATION OF ITS EFFECTS |
| JP7013416B2 (ja) * | 2018-06-21 | 2022-01-31 | マルハニチロ株式会社 | 腎機能維持及び保護剤、並びに、その効果評価方法 |
| FR3085962B1 (fr) | 2018-09-14 | 2021-06-18 | Fermentalg | Procede d'extracton d'une huile riche en pufa |
| BR112021015145A2 (pt) * | 2019-02-01 | 2021-09-28 | Mars, Incorporated | Composição alimentar felina |
| WO2023140321A1 (ja) * | 2022-01-20 | 2023-07-27 | ホロバイオ株式会社 | 新規生物育種技術 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US539759A (en) * | 1895-05-21 | Laroy s | ||
| US161864A (en) * | 1875-04-13 | Improvement in methods of killing vermin | ||
| JPH075484B2 (ja) | 1985-03-06 | 1995-01-25 | 帝人株式会社 | 血液脳関門通過性医薬品組成物 |
| AU2122688A (en) * | 1987-07-20 | 1989-02-13 | Maricultura, Incorporated | Microorganism production of omega-3 (n-3) lipids |
| JP2582622B2 (ja) | 1987-10-27 | 1997-02-19 | 日東化学工業株式会社 | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 |
| US5130242A (en) * | 1988-09-07 | 1992-07-14 | Phycotech, Inc. | Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
| US5340742A (en) | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids |
| US5407957A (en) * | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
| JPH05308978A (ja) | 1992-05-11 | 1993-11-22 | Onoda Cement Co Ltd | 藻類によるドコサヘキサエン酸の製造方法 |
| EP0823475B1 (en) * | 1995-04-17 | 2009-06-17 | National Institute of Advanced Industrial Science and Technology | Novel microorganisms capable of producing highly unsaturated fatty acids and process for producing highly unsaturated fatty acids by using the microorganisms |
| JPH0930962A (ja) | 1995-07-21 | 1997-02-04 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 医療用油脂含有組成物 |
| DK1785492T3 (da) * | 1996-07-23 | 2010-07-26 | Nagase Chemtex Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af docosahexaensyre og docosapentaensyre |
-
1997
- 1997-06-06 DK DK06022844.2T patent/DK1785492T3/da active
- 1997-06-06 PT PT06022844T patent/PT1785492E/pt unknown
- 1997-06-06 ES ES06022844T patent/ES2362476T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 ES ES97924346T patent/ES2281913T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 AT AT06022844T patent/ATE469244T1/de active
- 1997-06-06 AU AU29798/97A patent/AU723553C/en not_active Ceased
- 1997-06-06 DK DK97924346T patent/DK0935667T3/da active
- 1997-06-06 PL PL97331326A patent/PL193818B1/pl unknown
- 1997-06-06 WO PCT/JP1997/001946 patent/WO1998003671A1/en active IP Right Grant
- 1997-06-06 EP EP10160357A patent/EP2213750A1/en not_active Withdrawn
- 1997-06-06 EE EEP199900026A patent/EE04063B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 SI SI9730759T patent/SI0935667T1/sl unknown
- 1997-06-06 EP EP97924346A patent/EP0935667B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 JP JP50677698A patent/JP3343358B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-06 AT AT97924346T patent/ATE347607T1/de active
- 1997-06-06 IL IL128166A patent/IL128166A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 TR TR1999/00130T patent/TR199900130T2/xx unknown
- 1997-06-06 CA CA2261231A patent/CA2261231C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-06 US US09/230,212 patent/US6509178B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 PT PT97924346T patent/PT935667E/pt unknown
- 1997-06-06 DE DE69739894T patent/DE69739894D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 RU RU99103073/13A patent/RU2226216C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 CZ CZ0019999A patent/CZ300277B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 HU HU9903703A patent/HU229062B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 DE DE69737063T patent/DE69737063T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-06 CZ CZ20023236A patent/CZ299658B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 BR BR9710394-2A patent/BR9710394A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-06-06 EP EP06022844A patent/EP1785492B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-23 ID IDP972549A patent/ID17466A/id unknown
-
1999
- 1999-01-18 LT LT99-005A patent/LT4550B/lt not_active IP Right Cessation
- 1999-01-21 NO NO19990270A patent/NO323173B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-02-23 LV LVP-99-12A patent/LV12329B/lv unknown
-
2002
- 2002-03-27 JP JP2002090053A patent/JP3538418B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-13 US US10/341,300 patent/US7514244B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-09-05 NO NO20063977A patent/NO326902B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-05 IL IL187179A patent/IL187179A0/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ19999A3 (cs) | Způsob přípravy dokosahexaenové a dokosapentaenové kyseliny | |
| EP0775449B1 (en) | Fowl eggs with high content of highly unsaturated fatty acids, process for producing the same, and use thereof | |
| JP3985035B2 (ja) | （ｎ−６）系ドコサペンタエン酸含有油脂ならびに該油脂の製造方法および用途 | |
| JP4127860B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| EP0957173B1 (en) | Process for preparing fat or oil containing unsaturated fatty acid | |
| JP4283351B2 (ja) | 新規な油脂組成物の製造方法および用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110606 |