JP3343358B2 - ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸の製造方法 - Google Patents

ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、微生物を培養することによってドコサヘキ
サエン酸（以下「DHA」ともいう）および／またはドコ
サペンタエン酸（以下「DPA」ともいう）を含有する油
脂を製造する方法、ならびに、この油脂からDHAおよび
／またはDPAを製造する方法に関する。本発明はまた、
この油脂を生産する能力を有するウルケニア（Ulkeni
a）属に属する微生物に関する。
背景技術 DHAは、青魚に属する魚由来の油に含まれている。特
に、DHAは、イワシまたはマグロ由来の油に含まれてお
り、ここでDHAは、20％前後の量で含まれている。
近年、魚油の中でもマグロの眼窩脂肪などのDHAを高
濃度に含有する原料が発見され、また脂肪酸の高度精製
技術が発達したことなどから、DHAの生理活性機能の解
明、およびその実用化の研究が活発に進められている。
DHAの生理活性機能としてコレステロール低下作用、抗
血液凝固作用、および制癌作用などが含まれることが明
らかになっている。また、脳代謝系に関連して、DHA
が、記憶学習能力の向上、老人性痴呆症の予防、および
アルツハイマー病の治療に効果があることが明らかにな
っている。さらに、DHAは、稚魚の成長に必須の脂肪酸
であることも明らかとなっている。上記の理由から、DH
Aは各種食品、飼料、および餌料に使用されている。
DPAもまた魚油の中に含まれることが知られている
が、その含量はごくわずかである。DPAの生理活性機能
については未だ不明の点が多く、薬剤を脳へ運びやくす
る担体として機能することなどがわずかに知られている
にすぎない（特開昭61−204136号（1986））。しかし、
動物体内でのDHAの不足の代償として、DPAが増加するこ
とが知られているので（Homayounら、J.Neurochem.,vo
l.51,p.45（1988）;Hammら、Biochem.J.,vol.245,p.907
（1987）；および、Rebhungら、Biosci.Biotech.Bioche
m.,vol.58,p314（1994））、DPAが動物体内で何らかの
生理的役割を有し得ることが予想される。
DHAおよび／またはDPAを魚油から得ようとする場合、
例えば、所望の脂肪酸の含有率が低いこと、魚類の回遊
性等から魚油が安定な供給源となりにくいこと、または
魚油特有の異臭があるなどのいくつかの欠点がある。さ
らに、魚油はアラキドン酸（ARA）やエイコサペンタエ
ン酸（EPA）などの不飽和脂肪酸（これらは、油脂を酸
化されやすくする）をさらに含むため、安定した品質の
油脂を得ることが困難である。
魚油以外のDHAおよび／またはDPAの供給源として、DH
Aおよび／またはDPAの生産能を有する微生物の培養菌体
中に蓄積した油脂が考えられる。例えば、以下の微生物
が、DHAおよび／またはDPAを生産することが知られてい
る：深海から分離された細菌ビブリオ・マリナス（Vibr
io marinus）ATCC 15381;深海魚の腸内から分離された
ビブリオ属細菌；鞭毛菌類（例えば、スラウストキトリ
ウム・アウレウム（Thraustochytrium aureum）ATCC 34
304、スラウストキトリウム・エスピー（Thraustochytr
ium sp.）ATCC 28211、ATCC 20890、およびATCC 2089
1、シゾキトリウム・エスピー（Schizochytrium sp.）A
TCC 20888およびATCC 20889（米国特許第5,340,742
号）、スラウストキトリウム属SR21株（日本農芸化学会
誌、第69巻、臨時増刊号、1995年７月５日）、およびジ
ャポノキトリウム・エスピー（Japonochytrium sp.）AT
CC 28207（特開平１−199588号（1989）））；微細藻類
（例えば、シクロテラ・クリプティカ（Cylotella cryp
tica）、クリプテコディニウム・コーニー（Crypthecod
inium cohnii）（特表平５−503425号（1993））、およ
びエミリアニア・エスピー（Emiliania sp.）（特開平
５−308978号（1993））。
しかし、上記のいずれの微生物を用いても、例えば、
DHAおよび／またはDPAの生産率が低いこと、十分量のDH
Aおよび／またはDPAを得るために必要とされる培養時間
が長いこと、または生産に特別の培地または培養条件を
必要とすることなどのいくつかの問題点がある。エミリ
アニア・エスピーなどの藻類を生産のために用いる場
合、DHAの高い生産量は達成され得るが、培養に光を必
要とするために、培養工程が複雑になるという欠点が存
