KR940007029A - 새로운 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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KR940007029A
KR940007029A KR1019920015910A KR920015910A KR940007029A KR 940007029 A KR940007029 A KR 940007029A KR 1019920015910 A KR1019920015910 A KR 1019920015910A KR 920015910 A KR920015910 A KR 920015910A KR 940007029 A KR940007029 A KR 940007029A
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장민선
임중인
김남식
신의찬
김계원
김지영
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손정삼
동아제약 주식회사
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Abstract

본 발명은 아래 일반식(Ⅰ)의 새로운 카바페넴계 유도체 및 그의 제조방법과 이를 유효성분으로 포함하는 항생물질에 관한 것이다.
식중에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자, 금속 또는 비금속 염류 또는 카르복시보호기이며, R3는 수소원자 또는 이미노보호기이며, R4는 하이드록시기, 저급 알콕시기 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노기 또는 아래의 (1) 내지 (4)의 일반식;
여기에서, R5,R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R7은 하이드록시기, 시아노기, 할로겐원자 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 보호되
거나 보호되지 않은 아미노기 또는 다음의 일반식,(여기에서, R8은 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기 또는 N, N-저급디알킬설파모일기를 표시한다)로 표시되는 기이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다;
(2).
여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다;
(3).
여기에서, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다.
(4).
여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, R9는 저급알킬기, 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기, N,N-(저급)디알킬설파모일기 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 아래의 일반식.
(여기에서, R10은, 할로겐원자, 하이드록시기 또는 시아노기이고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이다.)으로 표시되는 기중의 어느하나의 기이다;으로 표시되는 기중의 어느 하나의 기를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 그람 양성균 및 그람 음성균에 대하여 우수한 항균략을 나타내고 있으므로 이들 병원균에 의해 야기되는 인간의 세균 감염증의 치료 및 예방에 유용한 항생제로 사용이 가능하다.

