KR880005153A - 펩티드 유도체, 그것의 제조방법 및 약학 제제 - Google Patents

펩티드 유도체, 그것의 제조방법 및 약학 제제 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

펩티드 유도체, 그것의 제조방법 및 약학 제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 무가당개질펩티드에 비하여 연장된 활동기간을 갖고, 펩티드는 N-글리코사이드 직접결합 이외의 결합에 의해 아미노산 유닛중 하나의 아미노기에 결합된 적어도 하나의 슈가잔기를 함유하며, 슈가성분을 함유하는 카르복실기와 8개 미만의 아미노산 유닛을 가지는 펩티드와의 아미드 직접결합 이외의 결합에 의한 축합 생성물인 슈가 및 생물학적활성펩티드의 유도체.
  2. a) 하기 구조식(I)의 화합물에 있어서, P가 -AspPhe-NH2에 C-단말기를 가지는 가스트린 펩티드 라디칼 이외의 것이고,
    b) 하기 구조식(IVb)의 화합물에서, Q'가 2가라디칼함유 페닐고리이거나, 하기 구조식(IVd)의 화합물에서, 1"'가 지방족 디카르복실산의 잔기이면, P-NH2는 천연인슐린이 아니고,
    c) 하기 구조식(III)의 화합물에서, G3-CO가 임의의 N-아실화 무람산의 잔기이면, 펩티드 P-NHRy의 N-단말의 2번째 아미노산 잔기는 아미노 디카르복실산의 잔기가 아닌 하기 a)-e)의 생물학적활성펩티드의 슈가유도체, 이들의 산부가염 및 폴리펩티드 유도 체착물.
    a) 구조식(I)
    식중,은 케토스의 데옥시 잔기이고, 이것은 CH2기를 게재하여 생물학적활성펩티드의 NH기에 결합되고, P는 구조식 NH2-P의 생물학적활성펩티드의 잔기이고, NH기는 N-단말에 또는 펩티드의 측쇄에 위치하고,
    b) 구조식(II)
    식중은 알도스의 데옥시잔기이고, 이것은 유리결합을 게재하여 생물학적활성펩티드의 NH기에 결합되고, P는 구조식 NH2-P의 생물학적활성펩티드의 잔기이고, NH기는 N-단말에 또는 펩티드 P의 측쇄에 위치하고,
    c) 구조식(III)
    G3-CO-NRy-P (III)
    식중, G3-CO은 유론산, 폴리히드록시 모노-또는 디-카르복실산의 잔기이고, Ry는 수소, 1-3의 탄소위너자를 가지는 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 알카노일이고, P는 구조식 H2N-P의 적어도 8개의 아미노산 유닛을 함유하는 생물학적활성펩티드의 잔기이고, NRy는 N-단말에 또는 펩티드의 측쇄에 위치하고,
    d) 구조식(IVa), (IVb), (IVc) 또는 (IVd)
    식중, P는 구조식 H2N-P의 생물학적활성펩티드의 잔기이고, G4, G'4, G"4및 G'"는 슈가잔기이고, Ry는 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알카노일이고, Q, Q', Q" 및 Q'"은 펩티드잔기와 슈가잔기를 결합하는 기이고, P에 결합된 NH기는 N-단말에 또는 펩티드의 측쇄에 위치하고,
    e) 구조식(Va) 또는 (Vb)
    식중, Y는 H2' H 또는 OH 이고, C는 2,3 또는 4이고, P는 구조식 H2N-P의 생물학적활성펩티드의 잔기이고, P에 결합된 NH기는 N-단말에 또는 펩티드의 측쇄에 위치하고, 구조식(V)화합물의 폴리올부의 유리히드록시기중 어느 것은 글리코실화에 의해 환원된 모노-, 디-, 또는 올리고사카라이드 또는 아미노슈가에 결합된다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 구조식(VIII)을 가지는 것을 특징으로 하는 슈가유도체, 이러한 화합물의 염 및 착물.
