JP2002345452A - ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸の製造方法 - Google Patents

ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸の製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ドコサヘキサエン酸および／またはドコサペ
ンタエン酸を含有する油脂を製造する方法を提供する。 【解決手段】 この方法は、ドコサヘキサエン酸の含量
が４０−４８％、ドコサペンタエン酸の含量が８−１３
％、およびエイコサペンタエン酸の含量が１％未満であ
るドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸含有油
脂を含む、ウルケニア属に属する微生物を培地中で培養
する工程、および培養物から油脂を採取する工程を包含
する。この方法は、さらに油脂からドコサヘキサエン酸
および／またはドコサペンタエン酸を分離する工程を包
含し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物を培養する
ことによってドコサヘキサエン酸（以下「ＤＨＡ」とも
いう）および／またはドコサペンタエン酸（以下「ＤＰ
Ａ」ともいう）を含有する油脂を製造する方法、ならび
に、この油脂からＤＨＡおよび／またはＤＰＡを製造す
る方法に関する。本発明はまた、この油脂を生産する能
力を有するウルケニア（Ｕｌｋｅｎｉａ）属に属する微
生物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＨＡは、青魚に属する魚由来の油に含
まれている。特に、ＤＨＡは、イワシまたはマグロ由来
の油に含まれており、ここでＤＨＡは、２０％前後の量
で含まれている。
【０００３】近年、魚油の中でもマグロの眼窩脂肪など
のＤＨＡを高濃度に含有する原料が発見され、また脂肪
酸の高度精製技術が発達したことなどから、ＤＨＡの生
理活性機能の解明、およびその実用化の研究が活発に進
められている。ＤＨＡの生理活性機能としてコレステロ
ール低下作用、抗血液凝固作用、および制癌作用などが
含まれることが明らかになっている。また、脳代謝系に
関連して、ＤＨＡが、記憶学習能力の向上、老人性痴呆
症の予防、およびアルツハイマー病の治療に効果がある
ことが明らかになっている。さらに、ＤＨＡは、稚魚の
成長に必須の脂肪酸であることも明らかとなっている。
上記の理由から、ＤＨＡは各種食品、飼料、および餌料
に使用されている。
【０００４】ＤＰＡもまた魚油の中に含まれることが知
られているが、その含量はごくわずかである。ＤＰＡの
生理活性機能については未だ不明の点が多く、薬剤を脳
へ運びやくする担体として機能することなどがわずかに
知られているにすぎない（特開昭６１−２０４１３６号
（１９８６））。しかし、動物体内でのＤＨＡの不足の
代償として、ＤＰＡが増加することが知られているので
（Ｈｏｍａｙｏｕｎら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，ｖ
ｏｌ．５１，ｐ．４５（１９８８）；Ｈａｍｍら、Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ．Ｊ．，ｖｏｌ．２４５，ｐ．９０７（１９
８７）；およびＲｅｂｈｕｎｇら、Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉ
ｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．５８，ｐ．３
１４（１９９４））、ＤＰＡが動物体内で何らかの生理
的役割を有し得ることが予想される。
【０００５】ＤＨＡおよび／またはＤＰＡを魚油から得
ようとする場合、例えば、所望の脂肪酸の含有率が低い
こと、魚類の回遊性等から魚油が安定な供給源となりに
くいこと、または魚油特有の異臭があるなどのいくつか
の欠点がある。さらに、魚油はアラキドン酸（ＡＲＡ）
やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などの不飽和脂肪酸
（これらは、油脂を酸化されやすくする）をさらに含む
ため、安定した品質の油脂を得ることが困難である。
【０００６】魚油以外のＤＨＡおよび／またはＤＰＡの
供給源として、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡの生産能を
有する微生物の培養菌体中に蓄積した油脂が考えられ
る。例えば、以下の微生物が、ＤＨＡおよび／またはＤ
ＰＡを生産することが知られている：深海から分離され
た細菌ビブリオ・マリナス（Ｖｉｂｒｉｏ ｍａｒｉｎ
ｕｓ）ＡＴＣＣ １５３８１；深海魚の腸内から分離さ
れたビブリオ属細菌；鞭毛菌類（例えば、スラウストキ
トリウム・アウレウム（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉ
ｕｍ ａｕｒｅｕｍ）ＡＴＣＣ ３４３０４、スラウス
トキトリウム・エスピー（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒ
ｉｕｍ ｓｐ．）ＡＴＣＣ ２８２１１、ＡＴＣＣ ２
０８９０、およびＡＴＣＣ ２０８９１、シゾキトリウ
ム・エスピー（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ ｓ
