KR890008126A - 피리다진아민 유도체 - Google Patents

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KR890008126A
KR890008126A KR1019880015415A KR880015415A KR890008126A KR 890008126 A KR890008126 A KR 890008126A KR 1019880015415 A KR1019880015415 A KR 1019880015415A KR 880015415 A KR880015415 A KR 880015415A KR 890008126 A KR890008126 A KR 890008126A
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안토인 스톡브록스 레이몬드
죠제프 마리아 반 데르 아 마아셀
게레베르너스 마리아 루우크 마아셀
아사 줄스 그라우웰스 게르베르트
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구스타프 반 리이트
쟈안센 파아마슈우티카 엔.부이.
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Abstract

내용 없음

Description

피리다진아민 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식 (I)의 화합물 그 산부가염 또는 그 입체이성체
    위의 일반식에서, R¹은 수소, C1-6알킬, 할로, 히드록시, 메트캅토, 트리플루오로메틸, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 시아노, C1-6알킬옥시, 아릴옥시, 아릴C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 아릴티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 아릴설피닐, 아릴설포닐, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐 또는 아릴이고, R² 및R³은 각각 수소 또는C1-6알킬이거나, R2및 R3은 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수 있고, G는
    상기(a-1)내지 (a-7)기중 1이상의 탄소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있으며 (a-1)내지(a-5)기중의 2개 탄소원자는 C2-4알칸디일기로 가교될 수 있고, m 및 n은 각각 1내지 4의 정수인데, 단 (a-1)내지 (a-5)기의 m 및n은 3,4또는 5이고, R7은 수소, C1-6알킬 또는 아릴C1-6알킬이고, Alk 는 C1-6알칸디일이고, X는 O, S, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4, R5및 R6은 각각 수소, C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬, 할로, 아미노 시아노, 니트로, C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬티오, 메르캅토 또는 트리플루오로메틸이거나, 한편 R4, R5및 R6은 각각 1 이상의 알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 4,5-디히드로 -2-옥사졸릴 또는 2-옥사졸릴이거나, 1 이상의 C1-6알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 5,6-디히드로 4H-1,3-옥사진-2-일 또는 4H-1,3-옥사진-2-일이거나, 아릴이거나,(b)이고 Z¹은 O, S, NR¹, CH₂또는 직접결합이고, Z²는 O, S, NR40또는 직접결합이고, Y는 O, S, 또는 NR11이고 R9, R10및 R11은 각각 수소 또는 C1-6알킬이고, R12는 수소, C1-6알킬, 아릴, C3-6시클로알킬, 아릴 C1-6알킬, C3-6시클로알킬 C1-6알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, 히드록시 C1-6알킬, C1-6알킬옥시 C1-6알킬, 아미노C1-6알킬 또는 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이거나, Z¹이 직접결합이나 CH2이면 Y는 O이고, Z²는 직접결합이고, R12는 할로 또는 히드라지노일 수 있고, 아릴은 페닐이거나, 할로 C1-6알킬, 트리플루오로메틸, 니트로 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 및 C1-6알킬옥시카르보닐로부터 선낵한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이고, 단 X가 직접결합인 경우는 R6은 수소, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 또는 C1-6알킬옥시카르보닐이 아니다.
  2. 제 1 항에 있어서, R¹이 수소, C1-6알킬, 할로, 히드록시, 트리플루오로메틸, 시아노, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐 또는 아릴이고, R² 및 R³는 각각 수소, 또는 C1-4알킬이고, R7은 수소 C1-4알킬 또는 아릴메틸이고, X는 O, S 또는 NH이고, R4및 R5은 각각 수소, C1-4알킬, 할로, C1-4알킬옥시 또는 트리플루오로메틸이고 , R6은 수소, C1-4알킬, 할로, 시아노, 니트로, C1-4알킬옥시 히드록시, C1-4알킬티오, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아릴 4,5-디히드로 -2-옥사졸릴 또는 5,6-디히드로-4H-1,3-옥사지닐이며, 두기는 1 또는 2의 C1-4알킬로 치환될 수 있거나, R6은 -Z1-C(Y)-Z2-R12이고, 위에서, Z1은 직접결합고, Y는 0이고 , Z²는 O 또는 NR10이거나, Z¹은 직접결합이고, Y는 0이고, Z2는 직접결합이거나, Z1은 CH2이고, Y는 0이고, Z²는 0 또는 NR10이거나, Z1은 CH2이고, Y는 0이고, Z2는 직접결합이거나, Z1은 0이고, Y는 0이고, Z2는 직접결합이거나, Z1은 NH이고, Y는 0이고, Z2는 0이거나, Z1이 0이고, Y가 0이고, Z2가 RR10인, 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체이성체.
