KR860000299A - 치환된 바이시클릭 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (41)
- (a)하기일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 4,5-디히드로 유도체를 폐환 반응시켜, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 7,8-디히드로 유도체 각가을 제조하거나,
- (b) R2가 카보닐 탄소를 포함하여 나타낸 모든 탄소원자에 결합될 수 있는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 폐환반응시켜, 치환체 C6H4-R1이 5-위치에 결합된 일반식(Ⅰ)화합물의 7,8-디히드로 유도체를 제조하거나,
- (c)/(f)R'가 시아노그룹으로 전환될수 있는 그룹인 하기 일반식(Ⅳ) 또는(Ⅵ)의 화합물 또는 하기 일반식(Ⅳ)화합물의 7,8-디히드로 유도체중의 R1'를 시아노로 전환시켜, R1이 시아노인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 7,8-디히드로 유도체 또는 하기 일반식(I*)의 화합물 각가을 제조하거나,
- (d) 라디칼 R2'및 R2″중 적어도 하나는 수소이고 나머지가 일반식(I*)에서 정의되는 R2와 동일하며 X1이 이탈그룹이고 R2'가 나타낸 모든 탄소원자에 결합될 수 있는 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 폐환반응시켜, 치환체 C6H4-R1이 5-위치에 결합된 일반식(I*)의 화합물을 제조하거나; X1이=CH-COOH또는 이의 저급 알킬에스테르이고 R2'가 수소이며 R2″가 일반식(I*)에서 정의된 라디칼 R2와 동일한 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 폐환반응시켜, 치환체 C6H4-R1이 5-위치에 결합되고 6-위치에 카복시메틸 또는 저급 알콕시카보닐-메틸이 치환된 하기 일반식(I*)의 화합물을 제조하거나,
- (e) 치환체 C6H4-R1및 R2가 나타낸 모든, 동일 또는 상이한 탄소원자에 결합될 수 있고 R0가 NH보호그룹 또는 수소이며 X2가 이탈그룹인 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 폐환반응시켜, 하기 일반식(I*)의 화합물을 제조하거나,
- (g) 치환체 C6H4-R1및 R2가 카보닐 탄소를 포함하여 모든, 동일 또는 상이한 탄소원자에 결합될 수 있는 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을, 임의로 환원 조건하에 폐환 반응시켜, 하기 일반식(I)화합물의 7,8-디히드로유도체를 제조하거나, 환원조건의 경우하기 일반식(I*)의 화합물을 제조하거나,
- (h) 1-또는 3-위치에 추가의 카복시그룹을 함유하는 하기 일반식(I*)에 유사한 화합물, 이의 7,8-디히드로 유도체 또는 일반식(I*)에 유사한화합물을 탈카복실화반응시켜, 하기 일반식(I)의 화합물, 이의 7,8- 디히드로유도체 또는 하기일반식(I)의 화합물을 제조하고/하거나,