ｐ．）ＡＴＣＣ ２０８８８およびＡＴＣＣ ２０８８
９（米国特許第５,３４０,７４２号）、スラウストキト
リウム属ＳＲ２１株（日本農芸化学会誌、第６９巻、臨
時増刊号、１９９５年７月５日）、およびジャポノキト
リウム・エスピー（Ｊａｐｏｎｏｃｈｙｔｒｉｕｍ ｓ
ｐ．）ＡＴＣＣ ２８２０７（特開平１−１９９５８８
号（１９８９）））；微細藻類（例えば、シクロテラ・
クリプティカ（Ｃｙｃｌｏｔｅｌｌａ ｃｒｙｐｔｉｃ
ａ）、クリプテコディニウム・コーニー（Ｃｒｙｐｔｈ
ｅｃｏｄｉｎｉｕｍｃｏｈｎｉｉ）（特表平５−５０３
４２５号（１９９３））、およびエミリアニア・エスピ
ー（Ｅｍｉｌｉａｎｉａ ｓｐ．）（特開平５−３０８
９７８号（１９９３））。
【０００７】しかし、上記のいずれの微生物を用いて
も、例えば、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡの生産率が低
いこと、十分量のＤＨＡおよび／またはＤＰＡを得るた
めに必要とされる培養時間が長いこと、または生産に特
別の培地または培養条件を必要とすることなどのいくつ
かの問題点がある。エミリアニア・エスピーなどの藻類
を生産のために用いる場合、ＤＨＡの高い生産量は達成
され得るが、培養に光を必要とするために、培養工程が
複雑になるという欠点が存在し得る。その結果、そのよ
うな方法は、工業生産に適していない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本明細書中に
記載される本発明は、安価な、そして常用の培地、およ
び単純な生産工程を用いて、短時間および高収率で、Ｄ
ＨＡおよび／またはＤＰＡ、ならびにＤＨＡおよび／ま
たはＤＰＡを含有する油脂を製造し得る方法を提供する
利点を可能にする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、ＤＨＡおよび
／またはＤＰＡ含有油脂の製造方法であって、ＤＨＡお
よび／またはＤＰＡを生産する能力を有するウルケニア
属に属する微生物を培地中で培養する工程、ならびに培
養物から油脂を採取する工程を包含する方法を提供す
る。
【００１０】本発明はまた、ＤＨＡおよび／またはＤＰ
Ａの製造方法であって、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡを
生産する能力を有するウルケニア属に属する微生物を培
地中で培養する工程、培養物から油脂を採取する工程、
ならびに油脂からＤＨＡおよび／またはＤＰＡを分離す
る工程を包含する方法を提供する。
【００１１】本発明によるドコサヘキサエン酸およびド
コサペンタエン酸含有油脂の製造方法は、ドコサヘキサ
エン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂を生産する能
力を有するウルケニア属に属する微生物を培地中で培養
する工程、ならびに培養物から油脂を採取する工程を包
含する。
【００１２】本発明によるドコサヘキサエン酸の製造方
法は、ドコサヘキサエン酸含有油脂を生産する能力を有
するウルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工
程、培養物から油脂を採取する工程、および油脂からド
コサヘキサエン酸を分離する工程を包含する。
【００１３】本発明によるドコサペンタエン酸の製造方
法は、ドコサペンタエン酸含有油脂を生産する能力を有
するウルケニア属に属する微生物を培地中で培養する工
程、培養物から油脂を採取する工程、および油脂からド
コサペンタエン酸を分離する工程を包含する。
【００１４】本発明は、ドコサヘキサエン酸および／ま
たはドコサペンタエン酸含有油脂を含む、ウルケニア属
に属する微生物の菌体を提供する。
【００１５】本発明は、ドコサヘキサエン酸およびドコ
サペンタエン酸含有油脂を生産する能力を有するウルケ
ニア属ＳＡＭ２１７９株を提供する。
【００１６】本発明は、任意の上記の方法によって得ら
れる油脂を含有する、栄養補助食品、乳幼児用調製乳、
未熟児用調製乳、幼児用食品、妊産婦用食品、老人用食
品、経腸栄養剤、動物用飼料、動物用飼料の添加物、お
よび微小餌料生物用飼料を提供する。
【００１７】本発明のドコサヘキサエン酸およびドコサ
ペンタエン酸含有構造脂質の製造方法は、ドコサヘキサ
エン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂を生産する能
力を有するウルケニア属に属する微生物を培地中で培養
する工程、培養物から油脂を採取する工程、ならびに油
脂をカビ由来のリパーゼで処理して、１位および３位の
脂肪酸を中鎖（Ｃ：８〜12、「生化学辞典」（第２
版）、８３４頁、東京化学同人（１９９０）を参照のこ
と）脂肪酸に変換する工程を包含する。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下に、本発明をより詳細に説明
する。本明細書中で用いる用語「ドコサヘキサエン酸」
または「ＤＨＡ」とは（ｎ−３）系のドコサヘキサエン
酸を指す。本明細書中で用いる用語「ドコサペンタエン
酸」または「ＤＰＡ」とは（ｎ−３）系および／または
（ｎ−６）系のドコサペンタエン酸を指す。本明細書に
おいて、「油脂」、「脂質」および「油」なる用語は同
じ意味で使用する。
【００１９】本発明の方法においては、ＤＨＡおよび／
またはＤＰＡの生産能を有するのであれば、全てのウル
ケニア属に属する微生物を使用することができる。例え
