KR870008889A - 베타-락탐화합물, 및 그의 제조 방법 - Google Patents

베타-락탐화합물, 및 그의 제조 방법 Download PDF

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하루끼 마쓰무라
다까아끼 이노우에
마사또모 후까사와
마스히로 가또
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구로다 요시히로
스미또모 세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

베타-락탐화함물, 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기일반식(Ⅰ)의 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한염.
    〔상기 식중,
    R1은 수소원자 또는 히드록실의 보호기이며;
    R2는 수소원자 또는 카르복실의 보호기이고;
    X 는 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기 또는 황원자이며;
    R3는, X가 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기일 때는,
    저급 알킬기 또는 수소원자이고, X 가 황원자일 때는, 저급 알킬기 또는 아미노의 보호기이며;
    Y는 하기 일반식 ⑴,⑵,⑶,⑷ 및 ⑸ 중 하나이거나, 또는 임의로 보호된 아미노기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아르(저급) 알킬옥시카르보닐기, 시아노기, 히드록시기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기 또는 저급 알칸술포닐기이고;
    (상기 식들 중,
    R4및 R5는 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이거나, 또는 함께 결합하여 탄소원자수 2-6의 알킬렌기를 나타내고;
    R6는, 저급 알킬로 임의 치환된 아미노기, 저급 알콕시기 또는 저급 알킬기이며;
    R7은 수소원자 또는 저급 알킬기이고;
    R8은 저급 알킬로 치환된 아미노기 또는 저급 알콕시기이며;
    R9,R10및 R11은, 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이고 ; 및
    Z는 이미노기(-NH-) 또는 산소원자(-O)이다.) 및
    n은 0-4의 정수로서, R3가 수소원자 또는 아미노의 보호기를 나타낼때에는, n이 1-4의 정수이다.〕
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ-a)로 나타내는 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염:
    〔상기 식중,
    X 및 n은 각각 제 1 항에서 정의한 바와 동일하며;
    R3a는, X가 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기일 때는, 저급 알킬기 또는 수소원자이고, X가 황원자일 때는, 저급 알킬기이며;및
    Ya는 하기 일반식 ⑴,⑵,⑶,⑷ 및 ⑸ 중 하나이거나, 또는 아미노기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아르(저급) 알킬옥시카르보닐기, 시아노기, 히드록시기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기 또는 저급 알칸술포닐기이다;
    (상기 식들 중,
    R4및 R5는, 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이거나, 또는 함께 결합하여 탄소원자수 2-6의 알킬렌기를 나타내고;
    R6는, 저급 알킬로 임의 치환된 아미노기, 저급 알콕시기 또는 저급 알킬기이며;
    R7은 수소원자 또는 저급 알킬기이고;
    R8은 저급 알킬로 치환된 아미노기 또는 저급 알콕시기이며;
    R9,R10및 R11은, 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이고 ; 및
    Z는 이미노기(-NH-) 또는 산소원자(-O-)이다.)〕
  3. 제 2 항에 있어서, 식중, X 가 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  4. 제 3 항에 있어서, 식중, X가 메틸로 치환된 메틸렌기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  5. 제 4 항에 있어서, 식중, R3a가 메틸기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  6. 제 3 항에 있어서, 식중, X가 메틸렌기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  7. 제 6 항에 있어서, 식중, X 가 메틸렌기이고 R3가 메틸기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  8. 제 2 항에 있어서, 식중, X 가 황원자인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  9. 제 8 항에 있어서, 식중, R3a가 수소원자인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  10. 제 8 항에 있어서, 식중, R3a가 저급 알킬기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  11. 제 1 항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 식중Y가 하기 일반식⑴의 기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기 또는 히드록시기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
    (상기 식중,