在し得る。その結果、そのような方法は、工業生産に適
していない。
従って、本明細書中に記載される本発明は、安価な、
そして常用の培地、および単純な生産工程を用いて、短
時間および高収率で、DHAおよび／またはDPA、ならびに
DHAおよび／またはDPAを含有する油脂を製造し得る方法
を提供する利点を可能にする。
本発明は、DHAおよび／またはDPA含有油脂の製造方法
であって、DHAおよび／またはDPAを生産する能力を有す
るウルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工
程、ならびに培養物から油脂を採取する工程を包含する
方法を提供する。
本発明はまた、DHAおよび／またはDPAの製造方法であ
って、DHAおよび／またはDPAを生産する能力を有するウ
ルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、培
養物から油脂を採取する工程、ならびに油脂からDHAお
よび／またはDPAを分離する工程を包含する方法を提供
する。
発明の開示 本発明によるドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
エン酸含有油脂の製造方法は、ドコサヘキサエン酸およ
びドコサペンタエン酸含有油脂を生産する能力を有する
ウルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、
ならびに培養物から油脂を採取する工程を包含する。
本発明によるドコサヘキサエン酸の製造方法は、ドコ
サヘキサエン酸含有油脂を生産する能力を有するウルケ
ニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、培養物
から油脂を採取する工程、および油脂からドコサヘキサ
エン酸を分離する工程を包含する。
本発明によるドコサペンタエン酸の製造方法は、ドコ
サペンタエン酸含有油脂を生産する能力を有するウルケ
ニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、培養物
から油脂を採取する工程、および油脂からドコサペンタ
エン酸を分離する工程を包含する。
本発明は、ドコサヘキサエン酸および／またはドコサ
ペンタエン酸含有油脂を含む、ウルケニア属に属する微
生物の菌体を提供する。
本発明は、ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエ
ン酸含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属SAM2
179株を提供する。
本発明は、任意の上記の方法によって得られる油脂を
含有する、栄養補助食品、乳幼児用調製乳、未熟児用調
製乳、幼児用食品、妊産婦用食品、老人用食品、経腸栄
養剤、動物用飼料、動物用飼料の添加物、および微小餌
料生物用飼料を提供する。
本発明のドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン
酸含有構造脂質の製造方法は、ドコサヘキサエン酸およ
びドコサペンタエン酸含有油脂を生産する能力を有する
ウルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、
培養物から油脂を採取する工程、ならびに油脂をカビ由
来のリパーゼで処理して、１位および３位の脂肪酸を中
鎖（C:8〜12、「生化学辞典」（第２版）、834頁、東京
化学同人（1990）を参照のこと）脂肪酸に変換する工程
を包含する。
図面の簡単な説明 図１は、本発明により得られる中性脂質中のトリアシ
ルグリセロールの液体クロマトグラムである。
発明を実施するための最良の形態 以下に、本発明をより詳細に説明する。本明細書中で
用いる用語「ドコサヘキサエン酸」または「DHA」とは
（ｎ−３）系のドコサヘキサエン酸を指す。本明細書中
で用いる用語「ドコサペンタエン酸」または「DPA」と
は（ｎ−３）系および／または（ｎ−６）系のドコサペ
ンタエン酸を指す。本明細書において、「油脂」、「脂
質」および「油」なる用語は同じ意味で使用する。
本発明の方法においては、DHAおよび／またはDPAの生
産能を有するのであれば、全てのウルケニア属に属する
微生物を使用することができる。例えば、本発明者らが
海水から分離したウルケニア属SAM2180株およびSAM2179
株を使用することができる。これら菌株のうち、SAM217
9株は、DHAおよびDPAの両方を最も高生産する。この菌
株は、工業技術院生命工学工業技術研究所（住所：日本
国茨城県つくば市東１丁目１番３号（郵便番号305））
に1966年７月23日付けで寄託され、受託番号FERM BP−5
601を取得している。
ウルケニア属SAM2179株およびSAM2180株の菌学的性質
