KR870003992A - 락탐 유도체, 그의 제조법 및 혈압강하제로의 이용 - Google Patents

락탐 유도체, 그의 제조법 및 혈압강하제로의 이용 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

락탐 유도체, 그의 제조법 및 혈압강하제로의 이용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물을 축합시킨 후 임의로 1가지 이상의 탈보호화, 에스테르화 및 임화반응 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 제조방법.
    〔식중에서, R1은 C1-C10알킬기, C3-C8시클로알킬, 4-14고리원자중에서 1-5이 질소, 산소 및 황원자로 구성된 균에서 선택된 C6-C14아릴기 또는 헤데로고리기, 또는 치환기(a)로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 상기 알킬기 또는 치환기(a) 및 치환기(b)로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 상기 시클로알킬, 아틸 또는 헤테로고리기이고; R3은 C1-C10알킬기, C3-C6시클로알킬기, 알킬부는 C1-C6알킬이고, 아릴부는 C6-C10카르보고리아릴인 아르알킬기, C6-C14아릴기, 4-14고리원자 중에서 1-5이 질소, 산소 및 황 헤테로-원자로 구성된 군으로 부터 선태고딘 헤테로구리기 또는 헤테로고리 치환기를 갖는 C1-C6알킬기, 또는 치환기(a)로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 상기 알킬기 또는 치환기(a) 및 (b)로 구성된 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 상기 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로고리기이며; A는 단일결합, 메틸렌기, 에틸렌기 또는 일반식 -CO-CH2-, O-CH2- 또는 -S-CH2-를 나타내고; B는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬렌기를 나타내며; 및 n은 1-3의 정수이고; 치환기(a): 히드록시기, C1-C6알콕시기, 치환기(a)및 치환기(b)로 구성된 군에서 선택된 0-3 치환기를 갖는 C6-C10카르보고리아릴기, 아릴부는 치환기(a)및 (b)로 구성된 군에서 선택된 0-3 치환기를 갖는 C6-C10카르보고리아릴이고 알킬부는 C1-C6알킬인 아르알킬옥시기, C6-C10아릴옥시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 카르복시기, 모두 2-7 탄수원자를 갖는 알콕시카르보닐기, 아미노기, C1-C6알킬아미노기, 각 알킬부가 C1-C6알킬인 디알킬아미노기, 지방족 또는 카르보고리 방향족 카르복실 아실아미노기, 카르바모일기, 알킬부가 C1-C6알킬인 알킬카르바모일기, 각 알킬부가 C1-C6알킬인 디알킬카르바모일기, 메르캅토기, C1-C6알킬티오기, C6-C10카르보고리 아릴티옥, C1-C6알킬술포닐기 및 아릴부가 0-3 C1-C6알킬 치환기를 갖는 C6-C10카르보고리 아릴술포닐기; 치환기(b): 알킬부는 C1-C6알킬이고 아릴부는 치환기(a) 및 치환기(b)로 구성된 군에서 선택된 0-3 치환기를 갖는 C6-C10카르보고리 아릴인 C1-C6알킬기 및 아르알킬기 R4는 수소원자 또는 카르복시-보호기를 나타내고; Y는 1개의 수소원자 및 1개의 할로겐원자 또는 술포닐옥시기를 나타내고, 축합이 환원 조건하에 수행될 경우에는 단일 수소원자를 나타내며; R2는 수소원자 도는 카르복시-보호기를 나타낸다.〕
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1a)의 화합물을 제조하는 방법.
    (식중 R1, R2, R3, R4, A, B 및 n은 제1항의 정의와 동일한다.)
  3. 제2항에 있어서, R2인 R4가 C1-C10알킬기, 아릴부는 하기의 (C)에 정의된 바와 같이 치환되거나 또는 비치환된 C6-C10카르보고의 아릴이고 알킬부는 C1-C6알킬인 아르알킬기, 프탈리딜기 및 치환된 실릴기로 구성된 군에서 독립적으로 선택되고 상기의 R2및 R4로 표시된 기가 하기의 (C): (C) 모기가 알킬기인 경우를 제외한 C1-C6알킬기, 할로겐원자, 히드록시기, C1-C6알콕시기, C1-C6알콕시기로 치환된 C1-C3알콕시기, 지방족 및 카르보고리 방향족 카르복실 아실옥시기, 옥소기, 카르복시기, 알콕시부가 C1-C6알콕시인 알콕시카르보닐기, 알콕시부가 C1-C6알콕시인 알콕시카르보닐옥시기, 지방족 및 카르보고리 방향족 카르복실 아실아미노기, 니트로기, 시아노기, 아미노기 C1-C6알킬아미노기, 각 알킬부가 C1-C6알킬인 디알킬아미노기, C6-C10카르보고리 아실아미노기, 메르캅토기 C1-C6알킬티오기, C6-C10카르보고리 아릴티오기, C1-C6알킬술포닐기 C6-C10카르보닐기 아릴술포닐기 및 5-14 고리 원자 중에서 1-5이 질소, 황 및 산소원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로-원자이고 치환기(a) 및 (b)로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖거나 또는 비치환된 헤테로고리기로 구성된 기에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖거나 또는 비치환된 방법.