ば、本発明者らが海水から分離したウルケニア属ＳＡＭ
２１８０株およびＳＡＭ２１７９株を使用することがで
きる。これら菌株のうち、ＳＡＭ２１７９株は、ＤＨＡ
およびＤＰＡの両方を最も高生産する。この菌株は、工
業技術院生命工学工業技術研究所（住所：日本国茨城県
つくば市東１丁目１番３号（郵便番号３０５））に１９
９６年７月２３日付けで寄託され、受託番号ＦＥＲＭ
ＢＰ−５６０１を取得している。
【００２０】ウルケニア属ＳＡＭ２１７９株およびＳＡ
Ｍ２１８０株の菌学的性質は以下の通りである。これら
微生物を、ＫＭＶ液体培地（Ｆｕｌｌｅｒ，Ｍ．および
Ａ．Ｊａｗｏｒｓｋｉ（編）：Ｚｏｏｓｐｏｒｉｃ Ｆ
ｕｎｇｉ ｉｎ Ｔｅａｃｈｉｎｇ ＆ Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ ＶＩＩ＋３０３頁，１９８７，Ｓｏｕｔｈｅａｓ
ｔｅｒｎ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉ
ｏｎ，Ａｔｈｅｎｓ）で、２０℃で、暗所で培養する
と、球形または卵形の細胞が観察され、また２本の鞭毛
を持つ遊走子も観察された。しかし、網目状の裸の原形
質は観察されなかった。従って、これら微生物は、小林
義雄および今野和子：日本産水棲菌類図説（１６９頁、
１９８６年、著者自費出版）に準拠して、Ｔｈｒａｕｓ
ｔｏｃｈｙｔｒｉａｌｅｓに属する菌類に分類された。
さらに、これらの微生物は、ＫＭＶ液体培地において、
仮根を形成し、胞嚢を欠き、そしてアメーバー状の細胞
を形成した。それゆえ、これら２つの分離微生物株は、
ウルケニア属に属する菌類と同定され、そしてそれぞれ
ウルケニア属（Ｕｌｋｅｎｉａ ｓｐ．）ＳＡＭ２１７
９およびＳＡＭ２１８０と指定された。
【００２１】本発明の方法において用いられるウルケニ
ア属に属する微生物は、野性株には限定されず、変異株
または組換え株も含み得る。従って、ＤＨＡおよび／ま
たはＤＰＡを効率的に産生するように設計された変異株
および組換え株の使用は、本発明の範囲内にある。この
ような変異株または組換え株には、同じ基質を用いて、
元の野性株が産生する比率または量と比べて、油脂中の
ＤＨＡおよび／またはＤＰＡの比率が高くなるように、
または総油脂量が多くなるように、あるいはその両方を
意図して設計された微生物が含まれる。本発明による野
生株は、油脂中少なくとも２５％のＤＨＡおよび／また
は少なくとも５％のＤＰＡ、好ましくは４０〜４８％の
ＤＨＡおよび／または８〜１３％のＤＰＡを含む。さら
に、本発明による野生株は、１リットルの培地あたり少
なくとも３ｇのＤＨＡおよび／または少なくとも０.５
ｇのＤＰＡ、好ましくは５ｇのＤＨＡおよび／または１
ｇのＤＰＡを含む。さらに、費用効果の優れた基質を効
率よく用いて、対応する野性株と同様の量のＤＨＡおよ
び／またはＤＰＡを産生するように設計された微生物も
意図される。
【００２２】本発明による微生物は、その微生物の前培
養物を、液体培地または固体培地に接種して培養する。
培地は、天然海水または人工海水を含んでもよく、含ま
なくてもよい。
【００２３】培地に添加する炭素源としては、例えば、
グルコース、フルクトース、キシロース、サッカロー
ス、マルトース、可溶性デンプン、フコース、グルコサ
ミン、およびデキストランなどの炭水化物、ならびにオ
レイン酸、大豆油などの油脂類、グルタミン酸、糖蜜、
グリセロール、マンニトール、および酢酸ナトリウムを
含む従来使用されている炭素源をいずれも使用できる
が、これらに限られるものではない。
【００２４】窒素源としては、ペプトン、酵母エキス、
麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、およびコーンステ
ィープリカー、大豆かす等の天然窒素源、グルタミン酸
ナトリウム、および尿素などの有機窒素源、ならびに、
酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、および硝酸アンモニウム等の無機窒素源を用いるこ
とができる。
【００２５】さらに、必要に応じて、リン酸カリウム、
およびリン酸二水素カリウム等のリン酸塩、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、
硫酸銅、塩化マグネシウム、および塩化カルシウム等の
無機塩、ならびにビタミン類が、微量栄養源として添加
され得る。
【００２６】これらの培地成分の量は、成分の濃度が微
生物の生育に有害な影響を有しないのであれば、特に制
限しない。一般的には、炭素源は培地１リットルあたり
２０〜１８０ｇの濃度で添加され得、そして窒素源は培
地１リットルあたリ０.６〜６ｇの濃度で添加され得
る。好ましくは、窒素源の量は、炭素源の量の増加に伴
って増加させる。
【００２７】培地を調製した後、適当な酸または塩基を
用いて、そのｐＨを３.０〜８.０、好ましくは３.５〜
５.０、より好ましくは３.５〜４.５の範囲に調整し、
次いでこの培地をオートクレーブ等により殺菌する。微
生物の培養は、通気撹拌培養、振盪培養または静置培養
のいずれかによって、１０〜３５℃、好ましくは１７〜
３０℃にて、通常２〜７日間、好ましくは２〜５日間行
う。
【００２８】さらに、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡの生
産を促進するために、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡの前
駆体を培地に添加することができる。前駆体として、例