は以下の通りである。これら微生物を、KMV液体培地（F
uller,M.およびA.Jaworski（編）:Zoosporic Fungi in
Teaching ＆ Research VII＋303頁,1987,Southeastern
Publishing Corporation,Athens）で、20℃で、暗所で
培養すると、球形または卵形の細胞が観察され、また２
本の鞭毛を持つ遊走子も観察された。しかし、網目状の
裸の原形質は観察されなかった。従って、これら微生物
は、小林義雄および今野和子：日本産水棲菌類図説（16
9頁、1986年、著者自費出版）に準拠して、Thraustochy
trialesに属する菌類に分類された。さらに、これらの
微生物は、KMV液体培地において、仮根を形成し、胞嚢
を欠き、そしてアメーバー状の細胞を形成した。それゆ
え、これら２つの分離微生物株は、ウルケニア属に属す
る菌類と同定され、そしてそれぞれウルケニア属（Ulke
nia sp.）SAM2179およびSAM2180と指定された。
本発明の方法において用いられるウルケニア属に属す
る微生物は、野性株には限定されず、変異株または組換
え株も含み得る。従って、DHAおよび／またはDPAを効率
的に産生するように設計された変異株および組換え株の
使用は、本発明の範囲内にある。このような変異株また
は組換え株には、同じ基質を用いて、元の野性株が産生
する比率または量と比べて、油脂中のDHAおよび／また
はDPAの比率が高くなるように、または総油脂量が多く
なるように、あるいはその両方を意図して設計された微
生物が含まれる。本発明による野生株は、油脂中少なく
とも25％のDHAおよび／または少なくとも５％のDPA、好
ましくは40〜48％のDHAおよび／または８〜13％のDPAを
含む。さらに、本発明による野生株は、１リットルの培
地あたり少なくとも3gのDHAおよび／または少なくとも
0.5gのDPA、好ましくは5gのDHAおよび／または1gのDPA
を含む。さらに、費用効果の優れた基質を効率よく用い
て、対応する野性株と同様の量のDHAおよび／またはDPA
を産生するように設計された微生物も意図される。
本発明による微生物は、その微生物の前培養物を、液
体培地または固体培地に接種して培養する。培地は、天
然海水または人工海水を含んでもよく、含まなくてもよ
い。
培地に添加する炭素源としては、例えば、グルコー
ス、フルクトース、キシロース、サッカロース、マルト
ース、可溶性デンプン、フコース、グルコサミン、およ
びデキストランなどの炭水化物、ならびにオレイン酸、
大豆油などの油脂類、グルタミン酸、糖蜜、グリセロー
ル、マンニトール、および酢酸ナトリウムを含む従来使
用されている炭素源をいずれも使用できるが、これらに
限られるものではない。
窒素源としては、ペプトン、酵母エキス、麦芽エキ
ス、肉エキス、カザミノ酸、およびコーンスティープリ
カー、大豆かす等の天然窒素源、グルタミン酸ナトリウ
ム、および尿素などの有機窒素源、ならびに、酢酸アン
モニウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、およ
び硝酸アンモニウム等の無機窒素源を用いることができ
る。
さらに、必要に応じて、リン酸カリウム、およびリン
酸二水素カリウム等のリン酸塩、硫酸アンモニウム、硫
酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸銅、塩
化マグネシウム、および塩化カルシウム等の無機塩、な
らびにビタミン類が、微量栄養源として添加され得る。
これらの培地成分の量は、成分の濃度が微生物の生育
に有害な影響を有しないのであれば、特に制限しない。
一般的には、炭素源は培地１リットルあたり20〜180gの
濃度で添加され得、そして窒素源は培地１リットルあた
り0.6〜6gの濃度で添加され得る。好ましくは、窒素源
の量は、炭素源の量の増加に伴って増加させる。
培地を調製した後、適当な酸または塩基を用いて、そ
のpHを3.0〜8.0、好ましくは3.5〜5.0、より好ましくは
3.5〜4.5の範囲に調整し、次いでこの培地をオートクレ
ーブ等により殺菌する。微生物の培養は、通気撹拌培
養、振盪培養または静置培養のいずれかによって、10〜
35℃、好ましくは17〜30℃にて、通常２〜７日間、好ま
しくは２〜５日間行う。
さらに、DHAおよび／またはDPAの生産を促進するため
に、DHAおよび／またはDPAの前駆体を培地に添加するこ
とができる。前駆体として、例えば、テトラデカン、ヘ
キサデカン、およびオクタデカン等の炭化水素、オレイ
ン酸、リノール酸、およびα−リノレン酸等の脂肪酸、
またはその塩（例えば、ナトリウム塩またはカリウム
塩）もしくはそのエステルを用いる。さらに、これら脂
肪酸を構成成分として含む油脂（例えば、オリーブ油、
