KR950702563A - 테트라시클릭 화합물, 이것의 제조방법 및 중간체와, 항암제로서의 이들의 사용방법(tetracyclic compounds process and intermediates for their preparation and their use as antitumour agents) - Google Patents

테트라시클릭 화합물, 이것의 제조방법 및 중간체와, 항암제로서의 이들의 사용방법(tetracyclic compounds process and intermediates for their preparation and their use as antitumour agents) Download PDF

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Abstract

본 발명은 항암 활성을 지닌 하기 일반식(I)의 헤테로시클릭 화합물에 관한 것이다.
상기 식중,
X는 O, S, SO, SO2, CH2, CO 또는 NR7이고; Y는 O, S, SO, SO2, CH2, CO 또는 NR7이고; R1은 COR8, COOR8, CHO, CH2OH, CH2OR9, CONH2, CONHNR10R11, CONHR10, CONR10R11, COO(CH2)nNR10R11이고; R2는 H, COOR8, 알킬, 아릴, 치환된 아릴 또는 CH2CH2CO2R12이고; R3및 R4는 각각 H, 히드록시, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬 아미노, 디알킬 아미노, 치환된 알킬, 카르복실 또는 CO2R12이고; R5는 H, 알킬, 치환된 알킬, 아르알킬, 니트로, 아미노, 할로, 시아노, CHO, COOR8이고; R6는 H, 아릴, 알킬, 아르알킬, 니트로, 할로겐, CHO 또는 COR13이고; R7는 H, 알킬, 아르알킬, 아릴, 알케닐, 아실, 알키닐, 설포닐 또는 치환된 설포닐이고; R8은 H, 알킬, 아릴, 치환된 아릴 또는 아르알킬이고, R9는 아실 또는 치환된 아실이고; R10및 R11은 각각 수소, 알킬 또는 아릴이며; R12는 알킬 또는 아릴이고; R13은 알킬 또는 아릴이고; n은 1 내지 4의 탄소원자이되; 단 (i) R2, R3, R4, R5및 R6가 모두 H이고, A가 일반식(식중, Y는 NH임)이고, X가 O 또는 S인 경우, R1는 CO2H 또는 CO2Et가 아니고; (ii) R2, R3, R4, R5및 R6가 모두 H이고, A가 일반식(식중, Y는 NH임)이며, X가 0인 경우, R1는 CHO가 아니고; (iii) X가 0인 경우에는 Y가 0가 아니다.
보다 구체적으로, 본 발명은 피롤로(3,2-b)카르바졸, 1H-[1]벤조티에노[2,3-f]인돌, 이들의 제조방법, 중간체, 이들을 포함하는 약학 제제 및 항암제로서 이들의 사용방법에 관한 것이다.