えば、テトラデカン、ヘキサデカン、およびオクタデカ
ン等の炭化水素、オレイン酸、リノール酸、およびα−
リノレン酸等の脂肪酸、またはその塩（例えば、ナトリ
ウム塩またはカリウム塩）もしくはそのエステルを用い
る。さらに、これら脂肪酸を構成成分として含む油脂
（例えば、オリーブ油、大豆油、綿実油、またはヤシ
油）を添加することができる。これらの成分を、単独で
または互いに組合せて用いることができる。
【００２９】炭素源、窒素源、前駆体などは、培養開始
前または培養中に培地へ添加することができる。これら
の成分の添加は、一回、複数回、または連続的に行うこ
とができる。
【００３０】ＤＨＡおよび／またはＤＰＡ含有油脂を実
用上適切な収率で採取するには、液体培地を用い、そし
て通気撹拌培養することが好ましい。通常の撹拌式発酵
槽あるいは気泡塔型培養装置を使用することができる。
【００３１】上記のように培養して、菌体内にＤＨＡお
よび／またはＤＰＡ含有油脂が生成および蓄積される。
液体培地を使用した場合には、培養期間中の培養物もし
くは殺菌した培養物、培養終了時の培養物もしくは殺菌
した培養物、またはそれぞれの上記の培養物から集菌し
た培養菌体もしくは乾燥菌体からＤＨＡおよび／または
ＤＰＡ含有油脂を採取できる。本明細書中で用いる用語
「培養物」は、培養菌体、乾燥培養菌体、および処理培
養菌体、ならびに菌体および培養上清を含む培養液を含
む。
【００３２】以下のように、培養菌体から採取したＤＨ
Ａおよび／またはＤＰＡ含有油脂から、ＤＨＡおよび／
またはＤＰＡを単離できる。培養終了後、遠心分離およ
び濾過等の常用の固液分離手段により培養物から菌体を
採取する。菌体を十分水洗し、好ましくは次いで乾燥す
る。菌体の乾燥は凍結乾燥、風乾等によって行うことが
できる。次いで乾燥菌体を、例えばダイノミルまたは超
音波などにより破砕し、そして好ましくは窒素気流下で
有機溶媒によって菌体から油脂を抽出する。エーテル、
ヘキサン、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジ
クロロメタン、または石油エーテル等の有機溶媒を用い
ることができる。メタノールおよび石油エーテルの交互
抽出またはクロロホルム−メタノール−水の混合溶媒系
を用いた抽出も使用することができる。抽出物から減圧
下で有機溶媒を留去することにより、高濃度のＤＨＡお
よび／またはＤＰＡ含有油脂が得られる。
【００３３】あるいは、湿菌体を用いて抽出を行うこと
ができる。この場合には、メタノールおよびエタノール
等の水に対して相溶性の溶媒、またはこれらアルコール
と水および／または他の溶媒とからなる水に対して相溶
性の混合溶媒を使用できる。その他の手順は上記と同様
である。
【００３４】上記のようにして得られた油脂中のDHAの
量は、１リットルの培養物あたり少なくとも３ｇ、好ま
しくは１リットルの培養物あたり５ｇである。油脂中の
ＤＰＡの量は、１リットルの培養物あたり少なくとも
０.７ｇ、好ましくは１リットルの培養物あたり１.０ｇ
である。
【００３５】上記のようにして得られた油脂中には、Ｄ
ＨＡおよび／またはＤＰＡが中性脂質（例えば、トリア
シルグリセロール）または極性脂質（例えば、フォスフ
ァチジルコリン、フォスファチジルエタノールアミン、
もしくはフォスファチジルイノシトール）の形で存在し
ている。培養物から採取したＤＨＡおよび／またはＤＰ
Ａ含有油脂からのＤＨＡおよび／またはＤＰＡ含有トリ
アシルグリセロールの精製は、常法、例えば冷却分離
法、またはカラムクロマトグラフィー法などを用いて行
う。
【００３６】代表的には、本発明の油脂中の中性脂質の
含量は非常に高い（全油脂の９０％より高い）。中性脂
質中の脂肪酸の代表的な組成は、以下のとおりである。
パルミチン酸：３０〜３８％；（ｎ−３）ＤＨＡ：４０
〜４８％；（ｎ−６）ＤＰＡ：８〜１３％；（ｎ−３）
ＥＰＡ：０〜１％；ＡＲＡ：０〜０.６％；その他の脂
肪酸：１０〜２０％。
【００３７】本発明の油脂由来の中性脂質は、少なくと
も８５％のトリアシルグリセロール、好ましくは少なく
とも９０％のトリアシルグリセロールを含む。中性脂質
中のジアシルグリセロールまたはモノアシルグリセロー
ルの量は、非常に低い。遊離ステロールおよび／または
ステロールエステルもまた、１〜３％の量で含まれる。
代表的には、以下の分子種がトリアシルグリセロール中
に見出される：１６：０−１６：０−２２：５、１６：
０−１６：０−２２：６、１６：０−２２：５−２２：
６、１６：０−２２：６−２２：６、２２：５−２２：
６−２２：６、および２２：６−２２：６−２２：６。
ここで、例えば、「１６：０」は、「１６」個の炭素原
子および「０」個の二重結合を有する脂肪酸を意味す
る。高度不飽和脂肪酸のみからなるトリアシルグリセロ
ールが本発明の油脂中に存在することは興味深い。
【００３８】ＤＨＡおよび／またはＤＰＡ含有油脂から
のＤＨＡおよび／またはＤＰＡの分離は、油脂を加水分
解し、次いでそれから調製される得られる混合脂肪酸ま
たは混合脂肪酸エステルを、常法により、例えば尿素付
加法、冷却分離法、またはカラムクロマトグラフィー法
などを用いることにより濃縮分離することにより行うこ
とができる。
【００３９】上記のようにして得たＤＨＡおよび／また
はＤＰＡ含有油脂ならびにＤＨＡおよび／またはＤＰＡ
を種々の食品、飼料、または餌料に添加して、ＤＨＡお
よび／またはＤＰＡの不足を補うことができる。このよ
うな食品の例としては、例えば、栄養補助食品、乳幼児
用または未熟児用調製乳、健康食品、機能性食品（例え