  3. 제 2 항에 있어서, X가 O이고, Alk가 C1-4알칸디일이고, R4및 R5가 각각 수소, C1-4알킬 또는 할로이고, R6은 할로, 시아노, 니트로, C1-4알칸옥시, 아릴 4,5-디히드로-2-옥사졸릴 또는 5,6-디히드로-4H-1,3-옥사지닐이며, 두기는 1또는 2의 C1-4알킬로 치환될 수 있거나, R6은 -Z1-C(Y)-Z2-R12이고 Z¹은 직접결합이고, Y는 O이고 Z²가 O또는 NR10인 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체이성체.
  4. 제 3 항에 있어서, R¹이 수소, C1-6알킬, 할로, 히드록시 또는 C1-4알킬옥시이고, R6은 -Z1-C(Y)-Z-R12이고, Z¹은 직접결합이고, Y는 O이고, Z²는 O이고 R12가 C1-4알킬, 아릴C1-4알킬, C3-6시클로알킬, C1-4알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐 또는 C1-4알킬옥시 C1-4알킬인, 일반식(I)의 화합물 그 산부가염 또는 그입체이성체.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 에틸 4-[2-[1-(6-메틸-3-피리다지닐)-4-피페리디닐]에톡시]벤조에이트인 화합물, 그산부가염 또는 그입체이성체
  6. 일반식(I)의 화합물 그 산부가염 또는 그입체이성체의 항비루스 효과량을 사람 또는 온형동물에 계통 또는 국부 투여하여 비루스 감염질환을 치료 또는 예방하는 방법
    위의 일반식에서, R¹이 수소, C1-6알킬, 할로, 히드록시, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아미노 모노 또는 디(C1-6알킬) 아미노, 시아노, C1-6알킬옥시, 아릴옥시,아릴 C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 아릴티오, C1-6알킬설닐, C1-6알킬설포닐, 아릴설피닐, 아릴설포닐, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐 또는 아릴이고, R²및 R³은 각각 수소 또는 C1-6알킬이거나, R²및 R³은 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수 있고, G 는
    상기 (a-1) 내지(a-7)기중의 1이상이 탄소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있으며, (a-1) 내지(a-5)기중의 2개 탄소원자는 C2-4알칸디일기로 가교될 수 있고, m 및n은 각각 1내지 4의 정수인데, 단(a-1) 내지(a-5)기의 m 및n은 3,4 또는 5이고 R7은 수소, C1-6알킬 또는 아릴 C1-6알킬이고, Alk 는 C1-6알칸디일이고 X는 0,S, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4, R5및 R6은 각각 수소, C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬, 할로, 아미노, 시아노, 니트로, C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬티오, 메트캅토 또는 트리플루오로메틸이거나, 한편 R4, R5및 R6은 각각 1이상의 알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 4,5-디히드로-2-옥사졸릴 또는 2-옥사졸릴이거나, 1이상의 C1-6알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 5,6-디히드로 -4H-1,3-옥사진-2-일 또는 4H-1,3-옥사진 -2-일이거나, 아릴이거나, -Z¹-(b)이고, Z¹은 O, S, NR9, CH₂또는 직접결합이고, Z²는 O, S, NR10또는 직접결합이고, Y는 O, S, 또는 R11이고, R9, R10및 R11은 각각 수소 또는 C1-6알킬이고, R12는 수소, C1-6알킬, 아릴, C3-6시클로알킬, 아릴 C1-6알킬, C3-6시클로알킬 C1-6알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, 히드록시 C1-6알킬, C1-6알킬옥시 C1-6알킬, 아미노 C1-6알킬 또는 디(C1-6알킬) 아미노 C1-6알킬이거나, Z¹이 적접결합이나 CH이면 Y는 0이고, Z²는 직접결합이고, R12는 할로 또는 히드라지노일 수 있고, 아릴은 페닐이거나, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸 니트로, 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 및 C1-6알킬옥시카르보닐로부터 신택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이고, 단 X가 긱접 결합인 경우는 R6은 수소, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸 , 니트로, 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 또는
    C1-6알킬옥시카르보닐이 아니다.