Description

테트라시클릭 화합물, 이것의 제조방법 및 중간체와, 항암제로서의 이들의 사용방법(TETRACYCLIC COMPOUNDS PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이것의 염과 생리학적 작용 유도체 :
    상기 식중,
    A는 일반식
    X는 O, S, SO, SO2, CH2, CO 또는 NR7이고; Y는 O, S, SO, SO2, CH2, CO 또는 NR7이고; R1은 COR8, COOR8, CHO, CH2OH, CH2OR9, CONH2, CONHNR10R11, CONHR10, CONR10R11, COO(CH2)nNR10R11이고; R2는 H, COOR8, 알킬, 아릴, 치환된 아릴 또는 CH2CH2CO2R12이고; R3및 R4는 각각 H, 히드록시, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬 아미노, 디알킬 아미노, 치환된 알킬, 카르복실 또는 CO2R12이고; R5는 H, 알킬, 치환된 알킬, 아르알킬, 니트로, 아미노, 할로, 시아노, CHO, COOR8이고; R6는 H, 아릴, 알킬, 아르알킬, 니트로, 할로겐, CHO 또는 COR13이고; R7는 H, 알킬, 아르알킬, 아릴, 알케닐, 아실, 알키닐, 설포닐 또는 치환된 설포닐이고; R8은 H, 알킬, 아릴, 치환된 아릴 또는 아르알킬이고, R9는 아실 또는 치환된 아실이고; R10및 R11은 각각 수소, 알킬 또는 아릴이며; R12는 알킬 또는 아릴이고; R13은 알킬 또는 아릴이고; n은 1 내지 4의 탄소원자이되; 단 (i) R2, R3, R4, R5및 R6가 모두 H이고, A가 일반식(식중, Y는 NH임)이고, X가 O 또는 S인 경우, R1는 CO2H 또는 CO2Et가 아니고; (ii) R2, R3, R4, R5및 R6가 모두 H이고, A가 일반식(식중, Y는 NH임)이며, X가 0인 경우, R1는 CHO가 아니고; (iii) X가 0인 경우에는 Y가 0가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, X가 O, S 또는 NR7이고; Y는 NR7이고; R1은 COR8, COOR8, CH2OR9, CONH2, CONHNR10R11, CONHR10, CONR10R11, COO(CH2)nNR10R11이고, R2는 H, COOR8, 알킬 CH2CH2CO2R12이고; R3및 R4는 각각 H, 히드록시, 알킬, 알콕시, 할로, 시아노, 치환된 알킬 또는 카복실이고; R5는 H 또는 알킬이고; R6는 H, 알킬 또는 아릴이고; R7는 H, 알킬, 설포닐 또는 톨루엔 설포닐이고; R8는 H, 알킬, 아릴, 치환된 아릴 또는 아르알킬이고; R9는 아실 또는 치환된 아실이고; R10및 R11은 각각 수소, 알킬 또는 아릴이며; n은 1 내지 4의 탄소원자인 일반식(I)의 화합물 및 이것의 염과 생리학적 작용 유도체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 S 또는 NH이고; Y는 NH이고; A는 일반식이고; R1은 COOR8이고; R2는 H 또는 알킬이고; R3는 H, 알콕시, 또는 할로이고; R4는 H, 알콕시 또는 할로이고; R5는 알킬이고; R6는 수소이며; R8는 알킬, 또는 아르알킬인 일반식(I)의 화합물 및 이것의 염과 생리학적 작용 유도체.
  4. 3-피리딜 3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; [(3-디메틸아미노)페닐)]3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 벤질 1,3,4-트리메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 페닐 3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 3,4-디메틸-2-(1-이미다졸릴카르보닐)피롤로[3,2-b]카르바졸; 에틸 3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 에틸 3,4-디메틸벤조티에노[4,5-f]인돌-2-카르복실레이트; 벤질 3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 벤질 8-플루오로-3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 에틸 8-플루오로-3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 벤질 3,4,6-트리메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 에틸 3,4,6-트리메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 8-플루오로-3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실산; 3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실산; 에틸 8-메톡시-3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트; 3,4,6-트리메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실산; 및 벤질 8-메톡시-3,4-디메틸피롤로[3,2-b]카르바졸-2-카르복실레이트 중에서 선택된 일반식(I)의 화합물 및 이것의 염과 생리학적 작용 유도체.
  5. 제1항의 일반식(I)의 화합물과 이것의 약학적 허용담체를 포함하는 약학적 제제.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 의약으로서 사용하기 위한 일반식(I)의 화합물.
  7. 종양 치료용 의약의 제조를 위해 일반식(I)의 화합물 또는 이것의 생리학적 허용염 또는 생리학적 작용 유도체를 사용하는 방법.
  8. 유효량의 일반식(I)의 화합물 및 이것의 염 또는 생리학적 작용 유도체를 투여하여 동물의 종양을 치료하는 방법.
  9. (a) 강산의 존재하에 하기 일반식(IV)의 화합물의 고리를 촉매적으로 폐쇄시키는 방법; 또는 (b) 일반식(I)의 한 화합물을 일반식(I)의 또 다른 화합물로 전환시키는 방법을 포함하는, 제1항 기재된 일반식(I)의 화합물을 제조한 방법:
    상기 식중, X, Y, R1내지 R5는 제1항에 정의한 바와 같다.
  10. 일반식(II), (III), (IV) 또는 (V)의 신규 중간체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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