ば、経腸栄養剤）、幼児用食品、妊産婦用食品、および
老人用食品などが含まれる。飼料としては、豚および牛
などの家畜のための飼料、鶏などの家禽のための飼料、
犬、猫などのためのペットフード、および養魚用の飼料
などが挙げられる。餌料としては、例えば、魚貝類の養
殖のために餌料として与える微小生物（いわゆる、動物
プランクトン）のための餌料が挙げられる。
【００４０】特に、飼料および餌料用には、本発明の微
生物の培養物、この培養物から集めた菌体、または油脂
を採取した後の菌体の残渣を用いることが好都合かつ経
済的である。例えば、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡを生
産する微生物の菌体は、それらを動物プランクトンなど
を介して間接的に与える代わりに、稚魚（若魚）に与え
るために直接的に使用し得る。これらの材料は、必要に
応じて乾燥または殺菌した後に用いてよい。
【００４１】本発明の油脂は、ＤＨＡおよび／またはＤ
ＰＡを強化した家禽卵の生産のために使用され得、これ
は、本発明の油脂を含有する飼料を採卵用家禽（好まし
くは、鶏）に与えることによって得られる。このような
家禽卵またはその卵黄から常法を用いて油脂を抽出する
ことにより、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡを強化した卵
黄油を生産することもできる。このような卵黄油を含有
する乳幼児用および未熟児用調製乳、幼児用食品、妊産
婦用食品もまた意図される。
【００４２】育児用粉乳の成分を母乳の成分に近似させ
ようとする努力が古くから行われている。特に、粉乳中
の母乳の主要成分（すなわち、タンパク質、脂肪、およ
び糖）の組成を母乳の成分に類似させることが重要であ
る。油脂に関しては、本来母乳に含まれている高度不飽
和脂肪酸が、従来の粉乳に欠乏していることが問題とな
っている。母乳中の不飽和脂肪酸の組成についてのいく
つかの報告が、刊行されている（アメリカ人、ヨーロッ
パ人、およびアフリカ人の母乳中の高度不飽和脂肪酸に
ついては、ＩＮＦＯＲＭ，６（８）：９４０−９４６
（１９９５）を参照のこと；日本人の母乳の高度不飽和
脂肪酸については、ＪＪＰＥＮ，１３（９）：７６５−
７７２（１９９１）を参照のこと）。
【００４３】最近、ARAおよびDHAは同じく母乳中に含ま
れており、そして乳児の発育に有効であることが示され
た（「Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｕｎｓａｔｕ
ｒａｔｅｄ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ」，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ，２６１−２６４頁，（１９９３））。身長
増加および脳の発育におけるＡＲＡおよびＤＨＡの重要
性も報告された（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃ
ｉ．ＵＳＡ，９０：１０７３−１０７７（１９９３）；
Ｌａｎｃｅｔ，３４４：１３１９−１３２２（１９９
４））。
【００４４】それゆえ、ＡＲＡおよびＤＨＡの調製乳へ
の添加についての関心が高まっている。ＤＨＡの供給源
として、魚油を含む調製粉乳が現在上市されている。魚
油はまた、母乳中にはほとんど存在しないＥＰＡを含
む。そしてＥＰＡは未熟児の成育に悪影響を与えること
が報告されている（「Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｐｏｌ
ｙｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ」，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ
Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，２６１−２６４頁，（１９９
３））。本発明の油脂は、ＥＰＡ含量が極めて低いの
で、調製乳への添加物として適切である。本発明の油脂
は、幼児用食品にも同様に添加され得る。
【００４５】本発明の油脂は、栄養補助食品、老人用食
品、または健康食品などの食品に、ＤＨＡおよび／また
はＤＰＡを補うために、あるいは健康維持のために添加
され得る。食品組成物は、固形もしくは液状の食品、ま
たは油脂を含む食品の形態であり得る。食品中の油脂の
含量は、油脂が添加される食品の性質に依存して、好ま
しくは０.００１重量％と５０重量％との間である。
【００４６】油脂を含む食品の例として、肉、魚、また
はナッツ等の本来油脂を含む天然食品、スープ等の調理
時に油脂を加える食品、ドーナッツ等の熱媒体として油
脂を用いる食品、バター等の油脂食品、クッキー等の加
工時に油脂を加える加工食品、あるいはハードビスケッ
ト等の加工仕上げ時に油脂を噴霧または塗布する食品等
が挙げられる。本発明の油脂（あるいは分離されたＤＨ
Ａおよび／またはＤＰＡ）はまた、油脂を含まない、農
産食品、発酵食品、畜産食品、水産食品、または飲料に
添加することができる。
【００４７】あるいは、本発明の油脂はまた、機能性食
品に添加され得る。機能性食品は、ＤＨＡおよび／また
はＤＰＡの、その生理活性を、身体の機能低下を回復す
るために、または機能低下を予防するために発揮する。
本発明の機能性食品は、医薬製剤の形態であってもよ
く、または、タンパク質、糖類、脂質、微量元素、ビタ