  4. 제2항에 있어서, R2가 수소원자; 1-6 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 아르알킬기; 또는 생체내에서 보호된 카르복시기를 유리 카르복시기로 용이하게 전환시킬 수 있는 보호기를 나타내는 방법.
  5. 제2항에 있어서, R2가 수소원자 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 벤질, 아세톡시메틸, 피발로일옥시메틸, 프탈리딜, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸 또는 (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메틸기를 나타내는 방법.
  6. 제2항에 있어서, R4가 t-부틸, 메톡시메틸, 2, 2, 2-트리클로로에틸, 벤질, p-메톡시벤질, 디페닐메틸, 아세톡시메틸, 피발로일옥시메틸, 1-(에톡시카보닐옥시)에틸, 프탈리딜 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기를 나타내는 방법.
  7. 제3항에 있어서, R1-A- 는 4-9 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬기; 시클로알킬부가 5-6고리탄소원자인 시클로알킬에틸기; 모두 7-12탄소원자를 갖는 아르알킬기; 펜옥시메틸기; 페닐리오메틸기; 2-(2-티에틸)에틸기; 2-(2-이미다졸릴)에틸기; 또는 2-(2-티아졸릴)에틸기를 나타내고; R3는 1-6탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 5-6고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기; 모두 7-11 탄소원자를 갖는 아르알킬기; 아릴기; 헤테로시클릴메틸기 ; 또는 헤테로고리기를 나타내며; B는 메틸렌기를 나타내고; 및 n는 2 또는 3인 방법.
  8. 제1항에 있어서, R1은 C4-C7알킬기, C5또는 C6시클로알킬기, 페닐기 또는 치환기 (a) 및 (b)로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 페닐기를 나타내고; R2는 수소원자, C1-C4알킬기 또는 벤질기를 나타내며; R3는 C3-C6알킬기, 페닐기 또는 치환기(a) 및 (b)로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기를 갖는 페닐기를 나타내고; R4는 수소원자, C1-C4알킬기, 벤질기, p-메톡시 벤질기 또는 디페닐메틸기를 나타내며; A는 C1또는 C2알킬렌기를 나타내고; B는 메틸렌기를 나타내며; 및 n은 2인 방법.
  9. 제2항에 있어서, R1은 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기 또는 페닐기를 나타내고;
    R2는 수소원자, C2-C4알킬기 또는 벤질기를 나타내며; R3는 페닐기 또는 할로페닐기를 나타내고; R4는 수소원자, C2-C4알킬기, p-메톡시벨질기 또는 디페닐메틸기를 나타내며; A는 에틸렌기를 나타내고; B는 메틸렌기를 나타내며; n은 2인 방법.
  10. 제1항에 있어서, t-부틸 α-[3-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-옥소-6-페닐피히드로아제핀-1-일]아세테이트; α-[3-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-옥소-6-페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; α-[3-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-2-옥소-6-페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; t-부틸 α-[3-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-6-(p-플루오르페닐)-2-옥소퍼히드로아제핀-1-일]아세테이트; α-[3-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-6-(p-플루오르페닐)-2-옥소피히드로아제핀-1-일]아세테이트산; α-[3-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-6-(p--플루오르페닐)-2-옥소퍼히드로아제핀-1-일]아세테이트산; t-부틸 α-[3-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-6-(p-플루오르페닐-2-옥소피히드로아제핀-1-일]아세테이트;α-[3-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-6-(p-플루오르페닐)-2-옥소피히드로아제핀-1-일]아세트산; t-부틸 α-[3-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-옥소-6-페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세테이트; α-[3-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-옥소-6-페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; α-[3(S)-[1(S)-에톡시카보닐-3-페닐프로필아미노]-2-옥소-6(R)-페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; α-[3(S)-[1(S)-카르복시-3-페닐프로필아미노]-2-옥소-6(R)-페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; α-[3(S)-[1(S)-에톡시카보닐-3-페닐프로필아미노]-6(R)-(p-플루오로페닐)-2-옥소퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; α-[3(S)-[1(S)-카르복시-3-페닐프로필아미노]-6(R)--(p-플루오로페닐)-2-옥소퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; α-[3(S)-[1(S)-부록시카르보닐-3-페닐프로필아미노]-6(R)-(p-플루오로페닐)-2-옥소퍼히드로아제핀-1-일]아세트산; 또는 α-[3(S)-[1(S)-부록시카르보닐-3-페닐프로필아미노]-2-옥소-6(R)--페닐퍼히드로아제핀-1-일]아세트산을 반응조건 및 시료를 선택다여 제조하는 방법.
  11. 제1 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅲa)의 화합물이 하기 일반식(Ⅲ)인 방법.
    R1-A-CH(COOR2)-X (Ⅲ)
    (식중, R1, A및 R2는 제1항의 정의와 동일하고 X는 할로겐원자 또는 술포닐옥시기를 나타낸다.)
  12. 제1 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅲa)의 화합물이 하기 일반식(Ⅳ)이고 축합이 환원적 축합 조건하에 수행되는 방법.
    R1-A-C(=ㅐ)-COOR2(Ⅲ)
    (식중, R1, A및 R2는 제1항의 정의와 동일하다.)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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