    식중, A는 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 알카노일이고,N-CH(Z1)-CO 는 1) 할로겐, NO2, NH2, OH, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬 및/또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알콕시로 임의 치환된(L)-또는 (D)-페닐알라닐라디칼, 또는 2)1)에 주어진 것외에 천연친액성 α-아미노산 또는 당해(D)-아미노산의 라디칼이고,N-CH(Z1)-CO- 중의 Z1은 1) 및 2)에 규정한 아미노산라디칼이고, A'는 수소 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬이고, Y1및 Y2는 각각, 1) 수소, 또는 2)(식중, m은 1 내지 4의 정수이고, Ra는 CH3또는 C2H5이고, Rb는 H, CH3또는 C2H5이다), 또는 3)(식중, n은 1 내지 5의 정수이다), 또는 4) -CO-NHRc(식중, Rc는 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄의 알킬라디칼이다), 또는 5)(식중, Rd는 α-c-원자에 위치한 천연 α-아미노산(수소포함)라디칼이고, Re는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유한 알킬 라디칼이다),
    6)
    식중, Ra' 및 Rb'는 각각 수소, CH3또는 CH2H5이고, R8및 R9는 각각 수소, F, Cl, Br, 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 알콕시이고, p는 0 또는 1이고, q는 0 또는 1이고, r은 0, 1 또는 2이다) 또는 Y1과 Y2는 함께 결합을 표시하고, B는 Phe또는 페닐라디칼에 F, Cl, Br, NO2, NH2, OH, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알콕시가 친환된 Phe이고, C는 벤젠고리에 F, Cl, Br, NO2, OH, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알콕시가 임의 치환된 L-또는 D-Trp이고, D는 α-아미노기가 메틸로 치환된 Lys이고, E는 Thr, Ser, Val이고, F는 COOR1, CH2OR2, CO-NR3R4또는이고, R1은 수소 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬이고, R2는 수소 또는 생리적허용, 생리적 가수분해성 에스테르의 라디칼이고, R3는 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬, 페닐 또는 7 내지 10개의 탄소원자를 가지는 페닐알킬이고, R4가 -CH(R5)-X1인 경우에는 수소 또는 메틸이고, R4는 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬, 또는
    이고, R5는 α-c-원자상에 위치한 천연아미노산라디칼(수소포함), 또는 HO-CH2-CH2- 또는 HO(-CH2)3이고, 이때 기(IX)는 L- 또는 D-구조를 가지며, X1은 COOR1, CH2OR2또는이고, R6은 수소 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬이고, R7은 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 알킬, 페닐 또는 7 내지 10개의 탄소원자를 가지는 페닐알킬이고, 라디칼 B, D 및 E는 L-형태로 존재하고, 2 및 7 위치의 라디칼과 라디칼 Y14) 및 Y24)는 각각 D-또는 L-형태로 존재한다.
  4. 제3항에있어서, Nα-[α글루코실(1-4)-데옥시프룩토실)인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 하기 구조식(X)를 가지는 칼시토닌의 슈가유도체, 이러한 화합물의 염 및 착화물.
    식중, RD은 H 또는 R"CO이고, R"CO는 카르복실산의 아실라디칼이고, Y1'는 α-아미노산의 α-c-원자상에 있는 라디칼이고, Y2'는 α-아미노산의 α-c-원자상에 있는 라디칼,
    -CH2-S-S-CH2--COOH, -CH2-S-S-CH2-COOH, -(CH2)S-COOH 또는 -CH2-S-Y3이고, Y3은 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 알킬, 메틸 또는 메톡시로 임의 치환된 벤질, 또는 CH3CONH-CH2-이고, O는 1 내지 4의 정수이고, A6은 Thr 또는 D-Thr이고, S는 3내지 6의 정수이고, A8은 천연의 아미노아실라디칼, 친액성 L-α-아미노산이고, A9는 천연의 아미노아실라디칼, 친액성 L-또는 D-α-아미노산이고, Z1은 처연칼시토닌의 10 내지 31위치에 있는 폴리펩티드 라디칼 또는 저칼슘혈증활성을 가지는 이들의 유도체 또는 유사물이고, 구조식(X)에서 1 내지 4개의 Y1'라디칼은 각각 동일 또는 상이하며, 아미노아실라디칼 A8을 제외한 구조식(X)의 모든 아미노산 라디칼은 L-또는 D-구조를 가진다.