ミン類、乳化剤、または香料と本発明の油脂が配合され
た、経腸栄養剤、粉末、顆粒、トローチ、内服液、懸濁
液、乳濁液、シロップ等の加工形態であってもよい。
【００４８】さらに、本発明の油脂は、化粧品または洗
浄剤のための添加物として、あるいは医薬品として使用
されるその誘導体を製造するための出発材料として使用
され得る。
【００４９】
【実施例】以下に、実施例により、本発明を具体的に説
明する。しかし、本発明は、実施例に限定されない。
【００５０】（実施例１：ウルケニア属に属する微生物
を用いる油脂の製造（１））ウルケニア属ＳＡＭ２１８
０株およびＳＡＭ２１７９株を、以下の組成を有する培
地３Ｌを含む容量５Ｌの培養槽（ジャーファーメンター
型）中で、以下の培養条件下で培養した。
【００５１】 （１）培地組成 １）グルコース（ｇ／Ｌ）： ６０ ２）リン酸カリウム（ｇ／Ｌ）： ３ ３）硫酸アンモニウム（ｇ／Ｌ）： ２ ４）コーンスティープリカー（ｇ／Ｌ）： ０.７ ５）５０％人工海水（Ｌ）： １ ６）ｐＨ： ４.０ （２）培養条件 １）培養温度（℃）： ２８ ２）通気量（ＶＶＭ）： ０.５ ３）撹拌速度（ｒｐｍ）： ３００ ４）ｐＨ調整：１０％（ｗ／ｖ）水酸化ナトリウムおよび１Ｍ硫酸でｐＨ４ に保持した。
【００５２】培養後、遠心分離によリ菌体を集め、そし
て凍結乾燥し、次いで培地１Ｌあたりの菌体量（重量）
を測定した。次いで、この乾燥菌体にクロロホルム／メ
タノール（２：１、ｖ／ｖ）混合液を、菌体に対して１
００倍重量で加え、そしてガラスビーズの存在下で混合
溶液をホモジナイズすることにより、菌体の破砕および
油脂の抽出を行った。抽出液をＦｏｌｃｈ法により洗浄
した後、溶媒を留去して精製油脂を得、次いで油脂の重
量を測定した。
【００５３】得られた精製油脂の脂肪酸組成を評価する
ために、油脂の一部を、１０％ＨＣ１を含むメタノール
溶液とジクロロメタンとの等量混合液に溶解し、そして
この混合液を６０℃で２時間熱処理することにより、脂
肪酸メチルエステルを調製した。次いでこのエステルを
ガスクロマトグラフィーに供して脂肪酸組成を分析し
た。ガスクロマトグラフィーの分離条件は以下のとおり
であった。
【００５４】（３）分離条件 １）カラム：キャピラリーカラム ＴＣ−７０（ＧＬ
Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）、内径０.２５ｍ
ｍ×長さ３０ｍ ２）流速：０.８ｍｌ／分、１００ｋＰａ（カラム頭部
圧力） ３）キャリアーガス：窒素ガス ４）カラム温度：昇温モード、１７０〜２２０℃（４℃
／分） ５）検出：ＦＩＤ この結果を以下の表１および表２に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】 （実施例２：ウルケニア属に属する微生物を用いる油脂
の製造（２））ウルケニア属ＳＡＭ２１７９株を、以下
の組成を有する培地３Ｌを含む容量５Ｌの培養槽（ジャ
ーファーメンター型）中で、以下の培養条件下で培養し
た。
【００５７】 （１）培地組成 １）グルコース（ｇ／Ｌ）： ６０ ２）リン酸カリウム（ｇ／Ｌ）： ３ ３）硫酸アンモニウム（ｇ／Ｌ）： ２ ４）塩化マグネシウム（ｇ／Ｌ）： １.３ ５）硫酸ナトリウム（ｇ／Ｌ）： １ ６）塩化カルシウム（ｇ／Ｌ）： ０.３ ７）コーンスティープリカー（ｇ／Ｌ）： ０.７ ８）ｐＨ： ４.０ （２）培養条件 １）培養温度（℃）： ２８ ２）通気量（ＶＶＭ）： ０.５ ３）撹拌速度（ｒｐｍ）： ３００ ４）ｐＨ調整：１０％（ｗ／ｖ）水酸化ナトリウムおよび１Ｍ硫酸でｐＨ４ に保持した。
【００５８】培養後、遠心分離によリ菌体を集め、そし
て凍結乾燥し、次いで培地１Ｌあたりの菌体量（重量）
を測定した。次いで、この乾燥菌体にクロロホルム／メ
タノール（２：１、ｖ／ｖ）混合液を、菌体に対して１
００倍重量で加え、そしてガラスビーズの存在下で混合
液をホモジナイスすることにより、菌体の破砕および油
脂の抽出を行った。抽出液をＦｏ１ｃｈ法により洗浄し
た後、溶媒を留去して精製油脂を得、次いで油脂の重量
を測定した。
【００５９】得られた精製油脂の脂肪酸組成を評価する
ために、油脂の一部を、１０％ＨＣ１を含むメタノール
溶液とジクロロメタンとの等量混合液に溶解し、そして
この混合液を６０℃で２時間熱処理することにより、脂
肪酸メチルエステルを調製した。次いでこのエステルを
ガスクロマトグラフィーに供して脂肪酸組成を分析し
た。ガスクロマトグラフィーの分離条件は実施例１に記
載のとおりであった。
【００６０】この結果を以下の表３および表４に示す。
【００６１】
【表３】
【００６２】
【表４】 （実施例３：ウルケニア属ＳＡＭ２１７９株の脂質分
析）実施例１で得られた油脂から中性脂質および極性脂
質を、ヘキサンおよび９０％メタノールを用いる常法の
液−液分配技術により分離した。それぞれ０.９２ｇの
中性脂質および０.０５ｇの極性脂質が、１ｇの油脂か
ら得られた。得られた中性脂質および極性脂質を、薄層
クロマトグラフィーを用いて分析した。発色は、硫酸を
用いて行い、次いで得られるスポットの同定は、標準脂
質のＲｆ値とのそれらのＲｆ値の比較により確認した。
【００６３】中性脂質の９０％より多くがトリアシルグ
リセロールであった。極性脂質は、フォスファチジルコ
リン（６０〜８０％）、フォスファチジルエタノールア
ミン（５〜２０％）、およびフォスファチジルイノシト
ール（２〜８％）からなった。
【００６４】中性脂質中のトリアシルグリセロールを、
液体クロマトグラフィー（カラム：ＯＤＳカラム；移動