Description

새로운 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 아래 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    (Ⅰ)
    [식중에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자, 금속 또는 비금속 염류 또는 카르복시보호기이며, R3는 수소원자 또는 아미노보호기이며, R4는 하이드록시기, 저급알콕시기 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노기 또는 아래의 (1) 내지 (4)의 일반식;
    (1)
    여기에서, R5,R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R7은 하이드록시기, 시아노기, 할로겐원자 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노기 또는 다음의 일반식,(여기에서, R8은 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기 또는 N,N-저급디알킬설파모일기를 표시한다)로 표시되는 기이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다;
    (2)
    여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다;
    (3)
    여기에서, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다.
    (4)
    여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, R9는 저급알킬기, 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기, N,N-(저급)디알킬설파모일기 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 아래의 일반식.
    (여기에서, R10은, 할로겐원자, 하이드록시기 또는 시아노기이고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이다.)으로 표시되는 기중의 어느하나의 기를 나타낸다.], 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  2. 제1항에 있어서, R1이 메틸기이고, R2가 수소원자이며, R3및 R4는 제1항에서 언급한 바와 같음을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소원자이며, R3및 R4는 제1항에서 언급한 바와 같음을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  4. 제1항에 있어서, R1이 메틸기이고, R2및 R3가 각각 수소원자이며, R4가 제1항에서 언급한 바와 같음을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  5. 제1항에 있어서, R1,R2,및 R3가 각각 수소원자이며, R4가 제1항에서 언급한 바와 같음을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  6. 제4항에 있어서 R4가 하이드록시기 또는 저급알콕시기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  7. 제4항에 있어서, R4가 카바모일기 또는 저급알킬카바모일기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  8. 제4항에 있어서, R4가 아미노기, 저급알킬아미노기, 저급알칸설포닐아미노기 또는 저급알킬설파모일아미노기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  9. 제4항에 있어서, R4가 이미다졸릴아미노기, 피리미디닐아미노기 또는 피리미딜아미노기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  10. 제5항에 있어서, R4가 하이드록시기 또는 저급알콕시기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  11. 제5항에 있어서, R4가 카바모일기 또는 저급카바모일기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  12. 제5항에 있어서, R4가 아미노기, 저급알킬아미노기, 저급알칸설포닐아미노기 또는 저급알킬설파모일아미노기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  13. 제5항에 있어서, R4가 이미다졸릴아미노기 또는 피리미디닐아미노기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 에스테르.
  14. 제1항에 있어서, 그 입체배열이 (5R,6S,8R,2`S,4`S) 또는 (4R,5S,6S,8R,2`S,4`R)임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  15. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`R)-3-[2-메톡시이미노메틸피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`R)-3-[2-(N,N-디메틸아미노카르보닐메톡시이미노메틸]피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`R)-3-[2-아미노카르보닐메톡시아미노메탈피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-메틸이미노카르보닐메톡시아미노메틸]피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-메탄설포닐-N-메탄하이드라지노메틸]피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-메탄설포닐하이드라지노메틸]피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(2-이미다졸릴하이드라지노메틸)피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(2-피리미딜하이드라지노메틸)피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-메틸-N(N`,N`-디메틸설파모일)하이드라지노메틸)피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, (4R,5S,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-(N`,N`-디메틸설파모일)하이드라지노메틸)피롤리딘-4-일티오]-4-메틸-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-메탄설포닐-N-메틸하이드라지노메틸)피롤리딘-4-알티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N-메탄설포닐하이드라지노메틸)-피롤리딘-4-알티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  27. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`R)-3-[2-[N-메틸-N(N`,N`-디메틸설파모일)하이드라지노메틸)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드 화합물.
  28. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-[N-(N`,N`-디메틸설파모일)하이드라지노메틸)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-(2-메톡시이미노메틸피롤리딘-4-일티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  30. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-(2-아미노카르보닐메톡시이미노메틸피롤리딘-4-일티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  31. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-(2-(N-메틸아미노카르보닐메톡시이미노메틸피롤리딘-4-일티오)-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  32. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2`S,4`S)-3-[2-(N,N-디메틸)아미노카르보닐메톡시이미노메틸피롤리딘-4-일티오]-6-(1-하이드록시에틸)-1-아자비사이클로[3,2,0]-헵트-2-엔-7-온-2-카르복실릭 애시드인 화합물.
  33. 아래 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    (여기에서, R1은 수소원자 또는 메틸기, R2는 수소원자, 금속 또는 비금속 염류 또는 카르복시보호기이며, R13은 수소원자 또는 하이드록시의 보호기를 나타낸다) 또는 그의 반응성 유도체와 아래 일반식(Ⅲ)의 화합물.
    [여기에서, R3는 수소원자 또는 이미노보호기, R4는 하이드록시기, 저급알콕시기 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노기 또는 아래의 (1) 내지 (4)의 일반식; (1).
    여기에서, R5, R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬기, R7은 하이드록시기, 시아노기, 할로겐원자 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 보호되
    거나 보호되지 않은 아미노기 또는 다음의(여기에서, R8은 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기 또는 N,N-저급디알킬설파모일기를 나타낸다)로 표시되는 기이며, n은 0 또는 1-4의 정수를 나타낸다;
    (2)
    여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다;
    (3)
    여기에서, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다.
    (4)
    여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, R9는 저급알킬기, 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기, NN-(저급)디알킬설파모일기 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 아래의 일반식.
    (여기에서, R10은, 할로겐원자, 하이드록시기 또는 시아노기이고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이다.)으로 표시되는 기중의 어느하나 으로 표시되는 기중의 어느 하나 기를 나타낸다.]을 반응시키고, 필요하면 보호기를 제거하거나 도입시킴을 특징으로 하는 아래 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    (여기에서, R1, R2, R3, R4및 R13은 상기에서 언급한 바와 같다), 그 약학적으로 허용되는 염 및 에스테르의 제조방법.
  34. 아래 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    식중에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자, 금속 또는 비금속 염류 또는 카르복시보호기이며, R3는 수소원자 또는 이미노보호기이며, R4는 하이드록시기, 저급 알콕시기 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노기 또는 아래의 (1) 내지 (4)의 일반식;
    (1)
    여기에서, R5, R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R7은 하이드록시기, 시아노기, 할로겐원자 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노기 또는 다음의 일반식,(여기에서, R8은 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기 또는 N,N-저급디알킬설파모일기를 표시한다)로 표시되는 기이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다;
    (2)
    여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다;
    (3)
    여기에서, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이고, n은 앞에서 정의한 바와 같다.
    (4)
    여기에서, R5는 수소원자 또는 저급알킬기이고, R9는 저급알킬기, 저급알킬설포닐기, 할로저급알킬설포닐기, 페닐(C1-C4)알킬설포닐기, N,N-(저급)디알킬설파모일기 또는 적절한 치환체가 붙거나 붙지 않고 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5-6원환의 헤테로사이클릭기 또는 아래의 일반식.
    (여기에서, R10은, 할로겐원자, 하이드록시기 또는 시아노기이고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬기이다.)으로 표시되는 기중의 어느하나의 기이다;으로 표시되는 기중의 어느 하나의 기를 나타낸다.]그의 약학적으로 허용되는 염 또는 에스테르를 유효성분으로 하고, 약학적으로 허용되는 통상의 부형제 및 보조제를 함유함을 특징으로 하는 항균제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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