KR900003168A - 이미다조[4,5-b]피리딘 유도체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

이미다조[4,5-b]피리딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 일반식(I)의 화합물, 히드록시 그룹 하나 이상이 약체학적으로 허용되는 에스테르 형태로 헤스테르화된 이의 약제학적으로 허용되는 에스테르 유도체 및 염.
    상기식에서, R1은 수소, 저급알킬, C3-C7알케닐, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 아릴, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 아릴-저급알킬, C3-C7시클로알킬, 또는 임의로 저급알킬 치환된(C3-C7시클로알킬, 비시클로헵틸, 비시클로헵테닐, 아다만틸, 테트라히드로피라닐 또는 테트라히드로티오피라닐)-저급알킬, 또는 디아릴-저급알킬이고, R2는 수소 또는 저급알킬이며, R3는 히드록시메틸 또는 -CONHR4(여기서, R4는 수소, 저급알킬, 아릴-저급알킬, C3-C7시클로알킬, C3-C7시클로알킬-저급알킬 또는 히드록시-저급알킬이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 저급알킬, C3-C7시클로알킬-저급알킬, 아다만틸-저급알킬, 비시클로헵틸-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬[여기서, 아릴은 페닐, 티에닐, 피리딜, 나프틸이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시 및 저급알킬 중에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐이거나, 치환기 -W-Z(여기서 W는 적접 결합, 저급알킬렌 또는 옥시-저급알킬렌이고 Z는 히드록시, 시아노, 카르복시이거나 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 유도된 카르복시이가나 약제학적으로 허용되는 아미드 형태로 유도된 카르복시이다)로 치환된 페닐이다]이거나, R1이 디아릴-저급알킬(여기서 아릴은 페닐이거나 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시 또는 저급알킬로 치환된 페닐임)이며 ; R2가 수소 또는 저급알킬이고 ; R3가 히드록시메틸 또는 -CONHR4[여기서, R4는 저급알킬, 히드록시-저급알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬-저급알킬 또는 아릴-저급알킬(여기서, 아릴은 티에닐, 나프틸, 페닐이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬, 히드록시, 시아노, 카르복시, 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 유도된 카프복시 또는 약제학적으로 허용되는 아미드 형태로 유도된 카르복시이다)이다]인 일반식(I)의 화합물 히드록시 그룹 하나 이상이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  3. 제2항에 있어서, R3가 -CONHR4이고 R1,R2및 R4가 제2항에서 정의된 바와같은 일반식(I)의 화합물, 제2항에서 정의된 바와같은 약제학적으로 허용되는 이들의 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  4. 제2항에 있어서, R3가 히드록시메틸이고 R1및 R2가 제2항에서 정의된 바와같은 일반식(I)의 화합물, 제2항에서 정의된 바와같은 약제학적으로 허용되는 이의 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이들의 염.
  5. 제1항에 있어서, R1은 수소, 저급알킬, C3-C7시클로알킬-저급알킬, 아다만틸-저급알킬, 노르보르나닐-저급알킬, 테트라히드로피라닐-저급알킬, 페닐; 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 트리플루오로메틸, 저급알콕시카르보닐, 카르복시-저급알킬 및 카르복시-저급알콕시 중에서 선택되는 치환기 하나 또는 두개로 페닐 고리가 치환 또는 비치환된 페닐-저급알킬; 디페닐-저급알킬, 나프틸-저급알킬, 피리딜-저급알킬 또는 티에닐-저급알킬이고, R2가 수소 또는 저급알킬이며 R3가 히드록시메틸 또는 -CONHR4(여기서, R4는 저급알킬)인 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, R1이 C5-C6시클로알킬-저급알킬, 페닐; 저급알킬, 저급알콕시, 디-저급알콕시 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 페닐환이 치환 또는 비치환된 페닐-저급알킬; 또는 피리딜-저급알킬이고, R2가 수소이며, R3가 히드록시메틸 또는 CONHR4(여기서 R4는 에틸이다)인 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 화합물, 히드록시그룹 하나 이상이 약제학적으로 허용되는 프로드럭 에스테르 형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 식에서, R1은 비시클로헵틸-저급알킬, 아다만틸-저급알킬, C3-C7시클로알킬-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬[여기서 아릴은 티에닐, 피리딜, 페닐이거나, 할로겐 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬 또는 치환기 -W-Z(여기서 W는 직접결합, 저급알킬렌 또는 옥시-저급알킬렌이고 Z는 히드록시, 시아노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 카르바모일, N-모노-또는 N,N-디저급 알킬카르바모일임)로 치환된 페닐이다]이고, R2는 수소 또는 C1-C3알킬이다.
  8. 제7항에 있어서, R1이 -(CH2)n-R5[여기서, n은 2 내지 5의 정수이고, R5는 티에닐, 피리딜, 페닐 이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬 또는 치환기 -W-Z(여기서 W는 직접결합, C1-C4알킬렌 또는 옥시-C1-C3알킬렌이고 Z는 히드록시, 시아노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 카르바모일, N-모노-또는 N,N-디 저급알킬카르바모일이다)로 치환된 페닐이거나, R5는 C5-C7시클로알킬, 노르보르나닐 또는 아다만틸이다]이고 R2가 수소인 일반식(II)의 화합물, 히드록시그룹 하나 이상이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  9. 제 8 항에 있어서, R5가 시클로헥실, 페닐이거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐인 화합물.