相：アセトン／アセトニトリル（３：２）；検出：示差
屈折検出計）により分子種を分離することによりさらに
分析した（図１を参照）。得られたピークを単離し、そ
して加水分解後、メチルエステルに変換した。ガスクロ
マトグラフィーを使用してその脂肪酸種を決定した。
【００６５】５つのメインピークを表５に示すように同
定した。トリアシルグリセロールは、１２.８％の１,
２,３−トリ−ドコサヘキサエノイル−トリアシルグリ
セロールおよび８.０％の１−ドコサペンタエノイル−
２,３−ジ−ドコサヘキサエノイル−トリアシルグリセ
ロールから構成された。全トリアシルグリセロールの約
２０％は、トリ−高度不飽和脂肪酸から構成された。
【００６６】
【表５】 （実施例４：トリアシルグリセロールの脂肪酸結合位置
決定）実施例３で得たトリアシルグリセロールの脂肪酸
残基の結合位置を、以下のように分析した。実施例３で
得たトリアシルグリセロール（分子種：１６：０−１
６：０−２２：６）を、乾燥し、そして１、３位に特異
的なリパーゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ
由来）で処理した。得られた２−モノアシルグリセロー
ルをトリメチルシリル化した後に、ＧＣ／ＭＳを用いて
脂肪酸残基を同定した。リパーゼ処理は、リパーゼ１０
００単位を含む５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５.５）２ｍ
ｌ中、３５℃、３０分間で行った。反応生成物をエーテ
ルにより抽出し、そして市販のトリメチルシリル化剤を
用いて、トリメチルシリル化した。
【００６７】２２：６が結合したモノアシルグリセロー
ルの分子量に相当するフラグメントピークが観察され、
これは本トリアシルグリセロールは２２：６の脂肪酸残
基がグリセロール骨格の２位に結合している、１６：０
−２２：６−１６：０であることを示す。
【００６８】（実施例５：ＤＨＡおよびＤＰＡ含有調製
乳の調製）粉乳１００ｇに、実施例１の油脂（これは４
６.２％のＤＨＡおよび１０.６％のＤＰＡを含有する）
０.４４ｇを添加することにより、ＤＨＡおよびＤＰＡ
含有調製乳を調製した。
【００６９】得られたミルク中のＤＨＡおよびＤＰＡの
組成は、それぞれ全脂肪酸の０.８０％および０.１９％
であり、これは母乳の組成に類似していた。
【００７０】（実施例６：ＤＨＡおよびＤＰＡ含有構造
脂質の調製）リパーゼ溶液（５６００ Ｕ／ｍｌ、Ｒｈ
ｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ由来の１、３位に特異的
なリパーゼ）５０ｍｌを、固定化担体としてのＣａＣＯ
3２．５ｇと混合した。この混合液に４０ｍｌのアセト
ンを添加することにより酵素を固定化および沈澱し、次
いで固定化された酵素を乾燥した。得られた固定化酵素
の比活性は９．３Ｕ／ｍｇであった。固定化酵素１２０
ｍｇを、実施例１でＳＡＭ２１８０から得られたＤＨＡ
およびＤＰＡ含有油脂１ｇ、カプリル酸２ｇ、および水
６０ｍｇと、撹拌しながら、３０℃で、８時間混合し
た。次いで、常法を用いてトリアシルグリセロールを反
応混合液から回収し、そしてトリアシルグリセロールの
脂肪酸組成を決定した。結果は表６に示す。
【００７１】
【表６】 ３０％より多くのトリアシルグリセロールが、グリセロ
ールのＳＮ２位に高度不飽和脂肪酸を有する。従って、
これらの油脂は、グリセロールのＳＮ１位およびＳＮ３
位に中鎖脂肪酸を、そしてグリセロールのＳＮ２位に高
度不飽和脂肪酸を含む構造脂質の作製のために適切であ
る。
【００７２】（産業上の利用可能性）多量のＤＨＡおよ
び／またはＤＰＡおよび少量のＥＰＡを含有する油脂
が、本発明の方法によって得られ得る。ＤＨＡおよび／
またはＤＰＡもまた、油脂からそれをさらに分離するこ
とによって得られ得る。
【００７３】本発明のＤＨＡおよび／またはＤＰＡ含有
油脂、分離されたＤＨＡ、および分離されたＤＰＡは、
食品、飼料、餌料、医薬品などのための添加物として有
用である。飼料または餌料のためには、本発明のＤＨＡ
および／またはＤＰＡ含有菌体が使用され得る。ＤＨＡ
および／またはＤＰＡ強化家禽卵または家禽卵黄は、家
禽に本発明の飼料を与えることによって生産され得る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明により得られる中性脂質中のトリアシ
ルグリセロールの液体クロマトグラムである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） //(Ｃ１２Ｎ 1/14 Ｃ１２Ｒ 1:645 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者 矢口 敏昭 大阪府三島郡島本町若山台１−１−１ サ ントリー株式会社研究センター内 (72)発明者 清水 昌 京都府京都市右京区常磐山下町６−９ (72)発明者 十合 功 兵庫県神戸市西区美賀多台７丁目２−９ (72)発明者 藤川 茂昭 大阪府高槻市日吉台七番町17−26 Ｆターム(参考） 4B001 AC06 AC15 AC30 BC01 BC14 EC05 4B018 LB07 LB10 MD10 ME02 ME08 ME10 ME14 MF13 4B064 AD19 CA05 CE02 CE08 DA01 DA10 4B065 AA57X AC14 AC16 BD01 BD09 BD16 BD25 CA13 CA41 CA44 4H059 BA33 BB05 BC48

