KR910002444A - 스피로사이클릭 피페리딘 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약학 조성물 - Google Patents

스피로사이클릭 피페리딘 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약학 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

스피로사이클릭 피페리딘 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약학 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 정신병 치료 및/또는 예방용 약제를 제조하기 위한 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도
    상기식에서, A와 B는 각각 수소이거나, A와 B는 함께 화학 결합을 나타내고, R1은 탄화수소를 나타내고, R2와 R3은 독립적으로, 탄화수소, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, -ORx, -SRx, -NRxRy, -CO2Rx또는 CONRxRy를 나타내거나, 함께 메틸렌디옥시를 나타내고, Rx와 Ry는 독립적으로 수소 또는 탄화수소를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 1'-벤질스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1.4'-피페리딘] 및 약제학적으로 허용되는 이의 염으로부터 선택되는 용도.
  3. 일반식(IA)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제와 함께 포함함을 특징으로하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, A와 B는 각각 수소를 나타내거나, A와 B는 함께 화학 결합을 나타내고, R11은 탄화수소를 나타내고, R12와 R13은 독립적으로 수소, 탄화수소, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, -ORx, -SRx, -NRxRy, -CO2Rx또는 CONRxRy를 나타내거나, 함께 메틸렌디옥시를 나타내고, Rx와 Ry는 독립적으로 수소 또는 탄화수소를 나타내며,단, A와 B가 모두 수소이고 R11이 알킬, 알릴, 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬 또는 아르(사이클로 알킬)인 경우에는, R12와 R13은 수소, 알콕시 또는 하이드록시알킬이 아니고, 또한, A,B 및 R12가 각각 수소이고 R11이 일반식 -CH2CH2CX1Ph2[여기서 X1은 시아노 또는, C2-7알킬카보닐이다]의 그룹인 경우에는, R13은 테트라하이드로나프탈렌 성분의 7위치에서 수소 또는 메틸을 나타내지 않으며, 추가로, R11이 일반식 -CH2CH2CX1Ph2[여기서 X2는 디메틸아미노카보닐, 1-하이드록시프로필 또는 1-아세톡시프로필이다]의 그룹인 경우에는 , A,B,R12및 R13은 동시에 수소를 나타내지 않는다.
  4. 제3항에 있어서, 활성성분이 1'-벤질스피로[1,4-디하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘] 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 약제학적 조성물.
  5. 치료에 사용하기 위한, 제3항에서 정의한 일반식(IA)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  6. 일반식(II)의 화합물 또는 이의 염.
    상기식에서, A와 B는 각각 수소이거나, A와 B는 함께 화학 결합을 나타내고, R21은 탄화수소이고, R22와 R23은 독립적으로 수소, 탄화수소, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, -ORx, -SRx, -NRxRy, -CO2Rx또는 -CONRxRy를 이거나, 함께 메틸렌디옥시이고, Rx와 Ry는 독립적으로 수소 또는 탄화수소이며,단, A와 B가 모두 수소이고 R21이 알킬, 알릴, 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬 또는 아르(사이클로 알킬)인 경우에는, R22와 R23은 수소, 알콕시 또는 하이드록시알킬이 아니며, 또한, A,B 및 R22가 각각 수소이고 R21인 메틸인 경우에는 R23은 테트라하이드로나프탈렌성분의 6위치에서 하이드록시를 나타내지 않으며, 또한, A,B 및 R22가 각각 수소이고 R21이 메틸인 경우에는 R23은 테트라하이드로나프탈렌성분의 7위치에서 메틸을 나타내지 않으며, 또한, A,B 및 R22가 각각 수소이고 R21이 일반식 -CH2CH2CX1Ph2[역시 X1은 시아노 또는, C2-7알킬카보닐이다]의 그룹인 경우에는, R23은 테트라하이드로나프탈렌 성분의 7위치에서 수소 또는 메틸을 나타내지 않으며, 또한, R21이 일반식 -CH2CH2CX2Ph2[여기서 X2는 디메틸아미노카보닐, 1-하이드록시프로필 또는 1-아세톡시프로필이다]의 그룹인 경우에는 , A, B, R22및 R23은 동시에 수소를 나타내지 않고, 추가로, A와 B가 함께 화학 결합을 나타내고, R21이 벤질을 나태니는 경우에는, R22와 R23은 동시에 수소를 나타내지 않는다.
  7. 제6항에 있어서, 다음 일반식(IIA)의 화합물 및 이의 염.
    상기식에서, A와 B는 제6항에 정의한 바와 같고, R32는 C1-6알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 하이드록시이다.
  8. 제6항에 있어서, 다음 일반식(IIB)의 화합물 및 이의염.
    상기식에서, A와 B는 제6항에 정의한 바와 같고, R42는 C1-6알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 C1-6알콕시이고, R44는 C1-6알킬, 할로겐, 시아노, 트리플로오루메틸, 니트로 또는 C1-6알콕시이다.
  9. 제6항에 있어서, 다음 일반식(IIC)의 화합물 및 이의염.
    상기식에서, A와 B는 제6항에 정의한 바와 같고, R52는 수소, C1-6알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 C1-6알콕시이다.
  10. 제6항에 있어서, 다음 일반식(IID)의 화합물 및 이의염.
    상기식에서, A와 B는 제6항에 정의한 바와 같고, m은 1,2 또는 3이고, R64임의로 치환된 C3-7사이클로알킬이며, R62는 수소, C1-6알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 C1-6알콕시이다.
  11. 제6항에 있어서, 다음 일반식(IIE)의 화합물 및 이의염.
    상기식에서, A와 B는 제6항에서 정의한 바와 같고, R71은 C4-6알켄일, C3-7헤테로사이클로알킬(C1-6)알킬 또는 헤테로아릴(C1-6)알킬이고, 이들 그룹중의 어느 것도 임의로 치환될수 있고, R72와 R73은 독립적으로 수소, C1-6알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 C1-6알콕시이다.
  12. 제6항에 있어서, 1'-(2"-피콜릴)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-(4"-메톡시벤질)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-(4"-메틸벤질)스피로〔1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘〕; 1'-벤질스피로[1,4-디하이드로-7-메톡시나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-사이클로헥실메틸스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-(4"-니트로벤질)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-(4"-클로로벤질)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'(2"-테트라하이드로푸릴메틸)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-부트-3"-엔일스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-사이클로프로필메틸스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-(3"-메틸부트-2"-엔일)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘];1'-(2"-푸릴메틸)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'(2"티에닐메틸)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-벤질스피로[6-클로로-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-벤질스피로[6-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-벤질스피로[7-하이드록시-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]으로부터 선택된 화합물 및 이의 염.
  13. 1'-(n-부틸)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-벤질스피로[7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-(2"-페닐에틸)스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; 1'-n-헥실스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]; , 1'-프로프-2"-엔일스피로[1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,4'-피페리딘]으로부터 선택된 화합물 및 이의 염.
  14. 제13항에서 청구한 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제와 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 치료에 사용하기 위한 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  16. (A) 일반식(III)의 화합물을 환원시켜 일반식(I)의 화합물[여기서, A와 B는 각각 수소이다]을 제조하거나, (B) 일반식(V)의 화합물을 탈수시켜 일반식(I)의 화합물[여기서, A와 B는 함께 화학결합을 나타낸다]을 제조하거나, (C) 일반식 R1-L의 화합물[여기서, L은 이탈그룹을 나타낸다]을 일반식(VI)의 화합물과 반응시킴을 포함함을 특징으로 하여 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, A,B, R1, R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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