  7. 일반식 (I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체이성체를 유효성분으로 항비루스 효과량 함유하며, 불활성 담체와 임의로 부가제를 조성한 항비루스성 약제조성물.
    위의 일반식에서, R¹이 수소, C1-6알킬, 할로, 히드록시, 메프캅토, 트리플루오로메틸, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 시아노, C1-6알킬옥시, 아릴옥시, 아릴C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 아릴티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 아릴설피닐, 아릴설포닐, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐 또는 아릴이고, R²및 R3은 각각 수소 또는 C1-6알킬이거나 R² 및 R³은 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수 있고, G 는
    상기 (a-1) 내지(a-7)기중의 1이상이 탄소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있으며, (a-1) 내지(a-5)기중의 2개 탄소원자는 C2-4알칸디일기로 가교될 수 있고, m 및n은 각각 1내지 4의 정수인데, 단(a-1) 내지(a-5)기의 m 및n 3,4 또는 5이고, R7은 수소, C1-6알킬 또는 아릴 C1-6알킬이고, Alk는 C1-6알칸디일이고 X는 0, S, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4, R5및 R6은 각각 수소, C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬, 할로, 아미노, 시아노, 니트로, C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬티오, 메트캅토 또는 트리플루오로메틸이거나, 한편 R4, R5및 R6은 각각 1이상의 알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 4,5-디히드로-2-옥사졸릴 또는 2-옥사졸릴이거나, 1이상의 C1-6알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 5,6-디히드로 -4H-1,3-옥사진-2-일 또는 4H-1,3-옥사진 -2-일이거나, 아릴이거나,(b)이고 Z¹은 O, S, NR9, CH₂또는 직접결합이고, Z²는 O, S, NR10 또는 직접결합이고, Y는 O, S, 또는 NR11이고, R9, R10 및 R11은 각각 수소 또는 C1-6알킬이고, R12는 수소, C1-6알킬, 아릴 C366시클로알킬, 아릴 C1-6알킬, C3-6시클로알킬 C1-6알킬 C3-6알케닐, C3-6알키닐, 히드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시 C1-6알킬, 아미노 C1-6알킬 또는 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이거나, Z¹이 적접결합이나 CH₂이면 Y는 0이고, Z²는 직접결합이고, R12는 할로 또는 히드라지노일 수 있고, 아릴은 페닐이거나, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸 니트로, 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 및 C1-6알킬옥시카르보닐로부터 신택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이고, 단 X가 직접 결합인 경우는 R6은 수소, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸 , 니트로, 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 또는 C1-6알킬옥시카르보닐이 아니다.
  8. 제 7항에 있어서, X가 0이고 Alk가 C1-4알칸디일이고, R4및 R5가 각각 수소, 알킬 또는 할로이고, R6이 할로, 시아노 니트로, C1-6알킬옥시, 아릴 4,5-디히드로 또는 5,6-디히드로 -4H-1,3옥사지닐이며, 두기는 1 또는 2의 C1-4알킬로 치환될 수 있거나, R6은 -Z1-C(Y)-Z2-R12이고, Z¹은 직접결합이고, Y가0이고, Z²가 0 또는 NR10인 항비루성 약제조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 시클로덱스트린을 함유한 항비루성 약제조성물.