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ドコサヘキサエン酸の含量が４０−４８
    ％、ドコサペンタエン酸の含量が８−１３％、およびエ
    イコサペンタエン酸の含量が１％未満であるドコサヘキ
    サエン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂を含む、ウ
    ルケニア属に属する微生物の菌体。
  2. 【請求項２】 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
    エン酸含有油脂を含有する乳幼児用調製乳であって、該
    油脂中のドコサヘキサエン酸の含量が４０−４８％、ド
    コサペンタエン酸の含量が８−１３％、およびエイコサ
    ペンタエン酸の含量が１％未満であり、該油脂がドコサ
    ヘキサエン酸および／またはドコサペンタエン酸含有油
    脂を生産する能力を有するウルケニア属に属する微生物
    を培地中で培養する工程、ならびに培養物から該油脂を
    採取する工程、を包含する方法によって得られる、乳幼
    児用調製乳。
  3. 【請求項３】 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
    エン酸含有油脂を含有する未熟児用調製乳であって、該
    油脂中のドコサヘキサエン酸の含量が４０−４８％、ド
    コサペンタエン酸の含量が８−１３％、およびエイコサ
    ペンタエン酸の含量が１％未満であり、該油脂がドコサ
    ヘキサエン酸および／またはドコサペンタエン酸含有油
    脂を生産する能力を有するウルケニア属に属する微生物
    を培地中で培養する工程、ならびに培養物から該油脂を
    採取する工程、を包含する方法によって得られる、未熟
    児用調製乳。
  4. 【請求項４】 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
    エン酸含有油脂を含有する経腸栄養剤であって、該油脂
    中のドコサヘキサエン酸の含量が４０−４８％、ドコサ
    ペンタエン酸の含量が８−１３％、およびエイコサペン
    タエン酸の含量が１％未満であり、該油脂が、 ドコサヘキサエン酸および／またはドコサペンタエン酸
    含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属に属する
    微生物を培地中で培養する工程、ならびに培養物から該
    油脂を採取する工程、を包含する方法によって得られ
    る、経腸栄養剤。
  5. 【請求項５】 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
    エン酸含有油脂を含有する妊産婦用食品であって、該油
    脂中のドコサヘキサエン酸の含量が４０−４８％、ドコ
    サペンタエン酸の含量が８−１３％、およびエイコサペ
    ンタエン酸の含量が１％未満であり、該油脂が、 ドコサヘキサエン酸および／またはドコサペンタエン酸
    含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属に属する
    微生物を培地中で培養する工程、ならびに培養物から該
    油脂を採取する工程、を包含する方法によって得られ
    る、妊産婦用食品。
  6. 【請求項６】 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
    エン酸含有構造脂質の製造方法であって：ドコサヘキサ
    エン酸の含量が４０−４８％、ドコサペンタエン酸の含
    量が８−１３％、およびエイコサペンタエン酸の含量が
    １％未満である、ドコサヘキサエン酸およびドコサペン
    タエン酸含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属
    に属する微生物を培地中で培養する工程、 培養物から該油脂を採取する工程、ならびに該油脂をカ
    ビ由来のリパーゼで処理して、１位および３位の脂肪酸
    を中鎖脂肪酸に変換する工程、を包含する、方法。
  7. 【請求項７】 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタ
    エン酸、またはドコサペンタエン酸を添加された食品の
    製造方法であって：ドコサヘキサエン酸およびドコサペ
    ンタエン酸含有油脂、またはドコサペンタエン酸を得る
    工程であって、該工程は、 ドコサヘキサエン酸およびドコサペンタエン酸含有油脂
    を生産する能力を有するウルケニア属に属する微生物を
    培地中で培養すること、ならびに培養物から該油脂を採
    取すること、を包含するか、あるいはドコサペンタエン
    酸含有油脂を生産する能力を有するウルケニア属に属す
    る微生物を培地中で培養すること、 培養物から該油脂を採取すること、および該油脂から該
    ドコサペンタエン酸を分離すること、を包含する、工
    程、ならびに該油脂またはドコサペンタエン酸を、食品
    に添加する工程、を包含し、ここで、該食品は、乳幼児
    用調製乳、未熟児用調製乳、経腸栄養剤および妊産婦用
    食品からなる群から選択される、方法。
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