- 필요시, 하기일반식(I)의 화합물 또는 이의 7,8-디히드로 유도체를 상응하는 하기 일반식(I*)의 5,6,7,8-테트라히드로 유도채로 환원시킴과 동시에, 임의로 치환체 R1및/또는 R2를 다른 그룹 R1및/또는 R2로 동시 환원시키고/시키거나; 필요시 R2가 카복시인 하기 일반식(I*)의 화합물을 탈카복실화반응시켜, R2가 수소인 하기 일반식 (I*)의 화합물을 제조하고/하거나; 필요시, 수득된 화합물을 본 발명의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나; 수득된 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키고/시키거나; 유리화합물을 염으로 전환시키고/시키거나; 수득된 라세미체 또는 이성체의 혼합물을 단일이성체 또는 라세미체로 분할시키고/시키거나; 라세미체와 같은 에닌티오머 혼합물울 광학적 이성체로 분할시킴을 특징으로 하는 R1이 수소, 저급 알킬; 히드록시, 저급알콕시, 할로겐 또는 저급 알카노일옥시로 치환된 C2-C7-알킬; 저급알카노일, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 설포, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일 또는 시아노로 치환된 저급알킬; 니트로, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 페닐설포닐옥시, 저급알킬설포닐옥시, 저급알킬티오, 저급알킬설피닐, 저급알카노일티오, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알킬렌아미노,N-모폴리노,N-티오모폴리노, 임의로 4-저급알킬치환된 N-피페라지노, 트리-저급알킬암모니오, 설포, 저급알콕시-설포닐, 설파모일, 저급알킬설파모일, 디-저급알킬설파모일; 히드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 저급알킬, 페닐 또는 아미노로 임의로 N-치환된 이미노메틸; C2-C7알카노일 또는 벤조일이고; R2가 수소, 저급알킬, 페닐-저급알킬, 카복시-저급알킬, 저급알콕시카보닐-저급알킬, 할로겐, 히드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옷기, 머캡토, 저급알킬티오, 페닐-저급알틸티오, 페닐티오, 저급알카노일티오, 카복시, 저급알콕시카보닐 또는 저급알카노일인 하기 일반식(I)의 화합물; 이의 7,8-디히드로 유도체; R1이 히드록시메틸, 저급알콕시메틸, 할로메틸, 저급알카노일옥시메틸, 할로겐, 히드록시, 머캡토, 포름일, 카복시, 저급알킬시카보닐, 카바모일, 저금알킬카바모일, 디-저급알킬카바모일, 시아노, 5-테트라졸일, 임의로 저급알킬치환된 4,5-5-디히드로-2-옥사졸일 또는 히드록시카바모일이고, R2가 일반식(I)에서 정의한 바와 동일한 7,8-디히드로 유도체 ; n이 0,1,2,3또는 4이고; R1은 일반식(I)에서 정의한 바와 동일하거나;n이 0,1,3 또는 4이거나, n이 2이고 R2가 페닐-저급알킬, 카복시-저급알킬, 저급알콕시카보닐-저급알킬, 저급알카노일옥시, 머켑토, 저급알킬티오, 페닐-저급알킬티오, 페닐티오, 저급알카노일티오, 카복시, 저급알킬카바보닐, 또는 저금알카노일인 경우 R1은 이들이외에도 히드록시메틸, 저급알콕시메틸, 할로메틸, 저금알카노일옥시메틸, 할로겐, 히드록시, 머캡토, 포름일, 카복시, 저급알콜시카보닐, 카바모닐, 저급알킬카바모일,디-저급알킬카바모일, 시아노, 5-테트라졸일, 임의로 저급알킬치환된 4,5-디히드로-2-옥사졸일 또는히드록시카바모일일 수 있으며; R2는 일반식 (I)에서 정의된 바와 동일하며; 라디칼패닐설포닐옥시, 패닐아미노메틸, 벤조일, 패닐-저급알킬, 폐닐-저급알킬티오 및 폐닐티오중의 폐닐부위는 저급알킬, 저급알콜시 또는 할로겐으로 치환된또는 비치환될 수 있고; 2개의 치환제 C6H4-R1및 R2가 포화 환중의 모든 동일 또는 상이한 포화 탄소원자에 결합될 수 있는 하기 일반식(I*)의 화합물; 이의 입체이성체, 이들입체 이성체의 혼합물 또는 이들의 염의 제조방법;
-
- 상기식에서, 일반식(Ⅱ)내지 (Ⅶ)및 (Ⅸ)의 출발물질중의 n,R1및 R2는 일반식(I) 및(I*)에서 정의된 바와 동일하다.
