KR880006263A - 신규의 캘시토닌 유도체의 제조방법 - Google Patents

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플레스 아노스
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Abstract

내용 없음

Description

신규의 캘시토닌 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (61)

  1. a) 하기 일반식(Ⅰ)의 서열을 갖는 보호 폴리펩티드로부터 적어도 하나의 보호기를 제거, b) 각 단위가 일반식(Ⅰ)또는 그 유도체에서 정의된바의 적어도 하나의 아미노산을 보호 또는 비보호된 형태로 포함하는 두개의 펩티드 단위를 결합시켜 일반식(Ⅰ)에서 나타낸 서열을 갖는 보호 또는 비보호 폴리펩티드를 얻고 필요하다면 단계 a)의 과정을 실시하고 c) 말단기 R′CO-를 갖는 일반식(Ⅰ)화합물을 얻기위해, 일반식(Ⅰ)에서 표시된 서열을 갖는 보호 또는 비보호 펩티드와 식 R′COOH의 산 또는 그것의 반응산 유도체를 반응시키고 필요하다면 상기 단계 a) 과정을 실시하며 ; d) Y2가또는 -CH2-S-S-CH2-CH2-COOH 인 일반식(Ⅰ)화합물을 얻기 위해 하기 일반식(Ⅱ)화합물을 보호 또는 비보호 형태로 하기 일반식(Ⅲ)화합물과 반응시키거나 또는 하기 일반식(Ⅳ)화합물을 보호 또는 비보호 형태로 하기 일반식(Ⅴ)화합물과 반응시키고 임의적으로 상기 a)의 과정을 실시하며 필요에 따라서는 그결과의 폴리펩티드를 산부 가염 형태 또는 복합물 형태로 전환 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
    상기식들에서 R은 H또는 R′CO 는 카르복실산의 아실라디칼이다.
    Y1은 α-아미노산의 알파 탄소 원자에 결합단 라디칼이다.
    Y2는 α-아미노산의 알파 탄소 원자에 결합한 라디칼, 또는-CH2-S-S -CH2-CH2-COOH, -(CH2)P-COOH 또는 -CH2-S-Y3, Y3는 (C1-4)알킬, 또는 메틸이나 메톡시로 임의 치환된 벤질, 또는 CH3CO-NH-CH2-, n은 1내지 4, A6은 Thr 또는 D-Thr, p는 3내지 5, A8은 중성의 친지성 L-α-아미노산의 아미노아실 라디칼,A9는 중성의 친자성 L-또는D-α-아미노산의 아미노아실 라디칼, Z는 천연의 캘시토닌 또는 저칼슘혈증 작용을 갖는 그것의 유도체 또는 유사물의 10내지 31위치에서 폴리펩티드 라디칼에 해당하는 폴리펩티드 라디칼이며, 하나이상의 Y1라디칼이 존재할때, 이들은 동일하거나 상이하며, A8라디칼을 제외하고는 모든 아미노산 라디칼이 서로 관련없이 L-또는 D-배열일 수 있으며, Y2가 -CH2SH 이면서 n이 4일때는 N 말단 아미노아실 라디칼이 H-CyS가 아니다.
    R1은 일반식(Ⅱ)의 폴리펩티드에서 CH2SH-기의 S-원자와 -S-S 브리지를 생성하도록 촉진하는기를 나타내며 R2는 수소, 아미노 또는 보호된 아미노기이며 R3는 카르복실기의 OH 또는 보호기이다.
  2. 제1항에 있어서 전기 실시예어서 설명된 방법과 같은 일반식 (Ⅰ)화합물의 제조방법.
  3. 제1 또는 2항에서의 방법으로 제조되는 일반식(Ⅰ)화합물.
  4. 유리형태 또는 복합물 형태의 제1항에서 정의된바의 일반식(Ⅰ)화합물.
  5. 제4항에 있어서 하기 일반식(Ip)를 갖는 유리형태, 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
    이때 X1은 Gly 또는 Ser, Y1은 (CH2)4또는이며 그 후자의 라디칼은 말단의 S-원자를 통해 일반식 (Ip)에서 인접한 -CH2-기에 결합하며 Z1은 24개 아미노산으로 이루어진 폴리펩티드라디칼로, 천연 캘시토닌 또는 저칼슘혈증 작용을 갖는 그것의 유도체 또는 유사체 또는 유사체의 8내지 31위치에 해당하며, 표시된 위치의 것을 비롯하여 모든 아미노산 라디칼이 L-배열을 가진다.
  6. 제4항에 있어서, 하기 일반식(Ipa)를 갖는 유리형태, 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
    상기식에서 X″는 NH 또는 결합을 나태내며 m″=0 일때는 X″가 결합을 의미한다.
    Y″1는 천연 아미노산의 α-C-원자에 결합한 라디칼이다.
    Y″2는 천연 아미노산의 α-C-원자에 결합한 라디칼, 또는- -CH2-S-S -CH2-CH2-COOH,-(CH2)P-COOH 또는 -CH2-S-Y″3, Y″3는 1내지 4C-원자의 알킬이며 m″는 0또는 1, n″는 0내지 3, p″는3 내지 5이며 Z″는 24개 아미노산으로 이루어진 폴리펩티드 라디칼이며 저칼슘혈증 작용을 갖는 천연 캘리토닌 또는 그것의 유도체나 유사체의 8내지 31위치에 해당하며, 일반식(Ipa)에서 1내지 4의 Y″1라이칼은 동일하거나 상이할 수 있으며 일반식(Ⅰ)의 모든 아미노산은 서로 관련없이 L-또는 D-배열을 가진다.
  7. 제4항에 있어서, H-Leu-Ser-Thr-Cys(H-Cys-OH)-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Thr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2의 식을 갖는 유리형태 또는 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
  8. 제4항에 있어서, H-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys(H-Cys-OH)-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2의 식을 갖는 유리형태 또는 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
  9. 제4항에 있어서,Nα이소카프로일 -Ser-Thr-Ala-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2의 식을 갖는 유리형태 또는 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
  10. 제4항에 있어서,Nα이소카프로일 -Ser-Thr-Ala-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asp-Val-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2의 식을 갖는 유리형태 또는 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
  11. 제4항에 있어서,A-Leu-Ser-Thr-A7-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2(A와 A7은 일반식(Ⅰ)에서 적합한 라디칼)의 식을 갖는 유리형태 또는 염형태 또는 복합물 형태의 화합물.