  6. 제1항 또는 제2항중 어느 한항에 있어서, 펩티드가 LHRH 길항제인 것을 특징으로 하는 화합물,
  7. 제1항에 있어서, 아마도리 또는 헤인스재배열에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 유도체.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 슈가잔기가 결합된 펩티드가 호르몬성, 호르몬억제성, 효소성, 효소억제성 또는 면역변조활성을 가지는 것을 특징으로 하는 유도체.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 의한 생물학적활성펩티드의 슈가유도체의 제조방법에 있어서, 하기와 같이 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
    a) 슈가유도펩티드에 존재한는 적어도 하나의 보호기를 제거하거나,
    b) 보호형태 또는 비호호형태의 적어도 하나의 아미노산 또는 아미노 알코올을 함유하는 2개의 펩티드 유닛과 슈가라디칼을 함유하는 하나의 펩티드유닛을 아미드결합에 의해 함께 결합시키고, 이때 펩티드결합을 소정의 아미노산계열이 얻어지도록하며 경우에 따라서 단계 a)를 이어서 행하거나
    c) 적어도 하나의 슈가잔기를 보호하는 비보호펩티드에 첨가한 후에 경우에 따라서, 단계 a)를 행하거나,
    d) 비보호 또는 보호된 슈가유도펩티드의 작용기를 다른 작용기로 전환 또는 제거하여 보호 또는 비보호된 글리코실화 펩티드를 얻고, 이어서 단계 a)를 행하거나,
    e) 슈가유도펩티드내에 유리형태로 존재하는 Cys라디칼의 메르캅토기를 산화하여 2개의 Cys라디칼을 S-S-결합에 의해 결합시킨 펩티드를 제조한다.
  10. 유리형태, 약학적허용염 또는 착물형태의 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 의한 화합물과 액상 또는 고형담체를 함유하는 것을 특징으로 하는 약학조성물.
  11. 약학에 사용하기위한 약학적허용형태인 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 의한 화합물
  12. 펩티드쇄의 C-단말에 2개의 알콜기 또는 하나의 알콜기와 하나의 티올기를 가지는 펩티드알코올의 제조방법에 있어서, 펩티드알코올이 펩티드알코올의 아세탈과 포르밀페닐라디칼함유 수지와의 산성가수분해에 의해서 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 펩티드알코올을 가지는 하기 구조식(Ir)의 수지를 산성조건하에서 가수분해시키는 것을 특징으로 하는 하기 구조식(A)의 펩티드알코올의 제조방법.
    식중, Y는 펩티드알코올의 라디칼이고, R1은 수소 또는 메틸이고, X는 O 또는 S이고, ⓟ는 불용송 합성 수지의 라디칼이고, Z는 직접결합 또는 수지를 아세탈화 포르밀폐닐기와 결합하는 라디칼이고, 아세탈화 CHO-기는 라디칼Z의 m- 또는 p-위치에 있고, 다수의 아세탈화 포르밀폐닐기는 수자중합체분자에 결합된다.
  14. 하기 구조식(Ir) 또는 (Vr)의 화합물.
    식중, ⓟ는 불용성합성수지의 라디칼이고, Z는 직접결합 또는 아세탈화 포르밀폐닐기를 가지는 수지와 결합하는 라디칼이고, X는 O 또는 S이고, R1은 수소 또는 메틸이고, Y는 보호기를 가지는 펩티드알코올의 라디칼이고, 아세틸화 CHO기는 라디칼 Z의 m- 또는 p-위치에 있고, 다수의(아세탈화)포르밀폐닐기는 수지중합체의 분자에 결합되고, A는 아미노기의 보호기이고, 아세탈기는 라디칼 Z의 m- 또는 p-위치에 있고, 수지는 다수의 아세틸화포르밀기를 가진다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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