- 제1항에 있어서, R1이 저급알킬, 히드록시-C2-C7-알킬; 아미노, 디-저급알킬아미노, 2내지 5개의 불소원자, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일 또는 시아노로 치환된 저급알킬; 니트로, 저급알콕시,아미노,저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노-설포, 설파모일, 이미노메틸; 히드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 저급알킬 또는 페닐로 N-치환되 이미노메틸이고, R2가 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 할로겐인 일반식(I)의 화합물; n이 1,2 또는 3이고; R1은 일반식(I)에서 정의된 바와 동이하거나; n이 1또는 3이거나,n이 2이고 R2가 페닐-저급알킬, 카복시-저급알킬, 저급알콕시카보닐-저급알킬, 저급알킬티오, 페닐-저급알킬티오, 페닐티오, 카복시, 저급알콕시카보닐 또는 저급 알카노일인 경우, R1은 이들 이외에도 히드록시메틸, 할로겐, 히드록시, 포름일, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, 저급알킬카바모일, 디-저급알킬카바모일 또는 시아노일 수 있으며; R2는 수소, 저급알킬, 페닐-저급알킬, 카복시-저급알킬, 저급알킬카보닐-저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 저급알킬티오, 페닐-저급알킬티오, 페틸티오, 카시, 저급알콕시카보닐 또는 저급알카노일이고; 2개의 치환체 C6H4-R1및 R2가 포화환중의 모든, 동일 또는 상이한 탄소원자에 결합될 수 있는 일반식(I*)의 화합물; 이의 입체 이성체, 이들 입체 이성체의 혼합물 또는 이들의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, n이1,2또는 3이고; R1은 저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노 또는 디-저급 알킬아미노이거나; n이 1또는 3이고, n이 2이고 R2가 페닐-저급알킬, 카복시-저급알킬, 저급알콕시카보닐-저급알킬, 저급알킬티오, 카복시 또는 저급알콕시카보닐인 경우, R1은 이등 이외에도 히드록시메틸, 할로겐, 포름일, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, 저급알킬카바모일, 디-저급알킬카바보닐-또는 시 아노일 수 있으며; R2는 수소, 저급알킬, 페닐-저급알킬, 카복시-저급알킬, 저급알콕시카보닐-저급알킬, 저급알킬티오, 카복시 또는 저급알콕시카보닐이며; 2개의 치환체 C6H4-R1및 R2가 포화 환중의 모든, 동일 또는 상이한 포화탄소원자에 결합될 수 있는 일반식(I*)의 화합물; 이의 입체이성체, 이들 입체 이성체의 혼합물 또는 이들의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- (a)하기 일반식(Ⅱa)의 화합물 또는 이의 4,5-디히드로 유도체를 산성조건하에 폐환반응시켜, 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물 또는 이의 7,8-디히드로 유도체를 제조하거나,
- (b) 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물을 염기성 조건하에 폐환반응시켜, 하기 일반식(Ⅰa)화합물의 7,8-디히드로 유도체를 제조하거나
- (c) 하기 일반식(Ⅳa)의 화합물 또는 이의 7,8-디히드로 유도체중의 R1'를 시아노로 전환시켜, 하기 일반식 (Ia)의 화합물을 제조하거나,
- (d) 하기 일반식(Ⅴb)의 화합물을 염기의 존재하에 폐환반응시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물을 제조하거나,
- (e) 하기 일반식(Ⅵb)의 화합물을 염기의 존재하에 폐환반응시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물을 제조하거나,
- (f) 하기 일반식(Ⅶb)의 화합물중 R1'를 시아노로 전환시켜, 하기 일반식(Ib)의 화합물을 제조하거나,
- (g) 하기 일반식 (Ⅸb)의 화합물을, 임으로 환원조건하에 폐환반응시켜, 하기 일반식(Ia)의 화합물, 이의 7,8-디히드로 유도체, 또는 환원조건의 경우하기 일반식 (Ib)의 화합물을 제조하거나,
- (h) 1-또는 3-위치에 추가로 카복시 그룹을 함유하는 일반식(Ia)에 유사한 화합물, 이의 7,8-디히드로 유도체 또는 일반식(Ia)에 유사한 화합물을 탈카복실화 반응시켜, 일반식(Ia)의 화합물, 이의 7,8-디히드로 유도체, 또는 일반식(Ib)에 유사한 화합물을 제조하고/하거나; 필요시, R2가 카복시인 하기 일반식 (Ib)의 화합물을 탈카복실화 반응시켜 R2가 수소인 하기 일반식 (Ib)의 화합물을 제조하고/하거나;필요시, 하기 일반식 (Ia)의 화합물 또는 이의 7,8-디히드로 유도체를 수소화반응 촉매의 존재하에 수소로 환원시켜, 상응하는 하기 일반식 (Ib)의 5,6,7,8,-테트라히드로 유도체를 제조하고/하거나; 필요시,수득된 화합물을 본 발명의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나, 수득된 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환시키고/시키거나, 염-형성 그룹을 갖는 유리화합물을 염으로 전환시키고/시키거나, 수득된 라세미 혼합물을 개개의 에탄티오머로 분할시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ia)의 화합물, 이의 7,8-디-디히드로 유도체 또는 하기 일반식(Ib)의 5,6,7,8- 테트라히드로 유도체의 제조방법.