大豆油、綿実油、またはヤシ油）を添加することができ
る。これらの成分を、単独でまたは互いに組合せて用い
ることができる。
炭素源、窒素源、前駆体などは、培養開始前または培
養中に培地へ添加することができる。これらの成分の添
加は、一回、複数回、または連続的に行うことができ
る。
DHAおよび／またはDPA含有油脂を実用上適切な収率で
採取するには、液体培地を用い、そして通気撹拌培養す
ることが好ましい。通常の撹拌式発酵槽あるいは気泡塔
型培養装置を使用することができる。
上記のように培養して、菌体内にDHAおよび／またはD
PA含有油脂が生成および蓄積される。液体培地を使用し
た場合には、培養期間中の培養物もしくは殺菌した培養
物、培養終了時の培養物もしくは殺菌した培養物、また
はそれぞれの上記の培養物から集菌した培養菌体もしく
は乾燥菌体からDHAおよび／またはDPA含有油脂を採取で
きる。本明細書中で用いる用語「培養物」は、培養菌
体、乾燥培養菌体、および処理培養菌体、ならびに菌体
および培養上清を含む培養液を含む。
以下のように、培養菌体から採取したDHAおよび／ま
たはDPA含有油脂から、DHAおよび／またはDPAを単離で
きる。培養終了後、遠心分離および濾過等の常用の固液
分離手段により培養物から菌体を採取する。菌体を十分
水洗し、好ましくは次いで乾燥する。菌体の乾燥は凍結
乾燥、風乾等によって行うことができる。次いで乾燥菌
体を、例えばダイノミルまたは超音波などにより破砕
し、そして好ましくは窒素気流下で有機溶媒によって菌
体から油脂を抽出する。エーテル、ヘキサン、メタノー
ル、エタノール、クロロホルム、ジクロロメタン、また
は石油エーテル等の有機溶媒を用いることができる。メ
タノールおよび石油エーテルの交互抽出またはクロロホ
ルム−メタノール−水の混合溶媒系を用いた抽出も使用
することができる。抽出物から減圧下で有機溶媒を留去
することにより、高濃度のDHAおよび／またはDPA含有油
脂が得られる。
あるいは、湿菌体を用いて抽出を行うことができる。
この場合には、メタノールおよびエタノール等の水に対
して相溶性の溶媒、またはこれらアルコールと水および
／または他の溶媒とからなる水に対して相溶性の混合溶
媒を使用できる。その他の手順は上記と同様である。
上記のようにして得られた油脂中のDHAの量は、１リ
ットルの培養物あたり少なくとも3g、好ましくは１リッ
トルの培養物あたり5gである。油脂中のDPAの量は、１
リットルの培養物あたり少なくとも0.7g、好ましくは１
リットルの培養物あたり1.0gである。
上記のようにして得られた油脂中には、DHAおよび／
またはDPAが中性脂質（例えば、トリアシルグリセロー
ル）または極性脂質（例えば、フォスファチジルコリ
ン、フォスファチジルエタノールアミン、もしくはフォ
スファチジルイノシトール）の形で存在している。培養
物から採取したDHAおよび／またはDPA含有油脂からのDH
Aおよび／またはDPA含有トリアシルグリセロールの精製
は、常法、例えば冷却分離法、またはカラムクロマトグ
ラフィー法などを用いて行う。
代表的には、本発明の油脂中の中性脂質の含量は非常
に高い（全油脂の90％より高い）。中性脂質中の脂肪酸
の代表的な組成は、以下のとおりである。パルミチン
酸:30〜38％；（ｎ−３）DHA:40〜48％；（ｎ−６）DP
A:8〜13％；（ｎ−３）EPA:0〜１％;ARA:0〜0.6％；そ
の他の脂肪酸:10〜20％。
本発明の油脂由来の中性脂質は、少なくとも85％のト
リアシルグリセロール、好ましくは少なくとも90％のト
リアシルグリセロールを含む。中性脂質中のジアシルグ
リセロールまたはモノアシルグリセロールの量は、非常
に低い。遊離ステロールおよび／またはステロールエス
テルもまた、１〜３％の量で含まれる。代表的には、以
下の分子種がトリアシルグリセロール中に見出される:1
6:0−16:0−22:5、16:0−16:0−22:6、16:0−22:5−22:
6、16:0−22:6−22:6、22:5−22:6−22:6、および22:6
−22:6−22:6。ここで、例えば、「16:0」は、「16」個
の炭素原子および「０」個の二重結合を有する脂肪酸を
意味する。高度不飽和脂肪酸のみからなるトリアシルグ
リセロールが本発明の油脂中に存在することは興味深
い。
DHAおよび／またはDPA含有油脂からのDHAおよび／ま
たはDPAの分離は、油脂を加水分解し、次いでそれから
調製される得られる混合脂肪酸または混合脂肪酸エステ
ルを、常法により、例えば尿素付加法、冷却分離法、ま
たはカラムクロマトグラフィー法などを用いることによ
り濃縮分離することにより行うことができる。
上記のようにして得たDHAおよび／またはDPA含有油脂
ならびにDHAおよび／またはDPAを種々の食品、飼料、ま
たは餌料に添加して、DHAおよび／またはDPAの不足を補
うことができる。このような食品の例としては、例え