  12. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Cys인 화합물.
  13. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Cys(-S-CH2-CH2-COOH)인 화합물.
  14. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Asu인 화합물.
  15. 제11항에 있어서, A가 H-Asu이며, A7이 Cys(H-Cys-OH)인 화합물.
  16. 제11항에 있어서, A가 H-Asu이며, A7이 Glu인 화합물.
  17. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Ala인 화합물.
  18. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Ser인 화합물.
  19. 제11항에 있어서, A가 H-Gly-Asn이며, A7이인 화합물.
  20. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Cys(Me)인 화합물.
  21. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이인 화합물.
  22. 제11항에 있어서, A가 H-이며, A7이 Ala인 화합물.
  23. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asu이며, A7이 Cys(Acm)인 화합물.
  24. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Lys인 화합물.
  25. 제11항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며, A7이 Arg인 화합물.
  26. 제11항에 있어서, A가 H-이며, A7이 D-Ala인 화합물.
  27. 제11항에 있어서, A가 CH3CO-이며, A7이 Ala인 화합물.
  28. 제11항에 있어서, A가 H-이며, A7이 Phe인 화합물.
  29. 제4항에 있어서, A-Thr-A7-Val-Leu-Gly-Lys-Leu-Ser-Gln-Glu-Leu-His-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2를 가지며 A와 A7이 일반식(Ⅰ)에서 적합한 라디칼을 갖는 유리형태 또는 염 또는 복합물 형태의 화합물.
  30. 제29항에 있어서, A가 H-Ser-Asn°이며 A7이인 화합물.
  31. 제29항에 있어서, A가 H-Ser이며 A7이인 화합물.
  32. 제29항에 있어서, A가 H-Ser-Asn이며 A7이인 화합물.
  33. 제29항에 있어서, A가 H-Ser-Leu이며 A7이인 화합물.
  34. 제29항에 있어서, A가 H-Leu-DAla이며 A7이 Ala 인 화합물.
  35. 제29항에 있어서, A가 H-DLeu-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  36. 제29항에 있어서, A가 H-Phe-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  37. 제29항에 있어서, A가 H-Leu-Dser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  38. 제29항에 있어서, A가 아다만타닐아세틸 -Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  39. 제29항에 있어서, A가 H-Leu-Ala-이며 A7이 Ala 인 화합물.
  40. 제29항에 있어서, A가 H-Leu이며 A7이 Ala 인 화합물.
  41. 제29항에 있어서, A가 H-Cha-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  42. 제29항에 있어서, A가 CH3CO-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  43. 제29항에 있어서, A가 H-Ala-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  44. 제29항에 있어서, A가 H-Pro-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  45. 제29항에 있어서, 사이클로헥실프로피오닐 -Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  46. 제29항에 있어서, A가 사이클로펜틸-CO-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  47. 제29항에 있어서, S가 피로그루타모일 -Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  48. 제29항에 있어서, A가 대카노일-Ser이며 A7이 Ala 인 화합물.
  49. 제4항에 있어서,식 H-Leu-Ser-A6-Ala-A8-A9-Gly-Lys-Leu-?Ser-Gln-Glu-Leu-His-Lys-Leu-Gln-Thr-Tyr-Pro-Arg-Thr-Asn-Thr-Gly-Ser-Gly-Thr-Pro-NH2을 갖으며 A6,A8,A9는 일반식(Ⅰ)에서 적합한 라디칼은 산부가염 형태 또는 복합물 형태의 화합물.
  50. 제49항에 있어서, A6이 Thr이며 A8은 Gly이며 A9는 Leu인 화합물.
  51. 제49항에 있어서, A6이 Thr,A8은 Val이며 A9는 DLeu인 화합물.
  52. 제49항에 있어서, A6이 DThr,A8은 Val이며 A9는 Leu인 화합물.
  53. 제49항에 있어서, A6이 Thr,A8은 Thr이며 A9는 Val인 화합물.
  54. 제49항에 있어서, A6은 Thr,A8은 Aib이며 Leu인 화합물.
  55. 제4항에 있어서가 중성의 친지성 α-아미노아실 라디칼인 화합물.
  56. 제55항에 있어서,가 Ala인 화합물.
  57. 제4항에 있어서, n이 2이며 R은 H 또는 R′CO, 또는 n이 1이며 R은 R′CO인 화합물.
  58. 제3내지 57항의 어느 한항에 있어서, 하이드레이트인 화합물.
  59. 제3내지 57항의 어느 한항에 있어서, 산부 가염형태인 화합물.
  60. 제3내지 58항의 어느 한항에 있어서, 저칼슘혈제로 사용하거나 또는 페제트병, 또는 골도다공증 및 그것들과 관련된 통증, 신경장애, 췌장염 또는 위장 장애의 치료에 사용할 수 있는 유리형태 또는 약학적 허용염 또는 복합물 형태의 화합물.
  61. 액체 또는 고체 담체와 함께 제3내지 58항의 어느 한항에 화합물을 유리형태 또는 약학적 허용염 또는 복합물 형태로 함유하는 약학 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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