    R4및 R5는 각각, 같거나 다르며, 수소원자 또는 저급 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 탄소 원자수 2-6의 알킬렌기를 나타낸다.)
  12. 제 4 항 또는 5항에 있어서, (4R,5S,6S,8R) 배치를 갖는 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  13. 제 6 항 내지 10항중 어느 한항에 있어서, (5S,6S,8R) 배치를 갖는 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
  14. 제 1 항에 있어서, 식중, 3-위치의 치환체가 하기 일반식(Ⅳa) 및 (Ⅳb) 중의 한 기인 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염:
  15. 하기일반식(Ⅰ)의 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조하는 방법으로서, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하고, 필요하다면, 임의로 보호기를 제거하기 일반식(Ⅰ-b)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법:
    〔상기 식들 중,
    R1은 수소원자 또는 히드록실의 보호기이며;
    R2는 수소원자 또는 카르복실의 보호기이고;
    X 는 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기 또는 황원자이며;
    R3는 X가 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기일 때는, 저급 알킬기 또는 수소원자이고, X가 황원자일 때는, 저급 알킬기 또는 아미노의 보호기이며;
    Y는 하기 일반식⑴,⑵,⑶,⑷ 및 ⑸ 중 하나이거나, 또는 임의로 보호된 아미노기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아르(저급) 알킬옥시카르보닐기, 시아노기, 히드록시기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기 또는 저급 알칸술포닐기이고;
    (상기 식들 중,
    R4및 R5는 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이거나, 또는 함께 결합하여 탄소원자수 2-6의 알킬렌기를 나타내고;
    R6는, 저급 알킬로 임의 치환된 아미노기, 저급 알콕시기 또는 저급 알킬기이며;
    R7은 수소원자 또는 저급 알킬기이고;
    R8은 저급 알킬로 치환된 아미노기 또는 저급 알콕시기이며;
    R9,R10및 R11은 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이고 ; 및
    Z는 이미노기(-NH-) 또는 산소원자(-O-)이다.)
    n은 0-4의 정수로서, R3가 수소원자 또는 아미노의 보호기를 나타낼 때에는, n이 1-4의 정수이며;
    R2a는 카르복실의 의보호기이고;
    R3a는 R3과 동일하나 아미노의 보호기를 나타내지는 않으며;
    R3b는 R3과 동일하나 수소원자를 나타내지는 않고;
    Yb는 Y와 동일하나 일반식⑶의 기, 보호된 아미노기를 나타내지는 않으며;
    Yc는 Y와 동일하나 기⑶, 보호된 아미노기를 나타내지는 않고 ; 및
    L은 이탈기이다.〕
  16. 하기 일반식(Ⅰ)의 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 제조하는 방법으로서, 하기 일반식(Ⅰ-c)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅰ-d)의 화합물을 제조하고, 필요하다면, 임의로 임의의 보호기를 제거하여 하기 일반식 (Ⅰ-d´)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 베타-락탐 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법:
    〔상기 식들 중,
    R1은 수소원자 또는 히드록실의 보호기이며;
    R2는 수소원자 또는 카르복실의 보호기이고;
    X 는 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기 또는 황원자이며;
    R3는 X가 저급 알킬로 임의 치환된 메틸렌기일 때는, 저급 알킬기 또는 수소원자이고, X가 황원자일 때는, 저급 알킬기 또는 아미노의 보호기이며;
    Y는 하기 일반식 ⑴,⑵,⑶,⑷ 및 ⑸ 중 하나이거나, 또는 임의로 보호된 아미노기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아르(저급) 알킬옥시카르보닐기, 시아노기, 히드록시기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기 또는 저급 알칸술포닐기이고;
    (상기 식들 중,
    R4및 R5는, 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이거나, 또는 함께 결합하여 탄소원자수 2-6의 알킬렌기를 나타내고;
    R6는 저급 알킬로 임의 치환된 아미노기, 저급 알콕시기 또는 저급 알킬기이며;
    R7은 수소원자 또는 저급 알킬기이고;
    R8은 저급 알킬로 치환된 아미노기 또는 저급 알콕시기이며;
    R9,R10및 R11은, 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이고 ; 및
    Z는 이미노기(-NH-) 또는 산소원자 (-O-)이다.)
    n은 0-4의 정수로서, R3가 수소원자 또는 아미노의 보호기를 나타낼 때에는, n이 1-4의 정수이며;
    R3a는 R3과 동일하나 아미노의 보호기를 나타내지는 않고;
    R3b는 R3과 동일하나 수소원자를 나타내지는 않으며;및
    R12는 저급 알킬기 또는 벤질기이다.〕
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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