ば、栄養補助食品、乳幼児用または未熟児用調製乳、健
康食品、機能性食品（例えば、経腸栄養剤）、幼児用食
品、妊産婦用食品、および老人用食品などが含まれる。
飼料としては、豚および牛などの家畜のための飼料、鶏
などの家禽のための飼料、犬、猫などのためのペットフ
ード、および養魚用の飼料などが挙げられる。餌料とし
ては、例えば、魚貝類の養殖のために餌料として与える
微小生物（いわゆる、動物プランクトン）のための餌料
が挙げられる。
特に、飼料および餌料用には、本発明の微生物の培養
物、この培養物から集めた菌体、または油脂を採取した
後の菌体の残渣を用いることが好都合かつ経済的であ
る。例えば、DHAおよび／またはDPAを生産する微生物の
菌体は、それらを動物プランクトンなどを介して間接的
に与える代わりに、稚魚（若魚）に与えるために直接的
に使用し得る。これらの材料は、必要に応じて乾燥また
は殺菌した後に用いてよい。
本発明の油脂は、DHAおよび／またはDPAを強化した家
禽卵の生産のために使用され得、これは、本発明の油脂
を含有する飼料を採卵用家禽（好ましくは、鶏）に与え
ることによって得られる。このような家禽卵またはその
卵黄から常法を用いて油脂を抽出することにより、DHA
および／またはDPAを強化した卵黄油を生産することも
できる。このような卵黄油を含有する乳幼児用および未
熟児用調製乳、幼児用食品、妊産婦用食品もまた意図さ
れる。
育児用粉乳の成分を母乳の成分に近似させようとする
努力が古くから行われている。特に、粉乳中の母乳の主
要成分（すなわち、タンパク質、脂肪、および糖）の組
成を母乳の成分に類似させることが重要である。油脂に
関しては、本体母乳に含まれている高度不飽和脂肪酸
が、従来の粉乳に欠乏していることが問題となってい
る。母乳中の不飽和脂肪酸の組成についてのいくつかの
報告が、刊行されている（アメリカ人、ヨーロッパ人、
およびアフリカ人の母乳中の高度不飽和脂肪酸について
は、INFORM,6（８）:940−946（1995）を参照のこと；
日本人の母乳の高度不飽和脂肪酸については、JIPEN,13
（９）:765−772（1991）を参照のこと）。
最近、ARAおよびDHAは同じく母乳中に含まれており、
そして乳児の発育に有効であることが示された（「Adva
nces in Polyunsaturated Fatty Acid Research」,Else
vier Science Publishers,261−264頁，（1993））。身
長増加および脳の発育におけるARAおよびDHAの重要性も
報告された（Proc.Natl.Acad.Sci.USA,90:1073−1077
（1993）;Lancet,344:1319−1322（1994））。
それゆえ、ARAおよびDHAの調製乳への添加についての
関心が高まっている。DHAの供給源として、魚油を含む
調製粉乳が現在上市されている。魚油はまた、母乳中に
はほとんど存在しないEPAを含む。そしてEPAは未熟児の
成育に悪影響を与えることが報告されている。（「Adva
nces in Polyunsaturated Fatty Acid Research」,Else
vier Science Publishers,261−264頁，（1993））。本
発明の油脂は、EPA含量が極めて低いので、調製乳への
添加物として適切である。本発明の油脂は、幼児用食品
にも同様に添加され得る。
本発明の油脂は、栄養補助食品、老人用食品、または
健康食品などの食品に、DHAおよび／またはDPAを補うた
めに、あるいは健康維持のために添加され得る。食品組
成物は、固形もしくは液状の食品、または油脂を含む食
品の形態であり得る。食品中の油脂の含量は、油脂が添
加される食品の性質に依存して、好ましくは0.001重量
％と50重量％との間である。
油脂を含む食品の例として、肉、魚、またはナッツ等
の本来油脂を含む天然食品、スープ等の調理時に油脂を
加える食品、ドーナッツ等の熱媒体として油脂を用いる
食品、バター等の油脂食品、クッキー等の加工時に油脂
を加える加工食品、あるいはハードビスケット等の加工
仕上げ時に油脂を噴霧または塗布する食品等が挙げられ
る。本発明の油脂（あるいは分離されたDHAおよび／ま
たはDPA）はまた、油脂を含まない、農産食品、発酵食
品、畜産食品、水産食品、または飲料に添加することが
できる。
あるいは、本発明の油脂はまた、機能性食品に添加さ
れ得る。機能性食品は、DHAおよび／またはDPAの、その
生理活性を、身体の機能低下を回復するために、または
機能低下を予防するために発揮する。本発明の機能性食
品は、医薬製剤の形態であってもよく、または、タンパ
ク質、糖類、脂質、微量元素、ビタミン類、乳化剤、ま
たは香料と本発明の油脂が配合された、経腸栄養剤、粉
末、顆粒、トローチ、内服液、懸濁液、乳濁液、シロッ
プ等の加工形態であってもよい。