  10. 제 7 항에 있어서, R1이 티에닐, 피리딜, 페닐이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬, 히드록시, 시아노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 카르바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급알킬 카르바모일로 치환된 페닐이고, R2가 수소인 일반식(Ⅱ)의 화합물, 히드록시그룹 하나 이상이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 프러드럭 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  11. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물, 히드록시 그룹이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 예비 약물 프러드럭 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 식에서, R1이 비시클로헵틸-저급알킬, 아다만틸-저급알킬, C3-C7시클로알킬-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬[여기서 아릴은 티에닐, 피리딜, 페닐이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬 또는 치환기 -W-Z(여기서 W는 직접결합, 저급알킬렌 또는 옥시-저급알킬렌이고 Z는 히드록시, 시아노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 카르바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일이다)로 치환된 페닐이다]이고, R2는 수소이며, R4는 C1-C4알킬, 시클로프로필 또는 히드록시 -C2-C4알킬이다.
  12. 제11항에 있어서, R1이 -(CH2)n-R5[여기서, n은 2내지 5의 정수이고, R5는 티에닐, 피리딜, 페닐이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬 또는 치환기 -W-Z(여기서 W는 직접결합, C1-C4알킬렌 또는 옥시 -C1-C3알킬렌이고 Z는 히드록시, 시아노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 카르바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일이다)로 치환된 페닐이거나, R5는 C5-C7시클로알킬, 노르보르나닐 또는 아다만틸이다]이고, R2가 수소이며, R4가 C1-C3알킬 또는 시클로프로필인 일반식(Ⅲ)의 화합물, 히드록시 그룹이 약제학적으로 허용되는 에스테르형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 프로드럭 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  13. 제12항에 있어서, R5가 시클로헥실, 페닐이거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 트리플루오로메틸로 치환된 화합물.
  14. 제11항에 있어서, R1이 티에닐, 피리딜, 페닐이거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알콕시, 저급알킬, 히드록시, 시아노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 카르바모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급-알킬 카르바모일로 치환된 페닐이고, R2가 수소이며, R4가 C1-C3알킬 또는 시클로프로필인 일반식(Ⅲ)의 화합물 히드록시 그룹이 약제학적으로 허용되는 에스테르 형태로 에스테르화하는 약제학적으로 허용되는 이의 프로드럭 에스테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  15. 제9항에 따른 7-아미노-3-β-D-리보푸라노실-N-(2-시클로헥실에틸)-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-아민, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  16. 제9항에 따른 7-아미노-3-β-D-리보푸라노실-N-(3-시클로헥실프로필)-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-아민, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  17. 제9항에 따른 7-아미노-3-β-D-리보푸라노실-N-(2-페닐에틸)-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-5-아민, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  18. 제9항에 있어서, R2가 수소이고 R1이 2-(p-메톡시페닐)-에틸인 일반식(Ⅱ)의 화합물, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  19. 제9항에 있어서, R2가 수소이고 R1이 2-(p-메톡시페닐)-에틸인 일반식(Ⅱ)의 화합물, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  20. 제8항에 있어서, R2가 수소이고 R1이 2-(p-플루오로페닐)-에틸인 일반식(Ⅱ)의 화합물, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  21. 하나 이상의 약제학적으로 적합한 담체를 제1항 내지 제20항중 어느 한 항에서 청구된 화합물에 배합하거나 결합시켜 함유하는 약제학적 조성물.
  22. 하나 이상의 약제학적으로 적합한 담체를 제9항에 청구된 화합물에 배합하거나 결합시켜 함유하는 약제학적 조성물.
  23. 제 1 항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 인간 및 동물의 치료 방법에서 사용하기 위한 화합물.
  24. 제 1 항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 아데노신-2- 수용체 효능제로서의 화합물.
  25. 제1항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 혈전증 치료제로서의 화합물.
  26. 제1항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 혈압강하제로서의 화합물.
  27. 약제학적 조성물 제조를 위한 제1 항 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물의 농도.
  28. 고혈압 또는 혈전증 치료용의 약제학적 조성물의 제조시 제1 항 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  29. 제1항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서 청구된 화합물을 약제학적 담체와 함께 조제하는 약제학적 조성물의 제조방법.
  30. (a) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 히드라진과 반응시키고 난 다음, 형성된 7-히드라지노 유도체(여기서, R6와 R3는 일반식(Ⅳ)에서 정의한 바와같고, R7은 수소 또는 저급알킬이다)를 탈아미노화 반응시켜 일반식(Ⅰ)에 상응하는 화합물을 수득하거나, (b) 히드록시 그룹이 보호된 형태인 일반식(Ⅴ)의 화합물을 폐환시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물을 수득하고 R1' 및/또는 R2'이 임의로 저급알콕시로 치환된 벤질인 경우에는 탈벤질화시키고, 임의로 일반식(Ⅵ)의 화합물을 탈보호하여 일반식(Ⅰ)에 상응하는 화합물을 제조하거나, (c) 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물을 축합시키고, 상기 어느 공정에 있어서, 출발물질에 있는 장애가 되는 반응성 그룹(들)을 일시적으로 보호한 다음 필요한 경우 생성물에 있는 보호그룹을 제거하며, 필요에 따라 형성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 본 발명의 또 다른 화합물로 전환시키거나, 형성된 유리 화합물을 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리 화합물 또는 또 다른 염으로 전환시키고, 필요에 따라 형성된 입체이성체 형태의 혼합물로부터 실질적으로 순수한 이성체를 분리함을 특징으로하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R6은 제1항에서 청구된 R1이고, R7은 수소, 저급알킬 또는 -COOR8(여기에서 R8은 저급알킬이다)이며 R1,R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같고, R1'는 제1항에서 청구된 R1와 동일하나, 단 R1'가 수소가 아닌 경우 R1'는 또한 저급알콕시로 임의 치환된 벤질일 수 있으며, R2'는 저급알킬 또는 저급알콕시로 임의 치환된 벤질이고, Y는 이탈 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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