  10. a)일반식 (II)의 아민을 일반식(III)의 피리다진으로, 임의로 고온의 불활성 용매중에서 염기존재하에 N-알킬화하거나, b)일반식(V)의 페놀, 티오펜을 또는 아민을 일반식(IV)의 피리다진아민 유도체로 임의로 고온의 불활성 용매중에서 염기존재하에 알킬화하거나 [일반식(1-b)화합물 생성], c)일반식(VII)의 페놀 또는 티오페놀을 일반식(VI),의 알킬과, 불활성 용매중에서 디에틸아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀의 혼합물 존재하에 반응시키거나, [일반식(1-b-1)의 화합물 생성], d)일반식(Ⅷ)의 알콜, 티올 또는 아민을 일반식 (IX) 의 화합물과, 임의로 고온의 불활성 용매중에서 염기존재하에 반응시키거나 [일반식 (1-b-1)의 화합물 생성], e)일반식(X)의 아민을 일반식 (XI)의 화합물로 임의로 고온의 불활성 용매중에서 염기존재하에 N-알킬화하거나 [일반식 (1-b-1)의 화합물 생성], f) 일반식(X)의 아민을 일반식 (XII)의 케톤 또는 알데히드로 환원제 존재하에 환원시키거나 [일반식 (1-b-1)의 화합물 생성], g) 일반식(XIII)의 화합물을 일반식(XIV)의 아민으로 불활성용매중에서 폐환반응시키거나 [일반식 (1-a-1)의 화합물 생성], h) 일반식 (XV)또는 (XVI)의 피리다진아민 유도체를 일반식(XVII) 또는(XVIII) 의 포스포니움일리드와 붚활성 용매중에서 반응시키고 이어서 환원제 존재하에 환원시키거나, [일반식(XIX)또는 (XX)의 화합물 생성], ⅰ) 일반식 (XXI)의 화합물을 금속 또는 금속착화합물과 반응시켜 유기금속화합물을 생성시키로 이를 일반식(XV)의 케톤과 반응시키거나 [일반식 (1-a-2)의 화합물 생성], j)일반식 (XXII)의 에폭시드를 일반식(V)의 페놀, 티오페놀 또는 아닐린과 불활성용매 중에서 반응시켜, [일반식 (1-b-1)의 화합물 생성], 일반식 (I) 의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R¹이 수소, C1-6알킬, 할로, 히드록시, 메르캅토, 트리플루오로메틸, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 시아노, C1-6알킬옥시, 아릴옥시, 아릴C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 아릴티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 아릴설피닐, 아릴설포닐, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐 또는 아릴이고, R²및 R³은 각각 수소 또는 C1-6알킬이거나, R²및 R³은 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수 있고, G 는
    상기 (a-1) 내지(a-7)기중의 1이상이 탄소원자는 C1-6알킬로 치환될 수 있으며, (a-1) 내지(a-5)기중의 2개 탄소원자는 C2-4알칸디일기로 가교될 수 있고, m 및n은 각각 1내지 4의 정수인데, 단(a-1) 내지(a-5)기의 m 및n 3,4 또는 5이고, R7은 수소, C1-6알킬 또는 아릴 C1-6알킬이고, Alk는 C1-6알칸디일이고 X는 0, S, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4, R5및 R6은 각각 수소, C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬, 할로, 아미노, 시아노, 니트로, C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬티오, 메르캅토 또는 트리플루오로메틸이거나, 한편 R4, R5및 R6은 각각 1이상의 알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 4,5-디히드로-2-옥사졸릴 또는 2-옥사졸릴이거나, 1이상의 C1-6알킬이나 히드록시 C1-6알킬로 치환될 수 있는 5,6-디히드로 -4H-1,3-옥사진-2-일 또는 4H-1,3-옥사진 -2-일이거나, 아릴이거나, -Z1-(b)이고 Z¹은 O, S, NH2, CH₂또는 직접결합이고, Z²는 O, S, NH10또는 직접결합이고, Y는 O, S, NR11이고, R9, R10및 R11은 각각 수소 또는 C1-6알킬이고, R12은 수소, C1-6알킬, 아릴, C3-6시클로알킬, 아릴 C1-6알킬, C3-6시클로알킬, C1-6알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, 히드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시 C1-6알킬, 아미노 C1-6알킬 또는 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이거나, Z¹이 적접결합이나 CH₂이면 Y는 0이고, Z²는 직접결합이고, R12는 할로 또는 히드라지노일 수 있고, 아릴은 페닐이거나, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸 니트로, 아미노,C1-6알킬옥시, 히드록시 및 C1-6알킬옥시카르보닐로부터 신택한 1 내지 3의 기로 치환된 페닐이고, 단 X가 직접 결합인 경우는 R6은 수소, 할로, C1-6알킬, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, C1-6알킬옥시, 히드록시 또는 C1-6알킬옥시카르보닐이 아니고, W는 반응이탈기이고, X¹은 O, S, 또는 NR8이고, X²는 O 또는 S이고, W¹은 반응이탈기이고, G¹은 상기 식 (a-5)또는 (a-7)의 기이고 O-Alk¹은 식 H-Alk의 화합물에서 한쌍의 수소가 산소고 치환된 것을 나타내며 Halo는 할로겐원자를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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