さらに、本発明の油脂は、化粧品または洗浄剤のため
の添加物として、あるいは医薬品として使用されるその
誘導体を製造するための出発材料として使用され得る。
以下に、実施例により、本発明を具体的に説明する。
しかし、本発明は、実施例に限定されない。
（実施例１） ウルケニア属に属する微生物を用いる油脂の製造（１） ウルケニア属SAM2180株およびSAM2179株を、以下の組
成を有する培地3Lを含む容量5Lの培養槽（ジャーファー
メンター型）中で、以下の培養条件下で培養した。
（１）培地組成 １）グルコース（g/L）： 60 ２）リン酸カリウム（g/L）： ３ ３）硫酸アンモニウム（g/L）： ２ ４）コーンスティープリカー（g/L）： 0.7 ５）50％人工海水（Ｌ）： １ ６）pH: 4.0 （２）培養条件 １）培養温度（℃）： 28 ２）通気量（VVM）： 0.5 ３）撹拌速度（rpm）： 300 ４）pH調整:10％（w/v）水酸化ナトリウムおよび1M硫酸
でpH4に保持した。
培養後、遠心分離により菌体を集め、そして凍結乾燥
し、次いで培地1Lあたりの菌体量（重量）を測定した。
次いで、この乾燥菌体にクロロホルム／メタノール（2:
1、v/v）混合液を、菌体に対して100倍重量で加え、そ
してガラスビーズの存在下で混合溶液をホモジナイズす
ることにより、菌体の破砕および油脂の抽出を行った。
抽出液をFolch法により洗浄した後、溶媒を留去して精
製油脂を得、次いで油脂の重量を測定した。
得られた精製油脂の脂肪酸組成を評価するために、油
脂の一部を、10％HClを含むメタノール溶液とジクロロ
メタンとの等量混合液に溶解し、そしてこの混合液を60
℃で２時間熱処理することにより、脂肪酸メチルエステ
ルを調製した。次いでこのエステルをガスクロマトグラ
フィーに供して脂肪酸組成を分析した。ガスクロマトグ
ラフィーの分離条件は以下のとおりであった。
（３）分離条件 １）カラム：キャピラリーカラム TC−70（GL Science
Co.,Ltd.）、内径0.25mm×長さ30m ２）流速:0.8ml/分、100kPa（カラム頭部圧力） ３）キャリアーガス：窒素ガス ４）カラム温度：昇温モード、170〜220℃（４℃／分） ５）検出:FID この結果を以下の表１および表２に示す。
（実施例２） ウルケニア属に属する微生物を用いる油脂の製造（２） ウルケニア属SAM2179株を、以下の組成を有する培地3
Lを含む容量5Lの培養槽（ジャーファーメンター型）中
で、以下の培養条件下で培養した。
（１）培地組成 １）グルコース（g/L）： 60 ２）リン酸カリウム（g/L）： ３ ３）硫酸アンモニウム（g/L）： ２ ４）塩化マグネシウム（g/L）： 1.3 ５）硫酸ナトリウム（g/L）： １ ６）塩化カルシウム（g/L）： 0.3 ７）コーンスティープリカー（g/L）： 0.7 ８）pH: 4.0 （２）培養条件 １）培養温度（℃）： 28 ２）通気量（VVM）： 0.5 ３）撹拌速度（rpm）： 300 ４）pH調整:10％（w/v）水酸化ナトリウムおよび1M硫酸
でpH4に保持した。
培養後、遠心分離により菌体を集め、そして凍結乾燥
し、次いで培地1Lあたりの菌体量（重量）を測定した。
次いで、この乾燥菌体にクロロホルム／メタノール（2:
1、v/v）混合液を、菌体に対して100倍重量で加え、そ
してガラスビーズの存在下で混合液をホモジナイスする
ことにより、菌体の破砕および油脂の抽出を行った。抽
出液をFolch法により洗浄した後、溶媒を留去して精製
油脂を得、次いで油脂の重量を測定した。
得られた精製油脂の脂肪酸組成を評価するために、油
脂の一部を、10％HClを含むメタノール溶液とジクロロ
メタンとの等量混合液に溶解し、そしてこの混合液を60
℃で２時間熱処理することにより、脂肪酸メチルエステ
ルを調製した。次いでこのエステルをガスクロマトグラ
フィーに供して脂肪酸組成を分析した。ガスクロマトグ
ラフィーの分離条件は実施例１に記載のとおりであっ
た。
この結果を以下の表３および表４に示す。
（実施例３） ウルケニア属SAM2179株の脂質分析 実施例１で得られた油脂から中性脂質および極性脂質
を、ヘキサンおよび90％メタノールを用いる常法の液−
液分配技術により分離した。それぞれ0.92gの中性脂質
および0.05gの極性脂質が、1gの油脂から得られた。得
られた中性脂質および極性脂質を、薄層クロマトグラフ
ィーを用いて分析した。発色は、硫酸を用いて行い、次
いで得られるスポットの同定は、標準脂質のRf値とのそ
れらのRf値の比較により確認した。
中性脂質の90％より多くがトリアシルグリセロールで
あった。極性脂質は、フォスファチジルコリン（60〜80
％）、フォスファチジルエタノールアミン（５〜20
％）、およびフォスファチジルイノシトール（２〜８
％）からなった。
中性脂質中のトリアシルグリセロールを、液体クロマ