-
- 상기식에서, R1은 시아노, 니트로 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 수소, C1-C4-알킬, 아릴-C1-C4-알킬, 할로겐, 에테르화 또는 에스테르화된 히드로시, 에테르화 또는 에스테르화된 머캡토, 카복시-C1-C4-알킬,C1-C4-알콕시카보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알카노일이며, R1'는 시아노로 전환시킬 수 있는 그룹이고, X1및 X2는 이탈그룹이며, 단, 상기 일반식(Ⅵb)에서 NH그룹은 NH보호그룹으로 보호될 수 있다.
- 제4항에 있어서, R1이 시아노인 일반식(Ia)의 화합물,, 이의 7,8-디히드로 유도체, 또는 R1이 시아노이고 R2가 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 아릴티오 또는 C1-C4-알카노일인 일반식(Ib)의 5,6,7,8-테트라히드로 유도체 또는 일반식 (Ia) 또는 (Ib) 화합물의 약학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법.
- 제4항에 있어서, R1이 시아노인 일반식(Ia)의 화합물, 이의 7,8-디히드로 유도체, 또는 R1이 일반식(Ia)에서 정의된 바와 동일하고, R2가 수소인 일반식(Ib)의 5,6,7,8-테트라히드로 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 하기일반식(Ic)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법;
-
- 상기식에 있어서, R2'는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 아릴티오 또는 C1-C4-알카노일이다.
- 제7항에 있어서, R2'가 수소인 일반식(Ic)의 화합물, 즉 5-(p-시아노페닐)-5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,5-a]피리딘 또는 이의 약학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법
- 제4항에 있어서 R1이 수소, 에스테르화된 히드로시, 설포, 아미노, 카바모일, 저급알킬카바모일 또는 작용성 유도체 형의 포름일 그룹인 일반식(Ia)의 화합물, 또는 R1이 일반식 (Ia)에서 정의된 바와 동일하고, R2가 수소, C1-C4-알킬, 아릴-C1-C4-알킬, 할로겐, 에테르화된 히드록시, 에스테르화된 히드록시, 에테르화된 머캡토, 카복시-C1-C4-알킬, 알콕시카보닐-C1-C4-알킬 또는 -C1-C4-알카노일인 일반식(Ib)의 5,6,7,8-테트라히드로 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제9항에 있어서, R1이 할로겐 또는 카바모일인 일반식(Ia) 또는 (Ib)화합물의 제조방법.
- 제9항에 있어서, R1이 수소, 설포닐옥시, 설포, 아미노 또는 작용성 유도체형의 포름일인 일반식(Ia)화합물; 또는 R1이 일반식(Ia)에서 정의된 바와 동일하고 R2가 수소이거나, R1이 수소, 에스테르화된 히드록시, 설포, 아미노, 카복시, 작용성 유도체형의 카복시, 포름일 또는 작용성 유도체형의 포름일 그룹이고 R2가 -C1-C4-알킬, 아릴--C1-C4-알킬, 할로겐, 에테르화 또는 에스테르화된 히드록시, 에테르화 또는 에스테르화된 머캡토, 카복시--C1-C4-알킬, -C1-C4-알콕시카보닐,-C1-C4-알킬 또는 -C1-C4-알카노일일 일반식(Ib) 5,6,7,8-테트라히드로 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 5-(p-시아노페닐) 5,6,7,8 - 테트라히드로이미다조 [1,5-a]피리딘, 이의 입체 이성체 이들 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 5-(p-시아노페닐) 이미다조 [1,5-a]피리딘 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제9항에 있어서, 5-(p-브로모페닐) 5,6,7,8 - 테트라히드로이미다조 [1,5-a]피리딘, 이의 입체 이성체 이들 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 5H-5-(4-시아노페닐)-6,7-디히드로피롤[1,2-c]로이미다졸, 이의 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 5H-5-(4-시아노페닐)-6,7,8,9-테트라히드로이미다조 [1,5-a]아제핀, 이의 입체 이성체 이들 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 5-(4-시아노페닐)-6-에톡시카보닐메틸-5,6,7,8-테트라히드로이미다조 [1,5-a]피리딘 이의 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 5-(4-시아노페닐)-6-카복시메틸-5,6,7,8-테트라히드로이미다조 [1,5-a]피리딘 이의 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 5-벤질-5-(4-시아노페닐)-5,6,7,8-테트라히드로이미다조 [1,5-a]피리딘 이의 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 7-(p-시아노페닐) -5,6,7,8 - 테트라히드로이미다조 [1,5-a]피리딘, 이의 입체 이성체 이들 입체 이성체의 혼합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
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