トグラフィー（カラム:ODSカラム；移動相：アセトン／
アセトニトリル（3:2）；検出：示差屈折検出計）によ
り分子種を分離することによりさらに分析した（図１を
参照のこと）。得られたピークを単離し、そして加水分
解後、メチルエステルに変換した。ガスクロマトグラフ
ィーを使用してその脂肪酸種を決定した。
５つのメインピークを表５に示すように同定した。ト
リアシルグリセロールは、12.8％の1,2,3−トリ−ドコ
サヘキサエノイル−トリアシルグリセロールおよび8.0
％の１−ドコサペンタエノイル−2,3−ジ−ドコサヘキ
サエノイル−トリアシルグリセロールから構成された。
全トリアシルグリセロールの約20％は、トリ−高度不飽
和脂肪酸から構成された。
（実施例４） トリアシルグリセロールの脂肪酸結合位置決定 実施例３で得たトリアシルグリセロールの脂肪酸残基
の結合位置を、以下のように分析した。実施例３で得た
トリアシルグリセロール（分子種:16:0−16:0−22:6）
を、乾燥し、そして１、３位に特異的なリパーゼ（Rhiz
opus japonicus由来）で処理した。得られた２−モノア
シルグリセロールをトリメチルシリル化した後に、GC/M
Sを用いて脂肪酸残基を同定した。リパーゼ処理は、リ
パーゼ1000単位を含む50mM酢酸緩衝液（pH5.5）2ml中、
35℃、30分間で行った。反応生成物をエーテルにより抽
出し、そして市販のトリメチルシリル化剤を用いて、ト
リメチルシリル化した。
22:6が結合したモノアシルグリセロールの分子量に相
当するフラグメントピークが観察され、これは本トリア
シルグリセロールは22:6の脂肪酸残基がグリセロール骨
格の２位に結合している、16:0−22:6−16:0であること
を示す。
（実施例５） DHAおよびDPA含有調製乳の調製 粉乳100gに、実施例１の油脂（これは46.2％のDHAお
よび10.6％のDPAを含有する）0.44gを添加することによ
り、DHAおよびDPA含有調製乳を調製した。
得られたミルク中のDHAおよびDPAの組成は、それぞれ
全脂肪酸の0.80％および0.19％であり、これは母乳の組
成に類似していた。
（実施例６） DHAおよびDPA含有構造脂質の調製 リパーゼ溶液（5600U/ml、Rhizopus delemar由来の
１、３位に特異的なリパーゼ）50mlを、固定化担体とし
てのCaCO3 2.5gと混合した。この混合液に40mlのアセト
ンを添加することにより酵素を固定化および沈澱し、次
いで固定化された酵素を乾燥した。得られた固定化酵素
の比活性は9.3U/mgであった。固定化酵素120mgを、実施
例１でSAM2180から得られたDHAおよびDPA含有油脂1g、
カプリル酸2g、および水60mgと、撹拌しながら、30℃
で、８時間混合した。次いで、常法を用いてトリアシル
グリセロールを反応混合液から回収し、そしてトリアシ
ルグリセロールの脂肪酸組成を決定した。結果は表６に
示す。
30％より多くのトリアシルグリセロールが、グリセロ
ールのSN2位に高度不飽和脂肪酸を有する。従って、こ
れらの油脂は、グリセロールのSN1位およびSN3位に中鎖
脂肪酸を、そしてグリセロールのSN2位に高度不飽和脂
肪酸を含む構造脂質の作製のために適切である。
産業上の利用可能性 多量のDHAおよび／またはDPAおよび少量のEPAを含有
する油脂が、本発明の方法によって得られ得る。DHAお
よび／またはDPAもまた、油脂からそれをさらに分離す
ることによって得られ得る。
本発明のDHAおよび／またはDPA含有油脂、分離された
DHA、および分離されたDPAは、食品、飼料、餌料、医薬
品などのための添加物として有用である。飼料または餌
料のためには、本発明のDHAおよび／またはDPA含有菌体
が使用され得る。DHAおよび／またはDPA強化家禽卵また
は家禽卵黄は、家禽に本発明の飼料を与えることによっ
て生産され得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｎ 1/20 Ａ //(Ｃ１２Ｐ 7/64 Ｃ１２Ｒ 1:645 Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者 矢口 敏昭 大阪府三島郡島本町若山台１―１―１ サントリー株式会社研究センター内 (72)発明者 清水 昌 京都府京都市右京区常磐山下町６―９ (72)発明者 十合 功 兵庫県神戸市西区美賀多台７丁目２―９ (72)発明者 藤川 茂昭 大阪府高槻市日吉台七番町17―26 (56)参考文献 特開 平１−199588（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−214891（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−502405（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−503425（ＪＰ，Ａ) 日本農芸化学会誌，第69巻，臨時増刊 号（1995）ｐ．311 日本農芸化学会誌，第71巻，臨時増刊 号（1997．Ｍａｒ．）ｐ．77 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 7/64 C12N 1/20 ＢＩＯＳＩＳ／ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ドコサヘキサエン酸および／またはドコサ
    ペンタエン酸含有油脂の製造方法であって： ドコサヘキサエン酸および／またはドコサペンタエン酸
    含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属に属する
    微生物を培地中で培養する工程、ならびに 培養物から該油脂を採取する工程、 を包含する、方法。
  2. 【請求項２】ドコサヘキサエン酸の製造方法であって： ドコサヘキサエン酸含有油脂を生産する能力を有するウ
    ルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、 培養物から該油脂を採取する工程、および 該油脂から該ドコサヘキサエン酸を分離する工程、 を包含する、方法。
  3. 【請求項３】ドコサペンタエン酸の製造方法であって： ドコサペンタエン酸含有油脂を生産する能力を有するウ
    ルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工程、 培養物から該油脂を採取する工程、および 該油脂から該ドコサペンタエン酸を分離する工程、 を包含する、方法。
  4. 【請求項４】ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエ
    ン酸含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属SAM2
    179株（FERM BP−5601）。
  5. 【請求項５】請求項１に記載の方法によって得られるド
    コサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂を
    含有する栄養補助食品であって、該油脂中のエイコサペ
    ンタエン酸の含量が１％未満である、栄養補助食品。
  6. 【請求項６】請求項１に記載の方法によって得られるド
    コサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂を
    含有する幼児用食品であって、該油脂中のエイコサペン
    タエン酸の含量が１％未満である、幼児用食品。
  7. 【請求項７】請求項１に記載の方法によって得られるド
    コサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂を
    含有する老人用食品であって、該油脂中のエイコサペン
    タエン酸の含量が１％未満である、老人用食品。
  8. 【請求項８】ドコサヘキサエン酸および／またはドコサ
    ペンタエン酸を添加された食品、飼料または餌料の製造
    方法であって： 請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法によって油脂
    またはドコサヘキサエン酸および／もしくはドコサペン
    タエン酸を得る工程、ならびに 該油脂またはドコサヘキサエン酸および／もしくはドコ
    サペンタエン酸を、食品、飼料または餌料に添加する工
    程、 を包含する、方法。
  9. 【請求項９】前記食品、飼料または餌料が、栄養補助食
    品、幼児用食品、老人用食品、動物用飼料、動物用飼料
    用添加物および微量餌料生物用飼料からなる群から選択
    される、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】ドコサヘキサエン酸および／またはドコ
    サペンタエン酸を添加された飼料または餌料の製造方法
    であって： ドコサヘキサエン酸および／またはドコサペンタエン酸
    含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属に属する
    微生物を培地中で培養する工程、ならびに 該油脂を含有する該培養された微生物を、飼料または餌
    料に添加する工程を包含し、 ここで、該飼料または餌料は、動物用飼料、動物用飼料
    用添加物および微小餌料生物用飼料からなる群から選択
    される、方法。
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